JPH08291150A - ベンゾトリアゾール基を持つ化合物 - Google Patents

ベンゾトリアゾール基を持つ化合物

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JPH08291150A
JPH08291150A JP8113157A JP11315796A JPH08291150A JP H08291150 A JPH08291150 A JP H08291150A JP 8113157 A JP8113157 A JP 8113157A JP 11315796 A JP11315796 A JP 11315796A JP H08291150 A JPH08291150 A JP H08291150A
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mixture
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Jean-Pierre Wolf
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規の腐蝕防止剤の提供 【解決手段】 【化１】 式Ｉ〔式中、ＹとＺは互いに独立して式II又はIII を表
し、ＲとＲ1 はＨ、C1-12アルキル、C1-4アルキルで置
換されることもあるC5-8シクロアルキル又はフェニルを
表し、Ｒ2 はC2-20 のアルキレン、C5-8シクロアルキレ
ン又は式IVの基又は（ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n（式中、n は
2,3 又は4 を表しそしてm は１乃至20を表す。）を表
し；Ｒ3 はＨ又はC1-4アルキルを表し；そしてＲ4 はＨ
又はメチル基を表す。〕の化合物又はそのような化合物
の混合物。この化合物又はその混合物は潤滑剤中の金属
奪活剤として特に適当である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、金属奪活剤と腐蝕
防止剤として特に適しており、トリアゾール及び／又は
ベンゾトリアゾール基を持つ新規の化合物、これらの化
合物の混合物、これらの化合物又はそれらの混合物を含
有する組成物、及びそれらの製造と使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】銅イオンが、自動酸化と有機物質中の過
酸化基の形成を触媒することは既知である。これは潤滑
剤の酸化分解の場合にも当てはまる（参照、ウルマン工
業化学百科辞典(Ullmann's Encyclopaedia of Industri
al Chemistry), Vol.A3,p.104)。通常、抗酸化剤と一緒
に、ベンゾトリアゾール又はベンゾトリアゾール誘導体
を添加することにより、潤滑剤の分解を顕著に遅くさせ
ることができる。
【０００３】工業で最近使用される化合物の例は、
【化９】 （式中、例えば、Ｒは水素原子を表し、Ｒ2 とＲ3 は２
−エチルヘキシル基又はヒドロキシエチル基を表しそし
てＲ4 は水素原子又はメチル基を表す。）の型の化合物
である（参照：ＵＳ４，６８３，０７１とＵＳ４，７０
１，２７３）。
【０００４】ＵＳ５，０７６，９４８には、アルコキシ
基を持つＮ−トリアゾール化合物が記載されている。ア
ルコキシ基を持つＮ−ベンゾトリアゾール化合物は、更
に、ＵＳ４，１５３，５６５とＵＳ５，０３２，３００
から既知である。
【０００５】カトリツキ他は、窒素を介して結合してい
る２個のベンゾトリアゾール基を含む化合物を記載して
いる [参照:A.R.Katritzky et al.,J.Chem Soc.Perkin
Trans.1987年,791頁；ibid. 1990年,1717 頁; J.Hetero
cyclic Chem.27,1543(1990)]。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】金属を奪活する及び／
又は腐蝕を防止する性質を持つ活性物質への需要は依然
としてあり続けている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】今や、後で詳細に説明す
る２個の（ベンゾ）トリアゾール基を化合物が、顕著
な、金属を奪活する及び腐蝕を防止する性質を持つこと
が見出された。
【０００８】従って、本発明は、式Ｉ：
【化１０】 （式中、ＹとＺは互いに独立して次式：
【化１１】 を表し、ＲとＲ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、フェニル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたフェニル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数炭素
原子数２ないし２０のアルキレン基、炭素原子数５ない
し８のシクロアルキレン基、次式：
【化１２】 の基又は（ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n（式中、ｎは２，３又は
４を表しそしてｍは１ないし２０を表す。）を表し；Ｒ
3 は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
表し；そしてＲ4 は水素原子又はメチル基を表す。）の
化合物又はそのような化合物の混合物に関する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明は、特に、式中、基ＹとＺ
が異なる上述したばかりの式Ｉの化合物と式中、基Ｙと
Ｚが同一である上記式Ｉの化合物との混合物にも関す
る。
【００１０】式Ｉの有利な化合物又は化合物の混合物
は、式中、ＲとＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし９
のアルキル基又はフェニル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数
２ないし１５のアルキレン基、炭素原子数５ないし８の
シクロアルキレン基、次式：
【化１３】 の基、又は-(ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n- （式中、ｎは２，３
又は４を表しそしてｍは１ないし１０を表す。）を表
し；そしてＲ3 は水素原子又はメチル基を表すそれらで
ある。
【００１１】式Ｉの化合物中ではＲとＲ1 が同一である
ことが好ましい。
【００１２】式Ｉの化合物の中では、式中、ＲとＲ1 は
