JPWO2008140045A1 - 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油 - Google Patents

Abstract

潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる油類用添加剤などを提供する。式（Ｉ）［化１］［化２］［式（Ｉ）中、ｍは０〜４の整数を表し、ｎは２〜６の整数を表し、Ａはヒドロキシまたはアミノを表し、Ｗは炭化水素などを表し、Ｂは式（ＩＩ）を表し、式（ＩＩ）中、ａは０または１を表し、Ｘは酸素原子またはＮＨを表し、ＹはＯＲ１またはＮＨＲ２（Ｒ１およびＲ２は、置換基を有していてもよいアルキルなどを表す）を表し、Ｚ１およびＺ２は、水素原子、ＮＲ３Ｒ４（Ｒ３およびＲ４は、置換基を有していてもよいアルキルなどを表す）などを表す］で表される化合物を含有する油類用添加剤などを提供する。

Description

本発明は、潤滑油基油や燃料油などの油類に、優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性などを付与する化合物を含有する油類用添加剤などに関する。
本願は、２００７年５月９日に、日本に出願された特願2007−124620号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。

潤滑油は、一般に、潤滑油基油と潤滑油添加剤とを含有する。金属分やリン分は環境に悪影響を及ぼすので、金属分やリン分を含有しない潤滑油添加剤が求められている。（非特許文献１および２参照）。

潤滑油には様々な特性が求められ、その中に耐摩耗特性および耐摩擦特性がある。潤滑油基油に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するための添加剤が検討されている（特許文献１など参照）。
グルタミン酸、アスパラギン酸などのアミノ酸のアルキルエステルと油類とを含有する気化性錆止め油が知られている（特許文献２参照）。
２−フタルイミドペンタンニ酸のジメチルエステルなどが、サリドマイドの原料などとして有用であることが知られている（非特許文献３参照）。
特許第２５６３２９５号公報 特開昭５６−２６９９５号公報 「潤滑経済」、２００５年、７月号、ｐ７ 「月刊トライボロジー」、２００５年、１２月号、ｐ３６ オーガニック・プロセス・リサーチ・アンド・ディベロップメント（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ＆ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ）、第９巻、２００５年、ｐ８５３

本発明の目的は、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与する化合物を含有する油類用添加剤などを提供することにある。

本発明は、以下の（１）〜（２９）を提供する。
（１） 式（Ｉ）

｛式（Ｉ）中、
ｍは０〜４の整数を表し、
ｎは２〜６の整数を表し、
ｍ＋ｎは２〜６の整数を表し、
Ｗは、炭素数２〜２０の炭化水素、炭素数４〜２０のエーテル、炭素数３〜２０のアミン、炭素数４〜２０のスルフィド、および炭素数４〜２０のジスルフィドからなる群より選ばれる一つの化合物から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、
Ａはヒドロキシ、またはアミノを表し、
ｍが２以上であるときのＡのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｂのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｂは、式（ＩＩ）

｛式（ＩＩ）中、
ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
Ｘのそれぞれは、同一または異なって、酸素原子またはＮＨを表し、
Ｙのそれぞれは、同一または異なって、ＯＲ^１またはＮＨＲ^２を表し（Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、または置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表す）、
Ｚ^１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｚ^２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
１つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方は水素原子を表し、他方は、
式（ＩＩＩ）、

［式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３およびＲ^４は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイル、置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニル、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアルケニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル、または置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または、Ｒ^３およびＲ^４が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する］、
式（ＩＶ）、

［式（ＩＶ）中、Ｒ^５およびＲ^６は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、またはＲ^５およびＲ^６が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよいシクロアルキリデンを形成する］、 または、式（Ｖ）

［式（Ｖ）中、ｐは１〜３の整数を表し、Ｒ^７およびＲ^８は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイルまたは置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルを表すか、またはＲ^７とＲ^８がそれぞれ隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよいシクロアルカンまたは置換基を有していてもよい芳香環を形成する］を表す｝を表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤。
（２） ａのそれぞれが同一で、１である（１）に記載の油類用添加剤。
（３） ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが２〜４の整数であり、Ｗが、炭化水素から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、前記炭化水素が炭素数２〜１０のアルカンである（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（４） ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＶＩ）

［式（ＶＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（５） ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＶＩＩ）

［式（ＶＩＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（６） ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＶＩＩＩ）

［式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は、同一または異なって、水素原子、メチル、またはエチルを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（７） ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＩＸ）

｛式（ＩＸ）中、ｆは１〜４の整数を表し、Ｅは酸素原子または式（Ｘ）

［式（Ｘ）中、Ｒ^１３は水素原子、メチルまたはエチルを表す］を表す｝である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（８） ｎが２であり、ｍが０であり、Ｗが、式（ＸＩ）

［式（ＸＩ）中、Ｇは、−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−を表し、ｑおよびｒは、同一または異なって２または３を表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（９） ｑが２であり、ｒが２である（８）記載の油類用添加剤。
（１０） ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＩＩ）

である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１１） ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＩＩＩ）

である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１２） ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＩＶ）

［式（ＸＩＶ）中、Ｒ^１４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜６のアルケニルを表す］である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１３） Ｒ^１４がエチルである（１２）に記載の油類用添加剤。
（１４） ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、Ｗが、式（ＸＶ）

である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１５） ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが４であり、Ｗが、式（ＸＶＩ）

である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１６） ｎが２〜６の整数であり、ｍが０〜４の整数であり、ｍ＋ｎが６であり、Ｗが、式（ＸＶＩＩ）

である（１）または（２）に記載の油類用添加剤。
（１７） １つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（ＩＩＩ）である（１）〜（１６）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（１８） １つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（Ｖ）である（１）〜（１６）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（１９） 式（Ｖ）がフタルイミドである（１８）に記載の油類用添加剤。
（２０） Ｘのそれぞれが、同一で、酸素原子である（１）〜（１９）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２１） Ｘのそれぞれが、同一で、ＮＨである（１）〜（１９）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２２） Ｙのそれぞれが、同一で、ＯＲ^１（式中、Ｒ^１は前記と同義である）である（３）〜（２１）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２３） Ｒ^１が置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルである（２２）に記載の油類用添加剤。
（２４） ｍが０である（１）〜（３）、および（１０）〜（２３）のいずれかに記載の油類用添加剤。
（２５） （１）〜（２４）のいずれかに記載の油類用添加剤と潤滑油基油とを含有する潤滑油。
（２６） 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油からなる群より選ばれる１種以上である（２５）に記載の潤滑油。
（２７） 式（Ｉａ）

｛式（Ｉa）中、
ｍａは０〜２の整数を表し、
ｎａは２〜４の整数を表し、
ｍa＋ｎaは２〜４の整数を表し、
Ｗ^ａは、炭素数２〜１０のアルカンから、炭素原子上の水素原子を（ｍa＋ｎa）個除くことにより生じる（ｍa＋ｎa）価の基であり、
Ｂ^ａのそれぞれは、同一でも異なっていてもよく、
Ｂ^ａは、式（ＩＩａ）

［式（ＩＩａ）中、
ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
Ｙ^ａのそれぞれは、同一または異なって、−ＯＲ^１ａ（式中、Ｒ^１ａは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルケニルを表す）を表し、
Ｚ^ａ１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
Ｚ^ａ２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
１つの同じＢ^ａの中にあるＺ^１ａおよびＺ^２ａのうち、一方は水素原子を表し、他方はフタルイミドを表す］を表す｝で表されるエステル化合物。
（２８） ｍａが０である（２７）に記載のエステル化合物。
（２９） Ｒ^１ａが、置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルケニルである（２７）または（２８）に記載のエステル化合物。

本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。

本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃料油などの油類に添加され、潤滑油基油や燃料油などの油類に耐摩耗特性または耐摩擦特性を付与するものであって、式（Ｉ）で表される化合物を含有する。以下、この化合物のことを化合物（Ｉ）という場合もある。

炭素数２〜２０の炭化水素における炭化水素としては、例えば、アルカン、アルケン、シクロアルカン、シクロアルケン、芳香族炭化水素、アリールを有するアルカン、シクロアルキルを有するアルカンなどが挙げられ、中でも、アルカンが好ましい。

アルカンとしては、炭素数２〜１０のものが好ましく、炭素数２〜６のものがより好ましい。アルカンの具体例としては、例えば、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、イソブタン、イソペンタン、ネオペンタン、２，２−ジメチルブタンなどが挙げられる。
アルケンとしては、炭素数２〜１０のものが好ましい。アルケンの具体例としては、例えば、エチレン、プロピレン、３−ブテン、２−ブテン、１−ブテン、４−ペンテン、３−ペンテン、２−ペンテン、１−ペンテン、オクタデセン、オクタデカジエン、２−メチル−１−プロペン、２−メチル−２−ブテンなどが挙げられる。

