JPH1053787A - 合成潤滑油の組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸化安定性に極めて優れた合成潤滑油組成物
を提供する。 【解決手段】 必須成分は炭素数１〜２４のアルキル基
が１個乃至３個結合したナフタレンの基油、有機アミン
系酸化防止剤、及び一般式（１）乃至（５）で表される
有機リン化合物であり、基油１００重量部に対して有機
リン化合物０．００１〜１．０重量部が配合されている
合成潤滑油組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、合成潤滑油組成物
に関し、さらに詳しくは、特定のアルキルナフタレン化
合物を基油とし、有機アミン系酸化防止剤と特定の有機
リン化合物とを必須成分とする、耐酸化性に優れた合成
潤滑油組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】潤滑油は、産業上の各種の分野で様々な
用途に用いられており、例えば、自動車用潤滑油、熱媒
体油、油圧作動油、圧縮機油、金属加工油、グリース基
油、電気絶縁油、真空ポンプ油、その他の工業用潤滑油
として用いられている。潤滑油には、その用途に応じて
各種の物性或いは性能を同時に兼ね備えることが求めら
れるが、最近では、従来にも増して厳しい条件下での性
能が要求されるようになってきている。特に、耐酸化性
は、潤滑油の寿命に大きく影響する重要な性能である。
通常は、高精製鉱物基油に適当な酸化防止剤を配合した
潤滑油が使用されているが、添加剤による酸化防止効果
だけでは充分な効果を期待しにくい。

【０００３】そこで、酸化安定性に優れコスト的にも見
合う合成潤滑基油を得ることを目的として、エステル系
合成潤滑油やポリαオレフィン系合成潤滑油が開発され
てきた。しかしながら、これらの基油の耐酸化性は、高
精製鉱物基油の２〜３倍程度であって充分に満足できる
ものではなく、しかも種々の欠点を有していた。

【０００４】また、古くよりナフタレン誘導体の酸化安
定度が高いこと、及び、その酸素吸収挙動が緩やかであ
ることが知られており、かかる知見を背景として、高精
製鉱物基油の１０倍程度の耐酸化性を有するアルキルナ
フタレン合成潤滑基油が開発されてきた。そして、さら
に耐酸化性の向上が図られ、２−メチルナフタレンを原
料として合成される２−メチルナフタレンアルキル化合
物が開発された。この２−メチルナフタレンアルキル化
合物は、アルキルナフタレン合成潤滑基油の中でも特に
耐酸化性に優れており、高精製鉱物基油の６０倍以上の
耐酸化性を有している。

【０００５】アルキルナフタレン基油は、その耐酸化性
が従来の合成潤滑基油と比較して極端に優れているが、
その性能をより向上させるために添加剤を配合する必要
がある。古くから公知の添加剤の中で、酸化防止剤とし
ては各種のフェノール化合物、アミン化合物、含リン化
合物、含硫黄化合物、含窒素化合物等が使用されてい
る。アルキルナフタレン基油の添加剤としては、特公平
２−２２７９８号公報に特定のフェノール化合物及び特
定の芳香族アミン化合物が記載されており、特公平２−
２２７９９号に特定のフェノール化合物と特定の含窒素
化合物の組合せが記載されている。しかしながら、未だ
充分な耐酸化性を満足しているとは言えない。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、アルキ
ルナフタレン基油の耐酸化性をより向上させるために鋭
意研究を重ねた結果、特定のアルキルナフタレンを基油
として使用し、そこに有機アミン系酸化防止剤と特定の
有機リン化合物とを添加する場合には、従来公知の潤滑
油組成物では到達し得なかった高い酸化安定性が得られ
ることを見出した。さらに、このような優れた耐酸化性
は、有機アミン系酸化防止剤と特定の有機リン化合物と
の併用によってのみ得られる特異的な効果であって、フ
ェノール系酸化防止剤に上記特定の有機リン化合物を併
用した場合には、耐酸化性の向上が全く見られないこと
も確認した。本発明は、かかる知見に基づいて完成され
たものである。

【０００７】本発明の目的は、潤滑油に要求される好ま
しい物性及び性能を有し、且つ、特に酸化安定性の点で
優れた合成潤滑油組成物を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明においては上記目
的を達成するために、ナフタレン環上に炭素数１〜２４
のアルキル基が１〜３個置換した構造を有するアルキル
ナフタレン化合物の基油に対して、必須成分として有機
アミン系酸化防止剤と、次の一般式（１）乃至一般式
（５）

