JPH1053786A - 合成潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸化安定性に極めて優れた合成潤滑油組成物
を提供する。 【解決手段】 メチル−（炭素数１６〜２４のアルキ
ル）ナフタレンまたはメチル−ジ（炭素数１６〜２４の
アルキル）ナフタレンまたはジ（炭素数１６〜２４のア
ルキル）アルキルナフタレンからなる基油１００重量部
に対して、必須成分として次の一般式（１）で表される
有機アミン化合物０．０１〜３．０重量部が配合されて
なる合成潤滑油組成物である。 【化１】 ［上式中、Ｘは下記の一般式（２）乃至（５）を示し、 【化２】 Ｒ¹ 乃至Ｒ¹⁰は、それぞれＨ、炭素数１〜２０のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、
又はアルキルアリール基を示し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、それ
ぞれ炭素数１〜６のアルキレン基又はアルキリデン基を
示す。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、合成潤滑油組成物
に関し、さらに詳しくは、特定のアルキルナフタレン化
合物を基油とし、特定の有機アミン化合物を必須成分と
する耐酸化性に優れた合成潤滑油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】潤滑油は、産業上の各種の分野で様々な
用途に用いられており、例えば、自動車用潤滑油、熱媒
体油、油圧作動油、圧縮機油、金属加工油、グリース基
油、電気絶縁油、真空ポンプ油、その他の工業用潤滑油
として用いられている。潤滑油には、その用途に応じて
各種の物性或いは性能を同時に兼ね備えることが求めら
れるが、最近では、従来にも増して厳しい条件下での性
能が要求されるようになってきている。特に、耐酸化性
は、潤滑油の寿命に大きく影響する重要な性能である。
通常は、高精製鉱物基油に適当な酸化防止剤を配合した
潤滑油が使用されているが、添加剤による酸化防止効果
だけでは充分な効果を期待しにくい。

【０００３】そこで、酸化安定性に優れコスト的にも見
合う合成潤滑基油を得ることを目的として、エステル系
合成潤滑油やポリαオレフィン系合成潤滑油が開発され
てきた。しかしながら、これらの基油の耐酸化性は、高
精製鉱物基油の２〜３倍程度であって充分に満足できる
ものではなく、しかも種々の欠点を有していた。

【０００４】また、古くよりナフタレン誘導体の酸化安
定度が高いこと、及び、その酸素吸収挙動が緩やかであ
ることが知られており、かかる知見を背景として、高精
製鉱物基油の１０倍程度の耐酸化性を有するアルキルナ
フタレン合成潤滑基油が開発されてきた。そして、さら
に耐酸化性の向上が図られ、２−メチルナフタレンを原
料として合成される２−メチルナフタレンアルキル化合
物が開発された。この２−メチルナフタレンアルキル化
合物は、アルキルナフタレン合成潤滑基油の中でも特に
耐酸化性に優れており、高精製鉱物基油の６０倍以上の
耐酸化性を有している。

【０００５】アルキルナフタレン基油は、その耐酸化性
が従来の合成潤滑基油と比較して極端に優れているが、
その性能をより向上させるために添加剤を配合する必要
がある。古くから公知の添加剤の中で、酸化防止剤とし
ては各種のフェノール化合物、アミン化合物、含リン化
合物、含硫黄化合物、含窒素化合物等が使用されてい
る。アルキルナフタレン基油の添加剤としては、特公平
２−２２７９８号公報に特定のフェノール化合物及び特
定の芳香族アミン化合物が記載されており、特公平２−
２２７９９号に特定のフェノール化合物と特定の含窒素
化合物の組合せが記載されている。しかしながら、未だ
充分な耐酸化性を満足しているとは言えない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、アルキ
ルナフタレン基油の耐酸化性をより向上させるために鋭
意研究を重ねた結果、特定のアルキルナフタレンを基油
として使用する場合には、アルキルナフタレン基油の耐
酸化性を向上させるものとして知られているフェノール
系酸化防止剤を添加しても耐酸化性の向上が全く見られ
ないが、その反面、特定の有機アミン系酸化防止剤の一
定量を添加すると、以外にも従来公知の潤滑油組成物で
は到達し得なかった高い酸化安定性が得られることを見
出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成されたも
のである。