シクロアルカンとしては、炭素数３〜８のものが好ましい。シクロアルカンの具体例としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロペンタデカン、シクロイコサンなどが挙げられる。

シクロアルケンとしては、炭素数３〜８のものが好ましい。シクロアルケンの具体例としては、例えば、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロペンタデセン、シクロイコセンなどが挙げられる。

芳香族炭化水素としては、炭素数６〜１０のものが好ましい。芳香族炭化水素の具体例としては、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセンなどが挙げられる。

アリールを有するアルカンとしては、炭素数７〜１５のものが好ましい。アリールを有するアルカンの具体例としては、例えば、トルエン、フェニルエタン、３−フェニルプロパン、メチルナフタレン、ジフェニルメタン、２，２−ジフェニルプロパンなどが挙げられる。

シクロアルキルを有するアルカンとしては、炭素数７〜１５のものが好ましい。シクロアルキルを有するアルカンの具体例としては、例えば、ジシクロプロピルメタン、ジシクロペンチルメタン、ジシクロヘキシルメタン、２，２−ジシクロヘキシルプロパンなどが挙げられる。

炭素数４〜２０のエーテルとしては、例えば、炭素数４〜２０のジアルキルエーテル、炭素数６〜２０のジシクロアルキルエーテル、炭素数１２〜２０のジアリールエーテル、炭素数６〜１０の直鎖状ポリエーテルなどが挙げられる。
炭素数４〜２０のジアルキルエーテルにおける２つのアルキルは、同一または異なって、後述のアルキルの定義の中から、ジアルキルエーテルの炭素数が４〜２０の範囲になるように選ばれる。前記アルキルの具体例としては、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ネオペンチルなどが挙げられる。
炭素数６〜２０のジシクロアルキルエーテルにおける２つのシクロアルキルは、同一または異なって、後述のシクロアルキルの定義の中から、ジシクロアルキルエーテルの炭素数が６〜２０の範囲になるように選ばれる。前記シクロアルキルの具体例としては、例えば、シクロヘキシルなどが挙げられる。

炭素数１２〜２０のジアリールエーテルにおける２つのアリールは、同一または異なって、後述のアリールの定義の中から、ジアリールエーテルの炭素数が１２〜２０の範囲になるように選ばれる。前記アリールの具体例としては、例えば、フェニル、ナフチルなどが挙げられる。
炭素数６〜１０の直鎖状ポリエーテルとしては、３，６−ジオキサオクタン、３，６,９−トリオキサウンデカン、３，６,９,１２−テトラオキサテトラデカンなどが挙げられる。
炭素数３〜２０のアミンとしては、例えば、炭素数６〜２０のトリアルキルアミン、トリフェニルアミン、炭素数３〜１０の環状のアミン、炭素数４〜１０の直鎖状ポリアミンおよびそのＮ−アルキル化物などが挙げられる。
炭素数６〜２０のトリアルキルアミンにおける３つのアルキルは、後述のアルキルの定義の中から、トリアルキルアミンの炭素数が６〜２０の範囲になるように選ばれる。前記アルキルの具体例としては、例えば、エチル、プロピル、ブチルなどが挙げられる。

炭素数３〜１０の環状のアミンとしては、例えば、ピリジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、アクリジン、フェナジンなどが挙げられる。
炭素数４〜１０の直鎖状ポリアミンおよびそのＮ−アルキル化物としては、３，６−ジアザオクタン、３，６,９−トリアザウンデカン、３，６,９,１２−テトラアザテトラデカン、ならびに、これらのＮ−メチル化物およびＮ−エチル化物などが挙げられる。
炭素数４〜２０のスルフィドとしては、例えば、炭素数４〜２０のジアルキルスルフィドなどが挙げられる。
炭素数４〜２０のジスルフィドとしては、例えば、炭素数４〜２０のジアルキルジスルフィドなどが挙げられる。

炭素数４〜２０のジアルキルスルフィドにおける２つのアルキル、および炭素数４〜２０のジアルキルジスルフィドにおける２つのアルキルは、前記の炭素数４〜２０のジアルキルエーテルにおける２つのアルキルと同義であり、具体例としては、例えば、エチル、プロピル、ブチル、ネオペンチルなどが挙げられる。
アルキルとしては、例えば、直鎖状または分岐状の炭素数１〜２０のアルキルなどが挙げられる。直鎖状の炭素数１〜２０のアルキルとして、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシルなどが挙げられる。分岐状の炭素数３〜２０のアルキルとして、例えば、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ネオペンチルなどが挙げられる。

アルケニルとしては、例えば、直鎖状または分岐状の炭素数２〜２０のアルケニルなどが挙げられる。直鎖状の炭素数２〜２０のアルケニルとして、例えば、ビニル、アリル、３−ブテン−１−イル、２−ブテン−１−イル、１−ブテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、２−ペンテン−１−イル、１−ペンテン−１−イル、オクタデセニル、オクタデカジエニルなどが挙げられ、好ましくは、オクタデセニルなどが挙げられる。分岐状の炭素数３〜２０のアルケニルとして、例えば、イソプロペニル、２−メチル−１−プロペン−１−イルなどが挙げられる。

シクロアルキルとしては、炭素数３〜２０のものが好ましく、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロペンタデシル、シクロイコシルなどが挙げられる。
シクロアルケニルとしては、炭素数３〜２０のものが好ましく、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデセニル、シクロペンタデセニル、シクロイコセニルなどが挙げられる。

アルカノイルのアルキル部分は前記アルキルと同義である。
アルカノイルとしては、炭素数２〜２１のものが好ましく、例えば、アセチル、プロパノイル、ブタノイル、ペンタノイル、ピバロイル、ヘキサノイル、ヘプタノル、オクタノイル、ノナノイル、デカノイル、ドデカノイル、トリデカノイル、テトラデカノイル、ヘキサデカノイル、オクタデカノイルなどが挙げられる。
アルケノイルのアルケニル部分は前記アルケニルと同義である。
アルケノイルとしては、炭素数３〜２１のものが好ましく、例えば、アクリロイル、メタクリロイル、オクタデセノイル、オクタデカジエノイルなどが挙げられる。

アリールとしては、炭素数６〜２０のものが好ましく、例えば、フェニル、ビフェニル、ナフチルなどが挙げられる。
アラルキルのアルキル部分は前記アルキルと同義であり、アリール部分は前記アリールと同義である。
アラルキルとしては、炭素数７〜２０のものが好ましく、例えば、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、ナフチルメチル、ビフェニルメチルなどが挙げられる。
アロイルのアリール部分は前記アリールと同義である。
アロイルとしては、炭素数７〜２１のものが好ましく、例えば、ベンゾイル、ナフトイルなどが挙げられる。
シクロアルキルカルボニルのシクロアルキル部分は前記シクロアルキルと同義である。

シクロアルキルカルボニルとしては、炭素数４〜２１のものが好ましく、例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカルボニルなどが挙げられる。
アルキルオキシカルボニルのアルキル部分は前記アルキルと同義である。
アルキルオキシカルボニルとしては、炭素数２〜２１のものが好ましく、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ）などが挙げられる。
アルケニルオキシカルボニルのアルケニル部分は前記アルケニルと同義である。
アルケニルオキシカルボニルとしては、炭素数３〜２１のものが好ましく、例えば、アリルオキシカルボニルなどが挙げられる。
シクロアルキルオキシカルボニルのシクロアルキル部分は前記シクロアルキルと同義である。

シクロアルキルオキシカルボニルとしては、炭素数４〜２１のものが好ましく、例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニルなどが挙げられる。
アリールオキシカルボニルのアリール部分は、前記アリールと同義である。
アリールオキシカルボニルとしては、炭素数７〜２１のものが挙げられ、例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル、ビフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。
芳香環としては、例えば、炭素数６〜２０の芳香族炭化水素などが挙げられ、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ナフタセン、ピレンなどが挙げられる。