【０００９】

【化７】

【００１０】［上式中、Ｒ¹ 乃至Ｒ³ は互いに同種でも
異種でもよく、それぞれ炭素数１〜２０のアルキル基、
アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリール基を
示す。］

【００１１】

【化８】

【００１２】［上式中、Ｒ⁴ 乃至Ｒ⁷ は互いに同種でも
異種でもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルア
リール基を示し、Ｒ⁸ は炭素数１〜６のアルキレン基、
アルキリデン基、又は次の一般式（６）

【００１３】

【化９】

【００１４】で表される基を示す。但し、一般式（６）
においてＲ^9a乃至Ｒ^9hは互いに同種でも異種でもよく、
それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリ
ール基、アラルキル基、又はアルキルアリール基を示
し、Ｒ¹⁵は炭素数１〜６で且つ三価の炭化水素基を示
す。］

【００１５】

【化１０】

【００１６】［上式中、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は互いに同種でも
異種でもよく、それぞれ水素原子、炭素数１〜３０のア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルア
リール基を示す。］

【００１７】

【化１１】

【００１８】［上式中、Ｒ¹⁸乃至Ｒ²²は互いに同種でも
異種でもよく、それぞれ水素原子、又は炭素数１〜２０
のアルキル基を示す。］

【００１９】

【化１２】

【００２０】［上式中、Ｒ²³は水素原子、炭素数１〜２
０のアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルキル
アリール基、ヒドロキシフェニル基、アルキル−ヒドロ
キシフェニル基、又はアルコキシ基を示す。］のいずれ
かで表される化合物群の中から選ばれる少なくとも１種
の有機リン化合物とが配合されており、前記基油１００
重量部に対する前記有機リン化合物の配合割合が０．０
０１〜１．０重量部であることを特徴とする合成潤滑油
組成物を提供する。

【００２１】

【発明の実施の形態】本発明で用いられるアルキルナフ
タレン化合物の基油とは、ナフタレン環上に炭素数１〜
２４のアルキル基が１〜３個置換した構造を有するアル
キルナフタレン化合物の単品、又は、そのようなアルキ
ルナフタレン化合物を２種以上含有する混合物を言う。
このようなアルキルナフタレン化合物は、例えば、ナフ
タレン、メチルナフタレン、モノ（炭素数１〜２４のア
ルキル）ナフタレン、あるいは、ジ（炭素数１〜２４の
アルキル）ナフタレン等を、直鎖αオレフィンを用いて
アルキル化し、目的の化合物を分留により回収するなど
の方法によって得られる。

【００２２】アルキル基の炭素数は１〜２４の範囲にあ
ることが必要であり、好適にはメチル基または炭素数６
〜２２のアルキル基である。この炭素数１〜２４のアル
キル基は、直鎖アルキル又は分岐アルキルの何れであっ
ても差し支えなく、具体的には、メチル基、エチル基、
ブチル基、ヘキシル基、ノニル基、デシル基、ヘキサデ
シル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、
テトラエイコシル基のような直鎖アルキル基や、１−メ
チル−ノニル基、１−ブチル−テトラデシル基、１，
５，９−トリメチル−ドデシル基、１，１−ジメチル−
ヘキサデシル基のような分岐アルキル基を例示できる。

