JPS62167755A - 潤滑剤、圧媒液または金属工作媒液と窒素含有イオウ化合物を含有する組成物 - Google Patents
潤滑剤、圧媒液または金属工作媒液と窒素含有イオウ化合物を含有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は窒素含有のイオウ化合物を含む潤滑剤、圧媒液
及び金属工作媒液、添加剤としてのこの化合物の用途、
並びに新規な窒素含有イオウ化合物に関する。
及び金属工作媒液、添加剤としてのこの化合物の用途、
並びに新規な窒素含有イオウ化合物に関する。
潤滑剤、圧媒液並びに金属工作媒液は一般に使用特性改
良のために添加剤が添加されている。
良のために添加剤が添加されている。
運搬業の分野で、這般用大型クラフトのための潤滑剤に
対する特別な需要がある。耐高圧及び耐摩耗添加剤を添
加することにより、添加しない場合には起こりうる負の
現象を著しく低下させることができる。
対する特別な需要がある。耐高圧及び耐摩耗添加剤を添
加することにより、添加しない場合には起こりうる負の
現象を著しく低下させることができる。
米国特許第４４５０１３８号は腐食防止剤と【７てイオ
ウを含有するアンモニア化合物を記述している。
ウを含有するアンモニア化合物を記述している。
本発明の主題は、潤滑剤、圧媒液もしくは金属工作媒液
と少なくとも次式Ｉ： （式中。
と少なくとも次式Ｉ： （式中。
ｎは壜ないし６を表わし、
Ｒは次式：
（式中、ＲζＲ２及びＲ３は各々独立に炭素原子数１な
いし２１のアルキル基を表わし、合わせて２２個より多
い炭素原子を含有することはなく、Ｒ鵞及びＲ３は水素
原子を表わ【７てもよい）で表わされる基を表わすか、
またはＲは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され友フ
ェニル基もしくはナフチル基、フリル基、フルフリル基
、チェニル基、モルホリニル基、イミダゾリル基、チア
ゾリル基、オキサシリル基。
いし２１のアルキル基を表わし、合わせて２２個より多
い炭素原子を含有することはなく、Ｒ鵞及びＲ３は水素
原子を表わ【７てもよい）で表わされる基を表わすか、
またはＲは炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
、炭素原子数７ないし９のアルアルキル基、未置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換され友フ
ェニル基もしくはナフチル基、フリル基、フルフリル基
、チェニル基、モルホリニル基、イミダゾリル基、チア
ゾリル基、オキサシリル基。
イミダゾリニル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基
、ベンズイミダゾリニル基、ベンズチアゾリニル基ｔｅ
はベンズオキサゾリニル基を表わし。
、ベンズイミダゾリニル基、ベンズチアゾリニル基ｔｅ
はベンズオキサゾリニル基を表わし。
Ｒ４は水素原子、未置換もしくは−ＯＨ％−〇〇 Ｈ３
、−ＣＮもしくは−Ｎ ＣＲ’ ）ｚで置換され几炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表わり、Ｒ’は所望
により−ＯＨで置換された炭素原子数１々いし４のアル
キル基を表わし、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
としてのＲ４ハ所望によりは炭素原子数４ないし２０の
アルケニル基、炭素原子数４ないし２０のアルキニル基
、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基
、未置換もしくは１個もしくは２個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは−ＣＦ３基で置換されるか％
１個もしくは２個のＯＨ基で置換嘔れるか％または１個
もしくは２個の−Ｎ（ＲｆＸＲ”）で置換され几炭素原
子数６゜炭素原子数１０または炭素原子数１４のアリー
ル基金表わし Ｒ７は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基金表わｔ、、Ｒ８は炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数６または炭素原子数
１０のアリール基を表わし。
、−ＣＮもしくは−Ｎ ＣＲ’ ）ｚで置換され几炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表わり、Ｒ’は所望
により−ＯＨで置換された炭素原子数１々いし４のアル
キル基を表わし、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
としてのＲ４ハ所望によりは炭素原子数４ないし２０の
アルケニル基、炭素原子数４ないし２０のアルキニル基
、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で
置換された炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基
、未置換もしくは１個もしくは２個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基もしくは−ＣＦ３基で置換されるか％
１個もしくは２個のＯＨ基で置換嘔れるか％または１個
もしくは２個の−Ｎ（ＲｆＸＲ”）で置換され几炭素原
子数６゜炭素原子数１０または炭素原子数１４のアリー
ル基金表わし Ｒ７は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基金表わｔ、、Ｒ８は炭素原子数１ない
し４のアルキル基または炭素原子数６または炭素原子数
１０のアリール基を表わし。
またはＲ４はアントラキノリル基、未置換もしくは−Ｏ
Ｈもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基、炭素
原子数２ないし５の非芳香族複素環式基、未置換もしく
は−ＯＨ％炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または
−Ｎ（Ｒり鵞で置換でれ几炭素原子数７ない［７１４の
アルアルキル基全表わすか、ま几はＲ４は次式：％式％ で表わされる基を表わし、そして Ｒｓは未置換もしくは次式： ０ＣＨ３、 ＣＮもし
くは−ＮＣＲ’）雪（式中、Ｒ６は前記の意味を表わす
で置換され、所望により一〇−１−８−ま友（トリル）
または炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基で置
換され几炭素原子数１ないし２０のアルキル基金表わす
か、またはＲ５は未置換の炭素原子数４ないし２０のア
ルケニル基を表わすか、または１個もしくはそれ以上の
シアノ基で置換てれた炭素原子数３ないし２０のアルケ
ニル基、炭素原子数４ないし２０のアルキニル基、未置
換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れ之炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、また
は未置換もしくは１個もしくはそれ以上の、所望により
−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ＠）−を介在させた炭素原子数
１ないし４のアルキル基、１個もし′〈はそれ以上の炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−１炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ−及び／またＦｉＯＨ基、ま之は１
個もしくはそれ以上の−ＮＯｈ−ＣＦ３及び／または一
〇Ｎ、またはヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウ
レイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ペンゾ
ールアゾ基。
Ｈもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れた炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基、炭素
原子数２ないし５の非芳香族複素環式基、未置換もしく
は−ＯＨ％炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または
−Ｎ（Ｒり鵞で置換でれ几炭素原子数７ない［７１４の
アルアルキル基全表わすか、ま几はＲ４は次式：％式％ で表わされる基を表わし、そして Ｒｓは未置換もしくは次式： ０ＣＨ３、 ＣＮもし
くは−ＮＣＲ’）雪（式中、Ｒ６は前記の意味を表わす
で置換され、所望により一〇−１−８−ま友（トリル）
または炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基で置
換され几炭素原子数１ないし２０のアルキル基金表わす
か、またはＲ５は未置換の炭素原子数４ないし２０のア
ルケニル基を表わすか、または１個もしくはそれ以上の
シアノ基で置換てれた炭素原子数３ないし２０のアルケ
ニル基、炭素原子数４ないし２０のアルキニル基、未置
換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換さ
れ之炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、また
は未置換もしくは１個もしくはそれ以上の、所望により
−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ＠）−を介在させた炭素原子数
１ないし４のアルキル基、１個もし′〈はそれ以上の炭
素原子数１ないし４のアルコキシ−１炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ−及び／またＦｉＯＨ基、ま之は１
個もしくはそれ以上の−ＮＯｈ−ＣＦ３及び／または一
〇Ｎ、またはヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウ
レイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ペンゾ
ールアゾ基。
ドルオールアゾ基、アニリノカルボニル基、アニリノス
ルホニル基、 Ｓ ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−８−
Ｒ及び／または１個もしくは２個の−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒり
で置換された炭素原子数６％炭素原子数１０または炭素
原子数１４のアリール基を表わＲ７、Ｒγ及びＲ”ｆｌ
前記で定義した意味を表わし、友だしＲ８Ｈさらにアセ
チル基まｔけメトキシ７エニル基を表わし、またはＲは
アントラキノニル基、ヒドロキシアントラキノニル基、
未置換もしくは−ＯＨ，フェニルもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル腕で置換された炭素原子数１ないし
１０の複素環式芳香族基、未置換もしくは一０Ｈ１１個
もしくはそれ以上の炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基もしくは次式＝ＮＣＲ’）ｘ （式中、Ｒ’Ｆｉ前
記で定義した意味を表わす）で置換された炭素原子数７
ないし１４のフルアルキル基金表わすか、″またはＲ５
は−ＣＨｚＣＨ（ＯＨ）ＣＩ（＊ Ｓ Ｒ’に表わす
か、マタはＲ５ｆ１２個の−Ｍ Ｈｚで置換された炭素
原子数２ないし１２のアルカンから誘導され、未置換も
しくはＯＨ，−〇〇Ｈｓもしくは−Ｎ ＣＲ’）ｚ （
Ｒ’は前記の意味を表わす）で置換されていてもよく、
所望忙より一〇−１−８−もしくは−ＮＣＲ’）−Ｃ式
中、Ｒ’Ｆｉ未置換もしくば０ＨＶＣより置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＨ２−ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨｚ Ｓ Ｒを表わす）を介在させていて
もよい２価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基を表わ
すか、またはＲＩＩは２ないし４個のＮＨｘで置換され
た炭素原子数６ないし１２のシクロアルカンから誘導さ
れ、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換でれていてもよい２価ないし４価の炭素原子数６
ないし１２の脂環式基を表わすか、またはＲ５１ｌ：を
次（式中ＲＩＧは水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わすか、ま
たはＲ５１１１次式： で表わてれる基、または２個ないし３個のＮＨｓで置換
でれ几炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数
１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしくは一０
Ｈ１−Ｎ０２もしくは炭素原子数１カいし４のアルキル
基で置換嘔れていてもよい２価または３価の炭素原子数
６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基を
表わすか、また１ＪＲ５はアントラキノニレン基。
ルホニル基、 Ｓ ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−８−
Ｒ及び／または１個もしくは２個の−Ｎ（Ｒｆ）（Ｒり
で置換された炭素原子数６％炭素原子数１０または炭素
原子数１４のアリール基を表わＲ７、Ｒγ及びＲ”ｆｌ
前記で定義した意味を表わし、友だしＲ８Ｈさらにアセ
チル基まｔけメトキシ７エニル基を表わし、またはＲは
アントラキノニル基、ヒドロキシアントラキノニル基、
未置換もしくは−ＯＨ，フェニルもしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル腕で置換された炭素原子数１ないし
１０の複素環式芳香族基、未置換もしくは一０Ｈ１１個
もしくはそれ以上の炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基もしくは次式＝ＮＣＲ’）ｘ （式中、Ｒ’Ｆｉ前
記で定義した意味を表わす）で置換された炭素原子数７
ないし１４のフルアルキル基金表わすか、″またはＲ５
は−ＣＨｚＣＨ（ＯＨ）ＣＩ（＊ Ｓ Ｒ’に表わす
か、マタはＲ５ｆ１２個の−Ｍ Ｈｚで置換された炭素
原子数２ないし１２のアルカンから誘導され、未置換も
しくはＯＨ，−〇〇Ｈｓもしくは−Ｎ ＣＲ’）ｚ （
Ｒ’は前記の意味を表わす）で置換されていてもよく、
所望忙より一〇−１−８−もしくは−ＮＣＲ’）−Ｃ式
中、Ｒ’Ｆｉ未置換もしくば０ＨＶＣより置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＨ２−ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨｚ Ｓ Ｒを表わす）を介在させていて
もよい２価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基を表わ
すか、またはＲＩＩは２ないし４個のＮＨｘで置換され
た炭素原子数６ないし１２のシクロアルカンから誘導さ
れ、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換でれていてもよい２価ないし４価の炭素原子数６
ないし１２の脂環式基を表わすか、またはＲ５１ｌ：を
次（式中ＲＩＧは水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わすか、ま
たはＲ５１１１次式： で表わてれる基、または２個ないし３個のＮＨｓで置換
でれ几炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数
１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしくは一０
Ｈ１−Ｎ０２もしくは炭素原子数１カいし４のアルキル
基で置換嘔れていてもよい２価または３価の炭素原子数
６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基を
表わすか、また１ＪＲ５はアントラキノニレン基。
２．３−ジヒドロアントラキノニレン基または（式中、
ＸＦｉ ＣＨｚ−または直接の結合を表わし、セして
Ｙは−ＣＨｚ−１Ｃ（Ｃ＠Ｈｓ） Ｈ、Ｓ−８＋。
ＸＦｉ ＣＨｚ−または直接の結合を表わし、セして
Ｙは−ＣＨｚ−１Ｃ（Ｃ＠Ｈｓ） Ｈ、Ｓ−８＋。
−Ｎｕ−または直接の結合を表わす）で表わされる基を
表わすか、またはＲｓは２個もしくは３個の−Ｍ Ｈｚ
で置換された炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族
化合物から誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭
素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリール基で置換
され−ｆｃ２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０
の複素環式芳香族基を表わすか、またはＲ５は２個の→
ＪＨｔで置換された炭素原子数７ないし１４の芳香脂肪
族化合物から誘導され７’（２価の炭素原子数７ないし
１４の芳香脂肪族基を表わすか、またはＲ４とＲ５はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって炭素原子数
１ないし７窒素含有環を表わし、ｌ＊窒素含有環は芳香
族でも芳香族でなくてもよく、また所望により１個もし
くはそれ以上のＮ、０またはＳ原子を含有していてもよ
＜、Ｎ原子は所望により、それぞれＯＨで置換されてい
てもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基によシ置換
されていてもよく、そして炭素原子数１ないし７の窒素
含有環は、炭素原子が所望によシ炭素原子数１ないし４
のアルキル基、＝０または＝Ｓで置換でれていてもよく
。
表わすか、またはＲｓは２個もしくは３個の−Ｍ Ｈｚ
で置換された炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族
化合物から誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭
素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリール基で置換
され−ｆｃ２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０
の複素環式芳香族基を表わすか、またはＲ５は２個の→
ＪＨｔで置換された炭素原子数７ないし１４の芳香脂肪
族化合物から誘導され７’（２価の炭素原子数７ないし
１４の芳香脂肪族基を表わすか、またはＲ４とＲ５はそ
れらが結合している窒素原子と一緒になって炭素原子数
１ないし７窒素含有環を表わし、ｌ＊窒素含有環は芳香
族でも芳香族でなくてもよく、また所望により１個もし
くはそれ以上のＮ、０またはＳ原子を含有していてもよ
＜、Ｎ原子は所望により、それぞれＯＨで置換されてい
てもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基によシ置換
されていてもよく、そして炭素原子数１ないし７の窒素
含有環は、炭素原子が所望によシ炭素原子数１ないし４
のアルキル基、＝０または＝Ｓで置換でれていてもよく
。
ま几はＲ４及びＲ”Ｆｉそれらが結合している窒素原子
と一緒になって２．２．４−）リメチル−１゜２−ジヒ
ドロキノリル基、２価ないし６価の炭素原子数１ないし
７の窒素含有環の一部分を表わすか、または次式： ％式％］ で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物を含有す
る組成物である。
と一緒になって２．２．４−）リメチル−１゜２−ジヒ
ドロキノリル基、２価ないし６価の炭素原子数１ないし
７の窒素含有環の一部分を表わすか、または次式： ％式％］ で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物を含有す
る組成物である。
Ｒ宜が基 Ｒ３を表わす場合、それは例り
１−Ｃ−
Ｒ２Ｒ２
（式中％Ｒ１，Ｒ２及びＲ’Ｆｉ炭素原子数１ない【７
