JP4027934B2 - 潤滑剤向けアルキルスクシンヒドラジド添加剤 - Google Patents
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Description
(I)RCONHNH2
(II)RCONHNHCOR
(III)R’(CONHNH2)2
ただし、上記化合物において、各Rは、水素、及び炭素原子1〜2個を含有するアルキルからなる群から独立に選択され、R’は(−CH2−)n(式中、nは0〜5の値を有する整数である)と、酸素及び硫黄からなる群から選択される原子1〜2個により中断される、炭素原子2〜6個のアルキレンとからなる群から選択される。
(A)潤滑剤と、
(B)少なくとも1種の、式:
(式中、R1は、炭素原子1〜30個の炭化水素、又は官能性化炭化水素であり、R2及びR3は、炭素原子1〜30個の炭化水素、又は官能性化炭化水素及び水素からなる群から独立に選択される)のアルキルヒドラジド化合物と
を含む組成物を開示している。
(式中、
R1は、好ましくは炭素原子1〜30個の、直鎖又は分枝アルキル、アルケニル、アルカリール、アルキルエーテル、又はアルキルエステル基であり、
R2は、水素、好ましくは炭素原子1〜30個の、直鎖又は分枝アルキル、アルケニル、アルキルエーテル、又はアルキルエステル基であり、
R3及びR4は、同一又は異なることができるが、水素、又は好ましくは炭素原子1〜30個の、直鎖又は分枝アルキル、アリール、アルケニル、又はアルカリール基である)の化合物に関する。
(A)潤滑剤と、
(B)少なくとも1種の、式:
(式中、
R1は、直鎖又は分枝アルキル、アルケニル、アルカリール、アルキルエーテル、アルキルエステル、及びアルキレンエステル基からなる群から選択され、
R2は、水素、直鎖又は分枝アルキル、アルケニル、アルキルエーテル、及びアルキルエステル基からなる群から選択され、
R3及びR4は、水素、直鎖又は分枝アルキル及びアルケニル基、アリール基、並びにアルカリール基からなる群から独立に選択される)のアルキルスクシンヒドラジド化合物と
を含む組成物を対象とする。
本発明のアルキル−スクシンヒドラジド化合物は、式:
(式中、
R1は、直鎖又は分枝アルキル、アルケニル、アルカリール、アルキルエーテル、及びアルキルエステル基からなる群から選択され、
R2は、水素、直鎖又は分枝アルキル、アルケニル、アルキルエーテル、及びアルキルエステル基からなる群から選択され、また
R3及びR4は、水素、直鎖又は分枝アルキル及びアルケニル基、アリール基、並びにアルカリール基からなる群から独立に選択される)の化合物である。
本発明のアルキルスクシンヒドラジドを調製する一般的方法は、80℃を超えて沸騰し、水副生物を共沸除去することが可能な溶媒と共に、無水アルキルコハク酸を反応容器内に装入するステップを包含する。この溶媒はまた、全ての反応物及び生成物と非反応性ともすべきである。溶媒の例は、ヘプタン、デカン、及びドデカンなどの炭化水素、並びに、トルエン、テトラリン、及びキシレンなどの芳香族溶媒である。室温又は約20℃の最初の反応温度で、ヒドラジン水和物を反応容器にゆっくり添加する。ヒドラジンの添加が完了した後、存在する溶媒及び使用したヒドラジンの量によって、反応媒質温度は約20〜30℃に発熱する可能性が或る。次いで、反応を完結させ、かつ水副生物を除去するために、反応媒質の温度を上げて還流させる。次いで、減圧下又は真空下で溶媒を除去して、最終生成物をもたらす。必要な場合、この生成物を仕上げとして濾過することができる。メチル及びフェニルヒドラジンなどのモノアルキル又は非対称ヒドラジンに基づいて生成物を調製する場合、可能性のある少量の副生成物が、やはり構造:
(式中、R1、R2、及びR3は、上述の通りである)のヒドラジンコハク酸イミドである可能性がある。この物質も、少量成分として生成物中に存在して、潤滑剤流体中で摩耗防止性状を発揮できると考えられる。
本発明のアルキルスクシンヒドラジド添加剤は、現在使用されているジアルキルジチオリン酸亜鉛を一部、又は完全に置き換えるものとして使用することができる。アルキルスクシンヒドラジド添加剤は、潤滑油中に典型的に見出される他の添加剤及び他の無灰の摩耗防止添加剤と組み合わせて使用することもできる。これらのアルキルスクシンヒドラジドは、これらの他の典型的な添加剤と相乗効果を発揮して、油性能性状を改良することもできる。潤滑油中に典型的に見出される添加剤は、例えば、分散剤、清浄剤、腐食/錆抑制剤、酸化防止剤、摩耗防止剤、消泡剤、摩擦改質剤、シール膨潤剤、解乳化剤、VI改良剤、流動点降下剤などである。有用な潤滑油組成物添加剤については、その開示が、参照により全体として本明細書に組み込まれている、例えば米国特許第5498809号を参照されたい。