KR0156260B1 - 티오알칸산-치환된 n,n-디알킬히드록시아민 및 안정화된 윤활제 조성물 - Google Patents

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Abstract

티오알칸산 잔기로 치환된 하기 일반식(I)의 히드록시아민을 혼입함으로써 산화로 인한 열화에 대해 윤활제를 안정화시킨다:
Figure kpo00001
상기 식에서, R, R1, R3및 R4은 독립적으로 H, 알킬 또는 아릴이고, X는 OR2, SR2또는 NR3R4이며, R2는 H, 알킬, 시클로알킬 또는 아랄킬이고, n은 1 또는 2이다.

Description

티오알칸산-치환된 N,N-디알킬히드록시아민 및 안정화된 윤활제 조성물
본 발명은 티오알칸산 잔기로 치환된 특정 N,N-디알킬히드록시아민을 첨가함으로써 산화로 인한 분해에 대해 안정화된 윤활제 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 신규 화합물에 관한 것이다.
다양한 기재(substrate)에 대한 안정화제로서 각종 히드록시아민 유도체가 알려져 왔다. 미합중국 특허 4,720,517호, 동 4,612,393호, 동 3,644,278호 및 동 3,778,464호에는 윤활유를 포함하는 탄화수소용 산화방지성 안정화제로서 다양한 구조의 치환된 히드록시아민을 사용하는 것이 기재되어 있다. 미합중국 특허 3,408,422호에는 저장시 너무 일찍 겔화되는 것을 방지하기 위하여 불포화 폴리에스테르 조성물에 선정된 히드록시아민 유도체를 사용하는 것이 기재되어 있다. 미합중국 특허 4,590,231호에는 폴리올레핀 조성물을 안정화시키는데 N,N-디벤질히드록시아민 및 기타 선정된 히드록시아민 유도체를 사용하는 것이 밝혀져 있다. 미합중국 특허 4,242,224호에는 디알킬히드록시아민 또는 메르캅탄 안정화제를 사용함으로써 높은 pH에서 라텍스 산업에 사용되는 아민 산화방지 및 오존화방지 유제가 분홍색으로 변색되는 것을 방지 또는 지연시킬 수 있다는 것이 기재되어 있다. 미합중국 특허 4,316,996호는 그 자체로서 개선된 색상 및 색상 안정성을 나타내는 페놀성 산화방지제를 수득하기 위하여 히드록시아민 유도체 및 치환된 옥심의 존재하에서 페놀성 산화방지제를 제조하는 방법에 관한 것이다. 미합중국 특허 4,547,532호에는 페인트 배합물의 겔화를 방지하는데 히드록시아민을 포함하는 트리유기주석 및 질소화합물을 사용하는 것에 관한 것이다. 이들 특허에는 본 명세서에서 밝히는 특정 히드록시아민 유도체 뿐만 아니라 본 윤활제 조성물에 대해서도 기재한 바가 없다.
일부 비스(치환된 티오알킬)히드록시아민은 공지되어 있다. 케이. 이토 일행은 Chem. Pharm. Bull., 27, 1691(1979)에 프로필 메르캅탄, 아밀 메르캅탄, 시클로헥실 메르캅탄, 벤질 메르캅탄, 티오페놀 및 에틸렌 디메르캅탄으로부터 유도된 화합물을 수득하기 위하여 선정된 메르캅탄, 포름알데히드 및 히드록시아민을 마나히(mannich) 방식으로 축합시키는 것을 기재하고 있다. N-메틸히드록시아민, N-벤질히드록시아민 및 N-페닐히드록시아민으로부터 유도된 관련 화합물도 기재하고 있다. 지. 로우슨 일행은 Tetrahedron, 26, 5653(1970)에 학문적인 연구로서 N,N-(디-p-톨릴티오메틸)히드록시아민 및 N,N'-(디-p-브로모페닐티오메틸)-히드록시아민을 제조하는 것을 기재하고 있다. 상기 화합물에 대한 실제적인 용도는 기재되어 있지 않다. 상기 화합물의 약학적 용도에 관심을 둔 저자들은 상기 화합물의 윤활제 또는 기타 기재용 안정화제로서의 용도에 대해서는 제안 또는 기재하지 않았다.
