JPH0674433B2 - チオエーテル誘導体からなる潤滑剤又は作動流体用添加剤 - Google Patents

チオエーテル誘導体からなる潤滑剤又は作動流体用添加剤

Info

Publication number
JPH0674433B2
JPH0674433B2 JP60143820A JP14382085A JPH0674433B2 JP H0674433 B2 JPH0674433 B2 JP H0674433B2 JP 60143820 A JP60143820 A JP 60143820A JP 14382085 A JP14382085 A JP 14382085A JP H0674433 B2 JPH0674433 B2 JP H0674433B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkyl
tert
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60143820A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6131494A (ja
Inventor
オー．ワース ヘルマン
フリードリツヒ ハンス‐ヘルムート
Original Assignee
チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト filed Critical チバ‐ガイギー アクチエンゲゼルシヤフト
Publication of JPS6131494A publication Critical patent/JPS6131494A/ja
Publication of JPH0674433B2 publication Critical patent/JPH0674433B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/36—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/34—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by sulphur, selenium or tellurium atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M135/24—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/22—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M135/26—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C10M135/28—Thiols; Sulfides; Polysulfides containing sulfur atoms bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C10M137/10—Thio derivatives
    • C10M137/105—Thio derivatives not containing metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/084—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing hydroxy groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/085—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing carboxyl groups; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/086—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing sulfur atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/106—Thiadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はチオエーテル基を有する化合物を含有する潤滑
剤及び作動流体用添加剤に関する。
メルカプタン、チオエーテル、ジ−及びポリスルフイド
並びにそれらの潤滑剤添加剤としての使用は米国特許第
4,246,127号明細書から公知である。
一般に、潤滑剤の性能特性を改善するために各種の添加
物が潤滑剤に加えられる、潤滑剤には大きな力を伝達す
るための高負荷容量を要求されるため、それらには所謂
高圧及び耐摩耗性添加物が加えられ、それによつて、該
添加物不在の場合に生ずる摩耗現象が著しく減少する。
一方、酸素と湿気が、例えば同時に金属の表面に作用す
るときは腐蝕も起ることがあり、このような理由で、こ
れらの物質が金属表面に近ずくのを防止するために腐蝕
防止剤が加えられる。高温時に大気中の酸素によつて頻
繁に発生する潤滑剤中の酸化反応は、例えば酸化防止剤
の添加よつて防止することができる。潤滑油添加物とし
て用いられるある種の物質が、このような性質のいくつ
かを兼有できることは知られており、そのため“多目的
添加物”として知られている。このような物質に対する
需要が非常に大きいことは経済的、実用的理由から明ら
かである。
本発明の潤滑剤又は作動流体用添加剤はこれらの性質の
いくつかを兼ね備えている。本発明は、 次式II: ｛式中、R1、R2とR3は、それらが結合している炭素原子
と一緒になって炭素原子数４ないし20のアルキル基を表
し； そしてこれらの置換基R1、R2及びR3のいずれもが水素原
子を表することができず； そしてR4は未置換または−NH2により置換されたフェニ
ル基を表すか； または未置換の炭素原子数１ないし９のアルキル基；ま
たはフェニル基、パーフルオロ−炭素原子数１ないし８
のアルキル基または１個または２個のOH基により置換さ
れていて、−Ｏ−により中断されていもよい炭素原子数
１ないし16のアルキル基を表すか； またはR4は −(CH2)m−Ｓ−C2-CH（OH）−CH2−Ｓ−（炭素原子数１
ないし16のアルキル）基（式中、ｍは１ないし６を表
す。）を表すか； または-(CH2)n−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−R5（式中、ｎは１また
は２を表し、そしてR5は炭素原子数１ないし16のアルキ
ル基を表す。）を表し； またはR4は−(CH2)r−Ｃ（Ｏ）−OH・H2N−（炭素原子
数８ないし16のアルキル）基（式中、ｒは１または２を
表す。）を表すか； または−Ｐ（Ｘ）[-O-R6]2（式中、Ｘは＝Ｓを表し、そ
してR6は炭素原子数１ないし16のアルキル基を表す。）
を表すか； またはR4はベンゾチアゾリル基、ピリジル基またはキノ
