JP2973128B2 - トリアゾール化合物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、新規なトリアゾール化合物、その製造法、
そして鉱油のような潤滑剤における金属不活性化剤およ
び/または酸化防止剤としての使用に関する。
そして鉱油のような潤滑剤における金属不活性化剤およ
び/または酸化防止剤としての使用に関する。
(従来の技術、発明が解決しようとする課題) 英国特許明細書第2002772号においては、潤滑剤中の
金属不活性化剤として有用で、そして式 (式中、R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基または炭素原子数6ないし10のア
リール基を表わし、各々所望により一種またはそれ以上
の炭素原子数1ないし12のアルキル基または炭素原子数
7ないし9のアルアルキル基により置換される。)を有
する化合物が記載されている。
金属不活性化剤として有用で、そして式 (式中、R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数3ないし18のアルケニル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基または炭素原子数6ないし10のア
リール基を表わし、各々所望により一種またはそれ以上
の炭素原子数1ないし12のアルキル基または炭素原子数
7ないし9のアルアルキル基により置換される。)を有
する化合物が記載されている。
米国特許第4153565号は、酸化防止剤および腐食抑制
剤として、i)所望により炭素原子数1ないし12のヒド
ロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール、およ
びii)式 RII−CH=CH−O−RIII または RII−CH=CH−O−C(=O)=RIV (式中、RIIは水素原子または炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表わし、RIIIは炭素原子数1ないし18のア
ルキル基を表わしそしてRIVは炭素原子数1ないし18の
アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはア
リールアルキル基を表わす。)で表わされるヒドロカル
ビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルまたはビニル
エステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を開示する。
剤として、i)所望により炭素原子数1ないし12のヒド
ロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール、およ
びii)式 RII−CH=CH−O−RIII または RII−CH=CH−O−C(=O)=RIV (式中、RIIは水素原子または炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表わし、RIIIは炭素原子数1ないし18のア
ルキル基を表わしそしてRIVは炭素原子数1ないし18の
アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはア
リールアルキル基を表わす。)で表わされるヒドロカル
ビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルまたはビニル
エステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を開示する。
また、米国特許第4260501号により、アルキルジメル
カプトチアジアゾール、特に第三オクチル2,5−ジメル
カプト チアジアゾーリ、とりわけ第三オクチル2,5−
ジメルカプト−1,3,4,−チアジアゾールを一緒に用い
た、米国特許第4154565号の付加物よりなる潤滑剤組成
物が知られている。
カプトチアジアゾール、特に第三オクチル2,5−ジメル
カプト チアジアゾーリ、とりわけ第三オクチル2,5−
ジメルカプト−1,3,4,−チアジアゾールを一緒に用い
た、米国特許第4154565号の付加物よりなる潤滑剤組成
物が知られている。
(課題を解決するための手段) 本発明者は今、一定のN−置換トリアゾールは潤滑剤
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属不活性化剤
および酸化防止剤特性をそなえていることを見い出し
た。
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属不活性化剤
および酸化防止剤特性をそなえていることを見い出し
た。
したがって、本発明により、 式I 〔式中、Xは式II で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式I
II A (式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす。)で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす。〕を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
II A (式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす。)で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす。〕を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式Iの化合物は、酸触媒の存在下、式IV で表わされる2−メトキシプロペンを、式V、式VIまた
は式VI A (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
は式VI A (式中、Rは上記の意味を有する。)で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
式VIおよび式VI A間の互換異性により、式IIIおよび
式III Aにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
式III Aにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
方法は好都合には、不活性溶媒中で、周囲温度または
高められた温度にて行なう。使用することができる溶媒
には、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキ
シレン;シクロヘキサン;四塩化炭素;またはジオキサ
ンが含まれる。
高められた温度にて行なう。使用することができる溶媒
には、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキ
シレン;シクロヘキサン;四塩化炭素;またはジオキサ
ンが含まれる。
使用される式IVの2−メトキシプロペン反応体の量は
好ましくは式Vまたは式VIのトリアゾール化合物との完
全な反応のために化学量論的に必要とされる量、または
化学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましく
は、トリアゾール成分に関して1−10%、特に5−10%
モル過剰の2−メトキシプロペンが使用される。
好ましくは式Vまたは式VIのトリアゾール化合物との完
全な反応のために化学量論的に必要とされる量、または
化学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましく
は、トリアゾール成分に関して1−10%、特に5−10%
モル過剰の2−メトキシプロペンが使用される。
本方法の使用のための酸触媒には、例えば、硫酸、燐
酸、酸性イオン交換樹脂例えばAmberlyst15、ベントナ
イト、モンモリロナイト、フラー土またはp−トルエン
スルホン酸が含まれる。
酸、酸性イオン交換樹脂例えばAmberlyst15、ベントナ
