CN102060776B - 一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102060776B CN102060776B CN200910117591XA CN200910117591A CN102060776B CN 102060776 B CN102060776 B CN 102060776B CN 200910117591X A CN200910117591X A CN 200910117591XA CN 200910117591 A CN200910117591 A CN 200910117591A CN 102060776 B CN102060776 B CN 102060776B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ionic liquid
- butyl
- sterically hindered
- hindered phenol
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC1C(c2cccc(C(C)(C)*)c2C)=*C1=C Chemical compound CC1C(c2cccc(C(C)(C)*)c2C)=*C1=C 0.000 description 3
Landscapes
- Lubricants (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和用途。离子液体的阳离子为位阻酚取代的咪唑阳离子，阴离子为六氟磷酸根、四氟硼酸根或二三氟甲基磺酸根。离子液体可作为润滑油添加剂使用，它不仅可以提高润滑油的氧化安定性，而且可以明显改善润滑油的摩擦学特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和用途。
背景技术
近年来，离子液体化合物在新材料领域的异军突起引起了科学家和企业界的重视，它们以其不同于传统中性化合物的离子特性、独特的溶解性能、高的热稳定性和极低的蒸气压，被广泛地应用于电化学、催化化学、有机合成、分析化学、物理化学、高分子科学、萃取化学、润滑材料等领域中。
叶承峰等率先报道了系列离子液体作为高性能理想润滑剂的相关研究结果，开拓了离子液体功能化应用的新领域(C.F.Ye，W.M.Liu，Y.X.Chen，L.G.Yu，Chem.Commun，21(2001)2244-2245.)。离子液体以及功能化离子液体作为高性能润滑剂的研究已经取得了鼓舞人心的结果，烷基咪唑离子液体被用作高性能润滑剂时可以起到很好的减摩抗磨效果和很高的承载能力(W.M.Liu，C.F.Ye，Q.Y.Gong，H.Z.Wang，P.Wang.Tribology Lett.，2002，13(2)：81-85；W.M.Liu，C.F.Ye，Z.F.Zhang，L.G.Yu.Wear，2002，252：394-400；C.F.Ye，W.M.Liu，Y.X.Chen，Z.W.Ou.Wear，2002，253：579-584.H.Z.Wang，Q.M.Lu，C.F.Ye，W.M.Liuand Z.J.Cui.Wear 256(2004)44；Zonggang Mu，Weimin Liu，Shuxiang Zhang，and Feng Zhou.Chemistry Letters，2004，33：524-525；Zonggang Mu，Feng Zhou，Shuxiang Zhang，Yongmin Liang，Weimin Liu Tribology International 2005，38：725-731)。
离子液体在润滑方面的专利报道也很多，中国科学院兰州化学物理研究所设计制备了一系列的离子液体及离子液体薄膜，结果表明，这些离子液体及薄膜具有优良的摩擦学特性(CN200310117751.3、CN200410097689.0；CN200410097252.7)；其他国家的科研人员对离子液体在摩擦学中的应用也进行了一系列研究，Ritchie C和Seddon K R对不含卤族元素、不含芳香环的季膦盐、季胺盐离子液体作为火花点燃式发动机中基础油的添加剂进行了研究，结果表明，添加离子液体之后具有优良的减摩性能，和含卤族元素离子液体不同的是 在实际应用中它们不会产生有毒和腐蚀的物质(WO2008075016-A1；EP1970432-A1)；Gomyo M和Sasaki L对离子液体作为磁盘驱动装置主轴发动机的润滑剂进行了研究，发现离子液体可大大提高它的使用寿命(JP2008133339-A)；Uemura H和Shimoda S对含有具有磁性的离子液体的磁性润滑液体作为滚动轴承、振荡系统的减阻器等的润滑剂进行了研究，应用中发现离子液体具有优良的热稳定性、很低的蒸气压(JP2008081673-A)。这方面的专利还有很多，就不再赘述。
虽然离子液体在润滑方面已经显现出卓越的性能，常规离子液体作为润滑剂的功能化应用过程，其中存在着诸多不容忽视的问题，如抗氧化性等问题，这些都可能是离子液体作为润滑剂功能材料走向工业应用的障碍。文献及专利调研表明还没有有关抗氧化性离子液体的合成与应用报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含位阻酚的离子液体。
本发明的另一目的是提供一种含位阻酚的离子液体的制备方法。
本发明的又一目的在于提供一种含位阻酚的离子液体的用途。
