JPH04264197A - 潤滑剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、潤滑剤または圧媒液、
および、少なくとも一種の別の酸化防止剤とともに、酸
化防止剤として、少なくとも一種の銅塩より成る新規な
組成物、該銅塩／酸化防止剤 組合せの用途、並びに
潤滑剤組成物または圧媒液を酸化的または熱的崩壊に対
して安定化する方法に関する。
および、少なくとも一種の別の酸化防止剤とともに、酸
化防止剤として、少なくとも一種の銅塩より成る新規な
組成物、該銅塩／酸化防止剤 組合せの用途、並びに
潤滑剤組成物または圧媒液を酸化的または熱的崩壊に対
して安定化する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】潤滑剤例えば鉱油または合成油ならびに
半合成油を添加剤で処理してその性能特性を改良するこ
とは当該分野において知られている。特に有用な添加剤
は潤滑剤の酸化的崩壊を抑制しそして良好な貯蔵および
性能安定性を確実にするところのものである。
半合成油を添加剤で処理してその性能特性を改良するこ
とは当該分野において知られている。特に有用な添加剤
は潤滑剤の酸化的崩壊を抑制しそして良好な貯蔵および
性能安定性を確実にするところのものである。
【０００３】特に、熱的および酸化的崩壊に関して現代
のエンジンオイルの安定性条件は、内燃機関の分野にお
いて自己 −発火またはスパーク −発火を持った新し
い構造の結果として変化した。従って、例えば、スパー
ク発火を持つエンジンの今日の設計および運転仕様は窒
素酸化物の生成の増大を引き起こし、これは結局吹き抜
けガスとしてクランクケースの中を通過する。
のエンジンオイルの安定性条件は、内燃機関の分野にお
いて自己 −発火またはスパーク −発火を持った新し
い構造の結果として変化した。従って、例えば、スパー
ク発火を持つエンジンの今日の設計および運転仕様は窒
素酸化物の生成の増大を引き起こし、これは結局吹き抜
けガスとしてクランクケースの中を通過する。
【０００４】さらに、上部ピストンリングおよびシリン
ダー付近における潤滑油は燃焼室に対する精密シーリン
グとして作用するが、これは高沸点燃料成分により汚染
される。これらの所与の条件はＮＯＸ の存在により強
められる。
ダー付近における潤滑油は燃焼室に対する精密シーリン
グとして作用するが、これは高沸点燃料成分により汚染
される。これらの所与の条件はＮＯＸ の存在により強
められる。
【０００５】吹き抜けガスは、ますますより増大する量
のＮＯＸ を含んでおり、よって酸化的崩壊に対する潤
滑油の感受性の増大と“スラッジ芽（ｓｌｕｄｇｅ ｇ
ｅｒｍｓ）”をもたらし、これは究極的には“黒色スラ
ッジ（ｂｌａｃｋ ｓｌｕｄｇｅ） ”として知られる
望ましくないスラッジ堆積物になる。
のＮＯＸ を含んでおり、よって酸化的崩壊に対する潤
滑油の感受性の増大と“スラッジ芽（ｓｌｕｄｇｅ ｇ
ｅｒｍｓ）”をもたらし、これは究極的には“黒色スラ
ッジ（ｂｌａｃｋ ｓｌｕｄｇｅ） ”として知られる
望ましくないスラッジ堆積物になる。
【０００６】このスラッジ生成は潤滑油のＮＯＸ −
開始の自己酸化の形態をとると考えられている。
開始の自己酸化の形態をとると考えられている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】潤滑油を酸化防止剤の
添加により改良せんとする試みはなされていなかった。 銅化合物を酸化防止剤として潤滑剤に添加することは知
られている。だから、ＵＳ−Ａ ３３５１６４７は銅を
も含む、酸化抑制作用を有する燐 −および窒素 −含
有の金属錯体を潤滑剤組成物に使用することを教示する
。これら錯体はフェニル −β −ナフチルアミンとと
もに使用するときに相乗効果を有する。さらに、ＵＳ−
Ａ ３６３４２３８は、有機材料、とりわけ潤滑剤中に
おいて相乗的な酸化抑制作用を有する、銅をもまた含む
金属または金属のカルボン酸塩と、芳香族アミンとの組
合せを開示する。
添加により改良せんとする試みはなされていなかった。 銅化合物を酸化防止剤として潤滑剤に添加することは知
られている。だから、ＵＳ−Ａ ３３５１６４７は銅を
も含む、酸化抑制作用を有する燐 −および窒素 −含
有の金属錯体を潤滑剤組成物に使用することを教示する
。これら錯体はフェニル −β −ナフチルアミンとと
もに使用するときに相乗効果を有する。さらに、ＵＳ−
Ａ ３６３４２３８は、有機材料、とりわけ潤滑剤中に
おいて相乗的な酸化抑制作用を有する、銅をもまた含む
金属または金属のカルボン酸塩と、芳香族アミンとの組
合せを開示する。
【０００８】分散剤、粘度指数改良剤、亜鉛ジチオホス
フェートおよび銅化合物の組合せは酸化遅延または抑制
系としてＢＰ−Ａ ２４１４６に開示されている。
フェートおよび銅化合物の組合せは酸化遅延または抑制
系としてＢＰ−Ａ ２４１４６に開示されている。
【０００９】加えて、ＵＳ−Ａ ４８２８７３３は潤滑
剤における酸化防止剤としての立体障害フェノールカル
ボン酸の銅塩の使用を開示し、そしてかかる塩を他の酸
化防止剤例えばフェノール系またはアリールアミン系酸
化防止剤とともに使用するときの相乗効果を述べている
。
剤における酸化防止剤としての立体障害フェノールカル
ボン酸の銅塩の使用を開示し、そしてかかる塩を他の酸
化防止剤例えばフェノール系またはアリールアミン系酸
化防止剤とともに使用するときの相乗効果を述べている
。
【００１０】ジチオ燐酸の銅塩はＵＳ−Ａ ２５５２５
７０において潤滑油のための酸化防止剤として、また他
の添加剤例えば別の酸化防止剤との関連で開示されてい
る。潤滑油における酸化防止剤として作用するジチオ燐
酸の銅塩および亜鉛／銅塩の製造方法は、ＵＳ−Ａ ４
５８２９２０およびＥＰ−Ａ ３１８２１８ において
開示されている。
７０において潤滑油のための酸化防止剤として、また他
の添加剤例えば別の酸化防止剤との関連で開示されてい
る。潤滑油における酸化防止剤として作用するジチオ燐
酸の銅塩および亜鉛／銅塩の製造方法は、ＵＳ−Ａ ４
５８２９２０およびＥＰ−Ａ ３１８２１８ において
開示されている。
【００１１】驚くべきことに、本発明者は今、銅チオノ
ホスフェートまたは銅ジチオホスフェートとアミン系酸
化防止剤および／またはアルカリ金属チオノホスフェー
トとの混合物が酸化的または熱的崩壊に対する潤滑剤ま
たは圧媒液の優れた安定化効果を奏することを見出した
。
ホスフェートまたは銅ジチオホスフェートとアミン系酸
化防止剤および／またはアルカリ金属チオノホスフェー
トとの混合物が酸化的または熱的崩壊に対する潤滑剤ま
たは圧媒液の優れた安定化効果を奏することを見出した
。
【００１２】
【課題を解決するための手段】明確には、本発明は、ａ
）潤滑剤または圧媒液、 ｂ）少なくとも一種の一般式Ｉ
）潤滑剤または圧媒液、 ｂ）少なくとも一種の一般式Ｉ
【００１３】
【化８】
（式中、Ｒ１ およびＲ２ は各々他方と独立して炭素
原子数１ないし２４のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基を表わすか、あるいはＲ１ およびＲ２ は、一緒
になるときは、未置換もしくは少なくとも一個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された、ジメチ
レン基またはトリメチレン基を表わし、そしてＸ１ は
硫黄原子または酸素原子を表わす。）で表わされる化合
物、およびｃ）少なくとも一種の一般式ＩＩ、式ＩＩＩ
もしくは式ＩＶ
原子数１ないし２４のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基を表わすか、あるいはＲ１ およびＲ２ は、一緒
になるときは、未置換もしくは少なくとも一個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された、ジメチ
レン基またはトリメチレン基を表わし、そしてＸ１ は
硫黄原子または酸素原子を表わす。）で表わされる化合
物、およびｃ）少なくとも一種の一般式ＩＩ、式ＩＩＩ
もしくは式ＩＶ
【００１４】
【化９】
【００１５】
【化１０】
【００１６】
【化１１】
（式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基、炭素原子
数７ないし１８のアルコキシフェニル基またはナフチル
基を表わし、Ｒ４ はフェニル基、炭素原子数７ないし
１８のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１８の
アルコキシフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ５
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ベンジル基、アリル基、メタリル基、フェニル基または
−ＣＨ２ ＳＲ６ 基を表わし、Ｒ６ は炭素原子数
４ないし１８のアルキル基、 −ＣＨ２ＣＯＯ（炭素原
子数４ないし１８のアルキル）基または −ＣＨ２ＣＨ
２ ＣＯＯ（炭素原子数４ないし１８のアルキル）基を
表わし、Ｒ７ およびＲ８ は各々他方と独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはベ
ンジル基を表わし、そしてＲ８’は水素原子もしくは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすかまたは、
Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形成し、
Ｒ９ およびＲ１０は各々他方と独立して、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表わすか、あるいはＲ９ およびＲ１０は、結合す
る炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２の
スピロシクロアルキル環を形成し、Ｒ１１は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ
１２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか
、またはＲ１１およびＲ１２は、結合する双方の炭素原
子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２の脂環式基
を表わし、Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、 −ＣＨ２ ＣＯＯ（炭素原子数４ない
し１８のアルキル）基または−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＯＯ
（炭素原子数４ないし１８のアルキル）基を表わし、Ｒ
１４およびＲ１５は各々他方と独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物またはこれら化合物の混合物および／または少
なくとも一種の一般式 Ｖ
、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基、炭素原子
数７ないし１８のアルコキシフェニル基またはナフチル
基を表わし、Ｒ４ はフェニル基、炭素原子数７ないし
１８のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１８の
アルコキシフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ５
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ベンジル基、アリル基、メタリル基、フェニル基または
−ＣＨ２ ＳＲ６ 基を表わし、Ｒ６ は炭素原子数
４ないし１８のアルキル基、 −ＣＨ２ＣＯＯ（炭素原
子数４ないし１８のアルキル）基または −ＣＨ２ＣＨ
２ ＣＯＯ（炭素原子数４ないし１８のアルキル）基を
表わし、Ｒ７ およびＲ８ は各々他方と独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはベ
ンジル基を表わし、そしてＲ８’は水素原子もしくは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすかまたは、
Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形成し、
Ｒ９ およびＲ１０は各々他方と独立して、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表わすか、あるいはＲ９ およびＲ１０は、結合す
る炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２の
スピロシクロアルキル環を形成し、Ｒ１１は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ
１２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか
、またはＲ１１およびＲ１２は、結合する双方の炭素原
子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２の脂環式基
を表わし、Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、 −ＣＨ２ ＣＯＯ（炭素原子数４ない
し１８のアルキル）基または−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＯＯ
（炭素原子数４ないし１８のアルキル）基を表わし、Ｒ
１４およびＲ１５は各々他方と独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物またはこれら化合物の混合物および／または少
なくとも一種の一般式 Ｖ
【００１７】
【化１２】
［式中、Ｘ２ 、Ｘ３ およびＸ４ は各々他方と独立
して酸素原子もしくは硫黄原子を表わすか、またはＸ４
は
して酸素原子もしくは硫黄原子を表わすか、またはＸ４
は
【００１８】
【化１３】
もしくは
【００１９】
【化１４】
（式中、ｒ＝１または２でありそしてＲ１７はＨまたは
−ＣＨ３ を表わす。）を表わし、Ｒ１６は炭素原子
数１ないし２４のアルキル基または −Ｏ−、 −Ｓ−
および／または−Ｃ（Ｏ）Ｏ− により中断された炭
素原子数２ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、または炭素原子
数７ないし１３のアルアルキル基もしくはアルキル部に
おいて −Ｏ− または −Ｓ− により中断された炭
素原子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし、ａは
１または２を表わし、但し、ａが２を表わすとき、基Ｒ
１６は同一または異なるかあるいは二個の基Ｒ１６が一
緒になってジメチレン基もしくはトリメチレン基または
少なくとも一個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換されたジメチレン基もしくはトリメチレン基を