【００２３】基油として好適なアルキルナフタレン化合
物としては、例えば、デシルナフタレン、ドデシルナフ
タレン、テトラデシルナフタレン、ヘキサデシルナフタ
レン、オクタデシルナフタレン、エイコシルナフタレ
ン、ドコシルナフタレン等のアルキルナフタレン化合
物、ジデシルナフタレン、ジドデシルナフタレン、ジテ
トラデシルナフタレン、ジヘキサデシルナフタレン、ジ
オクタデシルナフタレン、ジエイコシルナフタレン、ジ
ドコシルナフタレン、デシルドデシルナフタレン、ドデ
シルテトラデシルナフタレン、テトラデシルヘキサデシ
ルナフタレン、ヘキサデシルオクタデシルナフタレン、
オクタデシルエイコシルナフタレン、エイコシルドコシ
ルナフタレン等のジアルキルナフタレン化合物、メチル
デシルナフタレン、メチルドデシルナフタレン、メチル
テトラデシルナフタレン、メチルヘキサデシルナフタレ
ン、メチルオクタデシルナフタレン、メチルエイコシル
ナフタレン、メチルドコシルナフタレン等のアルキルメ
チルナフタレン化合物、メチルジデシルナフタレン、メ
チルジドデシルナフタレン、メチルジテトラデシルナフ
タレン、メチルジヘキサデシルナフタレン、メチルジオ
クタデシルナフタレン、メチルジエイコシルナフタレ
ン、メチルジドコシルナフタレン、メチルデシルドデシ
ルナフタレン、メチルドデシルテトラデシルナフタレ
ン、メチルテトラデシルヘキサデシルナフタレン、メチ
ルヘキサデシルオクタデシルナフタレン、メチルオクタ
デシルエイコシルナフタレン、メチルエイコシルドコシ
ルナフタレン等のジアルキルメチルナフタレン化合物、
あるいはこれらの異性体、さらにはそれらの混合物等を
例示できる。

【００２４】本発明において使用される有機アミン系酸
化防止剤としては、酸化防止作用を有する有機アミン化
合物全般を使用できるが、好適なものとしては、例え
ば、次の一般式（７）又は（８）で表される有機アミン
化合物の単品、又は、そのような有機アミン化合物を２
種以上含有する混合物がある。

【００２５】

【化１３】

【００２６】［上式中、Ｘは下記の一般式（９）乃至
（１３）の中から選ばれる芳香族基、アルキル基、又は
シクロアルキル基を示し、

【００２７】

【化１４】

【００２８】Ｒ²⁴乃至Ｒ³⁶は互いに同種でも異種でもよ
く、それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基を示し、Ｒ³⁷及びＲ³⁸は互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数１〜６のアルキレン基
又はアルキリデン基を示す。］ このような有機アミン系酸化防止剤は市販品として入手
でき、市販品としては、例えば、大内新興化学社製ノク
ラックＰＡ（商品名）や、バイエル社製Additin 7001
（商品名）等を例示できる。

【００２９】Ｒ²⁴乃至Ｒ³⁶として選ばれるアルキル基、
シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はア
ルキルアリール基などの置換基は、いずれも炭素数が１
〜２０の範囲にあることが必要であり、好適には炭素数
の上限を１８以下とする。また、Ｒ³⁷及びＲ³⁸として選
ばれるアルキレン基又はアルキリデン基の炭素数は、１
〜６の範囲にあることが必要であり、好適には炭素数の
上限を３以下とする。これらの置換基、アルキレン基、
アルキリデン基は、分岐或いは側鎖を有していても差し
支えない。

【００３０】ここで、炭素数が１〜２０のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、オクチル
基、デシル基、ヘキサデシル基、エイコシル基、１−ブ
チル−ノニル基、１，３，５−トリメチル−ヘキシル
基、ｔ−ブチル基等を例示できる。

【００３１】炭素数が１〜２０のシクロアルキル基とし
ては、シクロヘキシル基、デカリニル基、ビシクロヘキ
シリル基等を例示でき、これらはアルキル基の側鎖を有
していてもよい。

【００３２】炭素数が１〜２０のアリール基としては、
フェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基等を例示でき
る。炭素数が１〜２０のアラルキル基としては、フェニ
ルアルキル基、デカリニルアルキル基、（ビシクロヘキ
シリル）アルキル基等を例示できる。

【００３３】炭素数が１〜２０のアルキルアリール基と
しては、アルキルフェニル基、アルキルナフチル基、ア
ルキルビフェニリル基等を例示できる。炭素数が１〜６
のアルキレン基又はアルキリデン基としては、メチレン
基、エチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、
１，１−ジメチルエチレン基、エチリデン基、イソプロ
ピリデン基等を例示できる。

【００３４】そして、一般式（７）又は（８）で表され
る有機アミン化合物の中でも特に好適なものとしては、
例えば、Ｎ−フェニルナフチルアミン、Ｎ−エチルナフ
チルアミン、Ｎ−イソプロピルナフチルアミン、Ｎ−シ
クロヘキシルナフチルアミン、Ｎ−フェニルベンジルア
ミン、トリオクチルジフェニルアミン等を例示すること
ができる。これらは、基油に対する溶解性が良好で、入
手も容易である。

