CN103113959B - 高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法 - Google Patents
高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供了一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法;所述添加剂结构式如(I)所示,本发明还涉及一种前述添加剂的制备方法,包括如下步骤:采用烷基苯、溴、硼酸三丁酯和烷基胺为原料制得添加剂;本发明制得的添加剂可以单独添加到润滑油中使用,获得良好的抗磨及抗极压性能的润滑体系,使得润滑油的PB值提高30%~110%,磨斑直径减小30%~50%;本发明制得的添加剂还可以与其他的润滑油添加剂复合使用,达到协同增效作用;本发明制备的添加剂有良好的抗磨、极压性能,同时还具有抗腐蚀、抗氧化等性能,具有较好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机化合物及其制备方法,特别涉及一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法。
背景技术
由于环保要求的日益苛刻,人们熟知的高效多功能添加剂ZDDP因易使汽车尾气处理催化剂中毒和增加颗粒物排放而将限制使用;常用的硫化异丁烯极压添加剂也因在开放式齿轮油中使用时易产生恶臭挥发物也将限制使用;农林渔业使用的机械设备因受生态保护限制需使用可生物降解润滑油。故开发ZDDP替代物、硫化异丁烯替代物和低毒高生物降解率的润滑添加剂的研究已成为近年来该领域的国际前沿热点课题。
已有研究表明,硼酸衍生物类润滑添加剂对金属无腐蚀,主要起抗氧化、减小摩擦、降低磨损的作用,是一类有发展前景的新颖环境友好润滑多功能添加剂,是近来环境友好型润滑添加剂的重要研究方向。
由于,含硼添加剂水解稳定性差,产品储存性能不能满足要求。Zheng Z等人合成了一类具有分子内N→B配位键的硼酸酯具有非常好的水解稳定性,比与位阻酚结合的硼酸酯具有更好的水解稳定性,Wang YG等在TRIBOL T,2008,51(2),160-165中介绍了含苯环的苯硼酸酯比不含苯环的对应硼酸酯水解稳定性提高了一倍。开发具有高水解稳定性的含硼润滑添加剂,已成为当前摩擦学的研究热点。
发明内容
针对现有技术中的缺陷,本发明的目的是提供一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法。
第一个方面,本发明提供一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂,
所述添加剂的结构式如式(I)所示:
其中,R1为H、C1~C30的直链、支链或环烷基,
R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基,
R3为H+或
R4为H+或
R5为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基、杂环或多烯多胺,
R6为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基,杂环或多烯多胺,
R7为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基,杂环或多烯多胺。
优选的,所述添加剂为4-丁基苯硼酸单铵盐、4-丁基苯硼酸二铵盐、4-丁基苯硼酸单苯铵盐、4-丁基苯硼酸二苯铵盐、4-丁基苯硼酸单甲铵盐、4-丁基苯硼酸二甲铵盐、4-丁基苯硼酸单乙铵盐、4-丁基苯硼酸二乙铵盐、4-丁基苯硼酸单正丙铵盐、4-丁基苯硼酸二正丙铵盐、4-丁基苯硼酸单异丙铵盐、4-丁基苯硼酸二异丙铵盐、4-丁基苯硼酸单正丁铵盐、4-丁基苯硼酸二正丁铵盐、4-丁基苯硼酸单异丁铵盐、4-丁基苯硼酸二异丁铵盐、4-丁基苯硼酸单正戊铵盐、4-丁基苯硼酸二正戊铵盐、4-丁基苯硼酸单正辛铵盐、4-丁基苯硼酸二正辛铵盐4-丁基苯硼酸单异辛铵盐、4-丁基苯硼酸二异辛铵盐、4-丁基苯硼酸单正十二铵盐、4-丁基苯硼酸二正十二铵盐、4-丁基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-丁基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-丁基苯硼酸单正十六铵盐、4-丁基苯硼酸二正十六铵盐、4-丁基苯硼酸单正十八铵盐、4-丁基苯硼酸二正十八铵盐、4-丁基苯硼酸单正二十铵盐、4-丁基苯硼酸二正二十铵盐、4-丁基苯硼酸单正二十六铵盐、4-丁基苯硼酸二正二十六铵盐、4-丁基苯硼酸单吡啶铵盐、4-丁基苯硼酸二吡啶铵盐、4-丁基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-丁基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-丁基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-丁基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-丁基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-丁基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-丁基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、4-二异丁基苯硼酸单铵盐、4-二异丁基苯硼酸二铵盐、4-二异丁基苯硼酸单苯铵盐、4-二异丁基苯硼酸二苯铵盐、4-二异丁基苯硼酸单甲铵盐、4-二异丁基苯硼酸二甲铵盐、4-二异丁基苯硼酸单乙铵盐、4-二异丁基苯硼酸二乙铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正丙铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正丙铵盐、4-二异丁基苯硼酸单异丙铵盐、4-二异丁基苯硼酸二异丙铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正丁铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正丁铵盐、4-二异丁基苯硼酸单异丁铵盐、4-二异丁基苯硼酸二异丁铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正戊铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正戊铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正辛铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正辛铵盐4-二异丁基苯硼酸单异辛铵盐、4-二异丁基苯硼酸二异辛铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正十二铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正十二铵盐、4-二异丁基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-二异丁基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正十六铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正十六铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正十八铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正十八铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正二十铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正二十铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正二十六铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正二十六铵盐、4-二异丁基苯硼酸单吡啶铵盐、4-二异丁基苯硼酸