JPS6229580A - 置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ−ル及びそれらを含有する潤滑組成物 - Google Patents
置換２，５−ジメルカプト−１，３，４−チアジアゾ−ル及びそれらを含有する潤滑組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
産業上の利用分野
本発明はチアジアゾール化合物の新規な誘導体及び該誘
導体を油を基剤とした及び水を基剤とした潤滑組成物用
機能添加剤として使用することに関する。より特には、
新規なチアジアゾールは２゜５−ジメルカプト−ｔ３，
４−チアジアゾール及びエポキシ化合物から誘導される
ら 耐摩耗剤として知られている添加剤は潤滑剤の耐力を増
大させるのに用いられる。耐摩耗剤は表面皮膜の形成を
促進し、それにより接触面の摩耗を防止する。
導体を油を基剤とした及び水を基剤とした潤滑組成物用
機能添加剤として使用することに関する。より特には、
新規なチアジアゾールは２゜５−ジメルカプト−ｔ３，
４−チアジアゾール及びエポキシ化合物から誘導される
ら 耐摩耗剤として知られている添加剤は潤滑剤の耐力を増
大させるのに用いられる。耐摩耗剤は表面皮膜の形成を
促進し、それにより接触面の摩耗を防止する。
潤滑剤は、使用中に酸化による省化を受ける。
酸化のプロセスは潤滑性の損失に至りかつ減摩すべき装
置の不適当な保護に至る。酸化プロセスを抑制するのに
酸化防止剤を加える。これより、耐摩耗剤が酸化防止性
を持つことが望ましい。
置の不適当な保護に至る。酸化プロセスを抑制するのに
酸化防止剤を加える。これより、耐摩耗剤が酸化防止性
を持つことが望ましい。
従来技術はいくつかのチアゾールタイプの化合物及び該
化合物を潤滑添加剤として使用することを開示してきた
。しかし、環境規制が厳しくなることにより、新しくか
つ有効な無灰タイプで、好ましくは多機能特性を持つ添
加剤を開発する必要がある。
化合物を潤滑添加剤として使用することを開示してきた
。しかし、環境規制が厳しくなることにより、新しくか
つ有効な無灰タイプで、好ましくは多機能特性を持つ添
加剤を開発する必要がある。
本化合物或は本化合物の多機能潤滑添加剤としての用法
を教示したり或は示唆する技術は知られていない。
を教示したり或は示唆する技術は知られていない。
一チアジアゾールと置換エポキシ化合物との新規な反応
生成物が与えられる。反応生成物は下記の構造式： Ｙｌ及びＹ！は一０Ｈ１−ｏ−ｃ−Ｒ１、及び■ −０−Ｃ−ＮＨＲ”基を表わし； Ａ１及びＡＩは水素、ヒドロキシ、ヒドロカルビル、ヒ
ドロカルビルオキシ及びヒドロカルビルチオラジカルを
表わしくここで、ヒドロカルビルはアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルカリール、アリール、アラルキル
及びシクロアルキルから成る群より選び、かつＪ！′Ｖ
Ｃ不活性置換基を含有することができる、 Ｒ１及びＲ１はアルキル、アルケニル、−アルキニル、
アリール、アラルキル、アルカリール及びシフ瞠アルキ
ル基を表わし； ｎは０又は１である〕 を特徴とすることができる。
生成物が与えられる。反応生成物は下記の構造式： Ｙｌ及びＹ！は一０Ｈ１−ｏ−ｃ−Ｒ１、及び■ −０−Ｃ−ＮＨＲ”基を表わし； Ａ１及びＡＩは水素、ヒドロキシ、ヒドロカルビル、ヒ
ドロカルビルオキシ及びヒドロカルビルチオラジカルを
表わしくここで、ヒドロカルビルはアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルカリール、アリール、アラルキル
及びシクロアルキルから成る群より選び、かつＪ！′Ｖ
Ｃ不活性置換基を含有することができる、 Ｒ１及びＲ１はアルキル、アルケニル、−アルキニル、
アリール、アラルキル、アルカリール及びシフ瞠アルキ
ル基を表わし； ｎは０又は１である〕 を特徴とすることができる。
発明の別の態様は新規な反応生成物を耐摩耗性及び酸化
防止性を付与するのに十分な量で含有する油を基剤とし
た組成物及び水を基剤とした組成物に関する。
防止性を付与するのに十分な量で含有する油を基剤とし
た組成物及び水を基剤とした組成物に関する。
発明の反応生成物は２．５−ジメルカプ）−１，５゜４
−チアジアゾールを２モル当量のエポキシ化合物と反応
させて対応するアルコール誘導体を生成することによっ
て作ることができる。それ以上の新規な反応生成物はア
ルコール誘導体からアルコール反応性官能基と反応させ
て生成することができる。すなわち、有＠隈或は例えば
有機酸ハロゲン化物又は有機酸無水物としての有機酸の
等価物でエステル化してエステルを生成することができ
る。アルコール誘導体をインシアネート化合物と反応さ
せて他の生成物を生成することができる。
−チアジアゾールを２モル当量のエポキシ化合物と反応
させて対応するアルコール誘導体を生成することによっ
て作ることができる。それ以上の新規な反応生成物はア
ルコール誘導体からアルコール反応性官能基と反応させ
て生成することができる。すなわち、有＠隈或は例えば
有機酸ハロゲン化物又は有機酸無水物としての有機酸の
等価物でエステル化してエステルを生成することができ
る。アルコール誘導体をインシアネート化合物と反応さ
せて他の生成物を生成することができる。
本明細書中上記した生成物は全て公知の方法で酸化して
対応するスルホニル及びスルフィニル誘導体を生成する
ことができる。
対応するスルホニル及びスルフィニル誘導体を生成する
ことができる。