【００３５】有機アミン系酸化防止剤の添加量は、いか
なる有機アミン系酸化防止剤を使用するかに応じて適宜
決定される。例えば、前述した一般式（７）又は（８）
で表される有機アミン化合物の場合には、アルキルナフ
タレンの基油１００重量部に対して通常０．０１〜３．
０重量部の範囲とする。また、好適にはその下限を０．
１重量部以上とし、上限を１．０重量部以下とする。こ
の配合割合が０．０１重量部未満の場合には添加効果が
低く、充分な耐酸化性が得られない。一方、この配合割
合が３．０重量部を超える場合には添加量に見合う効果
が発揮せず、経済的に不利である。

【００３６】本発明において使用される有機リン化合物
とは、上記の一般式（１）乃至一般式（５）の何れかで
表される化合物の単品、又は、そのような化合物を２種
以上含有する混合物を言う。

【００３７】［一般式（１）の化合物について］一般式
（１）において、Ｒ¹ 乃至Ｒ³ として選ばれるアルキル
基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリール
基などの置換基は、いずれも炭素数が１〜２０の範囲に
あることが必要であり、好適には炭素数の上限を１６以
下とする。これらの置換基は、分岐或いは側鎖を有して
いても差し支えない。

【００３８】［一般式（２）の化合物について］一般式
（２）及び一般式（２）の中に含まれることがある一般
式（６）において、Ｒ⁴ 乃至Ｒ⁷ 、Ｒ^9a乃至Ｒ^9hとして
選ばれるアルキル基、アリール基、アラルキル基、又は
アルキルアリール基などの置換基は、いずれも炭素数が
１〜２０の範囲にあることが必要であり、好適には炭素
数の下限を６以上とし、上限を１８以下とする。また、
Ｒ⁸ として選ばれるアルキレン基又はアルキリデン基の
炭素数は、１〜６の範囲にあることが必要であり、好適
には炭素数の上限を５以下とする。さらに、Ｒ¹⁵として
選ばれる三価の炭化水素基の炭素数は、１〜６の範囲に
あることが必要であり、好適には炭素数の上限を５以下
とする。これらの置換基、アルキレン基、及びアルキリ
デン基は、分岐或いは側鎖を有していても差し支えな
い。

【００３９】［一般式（３）の化合物について］一般式
（３）において、Ｒ¹⁶又はＲ¹⁷として選ばれるアルキル
基、アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリール
基などの置換基は、いずれも炭素数が１〜３０の範囲に
あることが必要であり、好適には炭素数の上限を２４以
下とする。これらの置換基は、分岐或いは側鎖を有して
いても差し支えない。

【００４０】［一般式（４）の化合物について］一般式
（４）において、Ｒ¹⁸乃至Ｒ²²として選ばれるアルキル
基は、炭素数が１〜２０の範囲にあることが必要であ
り、好適には炭素数の上限を６以下とする。これらの置
換基は、分岐或いは側鎖を有していても差し支えない。

【００４１】［一般式（５）の化合物について］一般式
（５）において、Ｒ²³としては、水素原子の他に、アル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール
基、アルキル−ヒドロキシフェニル基、又はアルコキシ
基などの置換基が選ばれるが、これらの基は、いずれも
炭素数が１〜２０の範囲にあることが必要であり、好適
には炭素数の上限を１０以下とする。これらの置換基
は、分岐或いは側鎖を有していても差し支えない。

