CN101735880A - 一种抗腐蚀性离子液体润滑剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种抗腐蚀性离子液体润滑剂及其制备方法。通式(I)的含氮三唑杂环的离子液体,R代表1~8个碳原子的烷基,n代表2、4或6,X代表BF4或PF6。首先合成了具有叠氮官能团的离子液体,然后再与炔丙醇反应生成具有三氮唑杂环的离子液体。离子液体具有很好的抗腐蚀性,同时也具有很好的摩擦学性能。
Description
技术领域
本发明叙述了一种抗腐蚀性离子液体润滑剂及其制备方法。
技术背景
近年来,由于离子液体具有很多独特的优良的性质,比如高的热稳定性,极低的饱和蒸汽压,优良的低温流动性,离子液体作为润滑剂引起了人们很大的兴趣。一些离子液体,如阳离子为烷基咪唑盐,季磷盐,阴离子为四氟硼酸盐,六氟磷酸盐具有很低的摩擦系数和磨损体积。但是,这些离子液体对摩擦副有严重的腐蚀性。这可能是由于在摩擦过程中,离子液体发生了复杂的化学变化,产生的酸所引起的,这就限制了离子液体的应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种抗腐蚀性离子液体润滑剂及其制备方法。
本发明通过以下措施实现:
一种抗腐蚀性离子液体润滑剂,具体是通式(I)的含氮三唑杂环的离子液体,
其中,R代表1~8个碳原子的烷基;n代表2、4或6;X代表BF4或PF6。
通式(I)的含氮三唑杂环的离子液体是这样制备的:首先合成了具有叠氮官能团的离子液体,然后再与炔丙醇反应生成具有三氮唑杂环的离子液体。
化学式(I)的化合物的制备方法包括A和B两个步骤:
A.使用原料为式(II)的含叠氮官能团的溴代烷和式(III)的烷基咪唑反应,再在丙酮溶剂中与四氟硼酸钠或六氟磷酸铵进行阴离子交换,生成式(IV)的含叠氮官能团的咪唑离子液体;
B.用式(IV)的含叠氮官能团的咪唑离子液体再与丙炔醇反应生成式(I)的含三氮唑杂环的离子液体;
其中,R为1~8个碳原子的烷基;n=2、4或6;X=BF4或PF6。
本发明所涉及的具有抗腐蚀性的离子液体润滑剂的制备方法可以用下面的化学方程式来表示:
其中,R为1~8个碳原子的烷基;n=2、4或6;X=BF4或PF6。
本发明的抗腐蚀性离子液体润滑剂具有具有很好的抗腐蚀性,同时也具有很好的摩擦学性能。
为了更好的理解本发明,通过以下实例来说明:
实施例1
1-(6-叠氮己基)-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的合成
将1-叠氮-6-溴己烷(5.00g,24mmol)与1-甲基咪唑(2.19g,26mmol)的混合物,在氮气气氛,80℃下搅拌24小时。用乙醚洗去未反应物,将产物溶于丙酮,再加入四氟硼酸钠进行阴离子交换,过滤,将滤液旋转蒸发除去溶剂,得无色油状产物。1H-NMR(CDCl3):δ=9.05(s,1H),7.76(s,1H),7.69(s,1H),4.35(t,2H),4.02(s,3H),3.31(t,2H),1.95(m,2H),1.58(m,2H),1.43~1.39(m,4H).IR(cm-1):3160,3120(vC-H aromatic),2937,2860(vC-H,Aliphatic),2095(vC-N).