全反応スキームは下記の式によって表わされ、２．５−
ジメルカプト−１３，４−チアゾールを２モルのプロピ
レンオキシドと反応させて対応するアルコールを生成し
、次いで無水酢酸でエステル化する。
ジメルカプト−１３，４−チアゾールを２モルのプロピ
レンオキシドと反応させて対応するアルコールを生成し
、次いで無水酢酸でエステル化する。
好ましくは、エポキシドとの反応をアルコール、トルエ
ン、ベンゼン等の不活性溶媒及び例えば第至アミン等の
反応助触媒の存在において行うのがよい。反応温度は使
用する特定の反応物及び溶媒による。反応温度は、典型
的には約８０°〜１４０℃の範囲である〇 式で示す反応は好ましい方法である。その他の合成法を
使用することができる。
ン、ベンゼン等の不活性溶媒及び例えば第至アミン等の
反応助触媒の存在において行うのがよい。反応温度は使
用する特定の反応物及び溶媒による。反応温度は、典型
的には約８０°〜１４０℃の範囲である〇 式で示す反応は好ましい方法である。その他の合成法を
使用することができる。
（１）式中のヒドロカルビル基（ＡＩ及びＡｔ ）及び
（Ｒ１及びＲ２）は１〜１００の炭素原子を有し及び＠
鎖又は枝分れ鎖を有するアルキル基（アリールで置換さ
れたアルキルを含む）、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基（アルキルで置換されたシクロアルキ
ルを含む）、６〜１４の炭素原子を有するアリール基（
アルキルで置換されたアリールを含む）を表わす。これ
らは、とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
−プロピル、ｎ−ブチル、イン−ブチル、５ｅＮ−ブチ
ル、ぺブチル、オクチル、ドデシル、オクタｙ”ｙｖ、
高分子ｉアルキル、ベンジル、ベーターフェニルエチル
、ビニル、アリル、１−７”テニル、エチニル、クロビ
ニル、ブテニル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−ブチル
シクロヘキシル、フェニル、ナフチルを含む。ヒドロカ
ルビル基は更に非反応性肌二換基、例えば、とりわけア
ルキル、アリール、シクロアルキル、エーテル、アミド
、尿素、ハロ及びニトロ基を持つことができる。これら
は、とりわけ５−クロロプロピル、２−エトキシエチル
、０−クロロフェニル、ｐ−クロロベンジル、３−クロ
ロ−５−メチルフェニル、ドデシルオキシメチル及びブ
チルオキシメチルを含む。
（Ｒ１及びＲ２）は１〜１００の炭素原子を有し及び＠
鎖又は枝分れ鎖を有するアルキル基（アリールで置換さ
れたアルキルを含む）、アルケニル基、アルキニル基、
シクロアルキル基（アルキルで置換されたシクロアルキ
ルを含む）、６〜１４の炭素原子を有するアリール基（
アルキルで置換されたアリールを含む）を表わす。これ
らは、とりわけ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
−プロピル、ｎ−ブチル、イン−ブチル、５ｅＮ−ブチ
ル、ぺブチル、オクチル、ドデシル、オクタｙ”ｙｖ、
高分子ｉアルキル、ベンジル、ベーターフェニルエチル
、ビニル、アリル、１−７”テニル、エチニル、クロビ
ニル、ブテニル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シ
クロオクチル、２−メチルシクロヘプチル、３−ブチル
シクロヘキシル、フェニル、ナフチルを含む。ヒドロカ
ルビル基は更に非反応性肌二換基、例えば、とりわけア
ルキル、アリール、シクロアルキル、エーテル、アミド
、尿素、ハロ及びニトロ基を持つことができる。これら
は、とりわけ５−クロロプロピル、２−エトキシエチル
、０−クロロフェニル、ｐ−クロロベンジル、３−クロ
ロ−５−メチルフェニル、ドデシルオキシメチル及びブ
チルオキシメチルを含む。
ヒドロカルビル基（ＡＩ ）及び（Ａ１）は同じあって
も或は異ってもよい。同様に、ヒドロカルビル基（Ｒ１
）及び（Ｒ２）は同じであっても或は異ってもよい。
も或は異ってもよい。同様に、ヒドロカルビル基（Ｒ１
）及び（Ｒ２）は同じであっても或は異ってもよい。
発明のチアジアゾール誘導体は減摩性添加剤として有用
である。化合物は耐摩耗及び酸化防止に関する多機能性
を有する。特有の理論に依存するわけではないが、メル
カプトチアゾールは酸化防止の役割を果す際に酸化され
ることが予想される。
である。化合物は耐摩耗及び酸化防止に関する多機能性
を有する。特有の理論に依存するわけではないが、メル
カプトチアゾールは酸化防止の役割を果す際に酸化され
ることが予想される。
これらの酸化された類似体は依然耐摩耗性を保持する。
これより、化合物は真に二機能性である。
チアゾールを潤滑組成物中に加入させることができる。
好ましいのは（１）式においてラジカルが１〜７５の炭
素原子、好ましくは１〜５０の炭素原子を含有するチア
ゾール反応生成物である。
素原子、好ましくは１〜５０の炭素原子を含有するチア
ゾール反応生成物である。
本発明において意図する潤滑組成物は重量の基油を含有
する潤滑油及び潤滑グリースを含む。基油は石油炭化水
素及び合成源から訪導される油から選ぶことができる。
する潤滑油及び潤滑グリースを含む。基油は石油炭化水
素及び合成源から訪導される油から選ぶことができる。
炭化水素基油はナフテン系、芳香族系、パラフィン系鉱
油から選ぶことができる。合成油は、とりわけアルキレ
ンポリマー、ポリシロキサン、カルボン酸エステル及び
ポリグリコールエステルから選ぶことができる。
油から選ぶことができる。合成油は、とりわけアルキレ
