JPH0778231B2 - 潤滑剤組成物 - Google Patents
潤滑剤組成物Info
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- JPH0778231B2 JPH0778231B2 JP61179780A JP17978086A JPH0778231B2 JP H0778231 B2 JPH0778231 B2 JP H0778231B2 JP 61179780 A JP61179780 A JP 61179780A JP 17978086 A JP17978086 A JP 17978086A JP H0778231 B2 JPH0778231 B2 JP H0778231B2
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- butyl
- bis
- phenyl
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- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
- C10M135/34—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
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-
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- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10M2219/106—Thiadiazoles
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は潤滑剤の添加剤としてのN,N−ジ置換Ｓ−チイ
ラニルメチルカルバモチオエートを含有する潤滑剤組成
物に関する。
ラニルメチルカルバモチオエートを含有する潤滑剤組成
物に関する。
鉱物性及び合成潤滑剤の使用性を改良するために、該潤
滑剤を添加剤で処理することが一般的に行なわれてい
る。特に有用な添加剤は、耐摩耗のための潤滑化が望ま
れている機械を保護するものである。これらの添加剤に
おいては、潤滑剤の負荷容量を増加させること、保護す
べく金属部品に対して腐蝕性のないこと、並びに良好な
熱抵抗性を有することが要求される。
滑剤を添加剤で処理することが一般的に行なわれてい
る。特に有用な添加剤は、耐摩耗のための潤滑化が望ま
れている機械を保護するものである。これらの添加剤に
おいては、潤滑剤の負荷容量を増加させること、保護す
べく金属部品に対して腐蝕性のないこと、並びに良好な
熱抵抗性を有することが要求される。
この用途のためには、リン及び硫黄含有化合物、例えば
ドイツ特許公開公報第2921620号によるッジアルキルジ
チオホスフェートの塩が好ましい。しかしながら、燃焼
エンジンの排ガスシステムにおける触媒の使用について
考えた場合、触媒が脱活性化するのを防ぐために潤滑油
のリン含有量を最少限に抑える必要がある。
ドイツ特許公開公報第2921620号によるッジアルキルジ
チオホスフェートの塩が好ましい。しかしながら、燃焼
エンジンの排ガスシステムにおける触媒の使用について
考えた場合、触媒が脱活性化するのを防ぐために潤滑油
のリン含有量を最少限に抑える必要がある。
［H.S.Gandhi et al.,Applied Cataysis ３，（198
2）］， N,N−ジ置換Ｓ−チイラニルメチルカルバモチオエート
及びそれらの除草剤としての使用法は、合衆国特許明細
書第3634457号に開示されている。しかしながら、これ
らの化合物の潤滑剤の添加剤としての用途はまだ開示さ
れていない。
2）］， N,N−ジ置換Ｓ−チイラニルメチルカルバモチオエート
及びそれらの除草剤としての使用法は、合衆国特許明細
書第3634457号に開示されている。しかしながら、これ
らの化合物の潤滑剤の添加剤としての用途はまだ開示さ
れていない。
本発明において、N,N−ジ置換Ｓ−チイラニルメイルカ
ルバモチオエートが鉱物性及び合成潤滑剤中で耐摩耗性
を増加する、負荷容量を増加する、灰含量が全くないと
いう点で良好な性質を有することが見出された。
ルバモチオエートが鉱物性及び合成潤滑剤中で耐摩耗性
を増加する、負荷容量を増加する、灰含量が全くないと
いう点で良好な性質を有することが見出された。
従って、本発明は、潤滑剤及び少なくとも一種の次式I: （式中、R1とR2は各々独立に炭素原子数１ないし18のア
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基から選択され、またはNR1R
2はピペリジノ基またはモルホリノ基又は1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリン−１−イル基を表わす。）の化合物か
らなる潤滑剤組成物に関する。
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基から選択され、またはNR1R
2はピペリジノ基またはモルホリノ基又は1,2,3,4−テト
ラヒドロキノリン−１−イル基を表わす。）の化合物か
らなる潤滑剤組成物に関する。
炭素原子数１ないし18のアルキル基としてのR1及びR2は
直鎖または分子鎖の置換基であって、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第二ブチル基、第三ブチル基、1,3−ジメチルブ
チル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２
−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、直鎖もし
くは分子鎖のノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基である。
直鎖または分子鎖の置換基であって、例えばメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、第二ブチル基、第三ブチル基、1,3−ジメチルブ
チル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペ
ンチル基、１−メチルペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２
−エチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル
基、１−メチルヘプチル基、ｎ−オクチル基、直鎖もし
くは分子鎖のノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基またはオクタデシル基である。
アルキル基としてのR1及びR2は、好ましくは炭素原子数
１ないし８のアルキル基でり、特に好ましくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基である。
１ないし８のアルキル基でり、特に好ましくは炭素原子
数１ないし４のアルキル基である。
