CN105441958A - 含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂的合成与应用 - Google Patents

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Abstract

含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂，其化学结构式如下：结构式中n＝1,2,3,4,5。本发明的含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂在质量比为3％的氯化钠溶液中对金属铜有缓蚀作用；由于增加了缓蚀剂分子中杂原子的数目，有助于提高缓蚀剂的缓蚀效应；且合成及分离方法简单，原料方便易得。

Description

含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂的合成与应用
技术领域
本发明属于苯并三氮唑类缓蚀剂及其合成技术领域，特别涉及含两个氮杂环的缓蚀剂及其合成与在质量比为3％的氯化钠溶液中对铜的缓蚀应用。
背景技术
现有的含单个苯并三氮唑环类衍生物在质量比为3％的氯化钠溶液中对金属铜具有一定的缓蚀作用，但缓蚀效应偏低，且对苯并三氮唑修饰存在一定难度。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述背景技术的不足，合成含两个氮杂环的苯并三氮唑衍生物，作为在质量比为3％的氯化钠溶液中金属铜的缓蚀剂。
本发明所涉及的含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂，其化学结构式如下：
结构式中n＝1,2,3,4,5。
上述含两个苯并三氮唑环缓蚀剂的合成方法，步骤如下：
将2H-1,2,3-苯并三氮唑、溴烷、甲醇钠以摩尔比2.2:1:2.2的比例加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为2H-1,2,3-苯并三氮唑20～30倍的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，得到权利要求1的化合物。
其中结构式(I)中n＝1,2,3,4,5。
本发明的含有两个苯并三氮唑环的缓蚀剂在质量比为3％的氯化钠溶液中对金属铜有缓蚀作用；由于分子结构中增加了杂原子的数目，有助于提高缓蚀剂的缓蚀效应；且合成及分离方法简单，原料方便易得。
附图说明
图1.本发明实施例1中1,2-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-乙烷的1H核磁共振谱图。
图2.本发明实施例2中1,4-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-丁烷的1H核磁共振谱图。
图3.本发明实施例3中1,6-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-己烷的1H核磁共振谱图。
图4.本发明实施例4中1,8-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-辛烷的1H核磁共振谱图。
图5.本发明实施例5中1,10-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-癸烷的1H核磁共振谱图。
具体实施方式
下面结合实例和附图进一步说明本发明：
实施例1
1,2-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-乙烷的合成
将2H-1,2,3-苯并三氮唑(0.58g，4.8mmol)、1,2-二溴乙烷(0.42g，2.2mmol)、甲醇钠(0.26g，4.8mmol)加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为10mL的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，除去溶剂后,得到白色针状产物，产率85％,其核磁共振氢谱如图1。1H-NMR(400MHz,CDCl3-d1)δ(ppm)：8.019-8.004(m,1H,Ar-H),7.779-7.762(m,2H,Ar-H),7.366-7.350(m,2H,Ar-H),7.288-7.268(m,2H,Ar-H),7.139-7.124(m,1H,Ar-H),5.377-5.358(t,2H,J＝7.6Hz,N-CH2),5.332-5.313(t,2H,J＝7.6Hz,N-CH2-)。
实施例2
1,4-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-丁烷的合成
将2H-1,2,3-苯并三氮唑(0.58g，4.8mmol)、1,4-二溴丁烷(0.48g，2.2mmol)、甲醇钠(0.26g，4.8mmol)加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为10mL的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，除去溶剂后，得到白色针状产物，产率84％,其核磁共振氢谱如图2。1H-NMR(CDCl3-d1400MHz)δ(ppm):7.884-7.872(d,4H,J＝4.8,Ar-H),7.409-7.399(d,4H,J＝4,Ar-H),4.786(s,4H,N-CH2-),2.028(s,4H,-CH2-)。
实施例3
1,6-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-己烷的合成
将2H-1,2,3-苯并三氮唑(0.58g，4.8mmol)、1,6-二溴己烷(0.55g，2.2mmol)、甲醇钠(0.26g，4.8mmol)加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为20mL的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，除去溶剂后,得到白色针状产物，产率82％,其核磁共振氢谱如图3。1H-NMR(400MHz,CDCl3-d1)δ(ppm):8.056-8.042(d,1H,J＝5.6Hz,Ar-H),7.850-7.834(m,2H,Ar-H),7.475-7.437(m,2H,Ar-H),7.377-7.339(m,3H,Ar-H),4.712-4.689(t,2H,J＝9.2Hz,N-CH2-),4.612-4.588(t.2H,J＝9.6Hz,N-CH2-),2.118-2.071(m,2H,-CH2-),2.028-1.976(m,2H,-CH2-),1.404-1.381(m,4H,-CH2-)。