ンポリマー、ポリシロキサン、カルボン酸エステル及び
ポリグリコールエステルから選ぶことができる。
本発明において有用な別の潤滑組成物は水を基剤とした
系を含む。典型的には、水性系は少くとも４０％の水と
０〜１５チ未清の基油とを含む。
系を含む。典型的には、水性系は少くとも４０％の水と
０〜１５チ未清の基油とを含む。
油溶性の添加剤を可溶化剤／安定剤系の助けによって系
に加入させる。水を基剤とした系は潤渭剤として有用で
あるばかりでなく、切削油、作動液、トランスミッショ
ン油等の機能液としても有用である。
に加入させる。水を基剤とした系は潤渭剤として有用で
あるばかりでなく、切削油、作動液、トランスミッショ
ン油等の機能液としても有用である。
潤滑組成物中耐摩耗及び酸化防止特性を付与するのに有
効なチアジアゾール添加剤の必要量は潤ｆｖ＃組成物の
約０．０１〜１０チの＠囲になり得る。
効なチアジアゾール添加剤の必要量は潤ｆｖ＃組成物の
約０．０１〜１０チの＠囲になり得る。
好ましい範囲は全潤滑組成物の内約１１〜５．０％の添
加剤である。
加剤である。
潤滑組成物は組成物を作るのに必要な成分、例えば分散
助剤、乳化剤、粘度向上剤を含有することができる。グ
リースは増粘剤、例えば脂肪酸の塩、複合体、ポリ尿素
化合物、クレー、第四アンモニウムベントナイトを加え
て作ることができる。
助剤、乳化剤、粘度向上剤を含有することができる。グ
リースは増粘剤、例えば脂肪酸の塩、複合体、ポリ尿素
化合物、クレー、第四アンモニウムベントナイトを加え
て作ることができる。
油滑剤の意図する用途により、その他の機能添加剤を加
えて油滑剤の特有の性質を高めることができる。油滑組
成物は更に公知の酸化防止剤、極圧添加剤、金属不動態
化剤（ｍｅｔａｌ ｐａｓｓｉｖａｔｏｒ ）、錆抑制
剤、その他の耐摩耗剤を含有することができる。
えて油滑剤の特有の性質を高めることができる。油滑組
成物は更に公知の酸化防止剤、極圧添加剤、金属不動態
化剤（ｍｅｔａｌ ｐａｓｓｉｖａｔｏｒ ）、錆抑制
剤、その他の耐摩耗剤を含有することができる。
下記の例は発明を更に例示する目的で挙げる。
全ての百分率及び部は特記しない限り重量に基づく。
例１−
２．５−ビス（５−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピルチオ−１へ４−チアジアゾール２．５−ジメルカ
プト−１，３，４−チアジアゾール（７ｑ、 ９グラム
、０．５３モル）を反応フラスコに装入した後にイソプ
ロパツール溶媒２００ ｒｎｌを装入した。エポキシド
であるドデシルグリシジルエーテル（２７２，４グラム
、ｔｏ６モル）を攪拌しながらゆっくり反応装置に加え
た。反応混合物を約８０℃において０，５時間加熱した
。この時に回転式エバポレーターをおよそ２０ｍｘＨ，
！ｉ’ 及び１００℃で用いて溶媒なス） ＩＪツブし
た。生成物は３４００．２９００．１４６０．１３８０
、１１２０及び１０５０ｃｍ における赤外吸収バ
ンドを特命とする低融点の固体であった。
ロピルチオ−１へ４−チアジアゾール２．５−ジメルカ
プト−１，３，４−チアジアゾール（７ｑ、 ９グラム
、０．５３モル）を反応フラスコに装入した後にイソプ
ロパツール溶媒２００ ｒｎｌを装入した。エポキシド
であるドデシルグリシジルエーテル（２７２，４グラム
、ｔｏ６モル）を攪拌しながらゆっくり反応装置に加え
た。反応混合物を約８０℃において０，５時間加熱した
。この時に回転式エバポレーターをおよそ２０ｍｘＨ，
！ｉ’ 及び１００℃で用いて溶媒なス） ＩＪツブし
た。生成物は３４００．２９００．１４６０．１３８０
、１１２０及び１０５０ｃｍ における赤外吸収バ
ンドを特命とする低融点の固体であった。
例２
２．５−ビス（３−オクチルオキシ−２−ヒドロキシプ
ロピルチオ−１６，４−チアジアゾール用いたエポキシ
ドがオクチルグリシジルエーテ゛ルである他は実質的に
例１に記載した手順に従って生成物１を作った。生成物
は３４００．２９００．１４６０．１３８０．１２６０
．１１２０、及び１０５０ ｃｍ−’ における赤外
吸収バンドを特徴とするものであった。
ロピルチオ−１６，４−チアジアゾール用いたエポキシ
ドがオクチルグリシジルエーテ゛ルである他は実質的に
例１に記載した手順に従って生成物１を作った。生成物
は３４００．２９００．１４６０．１３８０．１２６０
．１１２０、及び１０５０ ｃｍ−’ における赤外
吸収バンドを特徴とするものであった。
例３
２．５−ビス（３−ブチルオキシ−２−アセトキシプロ
ピルチオ−１，３，４−チアジアゾール２．５−ジメル
カプト−１，′５．４−チアジアゾール（５０，２グラ
ム）及び無水酢酸（８５グラム）を反応フラスコに装入
した。エポキシドであるブチルグリシジルエーテルを暖
めながらゆっくり加えて反応を開始させた。反応混合物
をおよそ８０℃において０．５時間攪拌した。トリエチ
ルアミン（ｏ、ｓｙ）を加え、かつ混合物を１５０℃に
ｃＬ５時間加熱した。この時に、回転式エバポレーター
をおよそ２０ ｗＨ，＠ 及び１００℃で用いて溶媒を
ストリップした。生成物は３４５０．２９００．１７５
０．１６９５．１４６０．１３７０．１２３０．１１２
０．１０５５、及び７３５ＣｒｒＬ−１における赤外吸
収バンドを特徴とするものであった。
ピルチオ−１，３，４−チアジアゾール２．５−ジメル
カプト−１，′５．４−チアジアゾール（５０，２グラ
ム）及び無水酢酸（８５グラム）を反応フラスコに装入
した。エポキシドであるブチルグリシジルエーテルを暖
めながらゆっくり加えて反応を開始させた。反応混合物
