JPS62103095A - ホウ酸錯体の金属塩及び該金属塩を含有する潤滑油または圧媒油 - Google Patents
ホウ酸錯体の金属塩及び該金属塩を含有する潤滑油または圧媒油Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ホウ酸錯体の金属塩、潤滑油及び圧媒油中の
添加剤としての該金属塩の使用法。
添加剤としての該金属塩の使用法。
及び該金桟塩を含有する潤滑油及び圧媒油に関する。
世界的に知られている1種々のタイプの亜鉛ジアルキル
ジチオホスフェート(ZDTP)は耐摩耗性添加剤とし
て使用されている。しかしながら、モーター油の分野に
おいては、リン化合物は摩擦断裂によシピロ及びポリリ
ン酸塩に転化しうろことが見出されたため、リンを含ま
ない、またはリン含有量の低い耐摩耗剤を使用する傾向
にある。これらの転化生成物は、排ガス後燃焼用の触媒
の阻害の最も可能性の高い原因である。〔エイチ、ニス
、ガンジー(H,S。
ジチオホスフェート(ZDTP)は耐摩耗性添加剤とし
て使用されている。しかしながら、モーター油の分野に
おいては、リン化合物は摩擦断裂によシピロ及びポリリ
ン酸塩に転化しうろことが見出されたため、リンを含ま
ない、またはリン含有量の低い耐摩耗剤を使用する傾向
にある。これらの転化生成物は、排ガス後燃焼用の触媒
の阻害の最も可能性の高い原因である。〔エイチ、ニス
、ガンジー(H,S。
Gandhi ) 、ダプリュ、ビー、ウィリアムソン
(W、 B、Wi 11 i amson )及びジス
−。エル、ボンパック(J 、 L 、Bomback
) 、 @三元及び2重ベッド排ガス処理装置の不活
性化:メタノール燃料自動車の不活性化触媒からの分析
による(Deacti−vation of thre
e−way and dual bedemissio
n control systems: Cataly
stpost mortem analyses fr
om methanol −fueled vehic
les)″、アブ2イド カタリシス(App目ed
Catalysis)、 5 、 (1982) 、
pp。
(W、 B、Wi 11 i amson )及びジス
−。エル、ボンパック(J 、 L 、Bomback
) 、 @三元及び2重ベッド排ガス処理装置の不活
性化:メタノール燃料自動車の不活性化触媒からの分析
による(Deacti−vation of thre
e−way and dual bedemissio
n control systems: Cataly
stpost mortem analyses fr
om methanol −fueled vehic
les)″、アブ2イド カタリシス(App目ed
Catalysis)、 5 、 (1982) 、
pp。
79−88参1にミ〕
ドイツ特許公開公報第2759312号及び第2838
473号にはポリマー及び潤滑剤中の帯電防止剤として
の金属塩錯体が記載されている。
473号にはポリマー及び潤滑剤中の帯電防止剤として
の金属塩錯体が記載されている。
本発明は次式1:
〔式中、R及びR1は同一もしくは異なっており。
次式:
(式中、R2、R*及びR4は各々独立に炭素原子数1
ないし18のアルキル基を表わし、これらは合わせて2
2個以下の炭素原子を有し、そしてR3及びWは水素原
子を表わしてもよい)で表わされる基を表わすか、また
はR及びRは炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基
、未置換もしくけ炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基もしくはナフチル基、炭素原子数
7ないし14のアルアルキル基、フルフリル基またはチ
ェニル基を表わし、セしてYは−8−、−0−、−NH
−、−N(炭素原子数1ないし12のアルキル) −、
−CH@−、−CH(炭素原子数1ないし12のアルキ
ル)−1または一〇(炭素原子数1ないし12のアルキ
ル)2−を表わし、そしてマ9はLi■、Na■、c■
、Mg’■。
ないし18のアルキル基を表わし、これらは合わせて2
2個以下の炭素原子を有し、そしてR3及びWは水素原
子を表わしてもよい)で表わされる基を表わすか、また
はR及びRは炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基
、未置換もしくけ炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基もしくはナフチル基、炭素原子数
7ないし14のアルアルキル基、フルフリル基またはチ
ェニル基を表わし、セしてYは−8−、−0−、−NH
−、−N(炭素原子数1ないし12のアルキル) −、
−CH@−、−CH(炭素原子数1ないし12のアルキ
ル)−1または一〇(炭素原子数1ないし12のアルキ
ル)2−を表わし、そしてマ9はLi■、Na■、c■
、Mg’■。
Co2■、Ba2■、Zn2■9Mn2■、Ni2@、
Fe3■、Fe2(i3Co”■、 Cu”■、A1
3e、Cr’■、vo’■、ZrO2■。
Fe3■、Fe2(i3Co”■、 Cu”■、A1
3e、Cr’■、vo’■、ZrO2■。
Mo022■及びTlO2■からなる群よシ選ばれる金
属陽イオンの1当量を表わす〕で表わされる化金物に関
する。
属陽イオンの1当量を表わす〕で表わされる化金物に関
する。
次式:
で表わされる基としての几及びR1は、 R”−01%
+。
+。
各々炭素原子数1ないし18のアルキル基を表−わす)
で表わされる基である。
で表わされる基である。
炭素原子数1ないし18のアルキル基としてのB2.