形成し、そしてＭ＋ はアルカリ金属陽イオンを表わし
、但し、ａが１を表わすとき、二個の異なるイオンＭ＋
であり得る。］で表わされる化合物より成る組成物に
関するものである。
−ＣＨ３ を表わす。）を表わし、Ｒ１６は炭素原子
数１ないし２４のアルキル基または −Ｏ−、 −Ｓ−
および／または−Ｃ（Ｏ）Ｏ− により中断された炭
素原子数２ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、または炭素原子
数７ないし１３のアルアルキル基もしくはアルキル部に
おいて −Ｏ− または −Ｓ− により中断された炭
素原子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし、ａは
１または２を表わし、但し、ａが２を表わすとき、基Ｒ
１６は同一または異なるかあるいは二個の基Ｒ１６が一
緒になってジメチレン基もしくはトリメチレン基または
少なくとも一個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換されたジメチレン基もしくはトリメチレン基を
形成し、そしてＭ＋ はアルカリ金属陽イオンを表わし
、但し、ａが１を表わすとき、二個の異なるイオンＭ＋
であり得る。］で表わされる化合物より成る組成物に
関するものである。
【００２０】炭素原子数１ないし２４のアルキル基とし
てのＲ１ 、Ｒ２ およびＲ１６は、直鎖または枝分れ
したアルキル基であり、典型的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ −ブチル基
、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、２−メ
チルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、オクチル基、２ −エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基また
はイコシル基を表わす。３ないし１２個の炭素原子を含
む基が好ましく、そして３ないし８個の炭素原子を含む
基がとりわけ好ましい。
てのＲ１ 、Ｒ２ およびＲ１６は、直鎖または枝分れ
したアルキル基であり、典型的には、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ −ブチル基
、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基、２−メ
チルプロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基
、オクチル基、２ −エチルヘキシル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基また
はイコシル基を表わす。３ないし１２個の炭素原子を含
む基が好ましく、そして３ないし８個の炭素原子を含む
基がとりわけ好ましい。
【００２１】炭素原子数１ないし１８のアルキル基とし
てのＲ３ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１
、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、直鎖または
枝分れしたアルキル基であてよく、そして典型的には：
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、３−ヘ
プチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基
、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチルブチル
基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基
、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル
ヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルヘキシル基または１−メチルウンデシル基
を表わす。
てのＲ３ 、Ｒ７ 、Ｒ８ 、Ｒ９ 、Ｒ１０、Ｒ１１
、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４およびＲ１５は、直鎖または
枝分れしたアルキル基であてよく、そして典型的には：
メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、３−ヘ
プチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基
、ヘプタデシル基、オクタデシル基、２−エチルブチル
基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基
、１，１，３，３−テトラメチルブチル基、１−メチル
ヘキシル基、イソヘプチル基、１−メチルヘプチル基、
１，１，３−トリメチルヘキシル基、１，１，３，３−
テトラメチルヘキシル基または１−メチルウンデシル基
を表わす。
【００２２】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
てのＲ５ またはＲ８’は、線状または枝分れアルキル
基であってよく、そしてメチル基、エチル基、プロピル
基、ｎ −ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、２ −エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基またはドデシル基であり得る。
てのＲ５ またはＲ８’は、線状または枝分れアルキル
基であってよく、そしてメチル基、エチル基、プロピル
基、ｎ −ブチル基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、オクチル基、２ −エチルヘキシル基、ノニル
基、デシル基またはドデシル基であり得る。
【００２３】アルキル基は直鎖でも枝分れ鎖でもあり得
、そして枝分れ鎖の基は特にそれらの異性体の混合物の
形態であり得る。
、そして枝分れ鎖の基は特にそれらの異性体の混合物の
形態であり得る。
【００２４】Ｒ１６が −Ｏ−、 −Ｓ− および／ま
たは −Ｃ（Ｏ）Ｏ− により中断された炭素原子数２
ないし１２のアルキル基を表わすとき、ヘテロ原子また
は −Ｃ（Ｏ）Ｏ− 基は、可能な位置のうち全てにお
いてあり得、そして炭素原子数２ないし１２のアルキル
基は、一個またはそれ以上の同一または異なるヘテロ原
子により並びにまた −Ｃ（Ｏ）Ｏ− 基により中断さ
れ得る。一個の中断が好ましい。
たは −Ｃ（Ｏ）Ｏ− により中断された炭素原子数２
ないし１２のアルキル基を表わすとき、ヘテロ原子また
は −Ｃ（Ｏ）Ｏ− 基は、可能な位置のうち全てにお
いてあり得、そして炭素原子数２ないし１２のアルキル
基は、一個またはそれ以上の同一または異なるヘテロ原
子により並びにまた −Ｃ（Ｏ）Ｏ− 基により中断さ
れ得る。一個の中断が好ましい。
【００２５】Ｒ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ 、Ｒ４ およびＲ
１６が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基置換され
たフェニル基、または炭素原子数７ないし１８のアルキ
ルフェニル基を表わすとき、フェニル部は一個またはそ
れ以上の置換基、好ましくは一個または二個の置換基を
持つ。炭素原子数１ないし１２のアルキル基は、典型的
にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ −ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、
第三ブチル基、直鎖または枝分れしたノニル基またはド
デシル基を表わす。モノ置換フェニル基が好ましく、こ
の場合においてアルキル置換基は通常３ないし１２個、
好ましくは８ないし１２個の炭素原子を含む。
１６が、炭素原子数１ないし１２のアルキル基置換され
たフェニル基、または炭素原子数７ないし１８のアルキ
ルフェニル基を表わすとき、フェニル部は一個またはそ
れ以上の置換基、好ましくは一個または二個の置換基を
持つ。炭素原子数１ないし１２のアルキル基は、典型的
にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ −ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、
第三ブチル基、直鎖または枝分れしたノニル基またはド
デシル基を表わす。モノ置換フェニル基が好ましく、こ
の場合においてアルキル置換基は通常３ないし１２個、
好ましくは８ないし１２個の炭素原子を含む。
【００２６】炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル
基としてのＲ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ１６は、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基
、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基であり得
る。シクロヘキシル基が好ましい。
基としてのＲ１ 、Ｒ２ 、Ｒ３ およびＲ１６は、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基
、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基
、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基であり得
る。シクロヘキシル基が好ましい。
【００２７】炭素原子数１ないし４のアルキル基置換さ
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基として
のＲ１ 、Ｒ２ およびＲ１６は、一回または一回より
多い回数、好ましくは一回置換され得、そして典型的に
はメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基またはプロピルシクロヘキ
シル基を表わす。
れた炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基として
のＲ１ 、Ｒ２ およびＲ１６は、一回または一回より
多い回数、好ましくは一回置換され得、そして典型的に
はメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル
基、ブチルシクロヘキシル基またはプロピルシクロヘキ
シル基を表わす。
【００２８】炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル
基としてのＲ３ 、Ｒ１４およびＲ１５は、ベンジル基
、２−フェニルエチル基、α−メチルベンジル基、２−
フェニルプロピル基、またはα，α−ジメチルベンジル
基であり得る。ベンジル基が好ましい。
基としてのＲ３ 、Ｒ１４およびＲ１５は、ベンジル基
、２−フェニルエチル基、α−メチルベンジル基、２−
フェニルプロピル基、またはα，α−ジメチルベンジル
基であり得る。ベンジル基が好ましい。
【００２９】炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基
としてのＲ１６は、ベンジル基、１−または２−フェネ
チル基、３−フェニルプロピル基、α，α−ジメチルベ
ンジル基、２−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
ヘキシル基、ベンズヒドリル基またはナフチルメチル基
であり得る。ベンジル基が好ましい。
としてのＲ１６は、ベンジル基、１−または２−フェネ
チル基、３−フェニルプロピル基、α，α−ジメチルベ
ンジル基、２−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
ヘキシル基、ベンズヒドリル基またはナフチルメチル基
であり得る。ベンジル基が好ましい。
【００３０】アルキル部において −Ｏ− または −
Ｓ− により中断された炭素原子数７ないし１３のアル
アルキル基としてのＲ１６は、フェノキシエチル基を表
わす。
Ｓ− により中断された炭素原子数７ないし１３のアル
アルキル基としてのＲ１６は、フェノキシエチル基を表
わす。
【００３１】Ｒ１ およびＲ２ または二個のＲ１６が
一緒になって、少なくとも一個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されたジメチレン基またはトリ
メチレン基を表わすとき、該ジメチレン基またはトリメ
チレン基は、通常１、２または３個の炭素原子数１、２
、３または４のアルキル基、好ましくは１個または２個
の炭素原子数１、２または４のアルキル基を持つ。
一緒になって、少なくとも一個の炭素原子数１ないし４
のアルキル基により置換されたジメチレン基またはトリ
メチレン基を表わすとき、該ジメチレン基またはトリメ
チレン基は、通常１、２または３個の炭素原子数１、２
、３または４のアルキル基、好ましくは１個または２個
の炭素原子数１、２または４のアルキル基を持つ。
【００３２】炭素原子数７ないし１８のアルコキシフェ
ニル基としてのＲ３ およびＲ４ は、典型的にはメト
キシフェニル基およびエトキシフェニル基である。
ニル基としてのＲ３ およびＲ４ は、典型的にはメト
キシフェニル基およびエトキシフェニル基である。
【００３３】Ｘ４ が
【００３４】
【化１５】
または
【００３５】
【化１６】
を表わすとき、Ｒ１７はＨまたはＣＨ３ を表わしかつ
ｒは１または２を表わす。特に好ましい基は、典型的に
は
ｒは１または２を表わす。特に好ましい基は、典型的に
は
【００３６】
【化１７】
【００３７】
【化１８】
【００３８】
【化１９】
【００３９】
【化２０】
【００４０】
【化２１】
【００４１】
【化２２】
【００４２】
【化２３】
および
【００４３】
【化２４】
である。
【００４４】アルカリ金属陽イオンとしてのＭ＋ は、
Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋ またはＲｂ＋であり得る。好ま
しい金属陽イオンＭ＋ は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋またはＫ＋
、より好ましくはＮａ＋である。
Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋ またはＲｂ＋であり得る。好ま
しい金属陽イオンＭ＋ は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋またはＫ＋
、より好ましくはＮａ＋である。
【００４５】Ｒ１ およびＲ２ は同一または異なって
よくそして好ましくは同一である。
よくそして好ましくは同一である。
【００４６】ａ＝２のとき、基Ｒ１６は好ましくは同一
である。
である。
