JP2684103B2 - 潤滑剤組成物 - Google Patents

潤滑剤組成物

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JP2684103B2 JP1345042A JP34504289A JP2684103B2 JP 2684103 B2 JP2684103 B2 JP 2684103B2 JP 1345042 A JP1345042 A JP 1345042A JP 34504289 A JP34504289 A JP 34504289A JP 2684103 B2 JP2684103 B2 JP 2684103B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は潤滑剤または作動液と摩擦摩耗を受ける金属
部品の摩耗防護及び潤滑剤の抗酸化剤として作用す
る、少くとも１種の化合物からなる新規組成物に関す
る。
本発明は、また新規化合物に関するものであり、そし
てまた、上記組成物及び新規化合物の使用に関するもの
である。
（従来の技術） 例えば金属部品の摩耗防護として作用し、従って、摩
擦摩耗を受ける金属部品の摩耗を減少しうる添加剤を有
する潤滑剤、例えば鉱物質および／または合成基剤の潤
滑油を提供することは知られている。同様に、安定性及
び活性を改善し、潤滑剤を長期間にわたって貯蔵するた
めに、潤滑剤に抗酸化剤を添加することも知られてい
る。
更に、また燐含有化合物は、触媒的に排気ガスを浄化
する系を備えた内燃機関の潤滑油中に潤滑油添加剤とし
て制限なしで使用することはできないということは、WO
87/02.358から知ることができる。それは燐含有化合物
が触媒を不活性化することによるものと考えられる（H.
S.Gavdi et al,Applied Catalysis ３ 1982,79〜88参
照）。
WO87/02,358に於ては、チアジアゾール及びその塩が
燐を含まない 潤滑油の添加剤として、従って、該添加
剤により前述した不利益な局面が生じないことが記載さ
れている。usp4,659,853には、その使用がより詳細に説
明されることなしで、イソチオシアネート誘導体が開示
されている。更に、今日燃焼室の析出物を減少する目的
で、低い灰分含量の潤滑剤添加物に関して、より切迫し
た要求がなされている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明は、極圧及び摩擦摩耗から金属部品を保護す
る、例えば摩耗に対して防護性を示し、そして潤滑添加
剤の影響、例えば触媒的に排気ガスを浄化する系に悪影
響を与えることなしで潤滑剤を酸化的劣化から保護する
添加物を含む潤滑剤組成物を提供することを課題とす
る。
（課題を解決するための手段） 本発明によると、該課題は、 ａ） 潤滑剤または作動液、及び ｂ） 少なくとも１種の次式I: （式中、 Ｘは１または２を表わし、 Ｘが１である場合、 Ｒは、R1の定義と同じであるかまたはR3−Ｏ−を表わ
し、 Ｘが２である場合、 Ｒは、R8の定義と同じであり、 R1とR3は、炭素原子数１乃至25のアルキル基、 非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により
置換された炭素原子数５乃至12の環を持つ シクロアル
キル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基
により置換された炭素原子数５乃至12のシクロアルキル
−炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数２〜18
のアルケニル基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子数
７乃至18のアラルキル基、または炭素原子数７乃至18の
アルカリール基を表わすか、または、 R1とR3は炭素原子数１乃至25のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素
原子数５乃至12の環を持つ シクロアルキル基、非置換
または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭
素原子数５乃至12のシクロアルキル−炭素原子数１乃至
４のアルキル基、炭素原子数２乃至18のアルケニル基、
フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のアラル
キル基または炭素原子数７乃至18アルカリール基であっ
て、その各々がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−
ORaまたは−COORbからなる群からの基により単置換また
は多置換された基を表わすか、または R1とR3は、炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換
または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭
素原子数３乃至10の環を持つ、シクロアルキル基、非置
換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子数
１乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケニ
ル基、 炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素原子数
７乃至18のアルカリール基であって、その各々が、−Ｏ
−，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
れている基を表わし、但し、 炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素原子数
が７乃至18のアルカリール基の場合は、アルキル基に於
てのみ、中断されており、または R1とR3は炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素
原子数３乃至10の環を有するシクロアルキル基、または
非置換または、炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換
された炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子
数１乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケ
ニル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素
原子数７乃至18のアルカリール基であってその各々が、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ORaまたは−COO
Rbからなる群からの基により単置換または多置換されて
おり、かつその各々が−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
れている基を表わし、但し炭素原子数７乃至18のアラル
キル基または炭素原子数７乃至18のアルカリール基の場
合はアルキル基に於てのみ中断されており、 Raは−ORaを除いて、R3で定義されたのと同じであ
り、 RbはR6の定義と同じであり、 R2は−NR4R6,−OR6または−SR7を表わし、R4とR5は同
じか、異りそして、水素原子、炭素原子数が１乃至23の
アルキル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキ
ル基により置換された炭素原子数が５乃至12の環を有す
るシクロアルキル基、 非置換または炭素原子数１乃至18アルキル基で置換さ
れた炭素原子数５乃至12シクロアルキル−炭素原子数１
乃至４アルキル基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子
数７乃至18のアラルキル基または炭素原子数７乃至18の
アルカリール基を表わすか、または R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒にな
って、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイ
ミン基（パーヒドロアゼピン基）、ピロリジン基、ピペ
ラジン基または、１−メチルペピラジン基を表わし、そ
して R6とR7は、炭素原子数１乃至18のアルキル基または−
Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
れている炭素原子数２乃至20のアルキル基、または 非置換または、炭素原子数１乃至８のアルキル基によ
り置換された炭素原子数５乃至12の環を有するシクロア
ルキル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル
基で置換された炭素原子数５乃至12シクロアルキル−炭
素原子数１乃至４アルキル基、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH
−， からなる群の１つまたはそれ以上の基により中断されて