二吡啶铵盐、4-二异丁基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异丁基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-二异丁基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-二异丁基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-二异丁基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-二异丁基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-二异丁基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、4-辛基苯硼酸单铵盐、4-辛基苯硼酸二铵盐、4-辛基苯硼酸单苯铵盐、4-辛基苯硼酸二苯铵盐、4-辛基苯硼酸单甲铵盐、4-辛基苯硼酸二甲铵盐、4-辛基苯硼酸单乙铵盐、4-辛基苯硼酸二乙铵盐、4-辛基苯硼酸单正丙铵盐、4-辛基苯硼酸二正丙铵盐、4-辛基苯硼酸单异丙铵盐、4-辛基苯硼酸二异丙铵盐、4-辛基苯硼酸单正辛铵盐、4-辛基苯硼酸二正辛铵盐、4-辛基苯硼酸单异辛铵盐、4-辛基苯硼酸二异辛铵盐、4-辛基苯硼酸单正戊铵盐、4-辛基苯硼酸二正戊铵盐、4-辛基苯硼酸单正辛铵盐、4-辛基苯硼酸二正辛铵盐4-辛基苯硼酸单异辛铵盐、4-辛基苯硼酸二异辛铵盐、4-辛基苯硼酸单正十二铵盐、4-辛基苯硼酸二正十二铵盐、4-辛基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-辛基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-辛基苯硼酸单正十六铵盐、4-辛基苯硼酸二正十六铵盐、4-辛基苯硼酸单正十八铵盐、4-辛基苯硼酸二正十八铵盐、4-辛基苯硼酸单正二十铵盐、4-辛基苯硼酸二正二十铵盐、4-辛基苯硼酸单正二十六铵盐、4-辛基苯硼酸二正二十六铵盐、4-辛基苯硼酸单吡啶铵盐、4-辛基苯硼酸二吡啶铵盐、4-辛基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-辛基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-辛基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-辛基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-辛基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-辛基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-辛基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、4-十二烷基苯硼酸单铵盐、4-十二烷基苯硼酸二铵盐、4-十二烷基苯硼酸单苯铵盐、4-十二烷基苯硼酸二苯铵盐、4-十二烷基苯硼酸单甲铵盐、4-十二烷基苯硼酸二甲铵盐、4-十二烷基苯硼酸单乙铵盐、4-十二烷基苯硼酸二乙铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正丙铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正丙铵盐、4-十二烷基苯硼酸单异丙铵盐、4-十二烷基苯硼酸二异丙铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正丁铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正丁铵盐、4-十二烷基苯硼酸单异丁铵盐、4-十二烷基苯硼酸二异丁铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正戊铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正戊铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正辛铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正辛铵盐4-十二烷基苯硼酸单异辛铵盐、4-十二烷基苯硼酸二异辛铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正十二铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正十二铵盐、4-十二烷基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-十二烷基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正十六铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正十六铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正十八铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正十八铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正二十铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正二十铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正二十六铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正二十六铵盐、4-十二烷基苯硼酸单吡啶铵盐、4-十二烷基苯硼酸二吡啶铵盐、4-十二烷基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-十二烷基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-十二烷基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-十二烷基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-十二烷基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-十二烷基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-十二烷基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、4-二异辛基苯硼酸单铵盐、4-二异辛基苯硼酸二铵盐、4-二异辛基苯硼酸单苯铵盐、4-二异辛基苯硼酸二苯铵盐、4-二异辛基苯硼酸单甲铵盐、4-二异辛基苯硼酸二甲铵盐、4-二异辛基苯硼酸单乙铵盐、4-二异辛基苯硼酸二乙铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正丙铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正丙铵盐、4-二异辛基苯硼酸单异丙铵盐、4-二异辛基苯硼酸二异丙铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正丁铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正丁铵盐、4-二异辛基苯硼酸单异丁铵盐、4-二异辛基苯硼酸二异丁铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正戊铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正戊铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正辛铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正辛铵盐4-二异辛基苯硼酸单异辛铵盐、4-二异辛基苯硼酸二异辛铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