水素原子又は炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
し；Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、シ
クロヘキシレン基又は次式：
【化１４】 の基又は（ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n（式中、ｎは２，３又は
４を表しそしてｍは１ないし１０を表す。）を表し；そ
してＲ3 は水素原子又はメチル基を表す化合物が更に好
ましい。
【００１３】丁度上述した化合物の中で、特に好ましい
ものは、ＲとＲ1 は水素原子又は炭素原子数１ないし６
のアルキル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数２ないし８のア
ルキレン基又はシクロヘキシレン基又は次式：
【化１５】 の基を表すそれらである。
【００１４】炭素原子数１ないし１２のアルキル基は、
直鎖又は分枝していてもよく、特定される炭素原子数に
よって、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、２−
エチルブチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメ
チルブチル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル
基、１−メチルヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチ
ルヘプチル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基又は
１−メチルウンデシル基である。
【００１５】アルキル基としてのＲ3 は好ましくは炭素
原子数１ないし４であり好ましくはメチル基である。
【００１６】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基又はシ
クロオクチル基であり；炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキル基が好ましく、特にシクロヘキシル基である。
【００１７】炭素原子数５ないし８のシクロアルキレン
基は例えばシクロヘキシレン基、シクロペンチレン基又
はシクロオクチレン基である。シクロヘキシレン基が好
ましい。
【００１８】炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換
されたフェニル基は、好ましくはメチル基又はエチル基
で置換されており、特にメシチル基、キシリル基又はト
リル基である。
【００１９】本発明は、式Ｉの化合物とその混合物を製
造するための方法も提供し、その方法では、次式：
【化１６】 の化合物又は次式：
【化１７】 のベンゾトリアゾール又はそれらの混合物を、(i) Ｒ1
ＣＨＯ又はＲＣＨＯで表わされるアルデヒド又はそのよ
うなアルデヒドの混合物とジオール：ＨＯ−Ｒ2-ＯＨと
反応させるか( 上記式中、基Ｒ，Ｒ1，Ｒ2 とＲ3 は初
めに定義されたとおりである。）、又は(ii)Ｒ1 とＲが
メチル基を表しそしてＲ2 とＲ3 が初めに定義されたと
おりであるならば、式：Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ2−Ｏ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ2 のジビニルエーテルと反応させる。
【００２０】本発明の方法では、式IVとＶの化合物の混
合物が反応を開始するのに使用されるならば、これらの
化合物の所望の混合物を反応を使用することは可能であ
る。そのような混合物では、モル比IV：Ｖは好ましくは
１：９９ないし９９：１、特に１：９ないし９：１そし
て非常に特には１：４ないし４：１の範囲内である。
【００２１】本発明は、更に、上記の方法により得られ
る生成物又は生成混合物を提供する。
【００２２】式Ｉのいろいろの化合物の混合物中の個々
の種は、純粋な、純粋な型の未混合の出発物質を使用す
ることによっても得られる（参照、例えば下記の実施例
２，６，１３）か、混合物から常用の物理的分離法、例
えばクロマトグラフィーにより分離することもできる。
【００２３】従って、式Ｉの化合物とその混合物の製造
のために、トリアゾール：
【化１８】 及び／又はベンゾトリアゾール：
【化１９】 をいかなる所望の比率でも使用することは可能であるの
で、本発明の混合物の組成は、出発物質IVとＶがどのよ
うな比率で使用されるかに依存している。ベンゾトリア
ゾール誘導体とトリアゾールの、製造にとって可能であ
る反応における反応性は、実質的に同じである。従っ
て、その反応は、ＹとＺが同一又は異なる式Ｉの化合物
の混合物を製造することができ、その組成は反応体の濃
度に実質的に依存しそして反応生成物の実質的に統計的
な分布を持つ。
【００２４】ベンゾトリアゾールはメゾメリー共鳴構造
で存在するので、式II：
【化２０】 における自由結合の特定してない部位は、各々の場合に
おいて、置換はベンゾトリアゾールの１又は２位に起こ
ってもよいことを示すことを意図している。
【００２５】式Ｉの化合物の製造のための適当な方法の
例は、次に説明される２種の方法であって、それは実施
例で具体的に説明され、そしてその方法は有機化学では
よく知られている [参照:A.R.Katritzky et al.,J.Chem
Soc.Perkin Trans.1987年,791頁；ibid. 1990年,1717
頁; J.Heterocyclic Chem.27,1543(1990),J.Chem Soc.P
erkin Trans.1989年,639頁] 。ベンゾトリアゾール及び
／又はトリアゾールは、等モル量のアルデヒド及び半モ
ル量の式：ＨＯ−Ｒ2-ＯＨのジオールと、例えば酸（例
えばｐ−トルエンスルホン酸）による触媒を使用して、
反応させることができる。別法として、（ベンゾ）トリ
アゾールは式：Ｈ2Ｃ＝ＣＨ−Ｏ−Ｒ2−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ
2 （VI）のジビニルエーテルの半モル量（同様に酸触媒
を使用すると有利である。）は直接に反応させることが
できる。この場合には、式Ｉの化合物は、ＲとＲ1 がメ
チル基である形で得られる（下記の等式を参照）。
【００２６】反応は、例えば、下記の等式に従って進行
する：
【化２１】
【００２７】この等式では基Ｙ，Ｚ，ＲとＲ1 ないしＲ
3 は初めに与えた定義を持ち、そしてａとｂは０ないし
２の値を取り、そしてａとｂの合計は２である。