をおよそ８０℃において０．５時間攪拌した。トリエチ
ルアミン（ｏ、ｓｙ）を加え、かつ混合物を１５０℃に
ｃＬ５時間加熱した。この時に、回転式エバポレーター
をおよそ２０ ｗＨ，＠ 及び１００℃で用いて溶媒を
ストリップした。生成物は３４５０．２９００．１７５
０．１６９５．１４６０．１３７０．１２３０．１１２
０．１０５５、及び７３５ＣｒｒＬ−１における赤外吸
収バンドを特徴とするものであった。
例４
２．５−ビス（２−ヒドロキシヘキサデシルチオ）−ｔ
Ｌ４−チアジアゾール ２．５−ジメルカプト−上べ４−チアジアゾール（５１
０３グラム）及びｔ２−エポキシへキサデカン（１６５
グラム）を冷却して温度を１００℃より低く保ちながら
反応フラスコに装入した。反応混合物を８５°〜１００
℃において１５時間攪拌した。反応は８５℃より低い温
度で凝固しかつ５４０５．２９００．１４６５．１３９
０．１１００、及び７２０α−１における赤外吸収バン
ドを特徴とする生成物を生じた。
Ｌ４−チアジアゾール ２．５−ジメルカプト−上べ４−チアジアゾール（５１
０３グラム）及びｔ２−エポキシへキサデカン（１６５
グラム）を冷却して温度を１００℃より低く保ちながら
反応フラスコに装入した。反応混合物を８５°〜１００
℃において１５時間攪拌した。反応は８５℃より低い温
度で凝固しかつ５４０５．２９００．１４６５．１３９
０．１１００、及び７２０α−１における赤外吸収バン
ドを特徴とする生成物を生じた。
例５
２．５−ビス（３−ドデシルチオ−２−ヒドロキシプル
ピルチオ） −１，３，４−チアジアゾールインプロパ
ノール（１ｏ ｏｉ）と、ドデシルメルカプタン（３１
６６グラム、（ｌＬ１５１モル）と、水酸化ナトリウム
ペレット（６−１グラム、（Ｌ１５３モル）とを反応フ
ラスコ中で攪拌しながら混合した。別のフラスコで、２
．５−ジメルカプ）−１４４−チアジアゾール（１１５
グラム、［１，０７１５モル）トエビクロロヒドリン（
１４グラム、０．１５１モル）とをインプロパツール（
１００ｍ）中で還流温度に加熱して反応させた。反応し
た混合物を反応フラスコに加えかつ０５時間還流させた
。溶媒をストリップさせて３４００．２９００．１６８
０．１４６０．１５８０．１０４０．及び−重 ７２０ｃ！ｒＬ における赤外吸収バンドを特徴とす
る黄色の油生成物を生成した。
ピルチオ） −１，３，４−チアジアゾールインプロパ
ノール（１ｏ ｏｉ）と、ドデシルメルカプタン（３１
６６グラム、（ｌＬ１５１モル）と、水酸化ナトリウム
ペレット（６−１グラム、（Ｌ１５３モル）とを反応フ
ラスコ中で攪拌しながら混合した。別のフラスコで、２
．５−ジメルカプ）−１４４−チアジアゾール（１１５
グラム、［１，０７１５モル）トエビクロロヒドリン（
１４グラム、０．１５１モル）とをインプロパツール（
１００ｍ）中で還流温度に加熱して反応させた。反応し
た混合物を反応フラスコに加えかつ０５時間還流させた
。溶媒をストリップさせて３４００．２９００．１６８
０．１４６０．１５８０．１０４０．及び−重 ７２０ｃ！ｒＬ における赤外吸収バンドを特徴とす
る黄色の油生成物を生成した。
例６
−２− （ｓ−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルチオ）−Ｓ−（３−ブチルオキシ−２−・ヒドロキシ
プロピルチオ）−一五４−チアジアゾール２．５−ジメ
ルカプ） −１３，４−チアジアゾール（５ｔ６４グラ
ム、αろ４モル）及びインプロパツール（１５０１１／
）を反応フラスコに加えた。ドデシルグリシジルエーテ
ル（８７３５グラム、ｃＬ５４モル）を冷却して温度を
２５℃より低く保ちながらゆっくり加えた。次いで、水
酸化す） ＩＪウム（１０５グラム）を加えた後にブチ
ルグリシジルエーテル（４４９１グラム、Ｑ、３４モル
）を加えた。反応混合物を１５分間還流させかつ回転式
エバポレーターを用いて溶媒をストＩＪツブした。
ルチオ）−Ｓ−（３−ブチルオキシ−２−・ヒドロキシ
プロピルチオ）−一五４−チアジアゾール２．５−ジメ
ルカプ） −１３，４−チアジアゾール（５ｔ６４グラ
ム、αろ４モル）及びインプロパツール（１５０１１／
）を反応フラスコに加えた。ドデシルグリシジルエーテ
ル（８７３５グラム、ｃＬ５４モル）を冷却して温度を
２５℃より低く保ちながらゆっくり加えた。次いで、水
酸化す） ＩＪウム（１０５グラム）を加えた後にブチ
ルグリシジルエーテル（４４９１グラム、Ｑ、３４モル
）を加えた。反応混合物を１５分間還流させかつ回転式
エバポレーターを用いて溶媒をストＩＪツブした。
生成物は５２００．２９００．１４６０、ｉ乙８５．１
２６０．１１２０．１０５０、及び７１ｏＣ７ｎ−’に
おける赤外吸収バンドを特徴とするものであった。
２６０．１１２０．１０５０、及び７１ｏＣ７ｎ−’に
おける赤外吸収バンドを特徴とするものであった。
例７
２．５−ビス（２−ヒドロキシエチルチオ）−ｔａ４−
チアジアゾール ２．５−ジメルカプト−ｔ６．４−チアジアゾール（８
０，６グラム、α５４モル）及ヒエタノール（１ＳＯ−
）を反応フラスコに装入しかつ攪拌した。フラスコを窒
素でフラッシュし、次いで、エチレンオキシド（５４グ
ラム、１５モル）をガス入口より直接溶液の表面上にゆ
っくり加えた。反応混合物を攪拌しながら１５分間還流
させた゛。回転式エバポレーターをおよそ２０ｗＨ９及
び１００℃で用いて溶媒をストリップした。生成物は白
色の固体でかつ３３５０．２９００．１６７５．１３８
５．１２８５．１Ｑ５０．７５０１及び−重 ７１０（Ｉ’ｍ における赤外吸収バンドを特徴と
するものであった。
