JPS593513B2 - 潤滑剤組成物 - Google Patents

潤滑剤組成物

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JPS593513B2
JPS593513B2 JP52041254A JP4125477A JPS593513B2 JP S593513 B2 JPS593513 B2 JP S593513B2 JP 52041254 A JP52041254 A JP 52041254A JP 4125477 A JP4125477 A JP 4125477A JP S593513 B2 JPS593513 B2 JP S593513B2
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Description

【発明の詳細な説明】 その熱安定性のために、パーフルオロポリアルキルエー
テル流体（以下”流体“と称する）は、エンジン油、圧
力流体およびグリースとして大きな潜在力を有している
。
しかし、その使用に対する大きな欠点はある種の金属例
えば航空機エンジン部に用いる金属は酸化性環境での高
温下で腐食されることである。
例えば流体を軟鋼製の機械部品用の潤滑剤として用いる
と、５００〜６００’Ｆ（２６０〜３１６℃）で激しい
腐食を生じる。
さらにステンレス鋼、チタンおよびチタン合金は約６０
０’Ｆ （約３１６℃）でこの流体で攻撃される。
さらにチタンおよびチタン合金と用いたとき、流体自身
粘度が低下して連続した潤滑能力を損う。
理想的な潤滑剤は、広範な温度範囲例えば−５０’Ｆ
（−４６℃）ないし６００’Ｆ（３１６℃）で流動性ま
たはポンプ輸送可能なような比較的一定の粘度を有する
ものである。
現在までこのような要求を満足する基本流体はなく、例
えば低温で満足な粘度を有するものは高温で劣化した。
高温で安定かつ満足な粘度を有する基本流体は０′Ｆ（
−１８℃）以下の温度では流動またはポンプ輸送するに
は粘稠すぎる。
したがって、実際の使用条件に応じて基本流体の選択に
おいて妥協する必要があった。
ＵＳＰ３３９３１５１号では、潤滑剤をパーフルオロ化
脂肪族ポリエーテルおよびパーフルオロフェニルリン化
合物に溶解している。
ＵＳＰ ３４９９０４１号では、パーフルオロ化流体に
対する耐腐食性添加剤としである種のパーフルオロアリ
ールフォスフインが記載されている。
これらの米国特許に示されたリン化合物は腐食防止性を
示すが、低温ではパーフルオロ化流体への溶解性は乏し
い。
またある種のリン化合物は長期間の高温使用に対しては
高揮発性を有している。
以上の理由で、このような耐腐食添加物を含むパーフル
オロ化流体は、長時間、広範な温度範囲での応用には全
く満足できなかった。
この発明の目的は、もしあったとしても鉄合金およびチ
タン合金に対する腐食が極めて少なく、かつ広範な温度
範囲にわたって比較的一定の粘度を有し、チタンに曝露
したとき実質上劣化しない潤滑剤を提供することである
。
この発明は、（ａ） 次の一般式 ％式％（） （式中ＲｆはＣＦ３またはＣ２Ｆ５、ｍおよびｎは整数
でその合計は２ないし２００；ｎ：ｍの比は０．１：１
〜１０：１） を有する線状フルオロ化ポリエーテル類の混合物よりな
る基本流体、および（ｂ） 次の一般式（式中Ｒはパ
ーフルオロアルキルエーテル基、ｎは１または３）を有
し、基本流体に対し０．０５ないし５ｗｔ％の範囲で含
有されるパーフルオロアルキルエーテル置換アリールフ
ォスフインよりなる潤滑剤組成物である。
基本流体（一般式Ａ）は、パーフルオロエチレンの不活
性溶剤溶液よりなる液相の分子状酸素による光化学反応
による線状パーフルオロ化コポリエーテルの製造により
合成できる。
１００〜２５０℃の温度範囲での熱処理によりコポリエ
