KR101044393B1 - 지르코늄 화합물을 포함하는 에스테르화 촉매 조성물 및이를 이용한 에스테르 화합물의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
Description
Claims (14)
- 황, 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 산화물과 화학 결합된 지르코늄 산화물을 포함하는 에스테르화 촉매 조성물.
- 제1항에 있어서,상기 황, 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 산화물과 화학 결합된 지르코늄 산화물은 하기 화학식1의 화합물을 포함하는 에스테르화 촉매 조성물:[화학식 1][ZrOn]Y1(XOr)s(OH)t·[H2O]Y2상기 화학식 1 에서,X는 S, C 및 N 으로 이루어진 군으로부터 선택되고,Y1 은 1 내지 6의 정수이며, Y2 는 1 내지 12의 정수이고,n, r, s 및 t 는 각각 독립적으로 0 내지 6의 실수이나, 단 r 및 s는 0이 아니다.
- 제2항에 있어서,상기 화학식 1의 화합물은 지르코늄 카보네이트 베이직 하이드레이트[3ZrO2·CO2·(H2O)X], 지르코늄 설페이트 옥사이드 하이드레이트[ZrO(OH)0.8(SO4)0.6·(H2O)X], 지르코늄 디나이트레이트 옥사이드 하이드레이트[ZrO(NO)3)2·(H2O)X] 및 지르코늄 카보네이트[3ZrO2·CO2]으로 이루어진 군에서 선택된 1종의 화합물인 에스테르화 촉매 조성물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 에스테르화 촉매 조성물은 실리카, 티타니아, 실리카/크로미아, 실리카/크로미아/티타니아, 실리카/알루미나, 알루미늄 포스페이트겔, 실란화된 실리카, 실리카 히드로겔, 몬트모릴로나이트 클레이 및 제올라이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상으로 이루어진 미립자 지지체상에 담지되어 이용되는 에스테르화 촉매 조성물.
- 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 에스테르화 촉매 조성물을 이용하여 알코올 및 카르복시산 화합물을 에스테르화 반응시켜 에스테르 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 에스테르 화합물의 제조방법.
- 청구항 5에 있어서, 상기 에스테르화 촉매 조성물은 알코올 또는 카르복시산 화합물 중 적게 투입되는 화합물의 몰수 대비 0.01 내지 20 의 비율로 이용되는 것인 에스테르 화합물의 제조방법.
- 청구항 5에 있어서, 상기 알코올은 하기 화학식 2 내지 7로 나타내는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 에스테르 화합물의 제조방법:[화학식 2][화학식 3]상기 화학식 2와 3에서,n은 0 내지 4의 정수이고,Y는 직접결합, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -C(O)N(R3)-, -OC(O)N(R3)-, - N(R3)-, -C(O)-, -SO2-, -SO3- 및 -OSO2- 로 이루어진 군으로부터 선택되며,X는 직접결합, -(OCH2)m- (m은 0 내지 10의 정수), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 씨클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,R3, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬, 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐 또는 비닐, 탄소수 2 내지 20의 알키닐; 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 12의 시클로알킬, 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴, 및 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며,[화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7]상기 화학식 4 내지 7에서,A는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 카보닐[-C(O)-], 카르복시[-C(O)O- 또는 -OC(O)-], 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,B는 직접결합, 산소, 황 또는 -NH-이며,Z는 산소 또는 황이고.R9는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 씨클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌로 이루어진 군으로부터 선택되며,R10, R11, R12, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되고,C는 14족, 15족, 16족의 헤테로 원소가 포함된 탄소수 5 내지 40의 헤테로 아릴, 및 탄소수 6 내지 40의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다.
- 청구항 5에 있어서, 상기 알코올은 메탄올, 에탄올, n-프로판올, n-부탄올, n-헥산올, n-헵탄올, n-옥탄올, n-데칸올, n-도데칸올, 스테아릴알코올, 2-에틸헥산-1-올, 벤질알코올, 이소프로필알코올, s-부틸알코올, 1-메틸헥산-1-올, 시클로헥산올, 2-아다만티롤, t-부틸알코올, 1-아다만티롤, 페놀, o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 3,5-디메틸페놀,α-나프톨, β-나프톨, 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리메틸렌글리콜, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 1,7-헵탄디올, 1,8-옥탄디올, 피나콜, 네오펜틸글리콜, 트리메티롤프로판, 트리메티롤에탄, 펜타에리스리톨, 디펜타에리스리톨, 소르비톨 및 폴리비닐알코올로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 에스테르 화합물의 제조방법.