チアジアゾール ２．５−ジメルカプト−ｔ６．４−チアジアゾール（８
０，６グラム、α５４モル）及ヒエタノール（１ＳＯ−
）を反応フラスコに装入しかつ攪拌した。フラスコを窒
素でフラッシュし、次いで、エチレンオキシド（５４グ
ラム、１５モル）をガス入口より直接溶液の表面上にゆ
っくり加えた。反応混合物を攪拌しながら１５分間還流
させた゛。回転式エバポレーターをおよそ２０ｗＨ９及
び１００℃で用いて溶媒をストリップした。生成物は白
色の固体でかつ３３５０．２９００．１６７５．１３８
５．１２８５．１Ｑ５０．７５０１及び−重 ７１０（Ｉ’ｍ における赤外吸収バンドを特徴と
するものであった。
例８
２．５−ビス（２−ヒドロキシプロピルチオ）−１３，
４−チアジアゾール ２．５−ジメルカブ） −１，３，４−チアジアゾール
（２７４２１グラム、１８４モル）及びインプロパツー
ル（４００ｄ）を反応フラスコに装入した。
４−チアジアゾール ２．５−ジメルカブ） −１，３，４−チアジアゾール
（２７４２１グラム、１８４モル）及びインプロパツー
ル（４００ｄ）を反応フラスコに装入した。
プロピレンオキシド（２２２，８グラム、五８４モル）
を還流状態を保つ程の速度で加えた。混合物を１５分間
還流させた。回転式エバポレーターをおよそ２０ ｃｙ
ｔＨＩ 及び１００℃で用いて溶媒をストリップした。
を還流状態を保つ程の速度で加えた。混合物を１５分間
還流させた。回転式エバポレーターをおよそ２０ ｃｙ
ｔＨＩ 及び１００℃で用いて溶媒をストリップした。
生成物は３３５０．２９００．１６８０．１４５０．１
３８０．’１２５０．１１２０．１０４０．９３０．７
４０、及び７ Ｑ ５ＣＷＬ における赤外吸収バ
ンドを特徴とする。
３８０．’１２５０．１１２０．１０４０．９３０．７
４０、及び７ Ｑ ５ＣＷＬ における赤外吸収バ
ンドを特徴とする。
例９
２．５−ビス（３−ブチルオキシ−２−ヒドロキシプロ
ピルチオ）−１，３，４−チアジアゾール使用したエポ
キシドがブチルグリシジルエーテルである他は実質的に
例８に記載した手、唄に従って生成物を作った。生成物
は３４００．１４６０．１３８５．１１２０．１０４０
、及び７４０α−１における赤外吸収バンドを特徴とす
る淡黄色液であった。
ピルチオ）−１，３，４−チアジアゾール使用したエポ
キシドがブチルグリシジルエーテルである他は実質的に
例８に記載した手、唄に従って生成物を作った。生成物
は３４００．１４６０．１３８５．１１２０．１０４０
、及び７４０α−１における赤外吸収バンドを特徴とす
る淡黄色液であった。
例１０
２．５−ビス（３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルチオ） −ｚ ３．４−チアジアゾールフェニルグリ
シジルエーテル（１７９，４グラム、ｔ２０モル）及び
インプロパツール（２００ｍｌ ）を反応容器に装入し
た。２．５−ジメルカプト−１゜３．４−チアジアゾー
ル（８５グラム、α５６８モル）を増分でかつ攪拌しな
がら加えた。反応混合物を５分間還流させた。回転式エ
バポレーターを約２０ ｗＩ工Ｅｌ 及び１１５℃で用
いて溶媒をストリップした。生成物は冷却により凝固し
かつ３４００．３０６０．２９２０．１６００．１５０
０．１３８０．１２４０．１０４０．７５０、及び＝箇 ６９０Ｃｆｆｌ における赤外吸収バンドを特徴と
するものであった。
ルチオ） −ｚ ３．４−チアジアゾールフェニルグリ
シジルエーテル（１７９，４グラム、ｔ２０モル）及び
インプロパツール（２００ｍｌ ）を反応容器に装入し
た。２．５−ジメルカプト−１゜３．４−チアジアゾー
ル（８５グラム、α５６８モル）を増分でかつ攪拌しな
がら加えた。反応混合物を５分間還流させた。回転式エ
バポレーターを約２０ ｗＩ工Ｅｌ 及び１１５℃で用
いて溶媒をストリップした。生成物は冷却により凝固し
かつ３４００．３０６０．２９２０．１６００．１５０
０．１３８０．１２４０．１０４０．７５０、及び＝箇 ６９０Ｃｆｆｌ における赤外吸収バンドを特徴と
するものであった。
例１１
２．５−ビス（２−アセトキシヘキサデシルチオ）−１
，３，４−チアゾール 例４の生成物（ｔＳグラム）と、無水酢酸（２グラム）
と、トルエン（ｓｙ）と、トリエチルアミン（（Ｌ１グ
ラム）とを反応容器に装入しかつ１時間還流させた。回
転式エバポレーターを約２０ｍＨ９及び１００℃で用い
て溶媒をストリップした。生成物は２９００．１７５０
．１４６０、＋１ １３７０．１２３０、及び１０３５ｃｍ における
赤外吸収バンドを特徴とするものであった。
，３，４−チアゾール 例４の生成物（ｔＳグラム）と、無水酢酸（２グラム）
と、トルエン（ｓｙ）と、トリエチルアミン（（Ｌ１グ
ラム）とを反応容器に装入しかつ１時間還流させた。回
転式エバポレーターを約２０ｍＨ９及び１００℃で用い
て溶媒をストリップした。生成物は２９００．１７５０
．１４６０、＋１ １３７０．１２３０、及び１０３５ｃｍ における
赤外吸収バンドを特徴とするものであった。
例１２
２．５−ビス（２−アセトキシプロピルチオ）−１５，
４−チアジアゾール エポキシドがプロピレンオキシドでありかつ反応を還流
温度において４５分間行った他は実質的に例３に従って
生成物を作った。生成物は２９５ｏ、１７３５．１６９
０．１４５０．１３７０゜１２３０．１１２５．１０３
５、及び９５０α−１にお、ける赤外バンドを特徴とす
るものであった。
４−チアジアゾール エポキシドがプロピレンオキシドでありかつ反応を還流
温度において４５分間行った他は実質的に例３に従って
