JP4081031B2

JP4081031B2 - ポリヒドロキシアルキルアルキレンジアミンのジェミニグリシジルエーテル付加物

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Publication number: JP4081031B2
Application number: JP2004073037A
Authority: JP
Inventors: ペッククレッツクリスティーン; エドワードフォードマイケル; ロドニーラシーラケビン
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Priority date: 2003-03-13
Filing date: 2004-03-15
Publication date: 2008-04-23
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Description

本発明は、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンのグリシジルエーテルとの付加物、該付加物を製造すること、及び水をベースとした系の表面張力を低減するために該付加物を使用することに関する。

水の表面張力を低減する能力は、水性処方物の適用において非常に重要である。なぜなら、表面張力が減少すると、実際の処方物において基材の濡れが向上するからである。このような水性組成物の例は、コーティング、インク、接着剤、給湿液（fountain solution）、洗浄用組成物、金属工作用流体、及び農業用処方物を含む。水をベースとした系の表面張力の低減は、界面活性剤を添加することで達成され、その結果、表面被覆率が向上し、欠陥がより少なくなり、より均一な分布となる。系が静止している場合には、平衡表面張力（ＥＳＴ）の性能が重要である。動的表面張力（ＤＳＴ）は、表面張力を低減し、かつ高速の適用条件下で濡れを与える界面活性剤の能力についての基準を与える。

Ｎ−メチルグルカミンなどのアミンに由来する界面活性剤は、従来の非イオン性及びアニオン性界面活性剤の負の特徴をほとんど有さず、平衡表面張力を低減できることで知られている。

少ない使用量で低表面張力を達成することにおける界面活性剤の重要性、発泡性能に作用する能力、効率的な乳化及び可溶化を達成することにおける界面活性剤の重要性は、相当産業的に重要であり、当技術分野において十分に理解されている。界面活性剤の基本的な特性及び実際的な用途は、ＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓａｎｄＩｎｔｅｒｆａｃｉａｌＰｈｅｎｏｍｅｎａ，第２版（Rosen）（非特許文献１）、及びＫｉｒｋＯｔｈｍｅｒＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｎｏｌｏｇｙ，第４版，Ｖｏｌ．２３，４７７−５４１頁（非特許文献２）でより詳細に記載されており、これらの開示はその参照により本明細書に含まれる。

多くの界面活性剤は、水性媒体中で他の不溶性有機材料を乳化又は可溶化することができる。この乳化又は可溶化は、臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）よりも高い濃度で生じる。したがって、低臨界ミセル濃度を有することが界面活性剤にとって望ましい。というのも、このことはより効率的な界面活性剤の利用をもたらすからである［Rosen，１７１頁］。低臨界ミセル濃度はまた、皮膚及び眼刺激性を低減するので重要である。

水性処方物の表面張力を低減する界面活性剤の能力は、基材の濡れを助長するのに重要である。表面張力の低減を与える界面活性剤の相対的な能力を評価する際、重要な２つのパラメータが、界面活性剤の効率と有効性である。界面活性剤の効率はｐＣ₂₀値によって規定できる。即ち、
ｐＣ₂₀＝−ｌｏｇＣ₂₀
式中、Ｃ₂₀は、水の表面張力を２０ダイン／ｃｍ低減するのに必要な界面活性剤のモル／リットルにおける濃度である。ｐＣ₂₀は、所与の表面張力の低減を得るのに必要とされる界面活性剤の相対量を比較するための手段を提供する。その度合いは対数であるので、ｐＣ₂₀値における１の増加は、所与の表面張力の低減を与えるのに必要な界面活性剤量における１０のファクターによる減少に相当する。

界面活性剤の有効性はその限界表面張力（限界γ）によって規定でき、該限界表面張力は、界面活性剤の濃度に関係なく、界面活性剤の水溶液について観測される最小の表面張力である。効果的な界面活性剤は、例えば、高エネルギー又は汚染された基材によって与えられる難しい条件下で濡れを提供することができる。

界面活性剤の発泡特性は、界面活性剤が適すると推測される用途を規定するのに役立つ場合があるので重要である。例えば、泡は、浮遊選鉱及び洗浄などの用途に望ましい場合がある。もう一方で、コーティング、グラフィックアート及び接着剤用途においては、泡は、適用を複雑にし、欠陥の形成をもたらす場合があるので望ましくない。

