CN104177275B - 一种叔丁基水杨醛肟及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种叔丁基水杨醛肟及其合成方法，合成步骤：将30mL甲醇和20mL甲苯混合后转至三口瓶中，加热至回流状态，后加0.58g金属镁，至金属镁完全溶解，再加6.01g对-叔丁基苯酚，继续反应90分钟，后在80-85℃蒸馏出甲醇-甲苯共沸物，在此过程每隔2分钟加5mL甲苯，加2次；后加2.76g多聚甲醛，控温在100-110℃反应120分钟，在这个过程中，每隔2分钟加5mL甲苯，加3次；后升温至120-125℃，蒸馏出甲苯，降温至45-47℃之间，再慢慢滴加盐酸羟胺水溶液，时间控制在180分钟；最后对产物进行酸化、减压蒸馏和石油醚清洗，得目的产物，实际收率和纯度分别为93.12％和97.51％。
Description
技术领域
本发明涉及烷基水杨醛肟的合成技术，特别是一种叔丁基水杨醛肟及其合成方法。
背景技术
因烷基水杨醛肟对铜离子具有很强的螯合作用而被广泛作为选矿捕收剂或湿法冶金的萃取剂。烷基水杨醛肟中苯环对位上R基团的结构可以不断改变，因此根据不同R基团而获得不同种类的烷基水杨醛肟，这些不同R基团的水杨醛肟具有不同的疏水性和空间位阻效应，因此对铜离子表现出强弱不一的络合能力。目前已有报道过许多含不同碳原子数的直链烷烃烷基水杨醛肟，包括含有9、10和12个碳原子的直链烷烃。但R基团为4个碳原子的叔丁基水杨醛肟未曾有过合成报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种叔丁基水杨醛肟及其合成方法。
本发明的技术方案：一种叔丁基水杨醛肟，其分子式为：C11H1502N，理论分子量为：193.24，结构式为：
一种叔丁基水杨醛肟的合成方法，此合成方法为“一锅法”，所以在合成反应过程中，以对叔丁基苯酚作为基准物，其他反应物质的加入量是与对叔丁基苯酚之比来获得(对叔丁基苯酚的摩尔数为“1”)。实验中各物质量的关系用摩尔比n来衡量，包括如下步骤：将配置甲醇和甲苯的混合溶液(体积比范围为1-1.5:1)转至三口瓶中，加热至回流(63-70℃)状态，然后向三口瓶中加入n为(0.4-0.7):1的金属镁，金属镁表面将陆续有气泡产生，直至金属镁完全溶解。然后向三口瓶中加入一定量对-叔丁基苯酚，继续反应80-100分钟。然后在80-85℃蒸馏出甲醇-甲苯共沸物，在这个过程中每隔2分钟加入5mL甲苯，加2次。然后向三口瓶中加入n为(2.2-2.4):1的多聚甲醛(将称量好的多聚甲醛溶于10毫升甲苯，形成白色悬浮液)，控温在100-110℃之间反应90-130分钟，在这个过程中，每隔2分钟加入5mL的甲苯，加3次。然后升温至120-125℃之间，蒸馏出甲苯。然后降温至45-50℃之间，再慢慢滴加n为(1.3-1.5):1的盐酸羟胺(盐酸羟胺溶解于蒸馏水)，反应时间控制在150-210分钟。最后对产物进行酸化、减压蒸馏和石油醚清洗，得目的产物。
本发明的积极效果：本发明首次提出了一种R基团为叔丁基的烷基水杨醛肟，利用国产原料，通过“一锅法”首次成功合成了叔丁基水杨醛肟。通过其对铜离子的萃取和氧化铜矿的浮选实验，发现叔丁基水杨醛肟对铜离子和氧化铜矿物都具有一定的络合能力，尤其是以氧化铜试剂为纯矿物时的最大浮选回收率可达92.77％。
为实现上述目的，本发明中丁基水杨醛肟的合成原理如方程式1-5所示，其中R基团为叔丁基。
2CH3OH+Mg→Mg(CH3O)2+H2↑式1
附图说明
图1为本发明的叔丁基水杨醛肟合成方法流程图。
图2为本发明的叔丁基水杨醛肟的红外谱图。
图3为本发明的叔丁基水杨醛肟的1HNMR谱图。
具体实施方式
本发明重点开展了叔丁基水杨醛肟的合成及表征研究，利用国产原料首次从实验室合成了叔丁基水杨醛肟，为丰富烷基水杨醛肟种类提供物质基础，对选冶药剂的开发研究有重要意义。
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
实施例1
取30毫升甲醇和20毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在63℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，实际收率为93.12％，经高效液相色谱检测分析可知其纯度达97.51％。
目的产物的红外光谱如图2所示，从图中可知，在3360cm-1附近有一个尖锐的吸收峰，为酚羟基的吸收峰；在2960cm-1和2870cm-1周围出有吸收峰，为CH3基的吸收峰；在1500cm-1、1580cm-1和1600cm-1处有明显的吸收峰，为苯环的吸收峰；在1620cm-1处有吸收峰，为肟基(C＝N)的吸收峰；在690cm-1-770cm-1处有吸收峰，这说明苯环有两个位置被取代，是由于苯环内＝C—H面外弯曲振动所致。红外谱图信息与叔丁基水杨醛肟的结构信息完全相符合。
目的产物的核磁共振氢谱如图3所示，从图中可知，1.305ppm代表第一种氢原子(甲基)，积分为9.20，约等于9；6.930-7.343ppm代表第二、三、四种氢原子(苯环上的氢原子)，积分分别为1.00、1.07、1.02，都约等于1；7.830ppm代表第五种氢原子(连接氮原子和苯环的碳原子上的氢)，积分为0.96，约等于1；9.832ppm代表第六种氢原子(酚羟基上的氢)，积分为0.88，约等于1；8.242ppm代表第七种氢原子(肟基上的氢)，积分为1.01，约等于1。核磁共振氢谱信息与叔丁基水杨醛肟中的氢离子分布完全相符合。
目的产物的元素分析计算值如下：C、H、N的理论计算值分别为68.37％、7.82％、7.25％，C、H、N的实际测量值分别为69.32％、7.93％、7.09％。测量值与叔丁基水杨醛肟的理论值非常相符。
目的产物的气质联用测定结果表明该化合物的分子量为193，与叔丁基水杨醛肟的理论分子量非常接近。
实施例2
