CN111100156B - 一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和润滑脂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的润滑脂。本发明的噻咯衍生物,其结构如式(I)所示:
Description
技术领域
本发明涉及一种噻咯衍生物,特别涉及一种具有发光性能的噻咯衍生物。
背景技术
传统有机发色团通常在低浓度下具有较强发光,而在高浓度或固态下发光微弱甚至不发光,呈现聚集荧光猝灭效应。这是由于在聚集态下,分子间强烈的相互作用导致激发态非辐射衰减过程增强,荧光量子产率显著降低。在实际应用过程中,聚集荧光猝灭效应在很大程度上限制了有机发光材料的实际应用。近年来的研究发现,有些化合物显现出与传统有机发光化合物相反的性质,不仅没有聚集荧光猝灭效应,反而呈现聚集诱导发光(AIE)性质,聚集诱导发光化合物的出现为有机发光材料在固态或高浓度下的应用提供了新的解决方案。噻咯是一种典型的AIE化合物,近十几年来,研究人员将其应用于发光器件、荧光探针、生物成像等多个研究领域。
润滑脂是将稠化剂分散在液体润滑剂内制备的固体至半流体产品,具有润滑、保护和密封的作用,在工业机械、农业机械、交通运输行业、航空航天业、电子信息业和各类军事装备中起到至关重要的作用。在一些黑暗的工况条件下,润滑脂的监测存在着很大的难度。目前鲜见发光润滑脂的相关报道。
发明内容
本发明提供了一种噻咯衍生物及其制备方法、用途和包含该噻咯衍生物的润滑脂。
本发明的噻咯衍生物,其结构如式(I)所示:
其中的各个R0彼此相同或不同,各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基),各个x各自独立地选自0~5之间的整数;各个R1各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基),各个y各自独立地选自0~4之间的整数,z选自0~3之间的整数;各个R2各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基)。
本发明的噻咯衍生物可以为下述结构的噻咯衍生物。
本发明的噻咯衍生物的制备方法,包括使式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物反应的步骤;
其中的各个R0彼此相同或不同,各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基),各个x各自独立地选自0~5之间的整数;各个R1各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基),各个y各自独立地选自0~4之间的整数,z选自0~3之间的整数;各个R2各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基)。
根据本发明的制备方法,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间的摩尔比优选为1:0.5~5:0.5~5,最优选1:0.8~1.2:0.8~1.2。
根据本发明的制备方法,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间发生反应的温度优选为0~50℃,优选15~35℃。
根据本发明的制备方法,通常来说,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间发生反应的时间越长越好,一般为6~96h,优选12~72h。
根据本发明的制备方法,在式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间的反应中可以加入溶剂,也可以不加入溶剂,优选加入溶剂。所述溶剂优选C1~C10的有机胺、呋喃和亚砜类溶剂中的一种或多种,例如可以选用甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺、二乙胺、三乙胺、丙胺、二丙胺、三丙胺、四氢呋喃、二甲基亚砜,最优选C1~C10的有机胺与呋喃的混合溶剂(二者之间的体积比优选为1:0.1~10)或二甲基亚砜。所述溶剂在反应结束后可以通过本领域所公知的方法除去,并没有特别的限定,去除方法包括蒸馏、蒸发、柱层析的方法。优选地,采用柱层析方法分离提纯本发明的噻咯衍生物,可以使用水、C6~C10烷烃、氯甲烷、石油醚和C1~C6醇中的一种或多种作为洗脱剂。所述氯甲烷可以为一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷中的一种或多种。
根据本发明的制备方法,在式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物的反应中可以加入催化剂,也可以不加入催化剂,优选加入催化剂。所述催化剂优选金属膦配合物、金属卤化物、烃基膦化合物和偶氮类化合物中的一种或多种,更优选金属膦配合物、金属卤化物和烃基膦化合物的混合物,三者之间的摩尔比优选为1:0.1~10:0.1~10,更优选为1:0.2~5:0.2~5。