含窒素複素環基としては、５員または６員の単環性複素環基、３〜８員の環が縮合した二環または三環性の縮環性複素環基などがあげられる。前記単環性複素環基および前記縮環性複素環基は、窒素原子１個の他に、例えば、酸素原子、硫黄原子および他の窒素原子から選ばれる原子を含みうる。含窒素複素環基の具体例としては、アジリジニル、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジノ、アゼパニル、１，２，５，６−テトラヒドロピリジル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、ホモピペラジニル、ピラゾリニル、オキサゾリジニル、モルホリノ、チアゾリジニル、チオモルホリノ、２Ｈ−オキサゾリル、２Ｈ−チアゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロイソインドリル、ベンゾイミダゾリジニル、ジヒドロベンゾオキサゾリル、ジヒドロベンゾチアゾリル、テトラヒドロキノリル、テトラヒドロイソキノリル、テトラヒドロキノキサリニル、テトラヒドロキナゾリニル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリジノン−１−イルなどが挙げられる。

シクロアルキリデンとしては、炭素数３〜２０のものが好ましく、例えば、シクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロオクチリデン、シクロペンタデシリデンなどが挙げられる。
置換基を有していてもよいシクロアルカンにおけるシクロアルカンは、前記シクロアルカンと同義である。

置換基を有していてもよいアルキルの置換基、
置換基を有していてもよいアルケニルの置換基、
置換基を有していてもよいアルカノルの置換基、
置換基を有していてもよいアルケノイルの置換基、
置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいアルケニルオキシカルボニルの置換基、
における置換基としては、例えば、それぞれ、同一または異なって、置換数１〜５のアルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルコキシ、アルキルチオおよびアルキルジチオのアルキル部分は、それぞれ前記アルキルと同義である。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。

置換基を有していてもよい芳香環の置換基、
置換基を有していてもよい含窒素複素環基の置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルカンの置換基、
置換基を有していてもよいアリールの置換基、
置換基を有していてもよいアラルキルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルケニルの置換基、
置換基を有していてもよいアロイルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシカルボニルの置換基、
置換基を有していてもよいシクロアルキリデンの置換基
における置換基としては、例えば、それぞれ、同一または異なって、置換数１〜５のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、カルバモイル、アゾ、ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げられる。ここで、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルジチオ、およびハロゲン原子は、それぞれ前記と同義である。

以上説明した化合物（Ｉ）は、そのままでも油類用添加剤などに使用できるが、例えば、塩などに変性して使用することも可能である。
塩としては、酸付加塩やアミノ酸付加塩などが挙げられる。

酸付加塩としては、例えば、有機酸塩もしくは無機酸塩などが挙げられる。有機酸塩としては、例えば、カルボン酸塩、スルホン酸塩などが挙げられ、より好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩などが挙げられ、さらに好ましくは、メタンスルホン酸塩などが挙げられる。無機酸塩としては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硝酸塩、硫酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩などが挙げられ（ただし、リン酸塩は含まない）、より好ましくは、ホウ酸塩などが挙げられる。
アミノ酸付加塩としては、例えばリジン、グリシン、フェニルアラニン、アスパラギン酸、グルタミン酸などの付加塩が挙げられる。

化合物（Ｉ）の塩を取得したいとき、それらが塩の形で得られるときはそのまま精製すればよく、また、遊離の形で得られるときは、それらを適当な溶媒に溶解または懸濁し、酸または塩基を加えて単離、精製すればよい。
また、化合物（Ｉ）およびその塩は、水または各種溶媒との付加物の形で存在することもあるが、これらの付加物も本発明の油類用添加剤に使用できる。

化合物（Ｉ）の中には、幾何異性体、光学異性体、互変異性体などの立体異性体が存在し得るものもあるが、これらを含め、全ての可能な異性体およびそれらの混合物が本発明の油類用添加剤に使用できる。

次に、化合物（Ｉ）の製造方法について、例を挙げて説明する。
例えば、反応１に従って、化合物（Ｉ）を製造することができる。
（反応１）

（式中、ｍ、ｎ、ａ、Ａ、Ｗ、Ｙ、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ前記と同義である）
化合物（Ｉ）は、例えば、化合物（Ｐ−ａ）と化合物（Ｐ−ｂ）と化合物（Ｐ−ｃ）とを、触媒の存在下、１００〜２００℃で１〜１００時間反応させることにより、製造することができる。
化合物（Ｐ−ａ）は、市販品として入手するか、公知の方法、例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ）、第７７巻、１９５５年、ｐ２８４３、ケミストリー・レターズ（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ）、１９８４年、ｐ４４１、特開昭６３−２９６２号公報、特開昭６０−９２２５０号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。

化合物（Ｐ−ｂ）のうち、２〜６のヒドロキシを有するポリオールは、市販品として入手するか、例えば、米国特許第４０７６７５８号、特開昭５８−８０２７号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｐ−ｂ）のうち、２〜６のアミノを有するポリアミンは、市販品として入手するか、例えば、特開昭５４−６２３００号公報、特開平３−２０４８４０号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｐ−ｂ）のうち、アミノとヒドロキシの和が２〜６であるアミノアルコールは、市販品として入手するか、例えば、特開２０００−３４４６９５号公報、特開２００１−８９４０３号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。

化合物（Ｐ−ｃ）のうち、ＹＨがＲ^１ＯＨ（式中、Ｒ^１は、前記と同義である）であるアルコールは、市販品として入手するか、例えば、特開２０００−３４４６９５号公報、特開２００１−８９４０３号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。
化合物（Ｐ−ｃ）のうち、ＹＨがＲ^２ＮＨ_２（式中、Ｒ^２は、前記と同義である）である第１アミンは、市販品として入手するか、例えば、米国特許第４４０９３９９号、特公昭３８−２１３５３号公報などに記載の方法に準じて製造することができる。

反応１を行う際、化合物（Ｐ−ｂ）に含まれるヒドロキシおよびアミノの総モル数に対して、化合物（Ｐ−ａ）を０．８〜３当量使用するのが好ましく、化合物（Ｐ−ｃ）を０．８〜３当量使用するのが好ましい。
触媒としては、メタンスルホン酸などのブレンステッド酸触媒やテトラブチルチタン酸エステルなどが挙げられる。
化合物（Ｐ−ｃ）に対して、触媒を０．０１〜２０当量使用するのが好ましく、０．０５〜５当量使用するのがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、使用できる溶媒としてはデカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
ｍ＋ｎが３以上であるとき、反応１により、ｎがそれぞれ異なる２種類以上の化合物（Ｉ）の混合物が得られる場合がある。例えば、グルタミン酸とペンタエリスリトールとステアリルアルコールとを反応１に従って反応させるとき、グルタミン酸とステアリルアルコールとのモノエステル４分子とペンタエリスリトール１分子との縮合物（ｎ＝４）、前記モノエステル３分子とペンタエリスリトール１分子との縮合物（ｎ＝３）、および前記モノエステル２分子とペンタエリスリトール１分子との縮合物（ｎ＝２）などの、ｎがそれぞれ異なる２種類以上の化合物（Ｉ）の混合物が得られる場合などがある。以後、前記混合物中の２種類以上の化合物（Ｉ）のそれぞれがエステルである場合、前記混合物を混合エステルと表現することもある。

反応後、必要に応じて、化合物（Ｉ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。反応１により２種類以上の化合物（Ｉ）が生成する場合、前記の精製方法により分離してもよいし、２種類以上の化合物（Ｉ）をそのまま油類用添加剤に使用してもよい。
化合物（Ｉ）のその他の製造法として、例えば、反応２〜３にしたがって、化合物（Ｉ）を製造する方法を挙げることができる。後述の化合物（Ｐ−ａ）、（Ｐ−ｂ）および（Ｐ−ｃ）は、それぞれ前記と同義である。
（反応２）

（式中、ａ、Ｙ、Ｚ^１およびＺ^２は、それぞれ前記と同義である）
（反応３）

（式中、ｎは、前記と同義である）
（反応２）
化合物（Ｐ−ａ）と化合物（Ｐ−ｃ）とを縮合剤の存在下、０〜１００℃で１〜１００時間反応させ、化合物（Ｐ−ｄ）を得る。化合物（Ｐ−ｄ）は、１分子の化合物（Ｐ−ａ）と１分子の化合物（Ｐ−ｃ）とが縮合した化合物である。
化合物（Ｐ−ａ）に対して、化合物（Ｐ−ｃ）を０．８〜３当量使用するのが好ましい。

縮合剤としてはジシクロヘキシルカルボジイミドや１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホニウム塩などが挙げられる。
化合物（Ｐ−ｃ）に対して、縮合剤を１〜２０当量使用するのが好ましく、１〜５当量使用するのがより好ましい。
反応には溶媒を使用してもよく、使用できる溶媒としては、ヘキサン、デカン、テトラデカン、トルエン、キシレンなどの炭化水素、ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニルエーテルなどのエーテル、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲン化物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
反応後、化合物（Ｐ−ｄ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよく、そのまま反応液を反応３に付してもよい。

