JPH1053786A - 合成潤滑油組成物 - Google Patents
合成潤滑油組成物Info
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- JPH1053786A JPH1053786A JP9944397A JP9944397A JPH1053786A JP H1053786 A JPH1053786 A JP H1053786A JP 9944397 A JP9944397 A JP 9944397A JP 9944397 A JP9944397 A JP 9944397A JP H1053786 A JPH1053786 A JP H1053786A
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- methyl
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 酸化安定性に極めて優れた合成潤滑油組成物
を提供する。 【解決手段】 メチル−(炭素数16〜24のアルキ
ル)ナフタレンまたはメチル−ジ(炭素数16〜24の
アルキル)ナフタレンまたはジ(炭素数16〜24のア
ルキル)アルキルナフタレンからなる基油100重量部
に対して、必須成分として次の一般式(1)で表される
有機アミン化合物0.01〜3.0重量部が配合されて
なる合成潤滑油組成物である。 【化1】 [上式中、Xは下記の一般式(2)乃至(5)を示し、 【化2】 R1 乃至R10は、それぞれH、炭素数1〜20のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、
又はアルキルアリール基を示し、R11及びR12は、それ
ぞれ炭素数1〜6のアルキレン基又はアルキリデン基を
示す。]
を提供する。 【解決手段】 メチル−(炭素数16〜24のアルキ
ル)ナフタレンまたはメチル−ジ(炭素数16〜24の
アルキル)ナフタレンまたはジ(炭素数16〜24のア
ルキル)アルキルナフタレンからなる基油100重量部
に対して、必須成分として次の一般式(1)で表される
有機アミン化合物0.01〜3.0重量部が配合されて
なる合成潤滑油組成物である。 【化1】 [上式中、Xは下記の一般式(2)乃至(5)を示し、 【化2】 R1 乃至R10は、それぞれH、炭素数1〜20のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、
又はアルキルアリール基を示し、R11及びR12は、それ
ぞれ炭素数1〜6のアルキレン基又はアルキリデン基を
示す。]
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成潤滑油組成物
に関し、さらに詳しくは、特定のアルキルナフタレン化
合物を基油とし、特定の有機アミン化合物を必須成分と
する耐酸化性に優れた合成潤滑油組成物に関する。
に関し、さらに詳しくは、特定のアルキルナフタレン化
合物を基油とし、特定の有機アミン化合物を必須成分と
する耐酸化性に優れた合成潤滑油組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】潤滑油は、産業上の各種の分野で様々な
用途に用いられており、例えば、自動車用潤滑油、熱媒
体油、油圧作動油、圧縮機油、金属加工油、グリース基
油、電気絶縁油、真空ポンプ油、その他の工業用潤滑油
として用いられている。潤滑油には、その用途に応じて
各種の物性或いは性能を同時に兼ね備えることが求めら
れるが、最近では、従来にも増して厳しい条件下での性
能が要求されるようになってきている。特に、耐酸化性
は、潤滑油の寿命に大きく影響する重要な性能である。
通常は、高精製鉱物基油に適当な酸化防止剤を配合した
潤滑油が使用されているが、添加剤による酸化防止効果
だけでは充分な効果を期待しにくい。
用途に用いられており、例えば、自動車用潤滑油、熱媒
体油、油圧作動油、圧縮機油、金属加工油、グリース基
油、電気絶縁油、真空ポンプ油、その他の工業用潤滑油
として用いられている。潤滑油には、その用途に応じて
各種の物性或いは性能を同時に兼ね備えることが求めら
れるが、最近では、従来にも増して厳しい条件下での性
能が要求されるようになってきている。特に、耐酸化性
は、潤滑油の寿命に大きく影響する重要な性能である。
通常は、高精製鉱物基油に適当な酸化防止剤を配合した
潤滑油が使用されているが、添加剤による酸化防止効果
だけでは充分な効果を期待しにくい。
【0003】そこで、酸化安定性に優れコスト的にも見
合う合成潤滑基油を得ることを目的として、エステル系
合成潤滑油やポリαオレフィン系合成潤滑油が開発され
てきた。しかしながら、これらの基油の耐酸化性は、高
精製鉱物基油の2〜3倍程度であって充分に満足できる
ものではなく、しかも種々の欠点を有していた。
合う合成潤滑基油を得ることを目的として、エステル系
合成潤滑油やポリαオレフィン系合成潤滑油が開発され
てきた。しかしながら、これらの基油の耐酸化性は、高
精製鉱物基油の2〜3倍程度であって充分に満足できる
ものではなく、しかも種々の欠点を有していた。
【0004】また、古くよりナフタレン誘導体の酸化安
定度が高いこと、及び、その酸素吸収挙動が緩やかであ
ることが知られており、かかる知見を背景として、高精
製鉱物基油の10倍程度の耐酸化性を有するアルキルナ
フタレン合成潤滑基油が開発されてきた。そして、さら
に耐酸化性の向上が図られ、2−メチルナフタレンを原
料として合成される2−メチルナフタレンアルキル化合
物が開発された。この2−メチルナフタレンアルキル化
合物は、アルキルナフタレン合成潤滑基油の中でも特に
耐酸化性に優れており、高精製鉱物基油の60倍以上の
