CN111170865B - 麝香化合物及其制备方法和日用香精 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及香料领域,特别是涉及一种麝香化合物及其制备方法和日用香精。
背景技术
发明内容
基于此,有必要提供一种分子量较大、麝香香气特征更明显且留香时间更持久的麝香化合物。
此外,还提供一种麝香化合物的制备方法和日用香精。
一种麝香化合物,具有如下结构式:
一种麝香化合物的制备方法,包括如下步骤:
将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应,得到药草醇,所述阿弗曼酯和所述药草醇的结构式分别如下:
将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应,得到麝香化合物,所述麝香化合物的结构式如下:
在其中一个实施例中,所述将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应的步骤中,反应温度为90℃~100℃,反应的时间为2h~4h。
在其中一个实施例中,所述将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应的步骤之后,还包括:向反应后的溶液中加入甲酸水溶液萃取,除去水相,然后向有机相中加入碳酸氢钠溶液萃取,除去水相,最后将有机相干燥,得到纯化后的药草醇。
在其中一个实施例中,所述将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应的步骤包括:在氮气保护下,向溶有所述草酰氯的溶液中,滴加所述药草醇,滴加结束后,继续反应0.5h~3.0h。
在其中一个实施例中,所述溶有所述草酰氯的溶液中的溶剂为无水四氢呋喃。
在其中一个实施例中,所述将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应的步骤之后,还包括:将反应后的溶液进行蒸馏,然后在150Pa~210Pa压强下收集155℃~178℃的馏分,得到纯化后的麝香化合物。
在其中一个实施例中,还包括阿弗曼酯的制备步骤,所述阿弗曼酯的制备步骤包括:将二氢月桂烯与甲酸在酸性催化剂的作用下,在90℃~100℃下进行加热反应8h~12h,得到阿弗曼酯。
在其中一个实施例中,所述将二氢月桂烯与甲酸在酸性催化剂的作用下,在90℃~100℃下进行加热反应8h~12h的步骤之后,还包括:将反应后的溶液进行蒸馏,在260Pa压强下收集温度为80℃~85℃的馏分,得到纯化后的阿弗曼酯。
一种日用香精,包括上述麝香化合物或包括由上述麝香化合物的制备方法制备得到的麝香化合物。
实验证明,上述麝香化合物具有明显麝香香气且留香时间较传统的佳乐麝香更持久。另外,该麝香化合物的分子量为366,较传统的麝香化合物的分子量更大,打破了本领域普遍认为的只有分子量在29~300之间的化合物才能够被嗅觉识别的观点,为本领域提供了一种新型的具有明显麝香香气的化合物。
附图说明
图1为一实施方式的麝香化合物的制备方法的工艺流程图;
图2为实施例1制备得到的麝香化合物的气相色谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明,下面将结合具体实施方式对本发明进行更全面的描述。具体实施方式中给出了本发明的较佳的实施例。但是,本发明可以以许多不同的形式来实现,并不限于本文所描述的实施例。相反地,提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体地实施例的目的,不是旨在于限制本发明。
一实施方式的麝香化合物,结构式如下:
上述麝香化合物的分子式为C22H38O4,分子量为366,可命名为(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯。
实验证明,上述麝香化合物具有明显麝香香气且留香时间较传统的佳乐麝香更持久,香气厚重感明显,能够用于日用香精中,或者与其他麝香化合物混合作为定香剂,提高日用香精中麝香的留香时间。另外,该化合物的分子量为366,较传统的麝香化合物的分子量更大,打破了本领域普遍认为的只用分子量在29~300之间的化合物才能够被嗅觉识别的观点,为本领域提供了一种新型的具有明显麝香香气的化合物。上述麝香化合物留香持久的原因推测为嗅觉中枢对化合物结构中乙二酸酯官能团的感受力强,将化合物中的乙二酸结构,调整为丙二酸、丁二酸、戊二酸后,香气强度明显减弱,且逐渐失去麝香香韵。