いる非置換または炭素原子数１乃至８アルキル置換炭素
原子数３乃至12シクロアルキル−炭素原子数１乃至４ア
ルキル基、またはフエニル基、ナフチル基、炭素原子数
７乃至18のアルカリール基または炭素原子数７乃至18の
アラルキル基、を表わし、そして R8は炭素原子数が１乃至18のアルキレン基、炭素原子
数が２乃至18であり少くとも１個の−Ｏ−基により中断
されているアルキレン基、炭素原子数が２乃至20のアル
キリデン基または炭素原子数３乃至20を有し、少くとも
１個の−Ｏ−基により中断されている、アルキリデン基
を表わす。） で表わされる化合物からなる組成物により達成される。
R1とR3は例えば炭素原子数１乃至25のアルキル基、非
置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換され
た炭素原子数５乃至12の環を持つ シクロアルキル基、
炭素原子数２乃至18のアルケニル基、フエニル基、ナフ
チル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素
原子数７乃至18アルカリール基であって、その各々がハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ORaまたは−COORb
からなる、群からの基により一置換、二置換または三置
換、好ましくは一置換された基を表わすことができる。
またはR1とR3は、例えば炭素原子数２乃至25のアルキ
ル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で
置換された炭素原子数５乃至12の環を持つ、シクロアル
キル基、炭素原子数３乃至18のアルケニル基、炭素原子
数８乃至18のアラルキル基または炭素原子数８乃至18の
アルカリール基であって、その各々が、−Ｏ−，−Ｓ
−，−NH−， からなる群から１つ、２つまた３つ以上、好ましくは１
つの基により中断されている基を表わす（但し、炭素原
子数８乃至18のアラルキル基または炭素原子数が７乃至
18のアルカリール基の場合は、アルキル基に於てのみ、
中断されている。）ことができる。
更にR1とR3は例えば炭素原子数２乃至25のアルキル
基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置
換された炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキ
ル基、炭素原子数３乃至18のアルケニル基、炭素原子数
８乃至18のアラルキル基または炭素原子数８乃至18のア
ルカリール基であってその各々が、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、−ORaまたは−COORbからなる群からの
基により一置換、二置換、または三置換、好ましくは一
置換されており、かつその各々が−Ｏ−，−Ｓ−，−NH
−， からなる群からの１つ、２つ、３つ好ましくは１つの基
により中断されている基を表わし、 Ra及びRbは前記定義されたのと同じものを表すことが
できる。
R6とR7は、例えば、炭素原子数２乃至20のアルキル基
で−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， または からなる群の１つ、２つまたは３つ、好ましくは、１つ
の基により中断されているものを表わすことができる。
R8は、例えば、炭素原子数１乃至18のアルキレン基で
あって、１つの−Ｏ−基により中断されているもの、ま
たは炭素原子数３〜20のアルキリデン基であって、１つ
の−Ｏ−基により中断されているものを表わすことがで
きる。
適当な組成物は、式Ｉに於てR1とR3が炭素原子数１乃
至18のアルキル基、炭素原子数５乃至８の環を有するシ
クロアルキル基、フエニル基または炭素原子数７乃至18
のアラルキル基を表わし、 R4とR5が同じか、異り、そして、水素原子、炭素原子
数１乃至18のアルキル基、炭素原子数５乃至12の環を有
するシクロアルキル基またはフエニル基を表わし、 R6とR7が、炭素原子数１乃至18のアルキル基、炭素原
子数５乃至８の環を有する、シクロアルキル基または２
乃至20の炭素原子数を有しかつ１つの により中断されているアルキル基、フエニル基または、
炭素原子数７乃至18のアラルキル基を表わし、 そして、R8が炭素原子数１乃至18のアルキレン基また
は炭素原子数２乃至20のアルキリデン基を表わす化合物
を少くとも１種含む組成物である。
炭素原子数１乃至25のアルキル基R1またはR3に於てア
ルキル基は直鎖また分岐鎖であることができ、例えば、
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、３−ヘプチル、オクチル、２
−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキ
サデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、イコシル、ヘ
ニコシル、ドコシル、２−エチルブチル、１−メチルペ
ンチル、1,3−ジメチルブチル、1,1,3,3−テトラメチル
ブチル、１−メチルヘキシル、イソヘプチル、１メチル
ヘプチル、1,1,3−トリメチルヘキシル、1,1,3,3−テト
ラメチルヘキシルまたは１−メチルウンデシル基である
ことができる。
R6とR7の例及びR1とR3の好ましい例は、炭素原子数１
乃至18のアルキル基である。その例は上記の同様の基が
挙げられる。エチル、ｎ−ブチルまたはヘプタデシルの
ようなアルキル基が好ましい。
長鎖アルキル基は直鎖または分岐鎖であっても、また
はその混合鎖であっても良く、特に分岐鎖の基がその異
性体の混合物の形態に於て存在しうる。
R1とR3は、また、炭素原子数２乃至18のアルケニル基
であって良い。これらの例は、ビニル、アリル、２−メ
タアリル、ブテニル、例えば２−ブテニル、ヘキセラ
ル、例えば２−ヘキセニル、デセニル、ウンデセニル、
例えば10−ウンデセニル、ヘプタデセニルまたはオレイ
ル基である。
前記炭素原子数５乃至12の非置換シクロアルキル基、
R1,R3,R6及びR7の例は、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロオクチル、及びシクロドデシル基であり、シ
クロヘキシル基が特に好ましい。
炭素原子数１乃至８アルキル置換−炭素原子数５乃至
12シクロアルキル基の例は、好ましくは、合計炭素か１
乃至８で１つ、２つまたは３つのアルキル基を有する基
であり、これらは、２−または４−メチルシクロヘキシ
ル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシ
ルまたは第３ブチル−シクロヘキシル基である。
非置換または炭素原子数１乃至８アルキル基置換−炭
素原子数５乃至12シクロアルキル−炭素原子数１乃至４
アルキル基、R1,R3,R6及びR7は、例えば次式 （式中、ｒは、数0,1,2,3,4,5,6または７の１つを表わ
し、ｓは数1,2,3または４の１つを表わし、ｔは０また
は１或いはそれ以上の数、好ましくは、0,1,2または３
の１つを表わし、R0は炭素原子数１乃至８のアルキル
基、好ましくはメチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル
またはｔ−ブチル基を表わす。）基を意味する。次式 （式中、ｔは0,1,2または３であり、R0はメチルまたは
第３ブチル基であり、特に好ましくはR0はメチル基でｔ
は1,2または３、或いはR0が第３−ブチル基でｔは１、
またはｔが０である。）で表わされる基が好ましい。
置換基R1,R3,R6及びR7は、また、−Ｏ−，−Ｓ−，−
NH−， からの群からの１つまたはそれ以上の基により中断され
ている非置換または、炭素原子数１乃至８アルキル置換
−炭素原子数３乃至12シクロアルキル基であり得る。こ
れらの基としては、次式 （式中、ｒ′は0,または１乃至９の数、好ましくは３で
あり、Ｘは、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つの基、好ましくは であり、Ｓは1,2,3または，好ましくは１であり、R0及
びｔの定義、及びそれらの好ましい定義は前述の同じで
ある）で表わされる基が好ましい。
基、 によるアルキル基の中断は、特に好ましい。
次式； で表わされる基は特に非常に好ましい基である。炭素原
子数７乃至18のアラルキル基R1またはR3は、特にナフチ
ル−炭素原子数１乃至８アルキル基及び特別にはフエニ
ル−炭素原子数１乃至８アルキル基、例えば、ベンジ
ル、２−フエニルエチル（ジヒドロスチリル）またはメ
チルベンジル基であり得る。
炭素原子数７乃至18のアルカリル基、R1及びR3の例
は、例えば、炭素原子数11乃至18のアルキルナフチル
基、特に炭素原子数７乃至18のアルキルフエニル基、好
ましくは、メチル、フエニル、ジメチルフエニル、トリ
メチルフエニル、エチルフエニル、イソプロピルフエニ
ル、第３ブチルフエニル、ジ−第３ブチルフエニルまた
は2,6−ジ−第３ブチル−４−メチルフエニル基であ
る。
置換基R2は、例えば−NR4R5（該基に於て、R4とR5は
同じであっても、または異っていても良く、好ましくは
同じである。）である。
