JPH0363267A - トリアゾール化合物 - Google Patents

トリアゾール化合物

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JPH0363267A
JPH0363267A JP2187015A JP18701590A JPH0363267A JP H0363267 A JPH0363267 A JP H0363267A JP 2187015 A JP2187015 A JP 2187015A JP 18701590 A JP18701590 A JP 18701590A JP H0363267 A JPH0363267 A JP H0363267A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なトリアゾール化合物、その製造法、そ
して鉱油のような有機材料における金属奪活剤および／
または酸化防止剤としての使用に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題）英国特許
明細書第２００２７７２号においては、潤滑剤中の金属
奪活剤として有用で、そして式％式％ （式中、Ｒ，は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、
炭素原子数３ないし１８のアルケニル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数６ない
し１０のアリール基を表わし、各々所望により一種また
はそれ以上の炭素原子数１ないし１２のアルキル基また
は炭素原子数７ないし９のアルアルキル基により置換さ
れる。）を有する化合物が記載されている。
米国特許第４１５３５６５号は、酸化防止剤および腐食
抑制剤として、ｉ）所望により炭素原子数１ないし１２
のヒドロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール
、および１１１式 ％式％ （式中、Ｒ１は水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、Ｒ１１＋は炭素原子数ｌないし１
８のアルキル基を表わしそしてＲ＋ｖは炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基またはアリールアルキル基を表わす、）で表わされる
ヒドロカルビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルま
たはビニルエステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を
開示する。
また、米国特許第４２６０．５０１号により、アルキル
ジメルカプトチアジアゾール、特に第三オクチル２，５
−ジメルカプト　チアジアゾール、とりわけ第三オクチ
ル２．５−ジメルカプト−１，３゜４、−チアジアゾー
ルを一緒に用いた、米国特許第４１５３５６５号の付加
物よりなる潤滑剤組成物が知られている。
（課題を解決するための手段） 本発明者は今、一定のＮ−置換トリアゾールは有機材料
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属奪活剤およ
び酸化防止剤特性をそなえていることを見い出した。
したがって、本発明により、 式工 ＣＨ。
Ｘ−Ｃ−０ＣＨｓ　　　　　　　　　　　　　　　　　
（Ｉ　１ＣＨ。
〔式中、Ｘは式ＩＩ で表わされるトリアゾール残基または式ＩＩＩもしくは
式ＩＩＩＡ （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす、）で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす、］を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式工の化合物は、酸触媒の存在下、式■Ｈｓ で表わされる２−メトキシプロペンを、式Ｖ、式■また
は式ＶＩＡ （式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
式■および式ＶＩＡ間の互変異性により、式■および式
１１１Ａにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
方法は好都合には、不活性溶媒中で、周囲温度または高
められた温度にて行なう。使用することができる溶媒に
は、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキシ
レン：シクロヘキサン；四塩化炭素；またはジオキサン
が含まれる。
使用される式■の２−メトキシプロペン反応体の量は好
ましくは式Ｖまたは式■のトリアゾール化合物との完全
な反応のために化学量論的に必要とされる量、または化
学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましくは、
トリアゾール成分に関して１−１０％、特に５−１０％
モル過剰の２−メトキシプロペンが使用される。
本方法の使用のための酸触媒には、例えば、硫酸、燐酸
、酸性イオン交換樹脂例えばＡｍｂｅｒ−１ｙｓｔ　１
５　、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土また
はｐ−トルエンスルホン酸が含まれる。
最も好ましくは、反応は、トルエンまたはジオキサンに
溶解された式Ｖまたは式ＶＩのトリアゾール化合物の溶
液に、２５ないし６０°Ｃにて、触媒量、好ましくはト
リアゾール成分に基づいて１−１０重量％、特に１−５
重量％のｐ−トルエンスルホン酸の存在下、２−メトキ
シプロペンを滴下添加することにより行なうことができ
る。
式工の生成物は、反応混合物より、触媒および反応触媒
の除去、縫いて残留物の真空蒸留により単離することが
できる。
また本発明により、有機材料および金属奪活剤および／
または酸化防止剤として上記に定義された式■を有する
少な（とも一種の化合物よりなる組成物が提供される。
本発明の組成物の有機材料成分は、崩壊剤例えば、金属
および／または酸化の存在下で崩壊を受は易いところの
すべての有機材料でありうる。そのような有機材料の例
は鉱油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーであ
る。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたは合
成油例えばカルボン酸エステル、特に２００℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基酸と一
価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチ
ルまたはアジピン酸ジノニル；またはトリメチロールプ
ロパンと一塩基酸もしくは核酸の混合物とのトリエステ
ル、例えばトリメチロール　プロパン　トリカプリレ−
ト、トリメチロール　プロパン　トリカプリレートまた
はこれらの混合物；ペンタエリスリトールと一塩基酸も
しくは核酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトールテトラカブリレート：一塩基酸、二塩基
酸と多価アルコールより誘導された複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン
酸より誘導された複合エステル：または一種もしくはそ
れ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、をベースと
するものが含まれる。
他の合成潤滑剤ベースは、例えば’　Ｓｃｈｍｉｅｒ−
ｍｉｔｔｅｌ　Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ　（潤滑油ハン
ドブック）。
（Ｈｉｉｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ、　Ｈｅｉｄｅｌｂｅ