２１のアルキル基を表わす。）でありうる。炭素原子数
１ないし２１のアルキル基としては、直鎖もしくは枝分
れ鎖の置換基１例えば、メチル基、、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基％第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖もしくは枝分れ
鎖ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル
基、エイコシル基モジくはヘンエイコシル基である。
２１のアルキル基を表わす。）でありうる。炭素原子数
１ないし２１のアルキル基としては、直鎖もしくは枝分
れ鎖の置換基１例えば、メチル基、、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル
基％第ニブチル基、第三ブチル基、直鎖もしくは枝分れ
鎖ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル
基、エイコシル基モジくはヘンエイコシル基である。
好ましくは式 Ｒ３は式中、Ｒ１，Ｒ１及びＲ３Ｒ１
−Ｃ− ■ がそれらが結合する炭素原子と共に炭素原子数４ないし
２２のアルキル基を表わし、この場合置換基Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３はどれも水素原子であってはならず：特に好ま
しくは、炭素原子数４ないしフロのアルキル基を表わし
、とりわけ第三ブチル基、第三ペンチル基、第三ノニル
基もしくは第三ドデシル基（フィリップス ペトロレウ
ム製品）及び特に第三ブチル基もしくは第三ノニル基、
好ましくは例えば第三ドデシル基、を表わし“Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ Ｅｎｚ７ｋｌｏｐａｄｉｅ ｄｅｅ ｔｅｃ
ｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、 ４版、２３巻、１８
１−１８２頁、 ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ、 Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ ” Ｋ記歇されている第三ドデシルメルカ
プタンのような基として理解される。
−Ｃ− ■ がそれらが結合する炭素原子と共に炭素原子数４ないし
２２のアルキル基を表わし、この場合置換基Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３はどれも水素原子であってはならず：特に好ま
しくは、炭素原子数４ないしフロのアルキル基を表わし
、とりわけ第三ブチル基、第三ペンチル基、第三ノニル
基もしくは第三ドデシル基（フィリップス ペトロレウ
ム製品）及び特に第三ブチル基もしくは第三ノニル基、
好ましくは例えば第三ドデシル基、を表わし“Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ Ｅｎｚ７ｋｌｏｐａｄｉｅ ｄｅｅ ｔｅｃ
ｈｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、 ４版、２３巻、１８
１−１８２頁、 ＶｅｒｌａｇＣｈｅｍｉｅ、 Ｗｅｉ
ｎｈｅｉｍ ” Ｋ記歇されている第三ドデシルメルカ
プタンのような基として理解される。
炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ
は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル
、シクロウンデシルまたはシクロドデシル基でＩＳシ、
好ましくはシクロヘキシル基である。
は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル
、シクロウンデシルまたはシクロドデシル基でＩＳシ、
好ましくはシクロヘキシル基である。
炭素原子数７ないし９のアルアルキル基と【７てのＲは
１例えばベンジル基、１−または２−フェニルエチル基
、５−７エニルプロビル基マたは２−フェニルイソプロ
ピル基であシ、好ましくはベンジル基である。
１例えばベンジル基、１−または２−フェニルエチル基
、５−７エニルプロビル基マたは２−フェニルイソプロ
ピル基であシ、好ましくはベンジル基である。
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されていて４
よいフェニル基またはす７チル基としてのＲＦｉ、フェ
ニルまたはナフチル基が１ないし３個、好ましくは１個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、第二ブチル基′１几は第三ブチ
ル基で置換されうる。
よいフェニル基またはす７チル基としてのＲＦｉ、フェ
ニルまたはナフチル基が１ないし３個、好ましくは１個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基、例えばメチル基
、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基、イソブチル基、第二ブチル基′１几は第三ブチ
ル基で置換されうる。
炭素原子数１ないし２０のアルキル基とじてのＲ４は直
鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基。
鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基。
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、第二ブ
チル基、第三ブチル基、または直鎖もしくは枝分かれ鎖
のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、テシル基。
チル基、第三ブチル基、または直鎖もしくは枝分かれ鎖
のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、テシル基。
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基またはエイコシル基
、好ましくはイソプロピル基、第三ブチル基、イソオク
チル基、２−エチルヘキシル基、第三ノニル基、第三ド
デシル基、ま之は第三トリデシル基である。この場合イ
ンオクチル基はイソオクチルアルコールから誘導される
基として理解され、異なる枝分かれ鎖のオクチル基の混
合物である。第三ノニル基並びに第三ドデシル基Ｆｉ、
前記で定義した意味を表わす。
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、ノナデシル基またはエイコシル基
、好ましくはイソプロピル基、第三ブチル基、イソオク
チル基、２−エチルヘキシル基、第三ノニル基、第三ド
デシル基、ま之は第三トリデシル基である。この場合イ
ンオクチル基はイソオクチルアルコールから誘導される
基として理解され、異なる枝分かれ鎖のオクチル基の混
合物である。第三ノニル基並びに第三ドデシル基Ｆｉ、
前記で定義した意味を表わす。
−ＯＨ，ＯＣＨ３，−ＣＮまたはＮ ＣＲ’ ｈ で
置換されｅ炭素原子数１ないし２０のアルキル基トして
のＲ’Ｆｉ、１個もしくはそれ以上の置換基で置換され
、ただし置換基が−ＯＨの場合は最高で２個まで置換さ
れた炭素原子数１ないし２０のアルキル基であってよく
、置換はどの部分で行なわれてもよいが、末端で１回行
なわれているのが好ましい。
置換されｅ炭素原子数１ないし２０のアルキル基トして
のＲ’Ｆｉ、１個もしくはそれ以上の置換基で置換され
、ただし置換基が−ＯＨの場合は最高で２個まで置換さ
れた炭素原子数１ないし２０のアルキル基であってよく
、置換はどの部分で行なわれてもよいが、末端で１回行
なわれているのが好ましい。
してのＲ４ｉどの部分にヘテロ原子を有していてもよく
、炭素原子数１ないし２０のアルキル基＃′１１個もし
くはそれ以上の同種もしくは異種のへテロ原子を介在さ
せていてもよい。
、炭素原子数１ないし２０のアルキル基＃′１１個もし
くはそれ以上の同種もしくは異種のへテロ原子を介在さ
せていてもよい。
炭素原子数４ないし２０のアルケニル基としてのＲ４ま
几はＢｓは、１個もしくはそれ以上、好ましくは１個の
２重結合を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルケニル
基１例えばｎ−ブテニル基、ｌ−ペンテニル基、ヘキセ
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デ
セニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニ
ル基、テトラデセニル基、ペンクテセニル基、ヘキサデ
セニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナ
デセニル基またはエイコシニル基である。
几はＢｓは、１個もしくはそれ以上、好ましくは１個の
２重結合を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルケニル
基１例えばｎ−ブテニル基、ｌ−ペンテニル基、ヘキセ
ニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デ
セニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニ
ル基、テトラデセニル基、ペンクテセニル基、ヘキサデ
セニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナ
デセニル基またはエイコシニル基である。
炭素原子数４ないし２０のアルキニル基としてのＲ４ま
たはＲ５は１個もしくはそれ以上、好ましくｉｊ１個の
３重結合を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキニル
基、例えばｎ−ブチニル基、ｎ−ペンチニル基％１．１
−ジメチルプロピρ−２−ビニ−１−イル基、ヘキシニ
ル基、ヘキシニル基、オクチニル基、ノＡ基、デシニル
基、ランデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、
テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキｔｆシニル
基、ヘプタデシエル基、オクタデシニル基、ノナデシニ
ル基ま几はエイコシニル基である。
たはＲ５は１個もしくはそれ以上、好ましくｉｊ１個の
３重結合を有する直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキニル
基、例えばｎ−ブチニル基、ｎ−ペンチニル基％１．１
−ジメチルプロピρ−２−ビニ−１−イル基、ヘキシニ
ル基、ヘキシニル基、オクチニル基、ノＡ基、デシニル
基、ランデシニル基、ドデシニル基、トリデシニル基、
テトラデシニル基、ペンタデシニル基、ヘキｔｆシニル
基、ヘプタデシエル基、オクタデシニル基、ノナデシニ
ル基ま几はエイコシニル基である。
炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ
４ま几はＲ５は１例えばシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
シル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基、
好ましくけシクロヘキシル基である。
４ま几はＲ５は１例えばシクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ
シル基、シクロウンデシル基またはシクロドデシル基、
好ましくけシクロヘキシル基である。
炭素原子数１表いし４のアルキル基で置換された炭素原
子数６ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ４また
はＲａは、１個もしくはそれ以上、好ましくは１個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基１例えばメチル基、エ
チル基、 ｎ −プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基。
子数６ないし１２のシクロアルキル基としてのＲ４また
はＲａは、１個もしくはそれ以上、好ましくは１個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基１例えばメチル基、エ
チル基、 ｎ −プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブ
チル基。
イソブチル基、第ニブチル基まｆｃは第三ブチル基で置
換された炭素原子数６ない［７１２のシクロアルキル基
である。
換された炭素原子数６ない［７１２のシクロアルキル基
である。
炭素原子数６．炭素原半数１０または炭素原子数１４の
アリール基としてのＲ４またはＲ５は、例えばフェニル
基、ナフチル基、アントリル基まｅｈフェナントリル基
である。
アリール基としてのＲ４またはＲ５は、例えばフェニル
基、ナフチル基、アントリル基まｅｈフェナントリル基
である。
炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない
ｌ、 ４のアルコキシ基及び／または炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基で置換され九炭素原子数６、炭素
原子数１０または炭素原子数１４のアリール基としての
Ｒ４まｆｃ、ｉｌ、ｌ：Ｒ５６１゜１個もしくはそれ以
上、好ま【７くは１個もしくは２個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基。
ｌ、 ４のアルコキシ基及び／または炭素原子数１ない
し４のアルキルチオ基で置換され九炭素原子数６、炭素
原子数１０または炭素原子数１４のアリール基としての
Ｒ４まｆｃ、ｉｌ、ｌ：Ｒ５６１゜１個もしくはそれ以
上、好ま【７くは１個もしくは２個の炭素原子数１ない
し４のアルキル基。
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基。
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基。
第２ブチル基または第３ブチル基で置換されたアリール
基である。
基である。
ＣＦ３、ＯＨ及び／ま九は−Ｎ（Ｒ７ＸＲっで置換され
ｔ炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４
の了り−ル基としてのＲ４またはＲｓにおいて、アリー
ル基は１個もしくけ２個。
ｔ炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４
の了り−ル基としてのＲ４またはＲｓにおいて、アリー
ル基は１個もしくけ２個。
好ましくは１個の置換基により置換されうる。
炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基としてのＲ
４ま之ＦｉＲ５は１個もしくはそれ以上のへテロ原子を
有し、所望によりベンゼン環と縮合しヘテロ原子は１例
えば窒素原子、酸素原子または硫黄原子である。炭素原
子数１ないし１０の複素環式芳香族基の例としては、下
記のものが挙げられる：テトラゾリル基、トリアゾリル
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリル基、チアゾ
リル基、チアトリアゾリル基、チェニル基、フリル基、
オキサシリル基、オキサジアゾリル基、オキサトリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、
ブラシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、ベン
ズトリアゾリル基、ベンズチアジアゾリル基、プリニル
基、インドリル基、カルバゾリル基またはプテリジニル
基でちゃ、好ましくはテトラゾリル基、トリアゾリル基
、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基チアジ
アゾリル基ま九はピリジル基。
４ま之ＦｉＲ５は１個もしくはそれ以上のへテロ原子を
有し、所望によりベンゼン環と縮合しヘテロ原子は１例
えば窒素原子、酸素原子または硫黄原子である。炭素原
子数１ないし１０の複素環式芳香族基の例としては、下
記のものが挙げられる：テトラゾリル基、トリアゾリル
基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリル基、チアゾ
リル基、チアトリアゾリル基、チェニル基、フリル基、
オキサシリル基、オキサジアゾリル基、オキサトリアゾ
リル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジル基、
ブラシニル基、トリアジニル基、テトラジニル基、ベン
ズトリアゾリル基、ベンズチアジアゾリル基、プリニル
基、インドリル基、カルバゾリル基またはプテリジニル
基でちゃ、好ましくはテトラゾリル基、トリアゾリル基
、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基チアジ
アゾリル基ま九はピリジル基。
ＯＲ，７ｘ ニル基及び／または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複
素環式芳香族基としてのＲ４ま几はＨｓは１個もしくは
それ以上、好ましくは１個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基。
のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複
素環式芳香族基としてのＲ４ま几はＨｓは１個もしくは
それ以上、好ましくは１個の炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基。
第ニブチル基まｔＩ／′ｉ第三ブチル基で置換されうる
。
。
非芳香族の炭素原子数２ないし５の複素環式基としての
Ｒ４Ｕ、例えばジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチア
ゾリル基、ピラニル基、チェタニル基、オキセタニル基
、モルホリニル基、ピペリジニル基ｔｘはピペラジニル
基である。
Ｒ４Ｕ、例えばジヒドロオキサゾリル基、ジヒドロチア
ゾリル基、ピラニル基、チェタニル基、オキセタニル基
、モルホリニル基、ピペリジニル基ｔｘはピペラジニル
基である。
炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基としてのＲ４
またはＲ５は１例えばベンジル基、１−’１７ｔｉｊ２
−フェニルエチル基、３−フェニルゾｏ ヒル基、 ２
− フェニルインプロピル基％２−７エニルヘキシル基
、ナフチルメチル基まｘｈナフブチブチル基、好ましく
はベンジル基ま几は２−フェニルエチル基である。
またはＲ５は１例えばベンジル基、１−’１７ｔｉｊ２
−フェニルエチル基、３−フェニルゾｏ ヒル基、 ２
− フェニルインプロピル基％２−７エニルヘキシル基
、ナフチルメチル基まｘｈナフブチブチル基、好ましく
はベンジル基ま几は２−フェニルエチル基である。
一０Ｈ１炭素原子数１ないし４のアルコキシ基または−
ＮＣＲ’）ｚで置換された炭素原子数７ないし１４のア
ルアルキル基としてのＲ４またはＲ’Ｈ１１個ない［２
３個の炭素原子数１カいし４のアルコキシ基１例えばメ
トキシ基、エトキシ基％ｎ−プロピルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、インブチルオキ
シ基、第ニブチルオキシ基または第三ブチルオキシ基で
置換されうる。
ＮＣＲ’）ｚで置換された炭素原子数７ないし１４のア
ルアルキル基としてのＲ４またはＲ’Ｈ１１個ない［２
３個の炭素原子数１カいし４のアルコキシ基１例えばメ
トキシ基、エトキシ基％ｎ−プロピルオキシ基、イソプ
ロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、インブチルオキ
シ基、第ニブチルオキシ基または第三ブチルオキシ基で
置換されうる。
炭素原子数４ないし７２０のアルキル基とじてのＲ５は
直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、例えばｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、第二ブチル基％第三ブチル基、直