BS及びR4は直鎖または枝分かれ鎖の置換基1例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基
、n−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブ
チル基、直鎖もしくは枝分かれ鎖のペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基またはオクタデシル基でろWがそれらが結合している
炭素原子と一緒になって炭素原子数4ないし20のアル
キル基を形成し、ただし置換基B* 、 Bl及びR4
が水素原子を表わすことはな(、特に好ましくは炭素原
子数4ないし16のアルキル基、特に第三ブチル基。
BS及びR4は直鎖または枝分かれ鎖の置換基1例えば
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基
、n−ブチル基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブ
チル基、直鎖もしくは枝分かれ鎖のペンチル基、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基またはオクタデシル基でろWがそれらが結合している
炭素原子と一緒になって炭素原子数4ないし20のアル
キル基を形成し、ただし置換基B* 、 Bl及びR4
が水素原子を表わすことはな(、特に好ましくは炭素原
子数4ないし16のアルキル基、特に第三ブチル基。
第三ノニル基または第三ドデシル基〔例えばフィリップ
ス ペトロレウA (Phillips Petro
−1eum))を表わし1例えば第三ドデシル基は1ウ
ルマンス エンサイクロペディア オプ インダストリ
アル ケミストリー(Ul 1mannsEncykl
opaedia of Industrial Ch
emistry)’:第4版、 Vo11)23.第1
81〜182頁、フェル2−り ヘミ−(Verlag
Chemie ) 、 ヴアインハイム(Wein
heim)において第三ドデシルメルカプタンのために
定義した基を表わすものと理解さ鳳 である。
ス ペトロレウA (Phillips Petro
−1eum))を表わし1例えば第三ドデシル基は1ウ
ルマンス エンサイクロペディア オプ インダストリ
アル ケミストリー(Ul 1mannsEncykl
opaedia of Industrial Ch
emistry)’:第4版、 Vo11)23.第1
81〜182頁、フェル2−り ヘミ−(Verlag
Chemie ) 、 ヴアインハイム(Wein
heim)において第三ドデシルメルカプタンのために
定義した基を表わすものと理解さ鳳 である。
炭素原子数5ないし6のシクロアルキル基としてのR及
びR1はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基、好
ましくはシクロヘキシル基である。
びR1はシクロペンチル基またはシクロヘキシル基、好
ましくはシクロヘキシル基である。
R及びR1が炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
されたフェニル基である場合、フェニル基はモノないし
トリ置換されてよく、好ましくはモノ置換されている。
されたフェニル基である場合、フェニル基はモノないし
トリ置換されてよく、好ましくはモノ置換されている。
炭素原子数1ないし4のアルキル基はメチル基、エチル
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、第ニブチル基または第三ブチル基である
。
基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、
イソブチル基、第ニブチル基または第三ブチル基である
。
炭素原子数7ないし14のアルアルキル基としてのR及
びR1は1例えばベンジル基、1また1j2−フェニル
エチル基S3−フェニルプロピA4.2−フェニルイソ
プロピル基、2−7二二ルへキシル晶、ナフチルメチル
基またはす7チルプチル基、好ましくはベンジル基であ
る。
びR1は1例えばベンジル基、1また1j2−フェニル
エチル基S3−フェニルプロピA4.2−フェニルイソ
プロピル基、2−7二二ルへキシル晶、ナフチルメチル
基またはす7チルプチル基、好ましくはベンジル基であ
る。
R及びR1は好ましくは同一である。
Yが−N(炭素原子数1ないし12のアルキル)−、−
CH(炭素原子数1ないし12のアルキル)−または−
C(炭素原子数1ないし12のアルキル)2−を表わす
場合、炭素原子数1ないし12のアルキル部分は直鎖ま
たは枝分かれ鎖であり1例えばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基。
CH(炭素原子数1ないし12のアルキル)−または−
C(炭素原子数1ないし12のアルキル)2−を表わす
場合、炭素原子数1ないし12のアルキル部分は直鎖ま
たは枝分かれ鎖であり1例えばメチル基、エチル基、n
−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基。
イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基。
直鎖もしくは枝分かれ鎖のペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基またはドデシル基である。
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基またはドデシル基である。
Yは好ましくは−8−、−〇−、−CH2−。
−CH(炭素原子数1ないし12のアルキル)−1また
は一〇(炭素原子数1ないし12のアルキル)3−1特
に−S−、−O−または−CH。
は一〇(炭素原子数1ないし12のアルキル)3−1特
に−S−、−O−または−CH。
−1さらに好ましくは−8−または−〇−1最も好まし
くは−S−を表わす。
くは−S−を表わす。
金属陽イオン1当量としての週は、Li■。
Na■、K■、Mg2■、c82■、B32■、Z02
■、Mn2■。
■、Mn2■。
Ni2■、Fe3■、Fe2■、c02■、Cu2O,
A13■。
A13■。
Cr’■、V03e、ZrO2■、Mo01’■及びT
iO2■からなる群より選ぶのが好ましい。Li■、N
a■、に@。
iO2■からなる群より選ぶのが好ましい。Li■、N
a■、に@。
Mg20.Ca””qBa2■及びZn2■が特に好ま
しい。
しい。
好ましい実施態様は°、上記式I中、R及びR1が次式
: R2 で表わされる基、または炭素原子数5ないし6のシクロ
アルキル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし14の
アルキル基で置換されたフェニル基、または炭素原子数
7ないし14のアルアルキル基を表わす化合物である。
: R2 で表わされる基、または炭素原子数5ないし6のシクロ
アルキル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし14の
アルキル基で置換されたフェニル基、または炭素原子数
7ないし14のアルアルキル基を表わす化合物である。
特に好ましい実施態様は上記式1中、R及びR1が次式
: (式中、R■、Rt’及びR4はそれらが結合している
炭素原子と一緒になって炭素原子数4ないし20のアル
キル基を形成し、ただしこれらの基W、を及びR4が水
素原子を表わすことはない)で表わされる基を表わすか
、またはB及びR1がベンジル基を表わす化合物からな
る。
: (式中、R■、Rt’及びR4はそれらが結合している
炭素原子と一緒になって炭素原子数4ないし20のアル
キル基を形成し、ただしこれらの基W、を及びR4が水
素原子を表わすことはない)で表わされる基を表わすか
、またはB及びR1がベンジル基を表わす化合物からな
る。
さらに好ましい実施態様は、上記式1中、R及びR1が
