JP2973128B2 - トリアゾール化合物 - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なトリアゾール化合物、その製造法、
そして鉱油のような潤滑剤における金属不活性化剤およ
び／または酸化防止剤としての使用に関する。
そして鉱油のような潤滑剤における金属不活性化剤およ
び／または酸化防止剤としての使用に関する。
（従来の技術、発明が解決しようとする課題） 英国特許明細書第2002772号においては、潤滑剤中の
金属不活性化剤として有用で、そして式 （式中、R1は炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素
原子数３ないし18のアルケニル基、炭素原子数５ないし
12のシクロアルキル基または炭素原子数６ないし10のア
リール基を表わし、各々所望により一種またはそれ以上
の炭素原子数１ないし12のアルキル基または炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基により置換される。）を有
する化合物が記載されている。
金属不活性化剤として有用で、そして式 （式中、R1は炭素原子数１ないし18のアルキル基、炭素
原子数３ないし18のアルケニル基、炭素原子数５ないし
12のシクロアルキル基または炭素原子数６ないし10のア
リール基を表わし、各々所望により一種またはそれ以上
の炭素原子数１ないし12のアルキル基または炭素原子数
７ないし９のアルアルキル基により置換される。）を有
する化合物が記載されている。
米国特許第4153565号は、酸化防止剤および腐食抑制
剤として、ｉ）所望により炭素原子数１ないし12のヒド
ロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール、およ
びii）式 RII−CH＝CH−Ｏ−RIII または RII−CH＝CH−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）＝RIV （式中、RIIは水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、RIIIは炭素原子数１ないし18のア
ルキル基を表わしそしてRIVは炭素原子数１ないし18の
アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはア
リールアルキル基を表わす。）で表わされるヒドロカル
ビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルまたはビニル
エステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を開示する。
剤として、ｉ）所望により炭素原子数１ないし12のヒド
ロカルビル基で環置換されるベンゾトリアゾール、およ
びii）式 RII−CH＝CH−Ｏ−RIII または RII−CH＝CH−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）＝RIV （式中、RIIは水素原子または炭素原子数１ないし８の
アルキル基を表わし、RIIIは炭素原子数１ないし18のア
ルキル基を表わしそしてRIVは炭素原子数１ないし18の
アルキル基、アリール基、アルキルアリール基またはア
リールアルキル基を表わす。）で表わされるヒドロカル
ビルカルボン酸のアルキルビニルエーテルまたはビニル
エステルの付加物を含有する潤滑剤組成物を開示する。
また、米国特許第4260501号により、アルキルジメル
カプトチアジアゾール、特に第三オクチル2,5−ジメル
カプト チアジアゾーリ、とりわけ第三オクチル2,5−
ジメルカプト−1,3,4,−チアジアゾールを一緒に用い
た、米国特許第4154565号の付加物よりなる潤滑剤組成
物が知られている。
カプトチアジアゾール、特に第三オクチル2,5−ジメル
カプト チアジアゾーリ、とりわけ第三オクチル2,5−
ジメルカプト−1,3,4,−チアジアゾールを一緒に用い
た、米国特許第4154565号の付加物よりなる潤滑剤組成
物が知られている。
（課題を解決するための手段） 本発明者は今、一定のＮ−置換トリアゾールは潤滑剤
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属不活性化剤
および酸化防止剤特性をそなえていることを見い出し
た。
例えば鉱油中に混入した場合改良された金属不活性化剤
および酸化防止剤特性をそなえていることを見い出し
た。
したがって、本発明により、 式Ｉ 〔式中、Ｘは式II で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式I
II A （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす。〕を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
II A （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす。〕を有する
新規なトリアゾール化合物が提供される。
式Ｉの化合物は、酸触媒の存在下、式IV で表わされる２−メトキシプロペンを、式Ｖ、式VIまた
は式VI A （式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
は式VI A （式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わされるトリ
アゾール化合物と反応させることにより、製造すること
ができる。
式VIおよび式VI A間の互換異性により、式IIIおよび
式III Aにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
式III Aにより夫々表わされる、二種の可能な生成物が
得られる。
方法は好都合には、不活性溶媒中で、周囲温度または
高められた温度にて行なう。使用することができる溶媒
には、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキ
シレン；シクロヘキサン；四塩化炭素；またはジオキサ
ンが含まれる。
高められた温度にて行なう。使用することができる溶媒
には、芳香族溶媒例えばベンゼン、トルエンもしくはキ
シレン；シクロヘキサン；四塩化炭素；またはジオキサ
ンが含まれる。
使用される式IVの２−メトキシプロペン反応体の量は
好ましくは式Ｖまたは式VIのトリアゾール化合物との完
全な反応のために化学量論的に必要とされる量、または
化学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましく
は、トリアゾール成分に関して１−10％、特に５−10％
モル過剰の２−メトキシプロペンが使用される。