최근 특정의 티오알칸산-치환된 N,N-디알킬히드록시아민 화합물이 윤활제애서 매우 높은 안정화제 활성 및 충분한 용해도를 나타낸다는 것을 발견하였다. COX 잔기로 인해 각종 기재와의 상용성이 최적화되도록 화합물을 개질시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 주제는 하기 일반식(I)의 화합물, 및 광물유 또는 합성 유체 또는 이들의 혼합물 및 일반식(I)의 화합물 안정화량을 포함하는 윤활제 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00002
상기 식에서, R, R1, R3및 R4은 독립적으로 H, C1-C18-알킬, 또는 C6-C10-아릴이고, X는 OR2, SR2또는 NR3R4이고, R2는 H, C1-C24-알킬, C5-C12-시클로알킬, C7-C9-아랄킬 또는 -(CH2CH2O)mCH2CH2OR5이며, m은 0 내지 6이고, R5은 C1-C18-알킬이고, n은 1 또는 2이다.
다양한 R 기는 C1-C18직쇄 또는 측쇄 알킬, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, n-펜틸, 이소아밀, n-헥실, 2-에틸부틸, n-옥틸, 2-에틸헥실, 이소노닐, n-데실, 이소운데실, n-도데실, 2,4-디메틸펜틸, 2,4,6-트리메틸헵틸, n-헥사데실 또는 n-옥타데실일 수 있다. 시클로알킬로서 이들은 시클로펜틸 또는 시클로헥실일 수 있고; 아릴로서 이들은 페닐 또는 나프틸일 수 있으며, 아랄킬로서 이들은 벤질, α-메틸벤질 또는 α,α-디메틸벤질일 수 있다.
폴리에틸렌옥시로서의 R2의 예는 -(CH2CH2O)3CH2CH2OC6H13및 -(CH2CH2O)3CH2CH2OC12H25이다. NR3R4로서의 R2의 예는 N(C8H17)2및 N(C6H5)2이다.
R 및 R1은 바람직하게는 H이다. 지수 n은 바람직하게는 1이고 R2는 바람직하게는 C8H17, 예컨대 2-에틸헥실 또는 이소-옥틸이거나, 또는 R2는 C13H27이다.
적절하게 치환된 메르캅토카르복시산, 히드록시아민 히드로할라이드, 및 알데히드를 사용하여 마니히 반응시킴으로써 일반식(I)의 화합물을 제조할 수 있다. 이들 원료물질은 시판중인 품목이거나 또는 공지방법에 의해 제조할 수 있다.
윤활제는 오일, 또는 광물성 또는 합성 유체를 기재로 하는 그리스(grease)일 수 있다. 이들 윤활제는 당해 분야의 숙련자에게 공지되어 있다. 이들은 예컨대 디. 클라만의 Lubricants and Related Products, Verlag Chemie, Weinheim/Deerfield Beach, Basel 1984에 기재되어 있다. 용어 광물유는 탄화수소 광물유 같은, 윤활 목적으로 사용되는 모든 광물유를 포함한다. 합성 유체는 예컨대 지방족 또는 방향족 카르복시산 에스테르 또는 고분자량 에스테르, 폴리알킬렌 옥사이드, 인산 에스테르, 폴리 α-올레핀, 또는 실리콘일 수 있다. 그리스는 금속 비누 또는 기타 중점제를 첨가함으로써 이들로부터 수득할 수 있다.
윤활제에 첨가하는 일반식(I)의 화합물의 양은 산화에 대한 오일 기재의 감도 및 목적하는 보호 정도에 따라 달라진다. 일반적으로는 윤활제에 대해 0.01 내지 2중량%, 바람직하게는 0.05 내지 0.5중량%를 첨가한다.
오일 첨가제로서 공지되어 있는 다른 산화방지제와 함께 일반식(I)의 화합물을 사용할 수 있다. 이들의 예로는 방향족 아민, 장애 페놀, 지방족 또는 방향족 포스페이트 또는 포스파이트, 티오디프로피온산 또는 티오디아세트산의 에스테르 또는 디티오카르밤산 또는 디티오인산의 염이다. 윤활제 조성물은 또한 금속-탈활성화제, 녹방지제, 점도 조절제, 유동점 강하제, 마모방지 첨가제, 분산제 또는 세제 같은 기타 첨가제를 함유할 수 있으며, 이들 첨가제는 널리 알려져 있고 윤활제에 사용된다.
