CN105669497B - 氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及其制备方法和应用。将氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子添加到基础润滑剂中加热使得凝胶因子完全溶解，然后自然冷却至室温，即得到相应的凝胶润滑剂组合物。本发明所述的氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子能够在常见的有机溶剂、离子液体和基础润滑油中完全溶解并形成稳定的凝胶态，相应的凝胶润滑剂组合物作为钢/钢摩擦副的润滑剂具有优良的减摩抗磨性能以及高的承载能力。

Description

氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及其制备方法和应用。
背景技术
近年来，随着不同类型的功能添加剂的研发，润滑剂的润滑性能不断提升，研究也越来越深入，使用范围也越来越广泛，然而，因润滑剂的泄露、爬移及挥发损失而导致润滑失效的实例较多，例如某石化公司的火灾正是由于润滑油渗漏引起的，因此润滑油的渗漏不只是效益上的损失，更是安全隐患。润滑油的泄露除了导致润滑失效外，还会对人体健康和环境造成危害，主要是因为润滑油很难自然降解，从而在环境中聚集而间接的危害人类和其他动物的健康。为此，开发绿色的润滑剂来有效的避免因润滑油的泄露或者爬移造成的润滑失效，显得尤为重要。
近些年来，低分子量有机小分子凝胶因子（LMWG）因其广泛的研究价值而逐渐的被材料科学家所关注。同时，利用低分子量有机凝胶因子所制备的凝胶具有不同的物理化学性质，表现出许多优异的性能也逐渐引起人们的关注。为此，我们设想能否利用低分子量的有机凝胶因子将润滑油制备成半流动状态的凝胶来有效的避免其爬移和泄露的问题。
低分子量的有机小分子凝胶因子可以通过氢键、范德华力、疏水相互作用、π–π堆积作用、配位键等相互作用发生超分子自组装形成三维网络或纤维结构而形成空穴，将液体润滑剂（如水，矿物油、合成润滑油、离子液体等）变成类似果胶状的凝胶。重要的是，这种类型的润滑材料具备很好的热可逆性及触变性能，在达到一定的温度或者在剪切作用的影响下，能够迅速的从凝胶态转变为液态，当外力作用消失或者温度降低后，又能够快速的变为凝胶态，从而有效的解决润滑油的爬移、蒸发损失或者泄露等缺陷，同时在一些特定的条件下，也能够作为润滑脂的替代品。
发明内容
本发明的目的在于提供氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及其制备方法和应用。
氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子的结构如下所示：
式中 R1代表碳原子数为8～32的烷基；R2代表氢、甲基、异丙基、异丁基、苄基、巯基或者甲硫基；R3代表碳原子数为4～12的烷基、芳基或烷基萘；X 代表氧原子或者硫原子。该氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子的制备反应方程式如下：
氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子的具体制备方法如下：
1）将烷基醇、一水合对甲苯磺酸（P-TSA）、氨基酸按摩尔比1：1.0~1.5：1.2~2.0混合后加入甲苯，回流反应8~12 h，然后减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到氯仿中，用碳酸钠溶液调节pH为中性，收集有机相并干燥；分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于包含浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的氨基酸烷基醇酯盐酸盐；随后，将获得的氨基酸烷基醇酯盐酸盐再次溶解在丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀，然后将此沉淀溶于氯仿中，用碳酸钠溶液调节 pH为中性，收集有机相并干燥，之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸烷基醇酯；
2）将异氰酸酯加到溶有氨基酸烷基醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2~3 h，然后继续回流反应8~12 h之后蒸出溶剂获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用体积比为1:8~10的乙腈和乙酸乙酯进行重结晶，得到氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子。
将氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子添加到基础润滑剂中加热使得凝胶因子完全溶解，然后自然冷却至室温，即得到相应的凝胶润滑剂组合物。
氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子与基础润滑剂的质量比为1：20~1：100。
基础润滑剂为基础润滑油或离子液体。
基础润滑油为液体石蜡、聚а烯烃（PAO10，PAO40）、矿物油（500SN，150BS）、聚乙二醇（PEG 200，PEG400）、多烷基环戊烷（MACS，Ultra S8）或双脂类油（A51）。
离子液体为1-甲基-3-丁基-咪唑六氟磷酸盐（LP104）、1-甲基-3-己基-咪唑六氟磷酸盐（LP106）、1-甲基-3-辛基-咪唑六氟磷酸盐（LP108）、1-甲基-3-丁基-咪唑六氟磷酸盐（LP104）、1-甲基-3-丁基-咪唑四氟硼酸盐（LB104）或1-丁基-3-己基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐（LF106）。
