CN101617024A - 合成润滑剂用抗氧化剂和制造方法 - Google Patents

合成润滑剂用抗氧化剂和制造方法 Download PDF

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Abstract

提供了通式I的化合物，其中R1是叔辛基，AR是苯基，R2是烷基取代的羧基，m是0、1或2。还提供了包含多元醇酯润滑剂和与之结合的一种或多种通式I的化合物的润滑油和液压流体和它们的使用方法。

Description

合成润滑剂用抗氧化剂和制造方法
相关申请的交叉引用
[0001]本申请要求2007年2月8日提交的美国专利申请系列号11/672,559的优先权，并且还要求2007年10月24日提交的美国申请系列号11/923,250的权益，该文献的公开内容在此全文引入供参考。
技术领域
[0002]本发明总体上涉及润滑剂的抗氧化剂，更具体地涉及合成润滑剂例如多元醇酯润滑剂的抗氧化剂。
背景技术
[0003]合成润滑剂一般规定要求高价值应用例如固定式涡轮机、喷气式发动机、液压系统等。一些合成润滑剂称为″多元醇酯″并且包括由一元脂肪酸和具有″新戊基″结构的多元醇形成的化合物。可用于形成合成酯润滑剂的代表性的醇包括新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇和二季戊四醇。这些醇与一般含大约5-大约12个碳原子的脂肪酸反应形成酯，所述脂肪酸包括：戊酸、异戊酸、己酸、庚酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸和十二烷酸。上列的醇一般没有β-氢并且主要在可获得用来形成酯的羟基数目方面不同。
[0004]取决于所选的脂肪酸(即相同或不同的碳原子数目)，所形成的多元醇酯的性能可以″经设计″根据特定应用的需要提供特定的粘度范围、倾点、闪点和挥发性。当低温度下的流动性重要时，一般使用低分子量酸，例如戊酸、异戊酸等。可以通过引入含支链的酸提高诸如氧化稳定性和抗水解性的性能。在许多应用中，高分子量酸和低分子量酸的混合物提供所希望的性能。美国专利号4,440,657公开了适合用作润滑剂的许多简单的酯、二酯和多元醇酯。
[0005]除了基于化学结构选择合成润滑剂之外，还将各种添加剂共混到润滑剂中以提高其抗氧化能力、分散所形成的淤渣、改进抗水解性、钝化金属、抑制生锈等。通过使例如，烷基化二苯基胺和烷基化苯基-α-萘胺聚合形成的抗氧化剂广泛地用于许多工业应用，包括但不限于热塑性树脂、润滑剂和液压流体，以改进抗氧化性。美国专利号3,509,214公开了可以将芳族仲萘胺或N-芳基萘胺偶合或交叉偶合以形成低聚物，该低聚物当作为添加剂存在于合成润滑剂中时提高润滑剂的抗高温氧化性。
[0006]另外的代表性抗氧化剂添加剂在美国专利号5,160,647中进行了公开，该文献公开了烷基苯基取代的1-氨基萘的甲醛缩合产物。在这一专利中，所公开的化合物的所有制备在溶剂中制备，并将该化合物离析和纯化为固体材料。
[0007]美国专利号3,492,233公开了含如下制备的脱氢缩合产物的润滑剂组合物：通过在有机过氧化物存在下加热添加剂例如抗氧化剂、承载剂、洗涤剂、防腐蚀剂等和有机润滑剂基础流体而使该添加剂分子与润滑剂分子化学附接。
[0008]美国专利号6,426,324公开了由二苯胺和N-芳基萘胺在有机过氧化物存在下形成的适合于酯流体润滑剂的抗氧化剂组合物。在这一公开内容中，公开了与多元醇酯润滑剂基料的反应，但是根据该公开内容是副产物，并且优选使胺和多元醇酯流体间的反应最小化的方法。
[0009]润滑剂流体的抗氧化剂的当前制备是多步的并且通常要求困难和昂贵的分离和纯化。这些当前的制备增加已经昂贵的合成润滑剂，例如多元醇酯的制备成本。如果可获得具有适合的抗氧化性能的化合物并且提供其制备和引入到合成润滑剂中的不太复杂、更有效的方法，则稳定化多元醇酯润滑剂的技术将得到提高。下文提供了此种化合物和其制备和引入到合成多元醇酯润滑剂中的方法。
发明内容
[0010]本发明的实施方案包括以下通式的化合物
其中R1是H或线性或支化烷基；
AR是苯基、萘基或菲基；
在一个实施方案中，m＝0；在另一个实施方案中，m＝1；在再另一个实施方案中，m＝2；并且