平衡表面張力の低減効率はいくつかの用途で重要であるが、他の用途では平衡及び動的表面張力両方の低減が必要な場合がある。しかしながら、界面活性剤が平衡表面張力を低減する効率は、動的表面張力を低減する効率に常に比例するわけではない。この低平衡表面張力／高動的表面張力性能の典型的な例は、KissaのＦｌｕｏｒｉｎａｔｅｄＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓ，ＳｕｒｆａｃｔａｎｔＳｃｉｅｎｃｅＳｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌｕｍｅ５０，１２６−７頁（非特許文献３）のフルオロ界面活性剤について観測されている。界面活性剤の動的効率は、平衡効率と同様に記載できる。即ち、
ｐＤ₂₀ ^(x)＝−ｌｏｇＤ₂₀ ^(x)
式中、Ｄ₂₀は、水溶液の動的表面張力を５２．１ダイン／ｃｍまで低減するか、又は測定が最大泡圧法を泡速度ｘで用いて実施される場合には、純水の表面張力よりも２０ダイン／ｃｍ低減するのに必要な界面活性剤のモル／リットルにおける濃度である。ｐＣ₂₀値間での比較と同様に、ｐＤ₂₀ ^(x)値における１の増加は、所与の動的表面張力の低減を与えるのに必要な界面活性剤量における１０のファクターによる減少に相当する。

低動的表面張力は、水性コーティングの適用において重要である。Schwartz, J.の［“ＴｈｅＩｍｐｏｒｔａｎｃｅｏｆＬｏｗＤｙｎａｍｉｃＳｕｒｆａｃｅＴｅｎｓｉｏｎｉｎＷａｔｅｒｂｏｒｎｅＣｏａｔｉｎｇｓ”，ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｏａｔｉｎｇｓＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ１９９２］（非特許文献４）は、このようなコーティングにおける動的表面張力の議論を含めて、水性コーティングの表面張力特性を論じている。低動的表面張力は、水性コーティングで優れた膜形成を達成すること、並びに収縮、クレーター及び泡などの欠陥を防ぐことにおいて重要なファクターである。

農業用製品の効率的な適用もまた、処方物の動的表面張力特性に強く依存している。１つの論文［Wirth, W. ;Storp, S. ;Jacobsen, W.の“ＭｅｃｈａｎｉｓｍｓＣｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇＬｅａｆＲｅｔｅｎｔｉｏｎｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｐｒａｙＳｏｌｕｔｉｏｎｓ”；Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．１９９１，３３，４１１−４２０頁］（非特許文献５）では、農業用処方物の動的表面張力と、これらの処方物が葉の上に保持される能力との間の関係が研究された。これらの研究者らは、保持値と動的表面張力の間に良好な相関関係を観測しており、より効果的な保持を示す処方物は、低い動的表面張力を示す。

さらに低動的表面張力は高速印刷でも重要であり、“ＵｓｉｎｇＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓｔｏＦｏｒｍｕｌａｔｅＶＯＣＣｏｍｐｌｉａｎｔＷａｔｅｒｂａｓｅｄＩｎｋｓ”［Medina, S. W.；Sutovich, M. N.のＡｍ．ＩｎｋＭａｋｅｒ１９９４，７２（２），３２−３８］（非特許文献６）で詳細に論じられている。動的表面張力の測定値は、高速印刷の間に新たに生み出されるインク／基材の界面に界面活性剤が移動して濡れを提供する能力の指標を与える。米国特許第５，０９８，４７８号明細書［Krishnanら］（特許文献１）は、出版用グラビア印刷のためのインク組成物における動的表面張力が、印刷適性の問題が生じないことを確実にするために、約２５〜４０ダイン／ｃｍのレベルまで低減されなければならないことを説明している。米国特許第５，５６２，７６２号明細書［Mrvosら］（特許文献２）は、低動的表面張力がインクジェット印刷において重要であることを説明している。

さらに低動的表面張力は、産業用洗浄、施設用洗浄、及び精密洗浄のさまざまな分野において重要である。洗浄されるべき基材は、汚れを持ち上げて基材から分離するために濡れていることが必要である。同種の濡れは、油を土及び岩の狭い細孔及びクラックから分離及び除去することが必要な油及びガス用途に必須である。

ＷＯ９５１９９５１Ａ１（特許文献３）は、以下の構造を有するポリヒドロキシジアミン組成物を開示している。

式中、Ｒ１及びＲ２は、水素、置換又は非置換のアルキル、アリール又はアルキルアリール基、Ｘは２〜２００原子を有する架橋基、並びにＺ₁及びＺ₂は、１つ又は複数の水酸基を備えた同じ又は異なるアルコールを含有する部分である。該化合物は、洗濯、洗浄、並びに布及びパーソナルケア組成物に有用であると言われている。

ＷＯ９５１９９５３Ａ１（特許文献４）は、以下の構造式を有するジェミニポリヒドロキシ脂肪酸アミドを開示している。

式中、Ｒ１及びＲ２は、１〜２１の炭素原子を有するヒドロカルビル部分、Ｘは２〜２００原子を有する架橋基、並びにＺ₁及びＺ₂は、１つ又は複数の水酸基を備えた同じ又は異なるアルコールを含有する部分である。適用処方物の例が与えられているが、これら分子の性能については論じられていない。