【００４７】式Ｉ、式ＩＩ、式 ＩＩＩ、式ＩＶおよび
／または式 Ｖで表わされる数種の化合物の全ての混合
物を新規組成物において使用し得ることも、本発明の範
囲内である。
／または式 Ｖで表わされる数種の化合物の全ての混合
物を新規組成物において使用し得ることも、本発明の範
囲内である。
【００４８】Ｘ１ は好ましくは硫黄原子を表わす。
【００４９】好ましい組成物は、式中、Ｒ１ およびＲ
２ が各々他方と独立して、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基置換されたフェニル基、または未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換された炭素原
子数５ないし６のシクロアルキル基を表わすか、あるい
はＲ１ およびＲ２ が、一緒になるときは、ジメチレ
ン基もしくはトリメチレン基または炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたジメチレン基もしくは
トリメチレン基を表わすところのものである。
２ が各々他方と独立して、炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし１２の
アルキル基置換されたフェニル基、または未置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換された炭素原
子数５ないし６のシクロアルキル基を表わすか、あるい
はＲ１ およびＲ２ が、一緒になるときは、ジメチレ
ン基もしくはトリメチレン基または炭素原子数１ないし
４のアルキル基により置換されたジメチレン基もしくは
トリメチレン基を表わすところのものである。
【００５０】特に好ましい組成物は、式中、Ｒ１ およ
びＲ２ が各々他方と独立して、炭素原子数３ないし１
２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
置換されたフェニル基またはシクロヘキシル基を表わす
か、あるいはＲ１ およびＲ２ が、一緒になるときは
、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
ジメチレン基もしくはトリメチレン基を表わすところの
ものである。
びＲ２ が各々他方と独立して、炭素原子数３ないし１
２のアルキル基、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
置換されたフェニル基またはシクロヘキシル基を表わす
か、あるいはＲ１ およびＲ２ が、一緒になるときは
、炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された
ジメチレン基もしくはトリメチレン基を表わすところの
ものである。
【００５１】より特に好ましい組成物は、式中、Ｘ１
が硫黄原子を表わし、またＲ１ およびＲ２ が同一で
ありそして炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素
原子数４ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
またはシクロヘキシル基を表わすところのもの、とりわ
け式中、Ｒ１ およびＲ２ が炭素原子数４ないし８の
アルキル基、ノニルフェニル基またはシクロヘキシル基
を表わすところのものである。
が硫黄原子を表わし、またＲ１ およびＲ２ が同一で
ありそして炭素原子数４ないし１２のアルキル基、炭素
原子数４ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
またはシクロヘキシル基を表わすところのもの、とりわ
け式中、Ｒ１ およびＲ２ が炭素原子数４ないし８の
アルキル基、ノニルフェニル基またはシクロヘキシル基
を表わすところのものである。
【００５２】本発明の別の態様は、成分ｃ）が、式ＩＩ
（式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、炭素原子数１０ないし１８のア
ルキルフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ４ は
炭素原子数１０ないし１８のアルキルフェニル基または
フェニル基を表わし、Ｒ５ は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ベンジル基、アリル基または−
ＣＨ２ ＳＲ６ 基を表わし、Ｒ６ は炭素原子数８な
いし１８のアルキル基または−ＣＨ２ ＣＯＯ（炭素原
子数８ないし１８のアルキル）基を表わし、好ましくは
式中、Ｒ３ およびＲ４ は各々他方と独立してフェニ
ル基または炭素原子数１０ないし１８のアルキルフェニ
ル基を表わし、そしてＲ５ は水素原子を表わす。）で
表わされる化合物であるところの組成物に関する。
（式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし４のアルキル基、
炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基、炭素原子数１０ないし１８のア
ルキルフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ４ は
炭素原子数１０ないし１８のアルキルフェニル基または
フェニル基を表わし、Ｒ５ は水素原子、炭素原子数１
ないし８のアルキル基、ベンジル基、アリル基または−
ＣＨ２ ＳＲ６ 基を表わし、Ｒ６ は炭素原子数８な
いし１８のアルキル基または−ＣＨ２ ＣＯＯ（炭素原
子数８ないし１８のアルキル）基を表わし、好ましくは
式中、Ｒ３ およびＲ４ は各々他方と独立してフェニ
ル基または炭素原子数１０ないし１８のアルキルフェニ
ル基を表わし、そしてＲ５ は水素原子を表わす。）で
表わされる化合物であるところの組成物に関する。
【００５３】本発明の別の興味ある態様は、式ＩＩで表
わされる化合物が、ＵＳ−Ａ−４８２４６０１に記載さ
れるようにジフェニルアミンをジイソブチレンと反応さ
せることにより得られる技術的混合物であり、該混合物
は、１ないし５重量％のａ）ジフェニルアミンと、８な
いし１８重量％のｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン
と、２１ないし３１重量％のｃ）、 ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン、ｉｉ） ４，
４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン、ｉｉｉ）２，４
，４’−トリス第三ブチルジフェニルアミンより選択さ
れた一個またはそれ以上の化合物と、２０ないし３１重
量％のｄ）、 ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ｉｉ） ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選択された一個またはそれ以上の化
合物と、１５ないし２９重量％のｅ）、 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ン、または 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ンおよび ｉｉ） ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチルジ
フェニルアミン より成り、好ましくは混合物は ａ）３重量％のジフェニルアミンと、 ｂ）１４重量％の４−第三ブチルジフェニルアミンと、
ｃ）３０重量％の４−第三オクチルジフェニルアミン、
４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミンおよび２，４
，４’−トリス第三ブチルジフェニルアミンと、ｄ）２
９重量％の４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェ
ニルアミン、２，２’−および３，３’−ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、および２，４−ジ第三ブチル−４
’−第三オクチルジフェニルアミンと、ｅ）１８重量％
の４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミンと、 ｆ）６重量％の２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブ
チルジフェニルアミン より成るところの組成物に関する。
わされる化合物が、ＵＳ−Ａ−４８２４６０１に記載さ
れるようにジフェニルアミンをジイソブチレンと反応さ
せることにより得られる技術的混合物であり、該混合物
は、１ないし５重量％のａ）ジフェニルアミンと、８な
いし１８重量％のｂ）４−第三ブチルジフェニルアミン
と、２１ないし３１重量％のｃ）、 ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミン、ｉｉ） ４，
４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン、ｉｉｉ）２，４
，４’−トリス第三ブチルジフェニルアミンより選択さ
れた一個またはそれ以上の化合物と、２０ないし３１重
量％のｄ）、 ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ｉｉ） ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選択された一個またはそれ以上の化
合物と、１５ないし２９重量％のｅ）、 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ン、または 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ンおよび ｉｉ） ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチルジ
フェニルアミン より成り、好ましくは混合物は ａ）３重量％のジフェニルアミンと、 ｂ）１４重量％の４−第三ブチルジフェニルアミンと、
ｃ）３０重量％の４−第三オクチルジフェニルアミン、
４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミンおよび２，４
，４’−トリス第三ブチルジフェニルアミンと、ｄ）２
９重量％の４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェ
ニルアミン、２，２’−および３，３’−ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、および２，４−ジ第三ブチル−４
’−第三オクチルジフェニルアミンと、ｅ）１８重量％
の４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミンと、 ｆ）６重量％の２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブ
チルジフェニルアミン より成るところの組成物に関する。
【００５４】また興味のある組成物は、成分ｃ）が、式
ＩＩＩ（式中、Ｒ７ およびＲ８ は各々他方と独立
して、水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、そしてＲ８’は水素原子を表わすか、ま
たは、Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形
成し、そしてＲ９ およびＲ１０は各々他方と独立して
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、ま
たはＲ９ およびＲ１０は、結合する炭素原子と一緒に
なって、炭素原子数５ないし７のスピロシクロアルキル
環を形成し、そしてＲ１１は水素原子を表わし、そして
Ｒ１２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす
か、またはＲ１１およびＲ１２は、結合する双方の炭素
原子と一緒になって、シクロヘキサン基を表わす。）で
表わされる化合物であるところのものである。
ＩＩＩ（式中、Ｒ７ およびＲ８ は各々他方と独立
して、水素原子または炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基を表わし、そしてＲ８’は水素原子を表わすか、ま
たは、Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形
成し、そしてＲ９ およびＲ１０は各々他方と独立して
、炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすか、ま
たはＲ９ およびＲ１０は、結合する炭素原子と一緒に
なって、炭素原子数５ないし７のスピロシクロアルキル
環を形成し、そしてＲ１１は水素原子を表わし、そして
Ｒ１２は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表わす
か、またはＲ１１およびＲ１２は、結合する双方の炭素
原子と一緒になって、シクロヘキサン基を表わす。）で
表わされる化合物であるところのものである。
【００５５】特に興味のある組成物は、式 ＩＩＩ中、
Ｒ７ が水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、Ｒ８ が水素原子、メチル基またはエ
チル基を表わし、Ｒ８’が水素原子を表わすか、または
、Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形成し
、そしてＲ９ およびＲ１０がメチル基またはエチル基
を表わすか、またはＲ９ およびＲ１０が、結合する炭
素原子と一緒になって、スピロシクロヘキシル環を形成
し、そしてＲ１１が水素原子を表わし、そしてＲ１２が
メチル基またはエチル基を表わすところのものである。
Ｒ７ が水素原子または炭素原子数１ないし１２のアル
キル基を表わし、Ｒ８ が水素原子、メチル基またはエ
チル基を表わし、Ｒ８’が水素原子を表わすか、または
、Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形成し
、そしてＲ９ およびＲ１０がメチル基またはエチル基
を表わすか、またはＲ９ およびＲ１０が、結合する炭
素原子と一緒になって、スピロシクロヘキシル環を形成
し、そしてＲ１１が水素原子を表わし、そしてＲ１２が
メチル基またはエチル基を表わすところのものである。
【００５６】最も好ましい式 ＩＩＩで表わされる化合
物は２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリンである。
物は２，２，４−トリメチル−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリンである。
【００５７】別の興味ある組成物は、成分ｃ）が、式Ｉ
Ｖ（式中、Ｒ１３は水素原子を表わし、そしてＲ１４お
よびＲ１５が各々他方と独立して、水素原子または炭素