鎖もしくは枝分かれ鎖のペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基。
直鎖もしくは枝分かれ鎖のアルキル基、例えばｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、第二ブチル基％第三ブチル基、直
鎖もしくは枝分かれ鎖のペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基。
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基。
ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オ
クタデシル基、ノナデシル基ま之はエイコシル基である
。
クタデシル基、ノナデシル基ま之はエイコシル基である
。
ＯＣＨ３，ＣＮま友Ｌｔｉ Ｎ （Ｒ’）ｚ テｆｉ
ｌ換され友炭素原子数４ないし２０のアルキル基として
のＲ＠は、炭素原子数４ないし２０のアルキル基が１個
もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよく、ど
の部分が置換されていてもよいが。
ｌ換され友炭素原子数４ないし２０のアルキル基として
のＲ＠は、炭素原子数４ないし２０のアルキル基が１個
もしくはそれ以上の置換基で置換されていてもよく、ど
の部分が置換されていてもよいが。
末端部分が１回置換されているのが好ましい。
原子数４ないし２０のアルキル基としてのＲ５ｆｌ、ヘ
テロ原子がどの部分にあってもよく、炭素原子数４ない
し２０のアルキル基は同種もしくは異種のへテロ原子１
個もしくはそれ以上を介在させていてもよい。
テロ原子がどの部分にあってもよく、炭素原子数４ない
し２０のアルキル基は同種もしくは異種のへテロ原子１
個もしくはそれ以上を介在させていてもよい。
Ｎ（Ｒ６Ｘ ） ＋フル）または炭素原子数１ないし７
１０の複素環式芳香族基で置換され友炭素原子数１ない
し２０のアルキル基としてのＨｓは、１個もしくは２個
、好ましくは１個の置換基で置換され友直鎖もしくは枝
分かれ鎖の炭素原子数１ないし２０のアルキル基であり
、どの部分が置換されていてもよいが、好ましくは末端
部分が１回置換されているものである。
１０の複素環式芳香族基で置換され友炭素原子数１ない
し２０のアルキル基としてのＨｓは、１個もしくは２個
、好ましくは１個の置換基で置換され友直鎖もしくは枝
分かれ鎖の炭素原子数１ないし２０のアルキル基であり
、どの部分が置換されていてもよいが、好ましくは末端
部分が１回置換されているものである。
−ＣＮで置換され几炭素原子数３ないし２０のアルケニ
ル基としてのＲ５は、１個もしくはそれ以上、好ましく
は１個より多く置換されている。炭素原子数３ないし２
０のアルケニル基は。
ル基としてのＲ５は、１個もしくはそれ以上、好ましく
は１個より多く置換されている。炭素原子数３ないし２
０のアルケニル基は。
直鎖もしくは枝分かれ鎖であり、１個もしくはそれ以上
、好ましくは１個の２重合を有するアルケニル基である
。特ＶＣ１，１，３−）リシアノプロベー１−二二−２
−イル基が好ましい。
、好ましくは１個の２重合を有するアルケニル基である
。特ＶＣ１，１，３−）リシアノプロベー１−二二−２
−イル基が好ましい。
−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒリーを介在させ、炭素原子数１
ないし４のアルキル基で置換され几炭素原子数６、炭素
原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基としてのＲ
５Ｈ，好ましくは１個の−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒリーを
介在させた炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、
例えばＮ−メチルアミノメチルフェニル基またはＮ−ジ
メチルアミノメチルフェニル基が好ましい。
ないし４のアルキル基で置換され几炭素原子数６、炭素
原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基としてのＲ
５Ｈ，好ましくは１個の−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒリーを
介在させた炭素原子数１ないし４のアルキル基であり、
例えばＮ−メチルアミノメチルフェニル基またはＮ−ジ
メチルアミノメチルフェニル基が好ましい。
ＮＯｘ％−ＣＮ、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基
、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ペ
ンゾールアゾ基、ドルオールアゾ基、アニリノカルボニ
ル基、アニリノスルホニル基及び／１＊は−８−ＯＨ鵞
−ＣＨ（ＯＨ） ＣＨｚ−８−Ｒで置換され究炭素原
子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の了り−
ル基としてのＲ６は、１個もしくイそれ以上、好ましく
は１個ないし３個で置換されうる。アリール基としては
フェニル基ま九はナフチル基が好ましく、とりわけフェ
ニル基が好ましい。
、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基、ペ
ンゾールアゾ基、ドルオールアゾ基、アニリノカルボニ
ル基、アニリノスルホニル基及び／１＊は−８−ＯＨ鵞
−ＣＨ（ＯＨ） ＣＨｚ−８−Ｒで置換され究炭素原
子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の了り−
ル基としてのＲ６は、１個もしくイそれ以上、好ましく
は１個ないし３個で置換されうる。アリール基としては
フェニル基ま九はナフチル基が好ましく、とりわけフェ
ニル基が好ましい。
２価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基としてのＲｓ
は、炭素原子数２ないし１２のオレフィン’ｋ ＮＨ３
で置換することにより得られる２個の−Ｈ２により置換
された炭素原子数２ないし１２のアルカンが挙げられ、
該炭素原子数２ないし１２のアルカンは直鎖でも枝分か
れ鎖でもよい。それらの例としては、エチレン、プロピ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレイ
、２．２−ジメチル−１，３−トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、２゜２−ジメチル−１，３−
）リメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オク
タメチレン。
は、炭素原子数２ないし１２のオレフィン’ｋ ＮＨ３
で置換することにより得られる２個の−Ｈ２により置換
された炭素原子数２ないし１２のアルカンが挙げられ、
該炭素原子数２ないし１２のアルカンは直鎖でも枝分か
れ鎖でもよい。それらの例としては、エチレン、プロピ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメチレイ
、２．２−ジメチル−１，３−トリメチレン、テトラメ
チレン、ペンタメチレン、２゜２−ジメチル−１，３−
）リメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オク
タメチレン。
ノナメチレン、デカメチレン、ウンデカメチレンまｆｃ
は２．５−へキサジイルが挙げられる。
は２．５−へキサジイルが挙げられる。
ＯＨ，０ＣＨｓまたは−ＮＣＲ’ｈで置換された２価の
炭素原子数２ないし１２の脂肪族基とししのＲｓは、可
能などの位置で置換されていてもよい。
炭素原子数２ないし１２の脂肪族基とししのＲｓは、可
能などの位置で置換されていてもよい。
一〇−１−８−もしくは−Ｎ（Ｒ９）−で中断された２
価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基。
価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基。
としてのＲｓはどの位置にでもヘテロ原子を持つことが
でき、並びに炭素原子数２ないし１２の脂肪族基は一回
あるいは数回中断されることができ、同一もしくは異種
のへテロ原子であることができる。；例えば３−チアペ
ンタメチレンをあげることができる。
でき、並びに炭素原子数２ないし１２の脂肪族基は一回
あるいは数回中断されることができ、同一もしくは異種
のへテロ原子であることができる。；例えば３−チアペ
ンタメチレンをあげることができる。
２ないし４価の炭素原子数６ないし１２の脂環式基とし
てのＲ５１ｌ″ｌｔ１例えば炭素原子数６ないし１２の
シクロアルケンＫ Ｎ Ｒ３’ｔ”添加することにより
誘導されｔ２ないし４−個の−ＮＨ２置換炭素原子数６
ないし１２のシクロアルカンであり、例えば％ １．４
−シクロヘキサン−ジイル、１．２−シクロヘキサン−
ジイル、１．３−シクロヘプタン−ジイル、１，５−シ
クロオクタン−ジイル、１，３，５．７−シクロオクタ
ンーチトラリル、１．３−シクロノナン−ジイル％１゜
６−シクロゾカンージイル、１，４．８−シクロウンデ
カン−トリイルもしくは１，４，７．１０−シクロドデ
カン−テトライルを表わす。好まり。
てのＲ５１ｌ″ｌｔ１例えば炭素原子数６ないし１２の
シクロアルケンＫ Ｎ Ｒ３’ｔ”添加することにより
誘導されｔ２ないし４−個の−ＮＨ２置換炭素原子数６
ないし１２のシクロアルカンであり、例えば％ １．４
−シクロヘキサン−ジイル、１．２−シクロヘキサン−
ジイル、１．３−シクロヘプタン−ジイル、１，５−シ
クロオクタン−ジイル、１，３，５．７−シクロオクタ
ンーチトラリル、１．３−シクロノナン−ジイル％１゜
６−シクロゾカンージイル、１，４．８−シクロウンデ
カン−トリイルもしくは１，４，７．１０−シクロドデ
カン−テトライルを表わす。好まり。
〈は２価の炭素原子数６ないし１２の脂環式基を表わす
。
。
基Ｒｉが２ないし４価の炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換され几炭素原子数６ない［。
ル基で置換され几炭素原子数６ない［。
１２の脂環式基を表わす場合、１個ま７’Ｃは数個の置
換基、好ましくは１個ま几は２個の置換基を含み、置換
基は可能などの位置にでも存在してよい。
換基、好ましくは１個ま几は２個の置換基を含み、置換
基は可能などの位置にでも存在してよい。
基Ｒ１が２もしくは３価の炭素原子数６，１０あるいは
１４の芳香族基を表わす場合１例えば相当する芳香族ニ
トロ化合物の還元により製造できるものである場合、例
えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基もし
くは１，３゜５−ベンゼン−トリイル基であり、好まし
くはフェニレン基もしくはす７チレン基である。
１４の芳香族基を表わす場合１例えば相当する芳香族ニ
トロ化合物の還元により製造できるものである場合、例
えばフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基もし
くは１，３゜５−ベンゼン−トリイル基であり、好まし
くはフェニレン基もしくはす７チレン基である。
基Ｒｓが２もしくは３価の炭素原子数６１．０あるいＦ
ｉ１４の芳香族基を表わし％−ＯＨも［２〈は炭素原子
数１ない【７４のアルキル基により置換されたものであ
る場合、置換基は１個もしくは数個であってよく、好ま
しくはどの位置でもよく１個もしくは２個存在する。
ｉ１４の芳香族基を表わし％−ＯＨも［２〈は炭素原子
数１ない【７４のアルキル基により置換されたものであ
る場合、置換基は１個もしくは数個であってよく、好ま
しくはどの位置でもよく１個もしくは２個存在する。
基Ｂｓが２個もしくは５個の−Ｍ Ｈｚによって置換さ
れた炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族化合物か
ら誘導された２もしくは３価の炭素原子数２ない【７１
０の複素環式芳香族基金表わす場合、例えば相当する芳
香族ニトロ化合物の還元により得られるものである場合
、複素環芳香族ポリラジカルは、１個もしくは多数のへ
テロ原子を含有してよく、この場合、ヘテロ原子は窒素
原子、酸素原子もしくはイオウ原子である０例えばその
ような基は２．５−ピロロ−ルージイル基、５．５−ト
リアゾール−ジイル基、３．４−ピラゾール−ジイル基
、２．４−チアゾール−ジイル基、２．６−ピリジン−
ジイルｉ、４．６−ピリミジンージイル基もしくは２，
４．６−）リアジン−トリイル基であり。
れた炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族化合物か
ら誘導された２もしくは３価の炭素原子数２ない【７１
０の複素環式芳香族基金表わす場合、例えば相当する芳
香族ニトロ化合物の還元により得られるものである場合
、複素環芳香族ポリラジカルは、１個もしくは多数のへ
テロ原子を含有してよく、この場合、ヘテロ原子は窒素
原子、酸素原子もしくはイオウ原子である０例えばその
ような基は２．５−ピロロ−ルージイル基、５．５−ト
リアゾール−ジイル基、３．４−ピラゾール−ジイル基
、２．４−チアゾール−ジイル基、２．６−ピリジン−
ジイルｉ、４．６−ピリミジンージイル基もしくは２，
４．６−）リアジン−トリイル基であり。
前記記載の基のうち％に、２，４．６− トリアジン−
トリイル基が好ましい。
トリイル基が好ましい。
基Ｒｓが−ＯＨま几は炭素原子数６もしくは１０のアリ
ールで置換された２もしくは３価の炭素原子数２ないし
１０の複素環式芳香族基金表わす場合、置換基は、どの
位置でもよく％ １個もしくは多数個匁換することがで
きるが好ましくは１ｔたは２置換である。
ールで置換された２もしくは３価の炭素原子数２ないし
１０の複素環式芳香族基金表わす場合、置換基は、どの
位置でもよく％ １個もしくは多数個匁換することがで
きるが好ましくは１ｔたは２置換である。
基Ｒ１１が２個の−ＮＨｚによって置換された炭素原子
１ｔ７ないし１４のアルアルカンから誘導すれた２価の
炭素原子数７なめし１４のアル脂肪族基である場合、例
えば炭素原子数７ないし１４のアルアルケンにＮＨｓｔ
添加することにょシ得られたものである場合、下記の基
：Ｒ４及びＨｓがそれらが結合しているＮ−原子と一緒
になって炭素原子数１ないし７の芳香族ま危は非芳香族
の、所望により１個または多数のＮ−１０−またはＳ−
原子を含有し、更にＮ−原子が所望により炭素原子数１
ないし４の、それ自身が−ＯＨ基によ〕置換されてもよ
いアルキル基によ）置換されてもよい含窒素複素環系を
表わし、該炭素原子数１ないし７の含窒素複素環の炭素
原子が所望によシ炭素原子数１ないし４のアルキル基、
＝０．ま之は＝Ｓで置換されてもよい基である場合、核
晶は例えば以下の基が好ましい。
１ｔ７ないし１４のアルアルカンから誘導すれた２価の
炭素原子数７なめし１４のアル脂肪族基である場合、例
えば炭素原子数７ないし１４のアルアルケンにＮＨｓｔ
添加することにょシ得られたものである場合、下記の基
：Ｒ４及びＨｓがそれらが結合しているＮ−原子と一緒
になって炭素原子数１ないし７の芳香族ま危は非芳香族
の、所望により１個または多数のＮ−１０−またはＳ−
原子を含有し、更にＮ−原子が所望により炭素原子数１
ないし４の、それ自身が−ＯＨ基によ〕置換されてもよ
いアルキル基によ）置換されてもよい含窒素複素環系を
表わし、該炭素原子数１ないし７の含窒素複素環の炭素
原子が所望によシ炭素原子数１ないし４のアルキル基、
＝０．ま之は＝Ｓで置換されてもよい基である場合、核
晶は例えば以下の基が好ましい。
式Ｌ（，４及びＲ５が炭素原子数１ないし７の含窒″ｌ
Ａ環状２ないし６価の環の１部である場合、例えば である。
Ａ環状２ないし６価の環の１部である場合、例えば である。
式Ｒ１１，Ｒ７、Ｋ１． Ｒ” ４ Ｌ ＜ ハＲ１’
！＞Ｅ［ｌＣ子数１ないし４のアルキル基を表わす場合
、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イノブ
チル基、ｎ−ブチル基、イノブチル基、第ニブチル基、
もしくは第三ブチル基である。
！＞Ｅ［ｌＣ子数１ないし４のアルキル基を表わす場合
、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イノブ
チル基、ｎ−ブチル基、イノブチル基、第ニブチル基、
もしくは第三ブチル基である。
式几６もしくはル９が−ＯＨ置換基を有する炭素原子数
１ないし４のアルキル基を表わす場合。
１ないし４のアルキル基を表わす場合。
該置換基は一個あるいは多数個であってもよいが好まし
くは１置換である。例えば２−ヒドロキシエチル基もし
くは２．３−ジヒドロキシプロピル基でアシ、好マしく
は２−ヒドロキシエチル基である。
くは１置換である。例えば２−ヒドロキシエチル基もし
くは２．３−ジヒドロキシプロピル基でアシ、好マしく
は２−ヒドロキシエチル基である。
式Ｒ８が炭素原子ｅｉ６もしくは１０のアＩＪ−ル基を
表わす場合、フェニル基またはナフチル基である。
表わす場合、フェニル基またはナフチル基である。
本発明組成物の特にすぐれた形態は式Ｉ中ｎが１を表わ
すものである。
すものである。
更に本発明組成物のすぐれた形態は式■中ｎが２ないし
ろ、好ましくは２を表わすものである。
ろ、好ましくは２を表わすものである。
潤滑剤、圧媒液または金属工作媒液とＲが次式：
（式中、Ｒ１、Ｒ２及びｌ（，３は各々独立に炭素原子
数１ないし１８のアルキル基を表わし、ただし合わせて
２２よシ多い炭素原子を含まず、そしてＲ２及びＲ３は
水素原子を表わしてもよい）で表わ嘔れる基を表わすか
、またはＲは炭素原子数５ないしるのシクロアルキル基
、ベンジル基。
数１ないし１８のアルキル基を表わし、ただし合わせて
２２よシ多い炭素原子を含まず、そしてＲ２及びＲ３は
水素原子を表わしてもよい）で表わ嘔れる基を表わすか
、またはＲは炭素原子数５ないしるのシクロアルキル基
、ベンジル基。
未置換もしくは炭素原子数１ないし４により置換された
フェニル基または未置換のナフチル基を表わす上記式Ｉ
の化合物少なくとも一種を含有する組成物が好ましい。
フェニル基または未置換のナフチル基を表わす上記式Ｉ
の化合物少なくとも一種を含有する組成物が好ましい。
さらに好ましいのは、潤滑剤、圧媒液または金属工作媒
液と上記式Ｉ中、Ｒが次式：几１−〇− １（＋２ （式中、１１． Ｒ１及びＲ３はそれらが結合する炭素
原子と一緒に炭素原子数４ないし１６のアルキル基を形
成し、ただしこれらの置換基ルー、Ｒ”及びＲ＋３はい
ずれも水素原子を表わさない）で表わされる基を表わす
か、またはＲはシクロヘキシル基、ベンジル基、未置換
もしくは炭素原子１５［１ないし４のアルキル基で置換
された）工ニル基または未置換のナフチル基を表わす化
合物少なくとも一種を含有する組成物である。
液と上記式Ｉ中、Ｒが次式：几１−〇− １（＋２ （式中、１１． Ｒ１及びＲ３はそれらが結合する炭素
原子と一緒に炭素原子数４ないし１６のアルキル基を形
成し、ただしこれらの置換基ルー、Ｒ”及びＲ＋３はい
ずれも水素原子を表わさない）で表わされる基を表わす
か、またはＲはシクロヘキシル基、ベンジル基、未置換
もしくは炭素原子１５［１ないし４のアルキル基で置換
された）工ニル基または未置換のナフチル基を表わす化
合物少なくとも一種を含有する組成物である。
本発明の組成物中、特に興味深いのは、潤滑剤、圧媒油
または金属作動媒体と上記式■中、几が次式： （式中、几ｌは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わし、そしてＲ２及び几３は水素原子を表わす）で表
わされる基を表わす化合物を含有する組ｇ物である。
または金属作動媒体と上記式■中、几が次式： （式中、几ｌは炭素原子数１ないし１２のアルキル基を
表わし、そしてＲ２及び几３は水素原子を表わす）で表
わされる基を表わす化合物を含有する組ｇ物である。
本発明の組成物中、特に興味深いのは、潤滑剤、圧媒油
または金属作動媒体と上記式■中。
または金属作動媒体と上記式■中。
比が次式：
（式中 １４１及びＲ２は各々独立に炭素原子数１ない
し１２のアルキル基を表：ｂし、そしてそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし１４
のアルキル基を形成し、そして凡３は水素原子を表わす
）で表わ嘔れる基を表わす化合物少なくとも一種を含有
する組成物である。
し１２のアルキル基を表：ｂし、そしてそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし１４
のアルキル基を形成し、そして凡３は水素原子を表わす