ＴｅｎｓｉｄｅＳｕｒｆ．Ｄｅｔ．，２００１，３８（１），７−１４［Warwel］（非特許文献７）は、グルカミン−エポキシド付加物の２つの系統群を記載している。いくつかの分子が低平衡表面張力を示すと言われているが（Ｃ₁₀及びＣ₁₂）、該分子は単量体であり、あまり可溶性ではなく、さまざまな泡特性を有する。

糖をベースとした３級アミノジェミニ界面活性剤が、Ｅｕｒ．Ｊ．ｏｆＢｉｏｃｈｅｍ．２００１，２６８（５），１２６９−７９（非特許文献８）で記載されており、以下の化学式で表される。

ｎは４又は６、ＲはＣ₁₂、Ｃ₁₄、Ｃ₁₆及びＣ₁₈の置換、又はＣ₁₈（オレイル）の不飽和アルキル部分に相当する。平衡表面張力はこれらの表面活性剤について記載されているが、これらの分子は、その平衡表面張力の低減において効率的ではない。

米国特許第５，０９８，４７８号明細書米国特許第５，５６２，７６２号明細書ＷＯ９５１９９５１Ａ１ＷＯ９５１９９５３Ａ１ＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓａｎｄＩｎｔｅｒｆａｃｉａｌＰｈｅｎｏｍｅｎａ，第２版ＫｉｒｋＯｔｈｍｅｒＥｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａｏｆＣｈｅｍｉｃａｌＴｅｃｎｏｌｏｇｙ，第４版，Ｖｏｌ．２３，４７７−５４１頁 KissaのＦｌｕｏｒｉｎａｔｅｄＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓ，ＳｕｒｆａｃｔａｎｔＳｃｉｅｎｃｅＳｅｒｉｅｓ，Ｖｏｌｕｍｅ５０，１２６−７頁 Schwartz, J.の［"ＴｈｅＩｍｐｏｒｔａｎｃｅｏｆＬｏｗＤｙｎａｍｉｃＳｕｒｆａｃｅＴｅｎｓｉｏｎｉｎＷａｔｅｒｂｏｒｎｅＣｏａｔｉｎｇｓ"，ＪｏｕｒｎａｌｏｆＣｏａｔｉｎｇｓＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｓｅｐｔｅｍｂｅｒ１９９２］［Wirth, W. ;Storp, S. ;Jacobsen, W.の"ＭｅｃｈａｎｉｓｍｓＣｏｎｔｒｏｌｌｉｎｇＬｅａｆＲｅｔｅｎｔｉｏｎｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｐｒａｙＳｏｌｕｔｉｏｎｓ"；Ｐｅｓｔｉｃ．Ｓｃｉ．１９９１，３３，４１１−４２０頁］ "ＵｓｉｎｇＳｕｒｆａｃｔａｎｔｓｔｏＦｏｒｍｕｌａｔｅＶＯＣＣｏｍｐｌｉａｎｔＷａｔｅｒｂａｓｅｄＩｎｋｓ"［Medina, S. W.；Sutovich, M. N.のＡｍ．ＩｎｋＭａｋｅｒ１９９４，７２（２），３２−３８］ＴｅｎｓｉｄｅＳｕｒｆ．Ｄｅｔ．，２００１，３８（１），７−１４Ｅｕｒ．Ｊ．ｏｆＢｉｏｃｈｅｍ．２００１，２６８（５），１２６９−７９

本発明は、十分な溶解性及び適度な発泡性とともに、低臨界ミセル濃度、低減された動的及び平衡表面張力、より高い有効性の組み合せを有する界面活性剤の新規系統群に関する。本発明の界面活性剤は、その異性体を含めて化学式（１）を有するＮ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンのグリシジルエーテル付加物であって、

式中、ａ及びｂが、独立して約３〜約６より選択された整数；ｘが約１〜約１２の整数；（ｍ＋ｎ）が約１〜約４であり；Ｒ₁基が独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択され；（ｍ＋ｎ）が２以上である場合、それぞれのＲ₁が独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃が独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択された、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンのグリシジルエーテル付加物である。さらに本発明は、主題の界面活性剤を水性組成物又は産業プロセスに取り込むことによって、該水性組成物又は該産業プロセス中の表面張力を低減する方法、及び主題の界面活性剤を含んで成り、該界面活性剤の存在下でより高い湿潤特性を示す水性組成物に関する。さらに本発明は、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンとグリシジルエーテルとの反応によって調製された生成物を提供する。

新規の界面活性剤は、乳化剤又は清浄剤、湿潤剤、発泡剤、消泡剤、流動修飾剤又は結合性増粘剤、分散剤等として有用である。したがって、これらの化合物は、コーティング、インク、接着剤、農業用処方物、給湿液、フォトレジスト用ストリッパー／現像液、石鹸、シャンプー、及び他の洗浄用組成物などの用途に有用である。該化合物はまた、増進回収法、水圧破砕法、刺激法、掘削作業、セメンチング作業などの石油分野の用途、並びに繊維の染色、繊維精練、及びキヤー精錬などのさまざまな湿式処理織物操作での使用も見出すべきである。