好ましくは式Ｖまたは式VIのトリアゾール化合物との完
全な反応のために化学量論的に必要とされる量、または
化学量論的必要量よりやや過剰の量である。好ましく
は、トリアゾール成分に関して１−10％、特に５−10％
モル過剰の２−メトキシプロペンが使用される。
本方法の使用のための酸触媒には、例えば、硫酸、燐
酸、酸性イオン交換樹脂例えばAmberlyst15、ベントナ
イト、モンモリロナイト、フラー土またはｐ−トルエン
スルホン酸が含まれる。
酸、酸性イオン交換樹脂例えばAmberlyst15、ベントナ
イト、モンモリロナイト、フラー土またはｐ−トルエン
スルホン酸が含まれる。
最も好ましくは、反応は、トルエンまたはジオキサン
に溶解された式Ｖまたは式VIのトリアゾール化合物の溶
液に、25ないし60℃にて、触媒量、好ましくはトリアゾ
ール成分に基づいて１−10重量％、特に１−５重量％の
ｐ−トルエンスルホン酸の存在下、２−メトキシプロペ
ンを滴下添加することにより行なうことができる。
に溶解された式Ｖまたは式VIのトリアゾール化合物の溶
液に、25ないし60℃にて、触媒量、好ましくはトリアゾ
ール成分に基づいて１−10重量％、特に１−５重量％の
ｐ−トルエンスルホン酸の存在下、２−メトキシプロペ
ンを滴下添加することにより行なうことができる。
式Ｉの生成物は、反応混合物より、触媒および反応触
媒の除去、続いて残留物の真空蒸留により単離すること
ができる。
媒の除去、続いて残留物の真空蒸留により単離すること
ができる。
また本発明により、潤滑剤および金属不活性化剤およ
び／または酸化防止剤として上記に定義された式Ｉを有
する少なくとも一種の化合物よりなる組成物が提供され
る。
び／または酸化防止剤として上記に定義された式Ｉを有
する少なくとも一種の化合物よりなる組成物が提供され
る。
本発明の組成物の潤滑剤成分は、崩壊剤例えば、金属
および／または酸化の存在下で崩壊を受け易いところの
すべての潤滑剤でありうる。そのような潤滑剤の例は鉱
油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーである。
および／または酸化の存在下で崩壊を受け易いところの
すべての潤滑剤でありうる。そのような潤滑剤の例は鉱
油、合成油、プラスチックおよび他のポリマーである。
特に興味のあるのは、鉱物起源のものであるかまたは
合成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
合成油例えばカルボン酸エステル、特に200℃でまたは
それを越えた温度での使用向けのものであるところの潤
滑剤である。
カルボン酸エステル合成潤滑剤の例には、二塩基酸と
一価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオク
チルまたはアジピン酸ジノニル；またはトリメチロール
プロパンと一塩基酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロール プロパン トリペラルゴ
ネート、トリメチロール プロパン トリカプリレート
またはこれらの混合物；ペンタエリスリトールと一塩基
酸もしくは該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペ
ンタエリスリトール テトラカプリレート；一塩基酸、
二塩基酸と多価アルコールより誘導された複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸および
セバシン酸より誘導された複合エステル；または一種も
しくはそれ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、を
ベースとするものが含まれる。
一価アルコールのジエステル、例えばセバシン酸ジオク
チルまたはアジピン酸ジノニル；またはトリメチロール
プロパンと一塩基酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロール プロパン トリペラルゴ
ネート、トリメチロール プロパン トリカプリレート
またはこれらの混合物；ペンタエリスリトールと一塩基
酸もしくは該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペ
ンタエリスリトール テトラカプリレート；一塩基酸、
二塩基酸と多価アルコールより誘導された複合エステ
ル、例えばトリメチロールプロパン、カプリル酸および
セバシン酸より誘導された複合エステル；または一種も
しくはそれ以上の上記カルボン酸エステルの混合物、を
ベースとするものが含まれる。
他の合成潤滑剤ベースは、例えば、“Schmiermittel
Taschenbuch（潤滑油ハンドブック）",（Ｈthig Verl
ag,Heidelberg,1974）に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
Taschenbuch（潤滑油ハンドブック）",（Ｈthig Verl
ag,Heidelberg,1974）に記載されたもの、例えばホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール、ポリアルキレン
グリコールおよびポリ−アルファオレフィンである。
鉱油ベースの潤滑剤ベースが好ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、潤滑剤の重量に基づ
いて、式Ｉで表わされる化合物0.001ないし5.0重量％、
より好ましくは0.02ないし1.0重量％を含む。
いて、式Ｉで表わされる化合物0.001ないし5.0重量％、
より好ましくは0.02ないし1.0重量％を含む。
式Ｉの化合物に加えて、本発明による潤滑剤組成物
は、潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を
含むことができる。そのような別の添加剤には、好まし
い潤滑剤の場合には、例えば、別の酸化防止剤例えばフ
ェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしくは他
の酸化防止剤、別の金属不活性化剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
は、潤滑剤の作動特性を改良するために、別の添加剤を
含むことができる。そのような別の添加剤には、好まし
い潤滑剤の場合には、例えば、別の酸化防止剤例えばフ
ェノール系酸化防止剤、アミン酸化防止剤、もしくは他
の酸化防止剤、別の金属不活性化剤、錆抑制剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐
摩耗剤が含まれる。
式Ｉの化合物は、単独で使用した場合、金属崩壊剤例
えば硫黄を含有する潤滑剤と接触する金属作用面例え