【０００７】本発明の目的は、潤滑油に要求される好ま
しい物性及び性能を有し、且つ、特に酸化安定性の点で
優れた合成潤滑油組成物を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明においては上記目
的を達成するために、ナフタレン環上に、置換基として
１個のメチル基と１個の炭素数６〜２４のアルキル基と
を有するアルキルメチルナフタレン化合物、または、１
個のメチル基と２個の炭素数６〜２４のアルキル基とを
有するジアルキルメチルナフタレン化合物、または、２
個の炭素数６〜２４のアルキル基を有するジアルキルナ
フタレン化合物、の中から選ばれるアルキルナフタレン
化合物の基油１００重量部に対して、必須成分として次
の一般式（１）

【０００９】

【化３】

【００１０】［上式中、Ｘは下記の一般式（２）乃至
（５）の中から選ばれる芳香族基を示し、

【００１１】

【化４】

【００１２】Ｒ¹ 乃至Ｒ¹⁰は互いに同種でも異種でもよ
く、それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。］で表される有機アミン化
合物０．０１〜３．０重量部が配合されてなることを特
徴とする合成潤滑油組成物を提供する。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明で用いられるアルキルナフ
タレン化合物の基油とは、ナフタレン環上に、置換基と
して１個のメチル基と１個の炭素数６〜２４のアルキル
基とを有するアルキルメチルナフタレン化合物の単品、
または、１個のメチル基と２個の炭素数６〜２４のアル
キル基とを有するジアルキルメチルナフタレン化合物の
単品、または、２個の炭素数６〜２４のアルキル基を有
するジアルキルナフタレン化合物の単品、あるいは、こ
のようなアルキルナフタレン化合物を２種類以上含有す
る混合物を言う。このようなアルキルナフタレン化合物
は、例えば、アルキルメチルナフタレン化合物について
は、例えば、１−メチルナフタレンまたは２−メチルナ
フタレンを直鎖αオレフィンを用いてアルキル化する等
の方法によって得られる。また、ジアルキルメチルナフ
タレン化合物については、モノアルキルメチルナフタレ
ン化合物をさらにアルキル化する。あるいは、メチルナ
フタレンをアルキル化した際に副生するジアルキルメチ
ルナフタレンを分留により回収する等の方法によって得
られる。ジアルキルナフタレン化合物については、ナフ
タレンを直鎖αオレフィンを用いてアルキル化しモノア
ルキルナフタレンを得、これをさらにアルキル化してジ
アルキルナフタレンを得る。あるいは、ナフタレンを直
鎖αオレフィンを用いてアルキル化した際に副生するジ
アルキルナフタレンを分留により回収する等の方法によ
って得られる。

【００１４】上記のアルキルナフタレン化合物のうち
で、アルキルメチルナフタレン化合物またはジアルキル
メチルナフタレン化合物を使用する場合には、２−メチ
ル−アルキルナフタレン化合物または２−メチル−ジア
ルキルナフタレン化合物の方が、１−メチル−アルキル
ナフタレン化合物または１−メチル−ジアルキルナフタ
レン化合物に比べて酸化安定性に優れているので、２−
メチル−アルキルナフタレン化合物または２−メチル−
ジアルキルナフタレン化合物を用いる方が好ましい。

【００１５】アルキル基の炭素数は６〜２４の範囲にあ
ることが必要であり、好適には炭素数の下限を１０以上
とし、一方、上限を２２以下とする。この炭素数６〜２
４のアルキル基は、直鎖アルキル又は分岐アルキルの何
れであっても差し支えなく、具体的には、ヘキシル基、
ヘプチル基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル
基、テトラエイコシル基、１−メチル−ノニル基、１−
ブチル−テトラデシル基、１，５，９−トリメチル−ド
デシル基、１，１−ジメチル−ヘキサデシル基等を例示
することができる。