ｒｇ、　１９７４　）に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ベースの潤滑剤ベースが好ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、有機材料の重量に基づ
いて、式工で表わされる化合物０、００１ないし５．０
重量％、より好ましくは０．０２ないしｉ、ｏ重量％を
含む。
式Ｉの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物は、
潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を含む
ことができる。そのような別の添加剤には、好ましい潤
滑剤有機材料の場合には、例えば、別の酸化防止剤例え
ばフェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしく
は他の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
式工の化合物は、単独で使用した場合、金属崩壊剤例え
ば硫黄を含有する有機材料と接触する金属作用面例えば
、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品について
優れた金属奪活効果を及ぼす。
しかし、有機材料それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び／または酸素および／またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式■の化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
フェノール、　　　止　の １、　アルキル　モノフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール ２．６−シー第三プチルフエノール ２−第三−ブチル−４，６−シメチルフエノール ２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール ２．６−ジー第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三−ブチル−４−イソブチルフェノール ２．６−ジジクロベンチルー４−メチルフェノール ２−（β−メチルシクロヘキシル）−４，６−シメチル
フエノール ２．６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール ２、４．６−　トリシクロヘキシルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール アルキル　ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２．５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ヒドロキシル　チオジフェニルエーテル２．２′−チオ
−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） ４、　アルキ１デンビスフエノール ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル２゜ ３゜ −４−メチルフェノール） ２，２′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−［４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール］ ２．２′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４ま
たは５−イソブチルフェノール）２．２′−メチレン−
ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェ
ノール１２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α−
ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール〕 ４．４′−メチレン−ビス−（２，６−ジー第三ブチル
フェノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン２．６−ジー（３−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール １、１．３−　）−リス−（５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−［３，３−ビス（ご−第三
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート］、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）ジシクロペンタジェンビス［２−（３’−第三
プチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）
−６−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕−テレフタ
レート ５４　　ベンジル　Ａ １．３．５−トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−）−リメチルベンゼ
ン ビス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステルビス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−シメチルベンジル）−ジチ
オールテレフタレート １．３．５−トリス（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−ベンジル）イソシアヌレート １．３．５−１−リス（４−第三ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）インシアヌレート ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル３．５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステル
のカルシウム塩。
５、　アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸のアニリド ４−ヒドロキシステアリン酸のアニリド２．４−ビス−
（オクチルメルカプト）−６（３，５−ジー第三ブチル
−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン Ｎ−（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−ヘキサンジオール、ベンタエ１ノトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
ｉ人 メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド ９、　　−３５−ジ　三ブチルー４−ヒドロキシフェニ
ル　プロピオン　のアミド 例： Ｎ、Ｎ′−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル）へキサメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジ第三ブチルー４−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヒドラジン アミン　　　　　の例 Ｎ、Ｎ”　−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン
、 Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エフチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチ
ルへブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ’　−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 Ｎ、Ｎ′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルへブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘフチルーＮ′−フェニルーｐ−フェニレン
ジアミン、 ４−（ｐ−１ルエンスルホアミド）ジフェニルアミン、 Ｎ、Ｎ′−ジメチル−Ｎ、Ｎ’　−ジー第ニブチル−ｐ
−フェニレンジアミンジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メト
キシフェニル）アミン、 ２．６−ジー第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 ２．４′−ジアミノジフェニルメタン、４．４′−ジア
ミノジフェニルメタン、Ｎ、Ｎ、Ｎ′、Ｎ′−テトラメ
チル−４゜４′−ジアミノジフェニルメタン、 １．２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、 １．２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル
）ニゲアニド、 ジ［４−（１’、３’−ジメチルブチル）フェニル１ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
２．３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４８−１，４−
ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
の　　　　　　　　　の 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸ら
しくはジチオ燐酸の塩。
金　　　　の　、　えば　については トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体
、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン
、サリチルアミノグアニジンの塩。
阪１」Ｌユ皿旦ニー ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
えば二Ｎ−才しオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシ酢酸
： ｂ）窒素含有化合物、例えば： ■）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム；及び ＩＩ　ｌ複素環化合物、例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン； Ｃ）　リン含有化合物、例えば リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ）　硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウ ム、石油スルホン酸カルシウム。
の　　は　： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。
汗　　申　　　　　の　　は　： ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
の　　は　： ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウム
、カルシウム及びバリウム　フェノラート。
・声　　１１、口　　の　　は　： 硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロゲン原子を
含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリースルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート。
有機材料が酸化による崩壊を受は易い有機材料、例えば
潤滑剤組成物である場合、式工の化合物と共に使用する
ために特に好ましい種類の補助添加剤は、フェノール系
またはアミン系酸化防止剤、特にアミン系酸化防止剤、
例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン
、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミンおよびＮ−（オク
チル化フェニル）−１−ナフチルアミンよりなり、これ
らと共に式工の化合物は相乗的効果を示す。
（実施例） 以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
実施例１　：　２−　［ＬＨ−ベンゾトリアゾリル１−
２′−メトキシプロパン ＣＨ，−Ｃ−ＣＩ（。
ＱＣ）（。
ｐ−トルエンスルホン酸（０，２４ｇ）を含有するトル
エン２０〇−中のベンゾトリアゾール（２３，８ｇ　：
　０．２０モル）の溶液を６０℃に保ちそして２−メト
キシプロペン（１５，８ｇ二〇、２２モル）で、滴下し
ながら、３０分かけて処理した。完全な添加の後、混合
物を６０℃にてさらに３０分間保った。混合物を周囲温
度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで、
水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそして回転蒸発器
上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（３１，７ｇ　
：　８３％）として得た。真空蒸留により、純粋生成物
を無色油として得た。沸点１１３＠／　３０Ｐａ。
分析：実測値Ｃ６２，２９％；Ｈ６，７４％、　Ｎ２２
．３３％Ｃ３゜Ｈ＋５ＮｓＯ理論値Ｃ６２，８１％、Ｈ
６，８５％；Ｎ２１．９７％実施例２：２−［ＬＨ−ト
リルトリアゾリル］−２′−メトキシプロパン ＣＲａ ｐ−＋−ルエンスルホン酸（０，２７ｇ）を含有するト
ルエン（２００−）中のベンゾトリアゾール（２６，６
ｇ　；　０．２モル）の溶液を２５−３５℃に保つとと
もに、２−メトキシプロペン（１５，８ｇ　；０．２２
モル）で、滴下しながら、３０分かけて処理した。完全
な添加の後、混合物を６０°Ｃに加熱しそしてこの温度
にて５分間保った。混合物を室温に冷却せしめて、炭酸
ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そして、最
後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽
出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
（３７，１ｇ　：　９３％）として得た。真空蒸留によ
り純粋生成物を淡黄色油として得た。沸点１２０＠／　
３０Ｐａ。
分析：実測値Ｃ６４，０２％、　Ｎ７．６９％、　Ｎ２
０．６６％Ｃ，、Ｈ，、Ｎ、０理論値Ｃ６４，３６％；
Ｎ７゜３７％；Ｎ２０．４８％実施例３　：　２−　［
ＬＨ−１，２，４−トリアゾリル］−２’−メトキシプ
ロパン ＣＨ。
１００Ｐａ　　。
分析：実測値Ｃ５０，０６％、　Ｎ７．８６％、　Ｎ２
９．７８％ＣａＬ　ｒＮ−０理論値Ｃ５１，０５％；Ｎ
７．８５％：Ｎ２９．７８％ｐ−トルエンスルホン酸（
０，２０ｇ）を含有するジオキサン（２００ｍり中の１
．２．４−トリアゾール（６，９ｇ　；　０．１モル）
の溶液を５０℃に保ちそして、２−メトキシプロペン（
７，９ｇ　。
０．１１モル）で、滴下しながら、１５分かけて処理し