하기 목록에는 대표적인 첨가제를 언급한다:
(페놀성 산화방지제의 예)
1. 알킬화 모노페놀
2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-3급-부틸페놀, 2-3급-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디-시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(β-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-시클로헥실페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-메톡시메틸페놀, 0-3급-부틸페놀.
2. 알킬화 히드로퀴논
2,6-디-3급-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-3급-부틸-히드로퀴논, 2,5-디-3급-아밀-히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀.
3. 히드록시화 티오디페닐에테르
2,2'-티오-비스-(6-3급-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오-비스-(4-옥틸-페놀), 4,4'-티오-비스-(6-3급-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오-비스-(6-3급-부틸-2-메틸페놀).
4. 알킬리덴-비스페놀
2,2'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-4-이틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(4-메틸-6-(α-메틸시클로-헥실)-페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(2,6-디-3급-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스-(4,6-디-3급-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스-(6-3급-부틸-4-또는 -5-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-(α-메틸벤질-4-노닐페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀), 4,4'-메틸렌-비스-(2,6-디-3급-부틸페놀), 4,4'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스-(5-3급-부틸-4-히드록시-2-메틸페놀)-부탄, 2,6-디-(3-3급-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스-(5-3급-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실)-메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜-비스-[3,3-비스-(3'-3급-부틸-4'-히드록시페닐)-부티레이트], 비스-(3-3급-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)-디시클로펜타디엔, 비스-[2-(3'-3급-부틸-2'-히드록시-5'-메틸-벤질)-6-3급-부틸-4-메틸-페닐]-테레프탈레이트.
5. 벤질 화합물
1,3,5-트리-(3,6-디-3급-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸-벤젠, 비스-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시벤질)-술파이드, 3,5-디-3급-부틸-4-히드록시벤질-메르캅토아세트산-이소옥틸 에스테르, 비스-(4-3급-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티올테레프탈레이트, 1,3,5-트리스-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시벤질)-이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-(4-3급-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)-이소시아누레이트, 3,5-디-3급-부틸-4-히드록시벤질-포스폰산-디옥타데실에스테르, 3,5-디-3급-부틸-4-히드록시벤질-포스폰산-모노에틸에스테르, 칼슘-염.
6. 아실아미노페놀
4-히드록시-라우르산 아닐리드, 4-히드록시-스테아르산 아닐리드, 2,4-비스-옥틸메르캅토-6-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시아닐리노)-s-트리아진, N-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시페닐)-카르밤산 옥틸 에스테르.
7. 1가-또는 다가 알코올과 β-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시페놀)-프로피온산의 에스테르, 예컨대 메탄올, 디에틸렌글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸글리콜, 트리스-히드록시-에틸-이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜, 비스-히드록시에틸-옥살산 디아미드와의 에스테르.
8. 1가 또는 다가 알코올과 β-(5-3급-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)-프로피온산의 에스테르, 예컨대 메탄올, 디에틸렌글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸글리콜, 트리스-히드록시에틸-이소시아누레이트, 티오디에틸렌글리콜, 디-히드록시에틸-옥살산 디아미드와의 에스테르.
9. β-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시페닐)-프로피온산의 아미드, 예컨대 N,N'-비스-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사메틸렌-디아민, N,N'-비스-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-트리-메틸렌-디아민, N,N'-비스-(3,5-디-3급-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-히드라진.
(아민 산화방지제의 예)
N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-2급-부틸-p-페닐렌-디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸-펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸-헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-디-(나프틸-2-)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸-부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸-헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔-술폰아미도)-디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-2급-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시-디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민(예: p,p'-디-3급-옥틸-디페닐아민), 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노-페놀, 4-노나노일아미노-페놀, 4-도데카노일아미노-페놀, 4-옥타데카노일-아미노-페놀, 디-(4-메톡시-페닐)-아민, 2,6-디-3급-부틸-4-디메틸-아미노-메틸-페놀, 2,4'-디아미노-디페닐메탄, 4,4'-디아미노-디페닐-메탄, N,N,N'N'-테트라메틸-4,4'-디아미노-디페닐 메탄, 1,2-디-(페닐아미노)-에탄, 1,2-디-[(2-메틸-페닐)-아미노]-에탄, 1,3-디-(페닐-아미노)-프로판, (o-톨릴)-비구아니드, 디-[4-(1',3'-디메틸-부틸)-페닐]아민, 3급-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노-및 디알킬화 3급-부틸-/3급-옥틸디페닐아민, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, n-알릴페노티아진.