耐酸化性を有している。
定度が高いこと、及び、その酸素吸収挙動が緩やかであ
ることが知られており、かかる知見を背景として、高精
製鉱物基油の10倍程度の耐酸化性を有するアルキルナ
フタレン合成潤滑基油が開発されてきた。そして、さら
に耐酸化性の向上が図られ、2−メチルナフタレンを原
料として合成される2−メチルナフタレンアルキル化合
物が開発された。この2−メチルナフタレンアルキル化
合物は、アルキルナフタレン合成潤滑基油の中でも特に
耐酸化性に優れており、高精製鉱物基油の60倍以上の
耐酸化性を有している。
【0005】アルキルナフタレン基油は、その耐酸化性
が従来の合成潤滑基油と比較して極端に優れているが、
その性能をより向上させるために添加剤を配合する必要
がある。古くから公知の添加剤の中で、酸化防止剤とし
ては各種のフェノール化合物、アミン化合物、含リン化
合物、含硫黄化合物、含窒素化合物等が使用されてい
る。アルキルナフタレン基油の添加剤としては、特公平
2−22798号公報に特定のフェノール化合物及び特
定の芳香族アミン化合物が記載されており、特公平2−
22799号に特定のフェノール化合物と特定の含窒素
化合物の組合せが記載されている。しかしながら、未だ
充分な耐酸化性を満足しているとは言えない。
が従来の合成潤滑基油と比較して極端に優れているが、
その性能をより向上させるために添加剤を配合する必要
がある。古くから公知の添加剤の中で、酸化防止剤とし
ては各種のフェノール化合物、アミン化合物、含リン化
合物、含硫黄化合物、含窒素化合物等が使用されてい
る。アルキルナフタレン基油の添加剤としては、特公平
2−22798号公報に特定のフェノール化合物及び特
定の芳香族アミン化合物が記載されており、特公平2−
22799号に特定のフェノール化合物と特定の含窒素
化合物の組合せが記載されている。しかしながら、未だ
充分な耐酸化性を満足しているとは言えない。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、アルキ
ルナフタレン基油の耐酸化性をより向上させるために鋭
意研究を重ねた結果、特定のアルキルナフタレンを基油
として使用する場合には、アルキルナフタレン基油の耐
酸化性を向上させるものとして知られているフェノール
系酸化防止剤を添加しても耐酸化性の向上が全く見られ
ないが、その反面、特定の有機アミン系酸化防止剤の一
定量を添加すると、以外にも従来公知の潤滑油組成物で
は到達し得なかった高い酸化安定性が得られることを見
出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成されたも
のである。
ルナフタレン基油の耐酸化性をより向上させるために鋭
意研究を重ねた結果、特定のアルキルナフタレンを基油
として使用する場合には、アルキルナフタレン基油の耐
酸化性を向上させるものとして知られているフェノール
系酸化防止剤を添加しても耐酸化性の向上が全く見られ
ないが、その反面、特定の有機アミン系酸化防止剤の一
定量を添加すると、以外にも従来公知の潤滑油組成物で
は到達し得なかった高い酸化安定性が得られることを見
出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成されたも
のである。
【0007】本発明の目的は、潤滑油に要求される好ま
しい物性及び性能を有し、且つ、特に酸化安定性の点で
優れた合成潤滑油組成物を提供することを目的とする。
しい物性及び性能を有し、且つ、特に酸化安定性の点で
優れた合成潤滑油組成物を提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明においては上記目
的を達成するために、ナフタレン環上に、置換基として
1個のメチル基と1個の炭素数6〜24のアルキル基と
を有するアルキルメチルナフタレン化合物、または、1
個のメチル基と2個の炭素数6〜24のアルキル基とを
有するジアルキルメチルナフタレン化合物、または、2
個の炭素数6〜24のアルキル基を有するジアルキルナ
フタレン化合物、の中から選ばれるアルキルナフタレン
化合物の基油100重量部に対して、必須成分として次
の一般式(1)
的を達成するために、ナフタレン環上に、置換基として
1個のメチル基と1個の炭素数6〜24のアルキル基と
を有するアルキルメチルナフタレン化合物、または、1
個のメチル基と2個の炭素数6〜24のアルキル基とを
有するジアルキルメチルナフタレン化合物、または、2
個の炭素数6〜24のアルキル基を有するジアルキルナ
フタレン化合物、の中から選ばれるアルキルナフタレン
化合物の基油100重量部に対して、必須成分として次
の一般式(1)
【0009】
【化3】
【0010】[上式中、Xは下記の一般式(2)乃至
(5)の中から選ばれる芳香族基を示し、
(5)の中から選ばれる芳香族基を示し、
【0011】
【化4】
【0012】R1 乃至R10は互いに同種でも異種でもよ
く、それぞれ水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、R11及びR12は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数1〜6のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。]で表される有機アミン化
合物0.01〜3.0重量部が配合されてなることを特
徴とする合成潤滑油組成物を提供する。
く、それぞれ水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、R11及びR12は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数1〜6のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。]で表される有機アミン化