ーテルのペルオキシド基の脱離は、この発明の潤滑剤組
成物に用いる基本流体を与える。
フルオロ化ポリエーテルの（ＣＦ２０Ｆ２０）ｍ基およ
び（ＣＦ２Ｏ） ｎ基は末端にＣＦ３基およびＣ２Ｈ５
基を有するポリエーテル分子中にランダムに分布してい
る。
この分子はまた少数の（ＣＦ２）３０基および（ＣＦ２
）４ ｏ基（例えば（ＣＦ２ＣＦ２）０基および（Ｃ
Ｆ２０）ｎ基の約１〜２％）を含んでいる。
整数ｍおよびｎは、フルオロ化ポリエーテルがＡＳＴＭ
Ｄ４４５の方法で決定したとき、１００′Ｆ（３８℃）
で約１５ないし１００センチストークの動粘度を有する
ような値を有していると定義することもできる。
フルオロ化ポリエーテルは通常それぞれはつきりした分
子量を有する異なる分子の混合物して得られる。
普通はフルオロ化ポリエーテルを分留して所望の平均分
子量または動粘度を有する製品を得る。
フルオロ化ポリエーテルおよびその製造に関するさらに
詳細な説明は、ＵＳＰ３７１５３７８およびり、５ｉａ
ｎｅｓｉ外、Ｌａ Ｃｈｉｍｉｃａ、 Ｅ Ｌ′Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉａｔ ５５、２０ ：２〜２２１ （１９７
３）を参照されたい。
好ましいフルオロ化フォスフイン（一般式Ｂ）は、パー
フルオロアルキルエーテルがリンに対しパラ位置のもの
である。
Ｒは少なくとも１個、好ましくは２個またはそれ以上の
エーテル結合を含むパーフルオロアルキルエーテル基で
ある。
パーフルオロアルキルエーテル基の例には次のものがあ
る＝（この場合ＲはＣＦ２ＲｆＯＲｆである。
）０２Ｆ、０（Ｃ２Ｆ４０）ｙＣＦ２ＣＦ２−９ＣＦ３
０（ＣＦ２０）７ＣＦ２０Ｆ２コ （式中Ｘ、ｙおよび２はＯまたは１ないし２００好まし
くは１ないし４の整数である）。
完全にフルオロ化したフォスフイン（即ち上記式でｎ−
３）を製造する方法は、次の通りである反応（１）では
、１，４−ジブロモテトラフルオロベンゼンとエチルマ
グネシウムブロマイドとをそれぞれ適当な溶剤の溶液で
、化合物■）を生成する条件例えば約−５ないし５℃で
約１５分ないし１時間混合して反応させる。
塩化第一銅、臭化第一銅またはヨー化第−銅を混合物に
添加して温度を室温まで上昇させる。
ハロゲン化第−銅は化合物ｌｌ）と反応して有機銅化合
撫■）を形成する。
化合物（ＩＩＩ）は中間体であって、パーフルオロアシ
ルハライドと式（２）により反応して種々のケトンにナ
ル。
パーフルオロアシルハライド（ＩＶ）を予め−５ないし
５℃に冷却しである化合物（１）に添加して室温で約１
２ないし１４時間反応させ、その後混合物を加水分解す
る。
ケトン（Ｖ）に対する溶剤で抽出後、溶剤層を相分離し
て乾燥する。
次いで溶剤を分留により回収する。
反応（３）では、ケトンを四弗化イオウでフルオロ化す
る。
反応は無水ＨＦおよび四弗化イオウをケトンを含む加圧
容器に入れ、密封して約１５０ないし２００℃に約１２
ないし２４時間保持して行なう。
容器を冷却、抽気してから内容物を溶剤で洗滌する。
次いで、溶剤を蒸発し残留物は分留してフルオロ化生成
物（ＶＤを得た。
反応（４）では、ブチルリチウムを−７０ないし一８０
℃のパーフルオロアルキルエーテル（Ｖｌ）の溶液に添
加した。
反応中に（一般に１５分ないし１時間）、パーフルオロ
アルキルエーテル（Ｖｌ）のＢｒはＬｉで置換されてパ
ーフルオロ化物（４）を形成する。
反応の終期に三塩化リンの溶液をパーフルオロ化物（４
）に添加してこの発明のフォスフイン帽を得た。
反応（５）では、混合物を約−７０ないし一８０℃で約
０．５ないし１．５時間攪拌後、約３ないし１０時間か
けて約−２５ないし一３５℃に徐々に温めた。
生成物は混合物に稀塩酸を添加し相分離して回収した。
粘稠な底部層は水で洗滌し、フルオロ化溶剤で稀釈して
