CN104844656A - 一种非硫磷有机钼化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种非硫磷有机钼化合物及其制备方法和用途，所述非硫磷有机钼化合物的结构式如下：其中R为C1～C30的直链或支链烷基或环烷基。所述制备方法如下：在有机溶剂和催化剂的条件下，将羟烷基胺和四水合钼酸铵反应。本发明的非硫磷有机钼化合物可以作为润滑油添加剂，具有良好的减磨抗磨性能和极压性能。
Description
技术领域
本发明涉及一种非硫磷有机钼润滑油添加剂、其制备方法及其在润滑油剂中的应用。
背景技术
众所周知，二烷基二硫代锌酯(ZDDP)是一种常用的有效的多功能润滑油添加剂，但是，ZDDP含有引发电化学腐蚀和产生金属灰分的锌元素以及易使汽车尾气处理装置中的催化剂中毒的磷元素，会带来毒性、水处理及环境污染等方面的问题。研制新型的极压抗磨添加剂成为当今国内外的一个研究热点。
钼金属由于其高熔点、高强度、耐腐蚀、耐磨损等优点，工业应用非常广泛。有机钼系化合物在摩擦学领域具有良好的发展前景，它可以作为摩擦改进剂和极压抗磨剂在润滑油或者润滑酯中起到抗磨减磨、提升负荷、节能环保的作用。最常用的有机钼润滑油添加剂是二烷基二硫代磷酸钼(MoDDP)和二烷基二硫代氨基甲酸钼(MoDTC)。该两种有机钼能使润滑部件在摩擦表面形成一种具有减磨、抗磨作用的保护膜，极大地提高了摩擦学性能，但是这两种有机钼减磨抗磨剂均存在缺陷。
二烷基二硫代磷酸钼(MoDDP)，研究证明有它具有非常突出的减磨抗磨性能，然而这类化合物含有磷元素，在生产和使用过程中会产生大量有害物质。二烷基二硫代氨基甲酸钼(MoDTC)，它虽然没有含有磷元素，但是它在使用过程中受热分解生成自由胺和CS2，这两种产物对发动机瓦轴的铜有侵蚀作用。这两类添加剂都对金属有较强的腐蚀性，所以研制不含有硫磷元素的有机钼润滑油添加剂是一种必然趋势。
专利CM023H841B，虽然实现了无磷化，并且克服了添加剂溶解性低和易氧化的缺点。但是该发明除了会产生自由胺以外，其含硫量较高，增加了潜在的腐蚀性危害。专利CN101880586B公开了一种有机钼润滑油组合物及其制备方法。该方法需要多种原料成分增加了产品成本，且工序较为复杂，不利于大范围应用。
除了上述缺陷以外，目前市面上制备有机钼的方法极多，各种制备工艺、原料选取参差不齐，均不能同时兼顾“环保、减摩抗磨性能好、制备工艺简单、成木低、高温抗氧化性好等”多种优点，综合性能差，应用范围受限。
发明内容
针对现有技术中的缺陷，本发明的目的是提供一种非硫磷有机钼化合物及其制备方法和应用，以解决现有技术中所存在的上述问题。
一方面，本发明提供了一种非硫磷有机钼化合物，其具有式I所示的结构：
其中，R为C1～C30的直链烷基。
作为优选方案，所述非硫磷有机钼化合物为N-甲基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-乙基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-丙基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异丙基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-丁基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异丁基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-戊基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异戊基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-新戊基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-己基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-环己基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-庚基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-辛基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异辛基