我们首次合成了一种新的取代烷基含位阻酚的咪唑类离子液体，该离子液体至今未见文献报道。离子液体的阳离子为位阻酚取代的咪唑阳离子，阴离子为六氟磷酸根、四氟硼酸根或二三氟甲基磺酸根。
一种含位阻酚的抗氧化离子液体，具有如下通式：
式中R代表甲基、乙基、丁基或己基，A代表BF4、N(CF3SO2)2或PF6。
我们合成的离子液体有代表性的有：
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑六氟磷酸盐【简写(BHT-1)MIMPF6】，
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑四氟硼酸盐【简写(BHT-1)MIMBF4】，
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑二三氟甲基磺酸盐【简写(BHT-1)MIMNTf2】，1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑六氟磷酸盐【简写(BHT-1)BIMPF6】，1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑二三氟甲基磺酸盐【简写(BHT-1)BIMNTf2】，1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-己基咪唑六氟磷酸盐【简写(BHT-1)HIMPF6】，1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-己基咪唑二三氟甲基磺酸盐【简写(BHT-1)HIMNTf2】。
本发明的离子液体的制备反应方程式如下：
反应方程式1：
反应方程式2：
其中R代表甲基、乙基、丁基或己基，A代表BF4、N(CF3SO2)2或PF6反应方程式1中，2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚的制备参考文献：Norman P.Neureiter.New Reaction of a Quinone Methide.J.Org.Chem.28(12)(1963)3486-3490。
具体制备方法为：分别取等摩尔的烷基咪唑和2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚于氮气保护下加到反应器中，于室温下完全反应后过滤，得到白色或淡黄色粉末，粉末用蒸馏水溶解，加入过量的六氟磷酸盐、四氟硼酸盐或二(三氟甲基磺酰)胺盐于室温下搅拌反应16-24小时，过滤干燥后得到白色粉末，用硅胶柱分离得离子液体。
本发明的离子液体用HNMR和CNMR分析手段进行了结构表征，证实其结 构为以上通式所标示。
本发明的离子液体的热重分析结果显示其具有较高的热稳定性。
本发明的离子液体具有抗氧化性能，通过旋转氧氮实验(RBOT)可知，本发明的离子液体作为基础油的添加剂，当浓度是0.5％时提供的保护时间是300分钟左右。
本发明的离子液体可作为润滑油添加剂使用，它不仅可以提高润滑油的氧化安定性，而且可以明显改善润滑油的摩擦学特性。
本发明的离子液体可以作为聚乙二醇的添加剂，添加新型离子液体的聚乙二醇作为钢/钢摩擦副的润滑剂，具有优良的减摩抗磨性能以及高的承载能力。采用的实验方法如下：
采用Optimol-SRV-IV型摩擦磨损试验机评价所合成的离子液体在不同载荷条件下的摩擦学性能.摩擦副接触形式为球一盘点接触，选用频率为25Hz，振幅为1mm，试验时间为30min，温度为100℃.上试球为直径10mmGCr15(SAE52100)钢球，下试盘为钢盘。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，通过实施例进行说明。
实施例1
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
100ml三口瓶中加入5.096克2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚并加入15ml四氢呋喃稀释，缓慢加入用20ml四氢呋喃稀释的N-甲基咪唑1.642克，通入氮气保护，室温下反应15-20个小时。过滤反应混合物，得白色或淡黄色粉末3.577克，收率为53.09％。在250ml单口瓶中加入3.3690克1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的2.1199克六氟磷酸铵，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得3.7280克白色粉末状固体，用石油醚∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶剂做淋洗剂，硅胶柱层析得3.212克土白色固体，收率为71.9％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：8.580(s，1H，N＝CH)，7.259(s，1H，NCH)，7.184(s，1H，CHN)，7.152(s，2H，arom)，5.152(s，2H，CH2)，3.876(s，3H，NCH3)，1.390(s，18H，CCH3).13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.936，137.104，135.639，126.193，123.560，122.866，121.775，54.040，36.224，34.308，30.005.