原子数４ないし１２のアルキル基を表わす。）で表わさ
れる化合物、とりわけ式ＩＶで表わされる化合物が３，
７−ジ第三オクチルフェノチアジンであるところのもの
である。
Ｖ（式中、Ｒ１３は水素原子を表わし、そしてＲ１４お
よびＲ１５が各々他方と独立して、水素原子または炭素
原子数４ないし１２のアルキル基を表わす。）で表わさ
れる化合物、とりわけ式ＩＶで表わされる化合物が３，
７−ジ第三オクチルフェノチアジンであるところのもの
である。
【００５８】別の好ましい組成物は、成分ｃ）が式 Ｖ
（式中、Ｘ２ は酸素原子を表わし、Ｘ３ は硫黄原子
を表わし、そしてＸ４ は酸素原子または硫黄原子、好
ましくは硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物であ
るところのものである。
（式中、Ｘ２ は酸素原子を表わし、Ｘ３ は硫黄原子
を表わし、そしてＸ４ は酸素原子または硫黄原子、好
ましくは硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物であ
るところのものである。
【００５９】特に好ましい組成物は、式 Ｖ（式中、Ｒ
１６は炭素原子数３ないし１２のアルキル基または炭素
原子数４ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
を表わし、ａは２を表わし、そしてＭ＋ はＬｉ＋、Ｎ
ａ＋またはＫ＋ を表わし、好ましくは式中、両方の基
Ｒ１６は各々他方と独立してｎ−ブチル基、２−メチル
プロピル基、２−エチルヘキシル基またはドデシル基を
表わす。）で表わされる化合物を含むところのものであ
る。
１６は炭素原子数３ないし１２のアルキル基または炭素
原子数４ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
を表わし、ａは２を表わし、そしてＭ＋ はＬｉ＋、Ｎ
ａ＋またはＫ＋ を表わし、好ましくは式中、両方の基
Ｒ１６は各々他方と独立してｎ−ブチル基、２−メチル
プロピル基、２−エチルヘキシル基またはドデシル基を
表わす。）で表わされる化合物を含むところのものであ
る。
【００６０】まさに特に好ましい組成物は、式 Ｖで表
わされる化合物がナトリウム ｏ，ｏ−ジブチルジチ
オホスフェート、ナトリウム ｏ，ｏ−ジイソブチル
ジチオホスフェート、ナトリウム ｏ，ｏ−ビス（２
−エチルヘキシル）ジチオホスフェートまたはナトリウ
ム ｏ，ｏ−ビス（ドデシル）ジチオホスフェートで
あるところのものである。
わされる化合物がナトリウム ｏ，ｏ−ジブチルジチ
オホスフェート、ナトリウム ｏ，ｏ−ジイソブチル
ジチオホスフェート、ナトリウム ｏ，ｏ−ビス（２
−エチルヘキシル）ジチオホスフェートまたはナトリウ
ム ｏ，ｏ−ビス（ドデシル）ジチオホスフェートで
あるところのものである。
【００６１】より特に好ましい組成物は、成分ｂ）は、
式Ｉ（式中、Ｒ１ およびＲ２ は各々２−エチルヘキ
シル基を表わし、そしてＸ１ は硫黄原子を表わす。）
で表わされる化合物であり、そして成分ｃ）は、ジフェ
ニルアミンをジイソブチレンと反応させることにより得
られる技術的混合物であり、該混合物は、１ないし５重
量％のａ）ジフェニルアミンと、８ないし１８重量％の
ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミンと、２１ないし３
１重量％のｃ）、ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミ
ン、ｉｉ） ４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン
、ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニル
アミンより選択された一個またはそれ以上の化合物と、
２０ないし３１重量％のｄ）、 ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ｉｉ） ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選択された一個またはそれ以上の化
合物と、１５ないし２９重量％のｅ）、 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ン、または 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ンおよび ｉｉ） ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチルジ
フェニルアミン より成るところのものである。
式Ｉ（式中、Ｒ１ およびＲ２ は各々２−エチルヘキ
シル基を表わし、そしてＸ１ は硫黄原子を表わす。）
で表わされる化合物であり、そして成分ｃ）は、ジフェ
ニルアミンをジイソブチレンと反応させることにより得
られる技術的混合物であり、該混合物は、１ないし５重
量％のａ）ジフェニルアミンと、８ないし１８重量％の
ｂ）４−第三ブチルジフェニルアミンと、２１ないし３
１重量％のｃ）、ｉ）４−第三オクチルジフェニルアミ
ン、ｉｉ） ４，４’−ジ第三ブチルジフェニルアミン
、ｉｉｉ）２，４，４’−トリス第三ブチルジフェニル
アミンより選択された一個またはそれ以上の化合物と、
２０ないし３１重量％のｄ）、 ｉ）４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルア
ミン、 ｉｉ） ２，２’−または２，４’−ジ第三オクチルジ
フェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４−ジ第三ブチル−４’−第三オクチルジ
フェニルアミンより選択された一個またはそれ以上の化
合物と、１５ないし２９重量％のｅ）、 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ン、または 化合物ｉ）４，４’−ジ第三オクチル−ジフェニルアミ
ンおよび ｉｉ） ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチルジ
フェニルアミン より成るところのものである。
【００６２】一般式Ｉおよび式 Ｖで表わされる化合物
はそれ自体公知でありそして Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
著 ”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ” ，Ｖｏｌ．１２ ，ｐａｒｔ
２ ，４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖ
ｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６４の ２２６
−２７４頁および ５８７−６８９頁において、または
Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ−Ｍａｉｅｒ”Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ” ，Ｊ
ｏｈｎ ａｎｄ Ｓｏｎｓ ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ１９７
６の ５１８−５２１頁において記載されるように製造
することができる。
はそれ自体公知でありそして Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
著 ”Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈ
ｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ” ，Ｖｏｌ．１２ ，ｐａｒｔ
２ ，４ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖ
ｅｒｌａｇ，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９６４の ２２６
−２７４頁および ５８７−６８９頁において、または
Ｋｏｓｏｌａｐｏｆｆ−Ｍａｉｅｒ”Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ” ，Ｊ
ｏｈｎ ａｎｄ Ｓｏｎｓ ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ１９７
６の ５１８−５２１頁において記載されるように製造
することができる。
【００６３】また一般式ＩＩで表わされる化合物はそれ
自体公知でありそして、例えば、アルキル化ジフェニル
アミンにより製造することができる。上記したアルキル
化ジフェニルアミンの特に有用な技術的混合物の好まし
い製造方法は、ジフェニルアミンをジイソブチレンと反
応させることよりなり、該方法は、ジフェニルアミンと
過剰のジイソブチレンとの反応を、アルミナ触媒の存在
下で行ない、ジイソブチレンの濃度を反応の間実質的に
一定に保ち、反応温度を少なくとも １６０℃とし、触
媒無しの反応塊に基づいて、４，４’−ジ第三オクチル
−ジフェニルアミンの濃度が２９重量％未満に、好まし
くは２５重量％未満に、かつジフェニルアミンの濃度が
５重量％未満になるまで反応を続け、触媒および未反応
ジイソブチレンを除去し、そして生じた液体生成物を単
離することより成る。この方法は、ＵＳ−Ａ−４８２４
６０１において詳細に記載されている。
自体公知でありそして、例えば、アルキル化ジフェニル
アミンにより製造することができる。上記したアルキル
化ジフェニルアミンの特に有用な技術的混合物の好まし
い製造方法は、ジフェニルアミンをジイソブチレンと反
応させることよりなり、該方法は、ジフェニルアミンと
過剰のジイソブチレンとの反応を、アルミナ触媒の存在
下で行ない、ジイソブチレンの濃度を反応の間実質的に
一定に保ち、反応温度を少なくとも １６０℃とし、触
媒無しの反応塊に基づいて、４，４’−ジ第三オクチル
−ジフェニルアミンの濃度が２９重量％未満に、好まし
くは２５重量％未満に、かつジフェニルアミンの濃度が
５重量％未満になるまで反応を続け、触媒および未反応
ジイソブチレンを除去し、そして生じた液体生成物を単
離することより成る。この方法は、ＵＳ−Ａ−４８２４
６０１において詳細に記載されている。
【００６４】式 ＩＩＩで表わされる化合物もまたそれ
自体公知でありかつこれはそれ自体公知でありそしてＵ
Ｓ−Ａ−４６９２２５８に記載されている方法により製
造される。
自体公知でありかつこれはそれ自体公知でありそしてＵ
Ｓ−Ａ−４６９２２５８に記載されている方法により製
造される。
【００６５】式ＩＶで表わされる化合物は、ＵＳ−Ａ−
２４３３６５８に記載されるようにジフェニルアミンを
硫黄と反応させることにより得られる。
２４３３６５８に記載されるようにジフェニルアミンを
硫黄と反応させることにより得られる。
【００６６】本発明の組成物は、別の成分として、潤滑
剤または圧媒液より成る。それ自体の公知の製品を潤滑
剤として使用することができる。
剤または圧媒液より成る。それ自体の公知の製品を潤滑
剤として使用することができる。
【００６７】また本発明の化合物の所望の特性は、圧媒
液において、たとえこの場合において低い灰分および燐
含量あるいは無灰分および無燐が上記した意義を有する
ものでは無いけれども、十分に存在する。
液において、たとえこの場合において低い灰分および燐
含量あるいは無灰分および無燐が上記した意義を有する
ものでは無いけれども、十分に存在する。
【００６８】適する潤滑剤および圧媒液は当業者にとっ
て公知でありそして、例えばＤｉｅｔｅｒＫｌａｍａｎ
ｎ ”Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｗ
ａｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ” （Ｌｕｂｒｉｃａｎ
ｔｓ ａｎｄ ＲｅｌａｔｅｄＰｒｏｄｕｃｔｓ） ，
Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ，
１９８２ において、Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ ，
”ＤａｓＳｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅ
ｎｂｕｃｈ” （Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ） ， Ｄｒ． Ａｌｆｒｅｄ Ｈｕｅｔｈ
ｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ，１９
７４ において、または ” Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎ
ｃｙｃｌｅｐａｅｄｉｅ ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ” （ Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ ），Ｖｏｌ．１３， ｐｐ． ８５
−９４ （Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ， Ｗｅｉｎ
ｈｅｉｍ ，１９７７ ） において記載されている。
て公知でありそして、例えばＤｉｅｔｅｒＫｌａｍａｎ
ｎ ”Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｗ
ａｎｄｔｅ Ｐｒｏｄｕｋｔｅ” （Ｌｕｂｒｉｃａｎ
ｔｓ ａｎｄ ＲｅｌａｔｅｄＰｒｏｄｕｃｔｓ） ，
Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ，Ｗｅｉｎｈｅｉｍ ，
１９８２ において、Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ ，
”ＤａｓＳｃｈｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ−Ｔａｓｃｈｅ
ｎｂｕｃｈ” （Ｔｈｅ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ） ， Ｄｒ． Ａｌｆｒｅｄ Ｈｕｅｔｈ
ｉｇ−Ｖｅｒｌａｇ ，Ｈｅｉｄｅｌｂｅｒｇ ，１９
７４ において、または ” Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎ
ｃｙｃｌｅｐａｅｄｉｅ ｄｅｒｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅ
ｎ Ｃｈｅｍｉｅ” （ Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｒｙ ），Ｖｏｌ．１３， ｐｐ． ８５
−９４ （Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ ， Ｗｅｉｎ
ｈｅｉｍ ，１９７７ ） において記載されている。
【００６９】潤滑剤および圧媒液の実際例は、鉱油もし
