JPH0762148B2

JPH0762148B2 - 機能油組成物

Info

Publication number: JPH0762148B2
Application number: JP61112433A
Authority: JP
Inventors: モントゴメリーオニールロバート; クリステンウールリッヒ; ヘーリンクウールリッヒ
Original assignee: チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1985-05-16
Filing date: 1986-05-16
Publication date: 1995-07-05
Anticipated expiration: 2010-07-05
Also published as: JPS61277694A; EP0205398B1; DE3666834D1; CA1276157C; US4791206A; EP0205398A1

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は機能油（functional fluids）の性質を改良す
るための新規な反応生成物を含む機能油組成物に関する
ものである。

（従来の技術）本発明者らは英国特許出願GB2156813号で、機能油中の
金属活性低下剤として有用であって、次式：〔式中、 R₁及びR₂は同一又は異なって、それぞれ炭素原子数１な
いし20のアルキル基、炭素原子数３ないし20のアルケニ
ル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基、炭素
原子数７ないし13のアルアルキル基、炭素原子数６ない
し10のアリール基を表わすか、又はR₁とR₂が一緒になっ
てそれらが結合する窒素原子と共に５−、６−又は７−
員環の複素環基を形成するか、或いはR₁とR₂はそれぞれ
次式： R₃X[(alkylene)O]_n(alkylene)- （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子又はN(R₃)を表わし、 R₃は水素原子又は炭素原子数１ないし20のアルキル基を
表わし、 alkyleneは炭素原子数１ないし12のアルキレン基を表わ
し、そしてｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）で示される基
を表わすか、或いは R₁が前記の意味を表わし、 R₂が次式：で示される基を表わすか、或いは R₂が次式：で示される基を表わし、そして R₁が次式：（式中、ｍはゼロ又は１の数を表わし、Ａはｍがゼロのとき、次式：で示される基を表わし、ｍが１のとき、アルキレン基又
は炭素原子数６ないし10のアリーレン基及びアルキレン
基を表わし、またｎは上記で定義した意味を表わし、そして R₄は次式：で示される基を表わす）で表わされる基を表わす〕で表わされる新規Ｎ−置換化合物を記述した。

さらに、米国特許第4456539号明細書中にはａ）次式：〔式中、R₅は炭素原子数１ないし12のアルキル基を表わ
す〕で表わされるアルキルベンゾトリアゾールとｂ）次式：〔式中、 R₆は同一又は異なって炭化水素基、好ましくは炭素原子
数１ないし25のアルキル基若しくはアルカリール基を表
わし、Ｍはアンモニウムイオン又は金属、好ましくはIA、II
A、IIB、VIB及びVII族の金属を含むカチオンを表わす〕で表わされる有機ジチオ燐酸塩との反応生成物が開示さ
れている。該反応生成物は潤滑剤組成物中の抗酸化剤と
して有用であると言われている。

（発明の構成）本発明者らは、今となって或るトリアゾールと有機ジチ
オホスフェートとの新規反応生成物が機能油中にて優れ
た金属不動態化及び抗酸化性質を有し、また未反応トリ
アゾール類に関して機能油中での溶解性を増加させるこ
とを発見した。

従って、まず本発明はＡ）次式I: 〔式中、R₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基また
は炭素原子数６ないし10のアリール基または炭素原子数
７ないし18のフェニルアルキル基を表わし、およびR₁₁は水素原子または基：-CH₂-NR₁₄R₁₅（式中、R
₁₄及びR₁₅は同じかまたは異なっておよび各々が炭素原
子数１ないし20のアルキル基を表わす）を表わす〕で表
わされるトリアゾールと、Ｂ）次式II [(R₁₃O)₂P(S)-S]₂Zn （II）（式中、R₁₃は炭素原子数１ないし20のアルキル基を表
わす）で表わされる有機ジチオホスフェートを高められ
た温度にて反応させることにより得られる反応生成物を
提供する。

R₁₀，R₁₁，R₁₃，R₁₄，及びR₁₅の如何なる基も、独立し
て、炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わす場合、
それは直鎖状の或いは分枝鎖状の基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、sec−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、２−エチルヘキ
シル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル
基、ｎ−テトラドデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
オクタデシル基又はｎ−エイコシル基であることができ
る。