(기타 산화방지제의 예)
지방족 또는 방향족 포스파이트, 티오디프로피온산 또는 티오디아세트산의 에스테르, 또는 디티오카르밤산 또는 디티오인산의 염.
(금속, 예컨대 구리 탈활성화제의 예)
트리아졸, 벤조트리아졸 및 그의 유도체, 톨루트리아졸 및 그의 유도체, 2-메르캅토벤조티아졸, 2-메르캅토벤조트리아졸, 2,5-디메르캅토티아디아졸, 2,5-디메르캅토벤조트리아졸, 5,5'-메틸렌-비스-벤조트리아졸, 4,5,6,7-테트라히드로벤조트리아졸, 살리실리덴-프로필렌-디아민 및 살리실아미노구아니딘 및 그의 염.
(녹 방지제의 예)
a) 유기산, 그의 에스테르, 금속 염 및 무수물, 예컨대 N-올레일-사르코신, 소르비탄-모노-올레에이트, 납-나프테네이트, 알켄일-숙신산 및 그의 무수물(예: 도데센일-숙신산 무수물), 숙신산 부분 에스테르 및 아미드, 4-노닐-페녹시-아세트산.
b) 질소-함유 화합물, 예컨대
I. 1급, 2급 또는 3급 지방족 또는 시클로지방족 아민 및 유기 및 무기산의 아민-염, 예를 들어 지용성 알킬암모늄 카르복실레이트
II. 헤테로고리형 화합물, 예를 들어 치환된 이미다졸린 및 옥사졸린.
c) 인-함유 화합물, 예를 들어 포스폰산의 아민염 또는 인산 부분 에스테르, 아연 디알킬디티오 포스페이트.
d) 황-함유 화합물, 예를 들어 바륨-디노닐나프탈렌-n-술포네이트, 칼슘 석유 술포네이트.
(점도-지수 향상제의 예)
폴리아크릴레이트, 폴리메타아크릴레이트, 비닐피롤리돈/메타아크릴레이트-공중합체, 폴리비닐피롤리돈, 폴리부텐, 올레핀-공중합체, 스티렌/아크릴레이트-공중합체, 폴리에테르.
(유동점 강하제의 예)
폴리메타아크릴레이트, 알킬화 나프탈렌 유도체.
(분산제/계면활성제의 예)
폴리부텐일숙신산-아미드 또는-이미드, 폴리부텐일포스폰산 유도체, 술폰산마그네슘, -칼슘, 및 -바륨 및 마그네슘-, 칼슘-및 바륨페놀레이트.
(마모방지 첨가제의 예)
황- 및/또는 인- 및/또는 할로겐-함유 화합물, 예컨대 황화 식물유, 아연 디알킬디티오포스페이트, 트리톨릴포스페이트, 염소화 파라핀, 알킬-및 아릴디-및 트리술파이드, 트리페닐포스포로티오네이트, 디에탄올아미노메틸톨루트리아졸, 디(2-에틸헥실)-아미노메틸툴루트리아졸.
하기 실시예를 참고로 하여 본 발명의 실시태양을 더욱 상세하게 설명한다.
[실시예 1]
N,N-비스(2-에틸헥실옥시카르보닐메틸티오메틸)히드록시아민
Figure kpo00003
20℃의 메탄올 1200ml중 히드록시아민 히드로클로라이드 20.85g의 교반한 현탁액에 메탄올 300ml중 수산화칼륨 20.8g의 용액을 첨가한다. 15분간에 걸쳐 포름알데히드 수용액(36%, 50g)을 적가한다. 이어 15분간에 걸쳐 메르캅토아세트산 2-에틸헥실 에스테르 122.6g을 첨가한다. 생성된 백색 현탁액을 여과하고 필터 케이크를 메탄올로 세척한다. 모은 액체를 증발시켜 무색 오일을 수득한다. 오일을 톨루엔 500ml에 넣고 매회 물 300ml로 2회 세척한다. 용매를 증발시켜 액체 생성물 132.2g을 수득한다.
