CN104672458A - 一种哑铃状聚倍半硅氧烷及其合成方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及聚倍半硅氧烷合成技术领域，为解决现有笼形聚倍半硅氧烷改善其他高分子材料时出现相分离现象的问题，本发明提出一种哑铃状聚倍半硅氧烷及其合成方法与应用，本发明的合成方法具有反应条件温和、能耗低、合成效率高、产品提纯过程简单易行等优点，解决了用聚倍半硅氧烷改善其他高分子材料性能时出现的相分离问题，所述哑铃状聚倍半硅氧烷的结构式如(I)所示：

Description

一种哑铃状聚倍半硅氧烷及其合成方法与应用
技术领域
本发明涉及聚倍半硅氧烷合成技术领域，特别是涉及一种哑铃状聚倍半硅氧烷及其合成方法与应用。
背景技术
聚倍半硅氧烷具有重要用途，如在分子自组装、合成超支化聚合物、开发新型纳米复合材料以及新型耐高温材料等领域具有重要用途。目前为止，聚倍半硅氧烷中应用较多的是笼形聚倍半硅氧烷，其中一个重要用途是通过掺杂以改善其他高分子的热稳定性，然而由于与其他高分子溶混性不好，有时会出现相分离，导致高分子材料性能下降。如K.N.Raftopoulos等人发表在Macromolecules上的论文(Macromolecules 2013，46，7378-7386)，介绍了在应用笼形聚倍半硅氧烷改善聚氨酯性能时出现相分离现象，导致材料性能下降。
总之，在应用笼形聚倍半硅氧烷改善其他高分子材料性能时，存在由于溶混性不好导致的相分离现象，并导致材料性能下降的问题。
发明内容
为解决现有笼形聚倍半硅氧烷改善其他高分子材料时出现相分离现象的问题，本发明提出一种哑铃状聚倍半硅氧烷及其合成方法与应用，本发明的合成方法具有反应条件温和、能耗低、合成效率高、产品提纯过程简单易行等优点，解决了用聚倍半硅氧烷改善其他高分子材料性能时出现的相分离问题。
本发明是通过以下技术方案实现的：一种哑铃状聚倍半硅氧烷，所述哑铃状聚倍半硅氧烷的结构式如(I)所示：
结构式中，R1、R2分别独立地选自烷基、烯基、炔基、芳香基、环氧基、酯基、磺酸基、羧基、腈基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基中一种或几种。
所述的哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法为以下步骤：
(1)以结构式如(II)所示的含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷为原料，在酸催化剂的作用下，在有机溶剂中进行反应，再经过后处理过程，得到结构式如(III)所示的含氢的低聚倍半硅氧烷，反应式为：
(2)将步骤(1)得到的结构式如(III)所示的含氢低聚倍半硅氧烷在金属催化剂存在下与水反应，并经过后处理过程，得到结构式如(I)所示的哑铃状聚倍半硅氧烷，反应过程为：
反应式中，R1和R2分别独立地选自烷基、烯基、炔基、芳香基、环氧基、酯基、磺酸基、羧基、腈基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基中一种。
所述结构式如(II)所示的含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷具有顺式结构，即硅氢键与硅羟基均指向内侧。
所述酸催化剂选自有机酸或者无机酸，结构式如(II)所示的含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷与催化剂的质量比为1∶0.001～0.1。作为优选，酸催化剂选自甲酸、乙酸、三氟乙酸、苯甲酸、苯磺酸、盐酸、硫酸、磷酸、硝酸中一种。
所述金属催化剂选自金属单质、金属氧化物、金属盐、金属络合物中一种，结构式如(III)所示的含氢的低聚倍半硅氧烷与金属催化剂的质量比为1∶0.001～0.1。作为优选，所述金属催化剂选自铁、钴、镍、钌、铑、铂、钯、锇、铱、金、银、铜、锡、锌、钛、镐、铬、锰或镧系金属的单质或金属化合物。
所述结构式如(III)所示的含氢的低聚倍半硅氧烷与水的质量比为1∶0.001～0.1。
所述步骤(1)与步骤(2)中的有机溶剂选自烷烃、芳香烃、醚类、环醚类、酮类中一种。作为优选，所述有机溶剂选自己烷、环己烷、甲苯、乙醚、丁醚、四氢呋喃、1，4-二氧六环、丙酮、环己酮、甲基异丁基酮中一种。所用的量为使溶质溶解的量。
所述步骤(1)与步骤(2)中的反应温度为-20～120℃，反应时间为30分钟～24小时。
所述后处理过程为真空烘干、柱色谱或者沉淀。
本发明所述的哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法为在有机溶剂中，以结构式如(II)所示的含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷为原料，在酸催化剂、水、金属催化剂的作用下进行化合反应制备而成，实现哑铃状聚倍半硅氧烷的高效合成。总产率可以达到60～95％。产物结构通过基质辅助飞行时间质谱和红外光谱等进行了表征。基质辅助飞行时间质谱与理论质量/电荷比相吻合；红外光谱与理论所含有基团相吻合。
本发明所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷在分子自组装、合成超支化聚合物、开发新型纳米复合材料、新型耐高温材料上的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)改进了用聚倍半硅氧烷改善其他高分子材料性能时出现的相分离问题；
(2)合成方法具有反应条件温和、能耗低、合成效率高、产品提纯过程简单易行等优点。
附图说明
图1为实施例1中哑铃状聚倍半硅氧烷的基质辅助飞行时间质谱图；
图2为实施例1中哑铃状聚倍半硅氧烷的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1：含有甲基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在-20℃温度下，将0.01克乙酸加入装有10克侧基为甲基与乙烯基的多面体低聚倍半硅氧烷与100毫升环己酮溶液的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应30分钟，将反应液倾入500毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为甲基与乙烯基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在50℃温度下，将0.0001克氯化钯加入装有0.1克上述反应得到的侧基为甲基与乙烯基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，0.0001克水与10毫升四氢呋喃的25毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应4小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有甲基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率65％。