R2是烷基取代的羧基。
[0011]通式I的化合物可用作合成润滑剂，例如，多元醇酯润滑剂或液压流体中的抗氧化添加剂。
[0012]在本发明的一个方面中，一般在基础润滑剂存在下通过烷基化的苯基-α-萘胺(ALK PANA)与甲醛的缩合反应制备抗氧化添加剂。在一个实施方案中，制备方法包括将烷基化的苯基-α-萘胺、甲醛、冰乙酸和基础润滑剂例如，多元醇酯混合。然后加热并搅拌该混合物以引起缩合反应。产生水并将它馏出。在除去水之后，加热并真空汽提该溶液以基本上除去残留水和乙酸。缩合反应产物，也就是抗氧化剂保留在基础润滑剂中。
[0013]然后将抗氧化剂和基础润滑剂混合物共混到相同或相容的润滑剂中。根据需要添加另外的添加剂或添加剂包装料。本发明的由烷基化苯基-α-萘胺与甲醛在合成润滑剂，例如多元醇酯润滑剂存在下的缩合反应制备抗氧化剂(没有另外的离析或后处理步骤)的方法大大地改进了这些含抗氧化添加剂的高价值润滑剂的制备效率。此前，这些类型的抗氧化化合物的制备要求从合成它们的溶剂中离析和纯化这些类型的化合物的多个步骤。
具体实施方式
[0014]本发明的实施方案是以下通式的化合物
Figure A20078004839300081
[0015]其中R1是H或线性或支化烷基；AR是苯基、萘基或菲基；在一个实施方案中，m是0；在另一个实施方案中，m是1；在再一个实施方案中，m是2；R2是烷基取代的羧基。在一个实施方案中，AR是苯基。在另一个实施方案中，R1是叔辛基。通式I的化合物包括其中R2是R3-(＝O)O-的实施方案。通式I的化合物的另一个实施方案是其中m是0、1或2，该化合物分别是与甲醛偶合的烷基苯基萘胺的二聚体(双)、三聚物(三)或四聚物(四)。
[0016]萘基环上的R2基的源物质认为是所述多元醇酯反应介质。如实施例3和4所示，当在甲醇或冰乙酸中进行使用甲醛的偶合反应作为在多元醇酯基础润滑剂中进行相同反应(如实施例1所示)的替代方案时，在实施例3或4的产物中的红外光谱中不存在羰基吸收。因此，据信当使用多元醇酯作为反应介质制备通式I的化合物时该化合物中的羰基吸收的源物质是该基础多元醇酯的羧酸酯结构部分之一。如果甲醛是羰基的源物质，则可能预期当甲醇或乙酸用作溶剂时这种反应也将发生。依照R2的源物质是来自多元醇酯的羧酸酯的假设，在一个实施方案中，R3选自线性或支化烷基，即烃CnH2n+1，其中n＝4-11。
[0017]在其中通式I的化合物在包含季戊四醇的酸酯的基础润滑剂中形成的实施方案中，R2的有机酸一般选自戊酸、异戊酸、己酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸和十二烷酸。
[0018]在实施例1中，当季戊四醇四酯由平均链长为大约6.3的直链或支链C5-C10形成时，R3将可能是直链或支链C4-C9烷基的类似分布。R2羧酸酯可能通过替代2、4、5、7和8位中一个或多个位置处的氢原子添加到萘基环上。在实施例1中，羧基氧(作为O2)与N在元素分析中的摩尔比是大约0.85。这种比例暗示存在显著程度的羧基结构部分从多元醇酯到通式I的含氮低聚物的转移。
[0019]在本发明的一个方面中，一般在基础润滑剂存在下通过烷基化的苯基-α-萘胺(ALK PANA)与甲醛的缩合反应制备抗氧化添加剂。在一个实施方案中，制备方法包括将烷基化的苯基-α-萘胺、甲醛、冰乙酸和基础润滑剂例如，多元醇酯混合。然后加热并搅拌该混合物以引起缩合反应。产生水并将它馏出。在除去水之后，加热并真空汽提该溶液以基本上除去残留水和乙酸。缩合产物，也就是抗氧化剂保留在基础润滑剂中。
[0020]在一个实施方案中，通过将烷基化的苯基-α-萘胺，例如N-4-烷基苯基-1-萘胺、多聚甲醛、冰乙酸和多元醇酯基础润滑剂混合制备通式I的化合物。在一个实施方案中，多元醇选自新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇、二季戊四醇等。在另一个实施方案中，用有机酸将多元醇酯化，所述有机酸选自戊酸、异戊酸、己酸、庚酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸和它们的组合。在制备期间，可以添加烃以形成共沸物而便于反应水的放出。在一个实施方案中，烃是已知与水形成共沸物的饱和烃或芳族烃中的一种。