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-壬基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-癸基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-十六烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-十八烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十六烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十八烷基亚胺二乙醇钼酸二酯中的一种。
第二方面，本发明提供了一种非硫磷有机钼化合物的制备方法，其包括如下步骤：
将二羟烷基胺和催化剂加入溶剂中，边搅拌边加入四水合钼酸铵，在50～200℃下进行反应，待生成水接近理论值时停止反应，冷却至室温，过滤，收集滤渣，减压蒸除溶剂，得到非硫磷有机钼化合物，其中，所述二羟烷基胺具有如式II所述的结构：
本发明的一种非硫磷有机钼化合物极压抗磨剂的合成方法的化学方程式如下：
作为优选方案，所述二羟烷基胺、催化剂和四水合钼酸铵的重量比为1:(0.1～0.3):(1～2)。
作为优选方案，所述二羟烷基胺为二羟乙基甲基胺、二羟乙基乙基胺、二羟乙基甲基胺、二羟乙基丙基胺、二羟乙基异丙基胺、二羟乙基丁基胺、二羟乙基异丁基胺、二羟乙基戊基胺、二羟乙基异戊基胺、二羟乙基新戊基胺、二羟乙基己基胺、二羟乙基环己基胺、二羟乙基庚基胺、二羟乙基辛基胺、二羟乙基异辛基胺、二羟乙基壬基胺、二羟乙基癸基胺、二羟乙基十二胺、二羟乙基十六胺、二羟乙基十八胺、二羟乙基二十二胺、二羟乙基二十六胺、二羟乙基二十八胺中的一种。
作为优选方案，所述溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲基亚砜中的一种。
作为优选方案，所述催化剂为三乙胺、吡啶、2，4，6－三甲吡啶、2，4-二甲氨基吡啶、N，N－二甲基苯胺、N，N－二乙基苯胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种。
第三方面，本发明还提供了一种非硫磷有机钼化合物作为润滑油添加剂的用途。
作为优选方案，所述非硫磷有机钼化合物在润滑油中的添加量为润滑油重量的0.1～15％。
与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：
本发明是在综合考虑以往有机钼化合物产品性能的基础上，最关键的是在结构中不含磷硫元素，使该类产品具有以下性能特点：
第一：该产品有较好的热稳定性，适用于作为润滑油添加剂。
第二：该产物有较好的摩擦学性能。此类润滑油添加剂能大大提高润滑油的减磨抗磨性能，能在摩擦副表面形成保护膜，明显降低润滑油品的使用效果。
第三:能扩大油品的负载使用范围。此类润滑油添加剂具有较好的极压性能，使得润滑油品可以承受一定的高压载荷。
第四：此类非硫磷有机钼化合物属于真正环保产品。使用过程中无硫磷等有害物质的排放，有利于三元催化器和尾气排放。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显：
图1是实施例1产物的红外光谱分析示意图；
图2是实施例1产物的热重分析图；
图3是实施例3中间产物的红外光谱分析示意图；
图4是实施例3产物的红外光谱分析示意图；
图5为锂基酯(不含添加剂)放大5000倍的SEM图；
图6为锂基酯内添加2wt％MOLYVAN 855放大5000倍的SEM图；
图7为锂基酯内添加2wt％HOAM放大5000倍的SEM图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1N-十八烷基亚胺二乙醇钼酸二酯的制备
称取二羟乙基十八胺53.6g(0.15mol)后直接加入500ml三口烧瓶，再加入氢氧化钠0.3g(0.0075mol)、二甲苯溶剂300ml于该烧瓶中。称取四水合钼酸铵26.0g(0.15mol)，溶解于40g去离子水中，使用超声波清洗仪加速溶解，倒入分水器后在反应过程中逐渐加入至三口烧瓶中。170℃油浴加热、机械搅拌、二甲苯回流，逐步将产物水分离。反应6～7小时，至无水蒸出即反应完成。反应产物为墨绿色溶液。反应结束后，趁热进行抽滤分离。分离后，滤液呈现墨绿色，滤纸上为深绿色固体。三口烧杯壁上含有一定量的绿色残渣。再利用旋转蒸发器蒸出溶剂。转速为120转/分钟，温度为80℃。最后将旋蒸完的产物用勺子挖至蒸发皿中，再放入真空干燥箱，60℃干燥2h。产物为棕褐色固体。