根据本发明的制备方法,优选地,所述金属膦配合物的结构为其中M为Pd、Ru或Rh,L选自PPh3、Ph、F、Cl、Br、I。所述金属膦配合物可以选用四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、(三苯基膦)三氯化钯、四(三苯基膦)钌、三(三苯基膦)氯化钌、二(三苯基膦)二氯化钌、(三苯基膦)三氯化钌、四(三苯基膦)铑、三(三苯基膦)氯化铑、二(三苯基膦)二氯化铑和(三苯基膦)三氯化铑中的一种或多种,优选四(三苯基膦)钯、三(三苯基膦)氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯和(三苯基膦)三氯化钯中的一种或多种。
根据本发明的制备方法,优选地,所述金属卤化物可以选用铜卤化物、铁卤化物和锌卤化物中的一种或多种,例如可以选用氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜、碘化亚铜、氯化铁、氯化亚铁、溴化铁、溴化亚铁、碘化铁、碘化亚铁、氯化锌、氯化亚锌、溴化锌、溴化亚锌、碘化锌和碘化亚锌中的一种或多种,更优选氯化铜、氯化亚铜、溴化铜、溴化亚铜、碘化铜和碘化亚铜中的一种或多种。
根据本发明的制备方法,优选地,所述烃基膦化合物的结构为其中的各个R各自独立地选自C6~C10的芳基和C1~C6的直链或支链烷基,其中至少一个R为C6~C10的芳基。所述C6~C10的芳基可以选自苯基、萘基;所述C1~C6的直链或支链烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基或异己基。所述烃基膦化合物可以选用三苯基膦、二苯基丁基膦。
根据本发明的制备方法,优选地,所述偶氮类化合物优选的结构为:式中各个R’彼此相同或不同,各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烷基、C3-10环烷基、C6-10芳基和C1-6烷氧基。所述偶氮类化合物优选选用偶氮二羧酸二甲酯、偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二丙酯和偶氮二羧酸二丁酯中的一种或多种。
根据本发明的制备方法,所述催化剂的加入量优选为式(II)所示的噻咯衍生物质量的0.1%~100%。
根据本发明的制备方法,优选地,先使式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物反应,其产物再与式(IV)所示的化合物反应。式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应条件同前所述的式(II)所示噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示化合物之间的反应条件;式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物与式(IV)所示化合物的反应条件也同前所述的式(II)所示噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示化合物之间的反应条件。
根据本发明的制备方法,优选地,在所述式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物和式(IV)所示化合物的反应中,式(II)所示噻咯衍生物与式(IV)所示化合物之间的摩尔比优选为1:0.2~5,更优选1:0.3~3;反应的温度优选为0~50℃,更优选15~35℃;一般来说,反应的时间越长,转化率越高,反应的时间可以为6~96h,优选12~72h。
根据本发明的制备方法,优选地,在所述式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物和式(IV)所示化合物的反应中加入催化剂。所述催化剂优选为碳二亚胺类化合物和/或苯并三氮唑类化合物,更优选碳二亚胺类化合物和苯并三氮唑类化合物的混合物,二者之间的摩尔比优选为1:0.1~10,更优选1:0.2~5。所述碳二亚胺类化合物优选的结构为:及其盐,其中的各个R各自独立地选自C6~C10的芳基、C1~C6的直链或支链烷基、单(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基、二(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基。所述C6~C10的芳基优选选自苯基、萘基;所述C1~C6的直链或支链烷基可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、异戊基、己基或异己基;所述单(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基优选选自甲氨基乙基、乙氨基乙基、丙氨基乙基、甲氨基丙基、乙氨基丙基、丙氨基丙基;所述二(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基优选选自二甲氨基乙基、二乙氨基乙基、二丙氨基乙基、二甲氨基丙基、二乙氨基丙基、二丙氨基丙基。