[0021]在另一个实施方案中，本发明包括配混包括抗氧化添加剂的润滑油或液压流体制剂的方法。该方法包括提供润滑油或液压流体；和共混足够量的其中制备了抗氧化剂，例如，通式I的化合物的相容性基础多元醇酯润滑剂，以使该抗氧化剂达到预选的浓度。在另一个实施方案中，润滑油是多元醇酯。在一个实施方案中，所得润滑油制剂主要包含多元醇酯。所谓的″主要包含多元醇酯″是指多元醇酯占最终制剂的大约至少大约90wt％或更多。
[0022]所谓的润滑剂或液压流体制剂，本领域技术人员将认可这种术语涵盖包装在罐、桶或散装货箱中用于销售的商业制剂。这些润滑剂制剂可以包括矿物油基材料，合成润滑剂，例如多元醇酯和它们的相容性组合。这些制剂还可以包括一种或多种抗氧化剂，即通式I的化合物，单独地或与其它相容性化合物例如防腐蚀剂、抗磨剂、分散剂、金属钝化剂等结合地使用。通式I的化合物在润滑剂或液压流体制剂中的有用浓度通常是大约0.1-大约10％。在一个实施方案中，含通式I的化合物的酯化季戊四醇基制剂的浓度在大约1.5-大约5.5wt％之间。通式I的化合物在润滑剂或液压流体中的其它浓度可以根据特定的应用预见并且应认为在本公开内容的范围内。
实施例1
通式I的化合物的制备
[0023]将N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺(161.4g/0.487摩尔)与多聚甲醛(95％)(10.78g/0.341摩尔)；冰乙酸(21.15g/0.352摩尔)；环己烷(50g)和含混合C5-C10羧酸酯(具有大约6.3的平均碳链长度)的季戊四醇四酯(161.4g)混合。搅拌该混合物并在平缓氮气喷射搅动下加热到大约110℃保持大约90分钟，同时将环己烷作为水共沸物馏出进入迪安-斯达克分水器，从而同时除去放出的水和冰乙酸。
[0024]收集在该分水器中的乙酸水溶液重量是13.37g并含有4.83g乙酸(通过滴定测定)。剩余的8.54g包括6.14g的对于完成反应计算的水以及存在于多聚甲醛和冰乙酸反应物中的水。
[0025]接下来，通过在真空下加热到140℃(到大约1mm Hg)保持2小时真空汽提混合的反应物。在真空汽提之后，用氮气喷射搅动(大约10L/Hr)处理该反应混合物大约1小时。所得粘性微红色液体重量是323.4g，具有0.07的酸值。
[0026]为了进一步表征得自上述反应的产物，在剧烈混合下将该粘性微红色液体的等分试样用甲醇的等分试样研制两次。然后通过真空过滤收集所得沉淀并进一步再用甲醇的几个等分试样洗涤。在25℃下真空干燥所得粉红色粉末到恒重，提供45.7％产率(按重量)，基于所述微红色液体。认为所述微红色液体的其余部分包含在甲醇中具有某种溶解度的低分子量物质。所述粉红色粉末的红外光谱显示在1744cm-1处的羰基吸收，指示存在酯羰基。此外，对这种产物实测的元素分析(即C-82.70，H-8.88，N-3.22，O-6.24)显示0.85的羧基氧与氮的摩尔比。这些事实支持存在显著程度的羧基结构部分经由取代反应从多元醇酯到含氮低聚物的转移。
[0027]因为最初进料的反应物的ALK PANA/甲醛摩尔比是1.00/0.70，所以将理论上得到由3.33/2.33摩尔比的ALK PANA/甲醛低聚物表示的平均组成。通过考虑羧酸酯结构部分的贡献，假定平均C5H11C(＝O)O-基，对于由C99.23H124.88N3.33O5.66的平均通式表示的甲醇不溶性材料计算大约1455的分子量，这提供C-81.92，H-8.65，N-3.20，O-6.22的计算的元素分析，与上述″实测″值有利地对应。
[0028]离析的产物的GPC分析在四氢呋喃溶液中进行并使用一系列混合的孔径GPC柱检查。使用光电二极管阵列UV检测器(Waters/Alliance 2996)在使用聚苯乙烯标准样品校准分子量的情况下进行洗出液的检测。GPC值为Mn＝1293，Mw＝1558，其中D＝1.20。
实施例2
N-苯基-1-萘胺与甲醛在多元醇酯溶剂中的缩合