实施效果：图1为实施例1产物的红外光谱分析示意图，分析结果如下：位于2918.21cm-1和2850.56cm-1处为C-H的伸缩振动吸收峰；位于1384.53cm-1处为饱和C-H(即-CH2-)的变形振动吸收峰；1061.13cm-1处为-C-O-的伸缩振动吸收峰；721.39cm-1处为长碳链-(CH2)n-(n>4)的平面摇摆吸收峰；在1700～1460cm-1区为N-C面内变形振动引起的中等强度吸收带；在600cm-1～900cm-1处为C-C键的弯曲振动吸收带。574.01cm-1处为Mo元素的特征峰；而端基Mo＝O伸缩振动吸收峰由反应前995cm-1移动到低波速934cm-1，说明Mo原子与羟基-OH成键，羟基(-OH)的氧原子上部分电荷填入Mo原子的3d轨道从而减弱了Mo＝O的伸缩振动，使峰产生右移。红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物(简记为HOAM)。实施例1得到产物的元素分析结果如表1所示。
表1实施例1产物的元素分析结果
图2表示实施例1产物的热重分析图，从图中可以看出分解温度在200℃以上，具有较高的热稳定性，适合用作润滑油添加剂。
实施例2N-丁基亚胺二乙醇钼酸二酯的制备
称取二羟乙基丁胺24.2g(0.15mol)后直接加入500ml三口烧瓶，再加入氢氧化钠0.3g(0.0075mol)、二甲苯溶剂300ml于该烧瓶中。称取四水合钼酸铵26.0g(0.15mol)，溶解于40g去离子水中，使用超声波清洗仪加速溶解，倒入分水器后在反应过程中逐渐加入至三口烧瓶中。170℃油浴加热、机械搅拌、二甲苯回流，逐步将产物水分离。反应6～7小时，至无水蒸出即反应完成。反应结束后，后续处理同实施例1。
实施例3N-异辛基亚胺二乙醇钼酸二酯的制备
称取溴代异辛烷19.3g(0.1mol)、二乙醇胺10.5g(0.1mol)、复酸剂碳酸氢钠12.6g(0.15mol)加入500ml三口烧瓶中，油浴加热、机械搅拌、甲苯回流。反应结束后，用乙酸乙酯蒸馏、水洗，最后放入真空干燥箱，制得二羟乙基异辛基胺。
再称取二羟乙基异辛基胺21.7g(0.1mol)后直接加入500ml三口烧瓶，再加入氢氧化钠0.3g(0.0075mol)、二甲苯溶剂300ml于该烧瓶中。称取四水合钼酸铵26.0g(0.15mol)，溶解于40g去离子水中，使用超声波清洗仪加速溶解，倒入分水器后在反应过程中逐渐加入至三口烧瓶中。170℃油浴加热、机械搅拌、二甲苯回流，逐步将产物水分离。反应6～7小时，至无水蒸出即反应完成。反应结束后，后续处理同实施例1。反应产物简记为HOCAM。
实施效果：图3为实施例3中间产物二羟乙基异辛基胺的红外光谱分析示意图。
图4为实施例3所得产物的红外光谱分析示意图。
实施例3得到产物的元素分析结果如表2所示。
表2实施例3产物的元素分析结果
实施例4N-环己基亚胺二乙醇钼酸二酯的制备
称取二羟乙基环己基胺28.4g(0.15mol)后直接加入500ml三口烧瓶，再加入氢氧化钠0.3g(0.0075mol)、二甲苯溶剂300ml于该烧瓶中。称取四水合钼酸铵26.0g(0.15mol)，溶解于40g去离子水中，使用超声波清洗仪加速溶解，倒入分水器后在反应过程中逐渐加入至三口烧瓶中。170℃油浴加热、机械搅拌、二甲苯回流，逐步将产物水分离。反应6～7小时，至无水蒸出即反应完成。反应结束后，后续处理同实施例1。
实施效果：实施例4得到产物的元素分析结果如表3所示。
表3实施例4产物的元素分析结果
该类产品可以作为一种添加剂用于配制添加剂组合物，也可以直接添加至润滑油品中，应用范围及推荐加剂量如下：
内燃机油中加剂量：0.2～0.6wt％
润滑脂中加剂量：1～3wt％
自动变速箱油、减速器油中加剂量：0.2～1wt％
齿轮油(工业及车辆)中加剂量：0.1～1wt％
压缩机油中加剂量：0.1～0.2wt％
液压油中加剂量：0.1～0.2wt％
其他油品中加剂量：0.1～0.5wt％
以下是试例1中该发明产物HOAM以及试例3中该发明产物HOCAM在润滑脂锂基酯中的摩擦学性能与市售的产品MOLYVAN 855的对比。
实施例5HOAM、HOCAM及MOLYVAN 855的减磨抗磨性能分析及比较