リル基を表すか； またはR4は −(CH2)t−CO-N(R8)(R9) （式中、ｔは１または２を表し、そしてR8は未置換また
は−OHにより置換された炭素原子数１ないし16のアルキ
ル基または３−ヒドロキシフェニル基を表し、そしてR9
は水素原子またはR8を表す。）を表すか； またはR4は基： 〔式中、R1、R2とR3は上述で定義した意味を持ち、R11
は基： -(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-、チアゾアゾール−2,5
−イレン基または -(CH2)u-（ｕは１ないし８を表す。）を表す。〕を表
す。｝で表される化合物の少なくとも１種からなる潤滑
剤または作動流体用添加剤に関する。
式II中の で、特に好ましいのは炭素原子数４ないし14のアルキル
基であり、就中、第三ブチル基、第三ノニル基（例えば
フイリツプスペトロリウム）または第三ドデシル基であ
り、そして第三ドデシル基は例えば“ウルマンス エン
ツアイクロペデイ デア テヒニツシエン ヘミー（U1
1-manns Enzyklopadie der technischen Chemie）第４
版、第23巻、第181−182頁、フフエアラーク ヘミー
（Verlag Chemie）、ワインハイム（Weinheim）”中に
第三ドデシルメルカプタンとして述べられている様な基
を意味する。
R4が炭素原子数１ないし16のアルキル基を表わすとき、
または炭素原子数１ないし16のアルキル基がR4としての
置換基、例えば CH2 ｍＳ−CH2−CH（OH）−CH2−Ｓ−（炭素原子数
１ないし16のアルキル）、CH2 ｎＣ（Ｏ）−Ｏ−
（炭素原子数１ないし16のアルキル）、−Ｐ（Ｘ）−
〔-O-R6〕2または−CH2−CH（OH）−CH2−Ｓ−（炭素原
子数１ないし16のアルキル）中にまたはR5またはR8とし
ての置換基中に含まれているときは、関係している基は
直鎖または分岐鎖のアルキル基、例えば：メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基または
直鎖または分岐鎖状のペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペン
タデシル基またはヘキサデシル基を表わし；好ましい基
はイソプロピル基、第三ブチル基、イソオクチル基、２
−エチルヘキシル基、第三ノニル基、第三ドデシル基及
び第三トリデシル基である。こゝでイソオクチル基とは
イソオクチルアルコールから導かれ、そして異なつて分
岐したオクチル基の混合物としての基を意味する。上記
したこの定義は第三ノニル基及び第三ドデシル基にも適
用される。
R4の意味がCH2 ｎＣ（Ｏ）−OH・H2N−（炭素原子数
８ないし16のアルキル）であるときは、こゝでの炭素原
子数８ないし16のアルキル基は直鎖または分岐鎖状の置
換基、例えば：オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基またはヘキサデシル基を表わし、そ
して好ましい置換基は第三トリデシル基である。さらに
アミンとして適当なのはＮCH2−CH2−OH）３である。
もしR4がフエニル基置換の炭素原子数１ないし16のアル
キル基を表わすなら、好ましいのは末端位置にあるフエ
ニル基置換の炭素原子数１ないし４のアルキル基であ
り；そして特にベンジル基が好ましい。
R4が１個または２個のOH基により置換された炭素原子数
１ないし16のアルキル基を表わすときは、−CH2−CH2−
OH、−CH（OH）−CH2−OHまたは−CH2−CH（OH）−CH2
−OHが好ましい。
本発明の好ましい潤滑剤または作動流体用添加剤は、 式中、R1、R2とR3が、それらが結合している炭素原子と
一緒になって炭素原子数４ないし20のアルキル基を表
し； そしてこれらの置換基R1、R2及びR3のいずれもが水素原
子を表すことができず； そしてR4が未置換または−NH2により置換されたフェニ
ル基、未置換の炭素原子数１ないし９のアルキル基；ま
たはフェニル基または１個または２個のOH基により置換
されていて、−Ｏ−により中断されていてもよい炭素原
子数１ないし16のアルキル基を表すか； またはR4は −(CH2)m−Ｓ−CH2-CH（OH）−CH2−Ｓ（炭素原子数１
ないし16のアルキル）基（式中、ｍは１ないし４を表
す。）を表すか； または-(CH2)n−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−R5（式中、R5は炭素原
子数４ないし12のアルキル基を表し;nは１または２を表
す。）を表し； そしてまたはR4は −(CH2)r−Ｃ（Ｏ）−OH・H2N−（炭素原子数10ないし1
6のアルキル）基（式中、ｒは１または２を表す。）を
表すか； または−Ｐ（Ｓ）[-O-R6]2（式中、R6は炭素原子数１な
いし８のアルキル基を表す。）を表すか； またはR4はベンゾチアゾリル基、ピリジル基またはキノ
リル基を表すか； またはR4は −(CH2)t−CO-N(R8)(R9) （式中、ｔは１または２を表し、そしてR8は未置換また
は−OHにより置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基を表し、そしてR9は水素原子またはR8を表す。）を
表すか； またはR4は基： 〔式中、R1、R2とR3は上述で定義した意味を持ち、R11
は基： -(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-、チアジアゾール−2,5
−イレン基または -(CH2)u-（ｕは１ないし４、好ましくは２を表す。）を
表す。〕を表す式IIの化合物の少なくとも１種からなる
それらである。
本発明の更に好ましい潤滑剤または作動流体用添加剤
は、 式中、R1、R2とR3が、それらが結合している炭素原子と
一緒になって炭素原子数４ないし14のアルキル基を表
し； そしてこれらの置換基R1、R2及びR3のいずれもが水素原
子を表すことができず； そしてR4がフェニル基、 −CH2−CH2-OH、 −CH2−CH（OH）−CH2-OH、 tert−炭素原子数４ないし14のアルキル基、−(CH2)2−
Ｓ−CH2-CH（OH）−CH2−Ｓ−（tert−炭素原子数８な
いし12のアルキル）基、 −CH2−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−iso−C8H17、 −CH2−CO−OH・H2N−（tert−炭素原子数10ないし16ア
ルキル）、 −Ｐ（Ｓ）(-O-iso-C3H7)2、 −Ｐ（Ｓ）(-o-iso-C8H17)2またはベンゾチアゾリル基
を表すか； またはR4は基： 〔式中、R1、R2とR3は上述で定義した意味を持ち、R11
は基： -(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-、チアジアゾール−2,5
−イレン基または -(CH2)u-（ｕは１ないし２を表す。）を表す。〕を表す
式IIの化合物の少なくとも１種からなるそれらである。