【００２８】縮合反応は、非極性溶媒中、酸例えば便利
なものとしてｐ−トルエンスルホン酸による触媒を使用
して行なってもよい。
【００２９】本発明の化合物は、アルコール又はアルコ
ール／水混合物中、例えばエタノール、メタノール又は
それらの水との混合物中でも製造できる。これらの条件
下では、酸触媒を省略することも可能である。
【００３０】上述のように、生成物はベンゾトリアゾー
ル系の１又は２位（１−又は２−ベントリアゾイル化合
物）が置換され得る。いずれの異性体の単離は必要でな
いが、常法例えばクロマトグラフィーにより単離でき
る。実際には、反応から直接得られた混合物を使用する
ことが好ましい。
【００３１】使用される出発物質は、市販品であるか又
は既知の方法により製造できる。メチルベンゾトリアゾ
ールを使用する場合は、４−と５−メチルベンゾトリア
ゾールの混合物を使用することが好ましい。
【００３２】本発明の化合物は、有機材料、特に金属と
接触するか又は金属イオンを不純物として含有する材料
のための金属奪活剤又は抗酸化剤として顕著に優れてい
る。潤滑剤のためには、顕著な耐摩耗活性がある。従っ
て、本発明は、 ａ１）潤滑剤、金属工作液又は圧媒液又は ａ２）被覆組成物、特にペイント又はワニス、及び ｂ）少なくとも１種の式Ｉの化合物からなる組成物も提
供するものであって、この文脈では、上で好ましいと記
述された式Ｉの化合物とその混合物は好ましい組成物を
組成する。
【００３３】式Ｉの化合物は、酸化と分解過程を防止す
るのに寄与しており、これは特に銅イオンを結合しかく
してそれらを奪活することによる。従って、本発明は、
潤滑剤、圧媒液、金属工作液及び被覆組成物の添加剤、
特に金属奪活剤と腐蝕防止剤としての式Ｉの化合物の使
用（法）も提供する。
【００３４】関連する潤滑剤、金属工作液と圧媒液は、
例えば、鉱油又は合成油又はそれらの混合物を基材にし
ている。潤滑剤は、当業者には周知であり、例えば下記
の適切な文献に記載されている：ジーター クラマン
著、「潤滑剤と関係製品（Schmierstoffe und vervandt
eProdukte) 」（フェルラーク ヒェミー、ヴァインハ
イム、１９８２年）に；シェベ−コーベック「減摩剤ハ
ンドブック（Das Schmierung-Taschenbuch) 」(Dr. ア
ルフレッド ヒューシッヒ−フェルラーク、ハイデルベ
ルク、１９７４）に；および「ウルマン工業化学百科辞
典(Ullmann's Encyclopaedia of IndustrialChemistry)
」，１３巻，８５−９４頁（フェルラーク ヒェミ
ー、ヴァインハイム、１９７７年）。
【００３５】潤滑剤は、特に、鉱油を基材にした油と脂
肪である。油が好ましい。
【００３６】使用してもよい他の潤滑剤の例は、植物又
は動物由来の油、脂肪およびロウ又はそれらの互いの混
合物、又は鉱油又は上述の合成油との混合物である。植
物油と動物油、脂肪、獣脂と蝋の具体例は、ヤシ実油、
ヤシ油、オリーブ油、ナタネ油、西洋アブラナ種子油、
亜麻仁油、落花生油、ダイズ油、棉実油、ヒマワリ種子
油、カボチャ種子油、ココナット油、トウモロコシ油、
ヒマシ油、クルミ油及びそれらの混合物、魚油、牛獣脂
のような屠殺した動物からの獣脂、牛脚油と牛骨油、そ
してそれらの改変した、エポキシ化したそしてスルホキ
シド化した(sulfoxidized)形、例えば、エポキシ化ダイ
ズ油である。
【００３７】鉱油は特に炭化水素化合物を基材にしてい
る。
【００３８】合成潤滑剤は典型的には下記のものを基材
にしている：脂肪族または芳香族カルボン酸エステル、
高分子エステル、ポリアルキレンオキシド、リン酸エス
テル、ポリ−α−オレフィンまたはシリコーン；一価ア
ルコールとの二価カルボン酸のジエステル、例えばセバ
シン酸ジオクチルまたはアジピン酸ジノニル；一価の酸
またはそのような酸の混合物とのトリメチロールプロパ
ンのトリエステル、例えばトリメチロールプロパン＝ト
リペラルゴネート、トリメチロールプロパン＝トリカプ
リラートまたはそれらの混合物；一価の酸またはそのよ
うな酸の混合物のペンタエリストールのテトラエステ
ル、例えばペンタエリストール＝テトラカプリラート；
多価アルコールとの一価および二価の酸の混合エステ
ル、例えばカプリン酸とセバシン酸とのトリメチロール
プロパンの混合(complex) エステルまたはその混合物。
特に適当な潤滑剤は、鉱油に加えて、例えばポリ−α−
オレフィン、エステルを基材にした潤滑剤、リン酸エス
テル、グリコール、ポリグリコールおよびポリアルキレ
ングリコール、そして水とのそれらの混合物である。
【００３９】金属工作液と圧媒液は、潤滑剤について上
述したのと同じ物質を基材にして製造できる。頻繁に、
それらも水又は他の液体中にその様な化合物の乳化液を
含有する。
【００４０】本発明の潤滑剤組成物は、例えば、燃焼エ
ンジン例えば自動車に備えられたオットー・スパーク−
点火型、ジーゼル型、２行程型、ワンケル(Wankel)型又
は軌道(orbital type)のエンジンに使用される。
【００４１】式Ｉの化合物は、潤滑剤、金属工作液及び
圧媒液に容易に溶けるので、潤滑剤、金属工作液及び圧
媒液への添加剤として特に適している。
【００４２】式Ｉとそれらの混合物の化合物は、それ自
体知られている方法で潤滑剤に混合することができる。
それらの化合物は、例えば油に容易に溶解する。使用に
合わせて適当な潤滑剤で使用濃度にまで希釈することの
できる所謂マスターバッチを製造することも可能であ
る。そのような場合に、１０重量％より多い濃度も可能
である。
【００４３】上述したように、本発明の化合物は、例え
ば、０．０１ないし１０重量％の量で、都合良くは０．
０１ないし５重量％の量で、好ましくは０．０１ないし
３重量％の量でそして非常に特別に好ましくは０．０１
ないし１．５重量％の量で、組成物を基準にして、潤滑
剤、金属工作液及び圧媒液中に存在し得る。
【００４４】本発明の化合物に加えて、潤滑剤、金属工
作液及び圧媒液は、他の常用の添加剤を含有することが
でき、その例は別の抗酸化剤、金属奪活剤、銹防止剤、
粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤、
及び極圧・耐摩耗添加剤(extreme-pressure and antiwe
ar additives) である。
【００４５】これらの例を下記する：フェノール性酸化防止剤の例 １．アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノ
ール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノ−
ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメ
チルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチル
フェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチ
ルフェノール，２，６−ジノニル−４−メチルフェノー
ル、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデク
−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１′−メチルヘプタデシル−１′−イル）フェノー
ル，２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデク
−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。
【００４６】２．アルキルチオメチルフェノール類、例
えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−
メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６
−エチルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル
−４−ノニルフェノール。
【００４７】３．ハイドロキノン類とアルキル化ハイド
ロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルハイ
ドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオ
キシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ハイ
ドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピン酸
ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）。
【００４８】４．トコフェロール類、例えばα−トコフ
ェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、
δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【００４９】５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビス
（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，
４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフ
ェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−ｓｅ
ｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００５０】６．アルキリデンビスフェノール類、例え
ば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス（６
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，
２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシ
クロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレンビス
（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，
２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチラート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタラート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−ペ
ンタン。
【００５１】７．Ｏ- ，Ｎ- およびＳ- ベンジル化合
物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、
オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベン
ジル−メルカプトアセタート、トリス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ジ
チオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）、ビス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【００５２】８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エステ
ル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオクタデ
シル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、２，２
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプトエチ
ル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ジ［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］。
【００５３】９．ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例
えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメ
チルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−
テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェ
ノール。
【００５４】１０．トリアジン化合物、例えば、２，４
−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌラート、
１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌラー
ト、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキ
サヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリ
ス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌラート。
【００５５】１１．ベンジルホスホン酸エステル類、例
えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホン酸ジオク
タデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのカルシウ
ム塩。
【００５６】１２．アシルアミノフェノール類、例え
ば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カル
バマート。
【００５７】１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００５８】１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００５９】１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌラート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００６０】１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価アル
コールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）
シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］
オクタン。
【００６１】１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド
類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ト
リメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００６２】アミン型抗酸化剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ
ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス−（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペン
チル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチル
ヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホナミド）ジフ
ェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ
ｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキ
シジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジ
フェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−第三ブチル−オ
クチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノ
ール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイル
アミノフェノール、４−ドテカノイルアミノフェノー
ル、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−
メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’
−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−
４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ
［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ
（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニ
ド、ジ［４−（１’，３’−ジメチルブチル）フェニ
ル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化 Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化ｔｅｒｔ
−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合
物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，
４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、Ｎ−アリルフェ
ノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−
１，４−ジアミノブト−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−ピペリド−４−イル）ヘキ
サメチレンジアミン、セバシン酸ビス（２，２，２，６
−テトラメチルピペリド−４−イル）、２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００６３】他の抗酸化剤の例：脂肪族または芳香族ホ
スファイト、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸のエ
ステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオリン酸
の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジ
ヒドロキシテトラチアヘキサンデカン。
【００６４】金属奪活剤例えば銅のための奪活剤を下記
する： ａ）ベンゾトリアゾールとその誘導体、例えば４−又は
５−アルキルベンゾトリアゾール類（例えば、トルトリ
アゾールとその誘導体）とそれらの誘導体、４，５，
６，７−テトラヒドロベンゾトリアゾール、５，５′−
メチレンビスベンゾトリアゾール；ベンゾトリアゾール
とトルトリアゾールのマンニッヒ塩基、例えば１−［ジ
（２−エチルヘキシル）アミノメチル］トルトリアゾー