）で表わ嘔れる基を表わす化合物少なくとも一種を含有
する組成物である。
本発明の組成物中、特に好ましいのは、潤滑剤、圧媒油
または金属作動媒体と上記式ｌ中、Ｒ４が水素原子、未
置換または１個もしくは２個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくは一〇Ｆ、、１個もしくは２個の−Ｏ
Ｈ基、筐たは１個もしくは２個の−Ｎ（ＩＬ？）（Ｒａ
）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭
素原子数１４のアリール基を表わし、そしてＲ７は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、セして几８は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリール基を
表わすか、またはＲ４４はアント２キノニル基、未置換
もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子Ｉ！１ないし１０の複素環式
芳香族基′Ｉｋ表わし、そして几５は未置換もしくは１
個もしくはそれ以上の、所望により−ＮＨ−または−Ｎ
（Ｒ６）−を介在させた炭素原子数１ないし４のアル
キル基により、１個もしくはそれ以上の炭素原子４９１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基及び／またはＯＨ基により、１個もしくはそ
れ以上の−ＮＯ２、−ＣＦ３及び／または−ＣＮにより
、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、
カルバモイル基、スルファモイル基、ペンゾールアゾ基
、ドルオールアゾ基、アニリノカルボニル基。
または金属作動媒体と上記式ｌ中、Ｒ４が水素原子、未
置換または１個もしくは２個の炭素原子数１ないし４の
アルキル基もしくは一〇Ｆ、、１個もしくは２個の−Ｏ
Ｈ基、筐たは１個もしくは２個の−Ｎ（ＩＬ？）（Ｒａ
）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭
素原子数１４のアリール基を表わし、そしてＲ７は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、セして几８は炭素原子数１ないし４のアルキル基また
は炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリール基を
表わすか、またはＲ４４はアント２キノニル基、未置換
もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換された炭素原子Ｉ！１ないし１０の複素環式
芳香族基′Ｉｋ表わし、そして几５は未置換もしくは１
個もしくはそれ以上の、所望により−ＮＨ−または−Ｎ
（Ｒ６）−を介在させた炭素原子数１ないし４のアル
キル基により、１個もしくはそれ以上の炭素原子４９１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基及び／またはＯＨ基により、１個もしくはそ
れ以上の−ＮＯ２、−ＣＦ３及び／または−ＣＮにより
、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、
カルバモイル基、スルファモイル基、ペンゾールアゾ基
、ドルオールアゾ基、アニリノカルボニル基。
アニリノスルホニル基、 −８−Ｃ）ｌ、−ＣＨ（Ｏ
Ｈ）−Ｃ）（２−８−凡及び／または１個もしぐはそれ
以上の−Ｎ（Ｒ’）（ｈａ）により置換された炭素原子
数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の了り−ル
基を表わし、そしてＲ，？及びＲ８は前記で定義した意
味を表わし、ただし几８はさらにアセチル基またはメト
キシフェニル基を表わし、またはＢ、ｓはアントラキノ
ニル基、ヒドロキシアントラキノニル基、未置換もしく
は−ＯＨ，フェニル及び／または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複
素環式芳香族基を表わすか、またはＲＩｓは、２個もし
くは３個の−ＮＨ２で置換された炭素原子数６、炭素原
子数１０または炭素原子数１４の芳香族化合物から誘導
され、未置換もしくは一０Ｈ１ＮＯ２もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換されてもよい２価もし
くは３価の炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原
子数１４の芳香族基を表わすか、または几５はアントラ
キノニレンｆｉ、２．３−ジヒドロアントラキノニレン
基または次式： （式中、Ｘは直接の結合を表わし、そしてＹは−ＣＨ，
−、−Ｃ（Ｃ６Ｈ，）Ｈ−１−８−８−、−Ｎ）ｉ−−
ｔたは直接の結合を表わす）で表わされる基を表わすか
、またはＲ５は２価もしくは５価の−ＮＨ２で置換され
た炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族化合物から
誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数６
または炭素原子数１０のアリール基で置換でれた２価も
しくは６価の炭素原子数２ないし１０の複葉環式芳香族
基を表わすか、またはＲ４及びＲ５はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、芳香族であり、所望によ
り１個もしくはそれ以上のＮ。
Ｈ）−Ｃ）（２−８−凡及び／または１個もしぐはそれ
以上の−Ｎ（Ｒ’）（ｈａ）により置換された炭素原子
数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の了り−ル
基を表わし、そしてＲ，？及びＲ８は前記で定義した意
味を表わし、ただし几８はさらにアセチル基またはメト
キシフェニル基を表わし、またはＢ、ｓはアントラキノ
ニル基、ヒドロキシアントラキノニル基、未置換もしく
は−ＯＨ，フェニル及び／または炭素原子数１ないし４
のアルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複
素環式芳香族基を表わすか、またはＲＩｓは、２個もし
くは３個の−ＮＨ２で置換された炭素原子数６、炭素原
子数１０または炭素原子数１４の芳香族化合物から誘導
され、未置換もしくは一０Ｈ１ＮＯ２もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換されてもよい２価もし
くは３価の炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原
子数１４の芳香族基を表わすか、または几５はアントラ
キノニレンｆｉ、２．３−ジヒドロアントラキノニレン
基または次式： （式中、Ｘは直接の結合を表わし、そしてＹは−ＣＨ，
−、−Ｃ（Ｃ６Ｈ，）Ｈ−１−８−８−、−Ｎ）ｉ−−
ｔたは直接の結合を表わす）で表わされる基を表わすか
、またはＲ５は２価もしくは５価の−ＮＨ２で置換され
た炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族化合物から
誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数６
または炭素原子数１０のアリール基で置換でれた２価も
しくは６価の炭素原子数２ないし１０の複葉環式芳香族
基を表わすか、またはＲ４及びＲ５はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって、芳香族であり、所望によ
り１個もしくはそれ以上のＮ。
０もしくはＳ原子を含有しつる炭素原子数１ないし７の
窒素含有Ｒを形成するか、または几４と几５はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって２．２．４−トリ
メチル−１，２−ジヒドロキノリル基を形成する化合物
全含有する組成物である。
窒素含有Ｒを形成するか、または几４と几５はそれらが
結合している窒素原子と一緒になって２．２．４−トリ
メチル−１，２−ジヒドロキノリル基を形成する化合物
全含有する組成物である。
本発明はさらに次式Ｉａ：
（式中、
ｎは１ないし６を表わし、そして
几は次式。
ル３
凡１０−
Ｃ式中、几ｌ、几２及び几３けそれらが結合している炭
素原子と一緒に麦って炭素原子数５ないし２０のアルキ
ル基を表わし、これらの基Ｒ１、Ｒ２及び几３のいずれ
も水素原子を表わさない）で表わされる基を表わし。
素原子と一緒に麦って炭素原子数５ないし２０のアルキ
ル基を表わし、これらの基Ｒ１、Ｒ２及び几３のいずれ
も水素原子を表わさない）で表わされる基を表わし。
Ｒ，４１ａ水素Ｗ子、 未Ｒ換モＬ ＜ バー０Ｈ１−
ＱＣ）１３、−ＣＮもしくは−Ｎ （Ｒ６）２で置換さ
れた炭素原子数１ないし２０のアルキル基全表わし、Ｒ
６は所望により−ＯＨで置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、そして炭素原子数１ないし２
０のアルキル基としてのＲ４は所望により−０−１−Ｓ
−または−Ｎ を介在させていてもよく、またはＲ４は
炭素原子数４ないし２ｏのアルケニル基、炭素原子数４
ないし２ｏのアルキニル基、未置換もしくは炭素原子数
マないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ない
し１２のシクロアルキル基、未置換もしくは１個もしく
は２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは−
ＣＦ３、１１固もしくは２１固のＯＨ基または１個もし
くは２個の−Ｎ （Ｒ７） （Ｒ” ）で置換された炭
素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４のア
リール基を表わし、そしてＲ７は水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲＩＩは
炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数６
もしくは炭素原子数１０のアリール基を表わし、または
Ｒ４はアントラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキ、ル基で置換された
炭素原子数１ないし１０の複索環式芳香族基、非芳香族
の炭素原子数２ないし５の複素環式基、未置換もしくは
一０Ｈ２炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは
−Ｎ（Ｒ’）２で置換された炭素原子数７ないし１４の
アルアルキル基を表わすか、またはＲ４は−ＣＨ（ＯＨ
）−ＣＨ２−８−Ｒ，を表わし、そしてＲ５は未置換も
しくは一０ＣＨ３、−ＣＮもしくは−Ｎ（几６）２（几
６は前記の意味を表わす）で置換された炭素原子数５な
いし２０のアルキル基を表わし、該アルキル基はもよく
、またはＨ，ｓはＮ（几６）（トリル）または炭素原子
数１ないし１０の複素環式アリール基で置換された炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表わすか、またはＲ
５は未置換の炭素原子数４ないし２０のアルケニル基を
表わすか、または１個もしくはそれ以上のシアノ基で置
換された炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素
原子数４ないし２０のアルキニル基、未置換もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキル基、または未置換もし
くは１個もしくはそれ以上の、所望によシーＮＨ−また
は−Ｎ（几６）−を介在した炭素原子数１ないし４のア
ルキル基２１個もしくはそれ以上の炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基及び／またはＯＨ基、または１個もしくはそれ以上
の−Ｎｏ２．−ＣＦ、及び／または−ＣＮ、またはヒド
ロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、ペンゾールアゾ基、ドル
オールアゾ基、アニリノカルボニル基、アニリノスルホ
ニル基、−Ｓ −ＣＨ，−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｓ−
几及び／または１個もしくは２個の−Ｎ （Ｒ７）（Ｒ
” ）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０、ま
たは炭素原子数１４のアリール基を表わし ｌ（、？及
びＲ８は前記で定義した意味を表わし、ただしＲ８はさ
らにアセチル基またはメトキシフェニル基を表わし、ま
たはＲ５はアントラキノニル基、ヒドロキシアントラキ
ノリル基、未置換もしくは−ＯＨ，フェニルもしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数１ないし１０の複素環式芳香族基、未置換もしくは−
ＯＨ。
ＱＣ）１３、−ＣＮもしくは−Ｎ （Ｒ６）２で置換さ
れた炭素原子数１ないし２０のアルキル基全表わし、Ｒ
６は所望により−ＯＨで置換された炭素原子数１ないし
４のアルキル基を表わし、そして炭素原子数１ないし２
０のアルキル基としてのＲ４は所望により−０−１−Ｓ
−または−Ｎ を介在させていてもよく、またはＲ４は
炭素原子数４ないし２ｏのアルケニル基、炭素原子数４
ないし２ｏのアルキニル基、未置換もしくは炭素原子数
マないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ない
し１２のシクロアルキル基、未置換もしくは１個もしく
は２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは−
ＣＦ３、１１固もしくは２１固のＯＨ基または１個もし
くは２個の−Ｎ （Ｒ７） （Ｒ” ）で置換された炭
素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４のア
リール基を表わし、そしてＲ７は水素原子または炭素原
子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲＩＩは
炭素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数６
もしくは炭素原子数１０のアリール基を表わし、または
Ｒ４はアントラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキ、ル基で置換された
炭素原子数１ないし１０の複索環式芳香族基、非芳香族
の炭素原子数２ないし５の複素環式基、未置換もしくは
一０Ｈ２炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは
−Ｎ（Ｒ’）２で置換された炭素原子数７ないし１４の
アルアルキル基を表わすか、またはＲ４は−ＣＨ（ＯＨ
）−ＣＨ２−８−Ｒ，を表わし、そしてＲ５は未置換も
しくは一０ＣＨ３、−ＣＮもしくは−Ｎ（几６）２（几
６は前記の意味を表わす）で置換された炭素原子数５な
いし２０のアルキル基を表わし、該アルキル基はもよく
、またはＨ，ｓはＮ（几６）（トリル）または炭素原子
数１ないし１０の複素環式アリール基で置換された炭素
原子数１ないし２０のアルキル基を表わすか、またはＲ
５は未置換の炭素原子数４ないし２０のアルケニル基を
表わすか、または１個もしくはそれ以上のシアノ基で置
換された炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素
原子数４ないし２０のアルキニル基、未置換もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数６ないし１２のシクロアルキル基、または未置換もし
くは１個もしくはそれ以上の、所望によシーＮＨ−また
は−Ｎ（几６）−を介在した炭素原子数１ないし４のア
ルキル基２１個もしくはそれ以上の炭素原子数１ないし
４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチ
オ基及び／またはＯＨ基、または１個もしくはそれ以上
の−Ｎｏ２．−ＣＦ、及び／または−ＣＮ、またはヒド
ロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、カルバ
モイル基、スルファモイル基、ペンゾールアゾ基、ドル
オールアゾ基、アニリノカルボニル基、アニリノスルホ
ニル基、−Ｓ −ＣＨ，−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−Ｓ−
几及び／または１個もしくは２個の−Ｎ （Ｒ７）（Ｒ
” ）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０、ま
たは炭素原子数１４のアリール基を表わし ｌ（、？及
びＲ８は前記で定義した意味を表わし、ただしＲ８はさ
らにアセチル基またはメトキシフェニル基を表わし、ま
たはＲ５はアントラキノニル基、ヒドロキシアントラキ
ノリル基、未置換もしくは−ＯＨ，フェニルもしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子
数１ないし１０の複素環式芳香族基、未置換もしくは−
ＯＨ。
１個もしくはそれ以上の炭素原子数１ないし４のアルコ
キシ基もしくは次式ニーＮ（几６）２（式中。
キシ基もしくは次式ニーＮ（几６）２（式中。
Ｒ６は前記で定義した意味を表わす）で置換された炭素
原子数７ないし１４のアルアルキル基を表わすか、また
はＲ５は−０Ｈ２０Ｈ（ＯＨ） ＣＨ２−８−几を表わ
すか、またはＲ５は２価の−ＮＨ２で置換された炭素原
子数２ないし１２のアルカンから誘導され、未置換もし
くは一〇）１、−００Ｈ，もしくは−Ｎ ＣＲ’ ）２
（几６は前記の意味を表わす）で置換されていてもよ
く、所望により一〇−，−Ｓ−もしくは−ＮＣＲ”）−
（式中 Ｒ９は未置換もしくはＯＨにより置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＨ１−ＣＨ
（ＯＨ） −ＣＨ，−８−Ｒを表わす）全介在してもよ
い２価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基を表わすか
、またはＲ５は２ないし４価の−ＮＨ，で置換された炭
素原子数６ないし１２のシクロアルカノから誘導され、
未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されていてもよい２価かいし４価の炭素原子数６ない
し１２の脂環式基を表わすか、または凡５は次式： （式中、ＲＩＧは水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わすか、ま
たはＢｓは次式： で表わされる基、または２個ないし３個のＮＨ。
原子数７ないし１４のアルアルキル基を表わすか、また
はＲ５は−０Ｈ２０Ｈ（ＯＨ） ＣＨ２−８−几を表わ
すか、またはＲ５は２価の−ＮＨ２で置換された炭素原
子数２ないし１２のアルカンから誘導され、未置換もし
くは一〇）１、−００Ｈ，もしくは−Ｎ ＣＲ’ ）２
（几６は前記の意味を表わす）で置換されていてもよ
く、所望により一〇−，−Ｓ−もしくは−ＮＣＲ”）−
（式中 Ｒ９は未置換もしくはＯＨにより置換された炭
素原子数１ないし４のアルキル基または−ＣＨ１−ＣＨ
（ＯＨ） −ＣＨ，−８−Ｒを表わす）全介在してもよ
い２価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基を表わすか
、またはＲ５は２ないし４価の−ＮＨ，で置換された炭
素原子数６ないし１２のシクロアルカノから誘導され、
未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換されていてもよい２価かいし４価の炭素原子数６ない
し１２の脂環式基を表わすか、または凡５は次式： （式中、ＲＩＧは水素原子または炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わすか、ま
たはＢｓは次式： で表わされる基、または２個ないし３個のＮＨ。
で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素
原子数１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしく
は−ＯＨ，−ＮＯ□もしくは炭素原子ｅｉ１ないし４の
アルキル基で置換されていてもよい２価または３価の炭