生成物を作った。生成物は２９５ｏ、１７３５．１６９
０．１４５０．１３７０゜１２３０．１１２５．１０３
５、及び９５０α−１にお、ける赤外バンドを特徴とす
るものであった。
例１３
２．５−ビス（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシグ
ロビルスルホニル） −１，５，４−チアシアソール 例１の生成物（ｓｔｉｏグ２ム、０．７７モル）及びｎ
−プロパツール（２５ｏ−）を反応容器に装入した。過
酸化水素７０ ％ （１９，１グラム、α３９モル）の
溶液をゆっくり加えかつ反応混合物を１５時間還流させ
た。生成物をヘキサン約１５０−で抽出しかつ水３００
ｔ／分で５回洗浄した。抽出層を硫酸マグネシウムで転
線し、ろ過し、例１のように溶媒をストリップした。生
成物は３４００．２９００．１７５０．１７１０．１４
６５．１６８０．１２５０、及び１１２０α におけ
る赤外吸収バンドを特徴とするものであった。
ロビルスルホニル） −１，５，４−チアシアソール 例１の生成物（ｓｔｉｏグ２ム、０．７７モル）及びｎ
−プロパツール（２５ｏ−）を反応容器に装入した。過
酸化水素７０ ％ （１９，１グラム、α３９モル）の
溶液をゆっくり加えかつ反応混合物を１５時間還流させ
た。生成物をヘキサン約１５０−で抽出しかつ水３００
ｔ／分で５回洗浄した。抽出層を硫酸マグネシウムで転
線し、ろ過し、例１のように溶媒をストリップした。生
成物は３４００．２９００．１７５０．１７１０．１４
６５．１６８０．１２５０、及び１１２０α におけ
る赤外吸収バンドを特徴とするものであった。
例１４
２５−ビス（３−ヒドロキシ−２−ヒドロキシプロピル
チオ）−Ｘｔ４−チアジアゾールエポキシドとしてグリ
シドールを用い例２に記載した手順に従って生成物を作
った。粘稠な液体生成物を等重量の水で希釈しかつろ過
して精製した。生成物は３３５０．１６５０．１３８５
、及び１０５０ｃｒｆｔ における赤外吸収バンドを
ｑ１ｆ徴とするものであった。
チオ）−Ｘｔ４−チアジアゾールエポキシドとしてグリ
シドールを用い例２に記載した手順に従って生成物を作
った。粘稠な液体生成物を等重量の水で希釈しかつろ過
して精製した。生成物は３３５０．１６５０．１３８５
、及び１０５０ｃｒｆｔ における赤外吸収バンドを
ｑ１ｆ徴とするものであった。
例１５
２．５−ビス（２−（ブチルカルバモイル）ブチルチオ
）−１，４４−チアジアゾール ２．５−ジメルカプト−ｔ＼４−チアジアゾール（５（
Ｌ９２グラム、（Ｌ２０６−ｖ−ル）及びヘキサン（５
（ｌＮｔ）を反応容器に装入しかつ加温した。１゜２−
エポキシブタン（３ＣＬ２グラム、１ｌｌＬ４１９モ、
１％／）を攪拌しながらゆっくり加え、かつ混合物を激
しく攪拌しながらＱ、５時間還流させた。トリエチルア
ミン（ｃＬＳ−）及びブチルイソシアネート（４１５グ
ラム、１４１９モル）を加えかつ混合物を１時間還流さ
せた。回転式エバボレー−ターを用いて溶媒をストリッ
プしかつ溶液をろ過した。
）−１，４４−チアジアゾール ２．５−ジメルカプト−ｔ＼４−チアジアゾール（５（
Ｌ９２グラム、（Ｌ２０６−ｖ−ル）及びヘキサン（５
（ｌＮｔ）を反応容器に装入しかつ加温した。１゜２−
エポキシブタン（３ＣＬ２グラム、１ｌｌＬ４１９モ、
１％／）を攪拌しながらゆっくり加え、かつ混合物を激
しく攪拌しながらＱ、５時間還流させた。トリエチルア
ミン（ｃＬＳ−）及びブチルイソシアネート（４１５グ
ラム、１４１９モル）を加えかつ混合物を１時間還流さ
せた。回転式エバボレー−ターを用いて溶媒をストリッ
プしかつ溶液をろ過した。
生成物は３３６０．２９５０、ｊ ７００，１４６０゜
１３８５．１２５０．１１１５．１０４０．及び９７０
ｃｒＩＬ”−’ における赤外バンドを特徴とする
ものであった。
１３８５．１２５０．１１１５．１０４０．及び９７０
ｃｒＩＬ”−’ における赤外バンドを特徴とする
ものであった。
例１６
２４５−ビス（２−アセトキシブチルチオ） −ｚ ３
゜４−チアジアゾール エポキシドがｔ２−エポキシブタンである他は実質的に
例１２に従って生成物を作った。生成物は２９５０．１
７４０．１６９０．１３７０、−！ １２３０、及び１０９５ｃＷＬ における赤外バンド
を特徴とするものであった。
゜４−チアジアゾール エポキシドがｔ２−エポキシブタンである他は実質的に
例１２に従って生成物を作った。生成物は２９５０．１
７４０．１６９０．１３７０、−！ １２３０、及び１０９５ｃＷＬ における赤外バンド
を特徴とするものであった。
例１７
２．５−ビス〔２−ヒドロキシ−３−（２−エチルヘキ
サノイルオキシ）プロピル） −１３，４−チアジアゾ
ール エポキシドがグリジル２−エチルヘキサノエートである
他は実質的に例９に記載した方法によって生成物を作っ
た。生成物は３４４ｏ、２９００．１７３０．１４６０
．１５８０．１２６０゜１１７０．１０５０、及び７１
０ｃｍ Ｋおける赤外収取バンドを特徴とするもので
あった。
サノイルオキシ）プロピル） −１３，４−チアジアゾ
ール エポキシドがグリジル２−エチルヘキサノエートである
他は実質的に例９に記載した方法によって生成物を作っ
た。生成物は３４４ｏ、２９００．１７３０．１４６０
．１５８０．１２６０゜１１７０．１０５０、及び７１
０ｃｍ Ｋおける赤外収取バンドを特徴とするもので
あった。
例１８
２．５−ビス（２−ヒドロキシ−６−オレオイルオキシ
プロピル）−上へ４−チアゾール エポキシドがグリシジルオレエートである他は実質的に
例９に記載した方法によって生成物な作つた。生成物を
等量の希釈剤鉱油と混合しかつろ過した。生成物は３４