R₁₀の炭素原子数６ないし10のアリール基としては、例
えばフェニル基又はナフチル基が挙げられる。

本発明に係る好ましし反応生成物は、R₁₀とR₁₁が同時に
水素原子を表わすか、或いはR₁₀が水素原子を表わし、
そしてR₁₁が-CH₂R₃R₉(R₈)及びR₉はそれぞれ炭素原子数
１ないし20のアルキル基、好ましくは炭素原子数４ない
し13のアルキル基、特に炭素原子数８のアルキル基を表
わす）で表わされる式Ｉの化合物から導かれるものであ
る。

本発明の反応生成物を製造するための特に好ましい反応
体Ａとしては、１−（又は４）−（ジメチルアミノメチル）−1,2,4−
トリアゾール１−（又は４）−（ジエチルアミノメチル）−1,2,4−
トリアゾール１−（又は４）−（ジ−イソプロピルアミノメチル）−
1,2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−ブチルアミノメチル）−1,
2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−ヘキシルアミノメチル）−
1,2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−オクチルアミノメチル）−
1,2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−デシルアミノメチル）−1,
2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−ドデシルアミノメチル）−
1,2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−オクタデシルアミノメチ
ル）−1,2,4−トリアゾール１−（又は４）−（ジ−ｎ−エイコシルアミノメチル）
−1,2,4−トリアゾールが含まれる。

本発明の反応生成物を製造するための特に好ましい反応
体Ｂとしては、亜鉛ビス［（0,O′−ジ−メチル）ジチオホスフェー
ト］、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−エチル）ジチオホスフェー
ト］亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ｎ−プロピル）ジチオホスフ
ェート］、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−イソプロピル）ジチオホスフ
ェート］亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ジメチルブチル）ジチオホス
フェート］、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ｎ−ペンチル）ジチオホスフ
ェート］亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ｎ−ヘキシル）ジチオホスフ
ェート］、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ｎ−エイコシル）ジチオホス
フェート］亜鉛ビス［（O,O′−ジ−1,3−ジメチルブチルフェニ
ル）ジチオホスフェート］、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ドデシルフェニル）ジチオホ
スフェート］より好ましくは、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−２−エチルヘキシル）ジチオ
ホスフェート］、亜鉛ビス［（O,O′−ジ−ｐ−ノニルフェニル）ジチオ
ホスフェート］及び亜鉛ビス（イソブチル）ジチオホスフェートと亜鉛ビス
（ヘキシル）ジチオホスフェートの混合物が含まれる。

成分ＡとＢの反応は30°ないし150℃、好ましくは50°
ないし110℃の温度範囲で行なうことができる。反応は
望ましくは反応混合物が澄明となるまで続ける。本目的
のためには、反応時間は通常20分ないし３時間の範囲が
好ましい。反応体Ａ及びＢは、おおよそ化学量論的量で
反応させるか、或いはどちらかを過剰に用いてもよい。

式Ｉの化合物の幾つかは新規化合物であり、それらは別
途英国特許出願GB2156813号の主題であるが、他のもの
は公知化合物である。

母体化合物である1,2,4−トリアゾール自身を除き、式
Ｉで表わされる各化合物は、所望により置換された次式
VI: 〔式中、R₁₀は水素原子以外の前記の意味を表わす〕で表わされる1,2,4−トリアゾールを、炭素原子数１な
いし12のアルキル基R₁₁を導入することのできる、Ｎ−
炭素原子数１ないし12のアルキル化剤と反応させること
によって製造することができる。

反応体Ｂは公知であり、多くのものが市販されている。

新規な反応生成物は機能油中で溶解性を改良し、また機
能油中で金属活性低下剤として及び抗酸化剤として価値
ある性質を有している。

従って本発明は、機能油と、金属（特に銅）活性低下剤
としてその有効割合量の、好ましくは総組成物量に対し
0.001ないし５重量％の本発明反応生成物とからなる組
成物を提供する。

本発明の組成物の基質として有用な機能油の例としては
鉱物油、ポリ−アルファオレフィン又は合成カルボン酸
エステルベースを有する潤滑油；鉱物油をベースとする
作動油、リン酸エステル、ベースとして鉱油系を有する
工作油：及びトランスオイル及びスイッチオイルが挙げ
られる。