（反応３）
反応２で得た化合物（Ｐ−ｄ）と、化合物（Ｐ−ｂ）とを、反応２と同様な条件で反応させ、化合物（Ｉ）を得る。化合物（Ｉ）は、ｎ個の分子の化合物（Ｐ−ｄ）と１分子の化合物（Ｐ−ｂ）とが縮合した化合物である［以後、化合物（Ｉ）を、化合物（Ｐ−ｄ）と化合物（Ｐ−ｂ）との縮合物と表現することもある］。
化合物（Ｐ−ｂ）に含まれるヒドロキシおよびアミノの総モル数に対して、化合物（Ｐ−ｄ）を０．８〜３当量使用するのが好ましい。ｍ＋ｎが３以上であるとき、反応３により、ｎがそれぞれ異なる２種類以上の化合物（Ｉ）の混合物が得られる場合がある。

反応後、必要に応じて、化合物（Ｉ）を有機合成化学で通常用いられる方法（各種クロマトグラフィー法、再結晶法、蒸留法など）で精製してもよい。反応３により２種類以上の化合物（Ｉ）が生成する場合、前記の精製方法により分離してもよいし、２種類以上の化合物（Ｉ）をそのまま油類用添加剤に使用してもよい。
反応１または２を行う前に、必要に応じて、アミノ等の活性基に保護基を導入し、適宜、保護基を脱離させてもよい。

活性基への保護基の導入および脱離は、公知の方法［例えば、プロテクティブ・グループス・イン・オーガニック・シンセシス第３版（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｔｈｉｒｄ ｅｄｉｔｉｏｎ）、グリーン（Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎｅ）著、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ Ｉｎｃ．（１９９９年）などに記載の方法など］により行うことができる。
保護基としては、具体的には、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、９−フロオレニルメトキシカルボニル基、３−ニトロ−２−ピリジンスルフェニル基、アセチル基などが挙げられる。

また、化合物（Ｉ）の中のある化合物から、同じく化合物（Ｉ）の中の別の化合物に変換することもできる。例えば、化合物（Ｉ）のうち、Ｚ^１またはＺ^２がアミノである化合物を、例えば、公知の方法［特開昭６３−２９６２号公報、オーガニック・シンセシス（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、第４巻、１９６３年、ｐ３３９など］に準じて、Ｚ^１またはＺ^２がアルカノイルアミノである化合物（Ｉ）に変換することができる。ここで、アルカノイルアミノのアルカノイル部分は前記アルカノイルと同義である。
化合物（Ｉａ）で表されるエステル化合物は、化合物（Ｉ）と同様にして、製造することができる。
化合物（Ｉ）の好ましい具体例を、（Ｉ−１）〜（Ｉ−１９）に示す。

化合物（Ｉ−１）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ａ〜Ｚ^４ａの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ａとＺ^２ａにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ａとＺ^４ａにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−２）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｂ〜Ｚ^４ｂの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｂとＺ^２ｂにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。
Ｚ^３ｂとＺ^４ｂにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。

化合物（Ｉ−３）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｃ〜Ｚ^４ｃの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｃとＺ^２ｃにおいて、一方は水素であり、他方は（Ｚ）−９−オクタデセノイルアミノである。
Ｚ^３ｃとＺ^４ｃにおいて、一方は水素であり、他方は（Ｚ）−９−オクタデセノイルアミノである。

化合物（Ｉ−４）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｄ〜Ｚ^４ｄの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｄとＺ^２ｄにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。
Ｚ^３ｄとＺ^４ｄにおいて、一方は水素であり、他方はアセチルアミノである。

化合物（Ｉ−５）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｅ〜Ｚ^４ｅの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｅとＺ^２ｅにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｅとＺ^４ｅにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−６）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｆ〜Ｚ^４ｆの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｆとＺ^２ｆにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｆとＺ^４ｆにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−７）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｇ〜Ｚ^４ｇの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｇとＺ^２ｇにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｇとＺ^４ｇにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−８）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｈ〜Ｚ^４ｈの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｈとＺ^２ｈにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｈとＺ^４ｈにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−９）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｉ〜Ｚ^４ｉの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｉとＺ^２ｉにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｉとＺ^４ｉにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−１０）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｊ〜Ｚ^４ｊの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｊとＺ^２ｊにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｊとＺ^４ｊにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−１１）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｋ〜Ｚ^４ｋの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｋとＺ^２ｋにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｋとＺ^４ｋにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−１２）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｍ〜Ｚ^６ｍの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｍとＺ^２ｍにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｍとＺ^４ｍにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^５ｍとＺ^６ｍにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。

化合物（Ｉ−１３）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｎ〜Ｚ^６ｎの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｎとＺ^２ｎにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^３ｎとＺ^４ｎにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
Ｚ^５ｎとＺ^６ｎにおいて、一方は水素であり、他方はアミノである。
化合物（Ｉ−１４）は、２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとペンタエリスリトールとの混合エステルである。前記混合エステルは、1分子のペンタエリスリトールと、２、３および４分子の２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとの縮合物を含有する。
化合物（Ｉ−１５）は、２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとジペンタエリスリトールとの混合エステルである。前記混合エステルは、1分子のジペンタエリスリトールと、２、３、４、５および６分子の２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとの縮合物を含有する。

化合物（Ｉ−１６）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｐ〜Ｚ^６ｐの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｐとＺ^２ｐにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^３ｐとＺ^４ｐにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^５ｐとＺ^６ｐにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。

化合物（Ｉ−１７）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｑ〜Ｚ^６ｑの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｑとＺ^２ｑにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^３ｑとＺ^４ｑにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^５ｑとＺ^６ｑにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。

化合物（Ｉ−１８）は異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｒ〜Ｚ^８ｒの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｒとＺ^２ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^３ｒとＺ^４ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^５ｒとＺ^６ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^７ｒとＺ^８ｒにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。

化合物（Ｉ−１９）は位置異性体の混合物である。
前記異性体は、Ｚ^１ｓ〜Ｚ^１２ｓの違いによって生じる位置異性体である。
Ｚ^１ｓとＺ^２ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^３ｓとＺ^４ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^５ｓとＺ^６ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^７ｓとＺ^８ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^９ｓとＺ^１０ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
Ｚ^１１ｓとＺ^１２ｓにおいて、一方は水素であり、他方はフタルイミドである。
化合物（Ｉ）の中で、特に好ましい化合物としては、例えば
式（Ｉ）中、
ｍが０であり、
ｎが２〜４であり、
Ｗは、炭素数２〜１０のアルカンから、炭素原子上の水素原子をｎ個除くことにより生じるｎ価の基であり、
Ａがヒドロキシであり、
Ｂのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
式（ＩＩ）中、
ａのそれぞれが、同一で、１であり、
Ｘのそれぞれが、同一で、酸素原子であり、
Ｙのそれぞれが、同一または異なってもよく、−ＯＲ^１であり（Ｒ^１は置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルケニルを表す）、
Ｚ^１のそれぞれは、同一または異なってもよく、
Ｚ^２のそれぞれは、同一または異なってもよく、
１つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（Ｖ）であり、前記式（Ｖ）がフタルイミドである
ものが、挙げられる。ここで、置換基を有していてもよいアルキル、および置換基を有していてもよいアルケニルは、それぞれ前記と同義である。

本発明の潤滑油は、潤滑油基油と、化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤とを含有するものである。潤滑油中における化合物（Ｉ）の含有量は、潤滑油１ｋｇ中０．００１〜３００ミリモルが好ましく、さらには０．０１〜２００ミリモルが好ましく、０．１〜１００ミリモルがより好ましい。この範囲内であると、優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与することができる。

潤滑油基油としては、例えば、天然基油、合成基油などの潤滑油基油を使用できる。
天然基油としては、鉱物油、植物油、獣油などが挙げられる。
鉱物油としては、例えば、パラフィン基系原油、中間基系原油、ナフテン基系原油などが挙げられる。また、これらを蒸留などにより精製した精製油も使用可能である。
合成基油としては、ポリブテン、ポリプロピレン、炭素数８〜１４のα−オレフィンオリゴマーなどのポリ−α−オレフィン；脂肪酸モノエステル、芳香族モノエステル、脂肪酸ジエステル、芳香族ジエステル、脂肪族多塩基酸エステル、芳香族多塩基酸エステル、ポリオールポリエステルなどのエステル；ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げられる。
これらの中で好ましい潤滑油基油としては、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油などが挙げられ、これらのうち１種以上を使用することが好ましい。

