JPH0363267A - トリアゾール化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規なトリアゾール化合物、その製造法、そ
して鉱油のような有機材料における金属奪活剤および/
または酸化防止剤としての使用に関する。
して鉱油のような有機材料における金属奪活剤および/
または酸化防止剤としての使用に関する。
(従来の技術、発明が解決しようとする課題)英国特許
明細書第2002772号においては、潤滑剤中の金属
奪活剤として有用で、そして式%式% (式中、R,は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数6ない
し10のアリール基を表わし、各々所望により一種また
はそれ以上の炭素原子数1ないし12のアルキル基また
は炭素原子数7ないし9のアルアルキル基により置換さ
れる。)を有する化合物が記載されている。
明細書第2002772号においては、潤滑剤中の金属
奪活剤として有用で、そして式%式% (式中、R,は炭素原子数1ないし18のアルキル基、
炭素原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5
ないし12のシクロアルキル基または炭素原子数6ない
し10のアリール基を表わし、各々所望により一種また
はそれ以上の炭素原子数1ないし12のアルキル基また
は炭素原子数7ないし9のアルアルキル基により置換さ
れる。)を有する化合物が記載されている。
米国特許第4153565号は、酸化防止剤および腐食
抑制剤として、i)所望により炭素原子数1ないし12
のヒドロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール
、および111式 %式% (式中、R1は水素原子または炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表わし、R11+は炭素原子数lないし1
8のアルキル基を表わしそしてR+vは炭素原子数1な
いし18のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基またはアリールアルキル基を表わす、)で表わされる
ヒドロカルビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルま
たはビニルエステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を
開示する。
抑制剤として、i)所望により炭素原子数1ないし12
のヒドロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール
、および111式 %式% (式中、R1は水素原子または炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表わし、R11+は炭素原子数lないし1
8のアルキル基を表わしそしてR+vは炭素原子数1な
いし18のアルキル基、アリール基、アルキルアリール
基またはアリールアルキル基を表わす、)で表わされる
ヒドロカルビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルま
たはビニルエステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を
開示する。
また、米国特許第4260.501号により、アルキル
ジメルカプトチアジアゾール、特に第三オクチル2,5
−ジメルカプト チアジアゾール、とりわけ第三オクチ
ル2.5−ジメルカプト−1,3゜4、−チアジアゾー
ルを一緒に用いた、米国特許第4153565号の付加
物よりなる潤滑剤組成物が知られている。
ジメルカプトチアジアゾール、特に第三オクチル2,5
−ジメルカプト チアジアゾール、とりわけ第三オクチ
ル2.5−ジメルカプト−1,3゜4、−チアジアゾー
ルを一緒に用いた、米国特許第4153565号の付加
物よりなる潤滑剤組成物が知られている。
(課題を解決するための手段)
本発明者は今、一定のN−置換トリアゾールは有機材料
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属奪活剤およ
び酸化防止剤特性をそなえていることを見い出した。
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属奪活剤およ
び酸化防止剤特性をそなえていることを見い出した。
したがって、本発明により、
式工
CH。
X−C−0CHs
(I 1CH。
(I 1CH。
〔式中、Xは式II
で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは
式IIIA (式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす、)で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす、]を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式IIIA (式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす、)で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす、]を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式工の化合物は、酸触媒の存在下、式■Hs
で表わされる2−メトキシプロペンを、式V、式■また
は式VIA (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
は式VIA (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
式■および式VIA間の互変異性により、式■および式
111Aにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
111Aにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
方法は好都合には、不活性溶媒中で、周囲温度または高
められた温度にて行なう。使用することができる溶媒に
は、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキシ
レン:シクロヘキサン;四塩化炭素;またはジオキサン
が含まれる。
められた温度にて行なう。使用することができる溶媒に
は、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキシ
レン:シクロヘキサン;四塩化炭素;またはジオキサン
が含まれる。
使用される式■の2−メトキシプロペン反応体の量は好
ましくは式Vまたは式■のトリアゾール化合物との完全
な反応のために化学量論的に必要とされる量、または化
学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましくは、
トリアゾール成分に関して1−10%、特に5−10%
モル過剰の2−メトキシプロペンが使用される。
ましくは式Vまたは式■のトリアゾール化合物との完全