合物0.01〜3.0重量部が配合されてなることを特
徴とする合成潤滑油組成物を提供する。
【0013】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるアルキルナフ
タレン化合物の基油とは、ナフタレン環上に、置換基と
して1個のメチル基と1個の炭素数6〜24のアルキル
基とを有するアルキルメチルナフタレン化合物の単品、
または、1個のメチル基と2個の炭素数6〜24のアル
キル基とを有するジアルキルメチルナフタレン化合物の
単品、または、2個の炭素数6〜24のアルキル基を有
するジアルキルナフタレン化合物の単品、あるいは、こ
のようなアルキルナフタレン化合物を2種類以上含有す
る混合物を言う。このようなアルキルナフタレン化合物
は、例えば、アルキルメチルナフタレン化合物について
は、例えば、1−メチルナフタレンまたは2−メチルナ
フタレンを直鎖αオレフィンを用いてアルキル化する等
の方法によって得られる。また、ジアルキルメチルナフ
タレン化合物については、モノアルキルメチルナフタレ
ン化合物をさらにアルキル化する。あるいは、メチルナ
フタレンをアルキル化した際に副生するジアルキルメチ
ルナフタレンを分留により回収する等の方法によって得
られる。ジアルキルナフタレン化合物については、ナフ
タレンを直鎖αオレフィンを用いてアルキル化しモノア
ルキルナフタレンを得、これをさらにアルキル化してジ
アルキルナフタレンを得る。あるいは、ナフタレンを直
鎖αオレフィンを用いてアルキル化した際に副生するジ
アルキルナフタレンを分留により回収する等の方法によ
って得られる。
タレン化合物の基油とは、ナフタレン環上に、置換基と
して1個のメチル基と1個の炭素数6〜24のアルキル
基とを有するアルキルメチルナフタレン化合物の単品、
または、1個のメチル基と2個の炭素数6〜24のアル
キル基とを有するジアルキルメチルナフタレン化合物の
単品、または、2個の炭素数6〜24のアルキル基を有
するジアルキルナフタレン化合物の単品、あるいは、こ
のようなアルキルナフタレン化合物を2種類以上含有す
る混合物を言う。このようなアルキルナフタレン化合物
は、例えば、アルキルメチルナフタレン化合物について
は、例えば、1−メチルナフタレンまたは2−メチルナ
フタレンを直鎖αオレフィンを用いてアルキル化する等
の方法によって得られる。また、ジアルキルメチルナフ
タレン化合物については、モノアルキルメチルナフタレ
ン化合物をさらにアルキル化する。あるいは、メチルナ
フタレンをアルキル化した際に副生するジアルキルメチ
ルナフタレンを分留により回収する等の方法によって得
られる。ジアルキルナフタレン化合物については、ナフ
タレンを直鎖αオレフィンを用いてアルキル化しモノア
ルキルナフタレンを得、これをさらにアルキル化してジ
アルキルナフタレンを得る。あるいは、ナフタレンを直
鎖αオレフィンを用いてアルキル化した際に副生するジ
アルキルナフタレンを分留により回収する等の方法によ
って得られる。
【0014】上記のアルキルナフタレン化合物のうち
で、アルキルメチルナフタレン化合物またはジアルキル
メチルナフタレン化合物を使用する場合には、2−メチ
ル−アルキルナフタレン化合物または2−メチル−ジア
ルキルナフタレン化合物の方が、1−メチル−アルキル
ナフタレン化合物または1−メチル−ジアルキルナフタ
レン化合物に比べて酸化安定性に優れているので、2−
メチル−アルキルナフタレン化合物または2−メチル−
ジアルキルナフタレン化合物を用いる方が好ましい。
で、アルキルメチルナフタレン化合物またはジアルキル
メチルナフタレン化合物を使用する場合には、2−メチ
ル−アルキルナフタレン化合物または2−メチル−ジア
ルキルナフタレン化合物の方が、1−メチル−アルキル
ナフタレン化合物または1−メチル−ジアルキルナフタ
レン化合物に比べて酸化安定性に優れているので、2−
メチル−アルキルナフタレン化合物または2−メチル−
ジアルキルナフタレン化合物を用いる方が好ましい。
【0015】アルキル基の炭素数は6〜24の範囲にあ
ることが必要であり、好適には炭素数の下限を10以上
とし、一方、上限を22以下とする。この炭素数6〜2
4のアルキル基は、直鎖アルキル又は分岐アルキルの何
れであっても差し支えなく、具体的には、ヘキシル基、
ヘプチル基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル
基、テトラエイコシル基、1−メチル−ノニル基、1−
ブチル−テトラデシル基、1,5,9−トリメチル−ド
デシル基、1,1−ジメチル−ヘキサデシル基等を例示
することができる。
ることが必要であり、好適には炭素数の下限を10以上
とし、一方、上限を22以下とする。この炭素数6〜2
4のアルキル基は、直鎖アルキル又は分岐アルキルの何
れであっても差し支えなく、具体的には、ヘキシル基、
ヘプチル基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル
基、テトラエイコシル基、1−メチル−ノニル基、1−
ブチル−テトラデシル基、1,5,9−トリメチル−ド
デシル基、1,1−ジメチル−ヘキサデシル基等を例示
することができる。
【0016】基油として好適なアルキルナフタレン化合
物としては、例えば、アルキルメチルナフタレン化合物
については、1−メチル−デシルナフタレン、1−メチ
ル−ドデシルナフタレン、1−メチル−テトラデシルナ
フタレン、1−メチル−ヘキサデシルナフタレン、1−
メチル−オクタデシルナフタレン、1−メチル−エイコ