くは鉱油および合成油の混合物、または合成潤滑剤もし
くは圧媒液より誘導されたものであり、例えばカルボン
酸誘導体であって２００℃ないしそれ以上の温度にて使
用されるものである。
くは鉱油および合成油の混合物、または合成潤滑剤もし
くは圧媒液より誘導されたものであり、例えばカルボン
酸誘導体であって２００℃ないしそれ以上の温度にて使
用されるものである。
【００７０】また合成潤滑剤は典型的には二塩基性酸と
一価アルコールのジエステル、典型的にはジオクチルセ
バケートまたはジノニルアジペート、トリメチロールプ
ロパンと一塩基性酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロールプロパントリペラルゴネー
ト、トリメチロールプロパントリカプリレートまたはそ
の混合物、ペンタエリスリトールと一塩基性酸もしくは
該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタエリス
リトールテトラカプリレート、あるいは一塩基性酸およ
び二塩基性酸と多価アルコールとの複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパンとカプリル酸およびセバシン
酸またはその混合物との複合エステルより誘導された潤
滑剤より成る。
一価アルコールのジエステル、典型的にはジオクチルセ
バケートまたはジノニルアジペート、トリメチロールプ
ロパンと一塩基性酸もしくは該酸の混合物とのトリエス
テル、例えばトリメチロールプロパントリペラルゴネー
ト、トリメチロールプロパントリカプリレートまたはそ
の混合物、ペンタエリスリトールと一塩基性酸もしくは
該酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタエリス
リトールテトラカプリレート、あるいは一塩基性酸およ
び二塩基性酸と多価アルコールとの複合エステル、例え
ばトリメチロールプロパンとカプリル酸およびセバシン
酸またはその混合物との複合エステルより誘導された潤
滑剤より成る。
【００７１】特に適する潤滑剤は、鉱油に加えて、典型
的にはポリ−α−オレフィン、エステルベース潤滑剤、
ホスフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリ
アルキレングリコール、およびこれらと水との混合物で
ある。
的にはポリ−α−オレフィン、エステルベース潤滑剤、
ホスフェート、グリコール、ポリグリコールおよびポリ
アルキレングリコール、およびこれらと水との混合物で
ある。
【００７２】式Ｉで表わされる化合物は潤滑剤および圧
媒液中に容易に可溶でありそして従って潤滑剤および圧
媒液のための添加剤としての使用にとりわけ適する。注
目すべきは、これらの驚くべき良好な酸化−抑制作用で
ある。
媒液中に容易に可溶でありそして従って潤滑剤および圧
媒液のための添加剤としての使用にとりわけ適する。注
目すべきは、これらの驚くべき良好な酸化−抑制作用で
ある。
【００７３】例えば、オットサイクルエンジンにおける
ような、内燃機関のための潤滑剤においては、式Ｉで表
わされる化合物の顕著な特性は、十分に効果的である。
ような、内燃機関のための潤滑剤においては、式Ｉで表
わされる化合物の顕著な特性は、十分に効果的である。
【００７４】たとえ極少の量で使用されたときでさえ、
式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖ
で表わされる化合物は、潤滑剤および圧媒液における添
加剤として働く。これらは、慣用的には潤滑剤および圧
媒液に、各々の場合において潤滑剤または圧媒液に基い
て、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ない
し３重量％、そして最も好ましくは０．１ないし２重量
％の量で添加される。
式Ｉ、式ＩＩ、式ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖ
で表わされる化合物は、潤滑剤および圧媒液における添
加剤として働く。これらは、慣用的には潤滑剤および圧
媒液に、各々の場合において潤滑剤または圧媒液に基い
て、０．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ない
し３重量％、そして最も好ましくは０．１ないし２重量
％の量で添加される。
【００７５】一方で式Ｉで表わされる化合物、そして他
方で式ＩＩ、式 ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖ
で表わされる化合物は、慣用的にはほぼ等重量比にて添
加される。
方で式ＩＩ、式 ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖ
で表わされる化合物は、慣用的にはほぼ等重量比にて添
加される。
【００７６】従って、本発明はまた、少なくとも一種の
式Ｉで表わされる化合物をそれ自体または少なくとも一
種の式ＩＩ、式 ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖ
で表わされる化合物と一緒になって潤滑剤または圧媒液
に添加することより成る、潤滑剤または圧媒液を酸化的
および／または熱的崩壊に対して安定化する方法に関す
る。
式Ｉで表わされる化合物をそれ自体または少なくとも一
種の式ＩＩ、式 ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖ
で表わされる化合物と一緒になって潤滑剤または圧媒液
に添加することより成る、潤滑剤または圧媒液を酸化的
および／または熱的崩壊に対して安定化する方法に関す
る。
【００７７】また本発明の潤滑剤組成物または圧媒液は
、これら液体の基本的特性をさらに増強するために添加
される他の添加剤を含有することができる。かような追
加的添加剤は、酸化防止剤、金属奪活剤、腐食抑制剤、
粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性剤
および他の極圧添加剤および耐摩耗剤より成る。これ
ら添加剤の実際例は次の通りである。
、これら液体の基本的特性をさらに増強するために添加
される他の添加剤を含有することができる。かような追
加的添加剤は、酸化防止剤、金属奪活剤、腐食抑制剤、
粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性剤
および他の極圧添加剤および耐摩耗剤より成る。これ
ら添加剤の実際例は次の通りである。
【００７８】１．アルキル化モノフェノール２，６−ジ
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル
−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４
−メチルフェノール。
−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−
４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル
−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキ
シル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシ
クロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４
−メトキシメチルフェノール、２，６−ジ−ノニル−４
−メチルフェノール。
【００７９】２．アルキル化ヒドロキノン２，６−ジ−
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第
三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロ
キノン、２，６−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキ
シフェノール。
第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第
三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロ
キノン、２，６−ジ−フェニル−４−オクタデシルオキ
シフェノール。
【００８０】３．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテ
ル２，２´−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２´−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチ
ル−２−メチルフェノール）。
ル２，２´−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、２，２´−チオビス（４−オクチルフェノ
ール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチル−３−メ
チルフェノール）、４，４´−チオビス（６−第三ブチ
ル−２−メチルフェノール）。
【００８１】４．アルキリデンビスフェノール２，２´
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２´−メチレンビス［４−メ
チル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］
、２，２´−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、２，２´−メチレンビス（６−ノ
ニル−４−メチルフェノール）、２，２´−メチレンビ
ス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２´−
エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）
、２，２´−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２´−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２
，２´−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、４，４´−メチレンビ
ス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４´−
メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール
）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三
ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−
メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−
ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［
３，３−ビス（３´−第三ブチル−４´−ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン
、ビス［２−（３´−第三ブチル−２´−ヒドロキシ−
５´−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル］テレフタレート。
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノー
ル）、２，２´−メチレンビス（６−第三ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２´−メチレンビス［４−メ
チル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］
、２，２´−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、２，２´−メチレンビス（６−ノ
ニル−４−メチルフェノール）、２，２´−メチレンビ
ス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２´−
エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）
、２，２´−エチリデンビス（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２´−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２
，２´−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、４，４´−メチレンビ
ス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、４，４´−
メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール
）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三
ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−
メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−
ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコールビス［
３，３−ビス（３´−第三ブチル−４´−ヒドロキシフ
ェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン
、ビス［２−（３´−第三ブチル−２´−ヒドロキシ−
５´−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル］テレフタレート。
【００８２】５．ベンジル化合物
１，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩。
ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼ
ン、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル）ジチオテレフタレート、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス−（４−
第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノ
エチル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩。
【００８３】６．アシルアミノフェノールラウリン酸４
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシア
ニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。