炭素原子数１乃至23のアルキル基R4及びR5は、例え
ば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、
ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノ
ニル、デシル、ウンラジル、ドデシル、ヘプタデシルま
たはヘニコシル基である。
基R2の−NR4R5の例は、Ｎ−ブチル、Ｎ−ヘキシル、
Ｎ−ｎ−オクチル、Ｎ−ｔ−オクチル、Ｎ−ｔ−ドデシ
ル、Ｎ−ｔ−テトラデシル、Ｎ−ｔ−ドコシル、Ｎ−メ
チル−Ｎ−オクチル、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシル、Ｎ−
メチル−Ｎ−ヘキサデシル、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデ
シル、N,N−ジ−ｉ−ブチル、N,N−ジ−ｎ−ヘキシル、
N,N−ジ−ｔ−オクチル、N,N−ジ−エチルヘキシル、N,
N−ジ−ドデシル、Ｎ−メチル−Ｎ−フエニルまたはＮ
−ドデシル−Ｎ−フエニル基である。
更に、R4及びR5は炭素原子数７乃至18のアラルキル基
及び炭素原子数７乃至18のアルカリール基であり得る。
これらの例は、前述のリスト中に見出されるべきであ
る。−Ｏ−R6または−SR7として定義されるR2基に於
て、R6及びR7は、例えば炭素原子数１乃至18のアルキル
基である。その例としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、ヘプチル、３
−ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデ
シル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オ
クタデシル、２−エチルブチル、１−メチルペンチル、
1,3−ジメチルブチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、
１−メチルヘキシル、イソヘプチル、１−メチルヘプチ
ル、1,1,3−トリメチルヘキシル、1,1,3,3−テトラメチ
ルヘキシルまたは１−メチルウンデシル基が挙げられ
る。好ましい例は、メチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−
オクチル、ｉ−オクチル、２−エチルヘキシル及び1,1,
3,3−テトラメチルヘキシル基である。
炭素原子数２乃至20のアルキル基が、−Ｏ−，−Ｓ
−，−NH−， からなる群の１つまたはそれ以上により中断されている
基であるR6及びR7の好ましい例は、次式 （R9は炭素原子数１乃至18のアルキル基、好ましくは炭
素原子数４乃至12のアルキル基を表わす。）で表わされ
る基を含む。
炭素原子数７乃至18のアルカリール基または炭素原子
数７乃至18のアラルキル基R6及びR7の好ましい例は、上
述のリストからとることができる。ベンジル基がR6のた
めに好ましく、そして特にR7のために好ましい。R8はと
りわけ、炭素原子数１乃至18のアルキレン基として定義
され、メチレン、エチレン、トリメチレン、2,2−ジメ
チル−1,3−プロピレンジイル、テトラメチレン、ペン
タメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタ
メチレン、デカメチレンまたはドデカメチレンがその例
として含まれる。トリメチレン、テトラメチレン、ヘキ
サメチレン及びオクタメチレンが好ましい。
１または２個の酸素原子により中断されているアルキ
レン基R8の例は、３−オキサペンタン−1,5−ジイル、
3,6−ジオキサオクタン−1,8−ジイル、２−オクサプロ
パン−1,3−ジイル、2,7−ジオキサオクタン−1,8−ジ
イルまたは2,6−ジオキサ−4,4−ジメチル−1,7−ヘプ
タンジイル基である。
R8はまた、炭素数が２乃至20のアルキリデン基、例え
ば、エチリデン、プロピリデン、ブチリデン、ペンチリ
デン、４−メチルペンチリデン、ヘプチリデン、ノニリ
デン、トリデシリデン、ノナデシリデン、１−メチルエ
チリデン及び１−エチルプロピリデン基であり得る。
炭素原子数１乃至18のアルキル基、特に炭素原子数４
乃至12のアルキル基R9の例は、上述のアルキル基のリス
トと同様の基が採用される。
更に、好ましい基R1の例は、 （Raは既に定義されたのに同じ）基であり、そして特に
好ましいR1としては、 である。
更に好ましい組成物は、 （式中R1及びR2は前述の定義と同じである。） で表わされる化合物、 （式中R2及びR3は前述の定義と同じである。） で表わされる化合物、または （式中R2及びR8は前述の定義と同じである。） で表わされる化合物を含有する。
本発明の範囲は、式Ｉ、即ちそれぞれI a,I b及び／
またはI cで表わされる数種の化合物を、互いに何等か
の望ましい、混合物の形態に於て、組成物に使用される
場合も包含している。
特に好ましい組成物は、 R1が炭素原子数１乃至18のアルキル基、フエニル基ま
たはベンジル基を表わし、 R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）基、−
Ｎ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）２基、−Ｏ−
（炭素原子数５乃至12のシクロアルキル）基、−Ｏ−フ
エニル基、−Ｏ−（炭素原子数７乃至18のアラルキル）
基、−Ｓ−（炭素原子数１乃至12のアルキル）基、−Ｓ
−フエニル基、−Ｓ−（炭素原子数７乃至18のアラルキ
ル）基または−Ｓ−CH2−COOR9基を表わし、 R9が炭素原子数１乃至18のアルキル基を表わす式I a
の化合物を含む組成物である。
他の特に好ましい組成物は R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）基、−
Ｏ−（炭素原子数５乃至12のシクロアルキル）基、−Ｏ
−フエニル基、−Ｏ−（炭素原子数７乃至８のアラルキ
ル）基、−Ｓ−（炭素原子数１乃至12のアルキル）基、
−Ｓ−フエニル基、−Ｓ−（炭素原子数７乃至18のアラ
ルキル）基または−Ｓ−CH2−COOR9基を表わし、 R9が炭素原子数１乃至18のアルキル基を表わし、 R3が炭素原子数１乃至18のアルキル基、シクロアルキ
ル基、フエニル基またはベンジル基を表わす式I bの化
合物を含む組成物である。
更に特に好ましい組成物は、 R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）基、−
Ｎ（炭素原子数４乃至８のアルキル）２基、−Ｏ−フエ
ニル基、−Ｏ−（炭素原子数７乃至18のアラルキル）
基、−Ｏ−（炭素原子数５乃至12のシクロアルキル）
基、−Ｓ−（炭素原子数１乃至12のアルキル）基、−Ｓ
−フエニル基、−Ｓ−（炭素原子数７乃至18のアラルキ
ル）基または、−Ｓ−CH2−COOR9基を表わし、 R9が炭素原子数１乃至18のアルキル基または炭素原子
数５乃至12のシクロアルキル基を表わしそして、R8が炭
素原子数１乃至10のアルキレン基または炭素原子数２乃
至10のアルキリデン基を表わす、式I bの化合物を含む
組成物である。
好ましい組成物は、また、 R1が炭素原子数９乃至18のアルキル基またはフエニル
基を表わし、そして、R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至８
アルキル）基、−Ｓ−（炭素原子数８乃至10アルキル）
基、−Ｎ（炭素原子数４乃至８アルキル）２基、−Ｓ−
CH2−COO−（炭素原子数２乃至８アルキル）基または−
Ｓ−ベンジル基を表わす式I aの化合物を含むか、また
はR2が−Ｏ−（炭素原子数２乃至８アルキル）基、−Ｓ
−（炭素原子数８乃至12アルキル）基または−Ｎ−（炭
素原子数４乃至８アルキル）２基を表わし、 R3が炭素原子数２乃至４のアルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフエニル基を表わす式I bの化合物を含む
か、または、R2が−Ｎ（炭素原子数４乃至８のアルキ
ル）２基を表わし、そしてR8が炭素原子数３乃至８のア
ルキレン基を表わす式I cの化合物を含む。
特に好ましい組成物は、 R1がフエニル基を表わし、R2が−SR7または−Ｓ−CH2
−COOR9を表わし、R7が炭素原子数４乃至12のアルキル
基を表わしそしてR9が炭素原子数４乃至12のアルキル基
を表わす、式I aの化合物を含むかまたは、 R2が−SR7または−Ｓ−CH2−COOR9を表わし、 R7が炭素原子数４乃至12のアルキル基を表わし、 R9が炭素原子数４乃至12のアルキル基を表わし、そし
てR3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、シクロアルキ
ル基またはフエニル基を表わす、式I bの化合物を含む
か、または R2が−Ｓ−ｎ−オクチル基を表わし、そしてR3がエチ
ル基を表わす式I bの化合物またはR2が−Ｓ−（２−エ
チルヘキシル）基を表わし、そしてR3が、ｎ−ブチル基
を表わす式I bの化合物を含む。
式Ｉで表わされる化合物は一部のものについては、下
記の文献から知られる。それらは、それ自体例えば公知
の方法で製造することができる。そのような方法は、H.