本発明は、その異性体を含めて化学式（１）を有するＮ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンとグリシジルエーテルとの反応によって調製された化合物に関する。

化学式（１）においては、ａ及びｂは、独立して約３〜約６より選択された整数；ｘは約１〜約１２の整数；（ｍ＋ｎ）は約１〜約４であり；Ｒ₁基は独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択され；（ｍ＋ｎ）が２以上である場合、それぞれのＲ₁は独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃は独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択される。

本発明の化合物は、以下に記載されるように、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミン（２）と、グリシジルエーテル（３）との反応によって調製できる。

Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミン（２）において、ａ及びｂは、独立して約３〜約６より選択された整数、ｘは約１〜約１２の整数である。グリシジルエーテル（３）において、Ｒ₁は、それらの混合物を含めて約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択される。グリシジルエーテルの混合物は、２つ以上の異なるＲ₁基を有するグリシジルエーテルを含有するような混合物を使用することができる。グリシジルエーテル：Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンの比は、約１：１〜約４：１である。

グリシジルエーテル：Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンの比が１：１であると、キャップされないアミン基を有する生成物が生成する（ｍ＋ｎ＝１）。グリシジルエーテル：Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンの比が２：１であると、キャップされたアミン基を有する生成物が生成する（ｍ＋ｎ＝２）。

グリシジルエーテル：Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンの比が２：１よりも大きい場合には、開環したエポキシド環（水酸化物基）は、開環していないエポキシド環と反応して、グリシジル鎖、−（ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＯＲ₁）Ｏ）−_n及び−（ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＯＲ₁）Ｏ）−_m（ｍ＋ｎ＝２）を有する生成物を生成することができる。グリシジルエーテル混合物が、ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンと反応できるので、グリシジル鎖、−（ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＯＲ₁）Ｏ）−_n及び−（ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＯＲ₁）Ｏ）−_mのそれぞれは、異なるＲ₁基を有するグリシジル基を含有することができる。より具体的には、（ｍ＋ｎ）が２よりも大きい場合、それぞれのＲ₁は独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃は独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択される。例えば（ｍ＋ｎ）が４である場合、化学式（１）の化合物は以下の構造を有する。

Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンとグリシジルエーテルとの反応によって、異性体混合物が一般に生成する。なぜなら、アミンの窒素原子は、グリシジルエーテルの内部又は末端何れの炭素とも反応できるからである。各異性体の選択性は、触媒の種類（もしあれば）及び反応条件に影響される。したがって、反応生成物は、以下異性体のうちの１つ又は複数から成ることができる。

グリシジルエーテルと反応するＮ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンは、グルコース又は他の好適な単糖若しくは二糖などのポリヒドロキシアルキル化合物と所望のジアミンとの還元アミノ化によって調製できる（例えば、ＷＯ９５１９５５１の例１参照）。

アルキレンジアミンで利用できるポリヒドロキシアルキル基は、独立してグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース、及びキシロースから成る還元糖の群より選択できる。使用できる他のポリヒドロキシアルキル基は、グリセルアルデヒド、高デキストロースコーンシロップ、高フルクトースコーンシロップ、及び高マルトースコーンシロップである。好ましいポリヒドロキシアルキル基はグルコースである。

Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンが反応／キャップされるグリシジルエーテルは、以下の化学式で表すことのできるオキシラン／エーテル含有化合物である。

グリシジルエーテルの上記化学式において、Ｒ₁は、それらの混合物を含め、独立して約３〜約３０の炭素原子を有する線状、環状、若しくは分枝アルキル、アルケニル、アリール、又はアリールアルキル基であることができる。Ｒ₁は好ましくは約４〜約１８の炭素原子、より好ましくは約４〜約１４の炭素原子である。上記のように、グリシジルエーテルの混合物は、２つ以上の異なるＲ₁基を有するグリシジルエーテルを含有するような混合物を用いることができる。好適なグリシジルエーテルの例は、エチルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ドデシルグリシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テトラデシルグリシジルエーテル、オクタデシルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル、クレシルグリシジルエーテル等、及びそれらの混合物を含むがそれらに限定されない。より好ましいグリシジルエーテルは、ブチルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、及びＣ１２〜Ｃ１４のアルキルグリシジルエーテルである。オキシラン化合物の量は、アルキレンジアミンの量に基づいて約１〜約５モル、好ましくは約１〜約４モル、より好ましくは約１〜約２モル、最も好ましくは２モルであるべきである。

本発明の好ましい付加物は、Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；及びＮ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタンである。より好ましい付加物は、Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン、及びＮ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタンである。