[0029]在实施例1的程序之后，将N-苯基-1-萘胺(150.3g/0.685摩尔)与多聚甲醛(95％)(15.2g/0.481摩尔)、冰乙酸(31.1g/0.518摩尔)、62g环己烷和含混合C5-C10羧酸酯的季戊四醇四酯混合。在加热下搅拌该混合物，然后真空汽提。所得产物是粘性液体，重量321.0g，具有0.07的酸值。这一制剂的甲醇不溶性组分离析为米色粉末，提供按重量35.3％的产率。离析的产物的红外光谱还展示在1744cm-1处的吸光度，表示羰基氧的特征。对这种产物实测的元素分析(即C-82.74，H-6.74，N-4.69，O-6.44)表明羧基氧与氮的摩尔比为0.60。类似于实施例1继续进行，对由C67.67H63.33N3.33O6.48的平均通式表示的这种甲醇不溶性材料计算大约987的分子量。GPC数据显示Mn＝965，Mw＝1076的值，其中D＝1.12。
实施例3
N-(4-叔辛基-1-萘胺)与甲醛在甲醇中的缩合
[0030]在美国专利号5,160,647实施例1所列的程序之后，将悬浮在甲醇(150ml)中的用98％H2SO4(10.2g/大约0.1摩尔)酸化的N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺(33.1g/0.1摩尔)与37.6％甲醛水溶液(4.0g/0.05摩尔)混合并加热到回流保持大约2小时。在该引用的专利所述的延伸后处理后，获得米色产物，产率76.8％(按二聚物计算)，该产物在红外光谱中没有羰基吸收。对该二聚物C49H58N2计算的分析，C-87.19；H-8.66；N-4.15，实测C-87.26；H-8.61和N-4.07。GPC分析显示Mn＝996，Mw＝1076和D＝1.08，这表明主要是二亚甲基-三ALK PANA组合物。
实施例4
N-(4-叔辛基-1-萘胺)与甲醛在冰乙酸中的缩合
[0031]这些实施例(A-C)说明使用数种含氮萘胺与甲醛的摩尔比的制备。
[0032]A)摩尔比1.0/0.5(胺/甲醛)。在搅拌下将N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺(22.97g/0.0693摩尔)混合到45g冰乙酸中。在搅拌下将这种混合物加热到65℃以使胺溶解。添加95％多聚甲醛(1.09g/0.0345摩尔)并迅速地溶解。在少于1分钟内产生沉淀，伴随到75℃的放热。允许反应混合物冷却到室温并收集不溶性沉淀，用甲醇在Waring
Figure A20078004839300121
中研制，吸滤，用甲醇洗涤并在80℃下干燥到恒重。收集15.83g米色粉末，代表67.6％产率，基于反应物的重量。对C49H58N2计算的分析，计算的-C，86.94；H，8.62；N，4.16；实测-C，87.19；H，8.66；N，4.15。GPC分析显示Mn为918，Mw为1009和D值为1.10。GPC结果基本上与实施例3的产物所获得的相同。红外光谱中不存在羰基吸光度。
[0033]B)摩尔比1.0/0.67(胺/甲醛)。在搅拌下将N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺(22.97g/0.0693摩尔)混合到45g冰乙酸中。在搅拌下将这种混合物加热到65℃以使胺溶解。添加95％多聚甲醛(1.53g/0.0483摩尔)并迅速地溶解。在少于1分钟内产生沉淀，伴随到75℃的放热温升。允许反应混合物冷却到室温并收集不溶性沉淀，用甲醇在Waring
Figure A20078004839300122
中研制，吸滤，用甲醇洗涤并在80℃下干燥到恒重。收集18.99g米色粉末，代表81.1％产率，基于反应物的重量。对C77H87N3计算的分析，计算的-C，87.69；H，8.32；N，3.99；实测的-C，87.10；H，8.53；N，4.00。GPC分析显示Mn为1067，Mw为1334和D值为1.25。红外光谱中不存在羰基吸光度。
[0034]C)摩尔比1.0/1.0(胺/甲醛)。在搅拌下将N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺(22.97g/0.0693摩尔)混合到45g冰乙酸中。在搅拌下将这种混合物加热到65℃以使胺溶解。添加95％多聚甲醛(2.18g/0.690摩尔)并迅速地溶解。在少于1分钟内产生沉淀，伴随到75℃的放热温升。允许反应混合物冷却到室温并收集不溶性沉淀，用甲醇在Waring
Figure A20078004839300131