ル及び１−［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチル］
ベンゾトリアゾール；及び１−（ノニルオキシメチル）
−ベンゾトリアゾール、１−（１−ブトキシエチル）ベ
ンゾトリアゾール及び１−（１−シクロヘキシルオキシ
ブチル）トルトリアゾールのようなアルコキシアルキル
ベンゾトリアゾール。
【００６５】ｂ）１，２，４−トリアゾールとその誘導
体、例えば３−アルキル（又はアリール）−１，２，４
−トリアゾール、及び１，２，４−トリアゾールのマン
ニンッヒ塩基、例えば１−［ジ（２−エチルヘキシル）
アミノメチル］−１，２，４−トリアゾール；１−（１
−ブトキシエチル）−１，２，４−トリアゾールのよう
なアルコキシアルキル−１，２，４−トリアゾール；ア
シル化−３−アミノ−１，２，４−トリアゾール。
【００６６】ｃ）イミダゾール誘導体、例えば４，４′
−メチレンビス（２−ウンデシル−５−メチルイミダゾ
ール）とビス［（Ｎ−メチル）イミダゾール−２−イ
ル］カルビノール＝オクチル＝エーテル。
【００６７】ｄ）含硫黄複素環化合物、例えば、２−メ
ルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプト−
１，３，４−チアジアゾール及びそれらの誘導体；及び
３，５−ビス［ジ（２−エチルヘキシル）アミノメ チ
ル］−１，３，４−チアジアゾリン−２−オン。
【００６８】ｅ）アミノ化合物、例えば、サリチリデン
プロピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンとそれ
らの塩。
【００６９】錆防止剤の例を下記する： ａ）有機酸とそのエステル類、金属塩類および無水物、
例えば：アルキル−とアルケニルコハク酸、及びアルコ
ール、ジオールまたはヒドロキシカルボン酸とのそれら
の部分エステル；アルキル−とアルケニルコハク酸の部
分アミド；ドデシルオキシ酢酸、ドデシルオキシ（エト
キシ）酢酸のようなアルコキシ−及びアルコキシエトキ
シカルボン酸とそのアミン塩；そしてＮ−オレオイルザ
ルコシン、ソルビタンモノオレアート、ナフテン酸鉛；
アルケニルコハク酸無水物、例えば無水ドデセニルコハ
ク酸；２−（カルボキシエチル）−１−ドデシル−３−
メチルグリセリンとそのアミン塩。
【００７０】ｂ）含窒素化合物、例えば： Ｉ．第１、第２または第３級脂肪族または環式脂肪族ア
ミン類と有機および無機酸のアミン塩、例えば油溶性の
アルキルアンモニウムカルボキシレート、及び１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３
−（４−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 II．複素環化合物、例えば：置換イミダゾリン類とオキ
サゾリン類、及び２−ヘプタデセニル−１−（２−ヒド
ロキシエチル）イミダゾリン。
【００７１】ｃ）含リン化合物、例えば：リン酸の部分
エステルまたはホスホン酸の部分エステルのアミン塩、
ジアルキルジチオリン酸の亜鉛塩。
【００７２】ｄ）含硫黄化合物、例えば：ジノニルナフ
タレンスルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム、アルキルチオ−置換脂肪族カルボン酸、脂肪族２−
スルホカルボン酸のエステルとその塩。
【００７３】ｅ）グリセリン誘導体、例えば、グリセリ
ンモノオレアート、１−（アルキルフェノキシ）−３−
（２−ヒドロキシエチル）グリセリン、１−（アルキル
フェノキシ）−３−（２，３−ジヒドロキシプロピル）
グリセリン及び２−カルボキシアルキル−１，３−ジア
ルキルグリセリン。
【００７４】粘度指数向上剤の例は：ポリアクリレー
ト、ポリメタアクリレート、ビニルピロリドン／メタク
リレート−コポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブ
テン、オレフィン−コポリマー、スチレン−アクリレー
ト−コポリマー及びポリエーテルである。
【００７５】流動点降下剤の例は：ポリメタクリレート
とアルキル化ナフタレン誘導体である。
【００７６】分散剤と洗浄剤の例は：ポリブテニルコハ
ク酸−アミドまたは−イミド、ポリブテニル−ホスホン
酸誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−および
バリウム−スルホネートまたは−フェノラートである。
【００７７】耐磨耗添加剤の例は：硫黄および／または
リンおよび／またはハロゲン−含有化合物；例えば硫酸
化したオレフィンと植物油、ジアルキルジチオリン酸亜
鉛、アルキル化トリフェニルホスファート、リン酸トリ
トリル、リン酸トリクレジル、塩素化パラフィン、アル
キルおよびアリールジ−およびトリスルフィド、モノ−
及びジアルキルホスファートのアミン塩、メチルホスホ
ン酸のアミン塩、ジエタノールアミノメチルトリルトリ
アゾール、ジ（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリ
ルトリアゾール、２，５−ジメルカプト−１，３，４−
サイアジアゾールの誘導体、エチル＝３−［（ジイソプ
ロポキシホスフィノチオイル）チオ］プロピオナート、
チオリン酸トリフェニル（トリフェニルホスホロチオア
ート）、トリス（アルキルフェニル）ホスホロチオアー
ト及びそれらの混合物（例えば、トリス（イソノニルフ
ェニル）ホスホロチオアート）、ジフェニル＝モノノニ
ルフェニル＝ホスホロチオアート、イソブチルフェニル
＝ジフェニル＝ホスホロチオアート、３−ヒドロキシ−
１，３−サイアホスフェタン＝３−オキシドのドデシル
アミン塩、トリチオリン酸＝５，５，５−トリス［イソ
オクチル ２−アセタート］；１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２
−エチルヘキシル）アミノメチル］−２−メルカプト−
１Ｈ−１，３−ベンゾチアゾールのような２−メルカプ
トベンゾチアゾールの誘導体、及び５−エトキシカルボ
ニルオクチルジチオカーバマート。
【００７８】本発明の化合物はフェノール性及び／又は
アミン型の抗酸化剤と一緒に使用すると特に効果があ
る。
【００７９】被覆組成物は、概して着色成分を加えた又
は加えてない結合剤及び添加剤からなる。
【００８０】適当な結合剤は原則的には当業技術で常用
のものであり、例えば下記の文献に記載されている：ウ
ルマン工業化学百科辞典(Ullmann's Encyclopaedia of
Industrial Chemistry) , 第５版、Ａ１８巻、３６８−
４２６頁、ＶＣＨ出版社、ヴァインハイム、１９９１
年。結合剤は通常は熱可塑性又は熱硬化性樹脂、大体、