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基としてのR1及
びR2は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基またはシクロオクチル基で
ある。
びR2は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基、
４−メチルシクロヘキシル基またはシクロオクチル基で
ある。
シクロアルキル基としてのR1及びR2は、好ましくはシク
ロヘキシル基である。
ロヘキシル基である。
好ましいNR1R2は、ピペリジノ基、モルホリノ基または
1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−１−イル基であり、
特に好ましくはピペリジノ基またはモルホリノ基であ
る。
1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−１−イル基であり、
特に好ましくはピペリジノ基またはモルホリノ基であ
る。
式Ｉ中、R1及びR2が各々独立に炭素原子数１ないし８の
アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベン
ジル基から選択され、またはNR1R2がピペリジノ基、モ
ルホリノ基または1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−１
−イル基を表わす潤滑剤組成物が好ましい。
アルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基またはベン
ジル基から選択され、またはNR1R2がピペリジノ基、モ
ルホリノ基または1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−１
−イル基を表わす潤滑剤組成物が好ましい。
上記式Ｉ中、R1はフェニル基またはベンジル基を表わし
そしてR2は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベ
ンジルを表すか、またはNR1R2がピペリジン又はモルホ
リン環を形成する潤滑剤組成物は特に好ましい。
そしてR2は炭素原子数１ないし４のアルキル基またはベ
ンジルを表すか、またはNR1R2がピペリジン又はモルホ
リン環を形成する潤滑剤組成物は特に好ましい。
以下、本発明の潤滑剤組成物中に存在しうる式Ｉの化合
物の代表例を示す： Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ジヘキシルカルバモチオ
エート、 Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ビス（１−メチルエチ
ル）カルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ビス（３−メチルブチ
ル）カルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチ
ルカルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルカルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルカル
バモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルカル
バモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ペンタメチレンカルバモ
チオエート。
物の代表例を示す： Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ジヘキシルカルバモチオ
エート、 Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ビス（１−メチルエチ
ル）カルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ビス（３−メチルブチ
ル）カルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチ
ルカルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチ
ルカルバモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−オクチルカル
バモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルカル
バモチオエート、 Ｓ−チイラニルメチル−N,N−ペンタメチレンカルバモ
チオエート。
式Ｉの化合物は公知であり、例えば合衆国特許第363445
7号明細書に記載されているように、次式： （式中、R1及びR2は上記式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされるジチオカルバメートをエピクロロヒドリン
と反応させるか、または次式： （式中、R1及びR2は上記式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされる第二アミンを、二硫化炭素及びエピクロロ
ヒドリンと反応させることにより製造しうる。
7号明細書に記載されているように、次式： （式中、R1及びR2は上記式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされるジチオカルバメートをエピクロロヒドリン
と反応させるか、または次式： （式中、R1及びR2は上記式Ｉで定義した意味を表わす）
で表わされる第二アミンを、二硫化炭素及びエピクロロ
ヒドリンと反応させることにより製造しうる。
N,N−ジ置換Ｓ−チイラニルメチルカルバモチオエート
は、非常に良好な極圧性、及び特に耐摩耗性を特徴とす
る潤滑剤添加剤を構成する。さらに、該化合物は潤滑す
べき金属部分を腐蝕させることもない。式Ｉの化合物は
潤滑剤中に非常に少量で混入した場合でも有効である。
潤滑剤に田強いて0.05ないし５重量％、好ましくは0.05
ないし３重量％の式Ｉの化合物を含有する鉱物性及び合
成潤滑剤並びにそれらの混合物は優れた性質、特に耐摩
耗性を有する。適する潤滑剤は当該技術分野の技術者に
知られており、“シュミエルストッフェントフェルヴァ
ンテ プロドゥクテ（Schmierstoffg und verwandte Pr
odukte）”（Verlag Chemie,Weinheim.1982）に記載さ
れている。
は、非常に良好な極圧性、及び特に耐摩耗性を特徴とす
る潤滑剤添加剤を構成する。さらに、該化合物は潤滑す
べき金属部分を腐蝕させることもない。式Ｉの化合物は
潤滑剤中に非常に少量で混入した場合でも有効である。
潤滑剤に田強いて0.05ないし５重量％、好ましくは0.05
ないし３重量％の式Ｉの化合物を含有する鉱物性及び合
成潤滑剤並びにそれらの混合物は優れた性質、特に耐摩
耗性を有する。適する潤滑剤は当該技術分野の技術者に
知られており、“シュミエルストッフェントフェルヴァ
ンテ プロドゥクテ（Schmierstoffg und verwandte Pr