【００４２】上記各置換基の具体例としては、次のよう
なものを例示することができる。 （１） アルキル基の具体例：メチル基、エチル基、ブ
チル基、ヘキシル基、ノニル基、デシル基、ヘキサデシ
ル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基、テ
トラエイコシル基のような直鎖アルキル基や、１−メチ
ル−ノニル基、１−ブチル−テトラデシル基、１，５，
９−トリメチル−ドデシル基、１，１−ジメチル−ヘキ
サデシル基のような分岐アルキル基。 （２） アリール基の具体例：フェニル基、ナフチル
基、ビフェニリル基等。 （３） アラルキル基の具体例：フェニルアルキル基、
デカリニルアルキル基、（ビシクロヘキシリル）アルキ
ル基等。 （４） アルキルアリール基の具体例：アルキルフェニ
ル基、アルキルナフチル基、アルキルビフェニリル基
等。 （５） アルキル−ヒドロキシフェニル基の具体例：炭
素数１〜６のアルキル基が１又は２個置換したヒドロキ
シフェニル基等。 （６） アルコキシ基の具体例：メトキシ基、エトキシ
基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、
デシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基、オクタデシル
オキシ基、エイコシルオキシ基のような直鎖状アルコキ
シ基や、イソプロポキシ基、１−メチル−ノニル基、１
−ブチル−テトラデシル基、１，５，９−トリメチル−
ドデシルオキシ基、ｔ−ブトキシ基、１，１−ジメチル
−ヘキサデシルオキシ基のような分岐状アルコキシ基、
フェノキシ基、アルキルフェノキシ基等。 （７） アルキル基又はアルキリデン基の具体例：メチ
レン基、エチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン
基、１，１−ジメチルエチレン基、エチリデン基、イソ
プロピリデン基等。 （８） 三価の炭化水素基の具体例：１，２，３−プロ
パントリイル基等。

【００４３】上記の有機リン化合物の中で好適なものと
しては、次のようなものがあり、これらは基油に対して
安定であり、入手が容易である。先ず、一般式（１）で
表される有機リン化合物の中で好適なものとしては、ジ
フェニルモノトリデシルホスファイト、及びトリデシル
ホスファイトを例示することができる。

【００４４】以下、順次例示すると、一般式（２）の化
合物に該当するものとしては、下記一般式（１４）又は
（１５）で表される化合物を例示できる。

【００４５】

【化１５】

【００４６】［上式中、Ｒ³⁹乃至Ｒ⁴²は、互いに同種で
も異種でもよく、それぞれ炭素数１２〜１６のアルキル
基を示す。］ 一般式（３）の化合物に該当するものとしては、下記一
般式（１６）又は（１７）で表される化合物を例示でき
る。

【００４７】

【化１６】

【００４８】一般式（４）の化合物に該当するものとし
ては、下記一般式（１８）で表される化合物を例示でき
る。

【００４９】

【化１７】

【００５０】一般式（５）の化合物に該当するものとし
ては、下記一般式（１９）で表される化合物を例示でき
る。

【００５１】

【化１８】

【００５２】一般式（１）乃至（５）の有機リン化合物
は市販品として入手でき、市販品としては、例えば、旭
電化社製のアデスカタブ１５００、アデスカタブ３１３
０、アデスカタブ５２２Ａ、アデスカタブＰＥＰ−３
６、アデスカタブＨＰ−１０（いずれも商品名）、城北
化学社製のＪＰＭ−３１３、ＪＰＰ−３１（いずれも商
品名）、三光化学社製のＨＣＡ（商品名）等を例示でき
る。

【００５３】一般式（１）乃至（５）で表される有機リ
ン化合物の配合割合は、前記のアルキルナフタレンの基
油１００重量部に対して通常０．００１〜１．０重量部
の範囲とする。また、好適にはその下限を０．０１重量
部以上とし、上限を０．５重量部以下とする。この配合
割合が０．００１重量部未満の場合には有機リン化合物
の添加による相乗効果が低く、充分な耐酸化性が得られ
ない。一方、この配合割合が１．０重量部を超える場合
には添加量に見合うだけの相乗効果が発揮せず、経済的
に不利である。

【００５４】本発明の合成潤滑油組成物には、必要に応
じてさらに各種の添加剤、例えば、他の酸化防止剤、清
浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐
摩耗剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、錆止め
剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤などを
添加してもよい。

【００５５】本発明の合成潤滑油組成物は、酸化安定性
を要求される各種の産業油、例えば、電気絶縁油、ガソ
リンエンジン油、ディーゼルエンジン油、タービン油、
ギヤー油、油圧作動油、滑り案内面油、軸受油、熱媒体
油、グリース基油、金属加工油、圧縮機油、真空ポンプ
油、その他の工業用潤滑油として利用することができ
る。

【００５６】

【実施例】次に、実施例及び比較例により本発明をより
具体的に説明する。実施例１ Ｃ₁₆アルキルナフタレン；１００重量部に、第１酸化防
止剤（有機アミン系酸化防止剤）としてＮ−フェニル−
１−ナフチルアミン（略称Ａ−１）；０．５重量部、及
び第２酸化防止剤としてジフェニルモノトリデシルホス
ファイト（一般式（１）に属する、略称Ｐｈｏ−１）；
０．０５重量部を添加して充分に溶解し、合成潤滑油組
成物を得た。得られた潤滑油組成物について、後述の回
転ボンベ式酸化安定度試験（ＲＢＯＴ試験）と耐圧ボン
ベによる酸化安定度試験を行い、その酸化安定性を評価
した。潤滑油の組成と試験結果をまとめたものを第１表
に示す。