【００１６】基油として好適なアルキルナフタレン化合
物としては、例えば、アルキルメチルナフタレン化合物
については、１−メチル−デシルナフタレン、１−メチ
ル−ドデシルナフタレン、１−メチル−テトラデシルナ
フタレン、１−メチル−ヘキサデシルナフタレン、１−
メチル−オクタデシルナフタレン、１−メチル−エイコ
シルナフタレン、１−メチル−ドコシルナフタレン、２
−メチル−デシルナフタレン、２−メチル−ドデシルナ
フタレン、２−メチル−テトラデシルナフタレン、２−
メチル−ヘキサデシルナフタレン、２−メチル−オクタ
デシルナフタレン、２−メチル−エイコシルナフタレ
ン、２−メチル−ドコシルナフタレン等、ジアルキルメ
チルナフタレン化合物については、１−メチル−ジデシ
ルナフタレン、１−メチル−ジドデシルナフタレン、１
−メチル−ジテトラデシルナフタレン、１−メチル−ジ
ヘキサデシルナフタレン、１−メチル−ジオクタデシル
ナフタレン、１−メチル−ジエイコシルナフタレン、１
−メチル−ジドコシルナフタレン、１−メチル−デシル
ドデシルナフタレン、１−メチル−ドデシルテトラデシ
ルナフタレン、１−メチル−テトラデシルヘキサデシル
ナフタレン、１−メチル−ヘキサデシルオクタデシルナ
フタレン、１−メチル−オクタデシルエイコシルナフタ
レン、１−メチル−エイコシルドコシルナフタレン、２
−メチル−ジデシルナフタレン、２−メチル−ジドデシ
ルナフタレン、２−メチル−ジテトラデシルナフタレ
ン、２−メチル−ジヘキサデシルナフタレン、２−メチ
ル−ジオクタデシルナフタレン、２−メチル−ジエイコ
シルナフタレン、２−メチル−ジドコシルナフタレン、
２−メチル−デシルドデシルナフタレン、２−メチル−
ドデシルテトラデシルナフタレン、２−メチル−テトラ
デシルヘキサデシルナフタレン、２−メチル−ヘキサデ
シルオクタデシルナフタレン、２−メチル−オクタデシ
ルエイコシルナフタレン、２−メチル−エイコシルドコ
シルナフタレン等、ジアルキルナフタレン化合物につい
ては、ジデシルナフタレン、ジドデシルナフタレン、ジ
テトラデシルナフタレン、ジヘキサデシルナフタレン、
ジオクタデシルナフタレン、ジエイコシルナフタレン、
ジドコシルナフタレン、デシルドデシルナフタレン、ド
デシルテトラデシルナフタレン、テトラデシルヘキサデ
シルナフタレン、ヘキサデシルオクタデシルナフタレ
ン、オクタデシルエイコシルナフタレン、エイコシルド
コシルナフタレン等、あるいはこれらの異性体、さらに
はそれらの混合物等を例示できる。

【００１７】本発明において酸化防止剤として用いられ
る有機アミン化合物とは、次の一般式（１）で表される
有機アミン化合物の単品、又は、そのような有機アミン
化合物を２種以上含有する混合物を言う。

【００１８】

【化５】

【００１９】［上式中、Ｘは下記の一般式（２）乃至
（５）の中から選ばれる芳香族基を示し、

【００２０】

【化６】

【００２１】Ｒ¹ 乃至Ｒ¹⁰は互いに同種でも異種でもよ
く、それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。］ このような有機アミン化合物は市販品として入手でき、
市販品としては、例えば、大内新興化学社製ノクラック
ＰＡ（商品名）や、バイエル社製Additin 7001（商品
名）等を例示できる。

【００２２】Ｒ¹ 乃至Ｒ¹⁰として選ばれるアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基などの置換基は、いずれも炭素数が１
〜２０の範囲にあることが必要であり、炭素数を１２以
下とするのが好ましい。また、Ｒ¹¹及びＲ¹²として選ば
れるアルキレン基又はアルキリデン基の炭素数は、１〜
６の範囲にあることが必要であり、炭素数を３以下とす
るのが好ましい。これらの置換基及びアルキレン基は、
分岐或いは側鎖を有していても差し支えない。

【００２３】ここで、炭素数が１〜２０のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル
基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル基、１−ブ
チル−ノニル基、１，３，５−トリメチル−ヘキシル
基、ｔ−ブチル基等を例示できる。

【００２４】炭素数が１〜２０のシクロアルキル基とし
ては、シクロヘキシル基、デカリニル基、ビシクロヘキ
シリル基等を例示でき、これらはアルキル基の側鎖を有
していてもよい。