本発明の付加物を調製するために、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンは、随意に溶媒の存在下において、都合の良い反応速度を与えるのに十分高く、副生成物が多く形成するのを防ぐのに十分低い温度で、グリシジルエーテルを用いて反応（付加）される。反応温度は、約５０℃〜約１５０℃、好ましくは約５０℃〜約１３０℃、より好ましくは約６０℃〜約１２０℃であることができる。最適な条件は、反応器形状、使用される溶媒、及び他の変量に依存する。Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンは、ＷＯ９５１９９５１Ａ１［Schneibelら］に記載されているような手順によって調製できる。付加／キャッピング反応は触媒を全く必要としないが、さまざまな溶媒を反応に用いることができる。好適な溶媒混合物の例は、メタノール、アセトニトリル、エチレングリコール、プロピレングリコール、水／アセトニトリル、水／メタノール、及びそれらの混合物を含むが、それらに限定されることはない。最も好ましい溶媒の組み合せは、水／アセトニトリルである。

グリシジルエーテルをジアミン及び触媒（含まれる場合）に添加する際、反応混合物中に過剰な未反応グリシジルエーテルが存在するのを避けるよう注意すべきである。というのも、反応は非常に発熱性であり、非常に危険であることがわかったためである。制御できない反応の危険は、グリシジルエーテルが、反応混合物中に導入されるのと同じ速さで反応するような方法及び速度でグリシジルエーテルを添加することによって回避できる。

これらの生成物の性能特性は、ペンダントポリヒドロキシアルキル基構造の適切な改質、ジアミン鎖長ｘ、及びグリシジルエーテルの置換基Ｒ₁の選択によって具体的な適用のために最適化できる。これらファクター間の相互作用は複雑であり、十分には理解されていない。しかしながら、これらの変量をうまく扱うことで、乳化剤又は清浄剤、湿潤剤、発泡剤、消泡剤、流動修飾剤又は結合性増粘剤、分散剤等として有用な化合物が生成される。したがって、これらの化合物は、コーティング、インク、接着剤、農業用処方物、給湿液、フォトレジスト用ストリッパー／現像液、石鹸、シャンプー、及び他の洗浄用組成物などの用途に有用である。該化合物はまた、増進回収法、水圧破砕法、刺激法、掘削作業、セメンチング作業などの石油分野の用途、並びに繊維の染色、繊維精練、及びキヤー精錬などのさまざまな湿式処理織物操作での使用も見出すべきである。

本明細書で用いられる“水をベースとした”、“水性”、“水の”又は“水性媒体”という語は、水、好ましくは少なくとも９０ｗｔ％、最も好ましくは少なくとも９５ｗｔ％の水を含んで成る溶媒又は液体分散媒体を意味する。明らかに、あらゆる水媒体がまた含まれる。

上記のように、本発明はまた、その異性体を含めて化学式（１）を有する化合物を界面活性剤として利用することを含んで成る、界面活性剤を取り込むことによって水性組成物又は産業プロセス中の表面張力を低減する方法を提供する。

化学式（１）において、ａ及びｂは、独立して約３〜約６より選択された整数；ｘは約１〜約１２の整数；（ｍ＋ｎ）は約１〜約４であり；Ｒ₁基は独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択され；（ｍ＋ｎ）が２以上である場合、それぞれのＲ₁は独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃は独立して約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択される。

さらに本発明は、界面活性剤を含んで成り、該界面活性剤の存在下でより高い湿潤特性を示す水性組成物であって、該界面活性剤が、界面活性剤の効果的な量で存在して、化学式（１）を有する、界面活性剤を含んで成る水性組成物を提供する。

なおさらに本発明は、以下の化学式に従って、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミン（２）と、グリシジルエーテル（３）との反応によって調製された生成物を提供する。

式中、ａ及びｂは、独立して約３〜約６より選択された整数；ｘは約１〜約１２の整数；Ｒ₁は、それらの混合物を含めて約Ｃ₃〜約Ｃ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール基から成る群より選択され；グリシジルエーテル：Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンの比は、約１：１〜約４：１である。

水をベースとした有機化合物を含有する組成物の向上した湿潤特性を与えるのに効果的な界面活性剤の量は、処方物の合計質量に基づいて０．００００１ｗｔ％〜５ｗｔ％、好ましくは０．０００１ｗｔ％〜３ｗｔ％、最も好ましくは０．００１ｗｔ％〜３ｗｔ％であることができる。最も有利な量は、その系の発泡及び湿潤に寄与する化学種に応じて、一方の適用から別の適用までさまざまである。

本発明の界面活性剤を含む典型的な水をベースとしたコーティング処方物は、以下の通りである。

本発明の界面活性剤を含む典型的な水をベースとしたインク組成物は、水性媒体中に２０〜６０％固体で以下の成分を含んで成る。

本発明の界面活性剤を含む典型的な水をベースとした農業用組成物は、水性媒体中に０．０１〜８０％材料で以下の成分を含んで成る。

本発明の界面活性剤を含む典型的な平版印刷用の給湿液組成物は、以下の成分を含んで成る。

本発明の界面活性剤を含む典型的な硬質表面用洗浄剤は、以下の成分を含んで成る。

本発明の界面活性剤を含む典型的な水をベースとしたフォトレジスト用現像液又は電子機器洗浄用組成物は、以下の成分を含んで成る。

この開示を通して、出願人は、それにより出願人が本方法の作用を信じるさまざまな理論又はメカニズムを提案するであろう。出願人は本発明を説明するのにさまざまなメカニズムを提供できるが、出願人は理論に束縛されることを望んではいない。これらの理論は本発明をより良く理解するために提案されるが、クレームの有効な範囲を限定しようとするものではない。