イト、モンモリロナイト、フラー土またはp−トルエン
スルホン酸が含まれる。
最も好ましくは、反応は、トルエンまたはジオキサン
に溶解された式Vまたは式VIのトリアゾール化合物の溶
液に、25ないし60℃にて、触媒量、好ましくはトリアゾ
ール成分に基づいて1−10重量%、特に1−5重量%の
p−トルエンスルホン酸の存在下、2−メトキシプロペ
ンを滴下添加することにより行なうことができる。
に溶解された式Vまたは式VIのトリアゾール化合物の溶
液に、25ないし60℃にて、触媒量、好ましくはトリアゾ
ール成分に基づいて1−10重量%、特に1−5重量%の
p−トルエンスルホン酸の存在下、2−メトキシプロペ
ンを滴下添加することにより行なうことができる。
式Iの生成物は、反応混合物より、触媒および反応触
媒の除去、続いて残留物の真空蒸留により単離すること
ができる。
媒の除去、続いて残留物の真空蒸留により単離すること
ができる。
また本発明により、潤滑剤および金属不活性化剤およ
び/または酸化防止剤として上記に定義された式Iを有
する少なくとも一種の化合物よりなる組成物が提供され
る。
び/または酸化防止剤として上記に定義された式Iを有
する少なくとも一種の化合物よりなる組成物が提供され
る。
本発明の組成物の潤滑剤成分は、崩壊剤例えば、金属
および/または酸化の存在下で崩壊を受け易いところの
すべての潤滑剤でありうる。そのような潤滑剤の例は鉱
油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーである。
および/または酸化の存在下で崩壊を受け易いところの
すべての潤滑剤でありうる。そのような潤滑剤の例は鉱
油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーである。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたは
合成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
合成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基酸と
一価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオク
チルまたはアジピン酸ジノニル;またはトリメチロール
プロパンと一塩基酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロール プロパン トリペラルゴ
ネート、トリメチロール プロパン トリカプリレート
またはこれらの混合物;ペンタエリスリトールと一塩基
酸もしくは該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペ
ンタエリスリトール テトラカプリレート;一塩基酸、
二塩基酸と多価アルコールより誘導された複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸および
セバシン酸より誘導された複合エステル;または一種も
しくはそれ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、を
ベースとするものが含まれる。
一価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオク
チルまたはアジピン酸ジノニル;またはトリメチロール
プロパンと一塩基酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロール プロパン トリペラルゴ
ネート、トリメチロール プロパン トリカプリレート
またはこれらの混合物;ペンタエリスリトールと一塩基
酸もしくは該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペ
ンタエリスリトール テトラカプリレート;一塩基酸、
二塩基酸と多価アルコールより誘導された複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸および
セバシン酸より誘導された複合エステル;または一種も
しくはそれ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、を
ベースとするものが含まれる。
他の合成潤滑剤ベースは、例えば、“Schmiermittel
Taschenbuch(潤滑油ハンドブック)",(Hthig Verl
ag,Heidelberg,1974)に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
Taschenbuch(潤滑油ハンドブック)",(Hthig Verl
ag,Heidelberg,1974)に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ベースの潤滑剤ベースが好ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、潤滑剤の重量に基づ
いて、式Iで表わされる化合物0.001ないし5.0重量%、
より好ましくは0.02ないし1.0重量%を含む。
いて、式Iで表わされる化合物0.001ないし5.0重量%、
より好ましくは0.02ないし1.0重量%を含む。
式Iの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物
は、潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を
含むことができる。そのような別の添加剤には、好まし
い潤滑剤の場合には、例えば、別の酸化防止剤例えばフ
ェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしくは他
の酸化防止剤、別の金属不活性化剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
は、潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を
含むことができる。そのような別の添加剤には、好まし
い潤滑剤の場合には、例えば、別の酸化防止剤例えばフ
ェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしくは他
の酸化防止剤、別の金属不活性化剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
式Iの化合物は、単独で使用した場合、金属崩壊剤例
えば硫黄を含有する潤滑剤と接触する金属作用面例え
ば、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属不活性化効果を及ぼす。
えば硫黄を含有する潤滑剤と接触する金属作用面例え
ば、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属不活性化効果を及ぼす。
しかし、潤滑剤それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び/または酸素および/またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式Iの化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び/または酸素および/またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式Iの化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
フェノール系酸化防止剤の例 1. アルキル化モノフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチルフェノール 2−第三−ブチル−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール 2,6−ジ−第三−ブチル−4−n−ブチルフェノール 2,6−ジ−第三−ブチル−4−イソブチルフェノール 2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール 2−(β−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチル
フェノール 2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル o−第三ブチルフェノール 2. アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル 3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4. アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキシルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4ま
たは5−イソブチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1,1,3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス(3′−第
三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレー
ト〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)ジシクロペンタジエン ビス〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ル−フェニル〕−テレフタレート 5. ベンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステル ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル)−ジチオ−ルテレフタレート 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−ベンジル)イソシアヌレート 1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
フェノール 2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル o−第三ブチルフェノール 2. アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル 3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチル
フェノール) 2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−3−メチル
フェノール) 4,4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール) 4. アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−エ
チルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6(α−メ
チルシクロヘキシル)−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキシルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール) 2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール) 2,2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4ま
たは5−イソブチルフェノール) 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔6−(α,α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール) 4,4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール) 1,1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェノール)ブタン 2,6−ジ−(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール 1,1,3−トリス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ
−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプト
ブタン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス(3′−第
三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレー
ト〕、 ビス(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチル
フェニル)ジシクロペンタジエン ビス〔2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチル−ベンジル)−6−第三ブチル−4−メチ
ル−フェニル〕−テレフタレート 5. ベンジル化合物 1,3,5−トリ−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステル ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル)−ジチオ−ルテレフタレート 1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シ−ベンジル)イソシアヌレート 1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
6. アシルアミノフェノール 4−ヒドロキシラウリル酸のアニリド 4−ヒドロキシステアリン酸のアニリド 2,4−ビス−(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリア
ジン N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル 7. 以下の様な一価または多価アルコールとβ−(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピ
オン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド。
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリア
ジン N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)カルバミン酸オクチルエステル 7. 以下の様な一価または多価アルコールとβ−(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−プロピ
オン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド。
8. 以下のような一価または多価アルコールとβ−(5
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
−プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド 9. β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド 例: N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェイレンジアミン、 N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス(1−エメチル−3−メチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス(1−メチルヘプチル−p−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレンジア
ミン、 N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン、 N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、 N−シクロヘプチル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、 4−(p−トルエンスルホアミド)ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、 N−フェニル−1−ナフチルアミン、 N−フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミノフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ(4−メトキシフェニル)アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′、N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン、 1,2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、 1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、 (o−トリル)二グアニド、 ジ〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−/第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)
−プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ
(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド 9. β−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸のアミド 例: N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル)ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェイレンジアミン、 N,N′−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス(1−エメチル−3−メチルペンチル)
−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス(1−メチルヘプチル−p−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ(ナフチル−2−)−p−フェニレンジア
ミン、 N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、 N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン、 N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、 N−シクロヘプチル−N′−フェニル−p−フェニレ
ンジアミン、 4−(p−トルエンスルホアミド)ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−p−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 4−イソプロポキシジフェニルアミン、 N−フェニル−1−ナフチルアミン、 N−フェニル−2−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 4−n−ブチルアミノフェノール、 4−ブチリルアミノフェノール、 4−ノナノイルアミノフェノール、 4−ドデカノイルアミノフェノール、 4−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ(4−メトキシフェニル)アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′、N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン、 1,2−ジ〔(2−メチルフェニル)アミノ〕エタン、 1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、 (o−トリル)二グアニド、 ジ〔4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−/第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。
2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチ
アジン、 フェノチアジン、 n−アリルフェノチアジン。
アジン、 フェノチアジン、 n−アリルフェノチアジン。
他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン
酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸
もしくはジチオ燐酸の塩。
酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸
もしくはジチオ燐酸の塩。
金属不活性化剤の例、例えば銅については トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導
体、2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンの塩。
体、2−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンの塩。
防錆剤の例は: a) 有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、4−ノニルヘノキシ酢
酸: b) 窒素含有化合物、例えば: I)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム;及び II)複素環化合物、例えば: 置換イミダゾリン及びオキサゾリン; c) リン含有化合物、例えば: リン酸部分エステルのアミン塩 d) 硫黄含有化合物、例えば: ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、4−ノニルヘノキシ酢
酸: b) 窒素含有化合物、例えば: I)第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム;及び II)複素環化合物、例えば: 置換イミダゾリン及びオキサゾリン; c) リン含有化合物、例えば: リン酸部分エステルのアミン塩 d) 硫黄含有化合物、例えば: ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例は: ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/メタクリレ
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン/アクリレート共重合体、ポリエーテル。
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン/アクリレート共重合体、ポリエーテル。
流動点降下剤の例は: ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
分散剤/界面活性剤の例は: ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシ
ウム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウ
ム、カルシウム及びバリウム フェノラート。
ニルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシ
ウム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウ
ム、カルシウム及びバリウム フェノラート。
耐摩耗添加剤の例は: 硫黄原子及び/又はリン原子及び/又はハロゲン原子
を含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリ−スルフィド、トリフェニルホスホロ
チオネート。
を含む化合物、例えば: 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリ−スルフィド、トリフェニルホスホロ
チオネート。
例えば酸化による崩壊を受け易い潤滑剤組成物である
場合、式Iの化合物と共に使用するために特に好ましい
種類の補助添加剤は、フェノール系またはアミン系酸化
防止剤、特にアミン系酸化防止剤、例えばジフェニルア
ミン、オクチル化ジフェニルアミン、N−フェニル−1
−ナフチルアミンおよびN−(オクチル化フェニル)−
1−アフチルアミンよりなり、これらと共に式Iの化合
物は相乗的効果を示す。
場合、式Iの化合物と共に使用するために特に好ましい
種類の補助添加剤は、フェノール系またはアミン系酸化
防止剤、特にアミン系酸化防止剤、例えばジフェニルア
ミン、オクチル化ジフェニルアミン、N−フェニル−1
−ナフチルアミンおよびN−(オクチル化フェニル)−
1−アフチルアミンよりなり、これらと共に式Iの化合
物は相乗的効果を示す。
(実施例) 以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
実施例1:2−〔1H−ベンゾトリアゾリル〕−2′−メト
キシプロパン p−トルエンスルホン酸(0.24g)を含有するトルエ
ン200ml中のベンゾトリアゾール(23.8g:0.20モル)の
溶液を60℃に保ちそして2−メトキシプロペン(15.8g:
0.22モル)で、滴下しながら、30分かけて処理した。完
全な添加の後、混合物を60℃にてさらに30分間保った。
混合物を周囲温度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶
液で、次いで、水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそ
して回転蒸発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
(31.7g:83%)として得た。真空蒸留により、純粋生成
物を無色油として得た。沸点113゜/30Pa。
キシプロパン p−トルエンスルホン酸(0.24g)を含有するトルエ
ン200ml中のベンゾトリアゾール(23.8g:0.20モル)の
溶液を60℃に保ちそして2−メトキシプロペン(15.8g:
0.22モル)で、滴下しながら、30分かけて処理した。完
全な添加の後、混合物を60℃にてさらに30分間保った。
混合物を周囲温度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶
液で、次いで、水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそ
して回転蒸発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
(31.7g:83%)として得た。真空蒸留により、純粋生成
物を無色油として得た。沸点113゜/30Pa。
分析:実測値C62.29%;H6.74%;N22.33% C10H13N3O理論値C62.81%;H6.85%;N21,97% 実施例2:2−〔1H−トリルトリアゾリル〕−2′−メト
キシプロパン p−トルエンスルホン酸(0.27g)を含有するトルエ
ン(200ml)中のベンゾトリアゾール(26.6g;0.2モル)
の溶液を25−35℃に保つとともに、2−メトキシプロペ
ン(15.8g;0.22モル)で、滴下しながら、30分かけて処
理した。完全な添加の後、混合物を60℃に加熱しそして
この温度にて5分間保った。混合物を室温に冷却せしめ
て、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そ
して、最後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾
燥した抽出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を
淡黄色油(37.1g;93%)として得た。真空蒸留により純
粋生成物を淡黄色油として得た。沸点120゜/30Pa。
キシプロパン p−トルエンスルホン酸(0.27g)を含有するトルエ
ン(200ml)中のベンゾトリアゾール(26.6g;0.2モル)
の溶液を25−35℃に保つとともに、2−メトキシプロペ
ン(15.8g;0.22モル)で、滴下しながら、30分かけて処
理した。完全な添加の後、混合物を60℃に加熱しそして
この温度にて5分間保った。混合物を室温に冷却せしめ
て、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そ
して、最後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾
燥した抽出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を
淡黄色油(37.1g;93%)として得た。真空蒸留により純
粋生成物を淡黄色油として得た。沸点120゜/30Pa。
分析:実測値C64.02%;H7.69%;N20.66% C10H13N3O理論値C64.36%;H7.37%;N20.48% 実施例3:2−〔1H−1,2,4−トリアゾリル〕−2′−メト
キシプロパン p−トルエンスルホン酸(0.20g)を含有するジオキ
サン(200ml)中の1,2,4−トリアゾール(6.9g;0.1モ
ル)の溶液を50℃に保ちそして、2−メトキシプロペン
(7.9g;0.11モル)で、滴下しながら、15分かけて処理
した。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめ
てその後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得ら
れた油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭
酸ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸
発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油(11.7g;79
%)として得た。真空蒸留により純粋生成物を無色油と
して得た。沸点60゜/100Pa。
キシプロパン p−トルエンスルホン酸(0.20g)を含有するジオキ
サン(200ml)中の1,2,4−トリアゾール(6.9g;0.1モ
ル)の溶液を50℃に保ちそして、2−メトキシプロペン
(7.9g;0.11モル)で、滴下しながら、15分かけて処理
した。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめ
てその後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得ら
れた油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭
酸ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸
発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油(11.7g;79
%)として得た。真空蒸留により純粋生成物を無色油と
して得た。沸点60゜/100Pa。