シルナフタレン、1−メチル−ドコシルナフタレン、2
−メチル−デシルナフタレン、2−メチル−ドデシルナ
フタレン、2−メチル−テトラデシルナフタレン、2−
メチル−ヘキサデシルナフタレン、2−メチル−オクタ
デシルナフタレン、2−メチル−エイコシルナフタレ
ン、2−メチル−ドコシルナフタレン等、ジアルキルメ
チルナフタレン化合物については、1−メチル−ジデシ
ルナフタレン、1−メチル−ジドデシルナフタレン、1
−メチル−ジテトラデシルナフタレン、1−メチル−ジ
ヘキサデシルナフタレン、1−メチル−ジオクタデシル
ナフタレン、1−メチル−ジエイコシルナフタレン、1
−メチル−ジドコシルナフタレン、1−メチル−デシル
ドデシルナフタレン、1−メチル−ドデシルテトラデシ
ルナフタレン、1−メチル−テトラデシルヘキサデシル
ナフタレン、1−メチル−ヘキサデシルオクタデシルナ
フタレン、1−メチル−オクタデシルエイコシルナフタ
レン、1−メチル−エイコシルドコシルナフタレン、2
−メチル−ジデシルナフタレン、2−メチル−ジドデシ
ルナフタレン、2−メチル−ジテトラデシルナフタレ
ン、2−メチル−ジヘキサデシルナフタレン、2−メチ
ル−ジオクタデシルナフタレン、2−メチル−ジエイコ
シルナフタレン、2−メチル−ジドコシルナフタレン、
2−メチル−デシルドデシルナフタレン、2−メチル−
ドデシルテトラデシルナフタレン、2−メチル−テトラ
デシルヘキサデシルナフタレン、2−メチル−ヘキサデ
シルオクタデシルナフタレン、2−メチル−オクタデシ
ルエイコシルナフタレン、2−メチル−エイコシルドコ
シルナフタレン等、ジアルキルナフタレン化合物につい
ては、ジデシルナフタレン、ジドデシルナフタレン、ジ
テトラデシルナフタレン、ジヘキサデシルナフタレン、
ジオクタデシルナフタレン、ジエイコシルナフタレン、
ジドコシルナフタレン、デシルドデシルナフタレン、ド
デシルテトラデシルナフタレン、テトラデシルヘキサデ
シルナフタレン、ヘキサデシルオクタデシルナフタレ
ン、オクタデシルエイコシルナフタレン、エイコシルド
コシルナフタレン等、あるいはこれらの異性体、さらに
はそれらの混合物等を例示できる。
物としては、例えば、アルキルメチルナフタレン化合物
については、1−メチル−デシルナフタレン、1−メチ
ル−ドデシルナフタレン、1−メチル−テトラデシルナ
フタレン、1−メチル−ヘキサデシルナフタレン、1−
メチル−オクタデシルナフタレン、1−メチル−エイコ
シルナフタレン、1−メチル−ドコシルナフタレン、2
−メチル−デシルナフタレン、2−メチル−ドデシルナ
フタレン、2−メチル−テトラデシルナフタレン、2−
メチル−ヘキサデシルナフタレン、2−メチル−オクタ
デシルナフタレン、2−メチル−エイコシルナフタレ
ン、2−メチル−ドコシルナフタレン等、ジアルキルメ
チルナフタレン化合物については、1−メチル−ジデシ
ルナフタレン、1−メチル−ジドデシルナフタレン、1
−メチル−ジテトラデシルナフタレン、1−メチル−ジ
ヘキサデシルナフタレン、1−メチル−ジオクタデシル
ナフタレン、1−メチル−ジエイコシルナフタレン、1
−メチル−ジドコシルナフタレン、1−メチル−デシル
ドデシルナフタレン、1−メチル−ドデシルテトラデシ
ルナフタレン、1−メチル−テトラデシルヘキサデシル
ナフタレン、1−メチル−ヘキサデシルオクタデシルナ
フタレン、1−メチル−オクタデシルエイコシルナフタ
レン、1−メチル−エイコシルドコシルナフタレン、2
−メチル−ジデシルナフタレン、2−メチル−ジドデシ
ルナフタレン、2−メチル−ジテトラデシルナフタレ
ン、2−メチル−ジヘキサデシルナフタレン、2−メチ
ル−ジオクタデシルナフタレン、2−メチル−ジエイコ
シルナフタレン、2−メチル−ジドコシルナフタレン、
2−メチル−デシルドデシルナフタレン、2−メチル−
ドデシルテトラデシルナフタレン、2−メチル−テトラ
デシルヘキサデシルナフタレン、2−メチル−ヘキサデ
シルオクタデシルナフタレン、2−メチル−オクタデシ
ルエイコシルナフタレン、2−メチル−エイコシルドコ
シルナフタレン等、ジアルキルナフタレン化合物につい
ては、ジデシルナフタレン、ジドデシルナフタレン、ジ
テトラデシルナフタレン、ジヘキサデシルナフタレン、
ジオクタデシルナフタレン、ジエイコシルナフタレン、
ジドコシルナフタレン、デシルドデシルナフタレン、ド
デシルテトラデシルナフタレン、テトラデシルヘキサデ
シルナフタレン、ヘキサデシルオクタデシルナフタレ
ン、オクタデシルエイコシルナフタレン、エイコシルド
コシルナフタレン等、あるいはこれらの異性体、さらに
はそれらの混合物等を例示できる。
【0017】本発明において酸化防止剤として用いられ
る有機アミン化合物とは、次の一般式(1)で表される
有機アミン化合物の単品、又は、そのような有機アミン
化合物を2種以上含有する混合物を言う。
る有機アミン化合物とは、次の一般式(1)で表される
有機アミン化合物の単品、又は、そのような有機アミン
化合物を2種以上含有する混合物を言う。
【0018】
【化5】
【0019】[上式中、Xは下記の一般式(2)乃至
(5)の中から選ばれる芳香族基を示し、
(5)の中から選ばれる芳香族基を示し、
【0020】
【化6】
【0021】R1 乃至R10は互いに同種でも異種でもよ
く、それぞれ水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、R11及びR12は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数1〜6のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。] このような有機アミン化合物は市販品として入手でき、