な反応のために化学量論的に必要とされる量、または化
学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましくは、
トリアゾール成分に関して1−10%、特に5−10%
モル過剰の2−メトキシプロペンが使用される。
本方法の使用のための酸触媒には、例えば、硫酸、燐酸
、酸性イオン交換樹脂例えばAmber−1yst 1
5 、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土また
はp−トルエンスルホン酸が含まれる。
、酸性イオン交換樹脂例えばAmber−1yst 1
5 、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土また
はp−トルエンスルホン酸が含まれる。
最も好ましくは、反応は、トルエンまたはジオキサンに
溶解された式Vまたは式VIのトリアゾール化合物の溶
液に、25ないし60°Cにて、触媒量、好ましくはト
リアゾール成分に基づいて1−10重量%、特に1−5
重量%のp−トルエンスルホン酸の存在下、2−メトキ
シプロペンを滴下添加することにより行なうことができ
る。
溶解された式Vまたは式VIのトリアゾール化合物の溶
液に、25ないし60°Cにて、触媒量、好ましくはト
リアゾール成分に基づいて1−10重量%、特に1−5
重量%のp−トルエンスルホン酸の存在下、2−メトキ
シプロペンを滴下添加することにより行なうことができ
る。
式工の生成物は、反応混合物より、触媒および反応触媒
の除去、縫いて残留物の真空蒸留により単離することが
できる。
の除去、縫いて残留物の真空蒸留により単離することが
できる。
また本発明により、有機材料および金属奪活剤および/
または酸化防止剤として上記に定義された式■を有する
少な(とも一種の化合物よりなる組成物が提供される。
または酸化防止剤として上記に定義された式■を有する
少な(とも一種の化合物よりなる組成物が提供される。
本発明の組成物の有機材料成分は、崩壊剤例えば、金属
および/または酸化の存在下で崩壊を受は易いところの
すべての有機材料でありうる。そのような有機材料の例
は鉱油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーであ
る。
および/または酸化の存在下で崩壊を受は易いところの
すべての有機材料でありうる。そのような有機材料の例
は鉱油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーであ
る。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたは合
成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基酸と一
価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチ
ルまたはアジピン酸ジノニル;またはトリメチロールプ
ロパンと一塩基酸もしくは核酸の混合物とのトリエステ
ル、例えばトリメチロール プロパン トリカプリレ−
ト、トリメチロール プロパン トリカプリレートまた
はこれらの混合物;ペンタエリスリトールと一塩基酸も
しくは核酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトールテトラカブリレート:一塩基酸、二塩基
酸と多価アルコールより誘導された複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン
酸より誘導された複合エステル:または一種もしくはそ
れ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、をベースと
するものが含まれる。
価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオクチ
ルまたはアジピン酸ジノニル;またはトリメチロールプ
ロパンと一塩基酸もしくは核酸の混合物とのトリエステ
ル、例えばトリメチロール プロパン トリカプリレ−
ト、トリメチロール プロパン トリカプリレートまた
はこれらの混合物;ペンタエリスリトールと一塩基酸も
しくは核酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタ
エリスリトールテトラカブリレート:一塩基酸、二塩基
酸と多価アルコールより誘導された複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパン、カプリル酸およびセバシン
酸より誘導された複合エステル:または一種もしくはそ
れ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、をベースと
するものが含まれる。
他の合成潤滑剤ベースは、例えば’ Schmier−
mittel Ta5chenbuch (潤滑油ハン
ドブック)。
mittel Ta5chenbuch (潤滑油ハン
ドブック)。
(Hiithig Verlag、 Heidelbe
rg、 1974 )に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
rg、 1974 )に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ベースの潤滑剤ベースが好ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、有機材料の重量に基づ
いて、式工で表わされる化合物0、001ないし5.0
重量%、より好ましくは0.02ないしi、o重量%を
含む。
いて、式工で表わされる化合物0、001ないし5.0
重量%、より好ましくは0.02ないしi、o重量%を
含む。
式Iの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物は、
潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を含む
ことができる。そのような別の添加剤には、好ましい潤
滑剤有機材料の場合には、例えば、別の酸化防止剤例え
ばフェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしく
は他の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を含む
ことができる。そのような別の添加剤には、好ましい潤
滑剤有機材料の場合には、例えば、別の酸化防止剤例え
ばフェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしく
は他の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
式工の化合物は、単独で使用した場合、金属崩壊剤例え
ば硫黄を含有する有機材料と接触する金属作用面例えば
、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品について
優れた金属奪活効果を及ぼす。
ば硫黄を含有する有機材料と接触する金属作用面例えば
、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品について