ば、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属不活性化効果を及ぼす。
えば硫黄を含有する潤滑剤と接触する金属作用面例え
ば、とりわけ鉄製、または特に銅製エンジン部品につい
て優れた金属不活性化効果を及ぼす。
しかし、潤滑剤それ自体が崩壊の最初の標的である場
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び／または酸素および／またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式Ｉの化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
合、例えば痕跡量の外来の金属例えば鉄または銅、およ
び／または酸素および／またはヒドロペルオキシドの存
在下で使用する場合、その後式Ｉの化合物を別の酸化防
止剤との組合せで使用するのが大変好ましい。
フェノール系酸化防止剤の例 1. アルキル化モノフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチルフェノール ２−第三−ブチル−4,6−ジメチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール 2,6−ジ−第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール 2,6−ジ−第三−ブチル−４−イソブチルフェノール 2,6−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール ２−（β−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチル
フェノール 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフェノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル ｏ−第三ブチルフェノール 2. アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル 3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール） 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） 4. アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール） 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール） 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４ま
たは５−イソブチルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール） 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール 1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレー
ト〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ジシクロペンタジエン ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ル−フェニル〕−テレフタレート 5. ベンジル化合物 1,3,5−トリ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステル ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル）−ジチオ−ルテレフタレート 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−ベンジル）イソシアヌレート 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
フェノール 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフェノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル ｏ−第三ブチルフェノール 2. アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル 3. ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール） 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） 4. アルキリデンビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキシルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール） 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフ
ェノール） 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４ま
たは５−イソブチルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール〕 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール） 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェノール）ブタン 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール 1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプト
ブタン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレー
ト〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル
フェニル）ジシクロペンタジエン ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ル−フェニル〕−テレフタレート 5. ベンジル化合物 1,3,5−トリ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフィド 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルメル
カプト酢酸イソオクチルエステル ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメ
チルベンジル）−ジチオ−ルテレフタレート 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−ベンジル）イソシアヌレート 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン
酸−ジオクタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
6. アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸のアニリド ４−ヒドロキシステアリン酸のアニリド 2,4−ビス−（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリア
ジン Ｎ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル 7. 以下の様な一価または多価アルコールとβ−（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピ
オン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド。
−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリア
ジン Ｎ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）カルバミン酸オクチルエステル 7. 以下の様な一価または多価アルコールとβ−（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プロピ
オン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
イソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−
蓚酸ジアミド。
8. 以下のような一価または多価アルコールとβ−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
−プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド 9. β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸のアミド 例： N,N′−ジ（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェイレンジアミン、 N,N′−ビス（1,4−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス（１−エメチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（１−メチルヘプチル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 ４−（ｐ−トルエンスルホアミド）ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ（４−メトキシフェニル）アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′、Ｎ′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン、 1,2−ジ〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、 1,2−ジ（フェニルアミノ）プロパン、 （ｏ−トリル）二グアニド、 ジ〔４−（１′,3′−ジメチルブチル）フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
−プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル
−イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド 9. β−（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸のアミド 例： N,N′−ジ（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ジ（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、 N,N′−ジ（3,5−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヒドラジン アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェイレンジアミン、 N,N′−ビス（1,4−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン、 N,N′−ビス（１−エメチル−３−メチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（１−メチルヘプチル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ
−フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘプチル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 ４−（ｐ−トルエンスルホアミド）ジフェニルアミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フェ
ニレンジアミンジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ（４−メトキシフェニル）アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフ
ェノール、 2,4′−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′−ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′、Ｎ′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフ
ェニルメタン、 1,2−ジ〔（２−メチルフェニル）アミノ〕エタン、 1,2−ジ（フェニルアミノ）プロパン、 （ｏ−トリル）二グアニド、 ジ〔４−（１′,3′−ジメチルブチル）フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチル
ジフェニルアミンの混合物。
2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチ
アジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
アジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
他の酸化防止剤の例 脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン
酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸
もしくはジチオ燐酸の塩。
酸もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸
もしくはジチオ燐酸の塩。
金属不活性化剤の例、例えば銅については トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導
体、２−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンの塩。
体、２−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメルカ
プトチアジアゾール、サリチリデンプロピレンジアミ
ン、サリチルアミノグアニジンの塩。
防錆剤の例は： ａ） 有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシ酢
酸： ｂ） 窒素含有化合物、例えば： Ｉ）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム；及び II）複素環化合物、例えば： 置換イミダゾリン及びオキサゾリン； ｃ） リン含有化合物、例えば： リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ） 硫黄含有化合物、例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
例えば:N−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸ソル
ビタン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、アル
キレンコハク酸モノエステル、４−ノニルヘノキシ酢
酸： ｂ） 窒素含有化合物、例えば： Ｉ）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ
ン酸アルキルアンモニウム；及び II）複素環化合物、例えば： 置換イミダゾリン及びオキサゾリン； ｃ） リン含有化合物、例えば： リン酸部分エステルのアミン塩 ｄ） 硫黄含有化合物、例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸バリウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例は： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレ
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。
ート共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチ
レン／アクリレート共重合体、ポリエーテル。
流動点降下剤の例は： ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン誘導
体。
体。
分散剤／界面活性剤の例は： ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシ
ウム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウ
ム、カルシウム及びバリウム フェノラート。
ニルホスホン酸誘導体及び塩基性マグネシウム、カルシ
ウム及びバリウムスルホネート並びに塩基性マグネシウ
ム、カルシウム及びバリウム フェノラート。
耐摩耗添加剤の例は： 硫黄原子及び／又はリン原子及び／又はハロゲン原子
を含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリ−スルフィド、トリフェニルホスホロ
チオネート。
を含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸ト
リトリル、塩素化パラフィン、アルキル−およびアリー
ルジ−およびトリ−スルフィド、トリフェニルホスホロ
チオネート。
例えば酸化による崩壊を受け易い潤滑剤組成物である
場合、式Ｉの化合物と共に使用するために特に好ましい
種類の補助添加剤は、フェノール系またはアミン系酸化
防止剤、特にアミン系酸化防止剤、例えばジフェニルア
ミン、オクチル化ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミンおよびＮ−（オクチル化フェニル）−
１−アフチルアミンよりなり、これらと共に式Ｉの化合
物は相乗的効果を示す。
場合、式Ｉの化合物と共に使用するために特に好ましい
種類の補助添加剤は、フェノール系またはアミン系酸化
防止剤、特にアミン系酸化防止剤、例えばジフェニルア
ミン、オクチル化ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１
−ナフチルアミンおよびＮ−（オクチル化フェニル）−
１−アフチルアミンよりなり、これらと共に式Ｉの化合
物は相乗的効果を示す。
（実施例） 以下の実施例は本発明をさらに説明するものである。
実施例1:2−〔1H−ベンゾトリアゾリル〕−２′−メト
キシプロパン ｐ−トルエンスルホン酸（0.24g）を含有するトルエ
ン200ml中のベンゾトリアゾール（23.8g:0.20モル）の
溶液を60℃に保ちそして２−メトキシプロペン（15.8g:
0.22モル）で、滴下しながら、30分かけて処理した。完
全な添加の後、混合物を60℃にてさらに30分間保った。
混合物を周囲温度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶
液で、次いで、水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそ
して回転蒸発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
（31.7g:83％）として得た。真空蒸留により、純粋生成
物を無色油として得た。沸点113゜/30Pa。
キシプロパン ｐ−トルエンスルホン酸（0.24g）を含有するトルエ
ン200ml中のベンゾトリアゾール（23.8g:0.20モル）の
溶液を60℃に保ちそして２−メトキシプロペン（15.8g:
0.22モル）で、滴下しながら、30分かけて処理した。完
全な添加の後、混合物を60℃にてさらに30分間保った。
混合物を周囲温度に冷却せしめ、炭酸ナトリウム希薄溶