摩擦磨损实验在济南试金集团有限公司生产的立式万能摩擦磨损试验机(MMW-1)上进行。试验条件为：室温，转速1450r/min，测试时间1860s。所用钢球为二级GCr15标准钢球，型号：AISI-52100，硬度：59-61HRC，直径12.7mm，质量分数为：Cr含量1.30～1.65％，C含量0.95～1.05％，Si含量0.15～0.35％，Mn含量0.2～0.4％，Ni<0.30％，Cu<0.25％，P<0.027％，S<0.020％。在精度为0.01mm的显微镜下测量三个下试球的磨斑直径，平行实验测量三次取其平均值。在四球机上读取实时摩擦系数，并计算其平均值。
含试验例1HOAM或者试验例3HOCAM或者市售的产品MOLYVAN 855浓度分别为0wt％，1wt％，3wt％的锂基酯测试样共7个样品，每个样品测试98N，196N，294N，392N四种负载，每种负载重复实验三次。测试结果见表4所示：
表4：在锂基酯中HOAM、HOCAM的摩擦学性能及与市售的产品MOLYVAN 855的对比
对比表中数据可以得出HOAM、HOCAM和MOLYVAN 855三种添加剂均有非常好的减摩抗磨性能，抗磨损能力随着浓度的增加而增强。并且HOAM、HOCAM在不同浓度和负荷下均表现出比MOLYVAN 855更为优异的性能，其中高浓度和高载荷下更为明显。
实施例6：HOAM、HOCAM和MOLYVAN 855润滑油添加剂的极压性能对比
按照GB3142－82标准，对润滑油和按实例1制备的HOAM、HOCAM以及市售的MOLYVAN 855分别添加在润滑脂锂基酯中的最大无卡咬负荷(PB值)进行了测定(添加量为0wt％和3.0wt％)。实验使用的四球机为厦门试验机厂产的MS-10JB型四球试验机，所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100)，其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。在室温下进行，转速为1760rpm。
测试结果见表5所示：
表5：HOAM、HOCAM和MOLYVAN 855润滑油添加剂的极压性能对比
测试与比较3wt％浓度下的HOAM、HOCAM和MOLYVAN 855三种添加剂的PB值与PD值，发现HOAM、HOCAM和MOLYVAN 855三种添加剂都能增大锂基酯的最大无卡咬负荷PB值和最大烧结负荷PD值，说明它们都有较好的极压性能，且效果相当。
实施例7HOAM和MOLYVAN 855润滑油添加剂的摩擦表面分析
所合成的润滑油添加剂的摩擦表面分析以实施例1的HOAM为例。摩擦磨损试验结束后，取出测试条件为：负载294N，测试时间1860s时各试样的一个下球，用石油醚超声清洗两次，各10分钟。编号1—锂基酯(不含添加剂)；2—含2wt％MOLYVAN855；3—含2wt％HOAM。按顺序黏在板上制样。用型号为Nova Nano SEM NPE218的扫描电子显微镜观察磨斑表面形貌，放大倍数为200倍、500倍、1000倍、5000倍。
图5为编号1—锂基酯(不含添加剂)放大5000倍的SEM图；
图6为编号2—含2wt％MOLYVAN 855放大5000倍的SEM图；
图7为编号3—含2wt％HOAM放大5000倍的SEM图；
经过对比图6与图7，可以看出，未添加添加剂的磨斑直径比较大，并且钢球表面划痕较多，沟槽较深且不均匀，而加入添加剂以后，磨斑直径明显降低，磨斑形状规则，犁沟变浅。说明HOAM和MOLYVAN 855都有非常出色的抗磨损能力，可能是因为摩擦过程中发生摩擦化学反应生成的膜剪切力相对较低，能快速地形成有效的保护膜。再次比较图6及图7，可以发现，后两图的磨斑略微偏小；犁沟更浅，磨痕更为均匀。说明HOAM的抗磨损能力比MOLYVAN 855更为非常出色。
从以上测试可以得出：本发明的非硫磷有机钼化合物有较好的摩擦学性能。此类润滑油添加剂能大大提高润滑油的减磨抗磨性能，能在摩擦副表面形成保护膜，明显降低润滑油品的使用效果。其能扩大油品的负载使用范围。此类润滑油添加剂具有较好的极压性能，使得润滑油品可以承受一定的高压载荷。此类非硫磷有机钼化合物属于真正环保产品。使用过程中无硫磷等有害物质的排放，有利于三元催化器和尾气排放。
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。
Claims (9)
1.一种非硫磷有机钼化合物，其特征在于，具有式I所示的结构：
其中，R为C1～C30的直链烷基、支链烷基或环烷基。