合成潤滑剤の例は二塩基酸と一価アルコールのジエステ
ル例えばセバシン酸ジオクチル又はアジピン酸ジノニ
ル；トリメチロールプロパンと一塩基酸又はこのような
酸の混合物とのトリエステル例えばトリメチロールプロ
パントリペラルゴネート、トリメチロールプロパントリ
カプリレート又はそれらの混合物；ペンタエリトリトー
ルと一塩基酸又はこのような酸の混合物のテトラエステ
ル例えばペンタエリトリトールテトラカプリレート；又
は一塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから誘導され
た複合エステル例えばトリメチロールプロパン、カプリ
ル酸及びセバシン酸から誘導された複合エステル；又は
それらの混合物をベースとした潤滑剤を含む。

他の合成潤滑剤は当業者に公知のものであり、そして例
えば“シュミエルミッテル−タッシエンブッフ（Schmie
rmittel−Taschenbuch）”〔ヒューティッヒフェルラ
ーク（Huething Verlag）、ハイデルベルク1974〕に記
載されている。好ましい鉱物油は別として、特に適する
ものは例えばリン酸エステル、グリコール、ポリグリコ
ール、ポリアルキレングリコール及びポリ−アルファオ
レフィンである。

油をベースとする機能油中に使用するための、本発明の
反応生成物は、R⁸及び／又はR₉が親油基である反応物IA
又はIBから製造されたものが好ましい。

種々の適用するための性質の改善にために、本発明の組
成物はまた、油ベース系に対しては１種又はそれ以上の
酸化防止剤、他の金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良
剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤又は耐摩耗添加
剤；そして水性ベース系に対しては１種又はそれ以上の
酸化防止剤、防食及び防錆剤、更に金属奪活剤、極圧及
び耐摩耗添加剤、錯生成剤、沈殿防止剤、殺生剤、緩衝
剤及び消泡剤のような他の添加剤を含むことができる。

油ベース系のための他の添加剤の例を下記に示す。

フェノール性酸化防止剤の例 1.アルキル化モノフェノール 2,6−ジ−第三ブチルフェノール２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−イソ−ブチルフェノール 2,6−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチルフ
ェノール 2,6−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミル−ヒドロキノン 2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール 3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール） 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチルフ
ェノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
ェノール） 4.アルキリデン−ビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三−４−メチルフェ
ノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三−４−エチルフェ
ノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕 2,2′−メチルレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール） 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール） 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール〕 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−ブタン 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール 1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシル−メルカプト
ブタンエチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジイソシクロペンタジエンジ−〔３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メ
チル−ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニ
ル〕−テレフタレート 5.ベンジル化合物 1,3,5−トリ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−2,46−トリメチルベンゼンジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−スルフイドビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル）ジチオール−テレフタレート 1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−イソシアヌレート 1,3,5−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル）−イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸モノエチルエステル−カルシウム塩 6.アシルアミノフェノール４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド４−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド 2,4−ビス−オクチルメルカプト−６−（3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジンＮ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−カルバミン酸オクチルエステル 7.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオン酸の一価又は多価アルコールとのエス
テルアルコールの例メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、トリス−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド 8.β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
フェニル）プロピオン酸の一価又は多価アルコールとの
エステルアルコールの例メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミド 9.β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸のアミドアミンの例 N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−トリメチレンジアミン N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−ヒドラジンアミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン N,N′−ビス（1,4−ジメチル−ペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン N,N′−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン N,N′−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン N,N′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン N,N′−シフェニル−ｐ−フェニレンジアミン N,N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミンＮ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミンＮ−（1,3−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミンＮ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミンＮ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン４−（−ｐ−トルオール−スルホンアミド）−ジフェニ
ルアミン N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二−ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン４−イソプロポキシ−ジフェニルアミンＮ−フェニル−１−ナフチルアミンＮ−フェニル−２−ナフチルアミンオクチル化ジフェニルアミンオクチル化Ｎ−フェニル−α（又はβ）ナフチルアミン４−ｎ−ブチルアミノ−フェノール４−ブチリルアミノ−フェノール４−ノナノイルアミノ−フェノール４−イオデカノイル−フェノール４−オクタデカノールアミノ−フェノールジ−（４−メトキシ−フェニル）−アミン 2,6−ジ−第三−ブチル−４−ジメチルアミノ−メチル
−フェノール 2,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン 4,4′−ジアミノ−ジフェニルメタン N,N,N,N′−テトラメタリル−4,4′−ジアミノ−フェニ
ルメタン 1,2−ジ−（フェニルアミノ）−エタン 1,2−ジ−〔（２−メチル−フェニル）−アミノ−エタ
ン〕 1,3−ジ−（フェニルアミノ）−プロパン（Ｏ−トリ
ル）−ビグアニドジ−〔４−（1,3′−ジメチル−ブチル）−フェニル〕
アミン金属不動態化剤の例は：銅に対して例えばベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、及びそれらの
誘導体、テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカプトチアジアゾ
ール、サリチルデン−プロピレンジアミン、サリチルア
ミノグアニジン塩である。