【００２５】炭素数が１〜２０のアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等を例示でき
る。炭素数が１〜２０のアラルキル基としては、フェニ
ルアルキル基、デカリニルアルキル基、（ビシクロヘキ
シリル）アルキル基等を例示できる。

【００２６】炭素数が１〜２０のアルキルアリール基と
しては、アルキルフェニル基、アルキルナフチル基、ア
ルキルビフェニリル基等を例示できる。また、炭素数が
１〜６のアルキレン基又はアルキリデン基としては、メ
チレン基、エチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレ
ン基、１，１−ジメチルエチレン基、エチリデン基、イ
ソプロピリデン基等を例示できる。

【００２７】一般式（１）で表される有機アミン化合物
の中で好適なものとしては、例えば、下記の一般式
（６）〜（８）で表される化合物群を例示することがで
きる。これらの式で表される化合物は、多くの場合、基
油に対する溶解性が良好であり、入手も容易である。

【００２８】

【化７】

【００２９】［上式中、Ｒ¹³乃至Ｒ¹⁶は互いに同種でも
異種でもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のア
ルキル基を示す。但し、アルキル基は直鎖状であっても
分岐状であってもよい。］ 一般式（１）で表される有機アミン化合物の配合割合
は、前記のジアルキルナフタレン化合物１００重量部に
対して０．０１〜３．０重量部の範囲であり、好適には
その下限を０．１重量部以上とし、上限を１．０重量部
以下とする。この配合割合が０．０１重量部未満の場合
には添加効果が低く、充分な耐酸化性が得られない。一
方、この配合割合が３．０重量部を超える場合には添加
量に見合う効果が発揮せず、経済的に不利である。

【００３０】本発明の合成潤滑油組成物には、必要に応
じてさらに各種の添加剤、例えば、他の酸化防止剤、清
浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、錆止め
剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤などを
添加してもよい。

【００３１】本発明の合成潤滑油組成物は、酸化安定性
を要求される各種の産業油、例えば、電気絶縁油、ガソ
リンエンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、
ギヤー油、油圧作動油、滑り案内面油、軸受油、熱媒体
油、グリース基油、金属加工油、圧縮機油、真空ポンプ
油、その他の工業用潤滑油として利用することができ
る。

【００３２】

【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明をより
具体的に説明する。実施例１ ２−メチル−Ｃ₁₆アルキルナフタレン；１００重量部
に、酸化防止剤としてＮ−フェニル−１−ナフチルアミ
ン（略称Ａ−１）；０．５重量部を添加して充分に溶解
し、合成潤滑油組成物を得た。得られた潤滑油組成物に
ついて、後述の回転ボンベ式酸化安定度試験（ＲＢＯＴ
試験）と耐圧ボンベによる酸化安定度試験を行い、その
酸化安定性を評価した。潤滑油の組成と試験結果をまと
めたものを第１表に示す。

【００３３】実施例２〜９及び比較例１〜１２ 第１表に示したように、基油と酸化防止剤の種類と添加
量を適宜変更した以外は実施例１と同様に操作して合成
潤滑油組成物を得た後、ＲＢＯＴ試験と耐圧ボンベによ
る酸化安定度試験を行った。各潤滑油の組成及び試験結
果を第１表に示す。

【００３４】（１）ＲＢＯＴ試験の手順：ＪＩＳ Ｋ
２５１４に規定されているＲＢＯＴ試験に準拠し、以下
の条件で実施した。 ［試験条件］ 温 度：１５０℃ 酸素圧力：６２０ｋＰａ（６．３ｋｇｆ／ｃｍ² ） 触 媒：銅線、１．６ｍｍ径×３ｍ そして、最高圧力から１７５ｋＰａ（１．８ｋｇｆ／ｃ
ｍ² ）の圧力降下を示した時間を酸化終点とし、試験開
始から終点までの時間（分）を試験値として採用し、こ
の値により耐酸化性を評価した。

【００３５】（２）耐圧ボンベによる酸化安定度試験の
手順：耐圧ボンベに評価試料１０ｇと６ｍｍ×２５ｍｍ
の銅板触媒とを入れ、酸素６ｋｇ／ｃｍ² を封入して１
６０℃の恒温槽中で２４時間保持して試験を実施し、試
験後の試料の全酸価を測定した。全酸価の測定は、ＪＩ
Ｓ Ｋ ２５０１に規定されている中和試験法の指示薬
滴定法に準拠して行い、試料１ｇ中に含まれる全酸価成
分を中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）を
測定した。