熱硬化性樹脂を基材にしているフィルム形成結合剤であ
る。それらの例はアルキッド、アクリル、ポリエステ
ル、フェノール（性）、メラミン、エポキシ及びポリウ
レタン樹脂及びそれらの混合物である。
【００８１】結合剤は、常温硬化性又は熱硬化性結合剤
であってよく、硬化触媒の添加が有利になる可能性があ
る。結合剤の硬化を促進する適当な触媒の例は、下記の
文献に記載されている：ウルマン工業化学百科辞典(Ull
mann's Encyclopaedia of Industrial Chemistry) , 第
５版、Ａ１８巻、４６９頁、ＶＣＨ出版社、ヴァインハ
イム、１９９１年。
【００８２】好ましい被覆組成物は、その組成物中でフ
ィルム形成結合剤がエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、
ポリエステル樹脂、アクリル樹脂及びそれらのコポリマ
ー樹脂、ポリビニル樹脂、フェノール樹脂、アルキッド
樹脂又はそのような樹脂の混合物を含有する組成物であ
る。
【００８３】本発明の式Ｉの化合物は、その組成物中
に、０．００１ないし１０％、好ましくは０．１ないし
５％の比率で存在する。
【００８４】本発明の組成物が被覆組成物、又はペイン
ト又はワニスである場合、これらは更に下記の常用の成
分からなる群からの成分を同様に含有していてもよい：
例えば染料、顔料、充填剤、流れ調節剤、接着促進剤、
硬化触媒、光安定剤及び抗酸化剤。
【００８５】本発明の好ましい化合物と混合物は、上述
のように、好ましい組成物を組成する。
【００８６】本発明は、潤滑剤、圧媒液、金属工作液、
又は被覆組成物中の添加剤として式Ｉの化合物又は化合
物混合物を使用する方法、及び潤滑剤、圧媒液、金属工
作液又は被覆組成物の使用特性（及び／又は表面特性）
を改善するための方法であって；式Ｉの化合物又はそれ
らの混合物をこれらの潤滑剤、液又は組成物に添加する
ことからなる方法も提供する。
【００８７】
【実施例】下記の実施例は、本発明を制限することなし
に、本発明を更に詳細に説明するものである。全ての操
作は、窒素下で実施される。反応溶液が冷却されている
間に生成物が既に結晶化を初めている場合は、生成物は
ろ過によって単離され、それ以上の精製には処されれな
い。
【００８８】製造実施例 （説明の表中とそれ以外では、Ｍｅはメチル基を表しそ
して基：
【化２２】 はシクロヘキシレン基を表わす。）
【００８９】方法１ シクロヘキサン２００ｍｌ中の（ベンゾ）トリアゾール
０．２モル、アルデヒド０．２モル、ジオール０．１モ
ル（第１表を参照）及びｐ−トルエンスルホン酸０．２
ｇを、機械攪拌機、ジーンスターク水分離器、温度計及
び窒素流入口を附した４頸スルホン化フラスコ（平底フ
ラスコ）に入れる。反応溶液を理論量の水０．２モルが
分別されるまで還流下加熱する。反応溶液を室温に冷却
し、Ｎａ2 ＣＯ3 ５％水溶液１００ｍｌで３回次に水１
００ｍｌで２回洗浄し、ＭｇＳＯ4 上で乾燥し次いで溶
媒をロータリエバポレータ上で蒸留して除く。最後に残
留分を６０℃で、高真空下、２時間にわたり乾燥する。
【００９０】
【表１】
【００９１】
【表２】
【００９２】
【表３】
【００９３】方法２ 溶媒１００ｍｌ中の（ベンゾ）トリアゾール０．２モ
ル、ジビニルエーテル０．１モル及びｐ−トルエンスル
ホン酸０．２ｇ（第２表を参照）を、機械攪拌機、還流
凝縮器、温度計及び窒素流入口を附した４頸スルホン化
フラスコに入れる。反応溶液を前駆体が消失するまで
（薄層クロマトグラフィーにより追跡）還流下沸騰す
る。反応溶液を室温に冷却し、Ｎａ2 ＣＯ3 ５％水溶液
１００ｍｌで３回次に水１００ｍｌで２回洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ4 上で乾燥し次いで溶媒をロータリエバポレータ上
で蒸留して除く。最後に残留分を６０℃で、高真空下、
２時間にわたり乾燥する。
【００９４】
【表４】
【００９５】方法３ 溶媒１００ｍｌ中の（ベンゾ）トリアゾール０．２モ
ル、ジビニルエーテル０．１モル及び及びｐ−トルエン
スルホン酸０．２ｇ（第３表を参照）を、機械攪拌機、
還流凝縮器、温度計及び窒素流入口を附した４頸スルホ
ン化フラスコに入れる。反応溶液を前駆体が消失するま
で（薄層クロマトグラフィーにより追跡）還流下沸騰す
る。反応溶液を室温に冷却し、ＣａＯ ５ｇと少量のＭ
ｇＳＯ4 を添加し、１０分間にわたり攪拌しそして懸濁
液をろ過する。ろ液をロータリエバポレータ上で濃縮し
そして生成物を６０℃で、高真空下、２時間にわたり乾
燥する。
【００９６】
【表５】
【００９７】
【表６】
【００９８】方法４ シクロヘキサン１００ｍｌとトルエン１００ｍｌの混合
物中の（ベンゾ）トリアゾール０．２モル、ブチルアル
デヒド０．２モル、１，４−ビス（ヒドロキシメチル）
シクロヘキサン０．１モルを、機械攪拌機、ジーンスタ
ーク水分離器、温度計及び窒素流入口を附した４頸スル
ホン化フラスコに入れる。理論量の水０．２モルが分離
された後、混合物を室温に冷却する。ＣａＯ ５ｇと少
量のＭｇＳＯ4 を添加し、１０分間にわたり攪拌しそし
て懸濁液をろ過する。ろ液をロータリエバポレータ上で
濃縮しそして生成物を６０℃で、高真空下、２時間にわ
たり乾燥する。
【００９９】
【表７】
【０１００】
【表８】
【０１０１】使用実施例実施例Ａ１：銅腐蝕試験（ＡＳＴＭ Ｄ−１３０の改良
法） ０．０５重量％の試験する化合物を、粘度：４０℃にお
いて２９．７mm2s-1そして１００℃において５．０５mm
2s-1のタービン油（硫黄含量０．２２％）に溶解する。
更に、５０ppm の元素硫黄を添加する。炭化ケイ素で磨
いた銅板（６０×１０×１mm）を上記のタービン油溶液
に完全に浸漬し、その儘１００℃で３時間にわたり置
く。次いでその銅板を油から取り出し、石油エーテルで
濯ぐ。次いでそれをＡＳＴＭ Ｄ １３０の銅ストリッ
プ腐蝕標準グラフ（第５表を参照）に従って評価する。
４段階の評価レベルがある：１−汚れ（曇り）なし
２−中程度の汚れ（曇り） ２−酷い汚れ（曇り） ４−腐蝕 １ないし４の数値群の範囲内で、資料の曇り度を基準に
して精度を上げるために細分化した。このＡないしＥの
定性的な評価では、評価ＡはＢの前であり、ＢはＣの前
である等々。第５表は、二つのパネルについての各々の
場合における値を示している（並列測定）。
【０１０２】
【表９】
【０１０３】試験例Ａ２：ロータリボンベ酸化試験（Ｒ
ＢＯＴ），ＡＳＴＭ Ｄ２２７２ ０．０５重量％の試験する化合物を、粘度：４０℃にお
いて２９．７mm2s-1そして１００℃において５．０５mm
2s-1のタービン油（硫黄含量０．２２％）に溶解する。
他の成分はフェノール性抗酸化剤1)０．１５％、アミン