请参阅图1,一实施方式的麝香化合物的制备方法,为上述麝香化合物的一种制备方法,包括如下步骤:
步骤S110:将二氢月桂烯与甲酸在酸性催化剂的作用下,在90℃~100℃下进行加热反应8h~12h,得到阿弗曼酯。
其中,酸性催化剂为浓硫酸。将二氢月桂烯与甲酸在酸性催化剂的作用下,在90℃~100℃下进行加热反应8h~12h的步骤之后,还包括将反应后的溶液进行蒸馏,在260Pa压强下收集温度为80℃~85℃的馏分,得到纯化后的阿弗曼酯。
具体地,二氢月桂烯与甲酸的摩尔比为1∶1~1∶5。二氢月桂烯与酸性催化剂的摩尔比为1∶0.05~1∶0.5。
具体地,阿弗曼酯的制备步骤并不限于步骤S110,还可以为其他常用的步骤。可以理解,在其他实施例中,阿弗曼酯还可以采用市售的方式获得,此时步骤S110可以省略。
步骤S120:将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应,得到药草醇,其中,阿弗曼酯和药草醇的结构式分别如下所示:
具体地,步骤S120中,将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应的步骤中,反应温度为90℃~100℃。反应的时间为2h~4h。
具体地,步骤S120中加入了氢氧化钠,以形成碱性条件。可以理解,在其他实施例中,氢氧化钠还可以用氢氧化钾等替换。步骤S120中,将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应的步骤中,还加入了水和乙醇,以使阿弗曼酯和氢氧化钠均溶解。
步骤S120中还包括纯化的步骤。纯化的步骤包括:向反应后的溶液中加入甲酸水溶液萃取,除去水相,然后向有机相中加入碳酸氢钠溶液继续萃取,除去水相,最后将有机相干燥,得到纯化后的药草醇。在其中一个实施例中,甲酸水溶液的质量浓度为5%,碳酸氢钠水溶液的质量浓度为6%。
在其中一个实施例中,步骤S120为:向反应容器中加入水、氢氧化钠、乙醇以及阿弗曼酯混合,再加热至90℃~100℃,反应2小时~4小时,得到反应后的溶液,然后向反应后的溶液中加入质量浓度为5%的甲酸水溶液进行萃取,除去水相,向有机相中加入质量浓度为6%的碳酸氢钠水溶液继续萃取,除去水相,最后将有机相干燥,得到药草醇。
步骤S130:将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应,得到麝香化合物。
具体地,将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应的步骤包括:向溶有草酰氯的溶液中,滴加药草醇,滴加结束后继续反应0.5h~3.0h。在其中一个实施例中,溶有草酰氯的溶液中的溶剂为无水四氢呋喃。采用其余溶剂如氯仿、二氯甲烷、甲苯等存在碳正离子重排等副反应,导致反应效果变差。由于草酰氯的性质活泼,不仅对空气敏感,且遇到水和醇会发生剧烈分解,放出氯化氢,因此,步骤S130的反应需要在氮气保护下进行,且反应过程中避免水分。另外,草酰氯和药草醇的反应迅速,因此,在反应过程中需要缓慢滴加药草醇,避免反应过快。
在其中一个实施例中,草酰氯与药草醇的摩尔比为1∶2。草酰氯与无水四氢呋喃的体积比为1∶10。
将草酰氯与药草醇反应的步骤之后,还包括纯化的步骤。具体地,纯化的步骤为:将反应后的溶液进行蒸馏,然后在150Pa~210Pa压强下收集155℃~178℃的馏分,得到纯化后的麝香化合物。
通过步骤S130使得药草醇与草酰氯进行反应从而得到具有麝香气味的化合物。
上述麝香化合物的制备方法至少具有以下优点:
(1)上述麝香化合物的制备方法能够得到具有明显麝香香气且留香时间持久的麝香化合物,该化合物的分子量为366,较传统的麝香化合物的分子量更大,打破了本领域普遍认为的只用分子量在29~300之间的化合物才能够被嗅觉识别的观点,为本领域提供了一种新型的具有明显麝香香气的化合物。
(2)上述麝香化合物的制备方法工艺简单,且产率高,易于工业化生产。
一实施方式的日用香精,包括上述实施方式的麝香化合物或由上述麝香化合物的制备方法制备得到的麝香化合物。上述麝香化合物具有明显麝香香气且留香时间持久,香气厚重感明显,能够用于日用香精中,或者与其他麝香化合物混合作为定香剂,提高日用香精中麝香的留香时间。