−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸４−ヒドロキシア
ニリド、２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
ｓ−トリアジン、オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメート。
【００８４】７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または
多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一価または
多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００８５】８．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
シ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、ジエチレングリコール、
オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，６−
ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペンチ
ルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ´−ビス（
ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド。
【００８６】９．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドＮ，Ｎ´−
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´−
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヒドラジン。
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドＮ，Ｎ´−
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´−
ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ´−ビ
ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
プロピオニル）ヒドラジン。
【００８７】アミン酸化防止剤の例：Ｎ，Ｎ’−ジイソ
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチル
ヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ
’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフ
ェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例え
ばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ
−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノ
ール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノ
イルアミノフェノール、４−オクタドデカノイルアミノ
フェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２
，６−ジ第三ブチル−４−ジメチル−アミノメチルフェ
ノール、２，４’−ジジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）−アミノ］
エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（
ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジ
メチル−ブチル）フェニル］アミン、２，３−ジヒドロ
−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
プロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ第二
ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１
，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチル
ヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ
フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（
ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプ
ロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ
’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ第二ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフ
ェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、
Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２
−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例え
ばｐ，ｐ’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ
−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノ
ール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノ
イルアミノフェノール、４−オクタドデカノイルアミノ
フェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２
，６−ジ第三ブチル−４−ジメチル−アミノメチルフェ
ノール、２，４’−ジジアミノジフェニルメタン、４，
４’−ジジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ
’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタ
ン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）−アミノ］
エタン、１，２−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（
ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（１’，３’−ジ
メチル−ブチル）フェニル］アミン、２，３−ジヒドロ
−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、
フェノチアジン、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ−
ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−
イル）ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２
，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００８８】他の酸化防止剤の例：脂肪族または芳香族
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸の
エステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ燐酸
の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジ
ヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカンおよび
２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒド
ロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘキサデカン
。
ホスファイト、チオジプロピオン酸またはチオジ酢酸の
エステル、またはジチオカルバミン酸またはジチオ燐酸
の塩、２，２，１２，１２−テトラメチル−５，９−ジ
ヒドロキシ−３，７，１１−トリチアトリデカンおよび
２，２，１５，１５−テトラメチル−５，１２−ジヒド
ロキシ−３，７，１０，１４−テトラチアヘキサデカン
。
【００８９】金属奪活剤の例、例えば銅に対して：トリ
アゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、トル
トリアゾールおよびその誘導体、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメル
カプトベンゾチアジアゾール、５，５’−メチレンビス
ベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、
サリチルアミノグアニジンおよびその塩、１−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−５（６
）−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−（１−シ
クロヘキシルオキシブチル−５（６）−メチル−１Ｈ−
トリアゾール、１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
。
アゾール、ベンゾトリアゾールおよびその誘導体、トル
トリアゾールおよびその誘導体、２−メルカプトベンゾ
チアゾール、２−メルカプトベンゾトリアゾール、２，
５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２，５−ジメル
カプトベンゾチアジアゾール、５，５’−メチレンビス
ベンゾトリアゾール、４，５，６，７−テトラヒドロベ
ンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジアミン、
サリチルアミノグアニジンおよびその塩、１−［Ｎ，Ｎ
−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル］−５（６
）−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−（１−シ
クロヘキシルオキシブチル−５（６）−メチル−１Ｈ−
トリアゾール、１−［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシ
ル）アミノメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
。
【００９０】防錆剤の例：
ａ）有機酸およびそのエステル、金属塩および無水物、
例えば：Ｎ−オレオリルサルコシン、ソルビタンモノオ
レエート、ナフタリン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物
、例えばドデセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク
酸部分エステルおよび部分アミドまたは４−ノニルフェ
ノキシ酢酸、２−（２−カルボキシエチル）−１−ドデ
シル−３−メチル−グリセロールおよびその塩、好まし
くはナトリウム塩およびトリエタノールアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．脂肪族または脂環式の第一、第二、第三アミンおよ
び有機酸および無機酸のアミン塩：例えば、油溶性アル
キルアンモニウムカルボキシレート、並びに１−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４
−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ． 複素環化合物、例えば：置換イミダゾリンおよ
びオキサゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：リン酸部分エステルまたは
ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：ジノニルナフタレンスル
ホン酸バリウムまたは石油スルホン酸カルシウム。
例えば：Ｎ−オレオリルサルコシン、ソルビタンモノオ
レエート、ナフタリン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物
、例えばドデセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク
酸部分エステルおよび部分アミドまたは４−ノニルフェ
ノキシ酢酸、２−（２−カルボキシエチル）−１−ドデ
シル−３−メチル−グリセロールおよびその塩、好まし
くはナトリウム塩およびトリエタノールアミン塩。 ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ．脂肪族または脂環式の第一、第二、第三アミンおよ
び有機酸および無機酸のアミン塩：例えば、油溶性アル
キルアンモニウムカルボキシレート、並びに１−［Ｎ，
Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミノ］−３−（４
−ノニルフェノキシ）プロパン−２−オール。 ＩＩ． 複素環化合物、例えば：置換イミダゾリンおよ
びオキサゾリン。 ｃ）燐含有化合物、例えば：リン酸部分エステルまたは
ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート。 ｄ）硫黄含有化合物、例えば：ジノニルナフタレンスル
ホン酸バリウムまたは石油スルホン酸カルシウム。
【００９１】粘度指数改良剤の例：ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
トコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オ
レフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマ
ーまたはポリエーテル。
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
トコポリマー、ポリビニルピロリドン、ポリブテン、オ
レフィンコポリマー、スチレン／アクリレートコポリマ
ーまたはポリエーテル。