本发明所述的氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子及相应的凝胶润滑剂组合物热分析结果显示其具有较高的热稳定性。
通过差示扫描量热（DSC）测量可知，本发明所述的氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子凝胶润滑剂组合物在室温具有好的热稳定，相转变温度随凝胶因子的含量的增加而明显增加。
本发明所述的氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子能够在常见的有机溶剂、离子液体和基础润滑油中完全溶解并形成稳定的凝胶态，相应的凝胶润滑剂组合物作为钢/钢摩擦副的润滑剂具有优良的减摩抗磨性能以及高的承载能力。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，通过实施例进行说明。
实施例1
甘氨酸十六醇酯异氰酸酯脲(LMWG1)，结构式为，白色固体，收率为50%。1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS) δ:4.78 (s, 1H), 4.44 (s, 1H), 4.17 – 3.91(m, 4H), 3.18 (t, J = 7.1, 5.9 Hz, 2H), 1.68 – 1.59 (m, 2H), 1.53 – 1.44 (m,2H), 1.41 – 1.21 (m, 27H), 0.90 (t, J = 13.7, 7.2 Hz, 6H). 13C NMR (100 MHz,CDCl3, TMS) δ: 171.32, 157.63, 65.56, 42.27, 40.46, 32.21, 31.93, 29.69,29.66, 29.65, 29.57, 29.50, 29.36, 29.23, 28.55, 25.83, 22.69, 19.99, 14.11,13.74. HRMS (ESI+)m/z: calcd for C23H46N2NaO3 [M+Na]+ 421.3411, found421.3401.FTIR (KBr, cm-1): 3316.13, 2954.76, 2916.37, 2850.22, 1737.59,1625.98, 1471.17, 1214.26.
250mL圆底中加入0.05mol甘氨酸(3.7535g)，0.05mol十六醇(12.05g)和0.06mol的一水合对甲苯磺酸(11.4132g)，加入100mL的甲苯作为溶剂，利用分水器回流过夜。反应结束后，减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到150mL氯仿中，然后逐渐滴加饱和碳酸钠调节pH为中性，收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜。分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于200mL包含10mL 浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的相应的氨酸酸十六醇酯盐酸盐。之后，将获得的氨基酸十六醇酯盐酸盐再次溶解在200mL的丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀。然后将此沉淀溶于100mL的氯仿中，用10 % 碳酸钠溶液调节 pH=7.0收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜, 之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸十六醇酯。异氰酸正丁酯(0.08mol，7.9403g) 被缓慢的滴加到100mL 溶有相应氨基酸十六醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2个小时，然后继续回流8h之后蒸出溶剂获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用乙腈和乙酸乙酯体积比1：10 进行重结晶。
实施例2
丙氨酸十六醇酯异氰酸酯脲（LMWG-2），结构式为，白色固体，收率83%， 1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS) δ: 4.87 (d, J = 7.5 Hz, 1H), 4.40 (d, J =10.4 Hz, 1H), 4.18 – 4.05 (m, 2H), 3.16 (t, J = 13.1, 6.2 Hz, 2H), 1.69 –1.61 (m, 2H), 1.53 – 1.41 (m, 2H), 1.36 – 1.21 (m, 27H), 0.99 – 0.80 (m, 6H).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS) δ: 174.38, 157.23, 65.51, 48.93, 40.37, 32.21,31.93, 29.69, 29.67, 29.66, 29.64, 29.57, 29.51, 29.36, 29.22, , 28.55,25.82, 22.69, 20.00, 19.31, 14.11, 13.75. HRMS (ESI+)m/z: calcd forC24H48N2NaO3 [M+Na]+ 435.3571, found 435.3557. FTIR (KBr, cm-1): 3352.14,2959.11, 2921.01, 2849.42, 1736.89, 1630.36, 1566.86, 1469.38, 1189.18.