式IIで表わされる化合物の例は下記の通りである： 式IIで表わされる化合物のための中間体として用いられ
るアルキル−チアグリシジルエーテルは下記の方法で製
造される： 式中、の置換基Ｒは を表し、R1、R2およびR3は既に定義したのと同じ意味を
有する。以下の反応式においても同様である。この反応
に特に有利なのは相関移動触媒、例えばテトラブチルア
ミンクロリドの使用である。アルキル−チアグリシジル
エーテルの製造については米国特許第2,965,652号、第
2,731,437号明細書及びベルギー特許第609,375号明細書
に記載されている。
式IIで表わされる化合物は式IIIで表わされるアルキル
−チアグリシジルエーテルと次式IV HS−R4 （IV） て表わされる化合物との反応により、触媒量の求核性物
質、例えば水素化ナトリウムまたはトリエチルアミンを
用いて製造することができ、置換基Ｒ及びR4は既に定義
したと同じ意味を有する。
式IIで表わされる化合物の製造のための他の適当な方法
は例えばドイツ特許第2,730,414号公開公報に記載され
ている。
他の合成方法にはグリシジルチオエーテル合成と同じメ
ルカプタンの付加反応とのカツプリングが包含され： それによつて式Ｉにより包含される化合物のいくつかを
製造することができる。
他の合成方法では下記の反応： を経てα−ヒドロキシメルカプタン誘導体に進み塩素化
合物Cl−R4によつて式Ｉで表わされる所望の化合物を
得、そして分離した塩化水素は無機または有機塩基に捕
促される。α−ヒドロシキメルカプタン誘導体の酸化カ
ップリングによりさらに、シスルフイド構造をもつたい
くつかの式Ｉで表わされる化合物が得られる。
さらにいくつかの式Ｉで表わされる化合物の場合には下
記の合成方法をも用いることができ： 式中、−CH2−CH2−Ｒ′は特にR4によつて意味を与えた
基を表わすことができる。
式IIで表わされる化合物は溶解し易い液体であり、粘稠
なワツクス様の性質を有し、そして驚くべきことに潤滑
剤に容易に溶解する。それらは特に潤滑剤添加物として
適しており、高圧性及び耐摩耗性が改善され；その耐酸
化性及び耐蝕性も強調されるべきである。終りに所謂マ
スターバツチの製造を可能とすることは驚くべきことで
ある。
式IIで表わされる化合物は潤滑剤中の添加物として、非
常に少量でも有効である。それらは潤滑剤の量に対し0.
01ないし５重量％、好ましくは0.05ないし３重量％の量
で該潤滑剤に加えられる。関連のある潤滑剤は当業者に
よく知られており、そして例えば“潤滑剤と関連製品”
〔フエアラーク ヘミー（Verlag Chemie）、ワインハ
イム（Weinheim）、1982〕に記されている。特に適当な
ものとして、鉱油のほかに例えばポリ−α−オリフイ
ン、エステルベースの潤滑剤；または燐酸塩、グリコー
ル、ポリグリコール及びポリアルキレングリコールが挙
げられる。
さらに、潤滑剤はその基本的性質をさらに改良する為に
添加される他の添加剤、例えば酸化防止剤、金属不活性
化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散
剤、表面活性剤、高圧添加物及び耐摩耗剤を含有するこ
ともできる。
フエノール系酸化防止剤の例 1.アルキル化された１価フエノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノール、2,6−ジ
−第三ブチルフエノール、２−第三ブチル−4,6−ジメ
チルフエノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフ
エノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフエ
ノール、2,6−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフエノ
ール、2,6−ジ−シクロペンチル−４−メチルフエノー
ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチ
ルフエノール、2,6−ジ−オクタデシル−４−メチルフ
エノール、2,4,6−トリ−シクロヘキシルフエノール、
2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフエノー
ル、及びｏ−第三ブチルフエノール。
2.アルキル化されたヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエノール、2,5−
ジ−第三ブチル−ヒドロキノンまたは2,5−ジ−第三ア
ミル−ヒドロキノン、2,6−ジフエニル−４−オクタデ
シルオキシフエノール。
3.ヒドロキシル化されたチオジフエニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
エノール）、2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフエ
ノール）、4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３
−メチルフエノール）及び4,4′−チオ−ビス−（６−
第三ブチル−２−メチルフエノール）。
4.アルキリデン−ビスフエノール 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチ
ルフエノール）、2,2′−メチレン−ビス（６−第三ブ
チル−４−エチルフエノール）、2,2′−メチレン−ビ
ス−〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
−フエノール〕、2,2′−メチレン−ビス−（４−メチ
ル−６−シクロヘキシルフエノール）、2,2′−メチレ
ン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフエノール）、2,
2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフエノー
ル）、2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチ
ルフエノール）、2,2′−エチリデン−ビス−（６−第
三ブチル−４−イソブチルフエノール）、2,2′−メチ
レン−ビス−〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニ
ルフエノール〕、2,2′−メチレン−ビス−〔６−
（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフエノー
ル〕、4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２
−メチルフエノール）、1,1−ビス−（５−第三ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、2,
6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキ
シベンジル）−４−メチルフエノール、1,1,3−トリス
−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフエ
ニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコール−ビス−〔3,3−ビス−（３′−第三ブチル
−４′−ヒドロキシフエニル）−ブチレート〕、ジ−
（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフエニ
ル）−ジシクロペンタジエンまたはジ−〔２−（３′−
第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジ
ル）−６−第三ブチル−４−メチルフエニル〕−テレフ
タレート。
5.ベンジル化合物 1,3,5−トリ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−2,4,6−トリメチルベンゼン、ジ−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフイ
ド、3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−
メルカプト酢酸イソオクチルエステル ビス−（４−第
三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル）
−ジチオールテレフタレート、1,3,5−トリス−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌ
レート、1,3,5−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒド
ロキシ−2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、
ジオクタデシル3,5−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル−ホスホン酸、及びモノエチル3,5−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸のカルシ
ウム塩。
6.アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシ
−ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルヘルカ
プト−６−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシア
ニリノ）−ｓ−トリアジン、及びオクチルＮ−（3,5−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル）−カルバミ
ン酸。
7.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオン酸の１価または多価アルコール、例えば
メタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソ
シアヌレートまたはジヒドロキシエチルオキサリツクジ
アミドとのエステル。
8.β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチル
フエニル）プロピオン酸の１価または多価アルコール、
例えばメタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコ
ール、ペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチ
ルイソシアヌレートまたはジヒドロキシエチルオキサリ
ツクジアミドとのエステル。
9.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニ
ル）プロピオン酸の、例えばN,N′−ジ−（3,5−ジ−第
三ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオニル）ヘキ
サメチレンジアミン、N,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロシキフエニルプロピオニル）トリメチレ
ンジアミンまたはN,N′−ジ−（3,5−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシフエニルプロピオニル）ヒドラジンのア
ミド。
10.アミン酸化防止剤の例 N,N′−ジ−イソプロピル−ｐ−フエニレンジアミン、
N,N′−ジ−第二ブチル−ｐ−フエニレンジアミン、N,
N′−ビス（1,4−ジメチルペンチル）−ｐ−フエニレン
ジアミン、N,N′−ビス−（１−エチル−３−メチルペ
ンチル）−ｐ−フエニレンジアミン、N,N′−ビス（１
−メチルヘプチル）−ｐ−フエニレンジアミン、N,N′
−ジシクロヘキシル−ｐ−フエニレンジアミン、N,N′
−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミン、N,N′−ジ−
（ナフチル−２）−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−イソ
プロピル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、
Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フエニル−ｐ−
フエニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−
Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレンジアミン、
Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フエニル−ｐ−フエニレン
ジアミン、４−（ｐ−トリエンスルホンアミド）−ジフ
エニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−ジ−第二ブチ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、ジフエニルアミン、４−
イソプロポキシジフエニルアミン、Ｎ−フエニル−１−
ナフチルアミン、Ｎ−フエニル−２−ナフチルアミン、
オクチル化ジフエニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノ−
フエノール、４−ブチリルアミノ−フエノール、４−ノ
ナノイルアミノ−フエノール、４−ドデカノイルアミノ
−フエノール、４−オクタデカノイルアミノ−フエノー
ル、ジ−（４−メトキシ−フエニル）−アミン、2,6−
ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノ−メチルフエノー
ル、2,4′−ジアミノ−ジフエニル−メタン、4,4′−ジ