正十二铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正十二铵盐、4-二异辛基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-二异辛基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正十六铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正十六铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正十八铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正十八铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正二十铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正二十铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正二十六铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正二十六铵盐、4-二异辛基苯硼酸单吡啶铵盐、4-二异辛基苯硼酸二吡啶铵盐、4-二异辛基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-二异辛基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-二异辛基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-二异辛基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-二异辛基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-二异辛基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-二异辛基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、4-十六烷基苯硼酸单铵盐、4-十六烷基苯硼酸二铵盐、4-十六烷基苯硼酸单苯铵盐、4-十六烷基苯硼酸二苯铵盐、4-十六烷基苯硼酸单甲铵盐、4-十六烷基苯硼酸二甲铵盐、4-十六烷基苯硼酸单乙铵盐、4-十六烷基苯硼酸二乙铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正丙铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正丙铵盐、4-十六烷基苯硼酸单异丙铵盐、4-十六烷基苯硼酸二异丙铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正丁铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正丁铵盐、4-十六烷基苯硼酸单异丁铵盐、4-十六烷基苯硼酸二异丁铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正戊铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正戊铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正辛铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正辛铵盐4-十六烷基苯硼酸单异辛铵盐、4-十六烷基苯硼酸二异辛铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正十二铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正十二铵盐、4-十六烷基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-十六烷基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正十六铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正十六铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正十八铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正十八铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正二十铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正二十铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正二十六铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正二十六铵盐、4-十六烷基苯硼酸单吡啶铵盐、4-十六烷基苯硼酸二吡啶铵盐、4-十六烷基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-十六烷基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-十六烷基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-十六烷基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-十六烷基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-十六烷基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-十六烷基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、4-二十烷基苯硼酸单铵盐、4-二十烷基苯硼酸二铵盐、4-二十烷基苯硼酸单苯铵盐、4-二十烷基苯硼酸二苯铵盐、4-二十烷基苯硼酸单甲铵盐、4-二十烷基苯硼酸二甲铵盐、4-二十烷基苯硼酸单乙铵盐、4-二十烷基苯硼酸二乙铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正丙铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正丙铵盐、4-二十烷基苯硼酸单异丙铵盐、4-二十烷基苯硼酸二异丙铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正丁铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正丁铵盐、4-二十烷基苯硼酸单异丁铵盐、4-二十烷基苯硼酸二异丁铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正戊铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正戊铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正辛铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正辛铵盐4-二十烷基苯硼酸单异辛铵盐、4-二十烷基苯硼酸二异辛铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正十二铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正十二铵盐、4-二十烷基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、4-二十烷基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正十六铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正十六铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