４０．２９００．１７４０．１４６０．１３８０．１２
５０．１１７０．１１１０．１０５０．９６０、及び７
２０ ｃｒｎ−’における赤外吸収バンドを特徴とする
ものであった。
プロピル）−上へ４−チアゾール エポキシドがグリシジルオレエートである他は実質的に
例９に記載した方法によって生成物な作つた。生成物を
等量の希釈剤鉱油と混合しかつろ過した。生成物は３４
４０．２９００．１７４０．１４６０．１３８０．１２
５０．１１７０．１１１０．１０５０．９６０、及び７
２０ ｃｒｎ−’における赤外吸収バンドを特徴とする
ものであった。
例１９
２．５−ビス（２−７セトキシー３−オレオイルオキシ
プロピル）−ｔ３，４−チアジアゾール例１１に記載し
た手順に従って例１８の生成物を無水酢酸と反応させた
。生成物は２９００．１７５０．１４６０．１３７０，
１２３０．１１６０．１０５０．９６０、及び７２５α
″″１における赤外吸収バンドを特徴とするものであっ
た。
プロピル）−ｔ３，４−チアジアゾール例１１に記載し
た手順に従って例１８の生成物を無水酢酸と反応させた
。生成物は２９００．１７５０．１４６０．１３７０，
１２３０．１１６０．１０５０．９６０、及び７２５α
″″１における赤外吸収バンドを特徴とするものであっ
た。
例２０
発明の生成物を下記の試験によって評価した。
ｔ シェル四球式蹟耗試験
試験を本質的にＡＳＴＭ Ｅ２２６６手ｊ＠に記載さ
れている方法に従って実施した。よく磨いた直径１２．
５ ＊ｘの鋼球を試験カップに入れかつ試験資料中に入
れた。試験油はサンオイルカンパニー製のサンビスＴＭ
（Ｓｕｎｖ１８ＴＭ）２１であった。試験を５４．５
℃で２０に！９の荷重及び９３℃で４０ゆの荷重下１８
Ｄ Ｏｒｐｍの回転速度において６０分間実施した。
れている方法に従って実施した。よく磨いた直径１２．
５ ＊ｘの鋼球を試験カップに入れかつ試験資料中に入
れた。試験油はサンオイルカンパニー製のサンビスＴＭ
（Ｓｕｎｖ１８ＴＭ）２１であった。試験を５４．５
℃で２０に！９の荷重及び９３℃で４０ゆの荷重下１８
Ｄ Ｏｒｐｍの回転速度において６０分間実施した。
発明の添加剤を含有する資料によって作られた摩耗傷の
直径を測定しかつデータを表１にまとめる。データは本
添加剤が０．０１％より少い址で存在する場合でさえ優
れた耐摩耗性を有することを示す。
直径を測定しかつデータを表１にまとめる。データは本
添加剤が０．０１％より少い址で存在する場合でさえ優
れた耐摩耗性を有することを示す。
２ デムケ：ｙ （Ｔｉｍｋｅｎ ）試験リチウム１２
−ヒドロキシステアレートグリースを２４５−ビス（６
−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシグロビルテオ）−Ｘ
ａ４−チアジアゾールと表■に挙げる量で配合した。Ａ
ＳＴＭ Ｄ−２９０７手順に従うチムケン試験によっ
て極圧条件下の耐摩耗性能を評価した。表■にまとめる
データは発明の添加剤による優れた性能を示す。
−ヒドロキシステアレートグリースを２４５−ビス（６
−ドデシルオキシ−２−ヒドロキシグロビルテオ）−Ｘ
ａ４−チアジアゾールと表■に挙げる量で配合した。Ａ
ＳＴＭ Ｄ−２９０７手順に従うチムケン試験によっ
て極圧条件下の耐摩耗性能を評価した。表■にまとめる
データは発明の添加剤による優れた性能を示す。
表 ■
１４ 無し ２０１５ ２
．０ ５０ １６ ＆Ｏ５５ 乙 薄膜酸素蚊収（Ｕｐｔａｋｅ ）試験試験を本質的
にＪ、 Ａｍ、 Ｓｏｃ、 ＬｕｂｒｉｃａｔｉｎｇＥ
ｎｇ、 、 ４０．２７５−８３．１９８４ 、チアー
スーン７（Ｃｈｉａ−８ｏｏｎ Ｋｕ ）等により記載
されている方法に従って実施した。変更ロータリーポン
プ（ｂｏｍｂ）式酸化試験法ＡＳＴＭ Ｄ−２２７２に
より自動車エンジン中の高温酸化プロセスをシミュレー
トする条件下で潤滑剤の醗化銹導時間を測定した。試験
はナショナルビュアローオブスタンダーズから得られる
触媒を配合した５ＡＥ−３０オイルの資料１５グラムに
ついて行った。２．５−ビス（３−ドデシルオキシ−２
−ヒドロキシプロピルチオ）−１、へ４−チアジアゾー
ルを表■に示す量でパッケージに加えた。試験を１６０
℃及び初期酸素圧６２α６ ＫＰａ（９０ｐｓｉ ）に
おいて行った。「合格」油は高い誘導時間を有するのに
対し、「不合格」油は低い誘導時間を有する。表■にま
とめるデータが示す通りに、発明のｂ加削は良好な酸化
防止性を有する。
．０ ５０ １６ ＆Ｏ５５ 乙 薄膜酸素蚊収（Ｕｐｔａｋｅ ）試験試験を本質的
にＪ、 Ａｍ、 Ｓｏｃ、 ＬｕｂｒｉｃａｔｉｎｇＥ
ｎｇ、 、 ４０．２７５−８３．１９８４ 、チアー
スーン７（Ｃｈｉａ−８ｏｏｎ Ｋｕ ）等により記載
されている方法に従って実施した。変更ロータリーポン
プ（ｂｏｍｂ）式酸化試験法ＡＳＴＭ Ｄ−２２７２に
より自動車エンジン中の高温酸化プロセスをシミュレー
トする条件下で潤滑剤の醗化銹導時間を測定した。試験
はナショナルビュアローオブスタンダーズから得られる
触媒を配合した５ＡＥ−３０オイルの資料１５グラムに
ついて行った。２．５−ビス（３−ドデシルオキシ−２
−ヒドロキシプロピルチオ）−１、へ４−チアジアゾー
ルを表■に示す量でパッケージに加えた。試験を１６０
℃及び初期酸素圧６２α６ ＫＰａ（９０ｐｓｉ ）に
おいて行った。「合格」油は高い誘導時間を有するのに
対し、「不合格」油は低い誘導時間を有する。表■にま
とめるデータが示す通りに、発明のｂ加削は良好な酸化
防止性を有する。
表■
１７ 無し ５５
１８ α３５
９８１９ α５０