アミノ−ジフエニルメタン、N,N,N,N′−テトラメチル
−4,4′−ジアミノ−ジフエニルメタン、1,2−ジ−（フ
エニルアミノ）−エタン、1,2−ジ−〔（２−メチル−
フエニル）−アミノ〕−エタン、1,2−ジ−（フエニル
アミノ）−プロパン、（ｏ−トリル）−ビグアニド、ジ
−〔４−（１′,3′−ジメチル−ブチル）−フエニル〕
−アミン、第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナフチル
アミン及びモノ−及びジアルキル化第三ブチル／第四オ
クチルジフエニルアミンの混合物。
金属、例えば銅のための不動態化剤 例えばベンゾトリアゾール、テトラヒドロベンゾトリア
ゾール、２−メルカプトベンゾチアゾール、2,5−ジメ
ルカプトチアジアゾール、サリチリデン−ブロピレンジ
アミン、及びサリチルアミノグアニジンの塩。
防錆剤 例えば、 ａ）有機酸、そのエステル、金属塩及び無水物、例えば
Ｎ−オレオイル−サルコシン、ソルビタン−モノオレエ
ート、ナフタレン酸鉛、無水ドデセニルコハク酸、アル
ケニルコハク酸半エステル及び４−ノニルフエノキシ−
酢酸。
ｂ）含窒素化合物、例えば、 I.第一、第二または第三脂肪族もしくは−環状脂肪族の
アミン、または有機もしくは無機酸のアミン塩、例えば
油溶性アルキルアンモニウムカルボキシレート。
II.複素環化合物、例えば置換イミダゾリンまたは−オ
キサゾリン。
ｃ）含燐化合物、例えば燐酸部分エステルのアミン塩。
ｄ）含硫黄化合物、例えばバリウム−ジノニルナフタレ
ン−スルホネート、カルシウムペトロリウム−スルホネ
ート。
粘度指数向上剤 例えばポリメタアクリレート、ビニルピロリドン／メタ
アクリレート−コポリマー、ポリブデン、オレフインコ
ポリマー、スチレン／アクリレート−コポリマー。
流動点低下剤 例えば、ポリメタアクリレート及びアルキル化ナフタレ
ン誘導体。
分散剤／界面活性剤 例えば、ポリブテニルコハク酸イミド、ポリブテニルホ
スホン酸誘導体、塩基性マグネシウムスルホネート及び
フエノレート、カルシウムスルホネート及びフエノレー
ト並びにバリウムスルホネート及びフエノレート。
耐摩耗添加剤 例えば、硫黄及び／または燐−及び／またはハロゲン−
含有化合物、例えば硫黄化された植物油、ジアルキルジ
チオ燐酸亜鉛、トリトリルホスフエート、塩素化パラフ
イン、アルキルジスルフイド及びアリールジスルフイ
ド。
式IIの化合物は潤滑剤組成物、特にモーターオイルのた
めの添加剤として用いられる。それらは潤滑剤組成物に
おいて：高圧性、耐摩耗性、耐酸化性、及び防蝕性を示
す。これらの化合物が相応する性質を有する化合物に対
照して有利な点はそれらが燐や錫を含んでないので、そ
の結果として排ガスの再燃焼も損われない。さらにこれ
らの化合物は加水分解的にまたは溶媒和的に分割される
結合をなにも含んでいないので特に安定である。
さらに本発明を説明するために下記の製造例を示し、実
施例１ないし３は式IIで表わされる化合物を製造するた
めの中間体に関し、実施例４ないし41ではこれらの式II
で表わされる化合物について述べる。
実施例1:第三オクチルグリシジルチオエーテル（表１参
照）。
水酸化ナトリウム66部、水300部及びテトラブチルアン
モニウムクロリド８部の溶液を、第三オクチルカプタン
219部とエピクロルヒドリン135部の混合物に攪拌しつ
つ、そして時折（特に添加開始の際）冷却しつつ15°な
いし20℃で70分のうちに滴下する。さらに反応混合物を
50℃で１時間攪拌し：次に水溶液相を分離して有機相を
200重量部の水で洗浄する。最後に有機相を真空蒸溜
し、かくして0.02mbarで74ないし75℃の沸点と▲n20 D▼
＝1.4803の屈折率を有する無色液体の形の第三オクチル
グリシジルチオエーテルを得る；収量は250重量部で理
論量の82％に相当する。
実施例4:（表１参照）： 27.1重量部の第三ドデシルグリシジルチオエーテルを7.
8重量部の２−メルカプトエタノールと解媒量の水素化
ナトリウムの混合物に50ないし60℃で攪拌しつつ滴下す
る（発熱反応）。添加完了後同温度で１時間攪拌を続
け、かくして下記の化合物を▲n20 D▼＝1.5132の屈折率
を有する黄色粘稠液体として100％の収率で得る。
実施例２及び３及び５−41: 化合物２及び３（実施例２及び３）を実施例１の方法に
準じて製造し、そして化合物５−41を実施例４の方法に
準じて製造する。
下記の使用例によりさらに本発明による添加剤の使用に
よつて得た結果を説明する。
使用例1:シエル四球装置（IP239/73−油及びグリース−
四球マシンのための極圧及び摩耗潤滑試験）により下記
の値を得た： 1.W.L.＝融着荷重：四球が10秒以内に融着する荷重 2.W.S.D.＝摩耗痕直径（mm）：荷重400N,10秒における
平均摩耗直径 添加剤の有効性を測定するための試験流体として芳香族
化合物の含有量が低く、0.035％のＳを含有し、ISO−VH
100の粘度を有する基準油を使用した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ１０Ｎ 30:06 40:08

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式II: ｛式中、R1、R2とR3は、それらが結合している炭素原子
    と一緒になって炭素原子数４ないし20のアルキル基を表
    し； そしてこれらの置換基R1、R2及びR3のいずれもが水素原
    子を表すことができず； そしてR4は未置換または−NH2により置換されたフェニ
    ル基を表すか； または未置換の炭素原子数１ないし９のアルキル基；ま
    たはフェニル基、パーフルオロ−炭素原子数１ないし８
    のアルキル基または１個または２個のOH基により置換さ
    れていて、−Ｏ−により中断されていてもよい炭素原子
    数１ないし16のアルキル基を表すか； またはR4は −(CH2)m−Ｓ−CH2-CH（OH）−CH2−Ｓ−（炭素原子数
    １ないし16のアルキル）基（式中、ｍは１ないし６を表
    す。）を表すか； または-(CH2)n−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−R5（式中、ｎは１また
    は２を表し、そしてR5は炭素原子数１ないし16のアルキ
    ル基を表す。）を表し； またはR4は−(CH2)r−Ｃ（Ｏ）−OH・H2N−（炭素原子
    数８ないし16のアルキル）基（式中、ｒは１または２を
    表す。）を表すか； または−Ｐ（Ｘ）[-O-R6]2（式中、Ｘは＝Ｓを表し、そ
    してR6は炭素原子数１ないし16のアルキル基を表す。）
    を表すか； またはR4はベンゾチアゾリル基、ピリジル基またはキノ
    リル基を表すか； またはR4は −(CH2)t−CO-N(R8)(R9) （式中、ｔは１または２を表し、そしてR8は未置換また
    は−OHにより置換された炭素原子数１ないし16のアルキ
    ル基または３−ヒドロキシフェニル基を表し、そしてR9