乾かした。
濾過および溶剤除去後、フォスフイン（２）を分留によ
り粘稠液体として得た。
中間体およびフォスフイン生成物の製造に用いた原料は
公知化合物で文献に記載されている。
以上パラ置換化合物の製造について説明した。
潤滑剤組成物における耐腐食添加剤としてメタまたはオ
ルソ異性体を用いることもこの発明の範囲内である。
このような異性体の合成においては、それぞれ１，３お
よび１，２−ジブロモテトラフルオロベンゼンを出発原
料として用いた。
ＲｆＯＲｆＣ（０）Ｘ（式中ＲｆＯＲｆ はパーフルオ
ロアルキルエーテル基、Ｘはハロゲン）に相当する任意
のアシルハライドを用いることができる。
ＲｆＯＲｆ基源である適当なアシルハライドの例は、Ｕ
ＳＰ３１２４５９９ｔ３２１４４７８および３７２１６
９６に記載されている。
各種のケトンが反応（２）により合成できる。
反応（３）で、ケトン基はＣＨ２基になる。
以上は完全フルオロ化フォスフインに関している。
しかし、一般式（Ｂ）でｎ＝１または２の部分フルオロ
化フォスフインの使用もこの発明の範囲内である。
反応（５）において、フェニルジクロロフォスフイン（
ｎ＝２）またはジフェニルクロロフォスフイン（ｎ＝１
）と化合物■と反応させた以外は同じ処理を行った。
この反応は式（６）で示される。（式（６）中でｎ＝１
または２）。
この発明の潤滑剤を得る場合、フォスフインを線状フル
オロ化ポリエーテルと混合する。
用いるフォスフインは、一般に基本流体に対し０．０５
ないし５ｗｔ％、好ましくは０．５ないし２ｗｔ％の範
囲である。
この発明の潤滑剤の優れた性質は特定の基本流体および
フォスフインから得られるのみでなく、両者を混合する
ことで予想外の効果があった。
耐腐食性フォスフインは低温で基本流体に可溶性でかつ
高温でも実質上不揮発性であることが重要である。
腐食防止量の添加物を含む潤滑剤は、高温で長時間使用
に適するとともに低温で長時間貯蔵後も優れた組成物安
定性を保持している。
基本流体が広い温度範囲で比較的一定の粘度を有するの
も同等に重要なことである。
添付図面には３種の基本液体の広い温度範囲で動粘度の
変化を示している。
データーはＡＳＴＭＤ４４５で得た。
グラフから、動粘度の変動は広い温度範囲で比較的小さ
くかつ試験条件下で基本液体は全温度範囲で流動性また
はポンプ輸送可能である。
しかし、基本液体自身は高温での使用条件下で急速に劣
化することが判明した。
驚くべきことには、フォスフイン添加物は基本流体の好
ましい粘度特性に悪影響することなく高温で基本流体を
酸化的に安定化する作用があることを見出した。
この発明の組成物は、広い温度範囲で流動性またはポン
プ輸送できる比較的一定の粘度を有している。
次の実施例は説明のためで、この発明を限定するもので
はない。
実施例 １ この発明の潤滑剤組成物の有効性を決定する実験を行っ
た。
組成物を、（１）一般式％式％ （式中、ＲｆはＣＦ３またはＣ２Ｆ６、ｍおよびｎは整
数でその合計は２ないし２００；ｎ：ｍの比は０．１：
１〜１０：１であり、かつｍおよびｎは流体が１００’
Ｆ （３８℃）で約１７．８センチストークの動粘度を
有するような値の整数である。
）を有する混合物である基本流体と（２）式のフルオロ
化フォスフインを基本流体重量に対し種々のパーセント
で混合して調製した。
用いた基本流体はイタリー、ミラノ市のモンテエジソン
社の製品”フォムプリンＺ（Ｆｏｍｂｌｉｎ Ｚ）″流
体であった。
鋼、チタン合金またはチタンの試料を調製した組成物に
浸漬した。
鋼およびチタン合金の組成は既に文献に記載されている
。
比恰のために、試料を耐腐食添加物なしのポリエーテル
流体に浸漬して実験を行った。
材料を空気出口チューブに取付けたテークオフアダプタ
ーを有する酸化試験管に入れた。