所述的盐优选其盐酸盐、硫酸盐、硝酸盐和磷酸盐中的一种或多种,更优选其盐酸盐。所述碳二亚胺类化合物可以选用1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、1-(3-二乙氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、1-(3-二丙氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐。所述碳二亚胺类化合物最优选选自的盐酸盐,其中的各个R各自独立地选自C6~C10的芳基、C1~C6的直链或支链烷基、单(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基、二(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基,且其中至少一个R为二(C1~C4烷基)氨基C1~C10烷基。所述苯并三氮唑类化合物优选的结构为:式中R’选自氢、C1-6直链或支链烷基、C3-10环烷基、C6-10芳基和C1-6烷氧基;X选自F、Cl、Br、I、OH。所述苯并三氮唑类化合物可以选用1-羟基苯并三氮唑、6-甲基-1-羟基苯并三氮唑、7-甲基-1-羟基苯并三氮唑中的一种或多种。所述催化剂的加入量优选为式(II)所示的噻咯衍生物质量的1%~200%。
根据本发明的制备方法,可选地,所述式(IV)所示的化合物为式(V)所示的化合物与式(VI)所示的化合物的反应产物;
其中各个R1各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基),y选自0~4之间的整数,z选自0~3之间的整数;各个R2各自独立地选自氢、C1-6直链或支链烃基(优选氢、C1-4直链或支链烷基);X选自F、Cl、Br、I、OH。
根据本发明的制备方法,在所述式(V)所示的化合物与式(VI)所示的化合物之间的反应中,式(V)所示的化合物和式(VI)所示的化合物之间的摩尔比优选为0.5~2:1,最优选0.9~1.1:1;反应的温度为80~240℃(优选140~180℃);反应的时间优选为2~24h(更优选4~12h);在反应中优选加入溶剂,所述溶剂优选多聚磷酸、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺和1,4-二氧六环中的一种或多种(更优选多聚磷酸);反应优选在惰性气体(优选氮气)保护下进行。还可以使用这些溶剂对反应产物进行提纯处理,提纯处理后对所述溶剂可以采用本领域所公知的方法除去,并没有特别的限定。
本发明的噻咯衍生物具有优异的光致发光性能,能够在紫外光照射下发光,可以应用于发光部件及装置、荧光探针、生物成像、润滑油和润滑脂中。
本发明还提出了一种润滑脂,包括上述的噻咯衍生物、稠化剂和润滑基础油。所述噻咯衍生物占润滑脂总质量的0.01%~5.0%,优选0.1%~1.0%;所述稠化剂占润滑脂总质量的5%~30%,优选10%~20%;所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
所述的稠化剂包括聚脲稠化剂、锂基稠化剂、复合锂基稠化剂、钙基稠化剂和复合铝基稠化剂中的一种或多种,优选聚脲稠化剂、锂基稠化剂、复合锂基稠化剂、复合铝基稠化剂,最优选锂基稠化剂。所述的基础油可以是矿物油、植物油和合成油中的一种或多种,优选矿物油、合成油。
根据本发明,在所述润滑脂中可以加入各种添加剂,包括在本领域所公知的抗氧剂、极压抗磨剂、防锈剂,并没有特别的限定。所述抗氧剂优选胺类抗氧剂和/或酚类抗氧剂,例如可以选用二苯胺、2,6-二叔丁基酚。所述防锈剂优选磺酸盐,例如可以选用二壬基萘磺酸钡、石油磺酸钡。所述极压抗磨剂优选二烷基二硫代氨基甲酸盐、氨基硫代酯和磷酸酯中的一种或多种,例如可以选用二烷基二硫代氨基甲酸锌。
本发明润滑脂的制备方法,包括:将润滑基础油、稠化剂、噻咯衍生物混合炼制,研磨成脂。所述炼制操作的温度为160~240℃,优选180~220℃;所述炼制操作的时间为10~240min,优选20~60min。可以将全部的润滑基础油、噻咯衍生物、稠化剂一起混合炼制,也可以将部分润滑基础油、部分噻咯衍生物与稠化剂混合炼制后,再与余下的润滑基础油、余下的噻咯衍生物混合。
本发明的锂基润滑脂的制备方法,包括:将全部或部分润滑基础油与脂肪酸在反应釜中混合加热,升温至40~90℃,加入前面所述的噻咯衍生物、氢氧化锂的水溶液,加热除水后继续升温至190~220℃进行高温炼制,然后冷却至60~120℃或者加入剩余的润滑基础油、冷却至60~120℃,加入任选的添加剂,研磨成脂。所述脂肪酸为C12~C20脂肪酸和/或C12~C20羟基脂肪酸,例如可以选用月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸和12-羟基硬脂酸中的一种或多种。所述氢氧化锂的水溶液的浓度为5%~30%,优选10%~20%。所述氢氧化锂的水溶液中的氢氧化锂与所述脂肪酸的摩尔比为0.5~2:1,优选0.8~1.2:1。所述高温炼制的时间优选0.05~1h,更优选0.1~0.5h。