odukte）”（Verlag Chemie,Weinheim.1982）に記載さ
れている。
本発明の添加剤は、鉱物性及び合成潤滑油中で熱抵抗性
を有する。これら灰分を有さず、リンを含有しない。後
者の特徴は、排ガスシステム中に触媒を付着させた燃焼
エンジン中で潤滑油を使用する場合、リンの残留分の影
響で触媒の寿命がさらに短くなるという点で特に重要で
ある。
を有する。これら灰分を有さず、リンを含有しない。後
者の特徴は、排ガスシステム中に触媒を付着させた燃焼
エンジン中で潤滑油を使用する場合、リンの残留分の影
響で触媒の寿命がさらに短くなるという点で特に重要で
ある。
本発明はさらに、鉱物性及び合成潤滑油の添加剤として
の特許請求の範囲第１項に記載した式Ｉの化合物の使用
法に関する。
の特許請求の範囲第１項に記載した式Ｉの化合物の使用
法に関する。
本発明の潤滑剤組成物は潤滑油の基本的な性質をさらに
高めるために混入される他あの添加剤を含有しても良
い。これらの基本的な添加剤は：酸化防止剤、金属不活
性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散
剤、界面活性剤、そして他の高圧添加剤および耐摩耗剤
が含まれる。
高めるために混入される他あの添加剤を含有しても良
い。これらの基本的な添加剤は：酸化防止剤、金属不活
性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散
剤、界面活性剤、そして他の高圧添加剤および耐摩耗剤
が含まれる。
フェノール系酸化防止剤の例 1.アルキル化１価フェノール 2,6−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチルフェノール、 ２−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−第二−ブチルフェノール、 2,6−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−4,6−ジメチルフ
ェノール、 2,6−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 Ｏ−第三ブチルフェノール、 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 2,5−ジ−第三アミン−ヒドロキノン、 そして 2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
ェノール、 2,6−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、 2,4,6−トリ−シクロヘキシルフェノール、 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノー
ル、 Ｏ−第三ブチルフェノール、 2.アルキル化ヒドロキノン 2,6−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 2,5−ジ−第三アミン−ヒドロキノン、 そして 2,6−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル。
3.ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 2,2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフ
ェノール）、 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチルフ
ェノール）、そして 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メイルフ
ェノール）。
ェノール）、 2,2′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール）、 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチルフ
ェノール）、そして 4,4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メイルフ
ェノール）。
4.アルキリデン−ビスフェノール 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メチ
ルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エチ
ルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕、 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチフェノー
ル）、 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェノル）ブタン、 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス−（５′−第三ブチル−４′−ヒドロキ
シ−２′−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトプタン、 エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス−（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレー
ト〕、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジエン、および ジ−〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
ルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−エチ
ルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕、 2,2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘ
キシルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチルフ
ェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチフェノー
ル）、 2,2′−エチリデン−ビス−（4,6−ジ−第三ブチルフェ
ノール）、 2,2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕、 2,2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−４−ノニルフェノール〕、 4,4′−メチレン−ビス−（2,6−ジ−第三ブチルフェノ
ール）、 4,4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メチ