次式: (Hl 、 BS及びR4はそれらが結合している炭素
原子と一緒になって炭素原子数4ないし20のアルキル
基を表わし、ただしこれらの基n* 、 R1及びR4
が水素原子を表わすことはない)で表わされる基を表わ
す化合物からなる。
次式: (Hl 、 BS及びR4はそれらが結合している炭素
原子と一緒になって炭素原子数4ないし20のアルキル
基を表わし、ただしこれらの基n* 、 R1及びR4
が水素原子を表わすことはない)で表わされる基を表わ
す化合物からなる。
非常に好ましい式Iの化合物は1式中、Yが−8−、−
0−、−CH雪−、−CH(炭素原子数1ないし12の
アルキル)−または−C(炭素原子数1ないし12のア
ルキル)3−を表わす化合物である。
0−、−CH雪−、−CH(炭素原子数1ないし12の
アルキル)−または−C(炭素原子数1ないし12のア
ルキル)3−を表わす化合物である。
特に好ましい式1の化合物は1式中、Yが−S−、−O
−,または−CH@−を表わす化合物である。
−,または−CH@−を表わす化合物である。
更に特別に興味ある式Iの化合物はYが−S−または一
〇−を表わすものである。特に好ましい弐Iの化合物は
Yが−S−を表わすものである。
〇−を表わすものである。特に好ましい弐Iの化合物は
Yが−S−を表わすものである。
式1の個々の化合物の例を下記に示す。
本発明による式1の化合物は2段階で製造される。2つ
の段階は同じ反応容器内で実施するのが有利である。
の段階は同じ反応容器内で実施するのが有利である。
第1の段階においては1次式■:
で表わされるエポキシドをホウ酸と反応させる。
はぼ化学を論的な量(2:1)での反応が好ましい。し
かしながらホウ酸または式■のエポキシドがわずかに過
剰であっても良好な結果を得ることができる。
かしながらホウ酸または式■のエポキシドがわずかに過
剰であっても良好な結果を得ることができる。
反応は、好ましくは水と不混和性の非極性不活性溶媒中
で実施することができる。そのような溶媒の例としては
、クロロホルム、ヘキサン。
で実施することができる。そのような溶媒の例としては
、クロロホルム、ヘキサン。
ヘプタン、 シクロヘキサンまたはトルエンが挙げられ
る。反応は溶媒なしに行なっても有利であυ、その場合
には反応媒体はホウ酸が消失するまで攪拌する。反応の
水は減圧下で除去するのが有利である。
る。反応は溶媒なしに行なっても有利であυ、その場合
には反応媒体はホウ酸が消失するまで攪拌する。反応の
水は減圧下で除去するのが有利である。
反応温度は重要ではない。反応は好ましくは高温で、最
も好ましくは80ないし150℃の範囲で行なわれる。
も好ましくは80ないし150℃の範囲で行なわれる。
反応は対応する溶媒還流温度で実施するのが特に好まし
い。反応を溶媒なしに行なう場合、温度は反応水を減圧
下で留去することが可能なように選択される。
い。反応を溶媒なしに行なう場合、温度は反応水を減圧
下で留去することが可能なように選択される。
本発明の金属塩は第1段階で得られ九次弐m:で表わさ
れる生成物を金属の水酸化物1例えばLiOH、KOH
もしくはBa(OH)、、または金属のプルコラート1
例えばMg(OR’)、 、Ca(OR’)、もしくに
Zn(OR’)、と1例えばアルコール溶液中またはト
ルエン中で反応させることにより製造される。
れる生成物を金属の水酸化物1例えばLiOH、KOH
もしくはBa(OH)、、または金属のプルコラート1
例えばMg(OR’)、 、Ca(OR’)、もしくに
Zn(OR’)、と1例えばアルコール溶液中またはト
ルエン中で反応させることにより製造される。
亜鉛アルコラードの予備的な合成のためには。
中間体として亜鉛ジアルキルを使用するのが便利である
。
。
Zn (R)1 + 2 HO−R’−+Zn (OR
’)1 + H@非対称的な化合物のためには、エポキ
シド:R−Y−CH,−CH−CH,を部分的に本発明
はさらに、潤滑油または圧媒前並びに有効量の式1の化
合物を含有する組成物に関する。好ましい組成物は、潤
滑油及び有効量の式■の化合物を含有するものである。
’)1 + H@非対称的な化合物のためには、エポキ
シド:R−Y−CH,−CH−CH,を部分的に本発明
はさらに、潤滑油または圧媒前並びに有効量の式1の化
合物を含有する組成物に関する。好ましい組成物は、潤
滑油及び有効量の式■の化合物を含有するものである。
特に好ましい組成物は潤滑油がモーター油であるもので
るる。
るる。
他の実施態様は、潤滑剤または圧媒前を含有する組成物
において1式Iの化合物の有効量が潤滑油または圧媒前
に対して101ないし5重量−のものである。
において1式Iの化合物の有効量が潤滑油または圧媒前
に対して101ないし5重量−のものである。
好ましい実施態様は、潤滑剤または圧媒前を含、有する
組成物において、弐Iの化合物の有効量が潤滑剤または
圧媒前に対してα05ないし3重量−であるものである
。
組成物において、弐Iの化合物の有効量が潤滑剤または
圧媒前に対してα05ないし3重量−であるものである
。
本発明はさらに、潤滑剤及び圧媒前としての式1の化合
物の使用法に関する。
物の使用法に関する。
式1の化合物は、通常、液体であり1通常高粘性である
。これらは潤滑油及び圧媒前に充分な量で溶解すること
ができる。高粘性の場合には1例えばパラフィン油また
は対応するベース油で希釈することにより、すぐに使用
するのに好ましい形態とすることができる。
。これらは潤滑油及び圧媒前に充分な量で溶解すること
ができる。高粘性の場合には1例えばパラフィン油また
は対応するベース油で希釈することにより、すぐに使用
するのに好ましい形態とすることができる。
式1の化合物は潤滑油及び圧媒前、特にモーター油の添
加剤として使用するのに非常に適しておシ、極圧性及び
耐摩耗性を改良する。
加剤として使用するのに非常に適しておシ、極圧性及び
耐摩耗性を改良する。
適する潤滑油は当該技術分野の熟練者に知られており1
例えば“8chmiermittel Ta5che
n −buch (潤滑油)・ンドプツク)、H,、i
、thigVer lag 、 Heidelberg
、 1974 に記載されている。
例えば“8chmiermittel Ta5che
n −buch (潤滑油)・ンドプツク)、H,、i
、thigVer lag 、 Heidelberg
、 1974 に記載されている。
鉱物油の他、特に適する潤滑油は1例えばポリ−α−オ
レフィン、エステルベーxoai剤。
レフィン、エステルベーxoai剤。
及びホスフェート、グリコール、ポリグリコール及びポ
リアルキレングリコールである。
リアルキレングリコールである。
潤滑油はその他に潤滑油の基本的な性質をさらに強調す
るために配合される他の添加剤を含んでいてもよい。こ
れらの添加剤には二酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆
剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤1分散剤、界面活性
剤、そして他の高圧添加剤および耐摩耗剤が含まれる。
るために配合される他の添加剤を含んでいてもよい。こ
れらの添加剤には二酸化防止剤、金属不活性化剤、防錆
剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤1分散剤、界面活性
剤、そして他の高圧添加剤および耐摩耗剤が含まれる。
2 、6−シーtd1.三ブチルー4−メチルフェノー
ル。
ル。
2.6−ジー第三ブチルフェノール。
2−第三プチル−4,6−シメチルフエノール、
2.6−ジー第三ブチル−4−エチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−n−ブチルフェノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−イソブチルフェノール。
2.6−ジ−シクロベンチルー4−メチルフェノール。
2−(α−メチルシクロヘキシル) ’+6−シメチ
ルフエノール。
ルフエノール。
2.6−ジ−オクタデシル−4−メチルフェノール。