Hartmann,I.Reuther,Journal fiir praktische Chemie
Vol 315 no.1,1973,144〜148頁;K.H.Knig,M,Kuge,L.K
aul,M.J.Pletsch,Chemische Berichte 120,1251〜1253
頁（1987）及びE.Schrpl,R.Pohloudek−Fabini,Pharm
azeutische Zentralhalle,Vol 107,（1968）no.7 493〜
500頁に記載されている。
それ自体知られている方法に類似する、下記の反応式
で示される式I a及びI bの化合物の製法を与えることが
できる。
次の反応式は、例えば式I cの化合物に適用される。
上記式に於てR,R2,R4,R5,R6,R7及びR8は前述の定義と
同じである。
出発物質、例えば、アシルクロライド、チオシアネー
ト及び選択されたアミン、アルコールまたはフエノール
若しくはメルカプタンまたはチオールは、例えば極性の
アプロテイク溶媒中で、約50〜70℃の温度で反応させ
る。
チオシアネートは、また、第１工程でハロゲノフオー
メートと反応される。そのようなエステルの例は、メチ
ルクロロフオーメート（蟻酸メチルエステル）、エチル
クロロフオーメート、アリルクロロフオーメート、ベン
ジルクロロフオーメート、ブチルクロロフオーメート、
フエニルクロロフオーメートまたはビニルクロロフオー
メートである。
適当なアシルクロライドは前述のＲの定義と同様であ
ることができ、それらの例は、アセチルクロライド、ブ
チリルクロライド、オレイルクロライド、３−フエニル
プロピニルクロライド及びベンゾイルクロライドであり
またはR8の例としては、グルタル酸ジクロライド、アジ
ピン酸ジクロライド、セベリン酸ジクロライド、セバシ
ン酸ジクロライドがある。
チオシアネートの例としては、アンモニウムチオシア
ネート、ナトリウムチオシアネートそして好ましくはカ
リウムチオシアネートを挙げることができる。
R2またはR4,R5,R6及びR7それぞれの定義に関連するア
ミンとしては、例えば、ｎ−ブチルアミン、２−エチル
ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、ビス（２−エチル
ヘキシル）−アミン、メチルアニリン、ピペリジン、モ
ルホリン、ヘキサメチレンイミン（パーヒドロアゼピ
ン）、ピロリジン、１−メチルピペリジン及びピペラジ
ンがあり、アルコールまたはフエノールの例としてはエ
タノール、ブタノール、イソブタノール、２−エチルヘ
キサノール、シクロヘキサノール、フエノール及び４−
メチルフエノール（ｐ−クレゾール）があり、メルカプ
タンまたはチオフエノールとしては、例えば、オクチル
メルカプタン、第３−ドデシルメルカプタン、エチルチ
オグリコレート、２−エチルヘキシルチオグリコレート
または3,5−ジメチルチオフエノール等がある。
出発物質のリストは実施例に示されている。完全な出
発物質は、可能な置換基Ｒ及びR2のすべてに類似し、ま
た起因している。
本発明の組成物は別の成分として潤滑剤または作動液
を含む。潤滑剤が好ましく、そして、それ自体知られて
いる製品が使用される。
本発明の化合物の望ましい性質は、また完全に作動液
に於て、証明される。しかしながらこの場合、灰分及び
燐の低い量または存在しないことが、前述したようにそ
れ程重要ではない。
適当な潤滑剤及び作動液は当業者にとって周知であ
り、例えばデイーター クラマン（Dieter Klamaun）
“シユミエルストツフエ ウント フエアワンテ プロ
デユクテ（Schmierstoffe und verwandte Produkte）”
フエアラーク ヒエミー（Verlag Chemie）．ワインハ
イム（Weinheim）,1982に、そしてシエウエ−コベク（S
ahewe−Kobek），“ダス シユミエルミツテル−タツシ
エンブツク（Das Schmiermittel−Taschenbuch）",ドク
ター アルフレツド ヒユーテイツヒ−フエアラーク
（Dr.Alfred Hthig−Verlag），ハイデルベルク（Hei
derberg）,1974に、または“ウルマンス エンサイクロ
プデイ デア テクニシエン ヒエミー（Ulmanns Ency
clopdie der technisehen Chemie）"13巻、ページ85
−94、フエアラーク ヒエミー（Verlag Chemie），ワ
インハイム（Weinheim）,1977に記載されている。
これらの例は鉱油、合成油または鉱油と合成油の混合
物をベースとした潤滑剤及び作動液または合成の潤滑剤
または作動液、例えばカルボン酸エステル誘導体である
ものであり、200℃及びそれ以上の温度で用いられる。
合成潤滑剤の例には、二塩基酸と１価アルコールとの
ジエステル、例えばジオクチルセバケートまたはジノニ
ルアジペート、トリメチロールプロパンと一塩基酸もし
くはこのような酸の混合物とのトリエステル、例えばト
リメチロールプロパン トリペルアルゴネート、トリメ
チロールプロパン トリカプリレートまたはそれらの混
合物、ペンタエリスリトールと一塩基酸またはそのよう
な酸の混合物とのテトラエステル、例えばペンタエリス
リトール テトラカプリレートまたは一塩基酸及び二塩
基酸と多価アルコールとの錯エステル、例えばトリメチ
ロールプロパンとカプリル酸及びセバシン酸またはそれ
らの混合物との錯エステルをベースとする潤滑剤が包含
される。
例えばポリ−α−オレフイン、エステルベースの潤滑
剤、ホスフエート、グリコール、ポリグリコール及びポ
リアルキレングリコール、そしてまたそれらの水との混
合物は鉱油に対する添加に特に適する。
式Ｉの化合物は容易に潤滑剤及び作動油に溶解し、従
って、潤滑剤及び作動油の添加剤として特に適してお
り、そしてその驚くべき優れた抗酸化作用及び摩耗減少
作用は強調されるべきである。
例えば、スパーク イグニツシヨン原理により運転さ
れる内燃機関の潤滑剤に於て、式Ｉの化合物は、その顕
著な性質を展開することができる。
かくして、潤滑油に於ける式Ｉの化合物は、金属部品
の摩擦摩耗をさまたげまた減少させ、そして触媒的に排
気ガスを浄化する系に不利益な影響を与えることなく、
潤滑油中に於て、抗酸化作用を持つ。
式Ｉの化合物は潤滑剤及び作動油の添加剤として、非
常に少量に於てさえも活性である。好ましくは、それら
は、潤活剤及び作動油に対して、潤滑油または作動油の
各々に関して0.01〜５重量％、好ましくは0.05〜３重量
％そして特に非常に好ましくは0.1〜２重量％の量に於
て混合される。
本発明の潤滑剤及び作動液は潤滑剤及び作動液の基本
的な性質をさらに向上させるために添加される他の添加
剤を含むことができる。これらの添加剤には：酸化防止
剤、金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤、洗條剤、界面活性剤、他の極圧添加剤及び
耐摩耗剤がある。
フエノール性酸化防止剤 1. アルキル化モノフエノール 2,6−ジ−第三ブチルフエノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール ２−第三−ブチル−4,6−ジメチルフエノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフエノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフエノール 2,6−ジシクロペンチル−４−メチルフエノール ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチルフ
エノール 2,6−ジオクタデシル−４−メチルフエノール 2,4,6−トリシクロヘキシルフエノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフエノール Ｏ−第三ブチルフエノール 2. アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエノール 2,5−ジ−第三ブチルヒドロキノン 2,5−ジ−第三アミルヒドロキノン 2,6−ジフエニル−４−オクダデシルオキシフエノール 3. ヒドロキシル化チオジフエニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
エノール） 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフエノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチルフ
エノール） 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチルフ
エノール） 4. アルキリデンビスフエノール 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エチ
ルフエノール） 2,2′−メチレン−ビス〔４−メチル−６（α−メチル
シクロヘキシル）−フェノール〕 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフエノール） 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
エノール） 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフエノ
ール） 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフエ
ノール） 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−又
は−５−イソブチルフエノール） 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフエノール〕 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフエノール〕 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフエノ
ール） 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチ
ルフエノール） 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフエニル）ブタン 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフエノール 1,1,3−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトプ
タン エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス（３′−第三