根据本发明的润滑脂制备方法,优选地,预先将噻咯衍生物溶解在溶剂中。所述溶剂优选芳烃溶剂,例如可以选用苯、甲苯、二甲苯,所述溶剂的重量为噻咯衍生物重量的0.5~100倍(优选1~20倍)。
本发明的润滑脂具有优异的光致发光性能、抗氧化性能,可以用于电器工业、冶金工业、食品工业、造纸工业、汽车工业、飞机工业的相关机械设备。
具体实施方式
主要原料来源如下:
二苯乙炔、三氯苯基硅烷、乙炔基溴化镁、对碘苯甲酸、碘化亚铜、三苯基膦、四三苯基膦钯、多聚磷酸、邻苯二胺、对氨基水杨酸、1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、1-羟基苯并三氮唑、12-羟基硬脂酸、一水合氢氧化锂、四氢呋喃、三乙胺、二氯甲烷、1,4-二氧六环、甲醇、二甲基亚砜、甲苯、氢氧化钠、碳酸钠等化学试剂来自于百灵威试剂公司、伊诺凯试剂公司或西格玛试剂公司,分析纯;PAO10基础油来自于埃克森美孚公司,500SN、150BS来自于SK公司。
所使用的测试方法如下:
润滑脂宽温度范围滴点测定法GB/T 3498、润滑脂和石油脂锥入度测定法GB/T269、润滑脂氧化安定性测定法SH/T 0325、润滑脂钢网分油测定法SH/T0324、润滑脂极压性能测定法SH/T 0202、润滑脂抗磨性能测定法SH/T 0204、润滑脂铜片腐蚀试验法GB/T7326。
实施例1
将3g(16.8mmol)二苯乙炔和15mL干燥的四氢呋喃加入到50mL的Schlenk反应瓶中,在氮气条件下加入100mg(14.3mmol)新制的锂屑,室温下反应12小时。在200mL的Schlenk反应瓶中加入0.93mL(5.8mmol)三氯苯基硅烷和60mL干燥的四氢呋喃,将第一步反应液滴加至此反应瓶中,回流5小时。温度降至室温将11.6mL 0.5M乙炔基溴化镁(5.8mmol)四氢呋喃溶液滴加至反应瓶中,常温下反应2小时。反应结束后,将溶剂旋干并加入三氯甲烷溶解,水洗三次,加入无水硫酸钠干燥。以三氯甲烷/石油醚(1/2)为洗脱剂用柱层析法对产物进行分离纯化,然后利用甲苯/庚烷混合溶剂进行重结晶,得到黄绿色固体产物1.1g,产率为39%。熔点:175–177℃;1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):7.78(d,2H,ArH),7.37(m,3H,ArH),7.03–6.85(m,20H,ArH),2.70(s,1H,-C≡CH)MS(MALDI-TOF):m/z calcd:486.2[M]+,found:486.2。
实施例1的方程式如下所示:
在100mLSchlenk反应瓶中加入486mg(1mmol)由实施例1制得的1-炔基-1,2,3,4,5-五苯基噻咯,372mg(1.5mmol)对碘苯甲酸,19mg(0.1mmol)碘化亚铜,26mg(0.1mmol)三苯基膦。在氮气保护下加入23mg(0.02mmol)四三苯基膦钯,30mL四氢呋喃/三乙胺(2/1,v/v),室温下反应48小时。反应结束后,过滤并将滤液旋干,以二氯甲烷/甲醇(40/3,v/v)混合溶剂作为洗脱剂用柱层析法对产物进行分离提纯,得到黄色固体产物460mg,产率为76%。1HNMR(400MHz,CDCl3),δ(TMS,ppm):8.07(d,2H,ArH),7.83(d,2H,ArH),7.66(d,2H,ArH),7.41(m,3H,ArH),7.11–6.95(m,16H,ArH),6.94–6.85(m,4H,ArH).MS(MALDI-TOF):m/zcalcd:606.2[M]+,found:606.4。
实施例2的方程式如下所示:
在500mL三口瓶中加入200mL的多聚磷酸(PPA),0.2mol邻苯二胺和0.2mol对氨基水杨酸,在氮气保护下于160℃搅拌反应6h。待反应物冷却后用大量冰水稀释,用10%氢氧化钠溶液和饱和碳酸钠溶液调至中性,有大量固体析出,过滤得到粗产物。用1,4-二氧六环溶解粗产物,过滤除去不溶杂质,向滤液中加入适量水,将析出的固体收集,用真空烘箱在60℃下烘干,得2-(2’-羟基-4-氨基苯基)苯并咪唑,产率为62%。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):12.21(s,2H,OH and NH),8.22(d,1H,ArH),7.98(d,1H,ArH),7.62(d,1H,ArH),7.48(m,1H,ArH),7.38(m,1H,ArH),6.28(d,1H,ArH),6.18(d,1H,ArH),5.98(s,2H,ArNH2).MS(MALDI-TOF):m/z calcd:225.1[M]+,found:225.1。
实施例3的方程式如下所示:
在250mL三口瓶中加入4mmol由实施例2制得的1-(4’-羧基苯乙炔基)-1,2,3,4,5-五苯基噻咯,5.6mmol 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,4mmol 1-羟基苯丙三氮唑,50mL二甲基亚砜(DMSO),反应液在搅拌下缓慢滴加10mL溶有4mmol由实施例3制得的2-(2’-羟基-4’-氨基苯基)苯并咪唑的DMSO溶液,室温下反应24小时。反应结束后,将反应液装入透析袋,先后置于水和甲醇中透析多次,将溶剂旋干后得到粗产物。以三氯甲烷/石油醚(1/2)为洗脱剂用柱层析法对粗产物进行分离纯化,得到黄色固体产物Silole-HBI,产率为84%。1H NMR(400MHz,DMSO-d6),δ(TMS,ppm):12.21(s,2H,OH and NH),8.12(d,2H,ArH),8.02(d,1H,ArH),7.98(d,1H,ArH),7.84(d,2H,ArH),7.67(d,2H,ArH),7.62(d,1H,ArH),7.48(m,4H,ArH),7.38(m,1H,ArH),7.13–6.83(m,20H,ArH),6.24(d,1H,ArH),6.18(d,1H,ArH).MS(MALDI-TOF):m/z calcd:813.3[M]+,found:813.3。
实施例4的方程式如下所示:
将60克500SN基础油与7.84克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃,将0.5克Silole-HBI溶于5克甲苯后加入到反应釜中,将1.21克的一水合氢氧化锂与8克蒸馏水混合加热到95℃,待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中进行皂化反应20min,搅拌升温至110-150℃进行脱水、脱甲苯,随后继续升温至210℃进行高温炼制10min,加入32克500SN基础油,冷却至110℃加入石油磺酸钡0.5g、二烷基二硫代氨基甲酸盐1g,冷却至室温后研磨三次。产品性能见表1。
实施例6
将60克150BS基础油与7.84克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃,将0.5克Silole-HBI溶于5克甲苯后加入到反应釜中,将1.21克的一水合氢氧化锂与8克蒸馏水混合加热到95℃,待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中进行皂化反应20min,搅拌升温至110-150℃进行脱水、脱甲苯,随后继续升温至210℃进行高温炼制10min,加入32克150BS基础油,冷却至110℃加入石油磺酸钡0.5g、二烷基二硫代氨基甲酸盐1g,冷却至室温后研磨三次。产品性能见表1。
实施例7
将60克PAO10基础油与7.84克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃,将0.2克Silole-HBI溶于5克甲苯后加入到反应釜中,将1.21克的一水合氢氧化锂与8克蒸馏水混合加热到95℃,待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中进行皂化反应20min,搅拌升温至110-150℃进行脱水、脱甲苯,随后继续升温至210℃进行高温炼制10min,加入32克的PAO10基础油,冷却至110℃加入二壬基萘磺酸钡0.5g、二烷基二硫代氨基甲酸盐1g,冷却至室温后研磨三次。产品性能见表1。
对比例1
将60克500SN基础油与7.84克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃,将1.21克的一水合氢氧化锂与8克蒸馏水混合加热到95℃,待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中进行皂化反应20min,搅拌升温至110-150℃进行脱水,随后继续升温至210℃进行高温炼制10min,加入32克的500SN基础油,冷却至110℃加入二苯胺0.5g、石油磺酸钡0.5g、二烷基二硫代氨基甲酸盐1g,冷却至室温后研磨三次。产品性能见表1。
对比例2
将60克150BS基础油与7.84克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃,将1.21克的一水合氢氧化锂与8克蒸馏水混合加热到95℃,待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中进行皂化反应20min,搅拌升温至110-150℃进行脱水,随后继续升温至210℃进行高温炼制10min,加入32克的150BS基础油,冷却至110℃加入二苯胺0.5g、石油磺酸钡0.5g、二烷基二硫代氨基甲酸盐1g,冷却至室温后研磨三次。产品性能见表1。
对比例3
将60克PAO10基础油与7.84克12-羟基硬脂酸在反应釜中混合加热到85℃,将1.21克的一水合氢氧化锂与8克蒸馏水混合加热到95℃,待氢氧化锂全部溶解后加入到反应釜中进行皂化反应20min,搅拌升温至110-150℃进行脱水,随后继续升温至210℃进行高温炼制10min,加入32克的PAO10基础油,冷却至110℃加入二苯胺0.5g、二壬基萘磺酸钡0.5g、二烷基二硫代氨基甲酸盐1g,冷却至室温后研磨三次。产品性能见表1。