2.4.6−ドリシクロヘキシルフエノール。
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシメチルフェノー
ル。
ル。
O−第三ブチルフェノール。
λ アルキル化ヒドロキノン
2.6−ジー第三ブチル−4−メトキシフェノール。
2.5−ジー第三ブチル−ヒドロキノン。
2.5−ジー第三アミル−ヒドロキノン。
そして
2.6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル。
ル。
五 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル2.2′−
チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノール
)。
チオ−ビス−(6−第三ブチル−4−メチルフェノール
)。
2.2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)、
4.41−チオ−ビス−(6−第三ブチルー3−メチル
フェノール)、そして 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)。
フェノール)、そして 4.4′−チオ−ビス−(6−第三ブチル−2−メチル
フェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−4−メ
チルフェノール)。
チルフェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−(6−4三ブチル−4−エ
チルフェノール)。
チルフェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−〔4−メチル−6−(α−
メチルシクロヘキシル)−フェノール〕。
メチルシクロヘキシル)−フェノール〕。
2.2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロ
ヘキジルフエノール)。
ヘキジルフエノール)。
2.2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチル
フェノール)。
フェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−(4,6−ジー第三ブチル
フェノール)。
フェノール)。
2.2′−エチリデン−ビス−(4,6−ジー第三ブチ
ルフェノール)。
ルフェノール)。
2.2′−エチリデン−ビス−(6−第三ブチル−4−
イソブチルフェノール)。
イソブチルフェノール)。
2.2′−メチレン−ビス−〔6−(α−メチルベンジ
ル)−4−ノニルフェノール〕。
ル)−4−ノニルフェノール〕。
2.2′−メチレン−ビス−〔6−(α、α−ジメチル
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕。
ベンジル)−4−ノニルフェノール〕。
4.4′−メチレン−ビス−(2,6−ジー第三ブチル
フェノール)。
フェノール)。
4.4′−メチレン−ビス−(6−第三ブチル−2−メ
チルフェノール)、 1.1−ビス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)ブタン。
チルフェノール)、 1.1−ビス−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−2
−メチルフェニル)ブタン。
2.6−ジー(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒド
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール。
ロキシベンジル)−4−メチルフェノール。
1.1.3−)リス−(5′−第三ブチル−4′−ヒド
ロキシ−2′−メチルフェニル)−5−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、 エチレンクリコール−ビス−(3,3−ビス−(5’
−第三フチルー4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレー
ト〕。
ロキシ−2′−メチルフェニル)−5−n−ドデシルメ
ルカプトブタン、 エチレンクリコール−ビス−(3,3−ビス−(5’
−第三フチルー4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレー
ト〕。
ビス(3−第三プチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフ
ェニル)−ジシクロペンタジェン、および ビス(2−(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
1−メチルベンジル)−6−m三ブチル−4−メチルフ
ェニル〕テレフタレート。
ェニル)−ジシクロペンタジェン、および ビス(2−(3’−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5
1−メチルベンジル)−6−m三ブチル−4−メチルフ
ェニル〕テレフタレート。
& ベンジル化合物
1.3.5−トリス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン
、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド。
ドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン
、 ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)スルフィド。
3#5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メ
ルカプト酢酸イソオクチルエステル。
ルカプト酢酸イソオクチルエステル。
ビス−(4−i三ブチル−5−ヒドロキシ−2,6−ジ
メチルベンジル)−ジチオールテレフタレート、 1.3.5−)リス−(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
メチルベンジル)−ジチオールテレフタレート、 1.3.5−)リス−(3,5−ジー第三ブチル−4−
ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
1.5.5−)リス−(4−第三プチル−3−ヒドロキ
シ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート。
シ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート。
3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸ジオクタデシルエステル。
ホン酸ジオクタデシルエステル。
および
3.5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
スホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
& アシルアミノフェノール
4−ヒドロキシラウリル酸アニリド。
4−ヒドロキシステアリン酸アニリド。
2.4−ビス−オクチルメルカプト−6−(5/ 、
s/−ジー第三ブチル−4′−ヒドロキシアニリノ)−
5−)リアジンおよび N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル。
s/−ジー第三ブチル−4′−ヒドロキシアニリノ)−
5−)リアジンおよび N−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキシフェニ
ル)−カルバミン酸オクチルエステル。
アルコールの例:メタノール、オクタデカ/−ル、1.