液で、次いで、水で洗浄し、そして、最後に、無水硫酸
マグネシウム上で乾燥した。乾燥した抽出物を濾過しそ
して回転蒸発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油
（31.7g:83％）として得た。真空蒸留により、純粋生成
物を無色油として得た。沸点113゜/30Pa。
分析：実測値C62.29％;H6.74％;N22.33％ C10H13N3O理論値C62.81％;H6.85％;N21,97％ 実施例2:2−〔1H−トリルトリアゾリル〕−２′−メト
キシプロパン ｐ−トルエンスルホン酸（0.27g）を含有するトルエ
ン（200ml）中のベンゾトリアゾール（26.6g;0.2モル）
の溶液を25−35℃に保つとともに、２−メトキシプロペ
ン（15.8g;0.22モル）で、滴下しながら、30分かけて処
理した。完全な添加の後、混合物を60℃に加熱しそして
この温度にて５分間保った。混合物を室温に冷却せしめ
て、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そ
して、最後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾
燥した抽出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を
淡黄色油（37.1g;93％）として得た。真空蒸留により純
粋生成物を淡黄色油として得た。沸点120゜/30Pa。
キシプロパン ｐ−トルエンスルホン酸（0.27g）を含有するトルエ
ン（200ml）中のベンゾトリアゾール（26.6g;0.2モル）
の溶液を25−35℃に保つとともに、２−メトキシプロペ
ン（15.8g;0.22モル）で、滴下しながら、30分かけて処
理した。完全な添加の後、混合物を60℃に加熱しそして
この温度にて５分間保った。混合物を室温に冷却せしめ
て、炭酸ナトリウム希薄溶液で、次いで水で洗浄し、そ
して、最後に、無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。乾
燥した抽出物を濾過しそして蒸発乾固して、粗生成物を
淡黄色油（37.1g;93％）として得た。真空蒸留により純
粋生成物を淡黄色油として得た。沸点120゜/30Pa。
分析：実測値C64.02％;H7.69％;N20.66％ C10H13N3O理論値C64.36％;H7.37％;N20.48％ 実施例3:2−〔1H−1,2,4−トリアゾリル〕−２′−メト
キシプロパン ｐ−トルエンスルホン酸（0.20g）を含有するジオキ
サン（200ml）中の1,2,4−トリアゾール（6.9g;0.1モ
ル）の溶液を50℃に保ちそして、２−メトキシプロペン
（7.9g;0.11モル）で、滴下しながら、15分かけて処理
した。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめ
てその後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得ら
れた油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭
酸ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸
発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（11.7g;79
％）として得た。真空蒸留により純粋生成物を無色油と
して得た。沸点60゜/100Pa。
キシプロパン ｐ−トルエンスルホン酸（0.20g）を含有するジオキ
サン（200ml）中の1,2,4−トリアゾール（6.9g;0.1モ
ル）の溶液を50℃に保ちそして、２−メトキシプロペン
（7.9g;0.11モル）で、滴下しながら、15分かけて処理
した。完全な添加の後、混合物を周囲温度に冷却せしめ
てその後回転蒸発器上で蒸発した。その後こうして得ら
れた油状生成物をエーテル中で抽出しそして抽出物を炭
酸ナトリウム希薄溶液で洗浄した。抽出物を無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥しそしてその後濾過しそして回転蒸
発器上で蒸発乾固して、粗生成物を淡黄色油（11.7g;79
％）として得た。真空蒸留により純粋生成物を無色油と
して得た。沸点60゜/100Pa。
分析：実測値C50.06％;H7.86％;N29.78％ C6H11N3O理論値C51.05％;H7.85％;N29.78％ 実施例４ないし６ （変法）ASTM D−130銅ストリップ試験（Copper Strip
Test） 粘度26.2mm2/s（40℃で）,4.8mm2/s（100℃で）そし
てＳ含量0.54％（元素イオウ50ppmが溶解している。）
のタービン品質鉱油中の試験化合物の0.05％溶液を調製
した。
Test） 粘度26.2mm2/s（40℃で）,4.8mm2/s（100℃で）そし
てＳ含量0.54％（元素イオウ50ppmが溶解している。）
のタービン品質鉱油中の試験化合物の0.05％溶液を調製
した。
石油エーテルで湿めらせた木綿ウール上に担持された
100等級炭化珪素グリットを用いて銅ストリップ（60×1
0×1mm）を磨いた。その後研磨ストリップを直ちに調製
された溶液中に全体的に浸漬し、これを100℃で２時間
維持した。この時間の後、ストリップを取り出し、石油
エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその色彩をASTM D130C
opper Strip Corrosion Standard Chartのそれと比較し
た。
100等級炭化珪素グリットを用いて銅ストリップ（60×1
0×1mm）を磨いた。その後研磨ストリップを直ちに調製
された溶液中に全体的に浸漬し、これを100℃で２時間
維持した。この時間の後、ストリップを取り出し、石油
エーテルで洗浄し、乾燥しそしてその色彩をASTM D130C
opper Strip Corrosion Standard Chartのそれと比較し
た。
結果を要約して次の表に示す。
（変法）ASTM D−130銅ストリップ試験（Copper Strip
Test） １の等級は僅かな変色を示し、２の等級はかなりの変
色、３の等級は暗色の変色、そして４の等級は猛烈な変
色を示す。文字A,B,CおよびＤは広範な数値の中の微妙
色な変化を示すのに使用される。表における結果は、本
発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成され
たのを示す。
Test） １の等級は僅かな変色を示し、２の等級はかなりの変
色、３の等級は暗色の変色、そして４の等級は猛烈な変
色を示す。文字A,B,CおよびＤは広範な数値の中の微妙
色な変化を示すのに使用される。表における結果は、本