防錆剤の例は：ａ）有機酸、そのエステル、金属塩そして無水物、例え
ばＮ−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノ−オレ
ート、鉛ナフタレート、ドデシル−コハク酸（及びその
部分エステル及びアミド）、４−ノニル−フェノキシ−
酢酸ｂ）窒素含有化合物、例えば I.第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミン
並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキル
アンモニウムカルボキシレート II.複素環式化合物、例えば置換イミダゾリン及びオキ
サゾリンｃ）リン含有化合物、例えばホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェートｄ）硫黄含有化合物例えばバリウム−ジノニルナフタレン−ｎ−スルホネート石油
スルホン酸カルシウムである。

粘度指数改良剤の例は例えばポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体である。

流動点降下剤の例は例えばポリメタクリレート、又はアルキル化ナフタレン誘導体
である。

分散剤／界面活性剤の例は例えばポリブテニルコハク酸アミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−及びバリ
ウム−スルホネート及び−フェノレートである。

耐摩耗添加剤の例は例えば硫黄及び／又はリン及び／又ははハロゲン含有化合物例
えば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、
トリトリル−ホスフェート、塩素化パラフィン、二硫化
アルキル及びアリールである。

本発明の新規な反応生成物は、油ベースの機能油中にお
いて、優れた金属不活性化作用と良好な溶解性を併せ持
つものである。

（実施例）以下の実施例により、本発明を更に詳しく説明する。そ
こでの「部」及び「％」は重量に基づく。

実施例１ 1,2,4−トリアゾール69gと亜鉛ビス〔（O,O′−ジ−２
−エチルヘキシル）ジチオホスフェート〕771gの混合物
を攪拌しながら95℃の温度まで徐々に加熱する。そうし
た混合物を該温度で２時間攪拌した後、生じた反応生成
物は澄明となり、そしてこの段階で反応を停止する。攪
拌はその生成物が室温に冷るまで行なう。最終生成物は
澄明な黄色の粘性オイルである。

実施例２１−（ジ−２−エチルヘキシルアミノメチル）−1,2,4
−トリアゾール322gと亜鉛ビス〔（O,O′−ジ−２−エ
チルヘキシル）ジチオホスフェート〕771gの混合物を攪
拌しながら95℃の温度まで徐々に加熱する。そうした混
合物を該温度で39分間攪拌した後、生じた反応生成物は
澄明となり、そしてこの段階で反応を停止する。攪拌は
その生成物が室温に冷るまで行なう。最終生成物は澄明
な黄色のオイルである。

実施例３及び４実施例１又は２の生成物の0.05％溶液を添加して溶解さ
せた硫黄50ppmを含むタービン用高品質鉱油により調整
する。

銅条片（60×10×1mm）を、石油エーテルで湿ったコッ
トンウール上に付着させたグレード100のシリコンカー
バイド粒子で磨く。それから、磨いた条片を直ちに調整
溶液中に全体的に浸し、100℃で２時間保持する。その
後、その条片を移し、石油エーテルで洗浄し、乾燥しそ
してその色調をASTM（米国材料試験協会）規格試験Ｄ−
130の銅条片腐食標準チャートの色と比較する。この評
価において、１は変色なしか僅かな曇りを表わし、２は
中程度の曇りを表わし、３は暗色を表わし、そして４は
腐食を表わし；称号A,B及びＤは数字で表わした等級づ
けの範囲内における濃淡を示す。