实施例2
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑四氟硼酸盐离子液体的合成
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑氯盐的制法同实施例一。在250ml单口瓶中加入6.738克1-(BHT-1)-3-甲基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的3.2946克四氟硼酸钠，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得6.6797克白色粉末状固体，甲醇做淋洗剂，硅胶柱层析得5.8克白色晶体，收率74.69％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：9.127(s，1H，N＝CH)，7.801(s，1H，NCH)，7.662(s，1H，CHN)，7.192(s，2H，arom)，5.245(s，2H，CH2)，3.836(s，3H，NCH3)，1.361(s，18H，CCH3).13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.389，139.670，136.160，125.806，125.280，123.860，122.250，52.433，35.860，34.594，30.222.
实施例3
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑二三氟甲基磺酸铵盐离子液体的合成
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑氯盐的制法同实施例一.在250ml单口瓶中加入6.738克1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-甲基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的6.31598克二三氟甲基磺酸锂，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得11.002克白色粉末状固体，用石油醚∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶剂做淋洗剂，硅胶柱层析得10.323克淡黄色晶体，收率88.75％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：8.685(s，1H，N＝CH)，7.310(s，1H，NCH)，7.302(s，1H，CHN)，7.155(s，2H，arom)，5.415(s，1H，OH)，5.176(s，2H，CH2)，3.899(s，3H，NCH3)，1.401(s，18H，CCH3).. 13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.898，137.081，135.326，126.040，123.713，122.843，121.882，121，271，118.082，53.918，36.163，34.224，29.883.
实施例4
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
250ml三口瓶中加入15.288克2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚并加入40ml四氢呋喃稀释，缓慢加入用60ml四氢呋喃稀释的N-丁基咪唑7.446克，通入氮气保护，室温下反应15-20个小时。过滤反应混合物，得白色或淡黄色粉末13.3834克，收 率为58.85％。在250ml单口瓶中加入3.7898克1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的2.1199克六氟磷酸铵，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得4.2280克白色粉末状固体，用石油醚∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶剂做淋洗剂，硅胶柱层析得3.5克白色固体，收率为71.6％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：8.771(s，1H，N＝CH)，7.274(s，1H，NCH)，7.193(s，1H，CHN)，7.138(s，2H，arom)，5.188(s，2H，CH2)，4.170-4.133(t，2H，NCH2)，1.849-1.812(q，2H，NCH2CHH)，1.378(s，18H，CCH3)，1.348-1.292(q，2H，NCH2CH2CHH)，0.928-0.819(t，3H，CH2CH3). 13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.898，137.096，135.166，125.994，123.026，122.164，121.920，54.040，49.953，34.324，31.783，30.028，19.322，13.233.
实施例5
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑二三氟甲基磺酸铵盐离子液体的合成
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑氯盐的制法同实施例四。在250ml单口瓶中加入3.7898克1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-丁基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的3.158克二三氟甲基磺酸锂，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得5.6048克白色粉末状固体，用石油醚∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶剂做淋洗剂，硅胶柱层析得4.6克淡黄色晶体，收率73.8％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：8.841(s，1H，N＝CH)，7.283(s，1H，NCH)，7.180(s，1H，CHN)，7.121(s，2H，arom)，5.393(s，1H，OH)，5.199(s，2H，CH2)，4.186-4.149(t，2H，NCH2).1.844-1.806(q，2H，NCH2CHH)，1.381(s，18H，CCH3)，1.337-1.318(q，2H，NCH2CH2CHH)，0.940-0.904(t，3H，CH2CH3).13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.936，137.127，135.090，125.926，122.935，122.278，121.950，121.386，118.188，54.017，49.951，34.316，31.920，29.990，19.292，13.195.
实施例6
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-己基咪唑六氟磷酸盐离子液体的合成
250ml三口瓶中加入12.74克2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚并加入35ml四氢呋喃稀释，缓慢加入用50ml四氢呋喃稀释的N-己基咪唑7.612克，通入氮气保护，室温下反应15-20个小时。过滤反应混合物，得白色或淡黄色粉末10.2814克，收率为50.519％。在250ml单口瓶中加入34.0703克1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3- 己基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的2.1199克六氟磷酸铵，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得5.0773克白色粉末状固体，用石油醚∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶剂做淋洗剂，硅胶柱层析得4.2克白色固体，收率为81.3％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：8.787(s，1H，N＝CH)，7.269(s，1H，NCH)，7.201(s，1H，CHN)，7.143(s，2H，arom)，5.190(s，2H，CH2)，4.162-4.125(t，2H，NCH2)，1.858-1.826(q，2H，NCH2CHH)，1.392(s，CCH3)，1.263-1.233(m，6H，NCH2CH2C3H6)，0.848-0.808(t，3H，CH2CH3).13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.898，137.089，135.166，126.017，123.034，122.149，121.935，54.040，50.187，34.316，30.905，30.020，29.852，25.171，22.275，13.821.