    は水素原子またはR8を表す。）を表すか； またはR4は基： 〔式中、R1、R2とR3は上述で定義した意味を持ち、R11
    は基： -(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-、チアジアゾール−2,5
    −イレン基または-(CH2)u-（ｕは１ないし８を表す。）
    を表す。〕を表す。｝で表される化合物の少なくとも１
    種からなる潤滑剤または作動流体用添加剤。
  2. 【請求項２】式中、R1、R2とR3が、それらが結合してい
    る炭素原子と一緒になって炭素原子数４ないし20のアル
    キル基を表し； そしてこれらの置換基R1、R2及びR3のいずれもが水素原
    子を表すことができず； そしてR4が未置換または−NH2により置換されたフェニ
    ル基、未置換の炭素原子数１ないし９のアルキル基；ま
    たはフェニル基または１個または２個のOH基により置換
    されていて、−Ｏ−により中断されていてもよい炭素原
    子数１ないし16のアルキル基を表すか； またはR4は −(CH2)m−Ｓ−CH2-CH（OH）−CH2−Ｓ−（炭素原子数
    １ないし16のアルキル）基（式中、ｍは１ないし４を表
    す。）を表すか； または-(CH2)n−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−R5（式中、R5は炭素原
    子数４ないし12のアルキル基を表し;nは１または２を表
    す。）を表し； そしてまたはR4は −(CH2)r−Ｃ（Ｏ）−OH・H2N−（炭素原子数10ないし1
    6のアルキル）基（式中、ｒは１または２を表す。）を
    表すか； または−Ｐ（Ｓ）［−Ｏ−R6]2（式中、R6は炭素原子数
    １ないし８のアルキル基を表す。）を表すか； またはR4はベンゾチアゾリル基、ピリジル基またはキノ
    リル基を表すか； またはR4は −(CH2)t−CO−Ｎ(R8)(R9) （式中、ｔは１または２を表し、そしてR8は未置換また
    は−OHにより置換された炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基を表し、そしてR9は水素原子またはR8を表す。）を
    表すか； またはR4は基： 〔式中、R1、R2とR3は上述で定義した意味を持ち、R11
    は基： -(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-、チアジアゾール−2,5
    −イレン基または -(CH2)u-（ｕは１ないし４、好ましくは２を表す。）を
    表す。〕を表す式IIの化合物の少なくとも１種からなる
    特許請求の範囲第１項記載の添加剤。
  3. 【請求項３】式中、R1、R2とR3が、それらが結合してい
    る炭素原子と一緒になって炭素原子数４ないし14のアル
    キル基を表し； そしてこれらの置換基R1、R2及びR3のいずれもが水素原
    子を表すことができず； そしてR4がフェニル基、 −CH2−CH2-OH、 −CH2−CH（OH）−CH2-OH、 tert−炭素原子数４ないし14のアルキル基、−(CH2)2−
    Ｓ−CH2−CH（OH）−CH2−Ｓ−（tert−炭素原子数８な
    いし12のアルキル）基、 −CH2−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−iso−C8H17、−CH2−CO−OH・H2
    N−（tert−炭素原子数10ないし16アルキル）、 −Ｐ（Ｓ）(-O-iso-C8H7)2、 −Ｐ（Ｓ）(-O-iso-C8H17)2またはベンゾチアゾリル基
    を表すか； またはR4は基： 〔式中、R1、R2とR3は上述で定義した意味を持ち、R11
    は基： -(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-Ｏ-(CH2)2-、チアジアゾール−2,5
    −イレン基または -(CH2)u-（ｕは１ないし２を表す。）を表す。〕を表す
    式IIの化合物の少なくとも１種からなる特許請求の範囲
    第２項記載の添加剤。
JP60143820A 1984-06-29 1985-06-29 チオエーテル誘導体からなる潤滑剤又は作動流体用添加剤 Expired - Lifetime JPH0674433B2 (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH314884 1984-06-29
CH3148/84-3 1984-06-29
CH204785 1985-05-14
CH2047/85-0 1985-05-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6131494A JPS6131494A (ja) 1986-02-13
JPH0674433B2 true JPH0674433B2 (ja) 1994-09-21

Family

ID=25689373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60143820A Expired - Lifetime JPH0674433B2 (ja) 1984-06-29 1985-06-29 チオエーテル誘導体からなる潤滑剤又は作動流体用添加剤

Country Status (5)

Country Link
US (2) US5618778A (ja)
EP (1) EP0166696B1 (ja)
JP (1) JPH0674433B2 (ja)
CA (1) CA1260479A (ja)
DE (1) DE3571642D1 (ja)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3571642D1 (en) * 1984-06-29 1989-08-24 Ciba Geigy Ag Lubricant additives
EP0209730B1 (en) * 1985-07-26 1991-12-11 R.T. Vanderbilt Company, Inc. Substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same
US5026865A (en) * 1985-07-26 1991-06-25 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same
US4772405A (en) * 1985-08-26 1988-09-20 Ciba-Geigy Corporation Lubricant compositions which contain sulfur-containing phenol derivatives, and novel sulfur-containing phenol derivatives