【００３６】

【表１】

【００３７】［表中の略称の説明］ Ｃ10ＡＭＮ：２−メチル−Ｃ₁₀アルキルナフタレン Ｃ16ＡＭＮ：２−メチル−Ｃ₁₆アルキルナフタレン Ｃ20ＡＭＮ：２−メチル−Ｃ₂₀アルキルナフタレン Ｃ16ＡＮ：Ｃ₁₆アルキルナフタレン Ｃ16ＤＡＮ：ジＣ₁₆アルキルナフタレン Ｃ16ＤＡＭＮ：２−メチル−ジＣ₁₆アルキルナフタレン Ａ−１（アミン系酸化防止剤）：Ｎ−フェニル−１−ナ
フチルアミン Ａ−２（アミン系酸化防止剤）：Ｎ−フェニルベンジル
アミン Ａ−３（アミン系酸化防止剤）：トリオクチルジフェニ
ルアミン Ｐ−１（フェノール系酸化防止剤）：２−ｔ−ブチル−
６−（３−ｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルベ
ンジル）−４−メチルフェニルアクリレート Ｐ−２（フェノール系酸化防止剤）：ペンタエリスリチ
ル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオネート］ Ｐ−３（フェノール系酸化防止剤）：２，６−ジ−ｔ−
ブチル−４−メチルフェノール

【００３８】

【化８】

【００３９】第１表に示された各実施例の結果から、メ
チル−アルキルナフタレンまたはメチル−ジアルキルナ
フタレンまたはジアルキルナフタレンを基油として使用
し、酸化安定剤として一般式（１）で表される有機アミ
ン化合物を配合した合成潤滑油組成物は、優れた酸化安
定性を有していることがわかる。また、比較例２の結果
と比較例６〜８の結果を比較すると、メチル−アルキル
ナフタレンまたはメチル−ジアルキルナフタレンまたは
ジアルキルナフタレンの基油に代表的な酸化防止剤であ
る各種のフェノール化合物を添加しても酸化防止効果は
発現せず、むしろ酸化安定性に悪影響を及ぼす傾向が見
られる。

【００４０】

【発明の効果】本発明の合成潤滑油組成物は従来公知の
潤滑油組成物では到達し得なかった高い酸化安定性を有
している。この効果は、公知のフェノール化合物系酸化
防止剤の添加によっては耐酸化性の向上が全く見られな
かった特定のアルキルナフタレンを基油として使用し、
必須成分として特定の有機アミン化合物を配合すること
によって初めて達成できたものであり、予測不能な優れ
た効果である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安原 充樹 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 山本 輝男 大阪府大阪市北区西天満２丁目８番５号 松村石油株式会社内 (72)発明者 今福 ▲丈▼二 大阪府大阪市北区西天満２丁目８番５号 松村石油株式会社内 (72)発明者 水田 周 大阪府大阪市北区西天満２丁目８番５号 松村石油株式会社内 (72)発明者 高橋 隆昌 東京都千代田区九段北４の１の３ アドケ ムコ株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ナフタレン環上に、置換基として１個の
   メチル基と１個の炭素数６〜２４のアルキル基とを有す
   るアルキルメチルナフタレン化合物、または、１個のメ
   チル基と２個の炭素数６〜２４のアルキル基とを有する
   ジアルキルメチルナフタレン化合物、または、２個の炭
   素数６〜２４のアルキル基を有するジアルキルナフタレ
   ン化合物、の中から選ばれるアルキルナフタレン化合物
   の基油１００重量部に対して、必須成分として次の一般
   式（１） 【化１】 ［上式中、Ｘは下記の一般式（２）乃至（５）の中から
   選ばれる芳香族基を示し、 【化２】 Ｒ¹ 乃至Ｒ¹⁰は互いに同種でも異種でもよく、それぞれ
   水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、シクロアルキ
   ル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリー
   ル基を示し、Ｒ¹¹及びＲ¹²は互いに同種でも異種でもよ
   く、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基又はアルキリ
   デン基を示す。］で表される有機アミン化合物０．０１
   〜３．０重量部が配合されてなることを特徴とする合成
   潤滑油組成物。