市販品としては、例えば、大内新興化学社製ノクラック
PA(商品名)や、バイエル社製Additin 7001(商品
名)等を例示できる。
く、それぞれ水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、R11及びR12は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数1〜6のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。] このような有機アミン化合物は市販品として入手でき、
市販品としては、例えば、大内新興化学社製ノクラック
PA(商品名)や、バイエル社製Additin 7001(商品
名)等を例示できる。
【0022】R1 乃至R10として選ばれるアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基などの置換基は、いずれも炭素数が1
〜20の範囲にあることが必要であり、炭素数を12以
下とするのが好ましい。また、R11及びR12として選ば
れるアルキレン基又はアルキリデン基の炭素数は、1〜
6の範囲にあることが必要であり、炭素数を3以下とす
るのが好ましい。これらの置換基及びアルキレン基は、
分岐或いは側鎖を有していても差し支えない。
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基などの置換基は、いずれも炭素数が1
〜20の範囲にあることが必要であり、炭素数を12以
下とするのが好ましい。また、R11及びR12として選ば
れるアルキレン基又はアルキリデン基の炭素数は、1〜
6の範囲にあることが必要であり、炭素数を3以下とす
るのが好ましい。これらの置換基及びアルキレン基は、
分岐或いは側鎖を有していても差し支えない。
【0023】ここで、炭素数が1〜20のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル
基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル基、1−ブ
チル−ノニル基、1,3,5−トリメチル−ヘキシル
基、t−ブチル基等を例示できる。
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル
基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル基、1−ブ
チル−ノニル基、1,3,5−トリメチル−ヘキシル
基、t−ブチル基等を例示できる。
【0024】炭素数が1〜20のシクロアルキル基とし
ては、シクロヘキシル基、デカリニル基、ビシクロヘキ
シリル基等を例示でき、これらはアルキル基の側鎖を有
していてもよい。
ては、シクロヘキシル基、デカリニル基、ビシクロヘキ
シリル基等を例示でき、これらはアルキル基の側鎖を有
していてもよい。
【0025】炭素数が1〜20のアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等を例示でき
る。炭素数が1〜20のアラルキル基としては、フェニ
ルアルキル基、デカリニルアルキル基、(ビシクロヘキ
シリル)アルキル基等を例示できる。
フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等を例示でき
る。炭素数が1〜20のアラルキル基としては、フェニ
ルアルキル基、デカリニルアルキル基、(ビシクロヘキ
シリル)アルキル基等を例示できる。
【0026】炭素数が1〜20のアルキルアリール基と
しては、アルキルフェニル基、アルキルナフチル基、ア
ルキルビフェニリル基等を例示できる。また、炭素数が
1〜6のアルキレン基又はアルキリデン基としては、メ
チレン基、エチレン基、1,3−ジメチルテトラメチレ
ン基、1,1−ジメチルエチレン基、エチリデン基、イ
ソプロピリデン基等を例示できる。
しては、アルキルフェニル基、アルキルナフチル基、ア
ルキルビフェニリル基等を例示できる。また、炭素数が
1〜6のアルキレン基又はアルキリデン基としては、メ
チレン基、エチレン基、1,3−ジメチルテトラメチレ
ン基、1,1−ジメチルエチレン基、エチリデン基、イ
ソプロピリデン基等を例示できる。
【0027】一般式(1)で表される有機アミン化合物
の中で好適なものとしては、例えば、下記の一般式
(6)〜(8)で表される化合物群を例示することがで
きる。これらの式で表される化合物は、多くの場合、基
油に対する溶解性が良好であり、入手も容易である。
の中で好適なものとしては、例えば、下記の一般式
(6)〜(8)で表される化合物群を例示することがで
きる。これらの式で表される化合物は、多くの場合、基
油に対する溶解性が良好であり、入手も容易である。
【0028】
【化7】
【0029】[上式中、R13乃至R16は互いに同種でも
異種でもよく、それぞれ水素原子、炭素数1〜20のア
ルキル基を示す。但し、アルキル基は直鎖状であっても
分岐状であってもよい。] 一般式(1)で表される有機アミン化合物の配合割合
は、前記のジアルキルナフタレン化合物100重量部に
対して0.01〜3.0重量部の範囲であり、好適には
その下限を0.1重量部以上とし、上限を1.0重量部
以下とする。この配合割合が0.01重量部未満の場合
には添加効果が低く、充分な耐酸化性が得られない。一
方、この配合割合が3.0重量部を超える場合には添加
量に見合う効果が発揮せず、経済的に不利である。
異種でもよく、それぞれ水素原子、炭素数1〜20のア
ルキル基を示す。但し、アルキル基は直鎖状であっても
分岐状であってもよい。] 一般式(1)で表される有機アミン化合物の配合割合
