JP2012184433A - 合成潤滑剤のための酸化防止剤及び製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルキル化フェニル−α−ナフチルアミン、ホルムアルデヒド、及びベース潤滑剤を混合して、混合物を生成する工程と、混合物を加熱して、縮合反応を引き起こし、反応の水を除去して、潤滑剤と酸化防止剤の組成物を生成する工程と、添加剤又は添加剤パッケージを潤滑剤と酸化防止剤の組成物にブレンドして、最終潤滑剤配合物を生成する工程とを含む、最終潤滑剤配合物を調製する方法である。
【選択図】なし
Description
を含み、
式中、R1はH又は直鎖状又は分枝状のアルキルであり、
ARは、フェニル、ナフチル、又はフェナントリルであり、
一実施形態において、m=0であり、別の実施形態において、m=1であり、さらに別の実施形態において、m=2であり、
R2はアルキル置換カルボキシルである。
式Iの化合物の調製
N−(4−t−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン(161.4g/0.487モル)を、パラホルムアルデヒド(95%)(10.78g/0.341モル);氷酢酸(21.15g/0.352モル);シクロヘキサン(50g)、及び混合C5〜C10カルボキシラート(平均炭素鎖長約6.3)を含むペンタエリトリトールテトラエステル(161.4g)と混合した。混合物を撹拌し、穏やかな窒素スパージ下で約110℃に約90分間加熱し、シクロヘキサンを水共沸混合物としてディーンスタークトラップに留去し、発生した水と氷酢酸とを除去した。
ポリオールエステル溶媒中におけるN−フェニル−1−ナフチルアミンとホルムアルデヒドの縮合
実施例1の手順に従って、N−フェニル−1−ナフチルアミン(150.3g/0.685モル)を、パラホルムアルデヒド(95%)(15.2g/0.481モル)、氷酢酸(31.1g/0.518モル)、シクロヘキサン(62g)、及び混合C5〜C10カルボキシラートを含むペンタエリトリトールテトラエステルと混合した。混合物を加熱しながら撹拌し、次いで真空ストリッピングした。得られた生成物は、重量321.0gの粘性液体であり、酸価0.07であった。この調製物のメタノール不溶性成分を、収率35.3重量%でベージュ色粉末として単離した。単離した生成物の赤外スペクトルも、カルボニル酸素の特徴である1744cm−1における吸光度を示した。この生成物について実測された元素分析、すなわちC−82.74、H−6.74、N−4.69、O−6.44は、カルボキシル酸素と窒素のモル比が0.60であることを明らかにする。実施例1と同様に処理して、平均式C67.67H63.33N3.33O6.48で表わされるこのメタノール不溶性材料について、約987の分子量が計算される。GPCデータは、Mn=965、Mw=1076の値(ただし、D=1.12)を示す。
メタノール中におけるN−(4−t−オクチル−1−ナフチルアミン)とホルムアルデヒドの縮合
米国特許第5,160,647号の実施例1に記載されている手順に従って、98%H2SO4(10.2g/約0.1モル)で酸性化されたメタノール(150m1)中に懸濁させたN−(4−t−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン(33.1g/0.1モル)を37.6%ホルムアルデヒド水溶液(4.0g/0.05モル)と混合し、約2時間加熱還流した。この参考にした特許に記載されている徹底した精製の後、ベージュ色の生成物が収率76.8%(ダイマーとして計算した)で得られ、それについては、赤外スペクトルのカルボニル吸収が存在していなかった。ダイマーC49H58N2について計算された分析:C−87.19;H−8.66;N−4.15、実測値:C−87.26;H−8.61;N−4.07。GPC分析によって、Mn=996、Mw=1076、及びD=1.08が明らかであり、大部分がジメチレン−トリスALK PANA組成物であることが示唆される。
氷酢酸中におけるN−(4−t−オクチル−1−ナフチルアミン)とホルムアルデヒドの縮合
これらの実施例(A−C)は、いくつかの含窒素ナフチルアミンとホルムアルデヒドのモル比を使用した調製物を示す。
潤滑油の高温安定化
実施例1、2、3、及び4で調製された化合物の一定分量を使用して、95.29重量%のエステル、2.35重量%の他の添加剤、及び下記の表1に挙げる可変重量%の実施例1、2、3、及び4の化合物の組成を有する工業用潤滑剤配合物を作製した。連邦試験方法(Federal Test Method)5308で、400℃、72時間、空気流5リットル/時間の条件下、銅、アルミニウム、鋼鉄、銀、及び亜鉛の試験金属を使用して、酸化腐食(OCS)試験を実施した。表1には、粘度上昇;酸価;生成したスラッジ;及びポリオールエステル潤滑剤中でいくつかの濃度の実施例でいくつかの金属について標準試験に従った腐食(mg/cm2)も記載されている。標準的工業用潤滑剤(Vanlube 9317)、及びいずれの添加剤パッケージも含まない同じポリオールエステルの一定分量を、それぞれ正の対照及び負の対照として使用する。負の対照のZnの括弧なしの値、例えば「37.8」は重量減少を示し、負の対照のCuの括弧の値、例えば「(0.062)」は重量増加を示す。
表1
1.
次式の化合物
[式中、R1は直鎖状又は分枝状のアルキルであり、
ARは、フェニル、ナフチル、又はフェナントリルであり、
mは、0、1、又は2であり、
R2はアルキル置換カルボキシルである]。
2.