正十八铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正十八铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正二十铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正二十铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正二十六铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正二十六铵盐、4-二十烷基苯硼酸单吡啶铵盐、4-二十烷基苯硼酸二吡啶铵盐、4-二十烷基苯硼酸单马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、4-二十烷基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、4-二十烷基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、4-二十烷基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、4-二十烷基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、4-二十烷基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、4-二十烷基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单苯铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二苯铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单甲铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二甲铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单乙铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二乙铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正丙铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正丙铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单异丙铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二异丙铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正丁铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正丁铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单异丁铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二异丁铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正戊铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正戊铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正辛铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正辛铵盐3,5-二丁基苯硼酸单异辛铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二异辛铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正十二铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正十二铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单对十二烷基苯铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二对十二烷基苯铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正十六铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正十六铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正十八铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正十八铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正二十铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正二十铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正二十六铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正二十六铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单吡啶铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二吡啶铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单甲基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二甲基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单乙基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二乙基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正丙基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正丙基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单异丙基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二异丙基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正丁基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正丁基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单异丁基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二异丁基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正辛基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正辛基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单异辛基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二异辛基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正十二烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正十二烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正十六烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正十六烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正十八烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正十八烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正二十烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正二十烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单正二十六烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二正二十六烷基马来酰亚铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单二乙烯三胺铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二(二乙烯三胺)铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单三乙烯四胺铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二(三乙烯四胺)铵盐、3,5-二丁基苯硼酸单四乙烯五胺铵盐、3,5-二丁基苯硼酸二(四乙烯五胺)铵盐中的一种或多种的混合。
第二个方面,本发明还涉及一种前述高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的制备方法,包括如下步骤:
步骤一,在有机溶剂和催化剂的条件下,烷基苯与溴进行反应,生成化合物A,其化学反应式如下所示;
其中,R1、R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基;
步骤二,在有机溶剂和催化剂的条件下,化合物A与硼酸三丁酯进行反应,生成化合物B,其化学反应式如下所示;
其
中,R1、R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基;
步骤三,在有机溶剂和催化剂的条件下,化合物B与烷基胺进行反应,即得最终产物高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂,其化学反应式如下所示:
,其中,R1、R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基,
R3、R4为H+、
R5、R6、R7为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基,杂环或多烯多胺。
所述烷基苯、溴、硼酸三丁酯、烷基胺的摩尔比为1∶1∶2∶1。
优选的,所述烷基胺为烷基伯胺、烷基仲胺、烷基叔胺,烷基丁二酰亚胺、烷基丁酰二胺或烷基芳胺。
优选的,所述化合物B为4-烷基苯硼酸,其结构式如式(II)所示:
式(II)中,R1为H、C1~C30的直链、支链或环烷基,
R2为H。
优选的,所述有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。
优选的,所述催化剂为碘、氢氧化钾、氢氧化钠、氯化铁、盐酸、1,2-二溴乙烷。
与现有技术相比,本发明具有如下的有益效果:
(1)本发明由于引入了苯环的超共轭大π键,使硼的SP2杂化空轨道稳定,同时引入氮原子,与硼形成N→B配位键,使其稳定性大幅度提高,本发明制得的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂在摩擦过程中形成氧化硼、氮化硼等减摩抗磨物质,从而提高润滑油的极压抗磨性能;
(2)本发明制得的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂可以单独添加到润滑油中使用,能获得良好的抗磨及抗极压性能的润滑体系,使得润滑油PB值提高30%~110%,磨斑直径减小30%~50%。还可以与其他的润滑油添加剂复合使用,可达到协同增效作用。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述,本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显:
图1为本发明实施例1得到的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的红外光谱图;
图2为本发明实施例2得到的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的红外光谱图;
图3为本发明实施例3得到的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的红外光谱图;
图4为本发明实施例1得到的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的热重分析图;
图5为本发明实施例2得到的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的热重分析图;
图6为本发明实施例3得到的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的热重分析图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明,但不以任何形式限制本发明。应当指出的是,对本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例涉及一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法,其方法包括如下步骤:
步骤一,将装有24.6g的4-十二烷基苯与17.5g的溴的三口烧瓶中,加入2g催化剂,在冰水浴中反应半小时后,再加入2g缚酸剂(氢氧化钾)水溶液,加热回流12小时,有机层用硫代硫酸钠溶液洗涤至水层透明,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,得到黄色油状中间体(4-十二烷基溴苯)30.91g,产率95.2%;
步骤二,将30.91g的4-十二烷基溴苯无水四氢呋喃溶液中,加入0.1g催化剂,冷却到-78℃,加入5.9g正丁基锂,0.5h后,缓慢加入过量43.73g硼酸三丁酯,反应温度逐渐升到室温并继续反应8h,加入稀盐酸溶液中止反应,继续搅拌2h,有机层水洗至中性,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,得到浅黄色油状中间体(4-十二烷基苯硼酸)20.86g,产率78.1%。;
步骤三,将20.86g的4-十二烷基苯硼酸的甲苯溶液中,加入18.6g十八胺,在80℃下搅拌3h,减压脱除有机溶剂,得到有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂的棕色蜡状固体(4-十二烷基苯硼酸单十八铵盐)38.6g,产率100%。总产率74.35%。
实施效果:见表1,其为4-十二烷基苯硼酸的元素分析结果,从表1中元素分析结果可知,所有目标化合物的C、H、N、B元素的测定值与按分子式计算的理论值基本上符合,绝对误差在允许范围内。
表1
图1是实施例1产物的红外光谱分析,分析结果如下:IR(cm-1):2955.83,2922.21,2852.60(-CH2-,-CH3),1607.46(-NH3 +),1335.43(B-O),C-N(1287.37),759.82(苯环)。
图3是实施例1产物的热重分析图,从图中可以看出分解温度在200℃以上,具有较高的热稳定性,适合用作润滑油添加剂。
实施例2
本实施例涉及一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法,
其方法包括如下步骤:
步骤一,将装有24.6g4-十二烷基苯与17.5g的溴的三口烧瓶中,加入2g催化剂,在冰水浴中反应半小时后,再加入2g缚酸剂(氢氧化钾)水溶液,加热回流12小时,有机层用硫代硫酸钠溶液洗涤至水层透明,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,得到黄色油状中间体(4-十二烷基溴苯)30.91g,产率95.2%;
步骤二,将30.91g的4-十二烷基溴苯无水四氢呋喃溶液中,加入0.1g催化剂,冷却到-78℃,加入5.9g正丁基锂,0.5h后,缓慢加入过量43.73g硼酸三丁酯,反应温度逐渐升到室温并继续反应8h,加入稀盐酸溶液中止反应,继续搅拌2h,有机层水洗至中性,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,得到浅黄色油状中间体(4-十二烷基苯硼酸)20.86g,产率78.1%。;