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレートおよびジヒドロキシエ
チル修改ジアミド。
6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレートおよびジヒドロキシエ
チル修改ジアミド。
a β−(5−第三プチル−4−ヒドロキシ−アルコー
ルの例:メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートおよびビスヒドロキシエチル
修改ジアミド。
ルの例:メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレ
ングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシ
エチル)イソシアヌレートおよびビスヒドロキシエチル
修改ジアミド。
例えば
N、N’−ビス(5,5−ジー第三ブチル−4−ヒ)’
ロキシフェニルグロピオニル)−へキサメチレンジアミ
ン。
ロキシフェニルグロピオニル)−へキサメチレンジアミ
ン。
N 、 N’−ビス(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミ
ンおよび N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
ドロキシフェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミ
ンおよび N、N’−ビス(3,5−ジー第三ブチルー4−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
N 、 N/−シー(ソプロピルーp−)二二レンジア
ミン、 N 、 N’−ジー第ニーブチル−p −7二二レンジ
アミン。
ミン、 N 、 N’−ジー第ニーブチル−p −7二二レンジ
アミン。
N 、 N/−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p
−フェニレンジアミン。
−フェニレンジアミン。
N 、 N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル
)−p−フェニレンジアミン。
)−p−フェニレンジアミン。
N 、 N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェ
ニレンジアミン。
ニレンジアミン。
N 、 N/−ジフェニル−p−フェニレンジアミン。
N 、 N’−ジー(ナフチル−2−)−p−7二二レ
ンジアミン、 N−イングロビルーN′−フェニル−p−フェニレンジ
アミン。
ンジアミン、 N−イングロビルーN′−フェニル−p−フェニレンジ
アミン。
N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p
−フェニレンジアミン。
−フェニレンジアミン。
N−(1−メチルヘプチル) N/−7エニルーp−
7二二レンジアミン。
7二二レンジアミン。
N−シクロヘキシル−片−7ェニルーp−フェニレンジ
アミン。
アミン。
4−CP−)ルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン
、 N、N’−ジメチル−N 、 N’−ジ第ニブチルーp
−フェニレンジアミン。
、 N、N’−ジメチル−N 、 N’−ジ第ニブチルーp
−フェニレンジアミン。
ジフェニルアミン。
4−イソプロポキシジフェニルアミン。
N−−yエニルー1−ナフチルアミン、 −N
−7エニルー2−ナフチルアミン。
−7エニルー2−ナフチルアミン。
オクチル化ジフェニルアミン。
4−n−ブチルアミノフェノール。
4−n−ブチリ−ルアミノフェノール。
4−ノナノイルアミノフェノール。
4−ドデカノイルアミノフェノール。
4−オクタデカノイルアミンフェノール。
ビス(4−メトキシフェニル)−アミン、2.6−ジー
第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール。
第三ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール。
2.4−ジアミノジフェニルメタン。
4.4′−ジアミノジフェニルメタン。
N、N、N’、N/−テトラメチル−4,4′−ジアミ
ノジフェニルメタン。
ノジフェニルメタン。
1.2−ビス((2−メチルフェニル)アミン〕エタン
。
。
1.2−ビス(IIフェニルアミノ)−フロパン。
(〇−トリル)−ビグアニド。
ビス(4−(1’、3’−ジメチルブチル)フェニルシ
アミン。
アミン。
第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミンの混合物。
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミンの混合物。
金属不動態化剤の例:
銅に対して例えばトリアゾール、ベンゾトリアゾール及
びその誘導体、2−メルカプトベンゾトリアゾール、2
,5−ジメルカプトチアジアゾール、サリチリデンプロ
ピレンジアミン。
びその誘導体、2−メルカプトベンゾトリアゾール、2
,5−ジメルカプトチアジアゾール、サリチリデンプロ
ピレンジアミン。
サリチルアミノグアニジンの塩;
防錆剤の例:
a)有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物1例
えばN−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソルビタ
ン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、モノアル
ケニルコハク酸エステル、4−ノニルフェノキシ酢酸;
b)窒素含有化合物1例えば。
えばN−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソルビタ
ン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、モノアル
ケニルコハク酸エステル、4−ノニルフェノキシ酢酸;
b)窒素含有化合物1例えば。
1、 1級、2級又は3級脂肪族又は脂環式アミン及び
有機及び無機酸のアミン塩1例えば油溶性カルボン酸ア
ルキルアンモニウム;■、複素環化合物1例えば置換イ
ミダシリン及びオキサゾリン: ()IJン含有化合物1例えばリン酸部分エステルのア
ミン塩; d) R黄含有化合物1例えばジノニルナフタレンス
ルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム; 粘度指数改良剤の例: ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/タフリレート
共重合体、ポリブテン、オレフン共重合体、スチレン/
アクリレート共重合ポリメタクリレート、アルキル化ナ
フタレ誘導体。
有機及び無機酸のアミン塩1例えば油溶性カルボン酸ア
ルキルアンモニウム;■、複素環化合物1例えば置換イ
ミダシリン及びオキサゾリン: ()IJン含有化合物1例えばリン酸部分エステルのア
ミン塩; d) R黄含有化合物1例えばジノニルナフタレンス
ルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム; 粘度指数改良剤の例: ポリメタクリレート、ビニルピロリドン/タフリレート
共重合体、ポリブテン、オレフン共重合体、スチレン/
アクリレート共重合ポリメタクリレート、アルキル化ナ
フタレ誘導体。
分散剤/界面活性剤の例:
ポリプテニルスクシンイミド、ポリプテニホスホン酸訪