ARがフェニルである、1に記載の化合物。
3.
R1が第三級オクチルである、1に記載の化合物。
4.
R2がR3−C(=O)O−である、1に記載の化合物。
5.
直鎖状又は分枝状のアルキルがCnH2n+1を含み、式中、nは4〜11である、4に記載の化合物。
6.
R3が、ペンタエリトリトールの有機酸エステルに由来し、有機酸は、吉草酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、イソオクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、及びそれらの組合せからなる群から選択される、4に記載の化合物。
7.
R3がイソブチルである、5に記載の化合物。
8.
ポリオールエステル潤滑剤と、
約0.1〜約10%(w/w)の1に記載の式Iの化合物
を含む潤滑油組成物。
9.
ポリオールエステル潤滑剤が、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、及びジペンタエリトリトールからなる群から選択されたポリオールから生成され、ポリオールは、吉草酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、イソオクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、及びそれらの組合せからなる群から選択された有機酸でエステル化される、8に記載の潤滑油組成物。
10.
ポリオールがペンタエリルトリトールであり、ポリオールが、吉草酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、オクタン酸、イソオクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、及びそれらの組合せからなる群から選択された酸でエステル化され、式Iの化合物が、メチレン−ビス−[N−4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン−C5〜C9カルボキシラート]、ジメチレン−トリス−[N−4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン−C5〜C9カルボキシラート]、トリメチレン−ter−[N−4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン−C5〜C9カルボキシラート]、及びそれらの組合せからなる群から選択される、8に記載の潤滑油。
11.
連邦試験方法5308に従って試験した後の粘度上昇が約10%以下である、8に記載の潤滑油。
12.
N−4−アルキルフェニル−1−ナフチルアミン、パラホルムアルデヒド、氷酢酸、及びポリオールエステルベース潤滑剤を混合する工程と、
混合物を加熱撹拌して、縮合反応を引き起こして、次式を有する化合物を生成する工程
[式中、R1は直鎖状又は分枝状のアルキルであり、
ARは、フェニル、ナフチル、又はフェナントリルであり、
mは、2、3、又は4であり、
R2はアルキル置換カルボキシルである]と、
水を留去する工程と、
混合物を加熱し、真空ストリッピングして、残存水及び酢酸を実質的に除去し、それによってポリオールエステルベース潤滑剤中に式Iの化合物が生じる工程と
を含む方法。
13.
ポリオールエステルベース潤滑剤が、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、及びジペンタエリトリトールからなる群から選択されたポリオールから生成され、ポリオールは、吉草酸、イソペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、イソオクタン酸、2−エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、及びそれらの組合せからなる群から選択された有機酸でエステル化される、12に記載の方法。
14.
N−4−アルキルフェニル−1−ナフチルアミンがN−4−tert−オクチル−1−ナフチルアミンを含む、12に記載の方法。
15.
混合工程が、ペンタエリトリトールと平均炭素鎖長約6.3のC5〜C10直鎖状又は分枝状の酸から生成されたポリオールエステルベース潤滑剤を選択する工程を含む、12に記載の方法。
16.
混合工程が、N−4−tert−オクチル−1−ナフチルアミンとパラホルムアルデヒドを約1.0/0.5〜約1.0/1.0のモル比で混合する工程を含む、12に記載の方法。
17.
合成潤滑剤を式Iの化合物とブレンドする工程をさらに含む、12に記載の方法。
18.
アルキル化フェニル−α−ナフチルアミン、ホルムアルデヒド、及びベース潤滑剤を混合して、混合物を生成する工程と、混合物を加熱して、縮合反応を引き起こし、反応の水を除去して、潤滑剤と酸化防止剤の組成物を生成する工程と、添加剤又は添加剤パッケージを潤滑剤と酸化防止剤の組成物にブレンドして、最終潤滑剤配合物を生成する工程とを含む、最終潤滑剤配合物を調製する方法。
19.
定置タービン、ジェットエンジン、及び液圧系統からなる群から選択された装置を潤滑する方法であって、
約0.1〜10%(w/w)の式Iの化合物;腐食防止剤、磨耗防止剤、分散剤、金属不動態化剤、及びそれらの組合せからなる群から選択された添加剤パッケージ;鉱油系材料、合成潤滑剤、ポリオールエステル、及びそれらの組合せからなる群から選択されたベース材料である残部の混合物を含む流体材料を準備する工程と、
流体材料を系統中に入れる工程と
を含む方法。
20.
分配するための市販の包装潤滑剤又は液圧作動液組成物であって、
約0.1〜10%(w/w)の式Iの化合物と、
腐食防止剤、磨耗防止剤、分散剤、金属不動態化剤、及びそれらの組合せからなる群から選択された添加剤パッケージ、並びに鉱油系材料、合成潤滑剤、ポリオールエステル、及びそれらの組合せからなる群から選択されたベース材料である残部と、
カン、ドラム、又はバルク容器からなる群から選択された容器と
を含む組成物。
Claims (2)
- アルキル化フェニル−α−ナフチルアミン、ホルムアルデヒド、及びベース潤滑剤を混合して、混合物を生成する工程と、混合物を加熱して、縮合反応を引き起こし、反応の水を除去して、潤滑剤と酸化防止剤の組成物を生成する工程と、添加剤又は添加剤パッケージを潤滑剤と酸化防止剤の組成物にブレンドして、最終潤滑剤配合物を生成する工程とを含む、最終潤滑剤配合物を調製する方法。
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