ブチル−４′−ヒドロキシフエニル）−ブチレート〕、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
エニル）ジシクロペンタジエン ビス〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチ
ル−フエニル〕−テレフタレート 5. ベンジル化合物 1,3,5−トリ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
スルフイド イソオクチル3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプトアセテート ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）−ジチオールテレフタレート 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート 1,3,5−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6
−ジメチルベンジル）イソシアヌレート 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルリン酸
−ジオキタデシルエステル 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リン
酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
6. アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド ４−ヒドロキシステアリン酸アニリド 2,4−ビス−（オクチルメルカプト）−６−（3,5−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジ
ン オクチルＮ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）カルバメート 7. 以下の様な一価または多価アルコールとβ−（3,5
−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−プロピ
オン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド。
8. 以下のような一価または多価アルコールとβ−（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフエニル）
−プロピオン酸とのエステル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 1,6−ヘキサジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
イソシアヌレート、チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシエチル−蓚酸ジアミド。
9. β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニル）プロピオン酸のアミド N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
エニルプロピオニル）−ヘキサメチレン−ジアミン N,N′−ジ（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエ
ニルプロピオニル）−トリエチレン−ジアミン N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
エニルプロピオニル）ヒドラジン 1. アミン系酸化防止剤の例 N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フエニレンジアミン、
N,N′−ビス−（1,4−ジメチルフエニル）−ｐ−フエニ
レンジアミン、N,N−ビス−（１−エチル−３−メチル
ペンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、N,N′−ビス−
（１−メチルヘプチル）−ｐ−フエニレンジアミン、N,
N′−ジシクロヘキシル−ｐ−フエニレンジアミン、N,
N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミン、N,N′−ジ
−（ナフト−２−イル）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ
−イソプロピル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレンジア
ミン、Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フエニル
−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチ
ル）−Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ′−フエニル−フエニレンジアミ
ン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）−ジフエニル
アミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ
−フエニレンジアミン、ジフエニルアミン、Ｎ−アリル
ジフエニルアミン、４−イソプロポキシジフエニルアミ
ン、Ｎ−フエニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−フエニル
−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフエニルアミン、
例えばp,p′−ジ−第三オクチルジフエニルアミン、４
−ｎ−ブチルアミノフエノール、４−ブチリルアミノフ
エノール、４−ノナノイルアミノフエノール、４−ドデ
カノイルアミノフエノール、４−オクタデカノイルアミ
ノフエノール、ジ−（４−メトキシフエニル）−アミ
ン、2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチル
フエノール、2,4′−ジ−アミノジフエニルメタン、4,
4′−ジアミノジフエニルメタン、N,N,N′,N′−テトラ
メチル−4,4′−ジアミノジフエニルメタン、1,2−ジ−
〔（２−メチルフエニル）−アミノ〕−エタン、1,2−
ジ−（フエニルアミノ）−プロパン、（ｏ−トルイル）
−ビグアニド、ジ−〔４−（１′,3′−ジメチルブチ
ル）−フエニル〕−アミン、第三オクチル化Ｎ−フエニ
ル−１−ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三
ブチル−並びに第三オクチルジフエニルアミンの混合
物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾ
チアジン、フエノチアジンまたはＮ−アリルフエノチア
ジン。
2. 他の酸化防止剤の例 脂肪族−または芳香族ホスフイト、チオジプロピオン
酸またはチオジ酢酸のエステル、またはジチオカルバミ
ン酸またはジチオリン酸の塩。
3. 金属奪活剤の例 例えば銅に対しては：トリアゾール、ベンゾトリアゾ
ール及びその誘導体、トルトリアゾール及びその誘導
体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２−メルカプト
ベンゾトリアゾール、2,5−ジメルカプトベンゾトリア
ゾール、2,5−ジメルカプトベンゾチアジアゾール、5,
5′−メチレンビスベンゾトリアゾール、4,5,6,7−テト
ラヒドロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレン
ジアミンまたはサリチルアミノグアニジン、ジエタノー
ルアミノメチルトリルトリアゾール及びジ−（２−エチ
ルヘキシル）−アミノメチルトリルトリアゾール及びそ
の塩。
4. 防錆剤の例 ａ） 有機酸及びそのエステル、金属塩及び無水物、例
えばＮ−オレオイルザルコシン、ソルビタン モノオリ
エート、ナフタレン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物、
例えばドデセニルコハク酸無水物、アルケニルコハク酸
部分エステル及び部分アミドまたは４−ノニルフエノキ
シ酢酸。
ｂ） 窒素含有化合物、例えば： I.1級、２級または３級脂肪族または脂環式アミン及び
有機酸及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性アルキルア
ンモニウム カルボキシレート。
II.複素環化合物、例えば置換イミダゾリン及びオキサ
ゾリン。
ｃ） リン含有化合物、例えば： リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルの
アミン塩またはジアルキルジチオリン酸亜鉛。
ｄ） 硫黄含有化合物、例えば： ジノニルナフタレンスルホン酸バリウムまたは石油ス
ルホン酸カルシウム。
5. 粘度指数改良剤の例 ポリアクリレート、ポリメタアクリレート、ビニルピ
ロリドン／メタアクリレート コポリマー、ポリビニル
ピロリドン、ポリブテン、オレフインコポリマー、スチ
レン／アクリレートコポリマーまたはポリエーテル。
6. 流動点降下剤の例 ポリメタアクリレートまたはアルキル化ナフタレン誘
導体。
7. 分散剤／界面活性剤の例 ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテ
ニルホスホン酸誘導体または塩基性マグネシウム、カル
シウムまたはバリウムのスルホネート及びフエネート。
8. 耐摩耗性添加剤の例 硫黄及び／またはリン及び／またはハロゲン含有化合
物、例えば硫化植物油、ジアルキルジチホリン酸亜鉛、
リン酸トリトリル、塩素化パラフイン、アルキル及びア
リールジスルフイド及びトリスルフイド及びトリフエニ
ルホスホロチオネート。
本発明により使用することのできる化合物のあるもの
は新規である。それ故本発明はまた、次式II: （式中、 ｘは１または２を表わし、 R2は−OR6または−SR7の定義と同じであり、ｘが１で
ある場合、 ＲはR1の定義と同じであるかまたはR3−Ｏ−を表わ
し、R1は炭素原子数１乃至25のアルキル基、非置換また
は炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換された炭
素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキル基、非置
換または炭素原子数１乃至８のアルキル基置換炭素原子
数５乃至12シクロアルキル−炭素原子数１乃至４アルキ
ル基、炭素原子数２乃至18のアルケニル基、フエニル