- 청구항 5에 있어서, 상기 카르복시산 화합물은 하기 화학식 8 내지 13으로 나타내는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 에스테르 화합물의 제조방법:[화학식 8][화학식 9]상기 화학식 8과 9에서,p은 0 내지 4의 정수이고,Y는 직접결합, -C(O)-O-, -O-C(O)-, -C(O)N(R3)-, -OC(O)N(R3)-, -N(R3)-, -C(O)-, -SO2-, -SO3- 및 -OSO2- 으로 이루어진 군으로부터 선택되며,X는 직접결합, -(OCH2)q- (q은 0내지 10의 정수), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 씨클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,R3, R4 및 R5 는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 탄소수 1 내지 20의 선형 또는 분지형 알킬, 탄소수 2 내지 20의 선형 또는 분지형 알케닐 또는 비닐, 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 시클로알킬, 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴, 탄화수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아랄킬(aralkyl), 및 탄소수 2 내지 20의 알키닐(alkynyl)로 이루어진 군으로부터 선택되며,[화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13]상기 화학식 10 내지 13에서,A는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 카보닐[-C(O)-], 카르복시[-C(O)O- 또는 -OC(O)-], 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌으로 이루어진 군으로부터 선택되고,B는 직접결합, 산소, 황 또는 -NH-이며,Z는 산소 또는 황이고.R9는 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 12의 씨클로알킬렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴렌, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 15의 아르알킬렌, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐렌로 이루어진 군으로부터 선택되며,R10, R11, R12, R13 및 R14 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴 로 이루어진 군으로부터 선택되고,C는 14족, 15족, 16족의 헤테로원소가 포함된 탄소수 5 내지 40의 헤테로 아릴, 및 탄소수 6 내지 40의 아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 화합물이다.
- 청구항 5에 있어서, 상기 카르복시산 화합물은 초산, 프로피온산, n-부티르산, 이소부티르산, n-발레르산, 이소발레르산, 메틸에틸초산, 트리메틸초산, 카프론산, 에난트산, 카프릴산, 펠라르곤산, 카프린산, 운데실산, 라우린산, 트리데실산, 미리스틴산, 펜타데실산, 팔미틴산, 헵타데실산, 스테아린산, 아크릴산, 크로톤산, 이소크로톤산, 운데실렌산, 올레인산, 엘라이드산, 에르크산, 브라시딘산, 소르빈산, 리놀산, 리놀렌산, 안식향산, 말론산, 호박산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베린산, 아젤라인산, 세바신산, 도데칸산, 푸말산, 말레인산, 메사콘산, 시트라콘산, 푸탈산, 테레프탈산, 이소프탈산, 디페닐에테르-4,4'-디카르복시산, 부탄-1,2,4-트리카르복시산, 시클로헥산-1,2,3-트리카르복시산, 벤젠-1,2,4-트리카르복시산, 나프탈렌-1,2,4-트리카르복시산, 부탄-1,2,3,4-테트라카르복시산, 시클로부탄-1,2,3,4-테트라카르복시산, 벤젠-1,2,4,5-테트라카르복시산, 3,3',4,4'-벤조페논테트라카르복시산 및 3,3',4,4'-디페닐에테르테트라카르복시산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 포함하는 에스테르 화합물의 제조방법.
- 제5항에 있어서,상기 에스테르화 촉매 조성물을 이용하여 하나의 분자 내에 수산기와 카르복시기를 양 말단에 각각 갖는 ω-하이드록시카르복시산을 에스테르화 반응시켜 폴리 에스테르 화합물을 제조하는 에스테르 화합물의 제조방법.
- 청구항 13에 있어서, 상기 ω-하이드록시카르복시산은 ω-하이드록시운데칸산, 하이드록시도데칸산, p-하이드록시안식향산, m-하이드록시안식향산, 6-하이드록시나프탈렌-2-카르복시산, 4-(p-하이드록시페녹시)안식향산, 3-(p-하이드록시페녹시)안식향산, 4-(m-하이드록시페녹시)안식향산 및 3-(m-하이드록시페녹시)안식향산으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상을 포함하는 에스테르 화합물의 제조방법.
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