250mL圆底中加入0.05mol丙氨酸(4.4545g)，0.05mol十六醇(12.05g)和0.06mol的一水合对甲苯磺酸(11.4132g)，加入100mL的甲苯作为溶剂，利用分水器回流过夜。反应结束后，减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到150mL氯仿中，然后逐渐滴加饱和碳酸钠调节pH为中性，收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜。分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于200mL包含10mL 浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的相应的氨酸酸十六醇酯盐酸盐。之后，将获得的氨基酸十六醇酯盐酸盐再次溶解在200mL的丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀。然后将此沉淀溶于100mL的氯仿中，用10 % 碳酸钠溶液调节 pH=7 收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜, 之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸十六醇酯。异氰酸正丁酯(0.08mol，7.9304g) 被缓慢的滴加到100mL 溶有相应氨基酸十六醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2个小时，然后继续回流8个小时之后蒸出溶剂获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用乙腈和乙酸乙酯体积比1：10 进行重结晶得到最终的产物。
实施例3
L-缬氨酸十六醇酯异氰酸酯脲（LMWG-3），结构式为，白色固体，产率78%， 1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS)δ: 4.81 (s, 1H), 4.41 (s, 2H), 4.12 (s, 2H),3.18 (s, 2H), 2.19 – 2.05 (m, 1H), 1.70 – 1.54 (m, 3H), 1.52 – 1.42 (m, 2H),1.41 – 1.16 (m, 28H), 0.91 (q, J = 16.3, 12.1, 6.8 Hz, 12H).13C NMR (100 MHz,CDCl3, TMS) δ: 172.43, 156.70, 64.30, 56.98, 39.41, 31.22, 30.91, 30.50,28.68, 28.66, 28.64, 28.63, 28.56, 28.48, 28.34, 28.18, 27.57, 24.88, 21.67,19.00, 18.00, 16.70, 13.09, 12.74. HRMS (ESI+)m/z: calcd for C26H52N2NaO3 [M+Na]+ 463.3887, found 463.3880. FTIR (KBr, cm-1): 3340.37, 2961.24, 2921.54,2851.28, 134.90, 1636.36, 1583.09,1466.44, 1399.93,1189.32.
250mL圆底中加入0.05mol L-缬氨酸(5.8575g)，0.05mol十六醇(12.05g)和0.06mol的一水合对甲苯磺酸(11.4132g)，加入100mL的甲苯作为溶剂，利用分水器回流过夜。反应结束后，减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到150mL氯仿中，然后逐渐滴加饱和碳酸钠调节pH为中性，收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜。分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于200mL包含10mL 浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的相应的氨酸酸十六醇酯盐酸盐。之后，将获得的氨基酸十六醇酯盐酸盐再次溶解在200mL的丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀。然后将此沉淀溶于100mL的氯仿中，用10 % 碳酸钠溶液调节 pH=7收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜，之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸十六醇酯。异氰酸正丁酯(0.08mol，7.9304g) 被缓慢的滴加到100mL 溶有相应氨基酸十六醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2个小时，然后继续回流8个小时之后蒸出溶剂获得获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用乙腈和乙酸乙酯体积比1：10 进行重结晶，得到最终的产物。
实施例4
L-亮氨酸十六醇酯异氰酸酯脲（LMWG-4），结构式为，白色固体，产率90%，1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS) δ: 4.83 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.47 (d, J =20.1 Hz, 2H), 4.08 (t, J = 16.0 Hz, 2H), 3.13 (t, J = 16.9, 10.2 Hz, 2H),1.77 – 1.56 (m, 4H), 1.49 (d, J = 33.7 Hz, 3H), 1.43 – 1.19 (m, 28H), 1.05 –0.77 (m, 12H).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS) δ: 174.70, 157.59, 65.39, 51.75,42.36, 40.36, 32.24, 31.93, 29.63, 29.65, 29.58, 29.51, 29.35, 29.22, 28.54,25.86, 24.87, 22.76, 22.12, 20.01, 14.10, 13.76. HRMS (ESI+)m/z: calcd forC27H54N2NaO3 [M+Na]+ 477.4035 found 477.4027. FTIR(KBr, cm-1): 3354.26, 2932.19,2853.09, 1748.86, 1642.02, 1575.71, 1468.35, 1272.79,1173.90.