ルフェノール）、 1,1−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェノル）ブタン、 2,6−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフェノール、 1,1,3−トリス−（５′−第三ブチル−４′−ヒドロキ
シ−２′−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトプタン、 エチレングリコール−ビス−〔3,3−ビス−（３′−第
三ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレー
ト〕、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジシクロペンタジエン、および ジ−〔２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチル
フェニル〕テレフタレート。
5.ペンジル化合物 1,3,5−トリス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフイド、 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプト酢酸イソオクチルエステル、 ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）−ジチオールテレフタレート、 1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、 1,3,5−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸ジオクタデシルエステル、 および 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
ベンジル）2,4,6−トリメチルベンゼン、 ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）スルフイド、 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メル
カプト酢酸イソオクチルエステル、 ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−2,6−ジメチ
ルベンジル）−ジチオールテレフタレート、 1,3,5−トリス−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）イソシアヌレート、 1,3,5−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
2,6−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸ジオクタデシルエステル、 および 3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホス
ホン酸モノエチルエステルのカルシウム塩。
6.アシルアミノフェノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、 ４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、 2,4−ビス−オクチルメルカプト−６−（３′−５′−
ジ−第三ブチル−４′−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−ト
リアジンおよび Ｎ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−カルバミン酸オクチルエステル。
ジ−第三ブチル−４′−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−ト
リアジンおよび Ｎ−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−カルバミン酸オクチルエステル。
7.β−（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールとのエ
ステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒド
ロキシエチルイソシアヌレートおよびジヒドロキシエチ
ル修酸ジアミド。
ル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールとのエ
ステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−ヒド
ロキシエチルイソシアヌレートおよびジヒドロキシエチ
ル修酸ジアミド。
8.β（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフ
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリスヒドロ
キシエチル−イソシアヌレートおよびジ−ヒドロキシエ
チル修酸ジアミド。
ェニル）−プロピオン酸と一価または多価アルコールと
のエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、1,6
−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリスヒドロ
キシエチル−イソシアヌレートおよびジ−ヒドロキシエ
チル修酸ジアミド。
9.β（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−プロピオン酸のアミド 例えば N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−トリヘキサメチレンジアミンお
よび N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
ル）−プロピオン酸のアミド 例えば N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−ヘキサメチレンジアミン、 N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）−トリヘキサメチレンジアミンお
よび N,N′−ビス（3,5−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
アミン系酸化防止剤の例 N,N′−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−第二−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（1,4−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 N,N′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 ビス−４−（トルエンスルホンアミドフェニル）アミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 ジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ｎ−ブチルールアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ−（４−メトキシフェニル）−アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェ
ノール、 2,4−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、 1,2−ジ−（フェニルアミノ）エタン、 1,2−ジ−〔（２−メチル−フェニル）−アミノ〕−エ
タン、 （ｏ−トリス）−ビグアニド、 ジ−〔４−（１′,3′−ジメチルブチル）フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミノの混合物。
ンジアミン、 N,N′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ
−フェニレンジアミン、 N,N′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレン
ジアミン、 N,N′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、 N,N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン、 Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、 Ｎ−（1,3−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フ
ェニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、 ビス−４−（トルエンスルホンアミドフェニル）アミ
ン、 N,N′−ジメチル−N,N′−ジ第二ブチル−ｐ−フェニレ
ンジアミン、 ジフェニルアミン、 ４−イソプロポキシジフェニルアミン、 Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフェニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ｎ−ブチルールアミノフェノール、 ４−ノナノイルアミノフェノール、 ４−ドデカノイルアミノフェノール、 ４−オクタデカノイルアミノフェノール、 ジ−（４−メトキシフェニル）−アミン、 2,6−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェ
ノール、 2,4−ジアミノジフェニルメタン、 4,4′ジアミノジフェニルメタン、 N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、 1,2−ジ−（フェニルアミノ）エタン、 1,2−ジ−〔（２−メチル−フェニル）−アミノ〕−エ
タン、 （ｏ−トリス）−ビグアニド、 ジ−〔４−（１′,3′−ジメチルブチル）フェニル〕ア
ミン、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、お
よび モノ−およびジアルキル化第三ブチル−並びに第三オク
チルジフェニルアミノの混合物。
金属不動態化剤の例： 銅に対して例えばトリアゾール、ベンゾトリアゾール及
びその誘導体、２−メルカプトベンゾトリアゾール、2,
5−ジメチルカプトチアジアゾール、サリチリデンプロ
ピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンの塩； 防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
えばＮ−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソルビタ
ン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、モノアル
ケニルコハク酸エステル、４−ノニルフェノキシ酢酸； ｂ）窒素含有化合物、例えば、 I.1級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び有機
及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン酸アルキ
ルアンモニウム； II.複素環化合物、例えば置換イミダゾリン及びオキサ
ゾリン； ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン塩； ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリプテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
びその誘導体、２−メルカプトベンゾトリアゾール、2,
5−ジメチルカプトチアジアゾール、サリチリデンプロ
ピレンジアミン、サリチルアミノグアニジンの塩； 防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水物、例
えばＮ−オレイルサルコシン、モノオレイン酸ソルビタ
ン、ナフテン酸鉛、ドデシルコハク酸無水物、モノアル
ケニルコハク酸エステル、４−ノニルフェノキシ酢酸； ｂ）窒素含有化合物、例えば、 I.1級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミン及び有機
及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボン酸アルキ
ルアンモニウム； II.複素環化合物、例えば置換イミダゾリン及びオキサ
ゾリン； ｃ）リン含有化合物、例えばリン酸部分エステルのアミ
ン塩； ｄ）硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレンスルホ
ン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリプテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体。
流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘導体。
分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェノレート。
誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウムもしくはバリ
ウムのスルホネート及びフェノレート。
耐摩耗添加剤の例： 硫黄原子および／またはリン原子および／マタハハロゲ
ン原子を含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキルジ
チオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィ
ン、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
ン原子を含む化合物、例えば硫化植物油、ジアルキルジ
チオリン酸亜鉛、リン酸トリトリル、塩素化パラフィ
ン、アルキルジスルフィド及びアリールジスルフィド。