発明による組成物を使用して優れた試験結果が達成され
たのを示す。
実施例７ないし12 回転ボンベ酸化試験（Rotary Bomb Oxidation Test）AS
TM D−2272 粘度26.2mm2/s（40℃で）,4.8mm2/s（100℃で）そし
てＳ含量0.54％であり、フェノール系もしくはアミン系
酸化防止剤のいずれかまたは双方をも含んでいてよいタ
ービン品質鉱油中の試験化合物の0.05％溶液を調製し
た。
TM D−2272 粘度26.2mm2/s（40℃で）,4.8mm2/s（100℃で）そし
てＳ含量0.54％であり、フェノール系もしくはアミン系
酸化防止剤のいずれかまたは双方をも含んでいてよいタ
ービン品質鉱油中の試験化合物の0.05％溶液を調製し
た。
ボンベ中の酸素圧力が175kPa以上最大圧力以下に降下
するのに要した時間を記録した。
するのに要した時間を記録した。
得られた結果を次の表に挙げた。
ASTM D−2272回転ボンベ酸化試験（Rotary Bomb Oxidat
ion Test） 酸化防止剤Ａは市販に入手可能な第三ブチル化フェノ
ールの混合物を表わす。
ion Test） 酸化防止剤Ａは市販に入手可能な第三ブチル化フェノ
ールの混合物を表わす。
酸化防止剤Ｂは市販に入手可能なジ第三オクチル化ジ
フェニルアミンを表わす。
フェニルアミンを表わす。
表１における結果は、別のアミン系またはフェノール
系酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Ｉの化合物
は本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与え
ることを示す。
系酸化防止剤との組合せで使用した場合、式Ｉの化合物
は本発明の潤滑剤組成物に相乗的な酸化防止特性を与え
ることを示す。
全ての百分率及び部は特に記述しない限り重量百分率
及び重量部を表わす。
及び重量部を表わす。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:14 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 249/08 C07D 249/18 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (12)
- 【請求項１】式Ｉ 〔式中、Ｘは式II で表わされるトリアゾール残基または式IIIもしくは式I
II A （式中、Ｒは水素原子またはメチル基を表わす。）で表
わされるベンゾトリアゾール残基を表わす。〕を有する
トリアゾール化合物。 - 【請求項２】酸触媒の存在下、式IV で表わされる２−メトキシプロペンを、式Ｖまたは式VI （式中、Ｒは請求項１で定義したのを表わす。）を有す
るトリアゾール化合物と反応させることよりなる、請求
項１記載の式Ｉで表わされるトリアゾール化合物の製造
方法。 - 【請求項３】酸触媒は、硫酸、燐酸、酸性イオン交換樹
脂、ベントナイト、モンモリロナイト、フラー土または
ｐ−トルエンスルホン酸である請求項２記載の方法。 - 【請求項４】潤滑剤および金属不活性化剤および／また
は酸化防止剤として請求項１記載の式Ｉで表わされる少
なくとも一種の化合物よりなる組成物。 - 【請求項５】潤滑剤は鉱油または合成油をベースとした
ものである請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】潤滑剤は鉱油をベースとしたものである請
求項５記載の組成物。 - 【請求項７】潤滑剤の重量に基づいて、式Ｉで表わされ
る化合物が0.001ないし5.0重量％存在する請求項４記載
の組成物。 - 【請求項８】潤滑剤の重量に基づいて、式Ｉで表わされ
る化合物が0.02ないし1.0重量％存在する請求項７記載
の組成物。 - 【請求項９】潤滑剤の作動特性を改良するために知られ
た一種またはそれ以上の別の添加剤よりなる請求項４記
載の組成物。 - 【請求項１０】別の添加剤は、一種またはそれ以上の別
の酸化防止剤、別の金属不活性化剤、錆止め剤、粘度指
数向上剤、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤および耐
摩耗剤である請求項９記載の組成物。 - 【請求項１１】別の添加剤は、フェノール系またはアミ
ン系酸化防止剤よりなる請求項10記載の組成物。 - 【請求項１２】別の添加剤は、ジフェニルアミン、オク
チル化ジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチル
アミンまたはＮ−（オクチル化フェニル）−１−ナフチ
ルアミンである請求項11記載の組成物。
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|---|---|---|---|
| GB898916195A GB8916195D0 (en) | 1989-07-14 | 1989-07-14 | New triazole compounds |
| GB8916195.4 | 1989-07-14 |
Publications (2)
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|---|---|
| JPH0363267A JPH0363267A (ja) | 1991-03-19 |
| JP2973128B2 true JP2973128B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=10660070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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| JP (1) | JP2973128B2 (ja) |
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| DE (1) | DE69011597T2 (ja) |
| ES (1) | ES2058870T3 (ja) |
| GB (1) | GB8916195D0 (ja) |
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| JP5305606B2 (ja) * | 2007-03-22 | 2013-10-02 | 富士フイルム株式会社 | 金属用研磨液及び研磨方法 |
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- 1990-07-13 JP JP2187015A patent/JP2973128B2/ja not_active Expired - Lifetime
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