その結果を下記の表Ｉに示す。

1,2,4−トリアゾールは、それを本試験に適用するに
は、鉱油中で要求される溶解性（0.05％）を有していな
かった。

実施例５及び６タービン油安定性試験（TOST）−改変ASTMD943 石油ベース油99.7重量％、実施例１又は２の生成物0.25
重量％及び部分エステル化ドデセニルコハク酸0.05％か
ら成る試験油300mlを、60mlの水、３±0.5l/hの酸素気
流及び鉄−銅触媒の存在下、95℃まで加熱する。500時
間後、その酸化された油を10ミクロンの濾紙に通して、
本試験中に形成されたスラッジの量を測定する。

その結果をまとめて表IIに示す。

実施例７〜14 実施例１に記載した製法を用いて、次式IB: で表わされる特定化合物と、次式III: で表わされる種々の化合物とを反応させて、本発明に係
る他の反応生成物を製造した。

そのようにして得られた反応生成物を、銅条片試験（実
施例３及び４に記載した方法を用いる）及びタービン油
安定性試験（TOST）（実施例５及び６参照）により評価
した。

その結果をまとめて表IIIに示す。

実施例15 実施例１に記載した方法を用いて、１−〔ジ−（２−エ
チルヘキシル）アミノメチル〕−メチルベンゾトリアゾ
ールを亜鉛ビス〔（O,O′−ジ−２−エチルヘキシル）
ジチオホスフェート〕と反応させる。

そのようにして得られた反応生成物は銅条片試験（実施
例３及び４参照）で1Aの等級を、またタービン油安定性
試験（TOST）（実施例５及び６参照）で99mgのスラッジ
値を与える。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１０Ｎ 10:02 10:04 10:10 10:12 10:14 10:16 30:14 40:08 40:12

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】機能油及び、金属不活性化剤として、Ａ）次式Ｉ〔式中、R₁₀は水素原子、炭素原子数１ないし20のアル
キル基、炭素原子数５ないし12のシクロアルキル基また
は炭素原子数６ないし10のアリール基または炭素原子数
７ないし18のフェニルアルキル基を表わし、およびR₁₁は水素原子または基：-CH₂-NR₁₄R₁₅（式中、R
₁₄及びR₁₅は同じかまたは異なっておよび各々が炭素原
子数１ないし20のアルキル基を表わす）を表わす〕で表
わされるトリアゾールと、Ｂ）次式II [(R₁₃O)₂P(S)-S]₂Zn （II）（式中、R₁₃は水素原子数１ないし20のアルキル基を表
わす）で表される有機ジチオホスフェートを高められた
温度に反応させることにより得られる反応生成物からな
る機能油組成物。
【請求項２】R₁₀が水素原子であり及びR₁₁が基-CH₂-NR
₁₄R₁₅（式中、R₁₄及びR₁₅は同じかまたは異なっておよ
び各々が炭素原子数１ないし20のアルキル基を表わす）
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
【請求項３】R₁₀およびR₁₁が水素原子である特許請求の
範囲第１項記載の組成物。
【請求項４】R₁₄およびR₁₅が各々炭素原子数４ないし13
のアルキル基である特許請求の範囲第１項記載の組成
物。
【請求項５】反応体Ｂが亜鉛ビス［（O,O′−ジ−２−
エチルヘキシル）ジチオホスフェート］である特許請求
の範囲第１項記載の組成物。
【請求項６】機能油が、鉱油、ポリ−アルファオレフィ
ン又は合成カルボン酸エステルベースを有する潤滑油；
鉱油、リン酸エステルをベースとする作動油；ベースと
して鉱油系を有する金属工作油；またはトランスオイル
又はスイッチオイルである特許請求の範囲第１項記載の
組成物。
【請求項７】機能油が鉱油をベースとした潤滑剤である
特許請求の範囲第６項記載の組成物。
【請求項８】反応生成物の割合が総組成物重量に対し0.
001ないし５重量％である特許請求の範囲第１項記載の
組成物。
【請求項９】機能油が油をベースとしたもので、また添
加剤として抗酸化剤、錆止剤、粘度指数改良剤、流動点
降下剤、分散剤／表面活性剤、又は耐磨耗添加剤の１種
以上を含むものである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。
【請求項１０】高められた温度の範囲が50ないし110℃
である特許請求の範囲第１項記載の組成物。