中研制，吸滤，用甲醇洗涤并在80℃下干燥到恒重。收集21.4g米色粉末，代表91.5％产率，基于反应物的重量。对C25H29N(重复单元)计算的分析；计算的-C，87.40；H，8.52；N，4.08；并实测-C，86.94；H，8.47；N，3.98。GPC分析显示Mn为1565，Mw为2548和D值为1.63。红外光谱中不存在羰基吸光度。
[0035]实施例4B)和C)充分地证实，根据缩合低聚体系，在具有这些平均值的产物中，预期形成了具有更高平均分子量连同更大分布，即更高D值的产物。
实施例5
润滑油的高温稳定化
[0036]使用实施例1、2、3和4中制备的化合物的等分试样制造具有以下组成的工业润滑剂制剂：95.29wt％酯、2.35wt％其它添加剂和下表1所列的可变wt％的实施例1、2、3和4的化合物。使用FederalTest Method 5308在400℃，72小时，5升/小时空气流的条件下使用试验金属铜、铝、钢、银和锌进行氧化腐蚀(OCS)试验。表1还列出了：各实施例在多元醇酯润滑剂中在数种浓度下的粘度增量；酸值；产生的淤渣；和所述数种金属根据标准试验的腐蚀(mg/cm2)。标准商业润滑剂(Vanlube 9317)和不含任何添加剂包装料的相同多元醇酯的等分试样分别用作正和负对照。未加括号的值例如负对照中Zn的″37.8″表明重量损失，而加括号的值例如负对照中Cu的″(0.062)″表示重量增益。
表1
  实施例#   浓度％添加   粘度％增量   酸值   淤渣(mg.)   Cumg/cm   Almg/cm   Stmg/cm   Znmg/cm   Agmg/cm
  负对照   无   139.9   7.74   37.0   (0.062)   (0.023)   (0.023)   37.8   (0.101)
  1   2.12   9.44   0.60   0.50   0   (0.008)   (0.039)   0.016   0.039
  1   2.35   10.85   0.46   0.50   (0.008)   (0.008)   (0.008)   0.016   0.008
  2   1.42   6.95   0   48.9   (0.194)   (0.046)   (0.046)   (0.023)   (0.039)
  2   2.35   7.53   0.54   246   (0.029)   (0.023)   (0.047)   (0.031)   (0.093)
  3   2.10   5.33   1.00   7.7   (0.008)   0.008   (0.023)   (0.023)   0.054
  4A   2.10   6.24   0.55   2.8   0.008   (0.008)   (0.008)   0   0
  4B   2.10   7.27   0.67   9.0   (0.008)   0.008   0.008   0.016   0.023
  4C   2.10   5.65   0.64   1.7   (0.016)   (0.023)   (0.062)   (0.062)   (0.062)
  正对照   2.35   6.18   0.02   1.3   0.046   (0.008)   (0.016)   0.016   0
[0037]本发明通式I的实施例1的结果与上面作为″正对照″给出的在类似条件下测定的当前商业标准样品(Vanlube 9317)的结果有利地对应。
[0038]虽然本文已经参照特定的实施方案描述了本发明，但是应该理解的是这些实施方案仅仅是对本发明原理和应用的说明。对本领域技术人员来说显而易见的是在不脱离本发明精神和范围的情况下可以对本发明的方法和设备作出各种修改和改变。因此，本发明旨在包括在所附权利要求书和其等同物范围内的修改和改变。

Claims (20)

1.以下通式的化合物
Figure A2007800483930002C1
其中R1是线性或支化烷基；
AR是苯基、萘基或菲基；和
m是0、1或2；和
R2是烷基取代的羧基。
2.权利要求1的化合物，其中AR是苯基。