实施例2
1-(6-(4-羟甲基-1,2,3-三氮唑)己基)-3-甲基咪唑四氟硼酸盐的合成
将1-(6-叠氮己基)-3-甲基咪唑四氟硼酸盐(5.20g,25mmol)、丙烯醇(1.63g,25mmol)、坏血酸钠(0.50g,2.5mol),五水硫酸铜(0.31g,1.3mol)溶于100mlt-BuOH-H2O(体积比1∶1)中,室温搅拌12小时。混合物用二氯甲烷萃取,萃取液再用去离子水(3×50ml)洗,旋转蒸发除去溶剂,得无色油状产物。产物过硅胶柱提纯,洗液为甲醇/二氯甲烷(1∶5)。
1HNMR(CDCl3):δ=8.38(s,1H),7.81(s,1H),7.30(s,1H),7.26(s,1H),4.73(s,2H),4.55(s,1H),4.45(t,2H),4.02(t,2H),3.72(s,3H),1.85(m,2H),1.70(m,2H),1.10~1.27(m,4H).IR(cm-1):3239(vO-H),3144,3070(vC-H aromatic),2936,2861(vC-H,Aliphatic),1625(vC=N),1571(vC=C),1461(vN=N).
实施例3
1-(6-(4-羟甲基-1,2,3-三氮唑)己基)-3-丁基咪唑四氟硼酸盐的合成
将1-(6-叠氮己基)-3-丁基咪唑四氟硼酸盐(6.25g,25mmol)、丙烯醇(1.63g,25mmol)、坏血酸钠(0.50g,2.5mol),五水硫酸铜(0.31g,1.3mol)溶于100mlt-BuOH-H2O(体积比1∶1)混合溶剂中,室温搅拌12小时。混合物用二氯甲烷萃取,萃取液再用去离子水(3×50ml)洗,旋转蒸发除去溶剂,得无色油状产物。产物过硅胶柱提纯,洗液为甲醇/二氯甲烷(1∶5)。
1HNMR(CDCl3):δ=9.39(s,1H),7.91(s,1H),7.78(s,1H),7.74(s,1H),4.62(s,2H),4.38(m,6H),1.88(m,4H),1.27~1.16(m,8H),0.91(t,3H).IR(cm-1):3255(vO-H),3145,3074(vC-H aromatic),2936,2864(vC-H,Aliphatic),1633(vC=N),1564(vC=C),1463(vN=N).
产物的评价
产物的评价:热失重分析采用ZRY-2P型热分析仪,氮气气氛,升温速率为10℃min-1,温度从室温至700℃;玻璃化转化温度采用DSC822e型差示扫描量热仪,氮气气氛,升温速率为10℃min-1,温度从-70℃至室温;密度和粘度指数用SVM3000型粘度仪测试。结果如表1所示。结果表明,产物的热分解温度约300℃,并且粘度指数都大于100,符合高性能润滑油的要求。
表1 实施例2和实例3的测试结果
产物的腐蚀性实验
产物的腐蚀性用铜片实验进行测试。将铜片抛光,丙酮清洗,滴两滴产物到铜片上,在100℃或200℃下保持10小时,观察离子液体的颜色变化,并在相同条件下与普通的离子液1-甲基-3-己基四氟硼酸盐(L106)相比较可以明显的看到普通离子液体的颜色明显加深,而实施例2合成的化合物颜色没有变化,这说明实施例2合成的化合物具有很好的抗腐蚀作用。
结果如下表所示。由表2可以看出,实施例2和实施例3都表现出优良的摩擦学性能。
综合以上的研究结果,由于离子液体具有普通离子液体的优良的摩擦学性能,同时又具有很好的抗腐蚀性能,所以有希望成为一类新的高性能润滑剂。
表2 实施例2和实施例3润滑下的摩擦学性能
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CN200810175381A CN101735880A (zh) | 2008-11-07 | 2008-11-07 | 一种抗腐蚀性离子液体润滑剂及其制备方法 |
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Cited By (2)
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CN106753687A (zh) * | 2017-01-13 | 2017-05-31 | 宝鸡文理学院 | 一种抗腐蚀性多功能离子液体润滑剂及其合成方法 |
CN114395432A (zh) * | 2022-01-20 | 2022-04-26 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种基于“摩擦-点击化学”原位制备三氮唑类润滑油添加剂的方法 |
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2008
- 2008-11-07 CN CN200810175381A patent/CN101735880A/zh active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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CN114395432B (zh) * | 2022-01-20 | 2022-06-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种基于“摩擦-点击化学”原位制备三氮唑类润滑油添加剂的方法 |
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Application publication date: 20100616 |