１ ０５上記の実施態
様は本発明の種々の態様を示した。
９８１９ α５０
１ ０５上記の実施態
様は本発明の種々の態様を示した。
その他の変更は当業者にとり明らかであり、かつかがる
変更態様は特許請求の範囲に記載する通りの発明の範囲
内に入るつもりである。
変更態様は特許請求の範囲に記載する通りの発明の範囲
内に入るつもりである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります
▼、及び▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし
； Ｙ＾１及びＹ＾２は−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ−Ｒ＾１、及び▲
数式、化学式、表等があります▼基を表わし； Ａ＾１及びＡ＾２は水素、ヒドロキシ、ヒドロカルビル
、ヒドロカルビルオキシ及びヒドロカルビルチオラジカ
ルを表わし（ここで、ヒドロカルビルはアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルカリール、アリール、アラル
キル及びシクロアルキルから成る群より選び、かつ更に
不活性置換基を含有することができる）、 Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、アラルキル、アルカリール及びシクロアル
キル基を表わし； ｎは０又は１である〕 を有する化合物。 ２、Ａ＾１及びＡ＾２が１〜１００の炭素原子を有する
アルキル及びアルコキシ基を表わす特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 ３、２，５−ビス（３−ドデシルオキシ−２−ヒドロキ
シプロピルチオ）−１，３，４−チアジアゾールである
特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、２，５−ビス（２−ヒドロキシヘキサデシルチオ）
−１，３，４−チアジアゾールである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ５、２，５−ビス（２−アセトキシヘキサデシルチオ）
−１，３，４−チアジアゾールである特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 ６、主量の潤滑粘度の油であつて石油炭化水素油又は合
成油であるものと、下記の構造式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−Ｓ−、▲数式、化学式、表等があります
▼、及び▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし
； Ｙ＾１及びＹ＾２は−ＯＨ、▲数式、化学式、表等があ
ります▼、及び ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし； Ａ＾１及びＡ＾２は水素、ヒドロキシ、ヒドロカルビル
、ヒドロカルビルオキシ及びヒドロカルビルチオラジカ
ルを表わし（ここで、ヒドロカルビルはアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルカリール、アリール、アラル
キル及びシクロアルキルから成る群より選び、かつ更に
不活性置換基を含有することができる）、 Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、アラルキル、アルカリール及びシクロアル
キル基を表わし； ｎは０又は１である〕 を有する化合物約０．１〜１０重量％とを含む組成物。 ７、少くとも４０重量％の水と、０〜１５重量％の石油
炭化水素油又は合成油と、下記の構造式：▲数式、化学
式、表等があります▼ 〔式中、Ｘは−Ｓ−、−Ｓ−、及び−Ｓ−基を表わし； Ｙ＾１及びＹ＾２は−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ−Ｒ＾１、及び−
Ｏ−Ｃ−ＮＨＲ＾２基を表わし； Ａ＾１及びＡ＾２は水素、ヒドロキシ、ヒドロカルビル
、ヒドロカルビルオキシ及びヒドロカルビルチオラジカ
ルを表わし（ここで、ヒドロカルビルはアルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルカリール、アリール、アラル
キル及びシクロアルキルから成る群より選び、かつ更に
不活性置換基を含有することができる）、 Ｒ＾１及びＲ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル
、アリール、アラルキル、アルカリール及びシクロアル
キル基を表わし； ｎは０又は１である〕 を有する化合物約０．１〜１０重量％とを含む組成物。 ８、２，５−ビス（２−ヒドロキシメチル−２−ヒドロ
キシエチルチオ）−１，３，４−チアジアゾールである
特許請求の範囲第７項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US75921185A | 1985-07-26 | 1985-07-26 | |
| US759211 | 1985-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229580A true JPS6229580A (ja) | 1987-02-07 |
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