この出願を通して、さまざまな刊行物が参照された。これらの刊行物の開示は、当技術分野の状況をより十分に説明するためにその参照により本明細書に含まれる。

さらに本発明は以下の例によって説明され、これらの例は、本発明の化合物及び組成物の調製を例示するが、限定しないことを目的として与えられる。

［例１〜６］
これらの例は、本発明のＮ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）アルキレンジアミンのグリシジルエーテル誘導体についての調製を説明する。Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）エチレンジアミンとの２−エチルヘキシル付加物の調製を説明のために用いる。撹拌子、還流凝縮器、付加ファンネル、及び熱電対を備えた３つ口の５００ｍＬ丸底フラスコに、ＷＯ９５１９５５１Ａ１に記載されている手順を幾分変更した方法で調製したＮ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）エチレンジアミン（３．６５ｇ、８．２ｍｍｏｌ、１当量）を添加した。該ジアミンにＣＨ₃ＣＮ５０ｇとＨ₂Ｏ２０ｇを添加し、該混合液を窒素下で加熱マントルにより６０℃に加熱しながら撹拌した。該反応混合液に、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル（Ｅｐｏｄｉｌ（登録商標）７４６、３．０５ｇ、１６．４ｍｍｏｌ、２当量）を１５分かけて滴下した。すべてのグリシジルエーテルを添加した後、該反応混合液を合計９時間７８℃に加熱した。反応混合液を６０℃に冷却し、その温度において周囲圧力、次いで真空下で溶媒を除去した。生成物は、¹³ＣＮＭＲ及びマトリックス支援レーザー脱離／イオン化（ＭＡＬＤ／Ｉ）質量分析によって所望の付加物と同定した。Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）アルキレンジアミンの更なる付加物を調製し、上記と同様の手順によって特性調査した。調製した付加物のいくつかと、その呼称を表１に示す。

これら材料の調製に用いられる好ましい出発ジアミンは以下の構造を有する。

式中、ｘ＝２又は６であり、それぞれエチレンジアミン（ＥＤＡ）又はヘキサメチレンジアミン（ＨＭＤＡ）誘導体に相当する。

好ましいグリシジルエーテルの出発材料は、以下の構造及び呼称を有する。

表１に記載されるポリヒドロキシアルキルアルキレンジアミンのグリシジルエーテル付加物の名称は以下の通りである。
ＤＧＨＭＤＡ／２ＥＨＧＥ：Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン
ＤＧＥＤＡ／２ＥＨＧＥ：Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン
ＤＧＨＭＤＡ／２ＢＧＥ：Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン
ＤＧＥＤＡ／２ＢＧＥ：Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン
ＤＧＨＭＤＡ／２ＬＴＤＧＥ：この材料が由来するグリシジルエーテルは、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃及びＣ₁₄アルコールのグリシジルエーテル混合物であるので、この材料は以下の混合物である。
Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；
Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；及び
Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン
ＤＧＥＤＡ／２ＬＴＤＧＥ：この材料が由来するグリシジルエーテルは、Ｃ₁₂、Ｃ₁₃及びＣ₁₄アルコールのグリシジルエーテル混合物であるので、この材料は以下の混合物である。
Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；
Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；及び
Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン

［例７〜１２］
平衡表面張力は、一定温度の循環浴によって２５±１℃に温度を維持して、白金のＷｉｌｈｅｌｍｙプレートを備えたＫｒｕｓｓＫ−１２張力計を用いて測定した。報告された結果は１０分間での１０個の測定値平均であり、０．０１ダイン／ｃｍ未満の標準偏差を有する。多くの場合、溶液は平衡に達するのに何時間もかかった。このデータを用いて臨界ミセル濃度ｐＣ₂₀値及び限界表面張力を決定し、表２に記載する。

平衡表面張力のいくつかの測定値を表２に与える。第１の測定値、ＣＭＣは第３の測定値、限界表面張力と結び付けて考えるべきである。ＣＭＣは限界表面張力に達するのに必要な界面活性剤の量を示すが、限界γ値は、有効性の基準又は界面活性剤が達することのできる最低の平衡表面張力値を与える。低ＣＭＣの実用的な利点の中には、処方物の表面張力を低減する（その湿潤特性を向上させる）のにより少ない界面活性剤しか必要としないこと、乳化を安定させるのにより少ない界面活性剤しか必要としないことがある。平衡表面張力の最後の測定値ｐＣ₂₀は、平衡表面張力を２０ダイン／ｃｍ低下させるのに必要とされる界面活性剤濃度を示し、より高いｐＣ₂₀値は、５２ダイン／ｃｍの表面張力を有する溶液を得るのに必要とされる界面活性剤のより低い濃度に相当する。さらにこのデータは、界面活性剤の有効性の基準でもある。表２の例について、本発明のグリシジルエーテル付加物は、低ＣＭＣ、低限界表面張力、若しくは高ｐＣ₂₀値、又は３つすべてのうちいくつかの組み合せを実証している。