〈実施例〉 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明する。
実施例1: トルエン100ml中のエピクロロヒドリン8.2ml（0.1モ
ル）の溶液をトルエン200ml中のナトリウムＮ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−エチルジチオカルバメートモノヒドレー
ト24.3g（0.1モル）の懸濁液を滴下する。メタノール10
mlを添加した後、透明溶液が懸濁液になり、温度が25℃
から65℃に上昇する。50℃で30分間撹拌することによ
り、反応を完結させる。反応混合物を完全に水洗し、有
機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させて濃
縮する。中粘度の淡黄色油状物質24gを溶離剤としてト
ルエンを用いてシリカゲル200gで過すると、中粘度の
無色油状物質の形態のＳ−チイラニルメチン−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモチオエート11.7g（収
率45％）が得られる。
ル）の溶液をトルエン200ml中のナトリウムＮ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−エチルジチオカルバメートモノヒドレー
ト24.3g（0.1モル）の懸濁液を滴下する。メタノール10
mlを添加した後、透明溶液が懸濁液になり、温度が25℃
から65℃に上昇する。50℃で30分間撹拌することによ
り、反応を完結させる。反応混合物を完全に水洗し、有
機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発させて濃
縮する。中粘度の淡黄色油状物質24gを溶離剤としてト
ルエンを用いてシリカゲル200gで過すると、中粘度の
無色油状物質の形態のＳ−チイラニルメチン−Ｎ−シク
ロヘキシル−Ｎ−エチルカルバモチオエート11.7g（収
率45％）が得られる。
元素分析値（％）：理論値:C55.56 H8.16 N5.40 S24.72 実測値:C55.56 H8.09 N5.37 S24.37 実施例2: ジベンジルアミン19.8ml（20.3g;0.1モル）を30℃以下
で１時間かけてエピクロロヒドリン7.8ml（9.25g;0.1モ
ル）及び二硫化炭素6.0ml（7.6g;0.1モル）を良く攪拌
した混合物に滴下する。結果として生じる反応は非常に
発熱性である。わずかに減圧状態にして（11〜50tor
r）、80〜90℃で1.5時間攪拌し続ける。得られた粘性油
状物質をトルエン100mlで希釈し、その後トリエチルア
ミン14.0ml（0.1モル）を添加する。得られた濃厚なス
ラリーをトルエン200mlでさらに希釈し、有機層を塩化
ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、シリカゲル300gのカラムで過した後、蒸発により
濃縮すると、透明な淡黄色粘性油状物質であるＳ−チイ
ラニルメチル−N,N−ビス（フェニルメチル）カルバモ
チオエート25.1g（74％）が得られる。n20 D＝1.6186 元素分析値（％）：理論値:C65.62 H5.81 N4.25 S19.46 実測値:C65.54 H5.84 N4.24 S19.62 実施例３−11:実施例１の方法に従って第１表に挙げた
化合物が得られる。
で１時間かけてエピクロロヒドリン7.8ml（9.25g;0.1モ
ル）及び二硫化炭素6.0ml（7.6g;0.1モル）を良く攪拌
した混合物に滴下する。結果として生じる反応は非常に
発熱性である。わずかに減圧状態にして（11〜50tor
r）、80〜90℃で1.5時間攪拌し続ける。得られた粘性油
状物質をトルエン100mlで希釈し、その後トリエチルア
ミン14.0ml（0.1モル）を添加する。得られた濃厚なス
ラリーをトルエン200mlでさらに希釈し、有機層を塩化
ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、シリカゲル300gのカラムで過した後、蒸発により
濃縮すると、透明な淡黄色粘性油状物質であるＳ−チイ
ラニルメチル−N,N−ビス（フェニルメチル）カルバモ
チオエート25.1g（74％）が得られる。n20 D＝1.6186 元素分析値（％）：理論値:C65.62 H5.81 N4.25 S19.46 実測値:C65.54 H5.84 N4.24 S19.62 実施例３−11:実施例１の方法に従って第１表に挙げた
化合物が得られる。
使用実施例１−11 ASTMの標準方法Ｄ−2783−81に従ってシェル（Shell）
四球試験機〔IP239/73、油及びグリースのための極圧及
び摩耗潤滑油試験、四球試験機（Extreme Pressure and
Wear Lubricant Test for Oils and Greases Four−Ba
ll Machine）〕を使用して溶接負荷（WL）及び摩耗傷直
径（WSD）を調べる。
四球試験機〔IP239/73、油及びグリースのための極圧及
び摩耗潤滑油試験、四球試験機（Extreme Pressure and
Wear Lubricant Test for Oils and Greases Four−Ba
ll Machine）〕を使用して溶接負荷（WL）及び摩耗傷直
径（WSD）を調べる。
WL ＝溶接負荷:4個の球が10秒以内に溶接される負荷 WSD＝摩耗傷直径:3個の静止した球により400Nの負荷を
１時間かけることにより付けられる傷の平均直径 使用したベースオイルはCatencx P 941（ex Shell）で
ある。これらの結果を第２表に示す。
１時間かけることにより付けられる傷の平均直径 使用したベースオイルはCatencx P 941（ex Shell）で
ある。これらの結果を第２表に示す。
Claims (3)
- 【請求項１】潤滑剤及び少なくとも一種の次式I: （式中、R1とR2は各々独立に炭素原子数１ないし18のア
ルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、
フェニル基またはベンジル基から選択され、またはNR1R
2はピペリジノ基またはモルホリノ基または1,2,3,4−テ
トラヒドロキノリン−１−イル基を表わす。）の化合物
からなる潤滑剤組成物。 - 【請求項２】上記式Ｉ中、R1及びR2が各々独立に炭素原
子数１ないし８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェ
ニル基またはベンジル基から選択され、またはNR1R2が
ピペリジノ基、モルホリノ基または1,2,3,4−テトラヒ
ドロキノリン−１−イル基を表わす特許請求の範囲第１
項記載の潤滑剤組成物。 - 【請求項３】上記式Ｉ中、R1はフェニル基またはベンジ
ル基を表わしそしてR2は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはベンジルを表すか、またはNR1R2がピペリジ
ン又はモルホリン環を形成する特許請求の範囲第１項記
載の潤滑剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH3291/85-4 | 1985-07-30 | ||