は、前記のジアルキルナフタレン化合物100重量部に
対して0.01〜3.0重量部の範囲であり、好適には
その下限を0.1重量部以上とし、上限を1.0重量部
以下とする。この配合割合が0.01重量部未満の場合
には添加効果が低く、充分な耐酸化性が得られない。一
方、この配合割合が3.0重量部を超える場合には添加
量に見合う効果が発揮せず、経済的に不利である。
【0030】本発明の合成潤滑油組成物には、必要に応
じてさらに各種の添加剤、例えば、他の酸化防止剤、清
浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、錆止め
剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤などを
添加してもよい。
じてさらに各種の添加剤、例えば、他の酸化防止剤、清
浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、錆止め
剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤などを
添加してもよい。
【0031】本発明の合成潤滑油組成物は、酸化安定性
を要求される各種の産業油、例えば、電気絶縁油、ガソ
リンエンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、
ギヤー油、油圧作動油、滑り案内面油、軸受油、熱媒体
油、グリース基油、金属加工油、圧縮機油、真空ポンプ
油、その他の工業用潤滑油として利用することができ
る。
を要求される各種の産業油、例えば、電気絶縁油、ガソ
リンエンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、
ギヤー油、油圧作動油、滑り案内面油、軸受油、熱媒体
油、グリース基油、金属加工油、圧縮機油、真空ポンプ
油、その他の工業用潤滑油として利用することができ
る。
【0032】
【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明をより
具体的に説明する。実施例1 2−メチル−C16アルキルナフタレン;100重量部
に、酸化防止剤としてN−フェニル−1−ナフチルアミ
ン(略称A−1);0.5重量部を添加して充分に溶解
し、合成潤滑油組成物を得た。得られた潤滑油組成物に
ついて、後述の回転ボンベ式酸化安定度試験(RBOT
試験)と耐圧ボンベによる酸化安定度試験を行い、その
酸化安定性を評価した。潤滑油の組成と試験結果をまと
めたものを第1表に示す。
具体的に説明する。実施例1 2−メチル−C16アルキルナフタレン;100重量部
に、酸化防止剤としてN−フェニル−1−ナフチルアミ
ン(略称A−1);0.5重量部を添加して充分に溶解
し、合成潤滑油組成物を得た。得られた潤滑油組成物に
ついて、後述の回転ボンベ式酸化安定度試験(RBOT
試験)と耐圧ボンベによる酸化安定度試験を行い、その
酸化安定性を評価した。潤滑油の組成と試験結果をまと
めたものを第1表に示す。
【0033】実施例2〜9及び比較例1〜12 第1表に示したように、基油と酸化防止剤の種類と添加
量を適宜変更した以外は実施例1と同様に操作して合成
潤滑油組成物を得た後、RBOT試験と耐圧ボンベによ
る酸化安定度試験を行った。各潤滑油の組成及び試験結
果を第1表に示す。
量を適宜変更した以外は実施例1と同様に操作して合成
潤滑油組成物を得た後、RBOT試験と耐圧ボンベによ
る酸化安定度試験を行った。各潤滑油の組成及び試験結
果を第1表に示す。
【0034】(1)RBOT試験の手順:JIS K
2514に規定されているRBOT試験に準拠し、以下
の条件で実施した。 [試験条件] 温 度:150℃ 酸素圧力:620kPa(6.3kgf/cm2 ) 触 媒:銅線、1.6mm径×3m そして、最高圧力から175kPa(1.8kgf/c
m2 )の圧力降下を示した時間を酸化終点とし、試験開
始から終点までの時間(分)を試験値として採用し、こ
の値により耐酸化性を評価した。
2514に規定されているRBOT試験に準拠し、以下
の条件で実施した。 [試験条件] 温 度:150℃ 酸素圧力:620kPa(6.3kgf/cm2 ) 触 媒:銅線、1.6mm径×3m そして、最高圧力から175kPa(1.8kgf/c
m2 )の圧力降下を示した時間を酸化終点とし、試験開
始から終点までの時間(分)を試験値として採用し、こ
の値により耐酸化性を評価した。
【0035】(2)耐圧ボンベによる酸化安定度試験の
手順:耐圧ボンベに評価試料10gと6mm×25mm
の銅板触媒とを入れ、酸素6kg/cm2 を封入して1
60℃の恒温槽中で24時間保持して試験を実施し、試
験後の試料の全酸価を測定した。全酸価の測定は、JI
S K 2501に規定されている中和試験法の指示薬
滴定法に準拠して行い、試料1g中に含まれる全酸価成
分を中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)を
測定した。
手順:耐圧ボンベに評価試料10gと6mm×25mm
の銅板触媒とを入れ、酸素6kg/cm2 を封入して1
60℃の恒温槽中で24時間保持して試験を実施し、試
験後の試料の全酸価を測定した。全酸価の測定は、JI
S K 2501に規定されている中和試験法の指示薬
滴定法に準拠して行い、試料1g中に含まれる全酸価成
分を中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)を
測定した。
【0036】
【表1】