優れた金属奪活効果を及ぼす。
しかし、有機材料それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び/または酸素および/またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式■の化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び/または酸素および/またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式■の化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
フェノール、 止 の
1、 アルキル モノフェノール
2.6−ジー第三ブチル−4−メチルフェノール
2.6−シー第三プチルフエノール
2−第三−ブチル−4,6−シメチルフエノール
2.6−ジー第三ブチル−4−エチルフェノール
2.6−ジー第三−ブチル−4−n−ブチルフェノール
2.6−ジー第三−ブチル−4−イソブチルフェノール
2.6−ジジクロベンチルー4−メチルフェノール
2−(β−メチルシクロヘキシル)−4,6−シメチル
フエノール 2.6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール 2、4.6− トリシクロヘキシルフェノール2.6−
ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール アルキル ヒドロキノン 2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール 2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン 2.5−ジー第三アミルヒドロキノン 2.6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル ヒドロキシル チオジフェニルエーテル2.2′−チオ
−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノール) 2.2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4、 アルキ1デンビスフエノール 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル2゜ 3゜ −4−メチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2.2′−メチレン−ビス−[4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール] 2.2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキジルフエノール) 2.2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第三ブチル
フェノール) 2.2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール) 2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4ま
たは5−イソブチルフェノール)2.2′−メチレン−
ビス−〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール12.2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4.4′−メチレン−ビス−(2,6−ジー第三ブチル
フェノール) 4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1.1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン2.6−ジー(3−第三ブ
チル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェノール 1、1.3− )−リス−(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−[3,3−ビス(ご−第三
ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート]、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェンビス[2−(3’−第三
プチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチル−フェニル〕−テレフタ
レート 54 ベンジル A 1.3.5−トリー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−)−リメチルベンゼ
ン ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステルビス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)−ジチ
オールテレフタレート 1.3.5−トリス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−ベンジル)イソシアヌレート 1.3.5−1−リス(4−第三ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−シメチルベンジル)インシアヌレート 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル3.5−ジー第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステル
のカルシウム塩。
フエノール 2.6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール 2、4.6− トリシクロヘキシルフェノール2.6−
ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール アルキル ヒドロキノン 2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール 2.5−ジー第三ブチルヒドロキノン 2.5−ジー第三アミルヒドロキノン 2.6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル ヒドロキシル チオジフェニルエーテル2.2′−チオ
−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノール) 2.2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4、 アルキ1デンビスフエノール 2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル2゜ 3゜ −4−メチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2.2′−メチレン−ビス−[4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール] 2.2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキジルフエノール) 2.2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第三ブチル