250mL圆底中加入0.05mol L-亮氨酸(6.559g)，0.05mol十六醇(12.05g)和0.06mol的一水合对甲苯磺酸(11.4132g)，加入100mL的甲苯作为溶剂，利用分水器回流过夜。反应结束后，减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到150mL氯仿中，然后逐渐滴加饱和碳酸钠调节pH为中性，收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜。分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于200mL包含10mL 浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的相应的氨酸酸十六醇酯盐酸盐。之后，将获得的氨基酸十六醇酯盐酸盐再次溶解在200mL的丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀。然后将此沉淀溶于100mL的氯仿中，用10 % 碳酸钠溶液调节 pH=7收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜, 之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸十六醇酯。异氰酸正丁酯(0.08mol，7.9304g) 被缓慢的滴加到100mL 溶有相应氨基酸十六醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2个小时，然后继续回流8个小时之后蒸出溶剂获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用乙腈和乙酸乙酯体积比1：10 进行重结晶得到最终的产物。
实施例5
L-苯丙氨酸十六醇酯异氰酸酯脲（LMWG-5），白色固体，产率84%，1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS) δ: 7.30 – 7.27 (m, 1H), 7.22 (s, 2H), 7.14 –7.10 (m, 2H), 4.75 (t, J = 9.7, 4.5 Hz, 2H), 4.35 (s, 1H), 4.13 – 3.98 (m,2H), 3.23 – 2.98 (m, 4H), 1.62 – 1.56 (m, 2H), 1.48 – 1.40 (m, 2H), 1.36 –1.23 (m, 27H), 0.92- 0.86 (t, J = 12.2 Hz, 6H).13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS)δ: 172.83, 157.11, 136.37, 129.41, 128.44, 126.92, 65.54, 53.98, 40.33,38.68, 32.19, 31.93, 29.70, 29.66, 29.60, 29.51, 29.36, 29.24, 28.50, 25.87,22.69, 19.97, 14.11, 13.74. HRMS (ESI+)m/z: calcd for C30H52N2NaO3 [M+Na]+ 511.3874 found 511.3870. FTIR (KBr, cm-1): 3322.33, 3240.29, 3063.88, 2919.41,2850.16, 1736.88, 1684.84, 1469.90, 1183.62, 1126.05, 1037.93, 1013.18.