【0037】[表中の略称の説明] C10AMN:2−メチル−C10アルキルナフタレン C16AMN:2−メチル−C16アルキルナフタレン C20AMN:2−メチル−C20アルキルナフタレン C16AN:C16アルキルナフタレン C16DAN:ジC16アルキルナフタレン C16DAMN:2−メチル−ジC16アルキルナフタレン A−1(アミン系酸化防止剤):N−フェニル−1−ナ
フチルアミン A−2(アミン系酸化防止剤):N−フェニルベンジル
アミン A−3(アミン系酸化防止剤):トリオクチルジフェニ
ルアミン P−1(フェノール系酸化防止剤):2−t−ブチル−
6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベ
ンジル)−4−メチルフェニルアクリレート P−2(フェノール系酸化防止剤):ペンタエリスリチ
ル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート] P−3(フェノール系酸化防止剤):2,6−ジ−t−
ブチル−4−メチルフェノール
フチルアミン A−2(アミン系酸化防止剤):N−フェニルベンジル
アミン A−3(アミン系酸化防止剤):トリオクチルジフェニ
ルアミン P−1(フェノール系酸化防止剤):2−t−ブチル−
6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベ
ンジル)−4−メチルフェニルアクリレート P−2(フェノール系酸化防止剤):ペンタエリスリチ
ル−テトラキス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロピオネート] P−3(フェノール系酸化防止剤):2,6−ジ−t−
ブチル−4−メチルフェノール
【0038】
【化8】
【0039】第1表に示された各実施例の結果から、メ
チル−アルキルナフタレンまたはメチル−ジアルキルナ
フタレンまたはジアルキルナフタレンを基油として使用
し、酸化安定剤として一般式(1)で表される有機アミ
ン化合物を配合した合成潤滑油組成物は、優れた酸化安
定性を有していることがわかる。また、比較例2の結果
と比較例6〜8の結果を比較すると、メチル−アルキル
ナフタレンまたはメチル−ジアルキルナフタレンまたは
ジアルキルナフタレンの基油に代表的な酸化防止剤であ
る各種のフェノール化合物を添加しても酸化防止効果は
発現せず、むしろ酸化安定性に悪影響を及ぼす傾向が見
られる。
チル−アルキルナフタレンまたはメチル−ジアルキルナ
フタレンまたはジアルキルナフタレンを基油として使用
し、酸化安定剤として一般式(1)で表される有機アミ
ン化合物を配合した合成潤滑油組成物は、優れた酸化安
定性を有していることがわかる。また、比較例2の結果
と比較例6〜8の結果を比較すると、メチル−アルキル
ナフタレンまたはメチル−ジアルキルナフタレンまたは
ジアルキルナフタレンの基油に代表的な酸化防止剤であ
る各種のフェノール化合物を添加しても酸化防止効果は
発現せず、むしろ酸化安定性に悪影響を及ぼす傾向が見
られる。
【0040】
【発明の効果】本発明の合成潤滑油組成物は従来公知の
潤滑油組成物では到達し得なかった高い酸化安定性を有
している。この効果は、公知のフェノール化合物系酸化
防止剤の添加によっては耐酸化性の向上が全く見られな
かった特定のアルキルナフタレンを基油として使用し、
必須成分として特定の有機アミン化合物を配合すること
によって初めて達成できたものであり、予測不能な優れ
た効果である。
潤滑油組成物では到達し得なかった高い酸化安定性を有
している。この効果は、公知のフェノール化合物系酸化
防止剤の添加によっては耐酸化性の向上が全く見られな
かった特定のアルキルナフタレンを基油として使用し、
必須成分として特定の有機アミン化合物を配合すること
によって初めて達成できたものであり、予測不能な優れ
た効果である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 安原 充樹 東京都千代田区丸の内一丁目1番2号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 山本 輝男 大阪府大阪市北区西天満2丁目8番5号 松村石油株式会社内 (72)発明者 今福 ▲丈▼二 大阪府大阪市北区西天満2丁目8番5号 松村石油株式会社内 (72)発明者 水田 周 大阪府大阪市北区西天満2丁目8番5号 松村石油株式会社内 (72)発明者 高橋 隆昌 東京都千代田区九段北4の1の3 アドケ ムコ株式会社内
Claims (1)
- 【請求項1】 ナフタレン環上に、置換基として1個の
メチル基と1個の炭素数6〜24のアルキル基とを有す
るアルキルメチルナフタレン化合物、または、1個のメ
チル基と2個の炭素数6〜24のアルキル基とを有する
ジアルキルメチルナフタレン化合物、または、2個の炭
素数6〜24のアルキル基を有するジアルキルナフタレ
ン化合物、の中から選ばれるアルキルナフタレン化合物
の基油100重量部に対して、必須成分として次の一般
式(1) 【化1】 [上式中、Xは下記の一般式(2)乃至(5)の中から
選ばれる芳香族基を示し、 【化2】 R1 乃至R10は互いに同種でも異種でもよく、それぞれ
水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリー
ル基を示し、R11及びR12は互いに同種でも異種でもよ
く、それぞれ炭素数1〜6のアルキレン基又はアルキリ
デン基を示す。]で表される有機アミン化合物0.01
〜3.0重量部が配合されてなることを特徴とする合成
潤滑油組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9944397A JPH1053786A (ja) | 1996-06-03 | 1997-04-16 | 合成潤滑油組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8-140493 | 1996-06-03 | ||