表1润滑脂性能
Claims (26)
2.按照权利要求1所述的噻咯衍生物,其特征在于,其中的各个R0各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基;各个R1各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基;各个R2各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基。
5.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,其中的各个R0各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基;各个R1各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基;各个R2各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基。
6.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间的摩尔比为1:0.5~5:0.5~5。
7.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间的摩尔比为1:0.8~1.2:0.8~1.2。
8.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间发生反应的温度为0~50℃。
9.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物之间发生反应的温度为15~35℃。
10.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,在式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物的反应中加入催化剂,所述催化剂为金属膦配合物、金属卤化物、烃基膦化合物和偶氮类化合物中的一种或多种。
11.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,在式(II)所示的噻咯衍生物、式(III)所示化合物和式(IV)所示的化合物的反应中加入催化剂,所述催化剂为金属膦配合物、金属卤化物和烃基膦化合物的混合物,三者之间的摩尔比为1:0.1~10:0.1~10。
12.按照权利要求4所述的方法,其特征在于,先使式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物反应,其产物再与式(IV)所示的化合物反应。
13.按照权利要求12所述的方法,其特征在于,在所述式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物和式(IV)所示化合物的反应中,式(II)所示噻咯衍生物与式(IV)所示化合物之间的摩尔比为1:0.2~5;反应的温度为0~50℃。
14.按照权利要求12所述的方法,其特征在于,在所述式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物和式(IV)所示化合物的反应中,式(II)所示噻咯衍生物与式(IV)所示化合物之间的摩尔比为1:0.3~3;反应的温度为15~35℃。
15.按照权利要求12所述的方法,其特征在于,在所述式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物和式(IV)所示化合物的反应中加入催化剂,所述催化剂为碳二亚胺类化合物和/或苯并三氮唑类化合物。
16.按照权利要求12所述的方法,其特征在于,在所述式(II)所示噻咯衍生物与式(III)所示化合物的反应产物和式(IV)所示化合物的反应中加入催化剂,所述催化剂为碳二亚胺类化合物和苯并三氮唑类化合物的混合物,二者之间的摩尔比为1:0.1~10。
18.按照权利要求17所述的方法,其特征在于,其中各个R1各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基;各个R2各自独立地选自氢、C1-4直链或支链烷基。
19.权利要求1~3之一的噻咯衍生物或者按照权利要求4~18之一方法制得的噻咯衍生物在发光部件及装置、荧光探针、生物成像、润滑油和润滑脂中的用途。
20.一种润滑脂,包括权利要求1~3之一的噻咯衍生物或者按照权利要求4~18之一方法制得的噻咯衍生物、稠化剂和润滑基础油。
21.按照权利要求20所述的润滑脂,其特征在于,所述噻咯衍生物占润滑脂总质量的0.01%~5.0%;所述稠化剂占润滑脂总质量的5%~30%;所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
22.按照权利要求20所述的润滑脂,其特征在于,所述噻咯衍生物占润滑脂总质量的0.1%~1.0%;所述稠化剂占润滑脂总质量的10%~20%;所述润滑基础油构成润滑脂的主要成分。