步骤三,将20.86g的4-十二烷基苯硼酸的甲苯溶液中,加入60g单聚异丁烯丁二酰亚胺(T151),在80℃下搅拌3h,减压脱除有机溶剂,得到一种有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂的深黄色粘稠油状液体(4-十二烷基苯硼酸聚异丁烯丁二酰亚铵盐)80g,产率100%。总产率74.35%。
实施效果:见图2为实施例2产物的红外光谱分析示意图,分析结果如下:IR(cm-1):2953.45,2925.59,2855.68(-CH2-,-CH3),1702.24(C=O),1608.13(-NH3 +),1366.36(B-O),C-N(1286.60),762.85(苯环),红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物。
见图4为实施例2产物的热重分析图,从图中可以看出分解温度在200℃以上,具有较高的热稳定性,适合用作润滑油添加剂。
实施例3
本实施例涉及一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂及其制备方法,其方法包括如下步骤:
步骤一,将装有33g4-十八烷基苯与17.5g的溴的三口烧瓶中,加入2g催化剂,在冰水浴中反应半小时后,再加入2g缚酸剂(氢氧化钾)水溶液,加热回流12小时,有机层用硫代硫酸钠溶液洗涤至水层透明,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,得到黄色油状中间体(4-十八烷基溴苯)38.9g,产率94.99%;
步骤二,将30g4-十八烷基溴苯无水四氢呋喃溶液中,加入0.1g催化剂,冷却到-78℃,加入4.7g正丁基锂,0.5h后,缓慢加入过量33.72g硼酸三丁酯,反应温度逐渐升到室温并继续反应8h,加入稀盐酸溶液中止反应,继续搅拌2h,有机层水洗至中性,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,得到浅黄色油状中间体(4-十八烷基苯硼酸)20.4g,产率74.37%。;
步骤三,将20g的4-十八烷基苯硼酸的甲苯溶液中加入14.4g十八胺,在80℃下搅拌3h,减压脱除有机溶剂,得到种有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂的棕色蜡状固体(4-十八烷基苯硼酸单十八铵盐)34.4g,产率100%。总产率70.64%。
实施效果:见表2,其为本实施例中4-十八烷基苯硼酸的元素分析结果,从表2中元素分析结果可知,元素C、H、B测定值与按分子式计算的理论值基本符合,绝对误差在允许范围内。
表2
图3为实施例3产物的红外光谱分析示意图,分析结果如下:IR(cm-1):2955.66,2922.33,2852.60(-CH2-,-CH3),1607.69(-NH3 +),1335.43(B-O),C-N(1287.37),756.65(苯环)。
图6为实施例3产物的热重分析图,从图中可以看出分解温度在130℃以上,具有较高的热稳定性,适合用作润滑油添加剂。
实施例4对比测试
(1)将以上实施例1、2、3得到的三种有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂极进行压抗磨性能测试如下,其测试方法如下:
按照GB3142-82标准,将基础油、实例例1、实施例2、实施例3制得的有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂分别添加在基础油中,进行最大无卡咬负荷(PB值)的测定(添加量为1.0wt%)。测试方法如下:使用厦门试验机厂产的MS-10JB型四球试验机,所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100),其直径为12.7mm,硬度为59~61HRC。在室温下进行,转速为1760rpm。测试结果见表3所示:
表3
浓度(wt%) | PB值(N) | |
基础油 | 100 | 372 |
实施例1 | 1.0 | 784 |
实施例2 | 1.0 | 617 |
实施例3 | 1.0 | 666 |
(2)用济南试验机厂生产的MMW-1立式万能摩擦磨损试验,在294N负荷下,测试商品ZDDP、实施例1、实施例2、实施例3制备的三种有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂,实验时间为30分钟,添加剂含量为1.0wt%,转速为1450rpm的磨斑直径(WSD)。所用钢球为二级GCr15标准钢球(AISI-52100),其直径为12.7mm,硬度为59~61HRC。实验在室温下进行,其结果见表4所示:
表4
添加剂 | 浓度(%) | 磨斑直径(mm) |
基础油 | 100 | 0.634 |
ZDDP | 1.0 | 0.432 |
实施例1 | 1.0 | 0.356 |
实施例2 | 1.0 | 0.491 |
实施例3 | 1.0 | 0.401 |
结果显示,实施例中合成的化合物能有效减小WSD值,实施例1效果优于ZDDP,实施例2效果与ZDDP接近。
(3)实施例1、2得到的有机硼酸铵盐极压抗摩添加剂水解稳定性能测试如下:
水解稳定性测定方法:将0.5wt%的150g试样装在一个200ml烧杯中,然后放在一个湿热的烘箱中(温度50±2℃,保持适度95%以上),然后每小时进行观察,当看到试样变浑浊,即试样已水解。结果见表5水解稳定性测试结果(以硼酸三丁酯作为对照)。
表5
水解时间/h | |
硼酸三丁酯 | 10 |
实施例1 | 119 |
实施例2 | 53 |
实施例3 | 125 |
以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是,本发明并不局限于上述特定实施方式,本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改,这并不影响本发明的实质内容。
Claims (3)
1.一种高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的制备方法,所述添加剂的结构式如式(I)所示:
(I)
其中,R1为H、C1~C30的直链、支链或环烷基,
R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基,
R3为H+或,
R4为H+或,
R5为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基、杂环或多烯多胺,
R6为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基,杂环或多烯多胺,
R7为H、C1~C30的直链、支链、环烷基、芳基,杂环或多烯多胺;
其特征在于,包括如下步骤:
步骤一,在有机溶剂和催化剂的条件下,烷基苯与溴进行反应,生成化合物A,其化学反应式如下所示;所述化合物A的结构式如式(II)所示:
(II)
其中,R1、R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基;
步骤二,在有机溶剂和催化剂的条件下,化合物A与硼酸三丁酯进行反应,生成化合物B,所述化合物B的结构式如式(III)所示:
(III)
其中,R1、R2为H、C1~C30的直链、支链或环烷基;
步骤三,在有机溶剂和催化剂的条件下,化合物B与烷基胺进行反应,即得最终产物高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂,所述烷基苯、溴、硼酸三丁酯、烷基胺的摩尔比为1 :1 :2:1;
所述催化剂为碘、氢氧化钾、氢氧化钠、氯化铁、盐酸、1,2-二溴乙烷。
2.根据权利要求1所述的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的制备方法,其特征在于,所述烷基胺为烷基伯胺、烷基仲胺、烷基叔胺,烷基丁二酰亚胺、烷基丁酰二胺或烷基芳胺。
3.根据权利要求1所述的高水解稳定性有机硼酸铵盐极压抗磨添加剂的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。
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