3.权利要求1的化合物，其中R1是叔辛基。
4.权利要求1的化合物，其中R2是R3-C(＝O)O-。
5.权利要求4的化合物，其中该线性或支化烷基具有CnH2n+1，其中n为4-11。
6.权利要求4的化合物，其中R3衍生自季戊四醇的有机酸酯，该有机酸选自戊酸、异戊酸、己酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸、十二烷酸和它们的组合。
7.权利要求5的化合物，其中R3是异丁基。
8.润滑油组合物，包含：
多元醇酯润滑剂；和
大约0.1-大约10％(w/w)权利要求1的通式I的化合物。
9.权利要求8的润滑油组合物，其中该多元醇酯润滑剂由选自新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇和二季戊四醇的多元醇形成；用选自戊酸、异戊酸、己酸、庚酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸、十二烷酸和它们的组合的有机酸将该多元醇酯化。
10.权利要求8的润滑油，其中该多元醇是季戊四醇，用选自戊酸、异戊酸、己酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸、十二烷酸和它们的组合的酸将该多元醇酯化；并且通式I的化合物选自亚甲基双-[N-4-叔辛基苯基)-1-萘胺-C5-C9羧酸酯]、二亚甲基-三[N-4-叔辛基苯基)-1-萘胺-C5-C9羧酸酯]、三亚甲基-ter-[N-4-叔辛基苯基)-1-萘胺-C5-C9羧酸酯]和它们的组合。
11.权利要求8的润滑油，在根据Federal Test Method 5308的试验之后具有大约10％或更少的粘度增量。
12.包括以下步骤的方法：
将N-4-烷基苯基-1-萘胺、多聚甲醛、冰乙酸和多元醇酯基础润滑剂混合；
加热和搅拌该混合物以引起缩合反应而形成具有以下通式的化合物
Figure A2007800483930003C1
其中R1是线性或支化烷基；
AR是苯基、萘基或菲基；
m是2、3或4；和
R2是烷基取代的羧基；
馏出水；和
加热和真空气提该混合物以基本上除去残留水和乙酸，从而提供在该多元醇酯基础润滑剂中的通式I的化合物。
13.权利要求12的方法，其中该多元醇酯基础润滑剂由选自新戊二醇、三羟甲基丙烷、季戊四醇和二季戊四醇的多元醇形成；用选自戊酸、异戊酸、己酸、庚酸、辛酸、异辛酸、2-乙基己酸、壬酸、异壬酸、癸酸、十二烷酸和它们的组合的有机酸将该多元醇酯化。
14.权利要求12的方法，其中该N-4-烷基苯基-1-萘胺包括N-4-叔辛基-1-萘胺。
15.权利要求12的方法，其中该混合步骤包括选择由季戊四醇和C5-C10直链或支链酸形成的多元醇酯基础润滑剂，该C5-C10直链或支链酸具有大约6.3的平均碳链长度。
16.权利要求12的方法，其中该混合步骤包括按大约1.0/0.5-大约1.0/1.0的摩尔比混合N-4-叔辛基-1-萘胺和多聚甲醛。
17.权利要求12的方法，还包括将合成润滑剂与通式I的化合物共混。
18.成品润滑剂制剂的制备方法，包括将烷基化苯基-α-萘胺、甲醛和基础润滑剂混合以形成混合物；加热该混合物以引起缩合反应，除去反应水以形成润滑剂和抗氧化剂的组合物；将添加剂或添加剂包装料共混到该润滑剂和抗氧化剂的组合物中以形成成品润滑剂制剂。
19.润滑选自固定式涡轮机、喷气式发动机和液压系统的设备的方法，该方法包括：
提供流体材料，该流体材料包含大约0.1-10％(w/w)通式I的化合物、添加剂包装料、和其余部分的掺合物，该添加剂包装料选自防腐蚀剂、抗磨剂、分散剂、金属钝化剂和它们的组合，该其余部分是选自矿物油基材料、合成润滑剂、多元醇酯和它们的组合的基础材料；和将该流体材料置于系统中。
20.用于销售的经包装商业润滑剂或液压流体组合物，包含：
大约0.1-10％(w/w)通式I的化合物；
添加剂包装料和其余部分，该添加剂包装料选自防腐蚀剂、抗磨剂、分散剂、金属钝化剂和它们的组合，该其余部分是选自矿物油基材料、合成润滑剂、多元醇酯和它们的组合的基础材料；和
选自罐、桶或散装货箱的容器。
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