基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基、
または炭素原子数７乃至18のアルカリール基を表わし、 R3は炭素原子数９乃至25のアルキル基、非置換または
炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素原子
数５乃至12の環を有するシクロアルキル基、非置換また
は炭素原子数１乃至８アルキル基置換炭素原子数５乃至
12シクロアルキル−炭素原子数１乃至４アルキル基、炭
素原子数５乃至18のアルケニル基、炭素原子数７乃至18
のアラルキル基または炭素原子数７乃至18のアルカリー
ル基を表わし、または R1とR3は炭素原子数１乃至25のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素
原子数５乃至12の環を持つ、シクロアルキル基、非置換
または、炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された
炭素原子数５乃至12のシクロアルキル−炭素原子数１乃
至４のアルキル基、炭素原子数２乃至18のアルケニル
基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のア
ラルキル基または炭素原子数７乃至18のアルカアリール
基であって、その各々がハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、−ORaまたは−COORbからなる、群からの基により
単置換または多置換された基を表わすか、または R1とR3は、炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換
または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭
素原子数３乃至10の、環を持つ、シクロアルキル基、非
置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換
された炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子
数１乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケ
ニル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素
原子数７乃至18のアルカリール基であって、その各々
が、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
れている基を表わし、但し、炭素原子数７乃至18のアラ
ルキル基または炭素原子数が７乃至18のアルカリール基
の場合はアルキル基に於てのみ中断されており、または R1とR3は炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換ま
たは炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素
原子数３乃至10の環を有するシクロアルキル基、または
非置換または、炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換
された、炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原
子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアル
ケニル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭
素原子数７乃至18のアルカリール基であって、その各々
が、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ORaまたは
−COORb、からなる群からの基により単置換または多置
換されており、かつ−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
れている基を表わし、但し炭素原子数７乃至18のアラル
キル基または炭素原子数７乃至18のアルカリール基の場
合はアルキル基に於てのみ中断されており、Raは−ORa
を除いて、R3で定義されたのと同じであり、そして Rbは、炭素原子数１乃至18のアルキル基、または−Ｏ
−，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
れている炭素原子数２乃至20のアルキル基、または非置
換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換さ
れた炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキル
基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のア
ルカリール基または炭素原子数７乃至18のアラルキル基
を表わし、そして、 R6とR7は、炭素原子数11乃至18のアルキル基または−
Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により、中断
されている炭素原子数２乃至20のアルキル基、または非
置換または、炭素原子数１乃至８のアルキル基により置
換された炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキ
ル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で
置換された炭素原子数５乃至12シクロアルキル−炭素原
子数１乃至４アルキル基、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群の１つまたは、それ以上の基により中断され
ている非置換または炭素原子数１乃至８アルキルで置換
された炭素原子数３乃至12シクロアルキル−炭素原子数
１乃至４アルキル基、炭素原子数７乃至18のアルカリー
ル基、または炭素原子数７乃至18のアラルキル基を表わ
し、 Ｘが２である場合、 ＲはR8の定義と同じであり、そして R8は炭素原子数１乃至18のアルキレン基、炭素原子数
２乃至18を有し、かつ少くとも１個の−Ｏ−基で中断さ
れているアルキレン基、炭素原子数２乃至20のアルキリ
デン基または炭素原子数３乃至20を有し、かつ少くとも
１個の−Ｏ−基により中断されているアルキリデン基を
表わす）で表わされる化合物に関する。
上記定義に於て、“１つまたはそれ以上の基”または
“少くとも１つの基”は例えば、１つ、２つ、３つの基
を意味し、１つの基が好ましいものであることを意味す
る。
アルキル基R3は炭素原子数10乃至25のアルキル基が有
利であり、炭素原子数15乃至18のアルキル基が特に好ま
しい。
アルケニル基R3は、炭素原子数８乃至18のアルケニル
基が有利であり及び炭素原子数12乃至18のアルケニル基
が特に好ましい。
アルキル基R6としては、炭素原子数12乃至18のアルキ
ル基が有利であり、そして炭素原子数15乃至18のアルキ
ル基が好ましい。
好ましい化合物は次式II a （式中R1またはR3−Ｏ−の定義と同じであり、R1,R2及
びR3は前記定義と同じである。） で表わされる化合物である。
更に好ましい化合物は次式II c （式中R2とR8は前記定義と同じである。） で表わされる化合物である。
適当な化合物は式II aに於て ＲがR1または−Ｏ−R3で定義されたのと同じ意味を有
し、 R1がフエニル基または炭素原子数１乃至18のアルキル
基を表わし、 R3が炭素原子数１乃至18のアルキル基またはフエニル
基を表わし、そして R2が−SR7を表わす化合物である。
式II aで表される特に好ましい化合物は、R2が−SR7
を表わし、R7が炭素原子数１乃至18のアルキル基、 （炭素原子数１乃至18アルキル）基またはフエニル−
（炭素原子数１乃至４アルキル）基である。
特に好ましい化合物は次式で表わされる化合物であ
る。
本発明は、また、例えば摩擦摩耗を受ける金属部品に
対する潤滑剤の耐摩耗剤として及び潤滑剤の抗酸化剤と
して、式Ｉ及びIIで表わされる化合物を使用することに
関する。
（実施例） 本発明は、次の実施例により、より詳細に説明され
る。特に言及しない限り、すべてのデータに於て、百分
率又は部は重量による。
実施例１ 14.35g（0.1モル）のベンゾイルクロライドがアセト
ン100ml中のカリウムチオシアネート9.9g（0.1モル）溶
液に対して、還流温度下に15分間にわたって滴加する。
還流下に更に30分間撹拌をした後、18.9g（0.1モル）
のジヘキシルアミンを、白色の分散液に対して還流下に
20分間にわたって滴加する。
更に５時間還流した後、反応混合物を10％塩酸400ml
中に注ぎそしてトルエン及び酢酸エチルにより抽出す
る。
有機槽を硫酸マグネシウムにより乾燥し、蒸発させ
る。粗生成物を小さいシリカゲル（トルエン：酢酸エチ
ル4:1）を通して溶離する。溶媒を除いた後、橙褐色の
油22.3g（理論値の64％）を得る。
実施例12: 11.1g（0.07モル）のフエニルクロロフオメートを酢
酸エチル80ml中のカリウムチオシアネート6.9g（0.07モ
ル）の過飽和溶液に対して30分にわたり滴加する。黄色
の分散液を60℃で更に90分間撹拌する。次いで、9.2g
（0.07モル）の２−エチル−１−ヘキサノールを同じ温
度で滴加する。混合物を更に60〜65℃で20時間撹拌し、
次いで水40mlを加え、そして室温まで冷却したエマルジ
ヨンを、分離ロート中で分離する。
有機槽を硫酸マグネシウムにより乾燥し、蒸発させ
る。粗生成物は前述したように短いシリカゲル塔を通し
て溶離する。
収量12.3g（理論値の57％） 実施例２乃至11及び13乃至26は、表に示すように実施
例１及び12と同様に実施される。
選択される方法は、各場合に詳細に示す。
実施例27:摩耗防護試験 シエル フオアーボール装置（Shell four−ball app
aratus）を使用して、ASTM標準試験法Ｄ−2783−81によ
り、耐摩耗添加剤としての安定性が試験された。使用さ
れたベース油は、シエル社により製造されたCatenex P
941であり、該油に対して、特定された実施例の化合物
が、次の表に示す量添加された。
下記の点が決定された。
ａ） ４個のボールが、10秒以内に互に溶着する負荷
（Kg）としての溶着負荷（Weld load WL）及び ｂ） １時間に40kgの負荷に於ける平均摩耗傷跡寸法
（mm）。
実施例28 酸化劣化に対する安定化試験 （TFOUT:薄層フイルム酸素吸収量試験） この試験法は鉱物油に対する、回転ボンベ試験（rota
ry bomb lest）（ASTM D2272）の変形である。詳細はC.