アルミニウムブロック浴は試験管加熱手段を有し、オー
バーボード試験法（還流コンデンサーなし）を行った。
空気をＩｌ／２４ｈｒの割合で組成物を通して泡立てた
。
試験は５５０’Ｆ（２８４℃）の定温で行った。
用いた試料および装置を各試験の前後に計量した。
得られたデーターを次の表に示す。
実施例 ２ 実験を実施例１と同じ方法で行い、実施例１と同じ基本
流体を数種の次のフルオロ化フオスフイと種々の重量係
で用いた。
各実験で得られたデーターは実施例１で得たものと実質
上同じであった。
データーはこの発明の潤滑剤組成物は、チタン、鉄合金
およびチタン合金に対する腐食効果はもしあったとして
僅かなことを示している。
基本液体自身は甚しく劣化したが、潤滑剤組成物は高温
で実質上劣化しなかった。
したがって、フォスフイン添加物は耐腐食剤および抗酸
化剤の両者として作用している。
この優れた性質のために、潤滑剤はガスタービンエンジ
ン用潤滑剤、非発火性加圧流体、液体酸素用グリース、
液体冷却剤および汎用潤滑剤を含む極端な温度条件での
応用に用いられる。
【図面の簡単な説明】
添付図面は３種の基本流体の温度−動粘度を示すグラフ
である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １（ａ）次の一般式 ％式％ （式中ＲｆはＣＦ３またはＣ２Ｆ５、ｍおよびｎは整数
    でその合計は２ないし２００；ｎ：ｍの比は０．１：１
    〜１０：１） を有する線状フルオロ化ポリエーテル類の混合物よりな
    る基本流体、および（ｂ） 次の一般式（式中Ｒはパ
    ーフルオロアルキルエーテル基、ｎは１または３）を有
    し、基本流体に対し０．０５ないし５ｗｔ％の範囲で含
    有されるパーフルオロアルキルエーテル置換アリールフ
    ォスフインよりなる潤滑剤組成物。 ２ フォスフインの量が基本流体に対し約０．５ないし
    ２．０ｗｔ％の範囲であることを特徴とする特許請求の
    範囲１の潤滑剤組成物。 ３ 一般式のフォスフインのＲが Ｃ２Ｆ５０（Ｃ２Ｆ４０ＣＦ２０Ｆ２−；またはＣＦ３
    ０（ＣＦ２０）ｚＣＦ２ＣＦ２−（式中Ｘ、ｙおよびＺ
    は０または１ないし２０の整数） の基であることを特徴とする特許請求の範囲１の潤滑剤
    組成物。 ４ フォスフインが式 の化合物である特許請求の範囲１の潤滑剤組成物。 ５ フォスフインが式 の化合物であることを特徴とする特許請求の範囲１の潤
    滑剤組成物。 ６ フォスフインが式 の化合物であることを特徴とする特許請求の範囲１の潤
    滑剤組成物。 ７ フォスフインが式 の化合物であることを特徴とする特許請求の範囲１の潤
    滑剤組成物。 ８ フォスフインが式 の化合物であることを特徴とする特許請求の範囲１の潤
    滑剤組成物。
JP52041254A 1976-10-12 1977-04-11 潤滑剤組成物 Expired JPS593513B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US000000731483 1976-10-12
US05/731,483 US4097388A (en) 1976-10-12 1976-10-12 Linear fluorinated polyether lubricant compositions containing perfluoroalkylether substituted phosphines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5348172A JPS5348172A (en) 1978-05-01
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