분석 : C22H43NO5S2
계산치 : C, 56.7; H, 9.3; N, 3.0; S, 13.8
실측치 : C, 56.3; H, 9.4; N, 3.0; S, 13.8
[실시예 2]
N,N-비스(이소옥틸옥시카르보닐메틸티오메틸)히드록시아민
Figure kpo00004
20℃의 메탄올 1200ml중 히드록시아민 히드로클로라이드 20.85g의 교반한 현탁액에 메탄올 300ml중 수산화칼륨 20.8g의 용액을 첨가한다. 15분간에 걸쳐 포름알데히드 수용액(36%, 50g)을 적가한다. 이어 15분간에 걸쳐 티오글리콜산 2-이소옥틸 에스테르(C8알코올의 혼합물로부터 제조함) 122.6g을 첨가한다. 생성된 백색 현탁액을 여과하고 필터 케이크를 메탄올로 세척한다. 모은 액체를 증발시켜 무색 오일을 수득한다. 오일을 톨루엔 500ml에 넣고 매회 물 300ml로 2회 세척한다. 용매를 증발시켜 액체 생성물 132.2g을 수득한다.
[실시예 3]
비행기 터어빈유에서 코우크스 생성의 최소화
하기 실시예는 본 안정화제의 코우크스 감소 활성을 설명하는 것이다.
안정화제를 지시한 농도로 기재 배합물에 배합하고 Federal Test Method No. 791B 3462에 따라 시험한다. 이 방법을 이용하여, 승온의 표면과 비교적 단시간동안 접촉할 때 코우크스(고형의 분해 생성물)를 생성시키는 완제품 오일의 경향을 결정한다. 이 방법은 하기 조건하에서 예열한 판에 오일을 기계적으로 흩뿌리는 것이다:
시간 24시간
판널 온도 340℃
오일 분무기(Splasher) 축 속도 1,000rpm
오일 용기 온도 150℃
공기 온도 300℃
공기 유량 1리터/분
기재 배합물 배합한 합성 5센티Stoke., 비행기 터이빈 엔진 윤활유(ATO).
Figure kpo00005
소량의 본 안정화제가 시판중인 제트 터어빈유에서 코우크스의 생성량을 격감시킨다는 것을 상기 데이터로부터 명백하게 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물:
    Figure kpo00006
    상기 식에서, R, R1, R3및 R4은 독립적으로 H, C1-C18-알킬, 또는 C6-C10-아릴이고, X는 OR2, SR2또는 NR3R4이고, R2는 H, C1-C24-알킬, C5-C12-시클로알킬, C7-C9-아랄킬 또는 -(CH2CH2O)mCH2CH2OR5이며, m은 0 내지 6이고, R5은 C1-C18-알킬이고, n은 1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R 및 R1이 H인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, X가 OR2또는 SR2인 경우 R2가 C8-알킬이고, n이 1인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, N,N-비스(2-에틸헥실옥시카르보닐메틸티오메틸)히드록시아민인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, N,N-비스(이소옥틸옥시카르보닐메틸티오메틸)히드록시아민인 화합물.
  6. 광물유 또는 합성 유체 또는 이들의 혼합물, 및 하기 일반식(I)의 화합물 안정화 유효량을 포함하는 윤활제 조성물:
    Figure kpo00007
    상기 식에서, R, R1, R3및 R4은 독립적으로 H, C1-C18-알킬, 또는 C6-C10-아릴이고, X는 OR2, SR2또는 NR3R4이고, R2는 H, C1-C24-알킬, C5-C12-시클로알킬, C7-C9-아랄킬 또는 -(CH2CH2O)mCH2CH2OR5이며, m은 0 내지 6이고, R5은 C1-C18-알킬이고, n은 1 또는 2이다.
  7. 제6항에 있어서, R 및 R1이 H인 일반식(I)의 화합물을 함유하는 윤활제 조성물.
  8. 제7항에 있어서, X가 OR2또는 SR2인 경우 R2가 C8-알킬이고, n이 1인 일반식(I)의 화합물을 함유하는 윤활제 조성물.
  9. 제6항에 있어서, 일반식(I)의 화합물이 N,N-비스(2-에틸헥실옥시카르보닐메틸티오메틸)히드록시아민인 윤활제 조성물.
  10. 제1항에 따른 일반식(I)의 화합물 안정화 유효량을 첨가하는 것을 포함하는, 산화로 인한 열화에 대해 윤활제를 안정화시키는 방법.
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