型抗酸化剤2)０．０５％及び腐蝕防止剤3)０．０７％で
ある（下表を参照）。かくして得られる混合物５０ｍｌ
を水５ｍｌと共に、触媒として銅コイルを入れた試験容
器へ添加する。容器に酸素を６２０ｋＰａまで充填しそ
して密閉し次いで熱浴中、１５０℃で加熱する。酸素圧
１７２ｋＰａに低下するまでの時間を測定する。
【０１０４】
【表１０】 1)ｔｅｒｔ−ブチル化したフェノールの混合物、（登録
商標）イルガノックス(Irganox) １４０として得られ
る。2) ジフェニルアミン化合物の混合物、（登録商標）イル
ガノックス(Irganox)５７として商業的に得られる。Ｕ
Ｓ−５，０７３，２７８，第２欄，５０行を参照。3) （登録商標）ヒテック(Hitec) ５３６，
【化２３】

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ： 【化１】 （式中、ＹとＺは互いに独立して次式： 【化２】 を表し、 ＲとＲ1 は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ない
    し１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニ
    ル基又は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され
    たフェニル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数炭素原子数２な
    いし２０のアルキレン基、炭素原子数５ないし８のシク
    ロアルキレン基、次式： 【化３】 の基又は（ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n（式中、ｎは２，３又は
    ４を表しそしてｍは１ないし２０を表す。）を表し；Ｒ
    3 は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル基を
    表し；そしてＲ4 は水素原子又はメチル基を表す。）の
    化合物又はそのような化合物の混合物。
  2. 【請求項２】ＲとＲ1 が同一である請求項１記載の化合
    物又は混合物。
  3. 【請求項３】ＲとＲ1 は水素原子、炭素原子数１ないし
    ９のアルキル基又はフェニル基を表し；Ｒ2 は炭素原子
    数２ないし１５のアルキレン基、炭素原子数５ないし８
    のシクロアルキレン基、次式： 【化４】 の基、又は-(ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n- （式中、ｎは２，３
    又は４を表しそしてｍは１ないし１０を表す。）を表
    し；そしてＲ3 は水素原子又はメチル基を表す請求項１
    記載の化合物又は混合物。
  4. 【請求項４】ＲとＲ1 は水素原子又は炭素原子数１ない
    し６のアルキル基を表し；Ｒ2 は炭素原子数２ないし１
    ２のアルキレン基、シクロヘキシレン基又は次式： 【化５】 の基又は（ＣnＨ2nＯ)mＣnＨ2n（式中、ｎは２，３又は
    ４を表しそしてｍは１ないし１０を表す。）を表し；そ
    してＲ3 は水素原子又はメチル基を表す請求項１記載の
    化合物又は混合物。
  5. 【請求項５】Ｒ2 は炭素原子数２ないし８のアルキレン
    基又はシクロヘキシレン基又は次式： 【化６】 の基を表す請求項４記載の化合物又は混合物。
  6. 【請求項６】式中、基ＹとＺが異なる請求項１記載の式
    Ｉの化合物と式中、基ＹとＺが同一である上記式Ｉの化
    合物との混合物。
  7. 【請求項７】請求項１で定義された式Ｉの化合物とその
    混合物を製造するための方法であって；次式： 【化７】 の化合物又は次式： 【化８】 のベンゾトリアゾール又はそれらの混合物を、 (i) Ｒ1ＣＨＯ又はＲＣＨＯで表わされるアルデヒド又
    はそのようなアルデヒドの混合物とジオール：ＨＯ−Ｒ
    2-ＯＨと反応させるか( 上記式中、基Ｒ，Ｒ1，Ｒ2 と
    Ｒ3 は請求項１で定義されたとおりである。）、又は(i
    i)Ｒ1 とＲがメチル基を表しそしてＲ2 とＲ3 が請求項
    １で定義されたとおりであるならば、式：Ｈ2Ｃ＝ＣＨ
    −Ｏ−Ｒ2−Ｏ−ＣＨ＝ＣＨ2 のジビニルエーテルと反
    応させることを特徴とする製造するための方法。
  8. 【請求項８】式IVとＶの化合物の混合物を使用すること
    を特徴とする請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】モル比IV：Ｖが１：９ないし９：１の範囲
    内にある請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】モル比IV：Ｖが１：４ないし４：１の範
    囲内にある請求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】請求項７の方法により得られる生成物又
    は生成混合物。
  12. 【請求項１２】Ａ）潤滑剤、圧媒液、金属工作液又は被
    覆組成物、及び Ｂ）少なくとも一種の、請求項１又は１１に記載の化合
    物又は化合物混合物又は生成物を含有する組成物。
  13. 【請求項１３】成分Ａ）が潤滑剤である請求項１２記載
    の組成物。
  14. 【請求項１４】潤滑剤がエンジン油である請求項１３記
    載の組成物。
  15. 【請求項１５】抗酸化剤のような別の安定剤、別の金属
    奪活剤、銹防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分
    散剤／界面活性剤及び／又は極圧・耐摩耗添加剤(extre
    me-pressure and antiwear additives) を追加して含有
    する請求項１４記載の組成物。
  16. 【請求項１６】別の抗酸化剤としてフェノール性及び／
    又はアミン型の抗酸化剤を含有する請求項１５記載の組
    成物。
  17. 【請求項１７】潤滑剤、圧媒液、金属工作液又は被覆組
    成物中の添加剤として請求項１ないし１１に記載の化合
    物又は化合物混合物を使用する方法。
  18. 【請求項１８】潤滑剤、圧媒液、金属工作液又は被覆組
    成物の表面特性を改善するための方法であって；請求項
    １ないし１１に記載の化合物又は化合物混合物をこれら
    の潤滑剤、液又は組成物に添加する方法。
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