フェノール) 2.2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール) 2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4ま
たは5−イソブチルフェノール)2.2′−メチレン−
ビス−〔6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェ
ノール12.2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−
ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4.4′−メチレン−ビス−(2,6−ジー第三ブチル
フェノール) 4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1.1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン2.6−ジー(3−第三ブ
チル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メ
チルフェノール 1、1.3− )−リス−(5−第三ブチル−4−ヒド
ロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−[3,3−ビス(ご−第三
ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート]、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)ジシクロペンタジェンビス[2−(3’−第三
プチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)
−6−第三ブチル−4−メチル−フェニル〕−テレフタ
レート 54 ベンジル A 1.3.5−トリー(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−)−リメチルベンゼ
ン ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステルビス(4−第三ブチル
−3−ヒドロキシ−2,6−シメチルベンジル)−ジチ
オールテレフタレート 1.3.5−トリス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−ベンジル)イソシアヌレート 1.3.5−1−リス(4−第三ブチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−シメチルベンジル)インシアヌレート 3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル3.5−ジー第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル−リン酸−モノエチルエステル
のカルシウム塩。
5、 アシルアミノフェノール
4−ヒドロキシラウリル酸のアニリド
4−ヒドロキシステアリン酸のアニリド2.4−ビス−
(オクチルメルカプト)−6(3,5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1.6−ヘキサンジオール、ベンタエ1ノトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
(オクチルメルカプト)−6(3,5−ジー第三ブチル
−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジン N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1.6−ヘキサンジオール、ベンタエ1ノトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
i人
メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、
1.6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、
ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド 9、 −35−ジ 三ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ル プロピオン のアミド 例: N、N′−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル)へキサメチレンジアミン、 N、N’−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、N’−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン アミン の例 N、N” −ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン
、 N、N’−ジー第ニブチル−p−フェニレンジアミン、 N、N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フ
ェニレンジアミン、 N、N’−ビス(1−エフチル−3−メチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、N、N’−ビス(1−メチ
ルへブチル−p−フェニレンジアミン、 N、N’ −ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N、N′−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレンジア
ミン、 N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジ
アミン、 N−(1,3−ジメチルブチル)−N′フェニル−p−
フェニレンジアミン、 N−(1−メチルへブチル)−N′−フェニル−p−フ
ェニレンジアミン、 N−シクロヘフチルーN′−フェニルーp−フェニレン
ジアミン、 4−(p−1ルエンスルホアミド)ジフェニルアミン、 N、N′−ジメチル−N、N’ −ジー第ニブチル−p
−フェニレンジアミンジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−
1−ナフチルアミン、 N−フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミノフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ(4−メト