本発明の潤滑油は、潤滑油基油と化合物（Ｉ）を含有する油類用添加剤の他に、任意成分として、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減剤（耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など）、摩擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防腐剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの、通常用いられている添加剤を含有してもよい。これらの添加剤の含有量は、潤滑油中、それぞれ、０．００１〜５重量％であるのが好ましい。
本発明の潤滑油は、例えば、エンジン油、自動変速機油、無段変速機油、ギヤ油、パワーステアリング油、ショックアブソーバ油、タービン油、作動油、冷凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑油、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに使用することができる。

なお、本発明の油類用添加剤は、潤滑油だけでなく燃料油などの他の油類にも添加できる。
燃料油としては、燃料油を高度に水素化処理したもの、バイオディーゼル燃料などが挙げられる。燃料油中の化合物（Ｉ）の含有量は、０．００００１〜１０質量％であるのが好ましく、０．００００１〜１質量％であるのがより好ましい。この範囲内であると、優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与することができる。
また、燃料油は、本発明の油類用添加剤の他、各種の添加剤を含有してもよい。
更には、本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃料油などの油類への添加のみならず、固体潤滑剤としても使用できる。固体潤滑剤とは例えば、プラスチック、繊維などの素材、または記録媒体、塗料・インク、フィルムなどの製品に、摩擦・摩耗を低減させることを目的として添加または被覆、含浸されるものである。

より具体的には、プラスチック製歯車、ベアリング、カムなどの摺動部材、感熱記録媒体、磁気記録媒体、転写媒体、平版印刷版原版、受像シート、電子写真部品に用いられる、トナーや電子感光体またはクリーニング部材などの保護被覆層、光ファイバや光ドロップケーブル、偏光子、内視鏡などの保護被覆層、光学フィルムなどに使用できる。

以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明する。
実施例中の測定データは、以下の測定機器、測定手法により得た。
（１）核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ−ＮＭＲ；テトラメチルシランを標準物として使用）：ＧＳＸ−４００（４００ＭＨｚ）（日本電子製）
（２）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）：曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機製）
（３）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）：シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機製）
（製造例１）２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］（化合物Ａ）
Ｎ−（ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）グルタミン酸２４．７ｇ（関東化学製）、（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール２１．５ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１２．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４００ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド１９．２ｇ（アイバイツ製）を加え室温で２時間反応させ、次いで４０℃で７時間反応させた。反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物Ａの粗体３９．３ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）、化合物Ａ１８．３ｇ（収率：４６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２７（ｂｒ，２２Ｈ），１．４１（ｂｒ，９Ｈ），１．５３−２．４０（ｍ，１０Ｈ），４．０１（ｂｒ，３Ｈ），５．３４（ｍ，２Ｈ）
元素分析結果；Ｃ_２８Ｈ_５１ＮＯ_６
計算値 〈Ｃ：６７．５７％、Ｈ：１０．３３％、Ｎ：２．８１％〉
元素分析結果〈Ｃ：６７．４９％、Ｈ：１０・４０％、Ｎ：２．８２％〉

［実施例１］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−１）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸４．９ｇ（関東化学製）、エチレンジアミン０．６ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．４ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン５０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール５．４ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．４ｇおよび塩化メチレン５０ｍＬを添加し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２ｇを追加し、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物１０．０ｇを得た。
得られた縮合物１０．０ｇに塩化メチレン２５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、反応液が均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；５２．５ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−１）４．８ｇ（収率：５８％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_４８Ｈ_９０Ｎ_４Ｏ_６
計算値 〈Ｃ：７０．３７％、Ｈ：１１．０７％、Ｎ：６．８４％〉
元素分析結果〈Ｃ：７０．４１％、Ｈ：１１．１２％、Ｎ：６．７９％〉

（１）動摩擦係数の測定（耐摩擦特性の評価）
化合物（Ｉ−１）を、ポリ−α−オレフィン（ＩＮＥＯＳ製ＤＵＲＡＳＹＮ１６４。以後、潤滑油基油Ａと表現することもある）またはアジピン酸ビス（３，５，５−トリメチルヘキシル）（以後、潤滑油基油Ｂと表現することもある）のそれぞれに１０ｍｍｏｌ／ｋｇとなるように加え、潤滑油の試作油を調製した。
ついで、この試作油の４０℃、８０℃、１２０℃、１５０℃における動摩擦係数を曽田式振子型摩擦試験機（神鋼造機製）を用いて測定した。動摩擦係数は振子の初期振幅、振動させた時の振幅、振動回数から算出した。結果を表１に示す。

（２）摩耗痕径の測定（耐摩耗特性の評価）
上記（１）と同様にして試作油を調製し、（ＡＳＴＭ Ｄ４１７２）規定の方法（荷重；４０ｋｇｆ、回転数；１２００ｒｐｍ、時間；６０分、温度；７５℃）に準じ試験を行い、試験後の摩耗痕径を測定した。試験機には、シェル式四球摩擦試験機（高千穂精機製）を用いた。摩耗痕径は３つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表１に示す。

［実施例２］２−（Ｎ−アセチルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−２）］
化合物（Ｉ−１）０．９ｇおよび無水酢酸０．６ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン５０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下、室温で２時間攪拌した。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−２）０．７ｇ（収率：６６％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_５２Ｈ_９４Ｎ_４Ｏ_８
計算値 〈Ｃ：６９．１４％、Ｈ：１０．４９％、Ｎ：６．２０％〉
元素分析結果〈Ｃ：６９．２８％、Ｈ：１０．５５％、Ｎ：６．２３％〉

化合物（Ｉ−２）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製した。潤滑油基油Ａを用いた試作油の耐摩擦特性および耐摩耗特性、ならびに潤滑油基油Ｂを用いた試作油の耐摩耗特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表１に示す。

［実施例３］２−｛Ｎ−［（９Ｚ）−９−オクタデセノイル］アミノ｝ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−３）］
化合物（Ｉ−１）０．９ｇおよびトリエチルアミン０．４ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン５０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下、（Ｚ）−９−オクタデセノイルクロリド０．７ｇ（東京化成工業製）を滴下し、室温で２時間攪拌した。反応後、反応液を蒸留水、０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−３）１．１ｇ（収率：６８％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_８４Ｈ_１５４Ｎ_４Ｏ_８
計算値 〈Ｃ：７４．８４％、Ｈ：１１．５１％、Ｎ：４．１６％〉
元素分析結果〈Ｃ：７４．８０％、Ｈ：１１．５３％、Ｎ：４．０９％〉

化合物（Ｉ−３）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表１に示す。

［実施例４］２（または４）−アセチルアミノ−４−［（９Ｚ）−９−オクタデセニルカルバモイル］ブタン酸とエチレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−４）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸５．０ｇ、エチレンジアミン０．６ｇおよび４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．５ｇを塩化メチレン５０ｍＬに溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．９ｇを加え室温で２時間反応させ、次いで４０℃で５時間反応させた。続いて、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセニルアミン５．４ｇ（アルドリッチ製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．５ｇおよび塩化メチレン５０ｍＬを添加し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．９ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で５時間反応させた。その後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２（または４）−アセチルアミノ−４−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］カルバモイルブタン酸とエチレンジアミンとの縮合物４．０ｇを得た。
得られた縮合物２．３ｇに塩化メチレン５０ｍＬを加え、窒素雰囲気下、均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１０．０ｇ）。反応終了後、反応液に無水酢酸２．８ｇを加え、窒素雰囲気下、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で７時間反応させた。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−４）１．６ｇ（収率：３１％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_５２Ｈ_９６Ｎ_６Ｏ_６
計算値 〈Ｃ：６９．２９％、Ｈ：１０．７４％、Ｎ：９．３２％〉
元素分析結果〈Ｃ：６９．２７％、Ｈ：１０．６９％、Ｎ：９．４１％〉

化合物（Ｉ−４）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。

［実施例５］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，６−ヘキサンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−５）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸２．５ｇ（関東化学製）、１，６−ヘキサンジアミン０．６ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン２５ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇ（アイバイツ製）を添加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール２．７ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇおよび塩化メチレン２５ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で８時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，６−ヘキサンジアミンとの縮合物４．９ｇを得た。
得られた縮合物２．９ｇに塩化メチレン４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下で、均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１２．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−５）２．０ｇ（収率：７５％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_５２Ｈ_９８Ｎ_４Ｏ_６
計算値 〈Ｃ：７１．３５％、Ｈ：１１．２８％、Ｎ：６．４０％〉
元素分析結果〈Ｃ：７１．４３％、Ｈ：１１．１９％、Ｎ：６．３２％〉