DE3761048D1 (de) * 1986-03-13 1990-01-04 Ciba Geigy Ag Umsetzungsprodukte von bis-glycidylthioethern.
JPS6330464A (ja) * 1986-07-24 1988-02-09 Hisamitsu Pharmaceut Co Inc 新規なアザシクロアルカン誘導体
EP0303569A3 (de) * 1987-08-12 1990-06-13 Ciba-Geigy Ag 1,4-Oxathianone und 1,4-Oxathiepanone und deren Verwendung als Additive für funktionelle Flüssigkeiten
US4959167A (en) * 1988-02-12 1990-09-25 Ciba-Geigy Corporation Asymmetric disulfides in lubricant compositions
US4829115A (en) * 1988-03-03 1989-05-09 The Goodyear Tire & Rubber Company Organothioethyl alcohol segmers as antidegradant synergists
DE58906927D1 (de) * 1988-06-13 1994-03-24 Ciba Geigy Zusätze für funktionelle Flüssigkeiten.
EP0398215A1 (de) * 1989-05-17 1990-11-22 Ciba-Geigy Ag Schmierstoffzusammensetzungen
EP0524145B1 (de) * 1991-07-17 1999-01-27 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Multifunktionelle Schmierstoff-Additive
GB2327944B (en) * 1997-08-06 2001-10-10 Ciba Sc Holding Ag Hetercyclic thioethers as additives for lubricants
JP3331168B2 (ja) * 1997-12-09 2002-10-07 ティーディーケイ株式会社 洗浄方法および装置
US6639965B1 (en) * 1999-09-30 2003-10-28 General Electric Company Methods and apparatus for cardiac imaging with conventional computed tomography
US6326337B1 (en) * 2001-04-04 2001-12-04 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Perfluoropolyalkylether lubricant formulation with improved stability
US6620939B2 (en) * 2001-09-18 2003-09-16 General Electric Company Method for producing bisphenol catalysts and bisphenols
US6852680B2 (en) * 2001-10-26 2005-02-08 Ethyl Corporation Dithiocarbamates containing alkylthio and hydroxy substituents
WO2004078345A1 (en) * 2003-03-03 2004-09-16 General Electric Company Method for producing bisphenol catalysts and bisphenols
US7442673B2 (en) * 2003-08-15 2008-10-28 Crompton Corporation Reaction products of mercaptobenzothiazoles, mercaptothiazolines, and mercaptobenzimidazoles with epoxides as lubricant additives
PL1861485T3 (pl) * 2005-03-21 2019-10-31 Basf Se Przeciwzużyciowe kompozycje smarne do stosowania w silnikach spalinowych
CN104927987A (zh) * 2015-05-19 2015-09-23 福建省天猫石油化工有限公司 一种无色高压长寿抗磨液压油及其制备方法

Family Cites Families (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA909793A (en) * 1972-09-12 Union Carbide Corporation Glycidyl thioethers
US2434099A (en) * 1945-06-19 1948-01-06 Du Pont Halogenophenylthio-2, 3-epoxypropanes and halogenophenylthio-2, 3-propanediols
US2492335A (en) * 1947-04-12 1949-12-27 Universal Oil Prod Co Stabilization of organic compounds
BE528443A (ja) * 1953-04-29
US2965652A (en) * 1958-05-13 1960-12-20 Monsanto Chemicals Process of preparing glycidyl ethers
NL130975C (ja) * 1963-08-01
US3399041A (en) * 1966-01-21 1968-08-27 Mobil Oil Corp Stabilization of hydrocarbon lubricating oils, greases and fuels
US3876550A (en) * 1974-04-15 1975-04-08 Lubrizol Corp Lubricant compositions
US3954839A (en) * 1974-12-12 1976-05-04 Ciba-Geigy Corporation Hindered hydroxyphenylalkanoates of thioether isopropanols
NL7514024A (nl) * 1974-12-12 1976-06-15 Ciba Geigy Gehinderde hydroxyfenylalkanoaten van propanolen en gestabiliseerde preparaten.