た。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめて
その後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得られ
た油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭酸
ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸発
器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（１１，７ｇ
　；　７９％）として得た。真空蒸留により純粋生成物
を無色油として得た。沸点６０°／粘度２６．２ｍｍ”
／５（４０℃で）　、　４．８　ｍｍ２／ｓ　（１００
℃で）モしてＳ含量０．５４％（元素イ才つ５０ｐｐｍ
が溶解している。）のタービン品質鉱油中の試験化合物
の０．０５％溶液を調製した。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に担持された１
００等級炭化珪素グリッドを用いて銅ストリップ（６０
ｘ　ＩＯＸ　１　ｍｍ）を磨いた。その後研磨ストリッ
プを直ちに調製された溶液中に全体的に浸漬し、これを
１００℃で２時間維持した。この時間の後、ストリップ
を取り出し、石油エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその
色彩をＡＳＴＭ　Ｄ１３０Ｃｏｐｐｅｒ　５ｔｒｉｐ　
Ｃｏｒｒｏｓｉｏｎ　５ｔａｎｄａｒｄＣｈａｒｔのそ
れと比較した。
結果を要約して次の表に示す。
ＡＳｎＪ Ｄ−１３０ スト リ ツブ試 ０ 粘度２６．２ｍｍ”／ｓ　（４０℃でｌ　、　４．８　
ｍｍ”／ｓ　（１００℃で）モしてＳ含量０．５４％で
あり、フェノール系らしくはアミン系酸化防止剤のいず
れかまたは双方をも含んでいてよいタービン品質鉱油中
の試験化合物の０．０５％溶液を調製した。
ボンベ中の酸素圧力が１７５ｋＰａ以上最大圧力以下に
降下するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
１の等級は僅かな変色を示し、２の等級はかなりの変色
、３の等級は暗色の変色、そして４の等級は猛烈な変色
を示す０文字Ａ、Ｂ、ＣおよびＤは広範な数値の中の微
妙色な変化を示すのに使用される。表における結果は、
本発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成さ
れたのを示す。
Ｔｅ５ｔ　　ＡＳＴＭ　　Ｄ−２２７２酸化防止剤Ａは
市販に入手可能な第三ブチル化フェノールの混合物を表
わす。
酸化防止剤Ｂは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジフ
ェニルアミンを表わす。
表１における結果は、別のアミン系またはフェノール系
酸化防止剤との組合せで使用した場合、式■の化合物は
本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与える
ことを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限り重量百分率及
び重量部を表わす。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式
    IIIＡ ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
    学式、表等があります▼（IIIＡ）（式中、Ｒは水素原
    子またはメチル基を表わす。）で表わされるベンゾトリ
    アゾール残基を表わす。］を有するトリアゾール化合物
    。 （２）酸触媒の存在下、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） で表わされる２−メトキシプロペンを、式Ｖまたは式V
    I ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
    式、表等があります▼（VI） （式中、Ｒは請求項１で定義したのを表わ す。）を有するトリアゾール化合物と反応させることよ
    りなる、請求項１記載の式 I で表わされるトリアゾー
    ル化合物の製造方法。 （３）酸触媒は、硫酸、燐酸、酸性イオン交換樹脂、ベ
    ントナイト、モンモリロナイト、フラー土またはｐ−ト
    ルエンスルホン酸である請求項２記載の方法。 （４）有機材料および金属奪活剤および／または酸化防
    止剤として請求項１記載の式 I で表わされる少なくと
    も一種の化合物よりなる組成物。 （５）有機材料は鉱油または合成油をベースとした潤滑
    剤である請求項４記載の組成物。（６）潤滑剤は鉱油を
    ベースとしたものである請求項５記載の組成物。 （７）有機材料の重量に基づいて、式 I で表わされる
    化合物が０．００１ないし５．０重量％存在する請求項
    ４記載の組成物。 （８）有機材料の重量に基づいて、式 I で表わされる
    化合物が０．０２ないし１．０重量％存在する請求項７
    記載の組成物。 （９）有機材料の作動特性を改良するために知られた一
    種またはそれ以上の別の添加剤よりなる請求項４記載の
    組成物。 （１０）有機材料は潤滑剤でそして別の添加剤は、一種
    またはそれ以上の別の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆
    止め剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面
    活性剤および耐摩耗剤である請求項９記載の組成物。 （１１）別の添加剤は、フェノール系またはアミン系酸
    化防止剤よりなる請求項１０記載の組成物。 （１２）別の添加剤は、ジフェニルアミン、オクチル化
    ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン
    またはＮ−（オクチル化フェニル）−１−ナフチルアミ
    ンである請求項１１記載の組成物。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002536494A (ja) * 1999-02-02 2002-10-29 ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション 機能性流体組成物
JP2008235713A (ja) * 2007-03-22 2008-10-02 Fujifilm Corp 金属用研磨液

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1563199A (en) * 1975-09-10 1980-03-19 Ici Ltd 1,2,4 triazole compounds and their use as pesticides
US4153565A (en) * 1978-06-15 1979-05-08 Mobil Oil Corporation Benzotriazole adduct and lubricant compositions containing said adduct
GB8824402D0 (en) * 1988-10-18 1988-11-23 Ciba Geigy Ag Lubricant compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002536494A (ja) * 1999-02-02 2002-10-29 ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション 機能性流体組成物
JP2008235713A (ja) * 2007-03-22 2008-10-02 Fujifilm Corp 金属用研磨液

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