素原子数６炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香
族基を表わすか、またはＲＩ５Ｆｉアントラキノニレン
基、２゜３−ジヒドロアントラキノニレン基または次式
：（式中、Ｘは−ＣＨ，−または直接の結合を表わし、
そしてＹは−ＣＨ，−１−Ｃ（Ｃ，Ｈ，）ｈ−１−Ｓ−
Ｓ−１−ＮＨ−または直接の結合を表わす）で表わされ
る基を表わすか、またはＲ５は−ＮＨ２で置換嘔れた２
種もしくは３種の炭素原子数２ないし１０の複素環式芳
香族化合物から誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしく
は炭素原子数６もしくは炭素原子数１０の芳香族基で置
換された２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０復
素環式芳香族基全表わすか、またはＲ５は−ＮＨ２で置
換された２価の炭素原子ａ７ないし１４の芳香脂肪族化
合物から誘導された炭素原子数７ないし１４の芳香脂肪
族基を表わすか、または几４とＲ，Ｓはそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって炭素原子数１ないし７窒
素含有ｆＲを表わし、該窒素含有環は芳香族でも非芳香
族でもよく、また所望により１個もしくはそれ以上のべ
、０またはＳ原子を含有していてもよく、Ｎ原子は所望
によシ、それぞれＯＨで置換されていてもよい炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換てれていてもよく
、そして炭素原子数１ないし７のアザシクロ環は、炭素
原子が所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、
＝０または＝８で置換されていてもよく、またはＲ４及
びＢ、ｓはそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て２．２．４−）リフチル−１，２−ジヒドロキノリル
基、または次式： 表わされる化合物に関する。
原子数１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしく
は−ＯＨ，−ＮＯ□もしくは炭素原子ｅｉ１ないし４の
アルキル基で置換されていてもよい２価または３価の炭
素原子数６炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香
族基を表わすか、またはＲＩ５Ｆｉアントラキノニレン
基、２゜３−ジヒドロアントラキノニレン基または次式
：（式中、Ｘは−ＣＨ，−または直接の結合を表わし、
そしてＹは−ＣＨ，−１−Ｃ（Ｃ，Ｈ，）ｈ−１−Ｓ−
Ｓ−１−ＮＨ−または直接の結合を表わす）で表わされ
る基を表わすか、またはＲ５は−ＮＨ２で置換嘔れた２
種もしくは３種の炭素原子数２ないし１０の複素環式芳
香族化合物から誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしく
は炭素原子数６もしくは炭素原子数１０の芳香族基で置
換された２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０復
素環式芳香族基全表わすか、またはＲ５は−ＮＨ２で置
換された２価の炭素原子ａ７ないし１４の芳香脂肪族化
合物から誘導された炭素原子数７ないし１４の芳香脂肪
族基を表わすか、または几４とＲ，Ｓはそれらが結合し
ている窒素原子と一緒になって炭素原子数１ないし７窒
素含有ｆＲを表わし、該窒素含有環は芳香族でも非芳香
族でもよく、また所望により１個もしくはそれ以上のべ
、０またはＳ原子を含有していてもよく、Ｎ原子は所望
によシ、それぞれＯＨで置換されていてもよい炭素原子
数１ないし４のアルキル基により置換てれていてもよく
、そして炭素原子数１ないし７のアザシクロ環は、炭素
原子が所望により炭素原子数１ないし４のアルキル基、
＝０または＝８で置換されていてもよく、またはＲ４及
びＢ、ｓはそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て２．２．４−）リフチル−１，２−ジヒドロキノリル
基、または次式： 表わされる化合物に関する。
式■ａの化合物特にすぐれた形態は上記式Ｉａ中、ｎが
１を表わす化合物である。
１を表わす化合物である。
更に式Ｉａの化合物中の好ましい形は上記式Ｉａ中、ｎ
が２ないし６．Ｉ￥！ｆに好ましくは２を表わす化合物
である。
が２ないし６．Ｉ￥！ｆに好ましくは２を表わす化合物
である。
さらに好ましいのは、上記式Ｉａ中、几４が水素原子、
未置換もしくは１個もしくは２個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは一〇Ｆ３．１個もしくは２個の
ＯＨ基、または１個もしくは２個の−Ｎ ＣＲ’ ）
（Ｒ” ）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０
または炭素原子数１４のアリール基金表わし、そしてＲ
７は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、そしてＲ・は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリ
ール基を表わすか、またはＲ４はアントラキノニル基、
未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複素
環式芳香族基を表わし、そして几Ｓは未置換もしくは１
個もしくはそれ以上の、所望により−ＮＨ−または−Ｎ
（Ｒ６） −を介在式せた炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により、１個もしくはそれ以上の炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基及び／またはＯＨ基により、１個もしくはそ
れ以上の−ＮＵ２．−０Ｆ３及ヒ／または一〇Ｎにより
、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、
カルバモイル基。
未置換もしくは１個もしくは２個の炭素原子数１ないし
４のアルキル基もしくは一〇Ｆ３．１個もしくは２個の
ＯＨ基、または１個もしくは２個の−Ｎ ＣＲ’ ）
（Ｒ” ）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０
または炭素原子数１４のアリール基金表わし、そしてＲ
７は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
を表わし、そしてＲ・は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリ
ール基を表わすか、またはＲ４はアントラキノニル基、
未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複素
環式芳香族基を表わし、そして几Ｓは未置換もしくは１
個もしくはそれ以上の、所望により−ＮＨ−または−Ｎ
（Ｒ６） −を介在式せた炭素原子数１ないし４のア
ルキル基により、１個もしくはそれ以上の炭素原子数１
ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
キルチオ基及び／またはＯＨ基により、１個もしくはそ
れ以上の−ＮＵ２．−０Ｆ３及ヒ／または一〇Ｎにより
、ヒドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、
カルバモイル基。
スルファモイル基、ペンゾールアゾ基、トルオ−ルアゾ
基、アニリノカルボニル基、アニリノスルホニル基、−
８−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ，−８４及び／または
１個もしくはそれ以上の−Ｎ （Ｒ７）（几８）により
置換はれた炭素原子数６．炭素原子数１０または炭素原
子数１４のアリール基を表わし。
基、アニリノカルボニル基、アニリノスルホニル基、−
８−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ，−８４及び／または
１個もしくはそれ以上の−Ｎ （Ｒ７）（几８）により
置換はれた炭素原子数６．炭素原子数１０または炭素原
子数１４のアリール基を表わし。
そしてＲ７及びＲ８は前記で定義した意味を表わし、た
だしＲ８はざらにアセチル基またはメトキシフェニル基
を表わし、またはＲ５はアントラキノニル基、ヒドロキ
シアントラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨ，フェニ
ル及び／または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基を
表わすか、筐たは凡５は、２個もしくは３個の−ＮＨ。
だしＲ８はざらにアセチル基またはメトキシフェニル基
を表わし、またはＲ５はアントラキノニル基、ヒドロキ
シアントラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨ，フェニ
ル及び／または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基を
表わすか、筐たは凡５は、２個もしくは３個の−ＮＨ。
で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素
原子数１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしく
は−ＯＨ，ＮＯ，もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されてもよい２価もしくは５価の炭素原子
数６．炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基
を表わすか、またはＲ５はアントラキノニル基、２゜３
−ジヒドロアントラキノニレン基またハ次式：（式中、
Ｘは直接の結合を表わし、そしてＹは−ＣＨ，−１−Ｃ
（Ｃ６Ｈ，）Ｈ−１−Ｓ−Ｓ−１−ＮＨ−または直接の
結合を表わす）で表わされる基を表わすか、またはＢｓ
は２価もしくは３価の−ＮＨ。
原子数１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしく
は−ＯＨ，ＮＯ，もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基で置換されてもよい２価もしくは５価の炭素原子
数６．炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基
を表わすか、またはＲ５はアントラキノニル基、２゜３
−ジヒドロアントラキノニレン基またハ次式：（式中、
Ｘは直接の結合を表わし、そしてＹは−ＣＨ，−１−Ｃ
（Ｃ６Ｈ，）Ｈ−１−Ｓ−Ｓ−１−ＮＨ−または直接の
結合を表わす）で表わされる基を表わすか、またはＢｓ
は２価もしくは３価の−ＮＨ。
で置換された炭素原子数２ないし１０の複索環式芳香族
化合物から誘導され、未置換もしくは−ＵＨもしくは炭
素原子数６または炭素原子数１０のアリール基で置換さ
れた２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０の複素
環式芳香族基を表わすか、またはＲ４及び及５はそれら
が結合している窒素原子と一緒になって、芳香族であり
、所望によシ１個もしくはそれ以上のＮ、０もしくはＳ
原子を含有しうる炭素原子数１ないし７の窒素含有環を
形成するか、またはＲ４とＲ５はそれらが結合している
窒素原子と一緒になって２．２．４−）リフチル−１，
２−ジヒドロキ／ ＩＪル基を形成する化合物である。
化合物から誘導され、未置換もしくは−ＵＨもしくは炭
素原子数６または炭素原子数１０のアリール基で置換さ
れた２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０の複素
環式芳香族基を表わすか、またはＲ４及び及５はそれら
が結合している窒素原子と一緒になって、芳香族であり
、所望によシ１個もしくはそれ以上のＮ、０もしくはＳ
原子を含有しうる炭素原子数１ないし７の窒素含有環を
形成するか、またはＲ４とＲ５はそれらが結合している
窒素原子と一緒になって２．２．４−）リフチル−１，
２−ジヒドロキ／ ＩＪル基を形成する化合物である。
特に好ましいのは上記式Ｉａ中、Ｒが次式：几３
Ｒ，１−Ｃ−
書
１（，２
（式中、几１．Ｒ２及びＲ３はそれらが結合している炭
素原子と一緒になって炭素原子数８ないし１２のアルキ
ル基を表わし、几１．Ｒ２及びＲ３のいずれも水系原子
全表わさない）で表わされる基を表わす化合物である。
素原子と一緒になって炭素原子数８ないし１２のアルキ
ル基を表わし、几１．Ｒ２及びＲ３のいずれも水系原子
全表わさない）で表わされる基を表わす化合物である。
とりわけ、１−エチルチオ−３−（トリアゾール−５−
イル）−アミノプロパン−２−オールが好ましい。
イル）−アミノプロパン−２−オールが好ましい。
式Ｉで表わはれる化合物の例は
第三−〇、）ｉ、、−８−ＣＨ□−ＣＨ−ＣＨ，−Ｎ−
Ｃ，Ｒ２゜晶 Ｈ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ。
Ｃ，Ｒ２゜晶 Ｈ ＣＨ３ Ｃ２Ｈ。
言
ＣＲ２−ＯＨ
２Ｈ５
ＣＨ３
？Ｈ３
？Ｈ３
ｎ−０６）（，３−８−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＩ（２−Ｎ−
ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ）（２−Ｎ（０２Ｈ５）２０ＨＨ リＨｌ′１ Ｃ２）１゜ ｎ −ＣＨＨ１７−８−ＣＨｚ −ＣＨ−ＣＨ２−ヘ＋
ＣＨ３） ２Ｈ 第三−Ｃ４Ｈ，−８−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ÷ＣＨ
，−ＣＨ２−（Ｊ−ＣＨ３）。
ＣＨ−ＣＨ２−Ｃ）（２−Ｎ（０２Ｈ５）２０ＨＨ リＨｌ′１ Ｃ２）１゜ ｎ −ＣＨＨ１７−８−ＣＨｚ −ＣＨ−ＣＨ２−ヘ＋
ＣＨ３） ２Ｈ 第三−Ｃ４Ｈ，−８−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ÷ＣＨ
，−ＣＨ２−（Ｊ−ＣＨ３）。
Ｈ
Ｃ，Ｈ，−８−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ，−Ｃ
Ｈ，−０−ＣＨ３０ＨＣＨ３ ＣＨ１ （ｎ−ＣａＨ，、−８−ＣＨ，−ＣＭ−ＣＨ２−）！Ｎ
ＨＣＨ （第三−〇４Ｈ０−８−ＣＨ２−Ｃ）ｌ−ＣＨ，−）２
ＮＨ♂Ｈ ？Ｈ ｎ −０４Ｈ９−８−ＣＨｒ ＣＨ−ＣＨｔ ／（第三
−〇、Ｈ１，−８−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨｄ２Ｎ−ＯＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ晶 （Ｃ，）ｌ、−８−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃ）ｉ、−）、Ｎ−
ＣＨ，−Ｃ）ｉ、−ＯＨ♂Ｈ （ｎ −Ｃ４Ｈ，−８−ＣＨ，−０Ｈ−ＣＨｄ ２ Ｎ
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨｒＮ−（−ＣＨ２−ＣＨ，ＯＨ
）２Ｈ （ｎ−Ｃ６Ｈ１ｒＳ−ＣＨｒ ＣＨ−ＣＨ２＋２Ｎ ＋
ＣＨ２＋８Ｃ）ｈ＝ｃＨ−ｅｓＨ２÷７ＣＨ３曙 （ＪＨ （ｎ−０６Ｈ１３−８−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２＋２Ｎ−
ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ３晶 （第三−Ｃ９Ｈ１９−Ｓ −ＣＨｒ−ＣＨ−ＣＨｘ＋
２ Ｎ−ＣＨ−ＣＨｒ ８− （ｎ −Ｃｓ ＨＩ３
）ＣＨ （第三−Ｃ４Ｈ３−８−ＣＨ，−Ｃ）１−ＣＨ２−）２
Ｎ−（第三−ＣＩ３Ｈ２？）♂Ｈ Ｎ （第三−〇、Ｈ１，−８−ＣＨ，−Ｃ）ｉ−ＣＨ２３Ｎ
Ｈ ｕｔｉ ｕｔｔ（ｎ−ＣｓＨ
，−８−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−）３Ｎ晶 （第ニー〇５ＨＩＩ −５−ＣＨｙ −ＣＨ−ＣＨ２＋
３ＮＨ （、＋１−１ （ＪＨ 鴫 〇Ｈ 〇Ｈ コＨ２−８−（第三−Ｃｓ６Ｈ３ｓ＞ｈ式！％または式
！ａの化合物は、公知方法により次式〇： で表わされるグリシジルチオエーテルを次式■：ＨＮ
（ｍｌ で表わされるアミンと反応させることにより得られる。
Ｈ，−０−ＣＨ３０ＨＣＨ３ ＣＨ１ （ｎ−ＣａＨ，、−８−ＣＨ，−ＣＭ−ＣＨ２−）！Ｎ
ＨＣＨ （第三−〇４Ｈ０−８−ＣＨ２−Ｃ）ｌ−ＣＨ，−）２
ＮＨ♂Ｈ ？Ｈ ｎ −０４Ｈ９−８−ＣＨｒ ＣＨ−ＣＨｔ ／（第三
−〇、Ｈ１，−８−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＨｄ２Ｎ−ＯＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ晶 （Ｃ，）ｌ、−８−ＣＨ，−ＣＨ−Ｃ）ｉ、−）、Ｎ−
ＣＨ，−Ｃ）ｉ、−ＯＨ♂Ｈ （ｎ −Ｃ４Ｈ，−８−ＣＨ，−０Ｈ−ＣＨｄ ２ Ｎ
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨｒＮ−（−ＣＨ２−ＣＨ，ＯＨ
）２Ｈ （ｎ−Ｃ６Ｈ１ｒＳ−ＣＨｒ ＣＨ−ＣＨ２＋２Ｎ ＋
ＣＨ２＋８Ｃ）ｈ＝ｃＨ−ｅｓＨ２÷７ＣＨ３曙 （ＪＨ （ｎ−０６Ｈ１３−８−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２＋２Ｎ−
ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ３晶 （第三−Ｃ９Ｈ１９−Ｓ −ＣＨｒ−ＣＨ−ＣＨｘ＋
２ Ｎ−ＣＨ−ＣＨｒ ８− （ｎ −Ｃｓ ＨＩ３
）ＣＨ （第三−Ｃ４Ｈ３−８−ＣＨ，−Ｃ）１−ＣＨ２−）２
Ｎ−（第三−ＣＩ３Ｈ２？）♂Ｈ Ｎ （第三−〇、Ｈ１，−８−ＣＨ，−Ｃ）ｉ−ＣＨ２３Ｎ
Ｈ ｕｔｉ ｕｔｔ（ｎ−ＣｓＨ
，−８−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−）３Ｎ晶 （第ニー〇５ＨＩＩ −５−ＣＨｙ −ＣＨ−ＣＨ２＋
３ＮＨ （、＋１−１ （ＪＨ 鴫 〇Ｈ 〇Ｈ コＨ２−８−（第三−Ｃｓ６Ｈ３ｓ＞ｈ式！％または式
！ａの化合物は、公知方法により次式〇： で表わされるグリシジルチオエーテルを次式■：ＨＮ
（ｍｌ で表わされるアミンと反応させることにより得られる。
（式中、Ｒ，Ｒ４及びＲ６は前記で定義した意味を表わ
す） 反応のためには溶媒が使用されうる。しかしなから、液
体のグリシジルチオエーテルはほとんど例外なく固体の
アミン化合物に対してそれ自体溶媒として作用するため
、溶媒は使用しないのが好ましい。
す） 反応のためには溶媒が使用されうる。しかしなから、液
体のグリシジルチオエーテルはほとんど例外なく固体の
アミン化合物に対してそれ自体溶媒として作用するため
、溶媒は使用しないのが好ましい。
反応温度は、アミノ化合物の塩基度に依存して室温と最
高１５０℃との間である。
高１５０℃との間である。
式■の化合物は次式■：
Ｒ−５Ｈ（ＩＶＩ
で表わされるメルカプタンを次式Ｖ：
ｈ
で表わされるＮ−グリシジル化合物と反応させるととく
より得ることもできる。
より得ることもできる。
更に可能な、弐■の化合物の製法は、弐■のアミンまた
は式■のメルカプタンを式■及び式■のクロロヒドリン
誘導体と反応し、これにエビクロロヒドリンのＳＨ化合
物もしくはＮＨ化合物を添加（その場で）することによ
り得ることができる。
は式■のメルカプタンを式■及び式■のクロロヒドリン
誘導体と反応し、これにエビクロロヒドリンのＳＨ化合
物もしくはＮＨ化合物を添加（その場で）することによ
り得ることができる。
■ ■
この場合、塩化水素受容体として塩基が必要とされる。
三級炭素原子に結合した一ＮＨ，基は一官能基の働きを
するが、上記の−ＮＨ，基は立体障害性のため、通常二
官能性基として働く。通常の−ＮＨ２基の反応は過剰量
のアミン化合物を使用すると有効であり、これらは後に
蒸留または溶解性の差を利用して分離することができる
。
するが、上記の−ＮＨ，基は立体障害性のため、通常二
官能性基として働く。通常の−ＮＨ２基の反応は過剰量
のアミン化合物を使用すると有効であり、これらは後に
蒸留または溶解性の差を利用して分離することができる
。
好ましい弐ｍのアミンの例を下記に示す。
ＣＨ３
ＣＨ。
ＣＨ，Ｏ
ＮＨ。
Ｅｔ Ｅｔ
ＯＣＲ，ＮＨ。
ＣＨ３−Ｎ−Ｃｏ−ＣＨｓ ＮＨ
２ｕｔ Ｈ，Ｎ−５ｏ。
２ｕｔ Ｈ，Ｎ−５ｏ。
Ｃｏ−Ｎｕｓ
ＮＨ雪