实施例7
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-己基咪唑二三氟甲基磺酸铵盐离子液体的合成
1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-己基咪唑氯盐的制法同实施例六.在250ml单口瓶中加入4.0703克1-(3，5-二叔丁基-4-羟基苄基)-3-己基咪唑氯盐并加适量蒸馏水溶解，逐滴滴加用适量蒸馏水溶解的3.158克二三氟甲基磺酸锂，溶液迅速变混浊有白色固体生成，滴加完后交换24个小时。反应完后过滤，干燥，得6.2克白色粉末状固体，用石油醚∶乙酸乙酯＝1∶2的混合溶剂做淋洗剂，硅胶柱层析得5.5克淡黄色晶体，收率84.3％。1HNMR(CDCl3，400MHz)：8.849(s，1H，N＝CH)，7.271(s，1H，NCH)，7.177(s，1H，CHN)，7.124(s，2H，arom)，5.393(s，1H，OH)，5.202(s，2H，CH2)，4.180-4.143(t，2H，NCH2)，1.836(q，2H，NCH2CHH)，1.381(s，CCH3)，1.275-1.236(m，6H，NCH2CH2C3H6)，0.856-0.822(t，3H，CH2CH3).13CNMR(CDCl3，100MHz)：154.944，137.135，135.120，125.949，122.947，122.202，121.943，121.386，118.196，54.033，50.202，34.324，30.890，29.997，29.996，25.671，22.252，13.783。
PEG和添加新型离子液体的PEG的运动粘度、粘度指数、密度分别按国标GB/T265-88、GB/T2541-81(88)测量。
表1：PEG和添加新型离子液体的PEG的物理性能
采用旋转氧弹试验(RBOT，SH/T-0193ASTMD2272)，评价了新型离子液体作为PEG添加剂的氧化安定性，试验是在高温(150℃)和固体金属催化剂、水存在的条件下进行的。0.5％(BHT-1)MIMPF6为PEG的抗氧剂，并用普通离子液体L-P106作对比，结果表明新型离子液体作为PEG的抗氧剂，提供的保护时间在300分钟左右，而L-P106未曾起到保护作用。
表2：新型离子液体氧化实验结果
采用德国optimol油脂公司生产的SRV-IV微振动摩擦磨损试验机评价了添加新型离子液体的PEG的摩擦磨损性能，并用PEG作对比。表3和表4所得数据，选用频率25Hz，振幅1mm，实验时间30min，温度100℃，实验上试球为直径为10mm钢球，下试样为钢块。实验结果表明与PEG相比，添加新型离子液体的PEG的减摩抗磨性能都有了极大的提高，添加1％-5％新型离子液体之后的磨损体积减小大约100倍。
表3：PEG和添加新型离子液体的PEG作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均摩擦系数
表4：PEG和添加新型离子液体的PEG作为钢/钢摩擦副润滑剂的平均磨损体积
平均磨损体积/-5mm3
Claims (3)
1.一种含位阻酚的抗氧化离子液体，具有如下通式：
式中R代表甲基、乙基、丁基或己基，A代表BF4、N(CF3SO2)2或PF6。
2.如权利要求1所述离子液体的制备方法，其特征在于：分别取等摩尔的烷基咪唑和2，6-二叔丁基-4-氯甲基苯酚于氮气保护下加到反应器中，于室温下完全反应后过滤，得到白色或淡黄色粉末，粉末用蒸馏水溶解，加入过量的六氟磷酸盐、四氟硼酸盐或二(三氟甲基磺酰)胺盐于室温下搅拌反应16-24小时，过滤干燥后得到白色粉末，用硅胶柱分离得到离子液体。
3.如权利要求1所述的含位阻酚的抗氧化离子液体，作为润滑油添加剂使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910117591XA CN102060776B (zh) | 2009-11-13 | 2009-11-13 | 一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN200910117591XA CN102060776B (zh) | 2009-11-13 | 2009-11-13 | 一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102060776A CN102060776A (zh) | 2011-05-18 |
| CN102060776B true CN102060776B (zh) | 2012-11-14 |
Family
ID=43996300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200910117591XA Active CN102060776B (zh) | 2009-11-13 | 2009-11-13 | 一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102060776B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107328682B (zh) * | 2017-08-28 | 2020-07-14 | 辽宁大学 | 利用热重仪器提纯、分离并检验离子液体的方法 |
| CN114574272B (zh) * | 2022-03-18 | 2022-09-06 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种润滑油组合物及其制备方法和应用 |
| CN114574273B (zh) * | 2022-03-18 | 2022-08-12 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种托轮轴瓦润滑油及其制备方法和应用 |
-
2009