| CH329185 | 1985-07-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6232189A JPS6232189A (ja) | 1987-02-12 |
| JPH0778231B2 true JPH0778231B2 (ja) | 1995-08-23 |
Family
ID=4252803
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61179780A Expired - Lifetime JPH0778231B2 (ja) | 1985-07-30 | 1986-07-30 | 潤滑剤組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734210A (ja) |
| EP (1) | EP0211806B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0778231B2 (ja) |
| CA (1) | CA1277308C (ja) |
| DE (1) | DE3668465D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4965005A (en) * | 1987-09-17 | 1990-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Aminomethyl derivatives of monothiocarbamates and dithiocarbamates as additives for lubricants |
| US5405545A (en) * | 1993-03-02 | 1995-04-11 | Mobil Oil Corporation | Antiwear and antioxidant additives |
| DE102009010504B4 (de) * | 2009-02-25 | 2012-03-29 | Carl Zeiss Jena Gmbh | Immersionsflüssigkeit und Verfahren zur Herstellung einer organischen Verbindung für eine Immersionsflüssigkeit |
| US11345873B2 (en) * | 2019-08-14 | 2022-05-31 | Valvoline Licensing And Intellectual Property Llc | Lubricant composition containing ashless TBN molecules |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3561949A (en) * | 1967-03-24 | 1971-02-09 | Gulf Research Development Co | Herbicidal method using 2-chloro-3-mercaptopropyl n, n-substituted thiolcarbamates |
| US3634457A (en) * | 1967-03-24 | 1972-01-11 | Gulf Research Development Co | 2 3-epithiopropyl n n-dialkyl-thiolcar-bamates and use as herbicid |
| US3809651A (en) * | 1971-04-07 | 1974-05-07 | Texaco Inc | Lubricating oil containing an alkylmercaptosuccinimide |
| JPS5234923A (en) * | 1975-09-11 | 1977-03-17 | Kao Corp | Novel antimicrobial agents for non-medical use |
| US4358597A (en) * | 1976-09-20 | 1982-11-09 | Standard Oil Company (Indiana) | Thiocarbamates of 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol |
| EP0000514B1 (de) * | 1977-07-21 | 1982-01-13 | Ciba-Geigy Ag | Phenol-N, N-dioctyl-dithio-carbaminsäureester und damit stabilisierte Schmiermittel |
| US4217233A (en) * | 1977-08-31 | 1980-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Epithio compounds as additives for lubricants |
| GB1569730A (en) * | 1978-05-30 | 1980-06-18 | Ciba Geigy Ag | 0,0-diiso-propyl-s-(2-carboethoxyethyl)-phosphorodithioate and lubricating oil compositions containing it |
-
1986
- 1986-07-22 US US06/888,910 patent/US4734210A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-24 DE DE8686810334T patent/DE3668465D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-24 EP EP86810334A patent/EP0211806B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-28 CA CA000514740A patent/CA1277308C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-07-30 JP JP61179780A patent/JPH0778231B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6232189A (ja) | 1987-02-12 |
| DE3668465D1 (de) | 1990-03-01 |
| US4734210A (en) | 1988-03-29 |
| CA1277308C (en) | 1990-12-04 |
| EP0211806A2 (de) | 1987-02-25 |
| EP0211806A3 (en) | 1988-06-08 |
| EP0211806B1 (de) | 1990-01-24 |
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