ＣＨｓ
Ｈ２
Ｈ２
Ｈ，Ｎ
Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２Ｎ
ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２本発明はさらに、潤
滑剤、圧媒液または金属工作媒液としての式１または式
１ａの化合物の使用法に関する。
ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２本発明はさらに、潤
滑剤、圧媒液または金属工作媒液としての式１または式
１ａの化合物の使用法に関する。
式■または式１ａの化合物は、通常、異なる粘度を有し
ているが、液体である。これらは潤滑油、圧媒液及び金
属工作媒液に充分な量で溶解することができる。高粘性
の場合には、例えばパラフィン油または対応するベース
油で希釈することにより、すぐに使用するのに好ましい
形態とすることができる。
ているが、液体である。これらは潤滑油、圧媒液及び金
属工作媒液に充分な量で溶解することができる。高粘性
の場合には、例えばパラフィン油または対応するベース
油で希釈することにより、すぐに使用するのに好ましい
形態とすることができる。
本発明の化合物は潤滑剤、圧媒液、及び金属工作媒液、
特に潤滑剤及び圧媒液、とりわけ温潤滑剤に添加するの
に非常に適しており、極圧性及び耐摩耗性に必要な性質
を改善する。
特に潤滑剤及び圧媒液、とりわけ温潤滑剤に添加するの
に非常に適しており、極圧性及び耐摩耗性に必要な性質
を改善する。
式Ｉの化合物は潤滑剤、圧媒液及び金属工作媒液に対し
て［１０１ないし１０重量％、好ましくは０−０５ない
し５重量％の量で潤滑剤、圧媒液及び金属工作媒液中に
添加される。
て［１０１ないし１０重量％、好ましくは０−０５ない
し５重量％の量で潤滑剤、圧媒液及び金属工作媒液中に
添加される。
そのような潤滑剤、圧媒液及び金属工作媒液は極性でも
非極性でもありうる。それらは、本発明の化合物の溶解
性から選択される。
非極性でもありうる。それらは、本発明の化合物の溶解
性から選択される。
適する潤滑剤、圧媒液または金属工作媒液は当該技術分
野の熟練者に知られており、例えば−５ｃｈｍｉｅｒｍ
ｉｔｔｅｌ Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ （潤滑油ハンド
ブック） 、 Ｈｕｔｈｉｇ Ｖｅｒｌａｇ、 Ｈｅｉ
ｄｅｌｂｅｒｇ、 １９７４、“潤滑剤と関連製品“〔
フェアラーク ヘミ−（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ
）、ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９７７ ）
第１３巻、８５−９４頁、並びに１シユミエルストツフ
エウントフエルヴアンテフロドウクテ（Ｓｃｈｍｉｅｒ
ｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｗａｎｄｔｅ Ｐｒｏ−
ｄｕｋｔｅ ）”（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、 Ｗ
ｅｉｎｈｅｉｍ、 １９８２ ）１５８−１７４頁に記
載されている。
野の熟練者に知られており、例えば−５ｃｈｍｉｅｒｍ
ｉｔｔｅｌ Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ （潤滑油ハンド
ブック） 、 Ｈｕｔｈｉｇ Ｖｅｒｌａｇ、 Ｈｅｉ
ｄｅｌｂｅｒｇ、 １９７４、“潤滑剤と関連製品“〔
フェアラーク ヘミ−（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ
）、ワインハイム（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９７７ ）
第１３巻、８５−９４頁、並びに１シユミエルストツフ
エウントフエルヴアンテフロドウクテ（Ｓｃｈｍｉｅｒ
ｓｔｏｆｆｅ ｕｎｄ ｖｅｒｗａｎｄｔｅ Ｐｒｏ−
ｄｕｋｔｅ ）”（Ｖｅｒｌａｇ Ｃｈｅｍｉｅ、 Ｗ
ｅｉｎｈｅｉｍ、 １９８２ ）１５８−１７４頁に記
載されている。
鉱物油の他、特に適する潤滑剤は、例えばボＩＪ ＋
Ｑ−オレフィン、エステルペースの潤滑剤、及びホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレ
ングリコール、並びにこれらと水との混合物及び水であ
る。
Ｑ−オレフィン、エステルペースの潤滑剤、及びホスフ
ェート、グリコール、ポリグリコール及びポリアルキレ
ングリコール、並びにこれらと水との混合物及び水であ
る。
潤滑剤、圧媒液及び金属工作媒液はその他に潤滑油の基
本的な性質をさらに強調するために配合される他の添加
剤を含んでいてもよい。これらの添加剤には：酸化防止
剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点
降下剤、分散剤、界面活性剤、そして他の高圧添加剤お
よび耐摩耗剤が含まれる。
本的な性質をさらに強調するために配合される他の添加
剤を含んでいてもよい。これらの添加剤には：酸化防止
剤、金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点
降下剤、分散剤、界面活性剤、そして他の高圧添加剤お
よび耐摩耗剤が含まれる。
ル
２．６−シー第三プチルフエノール
２−第三−ブチル−４，６−ジメチルフェノール
２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノ−２，６−
ジー第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三−ブチル−４−インブチルフェノール ２．６−シシクロペンチルー４−メチルフェノール ２−（ａ−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチル
フェノール ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール ２．４．６−１Ｊシクロヘキシルフエノール２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール θ−第三プチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２，５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ２．２Ｉ−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール ４、 アルキリデンビスフェノール ２．２′−メチレン−ビス＝（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール） ２．２′−メチレンービス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（ａ−メ
チルシクロヘキシル）−７エノール〕２．２′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノー
ル） ２．２′〜メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′〜エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール〕４．４′−メチレ
ン−ビス−（２，６−ジー第三ブチルフェノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン ２．６−ジー（３−第三プチル−５−メチル−２〜ヒト
ａキシベンジル）−４−メチルフェノール １、 ？、 ５−トリス−（５−第三プチル−４−ヒト
σキシー２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−（３、ｓ−ヒス（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−フチレート〕
、 ジ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジェンジ［２−（３’−第三プチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル） −
６−１，三ブチルー４−メチルーフェニル〕−テレフタ
レート１．３．５−）リス（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル） −２，４，６−）リスチル
ベンゾール ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸−イソオクチルエステルヒＸ （４−第三
プチル−３−ヒドロキシ−２６−シメチルベンジル）〜
ジチオールーテレフタレート １、５．５− ）リス（３，５−ジー第三ブチル〜４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート１．３．５−）
リス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメ
チルベンジル）インシアヌレート ３．５−’）−ｆａ三ズブチル４−ヒドロキシベンジル
リン酸−ジオクタデシルエステル ３、Ｓ−ジーＭ三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
ジー第三−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三−ブチル−４−インブチルフェノール ２．６−シシクロペンチルー４−メチルフェノール ２−（ａ−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチル
フェノール ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール ２．４．６−１Ｊシクロヘキシルフエノール２．６−ジ
ー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール θ−第三プチルフェノール ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２，５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ２．２Ｉ−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチル
フェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール ４、 アルキリデンビスフェノール ２．２′−メチレン−ビス＝（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール） ２．２′−メチレンービス−（６−第三ブチル−４−エ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（ａ−メ
チルシクロヘキシル）−７エノール〕２．２′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノー
ル） ２．２′〜メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′〜エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
インブチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕 ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α、α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール〕４．４′−メチレ
ン−ビス−（２，６−ジー第三ブチルフェノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン ２．６−ジー（３−第三プチル−５−メチル−２〜ヒト
ａキシベンジル）−４−メチルフェノール １、 ？、 ５−トリス−（５−第三プチル−４−ヒト
σキシー２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−（３、ｓ−ヒス（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−フチレート〕
、 ジ（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジェンジ［２−（３’−第三プチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル） −
６−１，三ブチルー４−メチルーフェニル〕−テレフタ
レート１．３．５−）リス（３，５−ジー第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル） −２，４，６−）リスチル
ベンゾール ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド ３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸−イソオクチルエステルヒＸ （４−第三
プチル−３−ヒドロキシ−２６−シメチルベンジル）〜
ジチオールーテレフタレート １、５．５− ）リス（３，５−ジー第三ブチル〜４−
ヒドロキシベンジル）インシアヌレート１．３．５−）
リス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シメ
チルベンジル）インシアヌレート ３．５−’）−ｆａ三ズブチル４−ヒドロキシベンジル
リン酸−ジオクタデシルエステル ３、Ｓ−ジーＭ三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−リ
ン酸−モノエチルエステルのカルシウム塩。
＆ アシルアミノフェノール
４−ヒドロキシラウリル酸のアニリド
４−ヒドロキシステアリン酸のアニリド２．４−ビス−
（オクチルメルカプト）−６−（３，５−シー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−）リアジン オクチルＮ−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）カルバメート メタノール ジエチレンクリコール オクタデカノール トリエチレングリコール１．６−ヘ
キサジオール ペンタエリトリトール ネオペンチルグリコール トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド メタノール ジエチレングリコール オクタデカノール トリエチレングリコール１．６−ヘ
キサジオール ペンタエリトリトーネオペンチルグリコ
ール トリス−ヒドロキシエチル−イソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレン−ジアミ
ン Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−トリエチレン−ジアミン Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジンアミン性酸化防
止剤 Ｎ、Ｎ’−シーインプロピル−ｐ−フェニレンジアミン ＮＩＮ’−ジーＩＥニブチルーｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ−
フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エチル−５−メチル−ペンチル）
−ｐ−フ二二しンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−７エニレンジアミン Ｎ、 Ｎ／−ジー（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ−（１，３−ジメチルーブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−７エニレンシアミン Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−７エニルーｐ−
フェニレンジアミン Ｎ−シクロへキシル−Ｎ／−７エニルーｐ−フェニレン
ジアミン ４−（ｐ−）リド−ルースルホンアミド）−ジフェニル
アミン Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−
フェニレンジアミン ジフェニルアミン ４−インプロポキシ−ジフェニルアミンＮ−フェニル−
１，−ナフチルアミン Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン ４−ｎ−ブチルアミノフェノール ４−ブチリルアミノ−７エノール ４−ノナノイルアミノ−フェノール ４−ドデカノイルアミノ−７エノール ４−オクタデカノイルアミノ−７エノールジー（４−メ
トキシ−フェニル）−アミン２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチルアミノ−メチルフェノール ２．４′−ジアミノージフヱニルメタン。
（オクチルメルカプト）−６−（３，５−シー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−）リアジン オクチルＮ−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）カルバメート メタノール ジエチレンクリコール オクタデカノール トリエチレングリコール１．６−ヘ
キサジオール ペンタエリトリトール ネオペンチルグリコール トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド メタノール ジエチレングリコール オクタデカノール トリエチレングリコール１．６−ヘ
キサジオール ペンタエリトリトーネオペンチルグリコ
ール トリス−ヒドロキシエチル−イソシアヌレート チオジエチレングリコール ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレン−ジアミ
ン Ｎ、Ｎ’−ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−トリエチレン−ジアミン Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジンアミン性酸化防
止剤 Ｎ、Ｎ’−シーインプロピル−ｐ−フェニレンジアミン ＮＩＮ’−ジーＩＥニブチルーｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ−
フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−エチル−５−メチル−ペンチル）
−ｐ−フ二二しンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−７エニレンジアミン Ｎ、 Ｎ／−ジー（ナフチル−２）−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ−（１，３−ジメチルーブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−７エニレンシアミン Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−７エニルーｐ−
フェニレンジアミン Ｎ−シクロへキシル−Ｎ／−７エニルーｐ−フェニレン
ジアミン ４−（ｐ−）リド−ルースルホンアミド）−ジフェニル
アミン Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−
フェニレンジアミン ジフェニルアミン ４−インプロポキシ−ジフェニルアミンＮ−フェニル−
１，−ナフチルアミン Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン ４−ｎ−ブチルアミノフェノール ４−ブチリルアミノ−７エノール ４−ノナノイルアミノ−フェノール ４−ドデカノイルアミノ−７エノール ４−オクタデカノイルアミノ−７エノールジー（４−メ
トキシ−フェニル）−アミン２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチルアミノ−メチルフェノール ２．４′−ジアミノージフヱニルメタン。
４．４′−ジアミノ−ジフェニルメタンＮ、 Ｎ、 Ｎ
’、 Ｎ’−テトラメチル−４，４′−ジアミノ−ジフ