【００９２】流動点降下剤の例：ポリメタクリレートま
たはアルキル化ナフタレン誘導体。
たはアルキル化ナフタレン誘導体。
【００９３】分散剤／界面活性剤の例：ポリブテニルコ
ハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニルホスホン酸誘
導体、塩基性マグネシム、カルシウム、およびバリウム
スルホネートおよびフェノレート。
ハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニルホスホン酸誘
導体、塩基性マグネシム、カルシウム、およびバリウム
スルホネートおよびフェノレート。
【００９４】耐摩耗剤の例：硫黄および／または燐およ
び／またはハロゲン含有化合物例えば硫化植物油、亜鉛
ジアルキルジチオホスフェート、トリトリルホスフェー
ト、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジスル
フィドおよびトリスルフィドおよびトリフェニルホスホ
ロチオネート、ジエタノールアミノメチルトリルトリア
ゾール、ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリ
ルトリアゾール、エチル３−［ビス（イソプロピルオキ
シホスフィノチオイル）チオ］プロピオネート、アルキ
ルフェニルホスホロチオエートの混合物、トリフェニル
チオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエート）
、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン３−オキ
シドのドデシルアミン塩、トリチオ燐酸 ５，５，５
−トリス［（イソオクチル−２−アセテート）］、１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル−
２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンズチアゾール。
び／またはハロゲン含有化合物例えば硫化植物油、亜鉛
ジアルキルジチオホスフェート、トリトリルホスフェー
ト、塩素化パラフィン、アルキルおよびアリールジスル
フィドおよびトリスルフィドおよびトリフェニルホスホ
ロチオネート、ジエタノールアミノメチルトリルトリア
ゾール、ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチルトリ
ルトリアゾール、エチル３−［ビス（イソプロピルオキ
シホスフィノチオイル）チオ］プロピオネート、アルキ
ルフェニルホスホロチオエートの混合物、トリフェニル
チオホスフェート（トリフェニルホスホロチオエート）
、３−ヒドロキシ−１，３−チアホスフェタン３−オキ
シドのドデシルアミン塩、トリチオ燐酸 ５，５，５
−トリス［（イソオクチル−２−アセテート）］、１−
［Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）アミノメチル−
２−メルカプト−１Ｈ−１，３−ベンズチアゾール。
【００９５】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。これにおいて、全ての部および百分率は、別途
言及しないほかは、重量部および重量百分率を表わす。
明する。これにおいて、全ての部および百分率は、別途
言及しないほかは、重量部および重量百分率を表わす。
【００９６】実施例１；銅Ｏ，Ｏ−ジ（イソプロピル）
ジチオホスフェート 酸化銅（Ｉ）１４．３１ｇ（０．１ モル）をイソプロ
パノール ３００ｍｌ中に懸濁し、そして、攪拌しなが
ら、イソプロパノール １００ｍｌ中のジイソプロピル
ジチオホスフェート４５．０ｇ（ ０．２１ モル）の
溶液を滴下した。続いて混合物を６０℃にて ３．５時
間の間攪拌しそして活性カーボンと濾過助剤の添加の後
濾過により清澄にした。生成物は、冷却した反応混合物
より結晶化し、冷イソプロパノールにより洗浄しそして
乾燥した。
ジチオホスフェート 酸化銅（Ｉ）１４．３１ｇ（０．１ モル）をイソプロ
パノール ３００ｍｌ中に懸濁し、そして、攪拌しなが
ら、イソプロパノール １００ｍｌ中のジイソプロピル
ジチオホスフェート４５．０ｇ（ ０．２１ モル）の
溶液を滴下した。続いて混合物を６０℃にて ３．５時
間の間攪拌しそして活性カーボンと濾過助剤の添加の後
濾過により清澄にした。生成物は、冷却した反応混合物
より結晶化し、冷イソプロパノールにより洗浄しそして
乾燥した。
【００９７】収量：次式で表わされる黄色結晶 ４９．
５ ｇ（理論値の８９．３％）。
５ ｇ（理論値の８９．３％）。
【００９８】
【化２５】
１１３−１１４ ℃の融点と２３．３ ％ 測定値
２２．９５ ％ 計算値 の銅含有量を有する。
２２．９５ ％ 計算値 の銅含有量を有する。
【００９９】実施例２；ナトリウムＯ，Ｏ−ジ（イソプ
ロピル）ジチオホスフェート 冷却しながら、Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−ブチルジチオホスフェ
ート ６３．４４ｇ（０．２ モル）およびエタノール
８０ｍｌ の混合物を水１２ｍｌおよびエタノール２
０ｍｌ中の水酸化ナトリウム ８．０ｇ（ ０．２モル
）水溶液で中和した。アルコール／水混合物を４０℃の
浴温度にて真空蒸留により除去し、そして続いて生成物
をトルエン（３× １００ｍｌトルエン）で共沸的に乾
燥した。結晶性スラリーをトルエンで粉砕し、吸引濾過
しそして真空乾燥した。
ロピル）ジチオホスフェート 冷却しながら、Ｏ，Ｏ−ジ−ｎ−ブチルジチオホスフェ
ート ６３．４４ｇ（０．２ モル）およびエタノール
８０ｍｌ の混合物を水１２ｍｌおよびエタノール２
０ｍｌ中の水酸化ナトリウム ８．０ｇ（ ０．２モル
）水溶液で中和した。アルコール／水混合物を４０℃の
浴温度にて真空蒸留により除去し、そして続いて生成物
をトルエン（３× １００ｍｌトルエン）で共沸的に乾
燥した。結晶性スラリーをトルエンで粉砕し、吸引濾過
しそして真空乾燥した。
【０１００】収量：次式で表わされる無色結晶 ４０．
２４ｇ（理論値の７６．１％）。
２４ｇ（理論値の７６．１％）。
【０１０１】
【化２６】
１２９−１３１ ℃の融点と９．００％ 測定値８．
７０％ 計算値 のナトリウム含有量を有する。
７０％ 計算値 のナトリウム含有量を有する。
【０１０２】実施例３−１６；実施例１および実施例２
に記載した一般的な手順に従って、表１に掲げた次式
に記載した一般的な手順に従って、表１に掲げた次式
【
０１０３】
０１０３】
【化２７】
（式中、ＭｅはＣｕまたはアルカリ金属を表わす。）で
表わされる化合物を製造した。
表わされる化合物を製造した。
【０１０４】
【表１】
実施例１７−２０；合成油の熱的安定性配合物の熱老化
は、示差圧走査熱量法（ＰＤＳＣ＝ ｐｒｅｓｓｕｒｅ
ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏ
ｒｉｍｅｔｒｙ ）により行なった。
は、示差圧走査熱量法（ＰＤＳＣ＝ ｐｒｅｓｓｕｒｅ
ｄｉｆｆｅｒｅｎｃｅ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏ
ｒｉｍｅｔｒｙ ）により行なった。
【０１０５】手順は次の通りである。 ＰＤＳＣ セル
（Ｔｈｅｒｍｏａｎａｌｙｓｉｓ Ｓｙｓｔｅｍ １０
９０、Ｄｕ Ｐｏｎｔ）は銀製の加熱ブロックよりなる
。コンスタンタン板は、熱電対（クロメル−アルメル）
を含むが、この加熱ブロックの中に挿入されている。ア
ルミニウム製の試料パンおよび対照パンを僅かに高めた
熱電対の上に置く。ＤＳＣセルの内側は金薄膜で被覆さ
れている（腐食保護）。対照パンは空のまま保ち、一方
各配合物の３滴を試料パンの中に置く。等温条件下での
試料パンと対照パンとの温度差を測定した。 エンタルピー変化ｄＨ／ｄｔはｍＷで与えた。全ての測
定は酸素中で行なった。温度は１８０℃一定にした。圧
力は１０ｂａｒ とした。各実験に使用したベース油は
、Ａｒａｌ ＲＬ１３６ で、市販にて入手可能な黒
色スラッジ対照油である。この油にＦｅ３＋ ４０ｐｐ
ｍを加えて酸化に対する油の感受性を増大した。
（Ｔｈｅｒｍｏａｎａｌｙｓｉｓ Ｓｙｓｔｅｍ １０
９０、Ｄｕ Ｐｏｎｔ）は銀製の加熱ブロックよりなる
。コンスタンタン板は、熱電対（クロメル−アルメル）
を含むが、この加熱ブロックの中に挿入されている。ア
ルミニウム製の試料パンおよび対照パンを僅かに高めた
熱電対の上に置く。ＤＳＣセルの内側は金薄膜で被覆さ
れている（腐食保護）。対照パンは空のまま保ち、一方
各配合物の３滴を試料パンの中に置く。等温条件下での
試料パンと対照パンとの温度差を測定した。 エンタルピー変化ｄＨ／ｄｔはｍＷで与えた。全ての測
定は酸素中で行なった。温度は１８０℃一定にした。圧
力は１０ｂａｒ とした。各実験に使用したベース油は
、Ａｒａｌ ＲＬ１３６ で、市販にて入手可能な黒
色スラッジ対照油である。この油にＦｅ３＋ ４０ｐｐ
ｍを加えて酸化に対する油の感受性を増大した。
【０１０６】熱老化の間、添加剤の濃度は連続的に減少
する。臨界の添加剤濃度にて、反応熱ｄＨ／ｄｔは増加
する。この上昇が起きるまでの時間は、誘起時間（オン
セット）と呼ばれている。長い誘起時間は油の高い老化
安定性を示す。
する。臨界の添加剤濃度にて、反応熱ｄＨ／ｄｔは増加
する。この上昇が起きるまでの時間は、誘起時間（オン
セット）と呼ばれている。長い誘起時間は油の高い老化
安定性を示す。
【０１０７】表２に掲げた以下の配合物を製造しそして
測定した。
測定した。
【０１０８】
【表２】
＊ アミン−ＡＯ：ジフェニルアミンをジイソブチレン
と反応させることにより得られた技術的混合物で、次の
組成物に相当する。 ａ）３％ ジフェニルアミン、 ｂ）１４％ ４−第三ブチルジフェニルアミン、ｃ）
３０％ ４−第三オクチルジフェニルアミン、４，４
’−ジ第三ブチルジフェニルアミンおよび２，４，４’
−トリス−第三ブチルジフェニルアミン、ｄ）２９％
４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルアミ
ン、および２，２’−および３，３’−ジ第三オクチル
ジフェニルアミン、および２，４−ジ第三ブチル−４’
−第三オクチルジフェニルアミン、ｅ）１８％ ４，
４’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、 ｆ）６％ ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチ
ルジフェニルアミン。
と反応させることにより得られた技術的混合物で、次の
組成物に相当する。 ａ）３％ ジフェニルアミン、 ｂ）１４％ ４−第三ブチルジフェニルアミン、ｃ）
３０％ ４−第三オクチルジフェニルアミン、４，４
’−ジ第三ブチルジフェニルアミンおよび２，４，４’
−トリス−第三ブチルジフェニルアミン、ｄ）２９％
４−第三ブチル−４’−第三オクチルジフェニルアミ
ン、および２，２’−および３，３’−ジ第三オクチル
ジフェニルアミン、および２，４−ジ第三ブチル−４’
−第三オクチルジフェニルアミン、ｅ）１８％ ４，
４’−ジ第三オクチルジフェニルアミン、 ｆ）６％ ２，４−ジ第三オクチル−４’−第三ブチ
ルジフェニルアミン。
【０１０９】＊＊ＡＯＢ＝次式で表わされるフェノチア
ジン
ジン
【０１１０】
【化２８】
実施例２７； 実施例１７ないし実施例２４における
のと同じＰＤＳＣ誘起法を使用して、誘起時間を実施例
６および実施例８の化合物より成る配合物について測定
した。結果は表３に報告して示す。
のと同じＰＤＳＣ誘起法を使用して、誘起時間を実施例
６および実施例８の化合物より成る配合物について測定
した。結果は表３に報告して示す。
【０１１１】
【表３】
実施例２８； Ｏｐｔｉｍｏｌ ＧｍｂＨ ，Ｍｕｎ
ｉｃｈ． より供給された振動摩擦装置を使用して、酸
化抑制作用を測定した。
ｉｃｈ． より供給された振動摩擦装置を使用して、酸
化抑制作用を測定した。
【０１１２】手順は、 Ｒ．Ｓｃｈｕｍａｃｈｅｒ ，
Ｄ．Ｌａｎｄｏｌｔ ，Ｈ．Ｊ．Ｍａｔｈｉｅｕ およ
び Ｈ．Ｚｉｎｋｅ ，ＳｕｒｆａｃｅＲｅａｃｔｉｏ
ｎ ｏｆ Ｉｓｏｇｅｏｍｅｔｒｉｃａｌ Ｐｈｏｓｐ
ｈｏｒｕｓＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ，ＡＳＬＥ Ｔｒａｎ
ｓａｃｔｉｏｎ ，２６ （１９８２） ９４−１０１
に詳細に記載されている。
Ｄ．Ｌａｎｄｏｌｔ ，Ｈ．Ｊ．Ｍａｔｈｉｅｕ およ
び Ｈ．Ｚｉｎｋｅ ，ＳｕｒｆａｃｅＲｅａｃｔｉｏ
ｎ ｏｆ Ｉｓｏｇｅｏｍｅｔｒｉｃａｌ Ｐｈｏｓｐ
ｈｏｒｕｓＣｏｍｐｏｕｎｄｓ ，ＡＳＬＥ Ｔｒａｎ
ｓａｃｔｉｏｎ ，２６ （１９８２） ９４−１０１
に詳細に記載されている。
【０１１３】この装置は次の通り作動する。鋼鉄球（１
００ Ｃｒ ６） は、そこに力ＦＮ が加わると、鋼
鉄シリンダ上で振動する。球は保持装置の中で固定され
そしてそれで振動スリップ運動を行なう。水平力および
垂直力を圧電変換器により測定する。与えられた試験条
件下、最大標準応力は ２７４０ Ｎ／ｍｍ２ であり
、そして最大剪断力は ８５０Ｎ／ｍｍ２ である。球
およびシリンダは同じ鋼鉄で作られている。
００ Ｃｒ ６） は、そこに力ＦＮ が加わると、鋼
鉄シリンダ上で振動する。球は保持装置の中で固定され
そしてそれで振動スリップ運動を行なう。水平力および
垂直力を圧電変換器により測定する。与えられた試験条
件下、最大標準応力は ２７４０ Ｎ／ｍｍ２ であり
、そして最大剪断力は ８５０Ｎ／ｍｍ２ である。球
およびシリンダは同じ鋼鉄で作られている。
【０１１４】試験すべき配合物が溶解された数滴の油を
、シリンダと球の間に施用した。次の試験条件が選択さ
れた。 試験条件： 負荷 ２００ Ｎ温度
２２０ ℃周波数
５０Ｈｚ振幅
１０００μｍ所要時間
過負荷（酸化的崩壊により引き起こされ
た油増粘化）のために装置がスイッチオフするまでに要
した時間長期の期間は良好な酸化抑制作用を意味する。 結果は表４に報告して示す。 使用したベース油はディーゼルエンジンのための低級対
照油である。
、シリンダと球の間に施用した。次の試験条件が選択さ
れた。 試験条件： 負荷 ２００ Ｎ温度
２２０ ℃周波数
５０Ｈｚ振幅
１０００μｍ所要時間
過負荷（酸化的崩壊により引き起こされ
た油増粘化）のために装置がスイッチオフするまでに要
した時間長期の期間は良好な酸化抑制作用を意味する。 結果は表４に報告して示す。 使用したベース油はディーゼルエンジンのための低級対
照油である。
【０１１５】
【表４】
＊ アミン−ＡＯ＝表２の脚注 参照。
【０１１６】実施例２９および実施例３０：実施例２８
の一般的手順に従って、表５に掲げた添加剤の組合せを
、同じベース油中で、だが温度を変えて、試験した。
の一般的手順に従って、表５に掲げた添加剤の組合せを
、同じベース油中で、だが温度を変えて、試験した。
【０１１７】
【表５】
Claims (13)
- 【請求項１】ａ）潤滑剤または圧媒液、ｂ）少なくとも
一種の一般式Ｉ 【化１】 （式中、Ｒ１ およびＲ２ は各々他方と独立して炭素
原子数１ないし２４のアルキル基、未置換もしくは炭素