［例１３〜１８］
これら新しい材料の発泡特性は、水中０．０１ｗｔ％の界面活性剤溶液について、Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓの泡試験（Ａｍ．Ｓｏｃ．ＦｏｒＴｅｓｔｉｎｇＭａｔｅｒｉａｌｓ，ＭｅｔｈｏｄＤ１１７３−５３，Ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉａ，ＰＡ，１９５３）を幾分変更したものを用いて測定した。そのデータを表３に示す。

これらの結果は、疎水性物質の長さが増加するにつれて、泡の安定性が増すことを示している（例１６に対する例１７及び１８、例１３に対する例１４及び１５）。このデータは、グリシジルエーテルのキャッピング基に依存して、ある範囲の泡性能を得ることができるということを実証している。コーティング、インク及び接着剤などの用途には、低い泡又は速く消える泡が必要とされるが、洗浄又は浮遊選鉱など、他の用途では、制御された泡の量が存在しかつ持続することが要求される。それゆえ、本発明のグリシジルエーテルの界面活性剤は、幅広い用途に使用される可能性がある。

［例１９−２４］
本発明の界面活性剤が提供する更なる利点は、動的表面張力の低減である。本発明の界面活性剤の蒸留水における溶液を調製した。その動的表面張力は最大泡圧法を用いて測定し、それらのデータを用いて表４に与える値を決定した。表面張力を測定する最大泡圧法は、Ｌａｎｇｍｕｉｒ１９８６，２，４２８−４３２で記載されており、該文献はその参照により含まれる。これらのデータは、平衡に近い条件（０．１泡／秒）から速い表面生成速度又は動的条件（２０泡／秒）での界面活性剤の性能について情報を与える。実際的な意味において、速い表面生成速度とは、スプレー若しくはローラー適用コーティング、高速印刷操作、又は農業用製品若しくは洗浄剤の急速適用などの急速プロセスのことを言う。

動的表面張力を低減する本発明の界面活性剤の能力は、限界表面張力値、限界γ、及び０．１ｗｔ％（界面活性剤評価のための共通の濃度）での動的表面張力値によって示される。このデータ及びｐＤ₂₀ ^(0.1)値は、幅広い動的表面張力の低減が、この系統群の分子によって可能であり、水溶液又は処方物の表面張力を大きく（例２０及び２３）、中程度に（例１９及び２２）、並びに小さく（例２１及び２４）低減するのに、異なる界面活性剤を提供していることを示している。湿らされるべき処方物及び基材の適用方式（産業用コーティングのブラシ適用、産業用洗浄剤のスプレー適用、接着剤のローラー適用）に応じて、このような幅広い動的表面張力の低減を与える界面活性剤は商業的に有用であろう。

本発明は、新規界面活性剤の系統群に幅広い産業及び商業用途において該界面活性剤を価値あるものにする特性を与える。それらは、水をベースとしたコーティング、インク、接着剤、農業用処方物、水性及び非水性の洗浄用組成物、パーソナルケア用途、並びに織物処理及び石油分野の用途のための処方物を含む。

Claims

化学式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれか１つを有する化合物であって、

式中、ａ及びｂが、独立して３〜６より選択された整数；ｘが１〜１２の整数；（ｍ＋ｎ）が１〜４であり；Ｒ₁基が独立してＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択され；（ｍ＋ｎ）が２以上である場合、それぞれのＲ₁が独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃が独立してＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択された、化学式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれか１つを有する化合物。
前記ＨＯＨ₂Ｃ（ＣＨＯＨ）_aＨ₂Ｃ−及びＨＯＨ₂Ｃ（ＣＨＯＨ）_bＨ₂Ｃ−部分が、独立してグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、グリセルアルデヒド、高デキストロースコーンシロップ、高フルクトースコーンシロップ、及び高マルトースコーンシロップ部分に由来する、請求項１に記載の化合物。
前記ａ及びｂが４である、請求項１に記載の化合物。
前記ｘが２又は６である、請求項１に記載の化合物。
前記（ｍ＋ｎ）が１又は２である、請求項１に記載の化合物。
前記Ｒ₁が、独立してブチル、２−エチルヘキシル、及びＣ１２〜Ｃ１４のアルキルから成る群より選択された、請求項１に記載の化合物。
前記化合物が、Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；及びＮ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタンから成る群より選択された、請求項１に記載の化合物。
化学式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれか１つを有する化合物を界面活性剤として利用することを含んで成る、界面活性剤を取り込むことによって水性組成物又は産業プロセス中の表面張力を低減する方法であって、