ェニルメタン １．２−ジー〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−
エタン １．２−ジー（フェニルアミノ）−プロパン（０−トリ
ル）−ビグアニド ジー〔４−（１′、３′−ジメチル−ブチル）−フェニ
ル〕−アミン 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン及び
モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミンの混合物。
’、 Ｎ’−テトラメチル−４，４′−ジアミノ−ジフ
ェニルメタン １．２−ジー〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−
エタン １．２−ジー（フェニルアミノ）−プロパン（０−トリ
ル）−ビグアニド ジー〔４−（１′、３′−ジメチル−ブチル）−フェニ
ル〕−アミン 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン及び
モノ−及びジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジフ
ェニルアミンの混合物。
金属、例えば銅のための不動態化剤
例えばトリアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導
体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメル
カプトチアジアゾール、サリチリデン−プロピレンジア
ミン、及びサリチルアミノグアニジンの塩。
体、２−メルカプトベンゾチアゾール、２，５−ジメル
カプトチアジアゾール、サリチリデン−プロピレンジア
ミン、及びサリチルアミノグアニジンの塩。
防錆剤
例えば、
ａ）有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例えば
Ｎ−オレオイル−サルコシン、ゾルビタン−モノオレエ
ート、ナフタレン酸鉛、無水ドデセニルコハク酸、アル
ケニルコハク酸半ニスｆル及Ｕ ４− ／ ＝／’フェ
ノキシー酢酸。
Ｎ−オレオイル−サルコシン、ゾルビタン−モノオレエ
ート、ナフタレン酸鉛、無水ドデセニルコハク酸、アル
ケニルコハク酸半ニスｆル及Ｕ ４− ／ ＝／’フェ
ノキシー酢酸。
ｂ）含窒素化合物、例えば、
１、第一、第二または第三脂肪族もしくは環状脂肪族の
アミン、及び有機酸もしくは無機酸のアミン塩、例えば
油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート。
アミン、及び有機酸もしくは無機酸のアミン塩、例えば
油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート。
■、複素環化合物、例えば置換イミダシリンまたは置換
オキサゾリン。
オキサゾリン。
Ｃ）含燐化合物、例えば燐酸部分エステルのアミン塩。
ｄ）含硫黄化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタレ
ン−スルホネート、カルシウムベトロリウムースルホネ
ート。
ン−スルホネート、カルシウムベトロリウムースルホネ
ート。
粘度指数向上剤
例えばポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタク
リレート−コポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリ
マー、スチレン／アクリレート−；ポリマー。
リレート−コポリマー、ポリブテン、オレフィンコポリ
マー、スチレン／アクリレート−；ポリマー。
例えば、ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン
誘導体。
誘導体。
分散剤／界面活性剤
例えば、ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホ
スホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート及び
フェル−ト、カルシウムスルホネート及びフェルレート
並びにバリウムスルホネート及びフェルレート。
スホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート及び
フェル−ト、カルシウムスルホネート及びフェルレート
並びにバリウムスルホネート及びフェルレート。
耐摩耗添加剤
例えば、硫黄及び／または燐−及び／またはハロゲン−
含有化合物、例えば硫黄化された植物油、ジアルキルジ
チオ燐酸亜鉛、トリトリルホスフェート、塩素化パラフ
ィン、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド
。
含有化合物、例えば硫黄化された植物油、ジアルキルジ
チオ燐酸亜鉛、トリトリルホスフェート、塩素化パラフ
ィン、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド
。
実施例１：
１７．４９のモルホリンをフラスコに注入し、９０℃に
加熱して、攪拌しながら４７．６ｆの第三ノニルグリシ
ジルチオエーテルを滴下する。混合物を添加終了後頁に
１５時間９０℃で攪拌する。収量は理論値の１００％で
、黄色で屈折率ｎテ：１−４９１４を有するやや粘性の
液体である。
加熱して、攪拌しながら４７．６ｆの第三ノニルグリシ
ジルチオエーテルを滴下する。混合物を添加終了後頁に
１５時間９０℃で攪拌する。収量は理論値の１００％で
、黄色で屈折率ｎテ：１−４９１４を有するやや粘性の
液体である。
実施例２：
１＆２ｔの第三ノニルメルカプタン及び触媒量の水素化
す） ＩＪウムの混合物を１００℃に加熱し、並びに同
じ温度で攪拌しなからＮ−グリシジルジフェニルアミン
（ＣＡ６４．３５８５ｄ参照）を滴下する。１．５時間
、１００℃で攪拌して反応を終了する。
す） ＩＪウムの混合物を１００℃に加熱し、並びに同
じ温度で攪拌しなからＮ−グリシジルジフェニルアミン
（ＣＡ６４．３５８５ｄ参照）を滴下する。１．５時間
、１００℃で攪拌して反応を終了する。
収量：屈折率ｎ’ｊ＝１５６９９を有する黄色〈わずか
に粘性の液体３１７ｔを得る。
に粘性の液体３１７ｔを得る。
実施例３：
４五３２の第三ノニルグリシジルチオエーテル及び４＆
５２のアニリンの混合物を１００℃に加熱して８時間攪
拌する。あまったアニリンを水流による真空中で蒸留し
、残留分をオイルポンプによる真空中で分留する。収量
５１．１ｆは理論値の８２．６％で、１０８ｍｂａｒに
おいて沸点１６９℃及び油接率ｎＤ＝１．５４１９の液
体を得る。
５２のアニリンの混合物を１００℃に加熱して８時間攪
拌する。あまったアニリンを水流による真空中で蒸留し
、残留分をオイルポンプによる真空中で分留する。収量
５１．１ｆは理論値の８２．６％で、１０８ｍｂａｒに
おいて沸点１６９℃及び油接率ｎＤ＝１．５４１９の液
体を得る。
実施例４二
５５．７９の第三ノニルグリシジルチオエーテル及び１
４．８ｆのジベンジルアミン１１５時間１００℃で加熱
する。反応終了後収量は理論値の１００俤であり、油接
率ｎせ＝１．５１６９を有する黄色い液体を得る。
４．８ｆのジベンジルアミン１１５時間１００℃で加熱
する。反応終了後収量は理論値の１００俤であり、油接
率ｎせ＝１．５１６９を有する黄色い液体を得る。
実施例１−４と同様の方法で表１の式で表わされる物質
を得た。
を得た。
実施例３１ニジエル（５ｈｅｌｌ ）四球試験機（ＩＰ
ｚｓｑ／７ｓによ＃）４個のボール機械を用いた油脂
及びグリースのための極圧摩耗潤滑油試験）を使用して
試験を行なう。
ｚｓｑ／７ｓによ＃）４個のボール機械を用いた油脂
及びグリースのための極圧摩耗潤滑油試験）を使用して
試験を行なう。
ｔ Ｗ、Ｌ、、溶接荷重（溶接荷重（へ））。
４個のボールが１０秒以内に溶接する荷重。
２、 Ｗ、８．ｒ）ｘ摩耗による傷の直径（ｍ）＝１
時間当り４０ＯＮの荷重を与えた平均 の傷の直径。
時間当り４０ＯＮの荷重を与えた平均 の傷の直径。
添加剤の有効性のための試験液体として粘［ｌ８０４Ｈ
１００を有する低芳香族含量で１０３５−のＳを含む基
材油を使用した。
１００を有する低芳香族含量で１０３５−のＳを含む基
材油を使用した。
基材油はこの試験において溶接荷重１４５ＯＮ及びＷ、
８．Ｄ、値（Ｌ９５ｍｌを示した。
８．Ｄ、値（Ｌ９５ｍｌを示した。
橢−作出願人 チパーガイギー アクチェンゲゼル
シャフト（ほか２名）
シャフト（ほか２名）
Claims (16)
- （１）潤滑剤、圧媒液または金属工作媒液と少なくとも
一種の次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｎは１ないし６を表わし、 Ｒは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に炭素原
子数１ないし２１のアルキル基を表わし、合わせて２２
個より多い炭素原子を含有することはなく、Ｒ＾２及び
Ｒ＾３は更に水素原子を表わしてもよい）で表わされる
基を表わすか、またはＲは炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基、炭素原子数７ないし９のアルアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されたフェニル基もしくはナフチル基、フリル基
、フリフリル基、チエニル基、モルホリニル基、イミダ
ゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリ
ニル基、チアゾリニル基、オキサゾリニル基、ベンズイ
ミダゾリニル基、ベンズチアゾリニル基またはベンズオ
キサゾリニル基を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、未置換もしくは−ＯＨ、−ＯＣＨ＿
３、−ＣＮもしくは−Ｎ（Ｒ＾６）＿２で置換された炭
素原子数１ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ＾６は
所望により −ＯＨで置換された炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わし、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基としてのＲ＾４は所望により−Ｏ−、−Ｓ−また
は−Ｎ＜を介在し、またはＲ＾４は炭素原子数４ないし
２０のアルケニル基、炭素原子数４ないし ２０のアルキニル基、未置換もしくは炭素原子数１ない
し４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２
のシクロアルキル基、未置換もしくは１個もしくは２個
の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは−ＣＦ＿
３基で置換されるか、１個もしくは２個のＯＨ基で置換
されるか、または１個もしくは２個の−Ｎ（Ｒ＾７）（
Ｒ＾８）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０ま
たは炭素原子数１４のアリール基を表わし、Ｒ＾７は水
素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
し、Ｒ＾８は炭素原子数１ないし４のアルキル基または
炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリール基を表
わし、またはＲ＾４はアントラキノニル基、未置換もし
くは−ＯＨもしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換された炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族
基、炭素原子数２ないし５の非芳香族複素環式基、未置
換もしくは−ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基または−Ｎ（Ｒ＾６）＿２で置換された炭素原子数７
ないし１４のアルアルキル基を表わすか、またはＲ＾４
は次式： −ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒで表わされ
る基を表わし、そして Ｒ＾５は未置換もしくは次式：−ＯＣＨ＿３、−ＣＮも
しくは−Ｎ（Ｒ＾６）＿２（式中、Ｒ＾６は前記の意味
を表わす）で置換され、所望により−Ｏ−、−Ｓ−また
は−Ｎ＜を介在させた炭素原子数４ないし２０のアルキ
ル基を表わすか、またはＲ＾８はＮ（Ｒ＾６）（トリル
）または炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基で
置換された炭素原子数１ないし２０のアルキル基を表わ
すか、またはＲ＾５は未置換の炭素原子数４ないし２０
のアルケニル基を表わすか、または１個もしくはそれ以
上のシアノ基で置換された炭素原子数３ないし２０のア
ルケニル基、炭素原子数４ないし２０のアルキニル基、
未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置
換された炭素原子数６ないし１２のシクロアルキル基、
または未置換もしくは１個もしくはそれ以上の、所望に
より−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ＾６）−を介在させた炭素
原子数１ないし４のアルキル基、１個もしくはそれ以上
の炭素原子数１ないし４のアルコキシ−、炭素原子数１
ないし４のアルキルチオ−及び／またはＯＨ基、または
１個もしくはそれ以上の−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３及び／
または−ＣＮ、またはヒドロキシエトキシ基、フェノキ
シ基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル基
、ベンゾールアゾ基、トルオールアゾ基、アニリノカル
ボニル基、アニリノスルホニル基、−Ｓ−ＣＨ＿２−Ｃ
Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ及び／または１個もしく
は２個の−Ｎ（Ｒ＾７）（Ｒ＾８）で置換された炭素原
子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４のアリー
ル基を表わし、Ｒ＾７及びＲ＾８は前記で定義した意味
を表わし、ただしＲ＾８はさらにアセチル基またはメト
キシフェニル基を表わし、またはＲ＾５はアントラキノ
ニル基、ヒドロキシアントラキノニル基、未置換もしく
は−ＯＨ、フェニルもしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複素環
式芳香族基、未置換もしくは−ＯＨ、１個もしくはそれ
以上の炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは次
式：−Ｎ（Ｒ＾６）＿２（式中、Ｒ＾６は前記で定義し
た意味を表わす）で置換された炭素原子数７ないし１４
のアルアルキル基を表わすか、またはＲ＾５は−ＣＨ＿
２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２Ｓ−Ｒを表わすか、またはＲ＾
５は２個の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数２ないし
１２のアルカンから誘導され、未置換もしくは−ＯＨ、
−ＯＣＨ＿３もしくは−Ｎ（Ｒ＾６）＿２（Ｒ＾６は前
記の意味を表わす）で置換されていてもよく、所望によ
り−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｒ＾９）−（式中、Ｒ
＾９は未置換もしくはＯＨにより置換された炭素原子数
１ないし４のアルキル基または−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ
）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒを表わす）を介在させていてもよ
い２価の炭素原子数２ないし１２の脂肪族基を表わすか
、またはＲ＾５は２ないし４個の−ＮＨ＿２で置換され
た炭素原子数６ないし１２のシクロアルカンから誘導さ
れ、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
で置換されていてもよい２価ないし４価の炭素原子数６
ないし１２の脂環式基を表わすか、またはＲ＾５は次式
： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１＾０は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わすか
、またはＲ＾５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または２個ないし３個の ＮＨ＿２で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０ま
たは炭素原子数１４の芳香族化合物から誘導され、未置
換もしくは−ＯＨ、−ＮＯ＿２もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されていてもよい２価または
３個の炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数
１４の芳香族基を表わすか、またはＲ＾５はアントラキ
ノニレン基、２，３−ジヒドロアントラキノニレン基ま
たは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−ＣＨ＿２−または直接の結合を表わし、
そしてＹは−ＣＨ＿２−、−Ｃ（Ｃ＿６Ｈ＿５）Ｈ−、
−Ｓ−Ｓ−、−ＮＨ−または直接の結合を表わす）で表
わされる基を表わすか、またはＲ＾５は２個もしくは３
個の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数２ないし１０の
複素環式芳香族化合物から誘導され、未置換もしくは−
ＯＨもしくは炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のア
リール基で置換された２価もしくは３価の炭素原子数２
ないし１０の複素環式芳香族基を表わすか、またはＲ＾
５は２個の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数７ないし
１４の芳香脂肪族化合物から誘導された２価の炭素原子
数７ないし １４の芳香脂肪族基を表わすか、またはＲ＾４とＲ＾５
はそれらが結合している窒素原子と一緒になって炭素原
子数１ないし７の窒素含有環を表わし、該窒素含有環は
芳香族でも非芳香族でもよく、また所望により１個もし
くはそれ以上のＮ、ＯまたはＳ原子を含有していてもよ
く、Ｎ原子は所望により、それぞれＯＨで置換されてい
てもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
されていてもよく、そして炭素原子数１ないし７の窒素
含有環は、炭素原子が所望により炭素原子数１ないし４
のアルキル基、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていてもよく
、またはＲ＾４及びＲ＾５はそれらが結合している窒素
原子と一緒になって２，２，４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリル基、２価ないし６価の炭素原子数１な
いし７の窒素含有環の一部分を表わすか、または次式：
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼で表わされる
基を表 わす〕で表わされる化合物を含有する組成物。 - （２）上記式 I 中、ｎが１を表わす特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 - （３）上記式 I 中、ｎが２ないし６を表わす特許請求
の範囲第１項記載の組成物。 - （４）上記式 I 中、ｎが２を表わす特許請求の範囲第
３項記載の組成物。 - （５）上記式 I 中、Ｒが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３は各々独立に炭素原
子数１ないし１８のアルキル基を表わし、ただし合わせ
て２２より多い炭素原子を含まず、そしてＲ＾２及びＲ
＾３は更に水素原子を表わしてもよい）で表わされる基
を表わすか、またはＲは炭素原子数５ないし６のシクロ