原子数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基
、または未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基置換された炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基を表わすか、あるいはＲ１ およびＲ２ は、一緒
になるときは、未置換もしくは少なくとも一個の炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された、ジメチ
レン基またはトリメチレン基を表わし、そしてＸ１ は
硫黄原子または酸素原子を表わす。）で表わされる化合
物、およびｃ）少なくとも一種の一般式ＩＩ、式ＩＩＩ
もしくは式ＩＶ【化２】 【化３】 【化４】 （式中、Ｒ３ は炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基、炭素原子
数７ないし１８のアルコキシフェニル基またはナフチル
基を表わし、Ｒ４ はフェニル基、炭素原子数７ないし
１８のアルキルフェニル基、炭素原子数７ないし１８の
アルコキシフェニル基またはナフチル基を表わし、Ｒ５
は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、
ベンジル基、アリル基、メタリル基、フェニル基または
−ＣＨ２ ＳＲ６ 基を表わし、Ｒ６ は炭素原子数
４ないし１８のアルキル基、 −ＣＨ２ＣＯＯ（炭素原
子数４ないし１８のアルキル）基または −ＣＨ２ＣＨ
２ ＣＯＯ（炭素原子数４ないし１８のアルキル）基を
表わし、Ｒ７ およびＲ８ は各々他方と独立して、水
素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基またはベ
ンジル基を表わし、そしてＲ８’は水素原子もしくは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表わすかまたは、
Ｒ８ と一緒になって、ブタジエンジイル基を形成し、
Ｒ９ およびＲ１０は各々他方と独立して、炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、フェニル基またはベンジル
基を表わすか、あるいはＲ９ およびＲ１０は、結合す
る炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２の
スピロシクロアルキル環を形成し、Ｒ１１は水素原子ま
たは炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わし、Ｒ
１２は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表わすか
、またはＲ１１およびＲ１２は、結合する双方の炭素原
子と一緒になって、炭素原子数５ないし１２の脂環式基
を表わし、Ｒ１３は水素原子、炭素原子数１ないし１８
のアルキル基、 −ＣＨ２ ＣＯＯ（炭素原子数４ない
し１８のアルキル）基または−ＣＨ２ ＣＨ２ ＣＯＯ
（炭素原子数４ないし１８のアルキル）基を表わし、Ｒ
１４およびＲ１５は各々他方と独立して、水素原子、炭
素原子数１ないし１８のアルキル基または炭素原子数７
ないし９のフェニルアルキル基を表わす。）で表わされ
る化合物またはこれら化合物の混合物および／または少
なくとも一種の一般式 Ｖ 【化５】 ［式中、Ｘ２ 、Ｘ３ およびＸ４ は各々他方と独立
して酸素原子もしくは硫黄原子を表わすか、またはＸ４
は【化６】 もしくは 【化７】 （式中、ｒ＝１または２でありそしてＲ１７はＨまたは
−ＣＨ３ を表わす。）を表わし、Ｒ１６は炭素原子
数１ないし２４のアルキル基または −Ｏ−、 −Ｓ−
および／または−Ｃ（Ｏ）Ｏ− により中断された炭
素原子数２ないし１２のアルキル基、未置換もしくは炭
素原子数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基、または炭素原子
数７ないし１３のアルアルキル基もしくはアルキル部に
おいて −Ｏ− または −Ｓ− により中断された炭
素原子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし、ａは
１または２を表わし、但し、ａが２を表わすとき、基Ｒ
１６は同一または異なるかあるいは二個の基Ｒ１６が一
緒になってジメチレン基もしくはトリメチレン基または
少なくとも一個の炭素原子数１ないし４のアルキル基に
より置換されたジメチレン基もしくはトリメチレン基を
形成し、そしてＭ＋ はアルカリ金属陽イオンを表わし
、但し、ａが１を表わすとき、二個の異なるイオンＭ＋
であり得る。］で表わされる化合物より成る組成物。 - 【請求項２】式中、Ｘ１ は硫黄原子を表わすところの
請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】式中、Ｒ１ およびＲ２ は各々他方と独
立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、未置換も
しくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基置換された
フェニル基、または未置換もしくは炭素原子数１ないし
４のアルキル基置換された炭素原子数５ないし６のシク
ロアルキル基を表わすか、あるいはＲ１ およびＲ２
は、一緒になるときは、ジメチレン基もしくはトリメチ
レン基または炭素原子数１ないし４のアルキル基により
置換されたジメチレン基もしくはトリメチレン基を表わ
すところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】式中、Ｒ１ およびＲ２ は各々他方と独
立して炭素原子数３ないし１２のアルキル基、炭素原子
数１ないし１２のアルキル基置換されたフェニル基また
はシクロヘキシル基を表わすか、あるいはＲ１ および
Ｒ２ は、一緒になるときは、炭素原子数１ないし４の
アルキル基により置換されたジメチレン基もしくはトリ
メチレン基を表わすところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項５】式中、Ｘ１ は硫黄原子を表わし、またＲ
１ およびＲ２ は同一でありそして炭素原子数４ない
し１２のアルキル基、炭素原子数４ないし１２のアルキ
ル基置換されたフェニル基またはシクロヘキシル基を表
わすところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項６】成分ｃ）は、式ＩＩ（式中、Ｒ３ は炭素
原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基
、炭素原子数１０ないし１８のアルキルフェニル基また
はナフチル基を表わし、Ｒ４ は炭素原子数１０ないし
１８のアルキルフェニル基またはフェニル基を表わし、
Ｒ５ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基
、ベンジル基、アリル基または −ＣＨ２ ＳＲ６ 基
を表わし、Ｒ６ は炭素原子数８ないし１８のアルキル
基または −ＣＨ２ ＣＯＯ（炭素原子数８ないし１８
のアルキル）基を表わす。）で表わされる化合物である
ところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項７】式ＩＩで表わされる化合物は、ジフェニル
アミンをジイソブチレンと反応させることにより得られ
る技術的混合物であり、該混合物は、１ないし５重量％
のａ）ジフェニルアミンと、８ないし１８重量％のｂ）
４−第三ブチルジフェニルアミンと、２１ないし３１重
量％のｃ）、 ｉ）４ −第三オクチルジフェニルアミン、ｉｉ） ４
，４’ −ジ第三ブチルジフェニルアミン、ｉｉｉ）２
，４，４’ −トリス第三ブチルジフェニルアミンより
選択された一個またはそれ以上の化合物と、２０ないし
３１重量％のｄ）、 ｉ）４ −第三ブチル −４’ −第三オクチルジフェ
ニルアミン、 ｉｉ） ２，２’ −または２，４’ −ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４ −ジ第三ブチル −４’ −第三オク
チルジフェニルアミンより選択された一個またはそれ以
上の化合物と、１５ないし２９重量％のｅ）、 化合物ｉ）４，４’ −ジ第三オクチル −ジフェニル
アミン、または 化合物ｉ）４，４’ −ジ第三オクチル −ジフェニル
アミンおよび ｉｉ） ２，４ −ジ第三オクチル −４’ −第三ブ
チルジフェニルアミン より成るところの請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】成分ｃ）は、式 ＩＩＩ（式中、Ｒ７ お
よびＲ８ は各々他方と独立して、水素原子または炭素
原子数１ないし１２のアルキル基を表わし、そしてＲ８
’は水素原子を表わすか、または、Ｒ８ と一緒になっ
て、ブタジエンジイル基を形成し、そしてＲ９ および
Ｒ１０は各々他方と独立して、炭素原子数１ないし１２
のアルキル基を表わすか、またはＲ９ およびＲ１０は
、結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子数５ない
し７のスピロシクロアルキル環を形成し、そしてＲ１１
は水素原子を表わし、そしてＲ１２は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表わすか、またはＲ１１およびＲ
１２は、結合する双方の炭素原子と一緒になって、シク
ロヘキサン基を表わす。）で表わされる化合物であると
ころの請求項１記載の組成物。 - 【請求項９】成分ｃ）は、式ＩＶ（式中、Ｒ１３は水素
原子を表わし、そしてＲ１４およびＲ１５は各々他方と
独立して、水素原子または炭素原子数４ないし１２のア
ルキル基を表わす。）で表わされる化合物であるところ
の請求項１記載の組成物。 - 【請求項１０】成分ｃ）は、式 Ｖ（ 式中、Ｘ２ は
酸素原子を表わし、Ｘ３ は硫黄原子を表わし、そして
Ｘ４ は酸素原子または硫黄原子を表わす。）で表わさ
れる化合物であるところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項１１】式中、Ｒ１６は炭素原子数３ないし１２
のアルキル基または炭素原子数４ないし１２のアルキル
基置換されたフェニル基を表わし、ａは２を表わし、そ
してＭ＋ はＬｉ＋、Ｎａ＋またはＫ＋ を表わすとこ
ろの請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】成分ｂ）は、式Ｉ（式中、Ｒ１ および
Ｒ２は各々２−エチルヘキシル基を表わし、そしてＸ１
は硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物であり、
そして成分ｃ）は、ジフェニルアミンをジイソブチレン
と反応させることにより得られる技術的混合物であり、
該混合物は、１ないし５重量％のａ）ジフェニルアミン
と、８ないし１８重量％のｂ）４ −第三ブチルジフェ
ニルアミンと、２１ないし３１重量％のｃ）、 ｉ）４ −第三オクチルジフェニルアミン、ｉｉ） ４
，４’ −ジ第三ブチルジフェニルアミン、ｉｉｉ）２
，４，４’ −トリス第三ブチルジフェニルアミンより
選択された一個またはそれ以上の化合物と、２０ないし
３１重量％のｄ）、 ｉ）４ −第三ブチル −４’ −第三オクチルジフェ
ニルアミン、 ｉｉ） ２，２’ −または２，４’ −ジ第三オクチ
ルジフェニルアミン、 ｉｉｉ）２，４ −ジ第三ブチル −４’ −第三オク
チルジフェニルアミンより選択された一個またはそれ以
上の化合物と、１５ないし２９重量％のｅ）、 化合物ｉ）４，４’ −ジ第三オクチル −ジフェニル
アミン、または 化合物ｉ）４，４’ −ジ第三オクチル −ジフェニル
アミンおよび ｉｉ） ２，４ −ジ第三オクチル −４’ −第三ブ
チルジフェニルアミン より成るところの請求項１記載の組成物。 - 【請求項１３】少なくとも一種の請求項１記載の式Ｉで
表わされる化合物および少なくとも一種の請求項１記載
の式ＩＩ、式 ＩＩＩ、式ＩＶおよび／または式 Ｖで
表わされる化合物を潤滑剤または圧媒液に添加すること
より成る、潤滑剤または圧媒液を酸化的および／または
熱的崩壊に対して安定化する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3236/90-7 | 1990-10-08 | ||
| CH323690 | 1990-10-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04264197A true JPH04264197A (ja) | 1992-09-18 |
Family
ID=4251597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3289237A Pending JPH04264197A (ja) | 1990-10-08 | 1991-10-08 | 潤滑剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0480875B1 (ja) |
| JP (1) | JPH04264197A (ja) |
| CA (1) | CA2052830A1 (ja) |
| DE (1) | DE59101570D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002294271A (ja) * | 2001-01-24 | 2002-10-09 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
| JP2006299279A (ja) * | 2001-01-24 | 2006-11-02 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8466096B2 (en) | 2007-04-26 | 2013-06-18 | Afton Chemical Corporation | 1,3,2-dioxaphosphorinane, 2-sulfide derivatives for use as anti-wear additives in lubricant compositions |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL72745C (ja) * | 1947-11-28 | |||
| US3351647A (en) * | 1963-05-14 | 1967-11-07 | Lubrizol Corp | Nitrogen, phosphorus and metal containing composition |
| EP0072349B1 (de) * | 1981-08-10 | 1987-05-13 | Ciba-Geigy Ag | Tetrahydrochinoline als Antioxidantien für Schmiermittel |
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