化合物（Ｉ−５）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。

［実施例６］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，３−フェニレンジアミンとの縮合物［化合物（Ｉ−６）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸２．５ｇ（関東化学製）、１，３−フェニレンジアミン０．５ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン２５ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇ（アイバイツ製）を添加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセンー１−オール２．７ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇおよび塩化メチレン２５ｍＬを添加し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で８時間反応させた。その後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，３−フェニレンジアミンとの縮合物５．０ｇを得た。
得られた縮合物３．０ｇに塩化メチレン４０ｍＬを加え、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１２．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−６）２．０ｇ（収率：８３％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_５２Ｈ_９０Ｎ_４Ｏ_６
計算値 〈Ｃ：７２．０１％、Ｈ：１０．４６％、Ｎ：６．４６％〉
元素分析結果〈Ｃ：７２．２０％、Ｈ：１０．５５％、Ｎ：６．３８％〉

化合物（Ｉ−６）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。

［実施例７］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレングリコールとの縮合物［化合物（Ｉ−７）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸２．５ｇ（関東化学製）、エチレングリコール０．３ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン２５ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇ（アイバイツ製）を添加し、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。反応後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール２．７ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．２ｇおよび塩化メチレン２５ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド２．１ｇを追加して、室温で２時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とエチレングリコールとの縮合物４．９ｇを得た。
得られた縮合物４．９ｇに塩化メチレン１００ｍＬを加え、窒素雰囲気下で、均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；３０．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−７）２．３ｇ（収率：５７％）を得た。

元素分析結果；Ｃ_４８Ｈ_８８Ｎ_２Ｏ_８
計算値 〈Ｃ：７０．２０％、Ｈ：１０．８０％、Ｎ：３．４１％〉
元素分析結果〈Ｃ：７０．１２％、Ｈ：１０．９３％、Ｎ：３．３６％〉

化合物（Ｉ−７）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表３に示す。

［実施例８］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンとの縮合物［化合物（Ｉ−８）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ（関東化学製）、２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパン１．８ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．２ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で８時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．７ｇ、および塩化メチレン３８ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド６．０ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１０時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシシクロヘキシル）プロパンとの縮合物８．３ｇを得た。
得られた縮合物４．０ｇを塩化メチレン６０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１６．０ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−８）２．９ｇ（収率：７９．１％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．７１−０．７６（ｓ，６Ｈ），０．８８（ｔ，６Ｈ），１．０５−２．１３（ｍ，８２Ｈ），２．３８−２．５１（ｍ，４Ｈ），３．３９−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．０５−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．６０−５．０５（ｍ，２Ｈ），５．３０−５．４２（ｍ，４Ｈ）

化合物（Ｉ−８）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表３に示す。

［実施例９］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と４，４’−ジアミノジフェニルエーテルとの縮合物［化合物（Ｉ−９）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ（関東化学製）、４，４’−ジアミノジフェニルエーテル１．５ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．２ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセン−１−オール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．７ｇおよび塩化メチレン４０ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド６．０ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１４時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と４，４’−ジアミノジフェニルエーテルとの縮合物の粗体７．６ｇを得た。 得られた縮合物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：クロロホルム／メタノール）。
精製した縮合物４．６ｇを塩化メチレン６５ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、これにトリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；１８．４ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−９）３．２ｇ（収率：５１．８％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．０５−２．３０（ｍ，６８Ｈ），２．４０−２．６０（ｍ，４Ｈ），３．４９−３．５７（ｍ，２Ｈ），４．０２−４．２０（ｍ，４Ｈ），５．２９−５．４１（ｍ，４Ｈ），６．８５−６．９２（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，４Ｈ），８．４０−８．５５（ｂｒ，２Ｈ）

化合物（Ｉ−９）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製した。潤滑油基油Ａを用いた試作油の耐摩擦特性、ならびに潤滑油基油Ｂを用いた試作油の耐摩擦特性および耐摩耗特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表３に示す。

［実施例１０］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とビス（ヒドロキシエチル）ジスルフィドとの縮合物［化合物（Ｉ−１０）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ、ビス（ヒドロキシエチル）ジスルフィド１．２ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を１，２−ジクロロエタン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．３ｇ（アイバイツ製）を加え、室温で１時間反応させ、次いで７０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセニルアルコール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ、および１，２−ジクロロエタン４０ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．３ｇを追加して、室温で１時間反応させ、次いで７０℃で１３時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］とビス（ヒドロキシエチル）ジスルフィドとの縮合物の粗体１．６ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物１．６ｇを塩化メチレン２０ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；４．８ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１０）１．２ｇ（収率：２７．５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，６Ｈ），１．２８（ｍ，４４Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．６４（ｍ，４Ｈ），１．８５−２．５０（ｍ，２０Ｈ），２．９３（ｍ，８Ｈ），３．４４−３．５６（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｔ，４Ｈ），４．３７（ｍ，８Ｈ），５．３６（ｍ，４Ｈ）

化合物（Ｉ−１０）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表４に示す。

［実施例１１］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとの縮合物［化合物（Ｉ−１１）］
２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸３．７ｇ（関東化学製）、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン１．７ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン３８ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．２ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で６時間反応させた。その後、反応液に（Ｚ）−９−オクタデセニルアルコール４．０ｇ（和光純薬製）、４−（ジメチルアミノ）ピリジン３．７ｇ、および塩化メチレン３８ｍＬを加え、十分攪拌した後、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド６．０ｇを追加し、室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１０時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンとの縮合物の粗体８．２ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物１．８ｇを塩化メチレン２５ｍＬに溶解し、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、これにトリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；８．１ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１１）１．３ｇ（収率：１７．９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８７（ｔ，６Ｈ），１．０５−１．８０（ｍ，５２Ｈ），１．６０（ｓ，６Ｈ），１．９０−２．０８（ｍ，８Ｈ），２．１８−２．６０（ｍ，８Ｈ），４．１８（ｔ，４Ｈ），４．２０−４．２７（ｍ，２Ｈ），５．２８−５．５０（ｍ，４Ｈ），６．６９−６．７６（ｍ，４Ｈ），７．０５−７．１１（ｍ，４Ｈ）

化合物（Ｉ−１１）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表４に示す。

［実施例１２］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，２，３−プロパントリオールの縮合物［化合物（Ｉ−１２）］
製造例１で得られた２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］（化合物Ａ）７．５ｇ、１，２，３−プロパントリオール０．５ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．８ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド３．３ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１６時間反応させた。反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と１，２，３−プロパントリオールとの縮合物の粗体６．６ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物１．２ｇに塩化メチレン１５ｍＬを加え、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；４．８ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１２）１．０ｇ（収率：１５．９％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，９Ｈ），１．２８（ｍ，６６Ｈ），１．５３（ｓ，６Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ），１．８３−２．４６（ｍ，２４Ｈ），３．４９（ｍ，３Ｈ），４．０６−４．４３（ｍ，１１Ｈ），５．３５（ｍ，６Ｈ）

化合物（Ｉ−１２）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表４に示す。

［実施例１３］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールとの縮合物［化合物（Ｉ−１３）］
製造例１で得られた２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］（化合物Ａ）４．５ｇと２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール０．４ｇ（東京化成工業製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン１．１ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン４０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド１．９ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で１２時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−（Ｎ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ）ペンタン二酸水素＝１（または５）−［（９Ｚ）−９−オクタデセニル］と２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールとの縮合物の粗体３．６ｇを得た。
これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）。
精製した縮合物２．３ｇに塩化メチレン３０ｍＬを加え、窒素雰囲気下で均一になるまで攪拌後、トリフルオロ酢酸（和光純薬製）を薄層クロマトグラフィーで原料の消失を確認するまで加えた（トリフルオロ酢酸添加量；８．８ｇ）。反応後、反応液を蒸留水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、化合物（Ｉ−１３）１．７ｇ（収率：１５．６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．９０（ｍ，１２Ｈ），１．２８（ｍ，６８Ｈ），１．５２（ｓ，６Ｈ），１．６１（ｍ，６Ｈ），１．８３−２．４５（ｍ，２４Ｈ），３．４９（ｍ，３Ｈ），４．０８（ｍ，１２Ｈ），５．３５（ｍ，６Ｈ）

化合物（Ｉ−１３）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例２と同様に評価した。結果を表４に示す。