实施例4
1,8-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-辛烷的合成
将2H-1,2,3-苯并三氮唑(0.58g，4.8mmol)、1,8-二溴辛烷(0.61g，2.2mmol)、甲醇钠(0.26g，4.8mmol)加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为20mL的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，除去溶剂后，得到白色针状产物，产率80％,其核磁共振氢谱如图4。1H-NMR(CDCl3-d1400MHz)δ(ppm):7.884-7.872(d,4H,J＝4.8,Ar-H),7.409-7.399(d,4H,J＝4,Ar-H),3.786(s,4H,N-CH2-),1.726(s,4H,-CH2-),1.316-1.221(m,8H,-CH2-)。
实施例5
1,10-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-癸烷的合成
将2H-1,2,3-苯并三氮唑(0.58g，4.8mmol)、1,10-二溴癸烷(0.65g，2.2mmol)、甲醇钠(0.26g，4.8mmol)加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为20mL的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，除去溶剂后,得到白色针状产物，产率80％,其核磁共振氢谱5。1H-NMR(CDCl3-d1400MHz)δ(ppm):7.884-7.872(d,4H,J＝4.8,Ar-H),7.612-7.609(d,4H,J＝1.2,Ar-H),3.716(s,4H,N-CH2-),1.726(s,4H,-CH2-),1.336-1.282(m,8H,-CH2-)。
实施例6
在温度为298K条件下，在质量比为3％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验，作为空白试验。选择失重实验的时间为30天，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为2.721g。
实施例7
在温度为298K条件下，在含1,2-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-乙烷缓蚀剂的质量比为3％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为0.15mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.127g。与空白试验对比，表明1,2-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-乙烷对铜具有良好的缓蚀作用
实施例8
在温度为298K条件，在含1,4-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-丁烷缓蚀剂的质量比为3％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为0.15mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量，在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.112g。与空白试验对比，表明1,4-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-丁烷对铜具有良好的缓蚀作用
实施例9
在温度为298K条件下，在含1,6-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-己烷缓蚀剂的质量比为3％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为0.15mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.079g。与空白试验对比，表明1,6-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-己烷对铜具有良好的缓蚀作用
实施例10
在温度为298K条件下，在含1,8-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-辛烷缓蚀剂的质量比为3％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为0.15mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.103g。与空白试验对比，表明1,8-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-辛烷对铜具有良好的缓蚀作用
实施例11
在温度为298K条件下，在含1,10-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-癸烷缓蚀剂的质量比为3％的氯化钠溶液中对铜试样进行了失重实验。选择失重实验的时间为30天，缓蚀剂浓度为0.15mmol/L的条件下进行，然后铜试样在蒸馏水、无水乙醇中超声清洗置于干燥器中干燥一天，最后称重测量。在相同的条件下，利用20g的铜样品做三组平行实验，求出平均失重为0.106g。与空白试验对比，表明1,10-二(2H-苯并三氮唑-2-基)-癸烷对铜具有良好的缓蚀作用

Claims (3)

1.含有两个苯并三氮唑环的铜的缓蚀剂，其化学结构式如下：
其中结构式中n＝1,2,3,4,5。
2.如权利要求1所述的缓蚀剂的合成方法，其特征步骤如下：
合成路线：
其中结构式(I)中n＝1,2,3,4,5。
合成步骤：
将2H-1,2,3-苯并三氮唑、溴烷、甲醇钠以摩尔比2.2:1:2.2的比例加入50mL三口磨口烧瓶中，加入体积为苯并三氮唑20～30倍的干燥乙醇，回流12小时，反应结束，冷却至常温，减压蒸馏除去溶剂，以二氯甲烷为展开剂，硅胶色谱柱分离纯化，除去溶剂后，得到权利要求1的化合物。
3.如权利要求1所述的含两个苯并三氮唑环的缓蚀剂，其用途是：该缓蚀剂能够在质量比为3％的氯化钠溶液中保护铜。
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