【００５７】実施例２〜２５、比較例１〜３２ 第１表に示したように、基油と酸化防止剤の種類と添加
量を適宜変更した以外は実施例１と同様に操作して合成
潤滑油組成物を得た後、ＲＢＯＴ試験と耐圧ボンベによ
る酸化安定度試験を行った。各潤滑油の組成及び試験結
果を第１表に示す。

【００５８】（１）ＲＢＯＴ試験の手順：ＪＩＳ Ｋ
２５１４に規定されているＲＢＯＴ試験に準拠し、以下
の条件で実施した。 ［試験条件］ 温 度：１５０℃ 酸素圧力：６２０ｋＰａ（６．３ｋｇｆ／ｃｍ² ） 触 媒：銅線、１．６ｍｍ径×３ｍ そして、最高圧力から１７５ｋＰａ（１．８ｋｇｆ／ｃ
ｍ² ）の圧力降下を示した時間を酸化終点とし、試験開
始から終点までの時間（分）を試験値として採用し、こ
の値により耐酸化性を評価した。

【００５９】（２）耐圧ボンベによる酸化安定度試験の
手順：耐圧ボンベに評価試料１０ｇと６ｍｍ×２５ｍｍ
の銅板触媒とを入れ、酸素６ｋｇ／ｃｍ² を封入して１
６０℃の恒温槽中で２４時間保持して試験を実施し、試
験後の試料の全酸価を測定した。全酸価の測定は、ＪＩ
Ｓ Ｋ ２５０１に規定されている中和試験法の指示薬
滴定法に準拠して行い、試料１ｇ中に含まれる全酸価成
分を中和するのに必要な水酸化カリウムの量（ｍｇ）を
測定した。

【００６０】

【表１】

【００６１】

【表２】

【００６２】［表中の略称の説明］ Ｃ10ＡＮ：Ｃ₁₀アルキルナフタレン Ｃ16ＡＮ：Ｃ₁₆アルキルナフタレン Ｃ20ＡＮ：Ｃ₂₀アルキルナフタレン Ｃ10ＡＭＮ：２−メチル−Ｃ₁₀アルキルナフタレン Ｃ16ＡＭＮ：２−メチル−Ｃ₁₆アルキルナフタレン Ｃ20ＡＭＮ：２−メチル−Ｃ₂₀アルキルナフタレン Ｃ16ＤＡＮ：ジＣ₁₆アルキルナフタレン Ｃ16ＤＡＭＮ：２−メチル−ジＣ₁₆アルキルナフタレン Ａ−１（アミン系酸化防止剤）：Ｎ−フェニル−１−ナ
フチルアミン Ａ−２（アミン系酸化防止剤）：Ｎ−フェニルベンジル
アミン Ａ−３（アミン系酸化防止剤）：トリオクチルジフェニ
ルアミン Ａ−４（アミン系酸化防止剤）：Ｎ−エチル−１−ナフ
チルアミン Ａ−５（アミン系酸化防止剤）：Ｎ−シクロヘキシル−
１−ナフチルアミン

【００６３】

【化１９】

【００６４】Ｐｈｏ−１（一般式（１）の有機リン化合
物）：ジフェニルモノトリデシルホスファイト Ｐｈｏ−２（一般式（２）の有機リン化合物）：４，
４’−プロピリデン−ビス（フェニルジＣ₁₂−Ｃ₁₅アル
キル）ホスファイト Ｐｈｏ−３（一般式（３）の有機リン化合物）：サイク
リックネオペンタンテトライルビス（２，６−ジ−ｔ−
ブチルフェニル）ホスファイト Ｐｈｏ−４（一般式（４）の有機リン化合物）：２，
２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ル）オクチルホスファイト Ｐｈｏ−５（一般式（５）の有機リン化合物）：３，
４，５，６−ジベンゾ−１，２−オキサフォスファン−
２−オキサイド