導体、塩基性マグネシウム、カシラムもしくはバリウム
のスルホネート及びエルレート。
導体、塩基性マグネシウム、カシラムもしくはバリウム
のスルホネート及びエルレート。
耐摩耗添加剤の例:
硫黄原子および/またはリン原子および/たはハロゲン
原子を含む化合物、例えば硫化物油、ジアルキルジチオ
リン酸亜鉛、リン酸リトリル、塩素化パラフィン、アル
キルジスフィト及びアリールジスルフィド。
原子を含む化合物、例えば硫化物油、ジアルキルジチオ
リン酸亜鉛、リン酸リトリル、塩素化パラフィン、アル
キルジスフィト及びアリールジスルフィド。
実施例1:
2−エチルへキシルグリシジルエーテル22.4ン
t、ホウ酸171及びトルエン100dからなる混合物
を攪拌しながら還流下で加熱し1反応水を共沸蒸留物と
して除去する。続いて、混合物ル を25℃に冷却し
、亜鉛ジー第二ブチレートル &IPを滴下する。混
合物を30分間以上攪拌フ し、わずかな濁りを一過
によシ除去し、そしてパラフィン油2a2?を添加する
。溶媒をロータリーエバポレーターによシ留去する。
t、ホウ酸171及びトルエン100dからなる混合物
を攪拌しながら還流下で加熱し1反応水を共沸蒸留物と
して除去する。続いて、混合物ル を25℃に冷却し
、亜鉛ジー第二ブチレートル &IPを滴下する。混
合物を30分間以上攪拌フ し、わずかな濁りを一過
によシ除去し、そしてパラフィン油2a2?を添加する
。溶媒をロータリーエバポレーターによシ留去する。
ま 残留物:わずかに黄色の粘性液体;rL2°:植
t4647 第三ノニルグリセロールチオエーテルのホウエステル2
五8fをトルエン100dにi解t−撹拌しながら亜鉛
ジー第2ブチレー)a8F8fする。混合物を25℃で
更に30分間攪1fし、わずかな濁りを濾過により除去
し、パラフィン油2&4?を添加する。続いてロータリ
ーエバポレーターによシトルエンを留去する。
t4647 第三ノニルグリセロールチオエーテルのホウエステル2
五8fをトルエン100dにi解t−撹拌しながら亜鉛
ジー第2ブチレー)a8F8fする。混合物を25℃で
更に30分間攪1fし、わずかな濁りを濾過により除去
し、パラフィン油2&4?を添加する。続いてロータリ
ーエバポレーターによシトルエンを留去する。
残留物:無色液体52.8 ? ;れ。、1.4861
実施例3: [相] 実施例2の方法に従ってマグネシウム塩を製造する。マ
グネシウムメチレート1.95P及びパラフィン油24
.3fを使用する。
実施例3: [相] 実施例2の方法に従ってマグネシウム塩を製造する。マ
グネシウムメチレート1.95P及びパラフィン油24
.3fを使用する。
残C4Q ;わずかに黄色の粘性液体4a7r;八る’
:1.4859 実施例4: リチウムヒドロキシド1.2fをメタノール30−に溶
解する。得られた溶液に第三ノニルグリセロールチオエ
ーテルのホウ酸エステル251f及びパラフィン油2S
、5fを添加する。続いて、メタノールを減圧下で留去
する。
:1.4859 実施例4: リチウムヒドロキシド1.2fをメタノール30−に溶
解する。得られた溶液に第三ノニルグリセロールチオエ
ーテルのホウ酸エステル251f及びパラフィン油2S
、5fを添加する。続いて、メタノールを減圧下で留去
する。
残留物:わずかに黄色の粘性液体5 t2 f ;九0
:1.4860 実施例4a: リチウムヒドロキシド五3tをメタノール100dに溶
解し、そして攪拌しながら第三ブチルグリシジルチオエ
ーテル2モルとホウ酸1モルとの反応生成物47fを得
られた溶液に添加する。発熱反応が完結した後、溶媒を
ロータリーエバポレーターにより留去する。
:1.4860 実施例4a: リチウムヒドロキシド五3tをメタノール100dに溶
解し、そして攪拌しながら第三ブチルグリシジルチオエ
ーテル2モルとホウ酸1モルとの反応生成物47fを得
られた溶液に添加する。発熱反応が完結した後、溶媒を
ロータリーエバポレーターにより留去する。
残留物ニガラス質の固体物質4z52
軟化点二〜110℃
実施例5ないし8:
実施例5ないし7の化合物を実施例4に記載したのと同
様の方法により製造し、実施例8の化合物を実施例2に
記載したのと同様の方法により製造する。実施例5ない
し8の化合物を以下の第1表に示す。
様の方法により製造し、実施例8の化合物を実施例2に
記載したのと同様の方法により製造する。実施例5ない
し8の化合物を以下の第1表に示す。
実施例9:耐5掌耗作用の試験
耐摩耗作用を、ミュンヘンの会社であるオプティモル
ゲーエムペーハー(Opt imo l GmbH)に
より製造されている市販のボールオンプレート試験装置
(ball −on−plate test devi
ce)(8RV装置)を使用して試験する。(R,Sc
humacher et al。
ゲーエムペーハー(Opt imo l GmbH)に
より製造されている市販のボールオンプレート試験装置
(ball −on−plate test devi
ce)(8RV装置)を使用して試験する。(R,Sc
humacher et al。
ASLE Transaction 26 、1 (1
982) 、第94−101頁)この装置は下記の原理
に基づいている:力FNが作用する鋼球(100Cr6
)が鉄製のシリンダー上で振動する。この球は支持体中
に固定され。
982) 、第94−101頁)この装置は下記の原理
に基づいている:力FNが作用する鋼球(100Cr6
)が鉄製のシリンダー上で振動する。この球は支持体中
に固定され。
結果として振動する滑動を引きおこす。水平方向及び垂
直方向の力は圧電力変換機により測定される。選択され
た試験条件下で、最大ヘルツ垂直応力[274ON/l
−であり、最大剪断応力は85ON/、jであった。球
及びシリンダーは同一の工具鋼によシ製造されている。
直方向の力は圧電力変換機により測定される。選択され
た試験条件下で、最大ヘルツ垂直応力[274ON/l
−であり、最大剪断応力は85ON/、jであった。球
及びシリンダーは同一の工具鋼によシ製造されている。
試験化合物が溶解している油、数滴をシリンダーと球と
の間に適用する。下記の試験条件を選択する: 負荷: 20ON、頻度: 50Hz 、振幅:100
0.ci。
の間に適用する。下記の試験条件を選択する: 負荷: 20ON、頻度: 50Hz 、振幅:100
0.ci。
温度: 100−150℃、試験時間=2時間摩耗を調
べるために、−Talysurf”装置(イギリス国ラ
イセスタ−(Leices ter )の会社であるR
ank Taylor Hobsonにより製造される
)を用いて横断面積分詞べる。横断面積の浸食は摩耗量
の値を与える。
べるために、−Talysurf”装置(イギリス国ラ
イセスタ−(Leices ter )の会社であるR
ank Taylor Hobsonにより製造される
)を用いて横断面積分詞べる。横断面積の浸食は摩耗量
の値を与える。
下記の化合物をボールオンプレート装置で試 □験する
。
。
φ33実施5の化合物
÷ 4実施例7の化合物
÷ 5実施例2℃化合物
す6実施例4の化合物
す 7実施例8の化合物
φ88実施3の化合物
す10実施例1の化合物
結果を第2表に示す。
第2表:
試験油:ホリアルファオレフィンISOVG ioo。
硫黄含有量(1,5ppm
実施例10:
亜鉛ジアルキルジチオホスフェート(ZTDP)の含量
がそれぞれ異なる2種の充分に配合された1QW/3G
モーター油(鉱物油、溶媒精製)を実施例9の方法に従
って試験する。
がそれぞれ異なる2種の充分に配合された1QW/3G
モーター油(鉱物油、溶媒精製)を実施例9の方法に従
って試験する。
モーター油A : ZTDP含有量=α75重量%(リ
ン含有量=α055重量%) モーター油B : ZTDP含有量:t50重量%(リ