キシフェニル)アミン、 2.6−ジー第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2.4′−ジアミノジフェニルメタン、4.4′−ジア
ミノジフェニルメタン、N、N、N′、N′−テトラメ
チル−4゜4′−ジアミノジフェニルメタン、 1.2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、 1.2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル
)ニゲアニド、 ジ[4−(1’、3’−ジメチルブチル)フェニル1ア
ミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−/第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド 9、 −35−ジ 三ブチルー4−ヒドロキシフェニ
ル プロピオン のアミド 例: N、N′−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニルプロビオニル)へキサメチレンジアミン、 N、N’−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N、N’−ジ(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ
フェニルプロピオニル)ヒドラジン アミン の例 N、N” −ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン
、 N、N’−ジー第ニブチル−p−フェニレンジアミン、 N、N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フ
ェニレンジアミン、 N、N’−ビス(1−エフチル−3−メチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、N、N’−ビス(1−メチ
ルへブチル−p−フェニレンジアミン、 N、N’ −ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N、N′−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレンジア
ミン、 N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジ
アミン、 N−(1,3−ジメチルブチル)−N′フェニル−p−
フェニレンジアミン、 N−(1−メチルへブチル)−N′−フェニル−p−フ
ェニレンジアミン、 N−シクロヘフチルーN′−フェニルーp−フェニレン
ジアミン、 4−(p−1ルエンスルホアミド)ジフェニルアミン、 N、N′−ジメチル−N、N’ −ジー第ニブチル−p
−フェニレンジアミンジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−
1−ナフチルアミン、 N−フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミノフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ(4−メト
キシフェニル)アミン、 2.6−ジー第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2.4′−ジアミノジフェニルメタン、4.4′−ジア
ミノジフェニルメタン、N、N、N′、N′−テトラメ
チル−4゜4′−ジアミノジフェニルメタン、 1.2−ジ[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、 1.2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル
)ニゲアニド、 ジ[4−(1’、3’−ジメチルブチル)フェニル1ア
ミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−/第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
2.3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−48−1,4−
ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 n−アリルフェノチアジン。
ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 n−アリルフェノチアジン。
の の
脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸ら
しくはジチオ燐酸の塩。
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸ら
しくはジチオ燐酸の塩。
金 の 、 えば については
トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体
、2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン
、サリチルアミノグアニジンの塩。
、2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン
、サリチルアミノグアニジンの塩。
阪1」Lユ皿旦ニー
a)有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
えば二N−才しオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、4−ノニルヘノキシ酢酸
: b)窒素含有化合物、例えば: ■)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム;及び II l複素環化合物、例えば: 置換イミダシリン及びオキサゾリン; C) リン含有化合物、例えば リン酸部分エステルのアミン塩 d) 硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウ ム、石油スルホン酸カルシウム。
えば二N−才しオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、4−ノニルヘノキシ酢酸
: b)窒素含有化合物、例えば: ■)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン
酸アルキルアンモニウム;及び II l複素環化合物、例えば: 置換イミダシリン及びオキサゾリン; C) リン含有化合物、例えば リン酸部分エステルのアミン塩 d) 硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン酸バリウ ム、石油スルホン酸カルシウム。
の は :
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン/アクリレート共重合体、ポリエーテル。
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン/アクリレート共重合体、ポリエーテル。
汗 申 の は :
ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導体。
の は :
ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウム
、カルシウム及びバリウム フェノラート。
ルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシウ
ム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウム
、カルシウム及びバリウム フェノラート。
・声 11、口 の は :
硫黄原子及び/又はリン原子及び/又はハロゲン原子を
含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリースルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート。
含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリール
ジーおよびトリースルフィド、トリフェニルホスホロチ
オネート。
有機材料が酸化による崩壊を受は易い有機材料、例えば
潤滑剤組成物である場合、式工の化合物と共に使用する
ために特に好ましい種類の補助添加剤は、フェノール系
またはアミン系酸化防止剤、特にアミン系酸化防止剤、
例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン
、N−フェニル−1−ナフチルアミンおよびN−(オク
チル化フェニル)−1−ナフチルアミンよりなり、これ
らと共に式工の化合物は相乗的効果を示す。
潤滑剤組成物である場合、式工の化合物と共に使用する
ために特に好ましい種類の補助添加剤は、フェノール系
またはアミン系酸化防止剤、特にアミン系酸化防止剤、
例えばジフェニルアミン、オクチル化ジフェニルアミン
、N−フェニル−1−ナフチルアミンおよびN−(オク
チル化フェニル)−1−ナフチルアミンよりなり、これ
らと共に式工の化合物は相乗的効果を示す。
(実施例)
以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
実施例1 : 2− [LH−ベンゾトリアゾリル1−
2′−メトキシプロパン CH,−C−CI(。
2′−メトキシプロパン CH,−C−CI(。
QC)(。
p−トルエンスルホン酸(0,24g)を含有するトル
エン20〇−中のベンゾトリアゾール(23,8g :
0.20モル)の溶液を60℃に保ちそして2−メト
キシプロペン(15,8g二〇、22モル)で、滴下し
ながら、30分かけて処理した。完全な添加の後、混合
物を60℃にてさらに30分間保った。混合物を周囲温
度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで、
水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそして回転蒸発器
上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油(31,7g
: 83%)として得た。真空蒸留により、純粋生成物
を無色油として得た。沸点113@/ 30Pa。
エン20〇−中のベンゾトリアゾール(23,8g :
0.20モル)の溶液を60℃に保ちそして2−メト
キシプロペン(15,8g二〇、22モル)で、滴下し
ながら、30分かけて処理した。完全な添加の後、混合
物を60℃にてさらに30分間保った。混合物を周囲温
度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで、
水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸マグネシウム上
で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそして回転蒸発器
上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油(31,7g
: 83%)として得た。真空蒸留により、純粋生成物
を無色油として得た。沸点113@/ 30Pa。
分析:実測値C62,29%;H6,74%、 N22
.33%C3゜H+5NsO理論値C62,81%、H
6,85%;N21.97%実施例2:2−[LH−ト
リルトリアゾリル]−2′−メトキシプロパン CRa p−+−ルエンスルホン酸(0,27g)を含有するト
ルエン(200−)中のベンゾトリアゾール(26,6
g ; 0.2モル)の溶液を25−35℃に保つとと
もに、2−メトキシプロペン(15,8g ;0.22
モル)で、滴下しながら、30分かけて処理した。完全
な添加の後、混合物を60°Cに加熱しそしてこの温度
にて5分間保った。混合物を室温に冷却せしめて、炭酸
ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そして、最
後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽
出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
(37,1g : 93%)として得た。真空蒸留によ
り純粋生成物を淡黄色油として得た。沸点120@/
30Pa。
.33%C3゜H+5NsO理論値C62,81%、H
6,85%;N21.97%実施例2:2−[LH−ト
リルトリアゾリル]−2′−メトキシプロパン CRa p−+−ルエンスルホン酸(0,27g)を含有するト
ルエン(200−)中のベンゾトリアゾール(26,6
g ; 0.2モル)の溶液を25−35℃に保つとと
もに、2−メトキシプロペン(15,8g ;0.22
モル)で、滴下しながら、30分かけて処理した。完全
な添加の後、混合物を60°Cに加熱しそしてこの温度
にて5分間保った。混合物を室温に冷却せしめて、炭酸
ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そして、最
後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽
出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
(37,1g : 93%)として得た。真空蒸留によ
り純粋生成物を淡黄色油として得た。沸点120@/
30Pa。
分析:実測値C64,02%、 N7.69%、 N2
0.66%C,、H,、N、0理論値C64,36%;
N7゜37%;N20.48%実施例3 : 2− [
LH−1,2,4−トリアゾリル]−2’−メトキシプ
ロパン CH。
0.66%C,、H,、N、0理論値C64,36%;
N7゜37%;N20.48%実施例3 : 2− [
LH−1,2,4−トリアゾリル]−2’−メトキシプ
ロパン CH。
100Pa 。
分析:実測値C50,06%、 N7.86%、 N2
9.78%CaL rN−0理論値C51,05%;N
7.85%:N29.78%p−トルエンスルホン酸(
0,20g)を含有するジオキサン(200mり中の1
.2.4−トリアゾール(6,9g ; 0.1モル)
の溶液を50℃に保ちそして、2−メトキシプロペン(
7,9g 。
9.78%CaL rN−0理論値C51,05%;N