2.如权利要求1所述的非硫磷有机钼化合物，其特征在于，为N-甲基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-乙基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-丙基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异丙基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-丁基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异丁基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-戊基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异戊基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-新戊基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-己基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-环己基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-庚基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-辛基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-异辛基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-壬基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-癸基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-十六烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-十八烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十二烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十六烷基亚胺二乙醇钼酸二酯、N-二十八烷基亚胺二乙醇钼酸二酯中的一种。
3.一种如权利要求1所述的非硫磷有机钼化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将二羟烷基胺和催化剂加入溶剂中，边搅拌边加入四水合钼酸铵，在50～200℃下进行反应，待生成水接近理论值时停止反应，冷却至室温，过滤，收集滤渣，减压蒸除溶剂，得到非硫磷有机钼化合物，其中，所述二羟烷基胺具有如式II所述的结构：
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述二羟烷基胺、催化剂和四水合钼酸铵的重量比为1:(0.1～0.3):(1～2)。
5.如权利要求3或4所述的制备方法，其特征在于，所述二羟烷基胺为二羟乙基甲基胺、二羟乙基乙基胺、二羟乙基甲基胺、二羟乙基丙基胺、二羟乙基异丙基胺、二羟乙基丁基胺、二羟乙基异丁基胺、二羟乙基戊基胺、二羟乙基异戊基胺、二羟乙基新戊基胺、二羟乙基己基胺、二羟乙基环己基胺、二羟乙基庚基胺、二羟乙基辛基胺、二羟乙基异辛基胺、二羟乙基壬基胺、二羟乙基癸基胺、二羟乙基十二胺、二羟乙基十六胺、二羟乙基十八胺、二羟乙基二十二胺、二羟乙基二十六胺、二羟乙基二十八胺中的一种。
6.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二甲基亚砜中的一种。
7.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为三乙胺、吡啶、2，4，6－三甲吡啶、2，4-二甲氨基吡啶、N，N－二甲基苯胺、N，N－二乙基苯胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种。
8.一种如权利要求1或2所述非硫磷有机钼化合物作为润滑油添加剂的用途。
9.如权利要求8所述的用途，其特征在于，所述非硫磷有机钼化合物在润滑油中的添加量为润滑油重量的0.1～15％。
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