ン含有量=1110重量1 下記のホウ素化合物各々2重量%をZTDP含有世が低
い方のモーター油に添加して耐摩耗性を調べる。
ン含有量=α055重量%) モーター油B : ZTDP含有量:t50重量%(リ
ン含有量=1110重量1 下記のホウ素化合物各々2重量%をZTDP含有世が低
い方のモーター油に添加して耐摩耗性を調べる。
[■
す2実施例5の化合物 “1
φ 3実施例2の化合物
φ44実施4の化合物
+5実施例8の化合物
÷66実施5の化合物
結果を第5表に示す。
第3表:
実施例11:カム及び2ム厚耗試験
コノ試験方法B 、に、M u 1ler等、、Tri
bologieund Schmierungstec
hnik(潤滑工学及び潤滑技術)31.3(1984
)、第164−168頁に従う。
bologieund Schmierungstec
hnik(潤滑工学及び潤滑技術)31.3(1984
)、第164−168頁に従う。
油だめの潤滑油:試験前約200M1
油温:100℃
回転速度:1soorpm
試験方法:1o0ONのピーク弾力で始めて、1時間ご
とに弾力を100Nずつ増加さ せる。総摩耗fl(カム及びラム)が 125■の値を超えたとき、損傷を 来たす弾力段階に達したものとする。
とに弾力を100Nずつ増加さ せる。総摩耗fl(カム及びラム)が 125■の値を超えたとき、損傷を 来たす弾力段階に達したものとする。
第4表:
拳CECエコーディネーティングユーロピアン カラン
シル(Coordinating EuropeanC
ouncil) 上記の基準油はカム及びラム摩耗試験方法を調整するた
めに使用される。CEC−RL85は良好な挙動を示し
; CEC−RLs3は弱い挙動を示す。
シル(Coordinating EuropeanC
ouncil) 上記の基準油はカム及びラム摩耗試験方法を調整するた
めに使用される。CEC−RL85は良好な挙動を示し
; CEC−RLs3は弱い挙動を示す。
Claims (17)
- (1)次式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R及びR^1は同一もしくは異なっており、次
式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2、R^3及びR^4は各々独立に炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表わし、これらは合わ
せて22個以下の炭素原子を有し、そしてR^3及びR
^4は水素原子を表わしてもよい)で表わされる基を表
わすか、またはR及びR^1は炭素原子数5ないし6の
シクロアルキル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基で置換されたフェニル基もしくはナフチ
ル基、炭素原子数7ないし14のアルアルキル基、フル
フリル基またはチェニル基を表わし、そしてYは−S−
、−O−、−NH−、−N(炭素原子数、ないし12の
アルキル)−、−CH_2−、−CH(炭素原子数1な
いし12のアルキル)−、または−C(炭素原子数1な
いし12のアルキル)_2−を表わし、そしてX^■は
Li^■、Na^■、K^■、Mg^2^■、Ca^2
^■、Ba^2^■、Zn^2^■、Mn^2^■、N
i^2^■、Fe^3^■、Fe^2^■、Co^2^
■、Cu^2^■、Al^3^■、Cr^3^■、VO
^3^■、ZrO^2^■、MoO_2^2^■及びT
iO^2^■からなる群より選ばれる金属陽イオンの1
当量を表わす〕で表わされる化合物。 - (2)上記式 I 中、R及びR^1が同一であることを
特徴とする特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (3)上記式 I 中、R及びR^1が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基、または炭素原子数5ないし6のシクロ
アルキル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし14の
アルキル基で置換されたフェニル基または炭素原子数7
ないし14のアルアルキル基を表わすことを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (4)上記式 I 中、R及びR^1が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2、R^3及びR^4はそれらが結合して
いる炭素原子と一緒になって炭素原子数4ないし20の
アルキル基を表わし、ただしこれらの置換基が水素原子
を表わすことはない)で表わされる基を表わすか、また
はR及びR^1がベンジル基を表わすことを特徴とする
特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (5)上記式 I 中、R及びR^1が次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わすことを特徴とする特許請求の範
囲第4項記載の化合物。 - (6)上記式 I 中、R及びR_1が第三ノニル基を表
わすことを特徴とする特許請求の範囲第5項記載の化合
物。 - (7)上記式I中、Yが−S−、−O−、−CH_2−
、−CH(炭素原子数1ないし12のアルキル)−また
は−C(炭素原子数1ないし12のアルキル)_2−を
表わすことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の化
合物。 - (8)上記式 I 中、Yが−S−、−O−または−CH
_2−を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第4項
記載の化合物。 - (9)上記式 I 中、Yが−S−または−O−を表わす
ことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (10)上記式 I 中、Yが−S−を表わすことを特徴
とする特許請求の範囲第1項記載の化合物。 - (11)上記式 I 中、X^■がLi^■、Na^■、
K^■、Mg^2^■、Ca^2^■、Ba^2^■、
Zn^2^■、Mn^2^■、Cu^2^■、VO^3
^■、ZrO^2^■、MoO_2^■及びTiO^2
^■からなる群より選ばれる金属陽イオン1当量を表わ
すことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の化合物
。 - (12)上記式 I 中、X^■がLi^■、Na^■、
Mg^2^■、Ca^2^■、Ba^2^■及びZn^
2^■からなる群より選ばれる金属陽イオン1当量を表
わすことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 - (13)潤滑油または圧媒油、並びに有効量の次式 I
: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R及びR^1は同一もしくは異なっており、次
式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^2、R^3及びR^4は各々独立に炭素原
子数1ないし18のアルキル基を表わし、これらは合わ
せて22個以下の炭素原子を有し、そしてR^3及びR
^4は水素原子を表わしてもよい)で表わされる基を表
わすか、またはR及びR^1は炭素原子数5ないし6の
シクロアルキル基、未置換もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基で置換されたフェニル基もしくはナフチ
ル基、炭素原子数7ないし14のアルアルキル基、フル