US3987086A (en) * 1974-12-12 1976-10-19 Ciba-Geigy Corporation Hindered hydroxyphenylalkanoates of substituted vicinal glycols
US4058502A (en) * 1974-12-12 1977-11-15 Ciba-Geigy Corporation Stabilized compositions containing hindered hydroxyalkanoates
US4031023A (en) * 1976-02-19 1977-06-21 The Lubrizol Corporation Lubricating compositions and methods utilizing hydroxy thioethers
US4209410A (en) * 1976-04-28 1980-06-24 Phillips Petroleum Company Lubricants
US4085502A (en) * 1977-04-12 1978-04-25 Advanced Circuit Technology, Inc. Jumper cable
DE2730414A1 (de) * 1976-07-08 1978-01-12 Ciba Geigy Ag Antistatisch ausgeruestete kunststoffmassen
CH628329A5 (de) * 1976-10-06 1982-02-26 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen aethern und deren verwendung.
NL7800451A (nl) * 1977-02-03 1978-08-07 Ciba Geigy Mengsel van di- of trithiofosforzuurdiesters, werkwijzen ter bereiding en de toepassing ervan.
US4217233A (en) * 1977-08-31 1980-08-12 Ciba-Geigy Corporation Epithio compounds as additives for lubricants
US4279761A (en) * 1978-01-24 1981-07-21 Ciba-Geigy Corporation Mixture of di- or trithiophosphoric acid diesters, processes for producing it and its use
US4284574A (en) * 1979-06-15 1981-08-18 Ciba-Geigy Corporation Diglycidyl ethers of di-secondary alcohols, their preparation, and curable compositions containing them
US4284573A (en) * 1979-10-01 1981-08-18 The Dow Chemical Company Preparation of glycidyl ethers
DE2947469A1 (de) * 1979-11-24 1981-06-04 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von glycidylaethern ein- oder mehrwertiger phenole
US4362887A (en) * 1981-04-10 1982-12-07 The Goodyear Tire & Rubber Company Synergistic antioxidant mixtures
JPS58210078A (ja) * 1982-05-31 1983-12-07 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd 新規エポキシ樹脂およびその製造方法
DE3324916A1 (de) * 1983-07-09 1985-01-17 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Thioether, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3571642D1 (en) * 1984-06-29 1989-08-24 Ciba Geigy Ag Lubricant additives
US5026865A (en) * 1985-07-26 1991-06-25 R. T. Vanderbilt Company, Inc. Substituted 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazoles and lubricating compositions containing same
US4772405A (en) * 1985-08-26 1988-09-20 Ciba-Geigy Corporation Lubricant compositions which contain sulfur-containing phenol derivatives, and novel sulfur-containing phenol derivatives
DE3760959D1 (en) * 1986-01-10 1989-12-14 Ciba Geigy Ag Lubricant additives containing sulphur and nitrogen
DE3761048D1 (de) * 1986-03-13 1990-01-04 Ciba Geigy Ag Umsetzungsprodukte von bis-glycidylthioethern.
FR2675798B1 (fr) * 1991-04-23 1994-09-30 Inst Francais Du Petrole Nouveaux composes carboxyliques (poly)sulfures, leur preparation et leur utilisation notamment comme additifs pour huiles lubrifiantes.

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6131494A (ja) 1986-02-13
EP0166696A2 (de) 1986-01-02
CA1260479A (en) 1989-09-26
EP0166696A3 (en) 1986-05-14
US5618778A (en) 1997-04-08
EP0166696B1 (de) 1989-07-19
US5892051A (en) 1999-04-06
DE3571642D1 (en) 1989-08-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0674433B2 (ja) チオエーテル誘導体からなる潤滑剤又は作動流体用添加剤
EP0233140B1 (de) Schwefel-und stickstoffhaltige Schmiermittelzusätze
CA2016837C (en) Multifunctional triazine lubricant additives
US4931196A (en) Lubricant composition containing multifunctional lubricant additives
US4965006A (en) N-substituted tetrahydroquinolines for use as antioxidants in lubricants
US4889938A (en) 1,4-Oxathianones and 1,4-oxathiepanones
US4962227A (en) Methylphosphonic acid amine salt lubricant additives
JPH0762148B2 (ja) 機能油組成物
EP0439431B1 (en) Thioalkanoic acid substituted N,N-dialkylhydroxylamines and stabilized lubricant compositions
US4689162A (en) Boron-containing compounds
US4734210A (en) Additives for lubricant compositions
US4959167A (en) Asymmetric disulfides in lubricant compositions
US4919832A (en) N-substituted tetrahydroquinolines for use as antioxidants in lubricants
US4822506A (en) Lubricant additives containing sulfur
JP2791495B2 (ja) 機能流体のための添加剤