在其中一个实施例中,上述日用香精为男士用香精。
以下为具体实施例部分:
实施例1
本实施例的麝香化合物的制备过程具体如下:
(1)阿弗曼酯的制备:
依次向30L反应釜中加入二氢月桂烯(8.5L),加入甲酸(4.5L),并滴加浓硫酸(20g)。然后将反应溶液加热至100℃,反应8小时,得到反应后的溶液。将反应后的溶液进行减压蒸馏除去甲酸,并在260Pa压强下收集母液温度为80℃~85℃的馏分,得到阿弗曼酯(5370g)。
(2)药草醇的制备:
依次向30L反应釜中加入水(1.6L),加入氢氧化钠(1000g),加入乙醇(6.3L),加入阿弗曼酯(5370g)混合。再加热至100℃,反应2小时,得到反应后的溶液。然后向反应后的溶液中加入质量浓度为5%的甲酸水溶液(4L),除去水相。再向有机相中加入质量浓度为6%的碳酸氢钠水溶液(4L),除去水相。最后将有机相干燥,得到药草醇(4187g)。
(3)(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的制备:
向30L反应釜中加入氮气进行保护,依次加入无水四氢呋喃(10L),加入草酰氯(1134mL),缓慢滴加药草醇(4187g)。滴加结束后在室温下反应2小时,得到反应后的溶液。然后将反应后的溶液进行减压蒸馏以除去无水四氢呋喃,并在150Pa压强下收集反应后的溶液温度为155℃~165℃的馏分,得到(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯(4745g),也即本实施例中的麝香化合物。
上述麝香化合物(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯具有如下NMR光谱特征:
1H NMR(400MHz,CD3Cl):4.13(t,8.0Hz,2H),2.07-2.04(m,2H),1.63-1.40(m,8H),1.37(s,6H),1.35-1.18(m,4H),0.99(s,12H)。
13C NMR(100MHz,CD3C1):157.8,77.9,40.8,39.1,38.4,31.2,30.6,28.2,20.8,19.2。
上述麝香化合物(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的质谱数据如下:
MS(ESI,m/z):367.3(M+H+);高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C22H38NaO4]+(M+Na+)389.2662,实际测得数值为389.2656。
采用型号为安捷伦7820A的气相色谱仪器对实施例1制备得到的具有麝香气味的化合物进行气相色谱分析,得到如图2所示的气相色谱图。
从上述实验数据中可以看出,实施例1中成功地制备得到了麝香化合物(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯。
实施例2
本实施例的麝香化合物的制备过程具体如下:
(1)阿弗曼酯的制备:
依次向30L反应釜中加入二氢月桂烯(8.5L),加入甲酸(4.5L),并滴加浓硫酸(20g)。然后将反应溶液加热至90℃,反应12小时,得到反应后的溶液。将反应后的溶液进行减压蒸馏除去甲酸,并在260Pa压强下收集母液温度为80℃~85℃的馏分,得到阿弗曼酯(5326g)。
(2)药草醇的制备:
依次向30L反应釜中加入水(1.6L),加入氢氧化钠(1000g),加入乙醇(6.3L),加入阿弗曼酯(5326g)混合。再加热至90℃,反应4小时,得到反应后的溶液。然后向反应后的溶液中加入质量浓度为5%的甲酸水溶液(4L),除去水相。再向有机相中加入质量浓度为6%的碳酸氢钠水溶液(4L),除去水相。最后将有机相干燥,得到药草醇(4187g)。
(3)(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的制备:
向30L反应釜中加入氮气进行保护,依次加入无水四氢呋喃(10L),加入草酰氯(1134mL),缓慢滴加药草醇(4187g)。滴加结束后在室温下反应0.5小时,得到反应后的溶液。然后将反应后的溶液进行减压蒸馏以除去无水四氢呋喃,并在210Pa压强下收集反应后的溶液温度为170℃~178℃的馏分,得到(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯(4745g),也即本实施例中的麝香化合物。