［実施例１４］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとペンタエリスリトールとの混合エステル［化合物（Ｉ−１４）］
Ｌ−グルタミン酸２．９ｇ（東京化成工業製）およびステアリルアルコール５．４ｇ（東京化成工業製）を８０℃に加熱し、ステアリルアルコールが溶融した後、メタンスルホン酸２．３ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で３時間反応させた。その後、ペンタエリスリトール０．７ｇ（三菱瓦斯化学製）を加え１２０℃で４時間反応させた。反応器の内容物２．５ｇに塩化メチレン５０ｍＬと２％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬを加え、分液後、有機層をさらに蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−１４）１．８ｇ（収率９６％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，１２Ｈ），１．２６（ｍ，１２０Ｈ），１．６２（ｍ，１６Ｈ），１．８９−２．５４（ｍ，８Ｈ），２．２０−２．５４（ｍ，８Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，４Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，１６Ｈ）

実施例１に記載の方法に従い、化合物（Ｉ−１４）を潤滑油基油Ａに加えて、試作油を調製した。試作油の耐摩擦特性を、実施例１に記載の方法により評価した。結果を表５に示す。

［実施例１５］２−アミノペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとジペンタエリスリトールとの混合エステル［化合物（Ｉ−１５）］
Ｌ−グルタミン酸３．０ｇ（東京化成工業製）およびステアリルアルコール５．７ｇ（東京化成工業製）を８０℃に加熱し、ステアリルアルコールが溶融したところでメタンスルホン酸２．４ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で３時間反応させた。その後、ジペンタエリスリトール０．７ｇ（広栄化学工業製）を加え１２０℃で１２時間反応させた。反応器の内容物２．７ｇに塩化メチレン５０ｍＬと２％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍＬを加え、分液後、有機層をさらに蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した。次いで、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、化合物（Ｉ−１５）１．８ｇ（収率９２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，１８Ｈ），１．２６（ｍ，１８０Ｈ），１．６２（ｍ，２４Ｈ），１．７９−２．１２（ｍ，１２Ｈ），２．２０−２．５４（ｍ，１２Ｈ），３．３７−３．４８（ｍ，６Ｈ），４．０５−４．２５（ｍ，２４Ｈ）

化合物（Ｉ−１５）を油類用添加剤とした以外は実施例１４と同様にして試作油を調製し、実施例１４と同様に評価した。結果を表５に示す。

（製造例２）２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）
L−グルタミン酸７３．６ｇ（東京化成工業製）および無水フタル酸７４．１ｇ（東京化成工業製）を１４０℃で２時間反応させた。その後、反応液を１００℃まで冷却した後、無水酢酸１０２．１ｇ（和光純薬製）を添加し１００℃で１０分反応させた。その後、キシレン２００ｍＬ（和光純薬製）を添加し、反応液を室温まで冷却した。析出した結晶を濾取し、結晶をキシレン２０ｍＬで洗浄し、次いで７０℃で乾燥して、２−フタルイミドペンタン二酸無水物７０．８ｇ（収率５５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（アセトン−ｄ_６，δｐｐｍ）；２．３４（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），３．１６（ｄｔ，１Ｈ），３．２７（ｄｔ，１Ｈ），５．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｍ，４Ｈ）

［実施例１６］２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルと１，２，３−プロパントリオールとの縮合物［化合物（Ｉ−１６）］
２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）４．７ｇおよびステアリルアルコール４．９ｇ（東京化成工業製）を、１２０℃で４時間反応させた。その後、反応物に１，２，３−プロパントリオール０．８ｇ（東京化成工業製）およびメタンスルホン酸０．３ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で４時間反応させた。塩化メチレン１００ｍＬを加え、蒸留水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、シリカゲルクロマトグラフィにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１６）７．３ｇ（収率７２％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｍ，６Ｈ），１．２６（ｍ，６０Ｈ），１．５６（ｍ，４Ｈ），２．３６−２．６７（ｍ，８Ｈ），３．９６−２．１８（ｍ，８Ｈ），４，２３（ｂｒ，１Ｈ），４．９２（ｍ，２Ｈ），７．７３−７．８８（ｍ，８Ｈ）

化合物（Ｉ−１６）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１に記載の方法により、試作油の耐摩擦特性を評価した。結果を表５に示す。

［実施例１７］２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルと２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオールとの縮合物［化合物（Ｉ−１７）］
２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）１．２ｇおよびステアリルアルコール１．２ｇ（東京化成工業製）を、１２０℃で３時間反応させた。その後、２−エチル−２−（ヒドロキシメチル）プロパン−１，３−ジオール０．２ｇ（東京化成工業製）およびメタンスルホン酸０．１ｇ（関東化学製）を加え、１２０℃で３時間反応させた。塩化メチレン４０ｍＬを加え、蒸留水および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、５０℃で溶媒を減圧留去後、シリカゲルクロマトグラフィにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１７）２．４ｇ（収率９５％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．７０（ｍ，３Ｈ），０．８８（ｍ，９Ｈ），１．２６（ｍ，９２Ｈ），１．５６（ｍ，６Ｈ），２．３４−２．６７（ｍ，１２Ｈ），３．８０−４．１３（ｍ，１２Ｈ），４．９１（ｍ，３Ｈ），７．７６−７．８８（ｍ，１２Ｈ）

化合物（Ｉ−１７）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表６に示す。

［実施例１８］２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとペンタエリスリトールとの縮合物［化合物（Ｉ−１８）］
製造例２で得られた２−フタルイミドペンタン二酸無水物（化合物Ｂ）１０．４ｇおよびステアリルアルコール１０．８ｇ（東京化成工業製）を１２０℃で２時間反応させた。反応物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）、２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシル１２．７ｇ（収率：５９．１％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，３Ｈ），１．２６（ｍ，３０Ｈ），１．５６（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），２．４８−２．６５（ｍ，２Ｈ），３．９９（ｔ，２Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），７．７６（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｍ，２Ｈ）

次いで、得られた２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシル１０．６ｇ、ペンタエリスリトール０．７ｇ（和光純薬製）および４−（ジメチルアミノ）ピリジン２．４ｇ（和光純薬製）を塩化メチレン６０ｍＬ（和光純薬製）に溶解し、１−エチル−３−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド４．２ｇ（アイバイツ製）を加え室温で１時間反応させ、次いで４０℃で４時間反応させた。反応後、反応液を０．５ｍｏｌ／Ｌの塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、５０℃で溶媒を減圧留去し、２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−モノオクタデシルエステルとペンタエリスリトールとの縮合物の粗体１０．４ｇを得た。

これを、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１８）８．４ｇ（収率：８０．６％）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，１２Ｈ），１．２５（ｍ，１２０Ｈ），１．５５（ｍ，８Ｈ），２．３２−２．５０（ｍ，１６Ｈ），３．６９−３．９９（ｍ，１６Ｈ），４．８９（ｍ，４Ｈ），７．７３（ｍ，８Ｈ），７．８５（ｍ，８Ｈ）

化合物（Ｉ−１８）を油類用添加剤とした以外は実施例１４と同様にして試作油を調製し、実施例１４と同様に評価した。結果を表６に示す。

［実施例１９］ ２−フタルイミドペンタン二酸水素＝１（または５）−オクタデシルとジペンタエリスリトールの縮合物［化合物（Ｉ−１９）］
５０ｍＬの反応フラスコに２−フタルイミドペンタン二酸無水物７．８ｇ（化合物Ｂ）およびステアリルアルコール８．１ｇ（東京化成工業製）を１２０℃で３時間反応させた。その後、ジペンタエリスリトール１．３ｇ（広栄化学工業製）を加えた後、メタンスルホン酸０．１ｇ（関東化学製）を５分かけて加え、窒素雰囲気下１２０℃で４時間反応させた。反応後、４０℃まで冷却した後、塩化メチレン７５ｍＬを加え、水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。これを、シリカゲルクロマトグラフィーにより精製し（展開液：ヘキサン／酢酸エチル）、化合物（Ｉ−１９）１２．９ｇ（収率７７％）を得た。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１_３，δｐｐｍ）；０．８８（ｔ，１８Ｈ），１．２６（ｍ，１８０Ｈ），１．５７（ｍ，１２Ｈ），２．４０（ｍ，１２Ｈ），２．５２（ｍ，６Ｈ），２．６３（ｍ，６Ｈ），３．２０（ｂｒ，４Ｈ），４．００（ｍ，１２Ｈ），４．１３（ｍ，１２Ｈ），５．００（ｄｄ，６Ｈ），７．７６（ｍ，１２Ｈ），７．８８（ｍ，１２Ｈ）

化合物（Ｉ−１９）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表６に示す。

（比較例１）
東京化成工業製のジベンジルジスルフィド（ＤＢＤＳ）を油類用添加剤とした以外は実施例１と同様にして試作油を調製し、実施例１と同様に評価した。結果を表７に示す。表中、Ｎ．Ｔ．は未測定であることを示す。