フリル基またはチェニル基を表わし、そしてYは−S−
、−O−、−NH−、−N(炭素原子数1ないし12の
アルキル)−、−CH_2−、−CH(炭素原子数1な
いし12のアルキル)−、または−C(炭素原子数1な
いし12のアルキル)_2−を表わし、そし、X^■は
Li^■、Na^■、K^■、Mg^2^■、Ca^2
^■、Ba^2^■、Zn^2^■、Mn^2^■、N
i^2^■、Fe^3^■、Fe^2^■、Co^2^
■、Cu^2^■、Al^3^■、Cr^3^■、VO
^3^■、ZrO^2^■、MoO_2^2^■及びT
iO^2^■からなる群より選ばれる金属陽イオンの1
当量を表わす〕で表わされる化合物を含有する組成物。 - (14)潤滑油を含有することを特徴とする特許請求の
範囲第13項記載の組成物。 - (15)潤滑油がモーター油であることを特徴とする特
許請求の範囲第14項記載の組成物。 - (16)式 I の化合物の有効量が潤滑油または圧媒油
に対して0.01ないし5重量%であることを特徴とす
る特許請求の範囲第15項記載の組成物。 - (17)式 I の化合物の有効量が0.05ないし3重
量%であることを特徴とする特許請求の範囲第16項記
載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4581/85-7 | 1985-10-24 | ||
CH458185 | 1985-10-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62103095A true JPS62103095A (ja) | 1987-05-13 |
Family
ID=4278770
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (7)
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---|---|
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EP (1) | EP0220136B1 (ja) |
JP (1) | JPS62103095A (ja) |
BR (1) | BR8605183A (ja) |
CA (1) | CA1278300C (ja) |
DE (1) | DE3662891D1 (ja) |
ES (1) | ES2008093B3 (ja) |
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---|---|---|---|---|
EP0437416A3 (en) * | 1990-01-11 | 1991-12-18 | Ciba-Geigy Ag | Compositions containing a 2,2',2"-nitrilotriethanol-cyclometallate |
US5516441A (en) * | 1994-04-26 | 1996-05-14 | The Lubrizol Corporation | Sulfur-coupled saligenin salts |
US8486873B2 (en) | 2010-03-31 | 2013-07-16 | Chevron Oronite Company Llc | Lubricating oil compositions containing epoxide antiwear agents |
EP3262144B1 (en) | 2015-02-26 | 2024-05-08 | The Lubrizol Corporation | Aromatic tetrahedral borate compounds for lubricating compositions |
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---|---|---|---|---|
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DE1097446B (de) * | 1959-11-05 | 1961-01-19 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Estern und Carboxylaten der Alkylborsaeuren |
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US4465605A (en) * | 1982-10-18 | 1984-08-14 | Mobil Oil Corporation | Borated polyhydroxyalkyl sulfides and lubricants containing same |
EP0125032B1 (en) * | 1983-04-13 | 1989-04-19 | The Lubrizol Corporation | Novel boron-containing compositions and lubricants containing them |
EP0183642B1 (de) * | 1984-10-12 | 1989-03-08 | Ciba-Geigy Ag | Borhaltige Thioäther als Additive |
-
1986
- 1986-10-20 EP EP86810464A patent/EP0220136B1/de not_active Expired
- 1986-10-20 ES ES86810464T patent/ES2008093B3/es not_active Expired
- 1986-10-20 DE DE8686810464T patent/DE3662891D1/de not_active Expired
- 1986-10-22 US US06/921,921 patent/US4778612A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-10-22 CA CA000521097A patent/CA1278300C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-23 BR BR8605183A patent/BR8605183A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-10-24 JP JP61253501A patent/JPS62103095A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS566999A (en) * | 1979-06-27 | 1981-01-24 | Meidensha Electric Mfg Co Ltd | Oil supply pipe and manufacture thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0220136A2 (de) | 1987-04-29 |
BR8605183A (pt) | 1987-07-28 |
ES2008093B3 (es) | 1989-07-16 |
CA1278300C (en) | 1990-12-27 |
EP0220136B1 (de) | 1989-04-19 |
DE3662891D1 (en) | 1989-05-24 |
US4778612A (en) | 1988-10-18 |
EP0220136A3 (en) | 1987-10-14 |
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