- 2009-11-13 CN CN200910117591XA patent/CN102060776B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102060776A (zh) | 2011-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zhang et al. | Environmental friendly polyisobutylene-based ionic liquid containing chelated orthoborate as lubricant additive: Synthesis, tribological properties and synergistic interactions with ZDDP in hydrocarbon oils | |
| Cai et al. | Imidazolium ionic liquids as antiwear and antioxidant additive in poly (ethylene glycol) for steel/steel contacts | |
| JP5920900B2 (ja) | イオンを含んでなるイオン液体をベースとする潤滑剤および潤滑添加剤 | |
| Cai et al. | Tribological properties of novel imidazolium ionic liquids bearing benzotriazole group as the antiwear/anticorrosion additive in poly (ethylene glycol) and polyurea grease for steel/steel contacts | |
| Omotowa et al. | Phosphazene-based ionic liquids: synthesis, temperature-dependent viscosity, and effect as additives in water lubrication of silicon nitride ceramics | |
| Mahrova et al. | Pyridinium based dicationic ionic liquids as base lubricants or lubricant additives | |
| Gusain et al. | Halogen-free ionic liquids: effect of chelated orthoborate anion structure on their lubrication properties | |
| CN102746279A (zh) | 含苯并三氮唑基团离子液体及其制备方法和应用 | |
| CN105254663B (zh) | 一种长链烷基咪唑磷酸酯离子液体及其制备方法和应用 | |
| US20160024421A1 (en) | Ionic liquids containing quaternary phosphonium cations and carboxylate anions, and their use as lubricant additives | |
| Zhu et al. | Investigation on three oil-miscible ionic liquids as antiwear additives for polyol esters at elevated temperature | |
| CN110862356B (zh) | 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用 | |
| Fan et al. | Laxative inspired ionic liquid lubricants with good detergency and no corrosion | |
| CN103333728B (zh) | 一种抗腐蚀性润滑剂 | |
| CN102060776B (zh) | 一种含位阻酚的抗氧化离子液体及其制备方法和应用 | |
| JP6663695B2 (ja) | 耐熱導電性潤滑剤 | |
| JP7157415B2 (ja) | 導電性潤滑剤 | |
| CN110845430B (zh) | 苯并三氮唑功能化的季铵盐及其制备方法和应用 | |
| CN104529921A (zh) | 水溶性三嗪黄原酸衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN102504914B (zh) | 一种离子液稀土配合物添加剂的制备方法 | |
| JP5717460B2 (ja) | 含フッ素イオン液体型合成潤滑油 | |
| CN1329491C (zh) | 含膦酸酯官能团的离子液体及其制备方法和用途 | |
| CN111039948A (zh) | 三乙烯二胺类双离子液体、其制备方法及应用 | |
| CN106187902B (zh) | 一种含烷基萘结构离子液体及其制备方法和应用 | |
| JP5578950B2 (ja) | 新規イオン液体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20200326 Address after: 730000 room 03, floor 15, building 13, No. 5 south of No. s625 Road, Chengguan District, Lanzhou City, Gansu Province Patentee after: Gansu jieding New Material Technology Co., Ltd Address before: 730000 No. 18 Tianshui Middle Road, Chengguan District, Gansu, Lanzhou Patentee before: Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Fang Xiaojia Document name: Notification of Passing Examination on Formalities |
|
| DD01 | Delivery of document by public notice |