S.Ku及びHsu.,潤滑油技術（Lubrication Engineering）
40,1984,75〜83頁に記載されている。
この試験の試験油は商品15W40エンジン油であり、亜
鉛ジチオホスフエートの通常の量の約半分（0.75％のZn
DTP,550ppmの燐、1160ppmの亜鉛）を有している。試験
される添加剤は水（２％）、酸化／硫化ガソリン分（４
％）及び液状金属ナフテネート（４％）の存在下、610k
Paの酸素圧及び160℃にて、その安定化作用が油中て試
験される。試験のための水と、二つの液状触媒は、証明
書つきの分析値を持つ、ナショナル ビユーロー オブ
スタンダード（NBS）からの、スタンダード レフア
レンス マテリアル（Standard Reference Material）1
817のもとに得られた。
試験は圧力／時間ダイヤグラムに於ける、著しい屈曲
点が、誘導期（分）の終りに酸化の開始を示した時完了
する。
長い誘導期間は添加剤の良好な安定化作用を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:08

Claims (21)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ａ）潤滑剤または作動液、及び ｂ）少なくとも１種の次式I: （式中、 Ｘは１または２を表わし、 Ｘが１である場合、 Ｒは、R1の定義と同じであるか、または R3−Ｏ−を表わし、 Ｘが２である場合、 Ｒは、R8の定義と同じであり、 R1とR3は、炭素原子数１乃至25のアルキル基、非置換ま
    たは炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換された
    炭素原子数５乃至12の環を持つシクロアルキル基、非置
    換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換さ
    れた炭素原子数５乃至12のシクロアルキル−炭素原子数
    １乃至４のアルキル基、炭素原子数２〜18のアルケニル
    基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のア
    ラルキル基、または炭素原子数７乃至18のアルカ リー
    ル基を表わすか、またはR1とR3は炭素原子数１乃至25の
    アルキル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキ
    ル基で置換された炭素原子数５乃至12の環を持つ シク
    ロアルキル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアル
    キル基で置換された炭素原子数５乃至12のシクロアルキ
    ル−炭素原子数１乃至４のアルキル基、炭素原子数２乃
    至18のアルケニル基、フエニル基、ナフチル基、炭素原
    子数７乃至18のアラルキル基または炭素原子数７乃至18
    アルカ リール基であって、その各々がハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、−ORaまたは−COORbからなる、群
    からの基により単置換または多置換された基を表わす
    か、または R1とR3は、炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換ま
    たは炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された 炭
    素原子数３乃至10の 環を持つ シクロアルキル基、非
    置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換
    された炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子
    数１乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケ
    ニル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素
    原子数７乃至18のアルカリール基であって、その各々
    が、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
    れている基を表わし、但し、炭素原子数７乃至18のアラ
    ルキル基または炭素原子数が７乃至18のアルカリール基
    の場合は、アルキル基に於てのみ中断されており、また
    は、 R1とR3は炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換また
    は炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素原
    子数３乃至10の環を有するシクロアルキル基、または非
    置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換され
    た炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子数１
    乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケニル
    基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素原子
    数７乃至18のアルカリール基であってその各々が、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ORaまたは−COORbか
    らなる群からの基により単置換または多置換されてお
    り、かつその各々が−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
    れている基を表わし、但し炭素原子数７乃至18のアラル
    キル基または炭素原子数７乃至18のアルカリール基の場
    合はアルキル基に於てのみ中断されており、 Raは−ORaを除いて、R3で定義されたのと同じであり、 RbはR6の定義と同じであり、 R2は−NR4R6,−OR6または−SR7を表わし、R4とR5は同じ
    か、異りそして、水素原子、炭素原子数が１乃至23のア
    ルキル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル
    基により置換された炭素原子数が５乃至12の環を有する
    シクロアルキル基、非置換または炭素原子数１乃至18ア
    ルキル基で置換された炭素原子数５乃至12シクロアルキ
    ル−炭素原子数１乃至４アルキル基、フエニル基、ナフ
    チル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素
    原子数７乃至18のアルカリール基を表わすか、または R4とR5は、それらが結合している窒素原子と一緒になっ
    て、ピペリジン基、モルホリン基、ヘキサメチレンイミ
    ン基（パーヒドロアゼピン基）、ピロリジン基、ピペラ
    ジン基または、１−メチルペピラジン基を表わし、そし
    て R6とR7は、炭素原子数１乃至18のアルキル基または−Ｏ
    −，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
    れている炭素原子数２乃至20のアルキル基、または非置
    換または、炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換
    された炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキル
    基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で置
    換された炭素原子数５乃至12シクロアルキル−炭素原子
    数１乃至４アルキル基、−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群の１つまたはそれ以上の基により中断されて
    いる非置換または炭素原子数１乃至８アルキル置換炭素
    原子数３乃至12シクロアルキル−炭素原子数１乃至４ア
    ルキル基、またはフエニル基、ナフチル基、炭素原子数
    ７乃至18のアルカリール基または炭素原子数７乃至18の
    アラルキル基を表わし、そして、 R8は炭素原子数が１乃至18のアルキレン基、炭素原子数
    が２乃至18であり少くとも１個の−Ｏ−基により中断さ
    れているアルキレン基、炭素原子数が２乃至20のアルキ
    リデン基または炭素原子数３乃至20を有し、少くとも１
    個の−Ｏ−基により中断されている、アルキリデン基を
    表わす。）で表わされる化合物からなる組成物。
  2. 【請求項２】R1とR3が炭素原子数１乃至18のアルキル
    基、炭素原子数５乃至８の環を有するシクロアルキル
    基、フエニル基または炭素原子数７乃至18のアラルキル
    基を表わし、 R4とR5が同じか、異り、そして、水素原子、炭素原子数
    １乃至18のアルキル基、炭素原子数５乃至12の環を有す
    るシクロアルキル基またはフエニル基を表わし、 R6とR7が、炭素原子数１乃至18のアルキル基、炭素原子
    数５乃至８の環を有する シクロアルキル基または２乃
    至20の炭素原子数を有しかつ１つの により中断されているアルキル基、フエニル基または炭
    素原子数７乃至18のアラルキル基を表わし、 そしてR8が炭素原子数１乃至18のアルキレン基または炭
    素原子数２乃至20のアルキリデン基を表わす、少なくと
    も１種の式Ｉの化合物を含む請求項（１）記載の組成
    物。
  3. 【請求項３】次式I a で表わされる化合物を含む、請求項（１）記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】次式I b で表わされる化合物を含む請求項（１）記載の組成物。
  5. 【請求項５】次式I c で表わされる化合物を含む請求項（１）記載の組成物。
  6. 【請求項６】R1が炭素原子数１乃至18のアルキル基、フ
    エニル基またはベンジル基を表わし、 R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）基、 −Ｎ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）２基、 −Ｏ−（炭素原子数５乃至12のシクロアルキル）基、 −Ｏ−フェニル基、−Ｏ−（炭素原子数７乃至18のアラ
    ルキル）基、−Ｓ−（炭素原子数１乃至12のアルキル）
    基、−Ｓ−フエニル基、−Ｓ−（炭素原子数７乃至18の
    アラルキル）基または−Ｓ−CH2−COOR9基を表わし、R9
    が炭素原子数１乃至18のアルキル基を表わす式I aの化
    合物を含む請求項（３）記載の組成物。
  7. 【請求項７】R1が炭素原子数９乃至18のアルキル基また
    はフエニル基を表わし、 R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアルキル）基、 −Ｓ−（炭素原子数８乃至10のアルキル）基、 −Ｎ（炭素原子数４乃至８のアルキル）２基 −Ｓ−CH2−COO（炭素原子数２乃至８のアルキル）基ま
    たは−Ｓ−ベンジル基を表わす式I aの化合物を含む請
    求項（３）記載の組成物。
  8. 【請求項８】R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアルキ
    ル）基、 −Ｏ−（炭素原子数５乃至12のシクロアルキル）基、 −Ｏ−フエニル基、−Ｏ−（炭素原子数７乃至18のアラ
    ルキル）基、−Ｓ−（炭素原子数１乃至12のアルキル）
    基、 −Ｓ−フエニル基、−Ｓ−（炭素原子数７乃至18のアラ
    ルキル）基または−Ｓ−CH2−COOR9基を表わし、 R9が炭素原子数１乃至18のアルキル基を表わし、 R3が炭素原子数１乃至18のアルキル基、シクロヘキシル
    基、フエニル基またはベンジル基を表わす式I bの化合
    物を含む請求項（４）記載の組成物。
  9. 【請求項９】R2が−Ｏ−（炭素原子数２乃至８のアルキ
    ル）基、−Ｓ−（炭素原子数８乃至12アルキル）基また
    は−Ｎ−（炭素原子数４乃至８のアルキル）２基を表わ
    し、そして R3が炭素原子数２乃至４のアルキル基、シクロヘキシル
    基またはフエニル基を表わす式I bの化合物を含む請求
    項（４）記載の組成物。
  10. 【請求項１０】R2が−Ｏ−（炭素原子数１乃至18のアル
    キル）基、 −Ｎ（炭素原子数４乃至８のアルキル）２基、−Ｏ−フ
    エニル基、−Ｏ−（炭素原子数７乃至18のアラルキル）
    基、−Ｏ−（炭素原子数５乃至12のシクロアルキル）
    基、−Ｓ−（炭素原子数１乃至12のアルキル）基、−Ｓ
    −フエニル基、−Ｓ−（炭素原子数７乃至18のアラルキ
    ル）基または、−Ｓ−CH2−COOR9基を表わし、 R9が炭素原子数１乃至18のアルキル基を表わし、そし
    て、R8が炭素原子数１乃至10のアルキレン基または炭素
    原子数２乃至10のアルキリデン基を表わす、式I bの化
    合物を含む請求項（４）記載の組成物
  11. 【請求項１１】R2が−Ｎ（炭素原子数４乃至８のアルキ
    ル）２基を表わし、 R8が炭素原子数３乃至８のアルキレン基を表わす式I c
    の化合物を含む請求項（５）記載の組成物。
  12. 【請求項１２】R1がフエニル基を表わし、R2が−SR7ま
    たは−Ｓ−CH2COOR9を表わし、R7が炭素原子数４乃至12
    のアルキル基を表わしそしてR9が炭素原子数４乃至12の
    アルキル基を表わす、式I aの化合物を含む請求項
    （３）記載の組成物。
  13. 【請求項１３】R2が−SR7または−Ｓ−CH2−COOR9を表
    わし、R7が炭素原子数４乃至12のアルキル基を表わし、 R9が炭素原子数４乃至12のアルキル基を表わし、 そしてR3が炭素原子数１乃至４のアルキル基、シクロヘ
    キシル基またはフエニル基を表わす、式I bの化合物を
    含む請求項４記載の組成物。
  14. 【請求項１４】R2が−Ｓ−ｎ−オクチル基を表わし、そ
    してR3がエチル基を表わす式I bの化合物および／また
    はR2が−Ｓ−（２−エチルヘキシル）基を表わし、そし
    てR3がｎ−ブチル基を表わす式I bの化合物を含む請求
    項（４）記載の組成物。
  15. 【請求項１５】次式II: （式中、 Ｘは１または２を表わし、 R2は−OR6または−SR7の定義と同じであり、 Ｘが１である場合、 Ｒは、R1の定義と同じであるかまたはR3−Ｏ−を表わし R1は炭素原子数１乃至25のアルキル基、 非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置
    換された炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキ
    ル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基置
    換炭素原子数５乃至12シクロアルキル−炭素原子数１乃
    至４アルキル基、炭素原子数２乃至18のアルケニル基、
    フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のアラル
    キル基、または炭素原子数７乃至18のアルカリール基を
    表わし、 R3は、炭素原子数９乃至25のアルキル基、非置換または
    炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素原子
    数５乃至12の環を有するシクロアルキル基、非置換また
    は炭素原子数１乃至８アルキル基置換炭素原子数５乃至
    12シクロアルキル−炭素原子数１乃至４アルキル基、炭
    素原子数５乃至18のアルケニル基、炭素原子数７乃至18
    のアラルキル基または炭素原子数７乃至18のアルカリー
    ル基を表わし、または R1とR3は炭素原子数１乃至25のアルキル基、非置換また
    は炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素原
    子数５乃至12の環を持つ、シクロアルキル基、非置換ま
    たは、炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭
    素原子数５乃至12のシクロアルキル−炭素原子数１乃至
    ４のアルキル基、炭素原子数２乃至18のアルケニル基、
    フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のアラル
    キル基または炭素原子数７乃至18アルカアリール基であ
    って、その各々がハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    −ORaまたは−COORbからなる、群からの基により単置換
    または多置換された基を表わすか、または R1とR3は、炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換ま
    たは炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された 炭
    素原子数３乃至10の 環を持つシクロアルキル基、非置
    換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換さ
    れた炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子数
    １乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケニ
    ル基、 炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素原子数７
    乃至18のアルカリール基であって、その各々が、−Ｏ
    −，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
    れている基を表わし、但し、 炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素原子数が
    ７乃至18のアルカリール基の場合は、アルキル基に於て
    のみ中断されており、または R1とR3は炭素原子数２乃至25のアルキル基、非置換また
    は炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換された炭素原
    子数３乃至10の環を有するシクロアルキル基、または非
    置換または、炭素原子数１乃至８のアルキル基で置換さ
    れた炭素原子数３乃至12のシクロアルキル−炭素原子数
    １乃至４のアルキル基、炭素原子数３乃至18のアルケニ
    ル基、炭素原子数７乃至18のアラルキル基または炭素原
    子数７乃至18のアルカリール基であってその各々が、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−ORaまたは−COORb
    からなる群からの基により単置換または多置換されてお
    り、かつ−Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
    れている基を表わし、但し炭素原子数７乃至18のアラル
    キル基または炭素原子数７乃至18のアルカリール基の場
    合はアルキル基に於てのみ中断されており、Raは−ORa
    を除いて、R3で定義されたのと同じであり、そして Rbは、炭素素原子数１乃至18のアルキル基または−Ｏ
    −，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により中断さ
    れている炭素原子数２乃至20のアルキル基、または非置
    換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置換さ
    れた炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキル
    基、フエニル基、ナフチル基、炭素原子数７乃至18のア
    ルカリール基または炭素原子数７乃至18のアラルキル基
    を表わし、そして、 R6とR7は、炭素原子数11乃至18のアルキル基または−Ｏ
    −，−Ｓ−，−NH−， または からなる群からの１つまたはそれ以上の基により、中断
    されている炭素原子数２乃至20のアルキル基、または 非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基により置
    換された炭素原子数５乃至12の環を有するシクロアルキ
    ル基、非置換または炭素原子数１乃至８のアルキル基で
    置換された炭素原子数５乃至12シクロアルキル−炭素原
    子数１乃至４アルキル基、 −Ｏ−，−Ｓ−，−NH−， からなる群の１つまたはそれ以上の基により中断されて
    いる非置換または炭素原子数１乃至８アルキルで置換さ
    れた炭素原子数３乃至12シクロアルキル−炭素原子数１
    乃至４アルキル基、炭素原子数７乃至18のアルカリール
    基、または炭素原子数７乃至18のアラルキル基を表わ
    し、 Ｘが２である場合、 ＲはR8の定義と同じであり、そして R8は炭素原子数１乃至18のアルキレン基、炭素原子数２
    乃至18を有し、かつ少くとも１個の−Ｏ−基で中断され
    ているアルキレン基、炭素原子数２乃至20のアルキリデ
    ン基または炭素原子数３乃至20を有し、かつ少くとも１
    個の−Ｏ−基により中断されているアルキリデン基を表
    わす）で表わされる化合物。
  16. 【請求項１６】次式II a で表わされる請求項（15）記載の化合物
  17. 【請求項１７】次式II c で表わされる請求項（15）記載の化合物。
  18. 【請求項１８】ＲがR1または−Ｏ−R3で定義されたのと
    同じ意味を有し、 R1がフエニル基または炭素原子数１乃至18のアルキル基
    を表わし、 R3が炭素原子数10乃至18のアルキル基またはフエニル基
    を表わし、そして R2が−SR7を表わす、請求項（16）記載の化合物。
  19. 【請求項１９】R7が炭素原子数12乃至18のアルキル基、
    −CH2−COO−炭素原子数１乃至18アルキル基またはフエ
    ニル−炭素原子数１乃至４アルキル基を表わす請求項
    （18）記載の化合物。
  20. 【請求項２０】潤滑剤または作動液に有効量の請求項
    （１）記載の式Ｉで表わされる化合物の少くとも１種を
    添加する工程からなる改善された極圧及び耐摩耗性を有
    する、潤滑剤または作動液の製造方法。
  21. 【請求項２１】潤滑剤または作動液に有効量の請求項
    （15）記載の式IIで表わされる化合物の少くとも１種を
    添加する工程からなる改善された極圧及び耐摩耗性を有
    する潤滑剤または作動液の製造方法。
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