7.85%:N29.78%p−トルエンスルホン酸(
0,20g)を含有するジオキサン(200mり中の1
.2.4−トリアゾール(6,9g ; 0.1モル)
の溶液を50℃に保ちそして、2−メトキシプロペン(
7,9g 。
0.11モル)で、滴下しながら、15分かけて処理し
た。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめて
その後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得られ
た油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭酸
ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸発
器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油(11,7g
; 79%)として得た。真空蒸留により純粋生成物
を無色油として得た。沸点60°/粘度26.2mm”
/5(40℃で) 、 4.8 mm2/s (100
℃で)モしてS含量0.54%(元素イ才つ50ppm
が溶解している。)のタービン品質鉱油中の試験化合物
の0.05%溶液を調製した。
た。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめて
その後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得られ
た油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭酸
ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マグ
ネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸発
器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油(11,7g
; 79%)として得た。真空蒸留により純粋生成物
を無色油として得た。沸点60°/粘度26.2mm”
/5(40℃で) 、 4.8 mm2/s (100
℃で)モしてS含量0.54%(元素イ才つ50ppm
が溶解している。)のタービン品質鉱油中の試験化合物
の0.05%溶液を調製した。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に担持された1
00等級炭化珪素グリッドを用いて銅ストリップ(60
x IOX 1 mm)を磨いた。その後研磨ストリッ
プを直ちに調製された溶液中に全体的に浸漬し、これを
100℃で2時間維持した。この時間の後、ストリップ
を取り出し、石油エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその
色彩をASTM D130Copper 5trip
Corrosion 5tandardChartのそ
れと比較した。
00等級炭化珪素グリッドを用いて銅ストリップ(60
x IOX 1 mm)を磨いた。その後研磨ストリッ
プを直ちに調製された溶液中に全体的に浸漬し、これを
100℃で2時間維持した。この時間の後、ストリップ
を取り出し、石油エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその
色彩をASTM D130Copper 5trip
Corrosion 5tandardChartのそ
れと比較した。
結果を要約して次の表に示す。
ASnJ
D−130
スト
リ
ツブ試
0
粘度26.2mm”/s (40℃でl 、 4.8
mm”/s (100℃で)モしてS含量0.54%で
あり、フェノール系らしくはアミン系酸化防止剤のいず
れかまたは双方をも含んでいてよいタービン品質鉱油中
の試験化合物の0.05%溶液を調製した。
mm”/s (100℃で)モしてS含量0.54%で
あり、フェノール系らしくはアミン系酸化防止剤のいず
れかまたは双方をも含んでいてよいタービン品質鉱油中
の試験化合物の0.05%溶液を調製した。
ボンベ中の酸素圧力が175kPa以上最大圧力以下に
降下するのに要した時間を記録した。
降下するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
1の等級は僅かな変色を示し、2の等級はかなりの変色
、3の等級は暗色の変色、そして4の等級は猛烈な変色
を示す0文字A、B、CおよびDは広範な数値の中の微
妙色な変化を示すのに使用される。表における結果は、
本発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成さ
れたのを示す。
、3の等級は暗色の変色、そして4の等級は猛烈な変色
を示す0文字A、B、CおよびDは広範な数値の中の微
妙色な変化を示すのに使用される。表における結果は、
本発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成さ
れたのを示す。
Te5t ASTM D−2272酸化防止剤Aは
市販に入手可能な第三ブチル化フェノールの混合物を表
わす。
市販に入手可能な第三ブチル化フェノールの混合物を表
わす。
酸化防止剤Bは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジフ
ェニルアミンを表わす。
ェニルアミンを表わす。
表1における結果は、別のアミン系またはフェノール系
酸化防止剤との組合せで使用した場合、式■の化合物は
本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与える
ことを示す。
酸化防止剤との組合せで使用した場合、式■の化合物は
本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与える
ことを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限り重量百分率及
び重量部を表わす。
び重量部を表わす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、Xは式II ▲数式、化学式、表等があります▼(II) で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式
IIIA ▲数式、化学式、表等があります▼(III)▲数式、化
学式、表等があります▼(IIIA)(式中、Rは水素原
子またはメチル基を表わす。)で表わされるベンゾトリ
アゾール残基を表わす。]を有するトリアゾール化合物
。 (2)酸触媒の存在下、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) で表わされる2−メトキシプロペンを、式Vまたは式V
I ▲数式、化学式、表等があります▼(V)▲数式、化学
式、表等があります▼(VI) (式中、Rは請求項1で定義したのを表わ す。)を有するトリアゾール化合物と反応させることよ
りなる、請求項1記載の式 I で表わされるトリアゾー
ル化合物の製造方法。 (3)酸触媒は、硫酸、燐酸、酸性イオン交換樹脂、ベ
ントナイト、モンモリロナイト、フラー土またはp−ト