取30毫升甲醇和20毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.50:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在65℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至120℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为81.22％。
实施例3
取30毫升甲醇和30毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在80分钟，成盐反应温度控制在65℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至120℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为86.02％。
实施例4
取30毫升甲醇和30毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在63℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.20:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至125℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为78.12％。
实施例5
取30毫升甲醇和30毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在65℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在97℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至125℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为83.36％。
实施例6
取30毫升甲醇和30毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在70℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在90分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为86.61％。
实施例7
取30毫升甲醇和30毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在70℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.30:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为87.56％。
实施例8
取30毫升甲醇和30毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在70℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在45℃，肟化反应时间控制在180分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为79.62％。
实施例9
取30毫升甲醇和20毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在63℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在150分钟。在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂，可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，对其进行减压蒸馏和洗涤等处理后，得到白色粉末状物质，叔丁基水杨醛肟的实际收率为89.41％。
实施例10
取30毫升甲醇和20毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：摩尔比n(镁:对-叔丁基苯酚)为0.60:1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在63℃时回流反应；摩尔比n(多聚甲醛:对-叔丁基苯酚)为2.30:1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；摩尔比n(盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚)为1.40:1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟。可获得叔丁基水杨醛肟粗产品，产品纯度65.23％。
本发明酸化使用30-50％的硫酸(体积比)，减压蒸馏压强是0.08MPa，石油醚清洗是使用AR级石油醚，其它未作详细描述之内容为本领域专业技术人员公知现有技术。
Claims (1)
1.一种叔丁基水杨醛肟的合成方法，其特征是：取30毫升甲醇和20毫升甲苯，以对叔丁基苯酚用量为6.01克为例，控制合成工艺条件如下：镁:对-叔丁基苯酚摩尔比为0.6∶1，成盐反应时间控制在90分钟，成盐反应温度控制在63℃时回流反应；多聚甲醛:对-叔丁基苯酚摩尔比为2.3∶1，酰化温度在103℃，酰化反应时间控制在120分钟；再升温至123℃后蒸馏出甲苯；盐酸羟胺:对-叔丁基苯酚摩尔比为1.4∶1，选择肟化反应温度在47℃，肟化反应时间控制在180分钟；在反应过程中，选择甲苯作为反应溶剂；对产物进行酸化、减压蒸馏和石油醚清洗，得目的产物，为白色粉末状物质，实际收率和纯度分别为93.12％和97.51％；
所述的叔丁基水杨醛肟，其分子式为：C11H1502N，理论分子量为：193.24，结构式为：
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