250mL圆底中加入0.05mol L-苯丙氨酸(8.2595g)，0.05mol十六醇（12.05g）和0.06mol的一水合对甲苯磺酸(11.4132g)，加入100mL的甲苯作为溶剂，利用分水器回流过夜。反应结束后，减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到150mL氯仿中，然后逐渐滴加饱和碳酸钠调节pH为中性，收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜。分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于200mL包含10mL 浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的相应的氨酸酸十六醇酯盐酸盐。之后，将获得的氨基酸十六醇酯盐酸盐再次溶解在200mL的丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀。然后将此沉淀溶于100mL的氯仿中，用10 % 碳酸钠溶液调节 pH=7收集有机相并用无水硫酸镁干燥过夜，之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸十六醇酯。异氰酸正丁酯(0.08mol，7.9304g) 被缓慢的滴加到100mL 溶有相应氨基酸十六醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2个小时，然后继续回流8个小时之后蒸出溶剂获得获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用乙腈和乙酸乙酯体积比1：10 进行重结晶得到最终的产物。
实施例6 氨基酸衍生物有机凝胶因子的成胶性能
为了证明制备的LMWG1-5能够在不同的基础润滑剂中形成稳定的凝胶型润滑剂组合物，我们先后选取了实验室常见的有机溶剂、离子液体、基础润滑油分类进行了成胶实验，实验数据如表1、表2所示（甘氨酸记为Gly，丙氨酸记为L-Ala，缬氨酸记为L-Val，亮氨酸记为L-Leu，苯丙氨酸记为L-phe）。
从表1的数据可以看出，我们所合成的LMWG1-5在低极性的有机溶剂，如：石油醚、环己烷中，表现出优异的成胶性能，最低成胶质量百分比低至0.6，整体成胶百分比均低于1%，得到的凝胶能够稳定存在3个月以上。
从表2的数据可以看出，这五种所合成的凝胶因子能够将常见的室温离子液体固化成为稳定的凝胶，除了第三种凝胶因子以外，其他的四种凝胶因子的最低成胶质量百分比都低于2%，同时，这五种凝胶因子都能将常用的基础润滑油凝结形成稳定的凝胶润滑油组合物，并且成胶浓度都低于2.0%。
表1. 氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子在不同有机溶剂中的成胶性能
表2. 氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子在不同离子液体和基础油中的成胶性能
实施例7
为了说明本发明所述的凝胶润滑剂组合物的热稳定性，我们选择含有不同量LMWG-5 的PAO10凝胶作为一个例子，进行了热重和相变分析，结果如表3所示，从表中的数据我们能够清晰的看到，凝胶润滑剂组合物相变温度随着添加凝胶因子的含量的增加而明显增加，而且均大于25℃，说明在室温状态下，具有稳定且完整的凝胶结构，此外，相应的热分解温度也随着凝胶因子的含量增加而明显增加，最低的热分解温度也高于240℃，表明了这种凝胶润滑剂组合物具有很高的热稳定性。
表3. PAO10凝胶润滑油组合物的相转变温度及热性能凝胶润滑剂组合物
实施例8
采用德国optimol油脂公司生产的SRV-IV 微振动摩擦磨损试验机评价了PAO10、500SN基础油凝胶润滑剂的摩擦磨损性能，并与PAO10、500SN、锂基润滑脂、2%MoS2 功能化的锂基润滑脂作对比。
具体的实验操作过程如下：
采用Optimol—SRV-IV型摩擦磨损试验机评价所制备的基础油凝胶润滑剂组合物在不同载荷，温度，频率条件下的摩擦学性能，振幅为1 mm，试验时间为30 min或者45 min，并且与常用的锂基润滑酯，含有2% MoS2功能化的锂基润滑脂进行了比较，摩擦副接触形式为球一盘点接触。上试球为直径10 mm GCr15(SAE52100) 钢球，下试盘为钢盘。