ルエンスルホン酸である請求項2記載の方法。 (4)有機材料および金属奪活剤および/または酸化防
止剤として請求項1記載の式 I で表わされる少なくと
も一種の化合物よりなる組成物。 (5)有機材料は鉱油または合成油をベースとした潤滑
剤である請求項4記載の組成物。(6)潤滑剤は鉱油を
ベースとしたものである請求項5記載の組成物。 (7)有機材料の重量に基づいて、式 I で表わされる
化合物が0.001ないし5.0重量%存在する請求項
4記載の組成物。 (8)有機材料の重量に基づいて、式 I で表わされる
化合物が0.02ないし1.0重量%存在する請求項7
記載の組成物。 (9)有機材料の作動特性を改良するために知られた一
種またはそれ以上の別の添加剤よりなる請求項4記載の
組成物。 (10)有機材料は潤滑剤でそして別の添加剤は、一種
またはそれ以上の別の酸化防止剤、別の金属奪活剤、錆
止め剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤/界面
活性剤および耐摩耗剤である請求項9記載の組成物。 (11)別の添加剤は、フェノール系またはアミン系酸
化防止剤よりなる請求項10記載の組成物。 (12)別の添加剤は、ジフェニルアミン、オクチル化
ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン
またはN−(オクチル化フェニル)−1−ナフチルアミ
ンである請求項11記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8916195.4 | 1989-07-14 | ||
GB898916195A GB8916195D0 (en) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | New triazole compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0363267A true JPH0363267A (ja) | 1991-03-19 |
JP2973128B2 JP2973128B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=10660070
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2187015A Expired - Lifetime JP2973128B2 (ja) | 1989-07-14 | 1990-07-13 | トリアゾール化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JP2973128B2 (ja) |
CA (1) | CA2021050A1 (ja) |
DE (1) | DE69011597T2 (ja) |
ES (1) | ES2058870T3 (ja) |
GB (1) | GB8916195D0 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002536494A (ja) * | 1999-02-02 | 2002-10-29 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | 機能性流体組成物 |
JP2008235713A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Fujifilm Corp | 金属用研磨液 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20080139425A1 (en) * | 2006-12-11 | 2008-06-12 | Hutchison David A | Lubricating composition |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1563199A (en) * | 1975-09-10 | 1980-03-19 | Ici Ltd | 1,2,4 triazole compounds and their use as pesticides |
US4153565A (en) * | 1978-06-15 | 1979-05-08 | Mobil Oil Corporation | Benzotriazole adduct and lubricant compositions containing said adduct |
GB8824402D0 (en) * | 1988-10-18 | 1988-11-23 | Ciba Geigy Ag | Lubricant compositions |
-
1989
- 1989-07-14 GB GB898916195A patent/GB8916195D0/en active Pending
-
1990
- 1990-07-05 EP EP90810512A patent/EP0408506B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-05 ES ES90810512T patent/ES2058870T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-05 DE DE1990611597 patent/DE69011597T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-12 CA CA 2021050 patent/CA2021050A1/en not_active Abandoned
- 1990-07-13 JP JP2187015A patent/JP2973128B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002536494A (ja) * | 1999-02-02 | 2002-10-29 | ユニオン・カーバイド・ケミカルズ・アンド・プラスティックス・テクノロジー・コーポレイション | 機能性流体組成物 |
JP2008235713A (ja) * | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Fujifilm Corp | 金属用研磨液 |
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---|---|
DE69011597D1 (de) | 1994-09-22 |
GB8916195D0 (en) | 1989-08-31 |
CA2021050A1 (en) | 1991-01-15 |
EP0408506B1 (en) | 1994-08-17 |
EP0408506A2 (en) | 1991-01-16 |
JP2973128B2 (ja) | 1999-11-08 |
ES2058870T3 (es) | 1994-11-01 |
EP0408506A3 (en) | 1991-07-31 |
DE69011597T2 (de) | 1994-12-22 |
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