JP14049396 | 1996-06-03 | ||
JP9944397A JPH1053786A (ja) | 1996-06-03 | 1997-04-16 | 合成潤滑油組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1053786A true JPH1053786A (ja) | 1998-02-24 |
Family
ID=26440575
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9944397A Pending JPH1053786A (ja) | 1996-06-03 | 1997-04-16 | 合成潤滑油組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1053786A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008013687A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
JP2016117788A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | Jxエネルギー株式会社 | 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 |
WO2016096074A3 (de) * | 2014-12-17 | 2016-09-01 | Klüber Lubrication München Se & Co. Kg | Hochtemperaturschmierstoffe |
WO2016096075A3 (de) * | 2014-12-17 | 2016-09-01 | Klüber Lubrication München Se & Co. Kg | Hochtemperaturschmierstoff für die lebensmittelindustrie |
-
1997
- 1997-04-16 JP JP9944397A patent/JPH1053786A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008013687A (ja) * | 2006-07-06 | 2008-01-24 | Nippon Oil Corp | 潤滑油組成物 |
WO2016096074A3 (de) * | 2014-12-17 | 2016-09-01 | Klüber Lubrication München Se & Co. Kg | Hochtemperaturschmierstoffe |
WO2016096075A3 (de) * | 2014-12-17 | 2016-09-01 | Klüber Lubrication München Se & Co. Kg | Hochtemperaturschmierstoff für die lebensmittelindustrie |
JP2017538838A (ja) * | 2014-12-17 | 2017-12-28 | クリューバー リュブリケーション ミュンヘン ソシエタス ヨーロピア ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフトKlueber Lubrication Muenchen SE & Co.KG | 高温用潤滑剤 |
JP2017538840A (ja) * | 2014-12-17 | 2017-12-28 | クリューバー リュブリケーション ミュンヘン ソシエタス ヨーロピア ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフトKlueber Lubrication Muenchen SE & Co.KG | 食品産業のための高温用潤滑剤 |
EP3372659A1 (de) * | 2014-12-17 | 2018-09-12 | Klüber Lubrication München SE & Co. KG | Hochtemperaturschmierstoffe |
EP3372660A1 (de) * | 2014-12-17 | 2018-09-12 | Klüber Lubrication München SE & Co. KG | Hochtemperaturschmierstoffe |
EP3375851A1 (de) * | 2014-12-17 | 2018-09-19 | Klüber Lubrication München SE & Co. KG | Hochtemperaturschmierstoff für die lebensmittelindustrie |
EP3375850A1 (de) * | 2014-12-17 | 2018-09-19 | Klüber Lubrication München SE & Co. KG | Hochtemperaturschmierstoff für die lebensmittelindustrie |
JP2016117788A (ja) * | 2014-12-18 | 2016-06-30 | Jxエネルギー株式会社 | 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 |
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