实施例1得到的含有甲基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷的基质辅助飞行时间质谱如图1所示，含有甲基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷的红外光谱图如图2所示。
实施例2：含有乙烯基与萘基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在120℃温度下，将1克甲酸加入装有10克侧基为乙烯基与萘基的多面体低聚倍半硅氧烷与100毫升环己酮溶液的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应20小时，将反应液倾入500毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为乙烯基与萘基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在90℃温度下，将0.1克钯/碳加入装有1克上述反应得到的侧基为乙烯基与萘基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，0.1克水与10毫升甲基异丁基酮的25毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应24小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有乙烯基与萘基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率65％。
实施例3：含有环氧基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在60℃温度下，将0.01克盐酸加入装有5克侧基为环氧基与乙烯基的多面体低聚倍半硅氧烷与50毫升丙酮溶液的100毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应6小时，将反应液倾入200毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为环氧基与乙烯基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在-20℃温度下，将0.001克氯化铁加入装有0.1克上述反应得到的侧基为环氧基与乙烯基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，0.001克水与10毫升丙酮的25毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应8小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有环氧基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率95％。
实施例4：含有异丁基与正丙基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在30℃温度下，将1克磷酸加入装有500克侧基为异丁基与正丙基的多面体低聚倍半硅氧烷与500毫升1，4-二氧六环溶液的1000毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应1小时，将反应液倾入1000毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为异丁基与正丙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在80℃温度下，将5克氯化铜加入装有200克上述反应得到的侧基为异丁基与正丙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，1克水与200毫升环己酮的500毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应30分钟，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有异丁基与正丙基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率80％。
实施例5：含有p-氯甲基苯基与乙基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在20℃温度下，将10克硫酸加入装有300克侧基为p-氯甲基苯基与乙基的多面体低聚倍半硅氧烷与500毫升甲基异丁基酮溶液的1000毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应10小时，将反应液倾入1000毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为p-氯甲基苯基与乙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在30℃温度下，将5克氯化锌加入装有100克上述反应得到的侧基为p-氯甲基苯基与乙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，5克水与500毫升四氢呋喃的1000毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应15小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有p-氯甲基苯基与乙基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率65％。
实施例6：含有丙烯酸乙酯基与正丙基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
90℃温度下，将3克硝酸加入装有70克侧基为丙烯酸乙酯基与正丙基的多面体低聚倍半硅氧烷与100毫升环己酮溶液的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应24小时，将反应液倾入500毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为丙烯酸乙酯基与正丙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在120℃温度下，将1克乙酰丙酮镍加入装有30克上述反应得到的侧基为丙烯酸乙酯基与正丙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，1克水与100毫升四氢呋喃的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应8小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有丙烯酸乙酯基与正丙基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率80％。