分散剤の例には、ポリイソブチレンコハク酸イミド、ポリイソブチレンコハク酸エステル、マンニッヒ塩基無灰分散剤などが含まれる。清浄剤の例には、アルキル金属フェノラート、アルキル金属硫化フェノラート、アルキル金属スルホン酸塩、アルキル金属サリチル酸塩などが含まれる。酸化防止剤の例には、アルキル化ジフェニルアミン、N−アルキル化フェニレンジアミン、ヒンダードフェノール樹脂、アルキル化ヒドロキノン、ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、油溶性銅及びモリブデン化合物などが含まれる。本発明の添加剤と組み合わせて使用することができる摩耗防止剤の例には、有機ホウ酸エステル及び塩、有機亜リン酸エステル及び塩、有機硫黄含有化合物、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛、ホスホ硫化炭化水素などが含まれる。下記のものは、このような添加剤を例示するものであり、The Lubrizol Corporation社から市販されている:特に、Lubrizol 677A、Lubrizol 1095、Lubrizol 1097、Lubrizol 1360、Lubrizol 1395、Lubrizol 5139、及びLubrizol 5604。摩擦改質剤の例には、脂肪酸エステル及びアミド、有機硫化及び非硫化モリブデン化合物、ジアルキルチオカルバミン酸モリブデン(モリブデン一量体、二量体、及び三量体)ジアルキルジチオリン酸モリブデンなどが含まれる。消泡剤の一例は、ポリシロキサンなどである。錆抑制剤の一例は、ポリオキシアルキレン多価アルコールなどである。VI改良剤の例には、オレフィンコポリマー及び分散剤オレフィンコポリマーなどが含まれる。流動点降下剤の一例は、ポリメタクリレートなどである。
(式中、R5及びR6は、同一であり、又は異なっており、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、若しくは、上記の基のいずれかによる、置換された実質的に炭化水素の基誘導体であり、また、酸中のR5及びR6基は、それぞれ平均して少なくとも3個の炭素原子を含有する)により例示することができる。「実質的に炭化水素の」とは、基の炭化水素特性に著しく影響を及ぼさないエーテル、エステル、ニトロ、又はハロゲンなどの置換基(例えば、1つの基部分当り1〜4個の置換基)を含有する基を意味する。
組成物がこれらの添加剤を含有する場合、組成物は、その中の添加剤がそれらの正常な付随的機能を提供するために有効であるような量で、典型的に基油中にブレンドされる。これらの添加剤の代表的な有効な量を、表1中に例示している。
分枝ヘキサデセニルヒドラジドの調製
機械的攪拌器、Dean−Stark水トラップ、添加漏斗、温度制御装置への熱電対、加熱マントル及び窒素ブランケットを備えた250mL3首丸底フラスコ中に、75mLのトルエン、及び31.8グラム(0.1モル)の無水ヘキサデセニルコハク酸を装入する。添加漏斗中に5.0グラム(0.1モル)のヒドラジン一水和物を装入する。室温で5分間にわたって、攪拌している反応媒質中に、ヒドラジンを1滴ずつゆっくり添加する。反応媒質は約20℃に発熱するであろう。次いで、温度を上げて、トルエンをDean−Starkトラップに還流させる。3.7mLの水が除去され、かつ全ての無水物がスクシンヒドラジドに変換されていることが、試料採取した生成物の赤外分析により示されるまで、反応媒質を還流させる。ここで室温まで反応媒質を冷却し、Roto蒸発器上に置いてトルエン溶媒を除去する。ここで、Celite濾過助剤のベッドを通過させて反応生成物を濾過して、33グラムの透明な黄色液体をもたらしている。
分枝N−メチルオクタデセニルスクシンヒドラジドの調製
機械的攪拌器、Dean−Stark水トラップ、添加漏斗、温度制御装置への熱電対、加熱マントル及び窒素ブランケットを備えた250mL3首丸底フラスコ中に、75mLのトルエン、及び17.1グラム(0.05モル)の無水オクタデセニルコハク酸を装入する。添加漏斗中に2.3グラム(0.05モル)のメチルヒドラジンを装入する。室温で5分間にわたって、攪拌している反応媒質中に、ヒドラジンを1滴ずつゆっくり添加する。反応媒質はほとんど発熱を示さない。次いで、温度を上げて、トルエンをDean−Starkトラップに還流させる。水がもはや除去されず、かつ、全ての無水物がスクシンヒドラジドに変換されていることが、試料採取した生成物の赤外分析により示されるまで、反応媒質を還流させる。ここで室温まで反応媒質を冷却し、Roto蒸発器上に置いてトルエン溶媒を除去する。ここで、Celite濾過助剤のベッドを通過させてこの反応生成物を濾過して、18.4グラムの透明な黄色液体をもたらしている。