23.按照权利要求20所述的润滑脂,其特征在于,所述的稠化剂包括聚脲稠化剂、锂基稠化剂、复合锂基稠化剂、钙基稠化剂和复合铝基稠化剂中的一种或多种;所述的润滑基础油为矿物油、植物油和合成油中的一种或多种。
24.权利要求20~23之一润滑脂的制备方法,包括:将润滑基础油、稠化剂、噻咯衍生物混合炼制,研磨成脂。
25.按照权利要求24所述的方法,其特征在于,所述润滑脂为锂基润滑脂,其制备方法包括:将全部或部分润滑基础油与脂肪酸在反应釜中混合加热,升温至40~90℃,加入噻咯衍生物、氢氧化锂的水溶液,加热除水后继续升温至190~220℃进行高温炼制,然后冷却至60~120℃或者加入剩余的润滑基础油、冷却至60~120℃,加入任选的添加剂,研磨成脂。
26.按照权利要求24或25所述的方法,其特征在于,预先将噻咯衍生物溶解在溶剂中,所述溶剂为芳烃溶剂。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5986121A (en) * | 1995-07-17 | 1999-11-16 | Chisso Corporation | Silacyclopentadiene derivatives and an organic electroluminescent element obtained by using the silacyclopentadiene derivative |
JP2003226871A (ja) * | 2002-02-04 | 2003-08-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発光素子材料およびそれを用いた発光素子並びに装置 |
CN105586139A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种具有优良减磨抗氧化性能的润滑脂组合物 |
WO2018192521A1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-10-25 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Probe for dual-mode bio-imaging |
-
2018
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5986121A (en) * | 1995-07-17 | 1999-11-16 | Chisso Corporation | Silacyclopentadiene derivatives and an organic electroluminescent element obtained by using the silacyclopentadiene derivative |
JP2003226871A (ja) * | 2002-02-04 | 2003-08-15 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 発光素子材料およびそれを用いた発光素子並びに装置 |
CN105586139A (zh) * | 2014-10-23 | 2016-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种具有优良减磨抗氧化性能的润滑脂组合物 |
WO2018192521A1 (en) * | 2017-04-20 | 2018-10-25 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Probe for dual-mode bio-imaging |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
"Functionalized Siloles: Versatile Synthesis, Aggregation-Induced Emission, and Sensory and Device Applications";Zhen Li等;《Adv. Funct. Mater.》;20090211;第19卷;第905–917页 * |
"Synthesis, Light Emission, Nanoaggregation, and Restricted Intramolecular Rotation of 1,1-Substituted 2,3,4,5-Tetraphenylsiloles";Junwu Chen等;《Chem. Mater.》;20030308;第15卷;第1535-1546页 * |
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Publication number | Publication date |
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