【００６５】

【化２０】

【００６６】Ｐｈｅ−１（フェノール系酸化防止剤）：
ペンタエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
ト］

【００６７】

【化２１】

【００６８】第１表に示された比較例と実施例の結果を
比較すると、炭素数１０、１６又は２０のアルキル基を
１個又は２個有するアルキルナフタレンまたはアルキル
メチルナフタレンの基油に対して、第１酸化防止剤とし
て有機アミン系酸化防止剤を配合し、第２酸化防止剤と
して一般式（１）乃至（５）のいずれかで表される有機
リン化合物を配合した合成潤滑油組成物には、両酸化防
止剤の併用による相乗効果が見られる。また、比較例１
と比較例２１〜２５、比較例２と比較例２６〜３０、比
較例３と比較例３１、及び、比較例４と比較例３２の間
で比較すると、代表的な酸化防止剤である各種のフェノ
ール化合物と有機リン化合物とを併用しても、あまり酸
化安定性は向上しない。

【００６９】

【発明の効果】本発明の合成潤滑油組成物は、特定のア
ルキルナフタレンの基油と、有機アミン系酸化防止剤
と、特定の有機リン化合物とを組合せて相乗的に耐酸化
性を向上させたものであり、従来公知の潤滑油組成物で
は到達し得なかった高い酸化安定性を有している。この
優れた酸化安定性は、公知のフェノール系酸化防止剤と
有機リン化合物の併用によっては得られず、上記特定の
組合せによって初めて得られたものであり、予測不能な
優れた効果である。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 133:04 137:04 137:12） Ｃ１０Ｎ 30:10 (72)発明者 安原 充樹 東京都千代田区丸の内一丁目１番２号 日 本鋼管株式会社内 (72)発明者 山本 輝男 大阪府大阪市北区西天満２丁目８番５号 松村石油株式会社内 (72)発明者 今福 ▲丈▼二 大阪府大阪市北区西天満２丁目８番５号 松村石油株式会社内 (72)発明者 水田 周 大阪府大阪市北区西天満２丁目８番５号 松村石油株式会社内 (72)発明者 高橋 隆昌 東京都千代田区九段北４の１の３ アドケ ムコ株式会社内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ナフタレン環上に炭素数１〜２４のアル
   キル基が１〜３個置換した構造を有するアルキルナフタ
   レン化合物の基油に対して、必須成分として有機アミン
   系酸化防止剤と、次の一般式（１）乃至一般式（５） 【化１】 ［上式中、Ｒ¹ 乃至Ｒ³ は互いに同種でも異種でもよ
   く、それぞれ炭素数１〜２０のアルキル基、アリール
   基、アラルキル基、又はアルキルアリール基を示す。］ 【化２】 ［上式中、Ｒ⁴ 乃至Ｒ⁷ は互いに同種でも異種でもよ
   く、それぞれ水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
   アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリール基を
   示し、Ｒ⁸ は炭素数１〜６のアルキレン基、アルキリデ
   ン基又は次の一般式（６） 【化３】 で表される基を示す。但し、一般式（６）においてＲ^9a
   乃至Ｒ^9hは互いに同種でも異種でもよく、それぞれ水素
   原子、炭素数１〜２０のアルキル基、アリール基、アラ
   ルキル基、又はアルキルアリール基を示し、Ｒ¹⁵は炭素
   数１〜６で且つ三価の炭化水素基を示す。］ 【化４】 ［上式中、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は互いに同種でも異種でもよ
   く、それぞれ水素原子、炭素数１〜３０のアルキル基、
   アリール基、アラルキル基、又はアルキルアリール基を
   示す。］ 【化５】 ［上式中、Ｒ¹⁸乃至Ｒ²²は互いに同種でも異種でもよ
   く、それぞれ水素原子、又は炭素数１〜２０のアルキル
   基を示す。］ 【化６】 ［上式中、Ｒ²³は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル
   基、アリール基、アラルキル基、アルキルアリール基、
   ヒドロキシフェニル基、アルキル−ヒドロキシフェニル
   基、又はアルコキシ基を示す。］のいずれかで表される
   化合物群の中から選ばれる少なくとも１種の有機リン化
   合物とが配合されており、前記基油１００重量部に対す
   る前記有機リン化合物の配合割合が０．００１〜１．０
   重量部であることを特徴とする合成潤滑油組成物。