直鎖ドデセニルスクシンヒドラジド、分枝ドデセニルスクシンヒドラジド、N−フェニルドデシルスクシンヒドラジド、及び分枝オクタデセニルスクシンヒドラジドを、上述の手順を使用して、全て調製している。
四ボール摩耗防止試験
全配合されたアメリカ自動車技術会(SAE)5W−20GF−3モータオイル配合物中1.0重量%レベルの本発明のアルキルスクシンヒドラジドの摩耗防止性状を、アメリカ材料試験協会(ASTM)D4172の試験条件下で四ボール摩耗試験により測定した。試験した完全配合潤滑油は、運転しているエンジン内の環境を模擬実験するのを助けるため、1重量パーセントのクメンヒドロペルオキシドをも含有していた。モータオイル配合物中における有効性について添加剤を試験し(表2中の記述を参照されたい)、かつジアルキルジチオリン酸亜鉛を有する、またジアルキルジチオリン酸亜鉛を全く有しない同様の配合物と比較した。表3において、有効性が増すと、試験結果の数値(平均摩耗瘢痕直径、mm)は低下する。
Cameron−Plint TE77高周波摩擦機摩耗防止試験
これらの生成物の摩耗防止性状を測定するため使用している他の試験は、板上の滑動するボールに基づくCameron−Plint摩耗防止試験である。試験片部品(硬度800±20kg/mm2の直径6mmアメリカ鉄鋼協会(AISI)52100鋼製ボール、及び、RC60/0.4ミクロンの硬化した研摩NSOH B01ゲージプレート)をすすぎ、次いで工業級ヘキサン中で15分間超音波処理する。イソプロピルアルコールで、この手順を繰り返す。試験片を窒素で乾燥し、TE77中に取り付ける。10mLの試料により、油浴を満たす。周波数30ヘルツ、荷重100ニュートン、振幅2.35mmで、試験を実施する。室温における試験片及び試料で、試験を開始する。直ちに、15分で50℃まで温度を立ち上げ、そこでその温度を45分間保つ。次いで、15分で100℃まで温度を立ち上げ、そこでその温度を15分間保つ。第三に、15分で150℃までの温度立ち上げの後、最後に150℃で15分間保持する。全体の試験の長さは2時間である。試験の終わりに、Leica社StereoZoom6(登録商標)実体顕微鏡、及びMitutoyo社164シリーズデジタル機構ヘッドを使用して、6mmボール上の摩耗瘢痕直径を測定する。下記の実施例において、試験した完全配合潤滑油は、運転しているエンジン内の環境を模擬実験するのを助けるため、1重量パーセントのクメンヒドロペルオキシドをも含有していた。ZDDPを全く含有しない完全配合SAE 5W−20試作GF−4モータオイル配合物中に、試験添加剤を1.0重量%ブレンドした。このモータオイル配合物中における有効性について添加剤を試験し(表4中の記述を参照されたい)、かつジアルキルジチオリン酸亜鉛を有する、またジアルキルジチオリン酸亜鉛を全く有しない同様の配合物と比較した。表4において、有効性が増すと、試験結果の数値(ボール摩耗瘢痕直径、プレート瘢痕幅、及びプレート瘢痕深さ)は低下する。
Claims (11)
- 前記潤滑剤が潤滑油である、請求項1に記載の組成物。
- R1が、直鎖炭化水素基、分枝鎖炭化水素基、完全に飽和された炭化水素鎖含有基、又は一部不飽和の炭化水素鎖含有基である、請求項1に記載の組成物。
- R1が、炭素原子1〜30個の炭化水素鎖含有基である、請求項1に記載の組成物。
- R1が、直鎖又は分枝のヘキサデシレン鎖含有基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記アルキル−スクシンヒドラジドが、約0.01〜約10重量%の範囲にある濃度で存在する、請求項1に記載の組成物。
- R2、R3、及びR4が、水素、アリール、アルキル、アルカリール、及びアルケニルからなる群から独立に選択される、請求項1に記載の組成物。
- R2、R3、及びR4が同一である、請求項1に記載の組成物。
- R2、R3、及びR4が水素である、請求項1に記載の組成物。
- 分散剤、清浄剤、腐食/錆抑制剤、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、VI改良剤、流動点降下剤、酸化防止剤、及び摩擦改質剤からなる群から選択される、少なくとも1種の添加剤をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛、及びそれらの混合物からなる群から選択される、少なくとも1種の一員をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
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