实施例7：含有环氧基与乙基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在50℃温度下，将2克苯磺酸加入装有50克侧基为环氧基与乙基的多面体低聚倍半硅氧烷与100毫升乙醚溶液的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应2小时，将反应液倾入500毫升乙醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为环氧基与乙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在40℃温度下，将3克二茂铁加入装有40克上述反应得到的侧基为环氧基与乙基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，2克水与100毫升丙酮的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应6小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有环氧基与乙基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率85％。
实施例8：含有3-氯丙基与萘基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在50℃温度下，将9克苯甲酸加入装有100克侧基为3-氯丙基与萘基的多面体低聚倍半硅氧烷与200毫升甲苯溶液的500毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应8小时，将反应液倾入500毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为3-氯丙基与萘基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在60℃温度下，将3克氯铂酸加入装有60克上述反应得到的侧基为3-氯丙基与萘基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，1克水与100毫升四氢呋喃的250毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应2小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有3-氯丙基与萘基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率85％。
实施例9：含有正辛基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷的制备
在50℃温度下，将5克三氟乙酸加入装有200克侧基为正辛基与乙烯基的多面体低聚倍半硅氧烷与500毫升正丁醚溶液的1000毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应6小时，将反应液倾入1000毫升甲醇中，有固体析出，过滤并真空烘干，得到白色固体的侧基为正辛基与乙烯基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷。
在70℃温度下，将8克氧化铁加入装有100克上述反应得到的侧基为正辛基与乙烯基并含有硅-氢键的多面体低聚倍半硅氧烷，8克水与250毫升四氢呋喃的500毫升三口烧瓶中，然后搅拌反应8小时，用装填有硅胶的色谱柱除去催化剂，并经过真空烘干，得到白色固体的含有正辛基与乙烯基的哑铃状聚倍半硅氧烷，总产率78％。

Claims (10)

1.一种哑铃状聚倍半硅氧烷，其特征在于，所述哑铃状聚倍半硅氧烷的结构式如(I)所示：
结构式中，R1、R2分别独立地选自烷基、烯基、炔基、芳香基、环氧基、酯基、磺酸基、羧基、腈基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基中一种或几种。
2.一种如根据权利要求1所述的哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述合成方法为：
(1)以结构式如(II)所示的含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷为原料，在酸催化剂的作用下，在有机溶剂中进行反应，再经过后处理过程，得到结构式如(III)所示的含氢的低聚倍半硅氧烷，反应式为：
(2)将步骤(1)得到的结构式如(III)所示的含氢低聚倍半硅氧烷在金属催化剂存在下与水反应，并经过后处理过程，得到结构式如(I)所示的哑铃状聚倍半硅氧烷；反应过程为：
反应式中，R1和R2分别独立地选自烷基、烯基、炔基、芳香基、环氧基、酯基、磺酸基、羧基、腈基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基中一种。
3.根据权利要求2所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷具有顺式结构。
4.根据权利要求2或3所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述酸催化剂选自有机酸或者无机酸，结构式如(II)所示的含有多种官能团多面体低聚倍半硅氧烷与酸催化剂的质量比为1∶0.001～0.1。
5.根据权利要求2所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述金属催化剂选自金属单质、金属氧化物、金属盐、金属络合物中一种，结构式如(III)所示的含氢的低聚倍半硅氧烷与金属催化剂的质量比为1∶0.001～0.1。
6.根据权利要求2所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述结构式如(III)所示的含氢的低聚倍半硅氧烷与水的质量比为1∶0.001～0.1。
7.根据权利要求2所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂选自烷烃、芳香烃、醚类、环醚类、酮类中一种。
8.根据权利要求2所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述的反应温度为-20～120℃，反应时间为30分钟～24小时。
9.根据权利要求2所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷的合成方法，其特征在于，所述后处理过程为真空烘干、柱色谱或者沉淀。
10.一种如权利要求1所述的一种哑铃状聚倍半硅氧烷在分子自组装、合成超支化聚合物、开发新型纳米复合材料、新型耐高温材料上的应用。
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