分析:実測値C50.06%;H7.86%;N29.78% C6H11N3O理論値C51.05%;H7.85%;N29.78% 実施例4ないし6 (変法)ASTM D−130銅ストリップ試験(Copper Strip
Test) 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%(元素イオウ50ppmが溶解している。)
のタービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%溶液を調製
した。
Test) 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%(元素イオウ50ppmが溶解している。)
のタービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%溶液を調製
した。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に担持された
100等級炭化珪素グリットを用いて銅ストリップ(60×1
0×1mm)を磨いた。その後研磨ストリップを直ちに調製
された溶液中に全体的に浸漬し、これを100℃で2時間
維持した。この時間の後、ストリップを取り出し、石油
エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその色彩をASTM D130C
opper Strip Corrosion Standard Chartのそれと比較し
た。
100等級炭化珪素グリットを用いて銅ストリップ(60×1
0×1mm)を磨いた。その後研磨ストリップを直ちに調製
された溶液中に全体的に浸漬し、これを100℃で2時間
維持した。この時間の後、ストリップを取り出し、石油
エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその色彩をASTM D130C
opper Strip Corrosion Standard Chartのそれと比較し
た。
結果を要約して次の表に示す。
(変法)ASTM D−130銅ストリップ試験(Copper Strip
Test) 1の等級は僅かな変色を示し、2の等級はかなりの変
色、3の等級は暗色の変色、そして4の等級は猛烈な変
色を示す。文字A,B,CおよびDは広範な数値の中の微妙
色な変化を示すのに使用される。表における結果は、本
発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成され
たのを示す。
Test) 1の等級は僅かな変色を示し、2の等級はかなりの変
色、3の等級は暗色の変色、そして4の等級は猛烈な変
色を示す。文字A,B,CおよびDは広範な数値の中の微妙
色な変化を示すのに使用される。表における結果は、本
発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成され
たのを示す。
実施例7ないし12 回転ボンベ酸化試験(Rotary Bomb Oxidation Test)AS
TM D−2272 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%であり、フェノール系もしくはアミン系
酸化防止剤のいずれかまたは双方をも含んでいてよいタ
ービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%溶液を調製し
た。
TM D−2272 粘度26.2mm2/s(40℃で),4.8mm2/s(100℃で)そし
てS含量0.54%であり、フェノール系もしくはアミン系
酸化防止剤のいずれかまたは双方をも含んでいてよいタ
ービン品質鉱油中の試験化合物の0.05%溶液を調製し
た。
ボンベ中の酸素圧力が175kPa以上最大圧力以下に降下
するのに要した時間を記録した。
するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
ASTM D−2272回転ボンベ酸化試験(Rotary Bomb Oxidat
ion Test) 酸化防止剤Aは市販に入手可能な第三ブチル化フェノ
ールの混合物を表わす。
ion Test) 酸化防止剤Aは市販に入手可能な第三ブチル化フェノ
ールの混合物を表わす。
酸化防止剤Bは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジ
フェニルアミンを表わす。
フェニルアミンを表わす。
表1における結果は、別のアミン系またはフェノール
系酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Iの化合物
は本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与え
ることを示す。
系酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Iの化合物
は本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与え
ることを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限り重量百分率
及び重量部を表わす。
及び重量部を表わす。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C10N 30:14 (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C07D 249/08 C07D 249/18 CA(STN) REGISTRY(STN)
Claims (12)
- 【請求項1】式I 〔式中、Xは式II で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式I
II A (式中、Rは水素原子またはメチル基を表わす。)で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす。〕を有する
トリアゾール化合物。 - 【請求項2】酸触媒の存在下、式IV で表わされる2−メトキシプロペンを、式Vまたは式VI (式中、Rは請求項1で定義したのを表わす。)を有す
るトリアゾール化合物と反応させることよりなる、請求
項1記載の式Iで表わされるトリアゾール化合物の製造
方法。 - 【請求項3】酸触媒は、硫酸、燐酸、酸性イオン交換樹
脂、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土または
p−トルエンスルホン酸である請求項2記載の方法。 - 【請求項4】潤滑剤および金属不活性化剤および/また
は酸化防止剤として請求項1記載の式Iで表わされる少
なくとも一種の化合物よりなる組成物。 - 【請求項5】潤滑剤は鉱油または合成油をベースとした
ものである請求項4記載の組成物。 - 【請求項6】潤滑剤は鉱油をベースとしたものである請
求項5記載の組成物。 - 【請求項7】潤滑剤の重量に基づいて、式Iで表わされ
る化合物が0.001ないし5.0重量%存在する請求項4記載
の組成物。 - 【請求項8】潤滑剤の重量に基づいて、式Iで表わされ
る化合物が0.02ないし1.0重量%存在する請求項7記載
の組成物。 - 【請求項9】潤滑剤の作動特性を改良するために知られ
た一種またはそれ以上の別の添加剤よりなる請求項4記
載の組成物。 - 【請求項10】別の添加剤は、一種またはそれ以上の別
の酸化防止剤、別の金属不活性化剤、錆止め剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤/界面活性剤および耐
摩耗剤である請求項9記載の組成物。 - 【請求項11】別の添加剤は、フェノール系またはアミ
ン系酸化防止剤よりなる請求項10記載の組成物。 - 【請求項12】別の添加剤は、ジフェニルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチル
アミンまたはN−(オクチル化フェニル)−1−ナフチ
ルアミンである請求項11記載の組成物。
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