表１〜７において、動摩擦係数の値が小さいもの程、試作油の耐摩擦特性が優れていることを表し、摩耗痕径の値が小さいもの程、試作油の耐摩耗特性が優れていることを表す。化合物（Ｉ）を油類用添加剤に使用することにより、耐摩耗特性および耐摩擦特性が優れた試料油を提供することができた。

本発明によれば、潤滑油基油や燃料油などの油類に対して優れた耐摩耗特性または優れた耐摩擦特性を付与できる化合物を含有する油類用添加剤などを提供できる。

Claims (29)

1. 式（Ｉ）
   

   

   ｛式（Ｉ）中、
   ｍは０〜４の整数を表し、
   ｎは２〜６の整数を表し、
   ｍ＋ｎは２〜６の整数を表し、
   Ｗは、炭素数２〜２０の炭化水素、炭素数４〜２０のエーテル、炭素数３〜２０のアミン、炭素数４〜２０のスルフィド、および炭素数４〜２０のジスルフィドからなる群より選ばれる一つの化合物から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、
   Ａはヒドロキシ、またはアミノを表し、
   ｍが２以上であるときのＡのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
   Ｂのそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
   Ｂは、式（ＩＩ）
   

   

   ｛式（ＩＩ）中、
   ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
   Ｘのそれぞれは、同一または異なって、酸素原子またはＮＨを表し、
   Ｙのそれぞれは、同一または異なって、ＯＲ^１またはＮＨＲ^２を表し（Ｒ^１およびＲ^２は、同一または異なって、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、または置換基を有していてもよいシクロアルケニルを表す）、
   Ｚ^１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
   Ｚ^２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
   １つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方は水素原子を表し、他方は、
   式（ＩＩＩ）、
   

   

   ［式（ＩＩＩ）中、Ｒ^３およびＲ^４は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイル、置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニル、置換基を有していてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアルケニルオキシカルボニル、置換基を有していてもよいアリールオキシカルボニル、または置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシカルボニルを表すか、または、Ｒ^３およびＲ^４が隣接する窒素原子と一緒になって置換基を有していてもよい含窒素複素環基を形成する］、
   式（ＩＶ）、
   

   

   ［式（ＩＶ）中、Ｒ^５およびＲ^６は同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルを表すか、またはＲ^５およびＲ^６が隣接する炭素原子と一緒になって置換基を有していてもよいシクロアルキリデンを形成する］、 または、式（Ｖ）
   

   

   ［式（Ｖ）中、ｐは１〜３の整数を表し、Ｒ^７およびＲ^８は、同一または異なって、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル、置換基を有していてもよいアルケニル、置換基を有していてもよいアリール、置換基を有していてもよいアラルキル、置換基を有していてもよいシクロアルケニル、置換基を有していてもよいアルカノイル、置換基を有していてもよいアルケノイル、置換基を有していてもよいアロイルまたは置換基を有していてもよいシクロアルキルカルボニルを表すか、またはＲ^７とＲ^８がそれぞれ隣接する２つの炭素原子と一緒になって、置換基を有していてもよいシクロアルカンまたは置換基を有していてもよい芳香環を形成する］を表す｝を表す｝で表される化合物を含有する油類用添加剤。
2. ａのそれぞれが同一で、１である請求項１に記載の油類用添加剤。
3. ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが２〜４の整数であり、
   Ｗが、炭化水素から、炭素原子上の水素原子を（ｍ＋ｎ）個除くことにより生じる（ｍ＋ｎ）価の基であり、前記炭化水素が炭素数２〜１０のアルカンである請求項１または２に記載の油類用添加剤。
4. ｎが２であり、ｍが０であり、
   Ｗが、式（ＶＩ）
   

   

   ［式（ＶＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
5. ｎが２であり、ｍが０であり、
   Ｗが、式（ＶＩＩ）
   

   

   ［式（ＶＩＩ）中、Ｄは酸素原子、硫黄原子、メチレン、またはジメチルメチレンを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
6. ｎが２であり、ｍが０であり、
   Ｗが、式（ＶＩＩＩ）
   

   

   ［式（ＶＩＩＩ）中、Ｒ^９、Ｒ^１０、Ｒ^１１、およびＲ^１２は、同一または異なって、水素原子、メチル、またはエチルを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
7. ｎが２であり、ｍが０であり、
   Ｗが、式（ＩＸ）
   

   

   ｛式（ＩＸ）中、ｆは１〜４の整数を表し、Ｅは酸素原子または式（Ｘ）
   

   

   ［式（Ｘ）中、Ｒ^１３は水素原子、メチルまたはエチルを表す］を表す｝である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
8. ｎが２であり、ｍが０であり、
   Ｗが、式（ＸＩ）
   

   

   ［式（ＸＩ）中、Ｇは、−Ｓ−または−Ｓ−Ｓ−を表し、ｑおよびｒは、同一または異なって２または３を表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
9. ｑが２であり、ｒが２である請求項８記載の油類用添加剤。
10. ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
    Ｗが、式（ＸＩＩ）
    

    

    である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
11. ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
    Ｗが、式（ＸＩＩＩ）
    

    

    である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
12. ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
    Ｗが、式（ＸＩＶ）
    

    

    ［式（ＸＩＶ）中、Ｒ^１４は、水素原子、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数１〜６のアルケニルを表す］である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
13. Ｒ^１４がエチルである請求項１２に記載の油類用添加剤。
14. ｎが２または３であり、ｍが０または１であり、ｍ＋ｎが３であり、
    Ｗが、式（ＸＶ）
    

    

    である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
15. ｎが２〜４の整数であり、ｍが０〜２の整数であり、ｍ＋ｎが４であり、
    Ｗが、式（ＸＶＩ）
    

    

    である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
16. ｎが２〜６の整数であり、ｍが０〜４の整数であり、ｍ＋ｎが６であり、
    Ｗが、式（ＸＶＩＩ）
    

    

    である請求項１または２に記載の油類用添加剤。
17. １つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（ＩＩＩ）である請求項１〜１６のいずれかに記載の油類用添加剤。
18. １つの同じＢの中にあるＺ^１およびＺ^２のうち、一方が水素原子であり、他方が式（Ｖ）である請求項１〜１６のいずれかに記載の油類用添加剤。
19. 式（Ｖ）がフタルイミドである請求項１８に記載の油類用添加剤。
20. Ｘのそれぞれが、同一で、酸素原子である請求項１〜１９のいずれかに記載の油類用添加剤。
21. Ｘのそれぞれが、同一で、ＮＨである請求項１〜１９のいずれかに記載の油類用添加剤。
22. Ｙのそれぞれが、同一で、ＯＲ^１（式中、Ｒ^１は前記と同義である）である請求項３〜２１のいずれかに記載の油類用添加剤。
23. Ｒ^１が置換基を有していてもよいアルキル、または置換基を有していてもよいアルケニルである請求項２２に記載の油類用添加剤。
24. ｍが０である請求項１〜３、および１０〜２３のいずれかに記載の油類用添加剤。
25. 請求項１〜２４のいずれかに記載の油類用添加剤と潤滑油基油とを含有する潤滑油。
26. 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エステル、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド（ＧＴＬ）および植物油からなる群より選ばれる１種以上である請求項２５に記載の潤滑油。
27. 式（Ｉａ）
    

    

    ｛式（Ｉa）中、
    ｍａは０〜２の整数を表し、
    ｎａは２〜４の整数を表し、
    ｍa＋ｎaは２〜４の整数を表し、
    Ｗ^ａは、炭素数２〜１０のアルカンから、炭素原子上の水素原子を（ｍa＋ｎa）個除くことにより生じる（ｍa＋ｎa）価の基であり、
    Ｂ^ａのそれぞれは、同一でも異なっていてもよく、
    Ｂ^ａは、式（ＩＩａ）
    

    

    ［式（ＩＩａ）中、
    ａのそれぞれは、同一または異なって、０または１を表し、
    Ｙ^ａのそれぞれは、同一または異なって、−ＯＲ^１ａ（式中、Ｒ^１ａは置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１〜２０のアルケニルを表す）を表し、
    Ｚ^ａ１のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
    Ｚ^ａ２のそれぞれは、同一または異なっていてもよく、
    １つの同じＢ^ａの中にあるＺ^１ａおよびＺ^２ａのうち、一方は水素原子を表し、他方はフタルイミドを表す］を表す｝で表されるエステル化合物。
28. ｍａが０である請求項２７に記載のエステル化合物。
29. Ｒ^１ａが、置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルキル、または置換基を有していてもよい炭素数１２〜２０のアルケニルである請求項２７または２８に記載のエステル化合物。