アルキル基、ベンジル基、未置換もしくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換されたフェニル基また
は未置換のナフチル基を表わす特許請求の範囲第１項記
載の組成物。 - （６）上記式 I 中、Ｒが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になって炭素原子数４ないし１６の
アルキル基を表わし、ただしこれらの置換基Ｒ＾１、Ｒ
＾２及びＲ＾３はいずれも水素原子を表わさない）で表
わされる基を表わすか、またはＲはシクロヘキシル基、
ベンジル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換されたフェニル基または未置換のナフチ
ル基を表わす特許請求の範囲第５項記載の組成物。 - （７）上記式 I 中、Ｒが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わし、そしてＲ＾２及びＲ＾３は水素原子を表わす
）で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 - （８）上記式 I 中、Ｒが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は各々独立に炭素原子数１な
いし１２のアルキル基を表わし、そしてそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって炭素原子数３ないし１４
のアルキル基を形成し、そしてＲ＾３は水素原子を表わ
す）で表わされる基を表わす特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 - （９）上記式 I 中、 Ｒ＾４が水素原子、未置換または１個もしくは２個の炭
素原子数１ないし４のアルキル基もしくは−ＣＦ＿３、
１個もしくは２個の−ＯＨ基、または１個もしくは２個
の−Ｎ（Ｒ＾７）（Ｒ＾８）で置換された炭素原子数６
、炭素原子数１０または炭素原子数１４のアリール基を
表わし、そしてＲ＾７は水素原子または炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＾８は炭素原子
数１ないし４のアルキル基または炭素原子数６もしくは
炭素原子数１０のアリール基を表わすか、またはＲ＾４
はアントラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨもしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数１ないし１０の複素環式芳香族基を表わし、そして
Ｒ＾５は未置換もしくは１個もしくはそれ以上の、所望
により−ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ＾６）−を介在させた炭
素原子数１ないし４のアルキル基により、１個もしくは
それ以上の炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素
原子数１ないし４のアルキルチオ基及び／または ＯＨ基により、１個もしくはそれ以上の−ＮＯ＿２、−
ＣＦ＿３及び／または−ＣＮにより、ヒドロキシエトキ
シ基、フェノキシ基、ウレイド基、カルバモイル基、ス
ルファモイル基、ベンゾールアゾ基、トリオールアゾ基
、アニリノカルボニル基、アニリノスルホニル基、−Ｓ
−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ及び／ま
たは１個もしくは２個の−Ｎ（Ｒ＾７）（Ｒ＾８）によ
り置換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素
原子数１４のアリール基を表わし、そしてＲ＾７及びＲ
＾８は前記で定義した意味を表わし、ただしＲ＾８はさ
らにアセチル基またはメトキシフェニル基を表わし、ま
たはＲ＾５はアントラキノニル基、ヒドロキシアントラ
キノニル基、未置換もしくは−ＯＨ、フェニル基及び／
または炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基を表わすか
、またはＲ＾５は、２個もしくは３個の−ＮＨ＿２で置
換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子
数１４の芳香族化合物から誘導され、未置換もしくは−
ＯＨ、ＮＯ＿２もしくは炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基で置換されてもよい２価もしくは３価の炭素原子数
６、炭素原子数１０または炭素原子数１４の芳香族基を
表わすか、またはＲ＾５はアントラキノニレン基、２，
３−ジヒドロアントラキノニレン基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは直接の結合を表わし、そしてＹは−ＣＨ＿
２−、−Ｃ（Ｃ＿６Ｈ＿５）Ｈ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＮＨ
−または直接の結合を表わす）で表わされる基を表わす
か、またはＲ＾５は２個もしくは３個の−ＮＨ＿２で置
換された炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族化合
物から誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原
子数６または炭素原子数１０のアリール基で置換された
２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０の複素環式
芳香族基を表わすか、またはＲ＾４及びＲ＾５はそれら
が結合している窒素原子と一緒になって、芳香族であり
、所望により１個もしくはそれ以上のＮ、ＯもしくはＳ
原子を含有しうる炭素原子数１ないし７の窒素含有環を
形成するか、またはＲ＾４とＲ＾５はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって２，２，４−トリメチル−
１，２−ジヒドロキノリル基を形成する特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 - （１０）次式 I ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、 ｎは１ないし６を表わし、そして Ｒは次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になって炭素原子数５ないし２０の
アルキル基を表わし、これらの基Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ
＾３のいずれも水素原子を表わさない）で表わされる基
を表わし、 Ｒ＾４は水素原子、未置換もしくは−ＯＨ、−ＯＣＨ＿
３、−ＣＮもしくは−Ｎ（Ｒ＾６）＿２で置換された炭
素原子数１ないし２０のアルキル基を表わし、Ｒ＾６は
所望により−ＯＨで置換された炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、そして炭素原子数１ないし２０の
アルキル基としてのＲ＾４は所望により−Ｏ−、−Ｓ−
または−Ｎ＜を介在させていてもよく、またはＲ＾４は
炭素原子数４ないし２０のアルケニル基、炭素原子数４
ないし２０のアルキニル基、未置換もしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ない
し１２のシクロアルキル基、未置換もしくは１個もしく
は２個の炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは−
ＣＦ＿３、１個もしくは２個のＯＨ基または１個もしく
は２個の−Ｎ（Ｒ＾７）（Ｒ＾８）で置換された炭素原
子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４のアリー
ル基を表わし、そしてＲ＾７は水素原子または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＲ＾８は炭
素原子数１ないし４のアルキル基または炭素原子数６も
しくは炭素原子数１０のアリール基を表わし、またはＲ
＾４はアントラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基、非芳香族の
炭素原子数２ないし５の複素環式基、未置換もしくは−
ＯＨ、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは−
Ｎ（Ｒ＾６）＿２で置換された炭素原子数７ないし１４
のアルアルキル基を表わすか、またはＲ＾４は−ＣＨ（
ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒを表わし、そしてＲ＾５は未
置換もしくは−ＯＣＨ＿３、−ＣＮもしくは−Ｎ（Ｒ＾
６）＿２（Ｒ＾６は前記の意味を表わす）で置換された
炭素原子数５ないし ２０のアルキル基を表わし、該アルキル基は−Ｏ−、−
Ｓ−もしくは−Ｎ＜を介在させていてもよく、またはＲ
＾５はＮ（Ｒ＾６）（トリル）または炭素原子数１ない
し１０の複素環式アリール基で置換された炭素原子数１
ないし２０のアルキル基を表わすか、またはＲ＾５は未
置換の炭素原子数４ないし２０のアルケニル基を表わす
か、または１個もしくはそれ以上のシアノ基で置換され
た炭素原子数３ないし２０のアルケニル基、炭素原子数
４ないし２０のアルキニル基、未置換もしくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６な
いし１２のシクロアルキル基、または未置換もしくは１
個もしくはそれ以上の、所望により−ＮＨ−または−Ｎ
（Ｒ＾６）−を介在させた炭素原子数１ないし４のアル
キル基、１個もしくはそれ以上の炭素原子数１ないし４
のアルコキシ−、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ
−及び／またはＯＨ基、または１個もしくはそれ以上の
−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３及び／または−ＣＮ、またはヒ
ドロキシエトキシ基、フェノキシ基、ウレイド基、カル
バモイル基、スルファモイル基、ベンゾールアゾ基、ト
ルオールアゾ基、アニリノカルボニル基、アニリノスル
ホニル基、−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−
Ｓ−Ｒ及び／または１個もしくは２個の−Ｎ（Ｒ＾７）
（Ｒ＾８）で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０
または炭素原子数１４のアリール基を表わし、Ｒ＾７及
びＲ＾８は前記で定義した意味を表わし、ただしＲ＾８
はさらにアセチル基またはメトキシフェニル基を表わし
、またはＲ＾５はアントラキノニル基、ヒドロキシアン
トラキノニル基、未置換もしくは−ＯＨ、フェニルもし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数１ないし１０の複素環式芳香族基、未置換もし
くは−ＯＨ、１個もしくはそれ以上の炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基もしくは次式：−Ｎ（Ｒ＾６）＿２
（式中、Ｒ＾６は前記で定義した意味を表わす）で置換
された炭素原子数７ないし１４のアルアルキル基を表わ
すか、またはＲ＾５は−ＣＨ＿２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ＿２
−Ｓ−Ｒを表わすか、またはＲ＾５は２個の−ＮＨ＿２
で置換された炭素原子数２ないし１２のアルカンから誘
導され、未置換もしくは−ＯＨ、−ＯＣＨ＿３もしくは
−Ｎ（Ｒ＾６）＿２（Ｒ＾６は前記の意味を表わす）で
置換されていてもよく、所望により−Ｏ−、−Ｓ−もし
くは−Ｎ（Ｒ＾９）−（式中、Ｒ＾９は未置換もしくは
ＯＨにより置換された炭素原子数１ないし４のアルキル
基または−ＣＨ＿２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ
を表わす）を介在させていてもよい２価の炭素原子数２
ないし１２の脂肪族基を表わすか、またはＲ＾５は２な
いし４個の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数６ないし
１２のシクロアルカンから誘導され、未置換もしくは炭
素原子数１ないし４のアルキル基で置換されていてもよ
い２価ないし４価の炭素原子数６ないし１２の脂環式基
を表わすか、またはＲ＾５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１＾０は水素原子または炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わす）で表わされる基を表わすか
、またはＲ＾５は次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または２個または３個の ＮＨ＿２で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０ま
たは炭素原子数１４の芳香族化合物から誘導され、未置
換もしくは−ＯＨ、−ＮＯ＿２もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基で置換されてもよい２価または３価
の炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１４
の芳香族基を表わすか、またはＲ＾５はアントラキノニ
レン基、２，３−ジヒドロアントラキノニレン基または
次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは−ＣＨ＿２−または直接の結合を表わし、
そしてＹは−ＣＨ＿２−、−Ｃ（Ｃ＿６Ｈ＿５）Ｈ−、
−Ｓ−Ｓ−、−ＮＨ−または直接の結合を表わす）で表
わされる基を表わすかまたはＲ＾５は２個もしくは３個
の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数２ないし１０の複
素環式芳香族化合物から誘導され、未置換もしくは−Ｏ
Ｈもしくは炭素原子数６もしくは炭素原子数１０のアリ
ール基で置換された２価もしくは３価の炭素原子数２な
いし１０の複素環式芳香族基を表わすか、またはＲ＾５
は２個の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数７ないし１
４の芳香脂肪族化合物から誘導された２価の炭素原子数
７ないし１４の芳香脂肪族基を表わすか、またはＲ＾４
とＲ＾５はそれらが結合している窒素原子と一緒になっ
て炭素原子数１ないし７窒素含有環を表わし、該窒素含
有環は芳香族でも非芳香族でもよく、また所望により１
個もしくはそれ以上のＮ、ＯまたはＳ原子を含有してい
てもよく、Ｎ原子は所望により、それぞれＯＨで置換さ
れていてもよい炭素原子数１ないし４のアルキル基によ
り置換されていてもよく、そして炭素原子数１ないし７
の窒素含有環は、炭素原子が所望により炭素原子数１な
いし４のアルキル基、＝Ｏまたは＝Ｓで置換されていて
もよく、またはＲ＾４及びＲ＾５はそれらが結合してい
る窒素原子と一緒になって２，２，４−トリメチル−１
，２−ジヒドロキノリル基、２価ないし６価の炭素原子
数１ないし７の窒素含有環の一部分を表わすか、または
次式： ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物。 - （１１）上記式 I ａ中、ｎが１を表わす特許請求の範
囲第１０項記載の化合物。 - （１２）上記式 I ａ中、ｎが２ないし６を表わす特許
請求の範囲第１０項記載の化合物。 - （１３）上記式 I ａ中、ｎが２を表わす特許請求の範
囲第１２項記載の化合物。 - （１４）上記式 I ａ中、Ｒ＾４が水素原子、未置換も
しくは１個もしくは２個の炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは−ＣＦ＿３、１個もしくは２個のＯＨ基
、または１個もしくは２個の−Ｎ（Ｒ＾７）（Ｒ＾８）
で置換された炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素
原子数１４のアリール基を表わし、そしてＲ＾７は水素
原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、そしてＲ＾８は炭素原子数１ないし４のアルキル基ま
たは炭素原子数６もしくは炭素原子数 １０のアリール基を表わすか、またはＲ＾４はアントラ
キノニル基、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原子数
１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数１ない
し１０の複素環式芳香族基を表わし、そしてＲ＾５は未
置換もしくは１個もしくはそれ以上の、所望により −ＮＨ−または−Ｎ（Ｒ＾６）−を介在させた炭素原子
数１ないし４のアルキル基により、１個もしくはそれ以
上の炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
１ないし４のアルキルチオ基及び／またはＯＨ基により
、１個もしくはそれ以上の−ＮＯ＿２、−ＣＦ＿３及び
／または−ＣＮにより、ヒドロキシエトキシ基、フェノ
キシ基、ウレイド基、カルバモイル基、スルファモイル
基、ベンゾールアゾ基、トルオールアゾ基、アニリノカ
ルボニル基、アニリノスルホニル基、−Ｓ−ＣＨ＿２−
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ＿２−Ｓ−Ｒ及び／または１個もし
くはそれ以上の−Ｎ（Ｒ＾７）（Ｒ＾８）により置換さ
れた炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素原子数１
４のアリール基を表わし、そしてＲ＾７及びＲ＾８は前
記で定義した意味を表わし、ただしＲ＾８はさらにアセ
チル基またはメトキシフェニル基を表わし、またはＲ＾
５はアントラキノニル基、ヒドロキシアントラキノニル
基、未置換もしくは −ＯＨ、フェニル及び／または炭素原子数１ないし４の
アルキル基で置換された炭素原子数１ないし１０の複素
環式芳香族基を表わすか、またはＲ＾５は、２個もしく
は３個の−ＮＨ＿２で置換された炭素原子数６、炭素原
子数１０または炭素原子数１４の芳香族化合物から誘導
され、未置換もしくは−ＯＨ、ＮＯ＿２もしくは炭素原
子数１ないし４のアルキル基で置換されてもよい２価も
しくは３価の炭素原子数６、炭素原子数１０または炭素
原子数１４の芳香族基を表わすか、またはＲ＾５はアン
トラキノニレン基、２，３−ジヒドロアントラキノニレ
ン基または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは直接の結合を表わし、そしてＹは−ＣＨ＿
２−、−Ｃ（Ｃ＿６Ｈ＿５）Ｈ−、−Ｓ−Ｓ−、−ＮＨ
−または直接の結合を表わす）で表わされる基を表わす
か、またはＲ＾５は２価もしくは３価の−ＮＨ＿２で置
換された炭素原子数２ないし１０の複素環式芳香族化合
物から誘導され、未置換もしくは−ＯＨもしくは炭素原
子数６または炭素原子数１０のアリール基で置換された
２価もしくは３価の炭素原子数２ないし１０の複素環式
芳香族基を表わすか、またはＲ＾４及びＲ＾５はそれら
が結合している窒素原子と一緒になって、芳香族であり
、所望により１個もしくはそれ以上のＮ、ＯもしくはＳ
原子を含有しうる炭素原子数１ないし７の窒素含有環を
形成するか、またはＲ＾４とＲ＾５はそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になって２，２，４−トリメチル−
１，２−ジヒドロキノリル基を形成する特許請求の範囲
第１０項記載の化合物。 - （１５）上記式 I ａ中、Ｒが次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３はそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になって炭素原子数８ないし１２の
アルキル基を表わし、Ｒ＾１、Ｒ＾２及びＲ＾３のいず
れも水素原子を表わさない）で表わされる基を表わす特
許請求の範囲第１０項記載の化合物。 - （１６）１−エチルチオ−３−（トリアゾール−３−イ
ル）−アミノプロパン−２−オールである特許請求の範
囲第１０項記載の化合物。
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