式中、ａ及びｂが、独立して３〜６より選択された整数；ｘが１〜１２の整数；（ｍ＋ｎ）が１〜４であり；Ｒ₁基が独立してＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択され；（ｍ＋ｎ）が２以上である場合、それぞれのＲ₁が独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃が独立してＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択された、界面活性剤を取り込むことによって水性組成物又は産業用プロセス中の表面張力を低減する方法。
前記ＨＯＨ₂Ｃ（ＣＨＯＨ）_aＨ₂Ｃ−及びＨＯＨ₂Ｃ（ＣＨＯＨ）_bＨ₂Ｃ−部分が、独立してグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、グリセルアルデヒド、高デキストロースコーンシロップ、高フルクトースコーンシロップ、及び高マルトースコーンシロップ部分に由来する、請求項８に記載の方法。
前記ａ及びｂが４である、請求項８に記載の方法。
前記ｘが２又は６である、請求項８に記載の方法。
前記（ｍ＋ｎ）が１又は２である、請求項８に記載の方法。
前記Ｒ₁が、独立してブチル、２−エチルヘキシル、及びＣ１２〜Ｃ１４のアルキルから成る群より選択された、請求項８に記載の方法。
前記化合物が、Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；及びＮ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタンから成る群より選択された、請求項８に記載の方法。
界面活性剤を含んで成り、該界面活性剤の存在下でより高い湿潤特性を示す水性組成物であって、該界面活性剤が、界面活性剤の効果的な量で存在して、化学式（１）、（２）、（３）及び（４）のいずれか１つを有し、

式中、ａ及びｂが、独立して３〜６より選択された整数；ｘが１〜１２の整数；（ｍ＋ｎ）が１〜４であり；Ｒ₁基が独立してＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択され；（ｍ＋ｎ）が２以上である場合、それぞれのＲ₁が独立してＲ₂又はＲ₃であることができ、Ｒ₂及びＲ₃が独立してＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、及びアルキルアリール基から成る群より選択された、界面活性剤を含んで成る水性組成物。
前記ＨＯＨ₂Ｃ（ＣＨＯＨ）_aＨ₂Ｃ−及びＨＯＨ₂Ｃ（ＣＨＯＨ）_bＨ₂Ｃ−部分が、独立してグルコース、フルクトース、マルトース、ラクトース、ガラクトース、マンノース、キシロース、グリセルアルデヒド、高デキストロースコーンシロップ、高フルクトースコーンシロップ、及び高マルトースコーンシロップ部分に由来する、請求項１５に記載の組成物。
前記ａ及びｂが４である、請求項１５に記載の組成物。
前記ｘが２又は６である、請求項１５に記載の組成物。
前記（ｍ＋ｎ）が１又は２である、請求項１５に記載の組成物。
前記Ｒ₁及びＲ₂が、独立してブチル、２−エチルヘキシル、及びＣ１２〜Ｃ１４のアルキルから成る群より選択された、請求項１５に記載の組成物。
前記化合物が、Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−（２−エチル）ヘキシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ（２−ヒドロキシ−３−ブトキシプロピル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，６−ジアミノヘキサン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；Ｎ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタン；及びＮ，Ｎ’−ジ［２−ヒドロキシ−３−テトラデシルオキシプロピル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（１−デオキシグルシチル）−１，２−ジアミノエタンから成る群より選択された、請求項１５に記載の組成物。
以下の成分を含んで成るコーティング組成物を水性媒体中に３０〜８０ｗｔ％含んで成る水性コーティング組成物である、請求項１５に記載の組成物。
以下の成分を含んで成るインク組成物を水性媒体中に２０〜６０ｗｔ％含んで成る水性インク組成物である、請求項１５に記載の組成物。
以下の成分を含んで成る農業用組成物を水性媒体中に０．１〜８０ｗｔ％含んで成る水性農業用組成物である、請求項１５に記載の組成物。
以下の成分を含んで成る給湿液組成物である、請求項１５に記載の組成物。
以下の成分を含んで成る硬質表面用洗浄剤組成物である、請求項１５に記載の組成物。
以下の成分を含んで成る電子機器洗浄用組成物である、請求項１５に記載の組成物。
以下の化学式に従って、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミン（２）と、グリシジルエーテル（３）との反応によって調製された化学式（１）を有する生成物であって、

式中、ａ及びｂが、独立して３〜６より選択された整数；ｘが１〜１２の整数；Ｒ₁が、それらの混合物を含めてＣ ₃ 〜Ｃ ₃₀の原子を有する線状、環状、及び分枝アルキル、アルケニル、アリール、アルキルアリール基から成る群より選択され；グリシジルエーテル：Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミンの比が、１：１〜４：１である、Ｎ，Ｎ’−ビス（ポリヒドロキシアルキル）アルキレンジアミン（２）とグリシジルエーテル（３）との反応によって調製された化学式（１）を有する生成物。