以表4-10为例进行具体说明，首先将加入量为凝胶润滑油组合物重的1%-5%（重）LMWG1-5和加入量为凝胶润滑油组合物重的99-95%（重）的PAO10、500SN中加热机械搅拌充分溶解，冷却得凝胶润滑剂组合物。采用Optimol-SRV-IV型摩擦磨损试验机评价凝胶润滑剂在不同载荷，不同温度，不同频率下的摩擦学性能，SRV实验结果表明该凝胶润滑剂组合物比空白的PAO10、500SN基础油相比具有更低的更平稳的摩擦系数和较小的磨损体积，具有优良的减摩抗磨性能。
表4. PAO10和PAO10凝胶润滑油组合物作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和磨损体积
表5. 500SN和500SN凝胶润滑油组合物作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数和磨损体积
表6. PAO10和LMWG-5凝胶润滑剂组合物与PAO10摩擦性能比较（载荷200N，选用温度20-120℃，振幅1mm，实验时间30min，频率25Hz）
表7. 500SN和LMWG-5凝胶润滑剂组合物与500SN摩擦性能比较（载荷200N，选用温度20-120℃，振幅1mm，实验时间30min，频率25Hz）
表8. PAO10和LMWG-5凝胶润滑剂组合物与PAO10、锂基润滑酯、锂基润滑脂+2%MoS2之间的摩擦性能比较（载荷50-900N，选用频率25Hz，振幅1mm，实验时间45min，温度25℃）
表9.PAO10和LMWG-5凝胶润滑剂组合物与PAO10、锂基润滑酯、锂基润滑脂+2%MoS2之间的摩擦性能比较（载荷200N，选用频率15-40Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度25℃）
表10. PAO10和LMWG-5凝胶润滑剂组合物与PAO10、锂基润滑酯、锂基润滑脂+2%MoS2之间的摩擦性能比较（载荷200N，选用频率20Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度25℃）
。

Claims (7)

1.氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子，其特征在于该凝胶因子的结构如下所示：
式中 R1代表碳原子数为8～32的烷基；R2代表氢、甲基、异丙基、异丁基、苄基、巯基或者甲硫基；R3代表碳原子数为4～12的烷基、芳基或烷基萘；X 代表氧原子或者硫原子。
2.如权利要求1所述的氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
1）将烷基醇、一水合对甲苯磺酸、氨基酸按摩尔比1：1.0~1.5：1.2~2.0混合后加入甲苯，回流反应8~12 h，然后减压蒸出溶剂，将油状残余物溶解到氯仿中，用碳酸钠溶液调节pH为中性，收集有机相并干燥；分离有机相并再次蒸出溶剂，将残余物溶于包含浓盐酸的丙酮溶液中，冷冻得到白色的氨基酸烷基醇酯盐酸盐；随后，将获得的氨基酸烷基醇酯盐酸盐再次溶解在丙酮溶液中，再次冷冻析出沉淀，然后将此沉淀溶于氯仿中，用碳酸钠溶液调节pH为中性，收集有机相并干燥，之后减压蒸出溶剂获得纯的氨基酸烷基醇酯；
2）将异氰酸酯加到溶有氨基酸烷基醇酯的无水乙腈溶液中，室温搅拌2~3 h，然后继续回流反应8~12 h之后蒸出溶剂获得固体产物，将固体产物先用乙酸乙酯重结晶，然后再用体积比为1:8~10的乙腈和乙酸乙酯进行重结晶，得到氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子。
3.如权利要求1所述的氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子的应用，其特征在于将氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子添加到基础润滑剂中加热使得凝胶因子完全溶解，然后自然冷却至室温，得到相应的凝胶润滑剂组合物。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于所述氨基酸衍生物有机小分子凝胶因子与基础润滑剂的质量比为1：20~100。
5.如权利要求3或4所述的应用，其特征在于所述基础润滑剂为基础润滑油或离子液体。
6.如权利要求5所述的应用，其特征在于所述基础润滑油为液体石蜡、聚α烯烃、矿物油、聚乙二醇、多烷基环戊烷或双脂类油。
7.如权利要求5所述的应用，其特征在于所述离子液体为1-甲基-3-丁基-咪唑六氟磷酸盐、1-甲基-3-己基-咪唑六氟磷酸盐、1-甲基-3-辛基-咪唑六氟磷酸盐、1-甲基-3-丁基-咪唑六氟磷酸盐、1-甲基-3-丁基-咪唑四氟硼酸盐或1-丁基-3-己基咪唑双（三氟甲烷磺酰）亚胺盐。
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