实施例3
本实施例的麝香化合物的制备过程具体如下:
(1)阿弗曼酯的制备:
依次向30L反应釜中加入二氢月桂烯(8.5L),加入甲酸(4.5L),并滴加浓硫酸(20g)。然后将反应溶液加热至95℃,反应10小时,得到反应后的溶液。将反应后的溶液进行减压蒸馏除去甲酸,并在260Pa压强下收集母液温度为80℃~85℃的馏分,得到阿弗曼酯(5370g)。
(2)药草醇的制备:
依次向30L反应釜中加入水(1.6L),加入氢氧化钠(1000g),加入乙醇(6.3L),加入阿弗曼酯(5370g)混合。再加热至100℃,反应3小时,得到反应后的溶液。然后向反应后的溶液中加入质量浓度为5%的甲酸水溶液(4L),除去水相。再向有机相中加入质量浓度为6%的碳酸氢钠水溶液(4L),除去水相。最后将有机相干燥,得到药草醇(4187g)。
(3)(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的制备:
向30L反应釜中加入氮气进行保护,依次加入无水四氢呋喃(10L),加入草酰氯(1134mL),缓慢滴加药草醇(4187g)。滴加结束后在室温下反应3小时,得到反应后的溶液。然后将反应后的溶液进行减压蒸馏以除去无水四氢呋喃,并在180Pa压强下收集反应后的溶液温度为162℃~172℃的馏分,得到(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯(4745g),也即本实施例中的麝香化合物。
实验证明,实施例2和实施例3所制备得到的麝香化合物与实施例1所制备得到的麝香化合物相同,在此不再赘述。
以下为测试部分:
1、以商业购买的佳乐麝香(购自IFF)作对比,评价佳乐麝香和实施例1的化合物的香味性质。具体方法如下:使用(i)0至10的气味强度(其中0=无,1=非常弱,5=中度,10=非常强)和(ii)复杂性水平(其中0=无,1=非常低,5=中度,10=非常高)评价上述化合物的香味性质,得到如下表1的数据。表1中的数据为10位5年以上工作经验的调香师对香气评价的平均分数。
表1不同麝香化合物的香气数据比较
从上表1中可以看出,与佳乐麝香相比,(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的香气强度虽然弱于佳乐麝香,但是(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯呈现的香气的厚重感明显优于佳乐麝香,在成熟男士的香精配方中,具有显著的有利用途。
2、取1条闻香试纸,蘸取1.0g(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯,标号A。另取1条闻香试纸,蘸取1.0g佳乐麝香,标号B。将两条试纸分别放置在闻香架上,由5位调香师每8小时嗅闻一次,当有大于或等于2位调香师无法感知闻香试纸的香气时,记录留香时间。
留香测试表明,佳乐麝香的留香时间为128小时,(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的留香时间为376小时。(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯的留香时间较佳乐麝香的留香时间较长。因此,可以将(1-(3,3-二甲基环己基)乙基)草酸酯与佳乐麝香混合作为定香剂,从而能够极大地补足香精配方中麝香香韵的留香时间。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
3.根据权利要求2所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,所述将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应的步骤中,反应温度为90℃~100℃,反应的时间为2h~4h。
4.根据权利要求2或3所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,所述将阿弗曼酯在碱性条件下进行水解反应的步骤之后,还包括:向反应后的溶液中加入甲酸水溶液萃取,除去水相,然后向有机相中加入碳酸氢钠溶液萃取,除去水相,最后将有机相干燥,得到纯化后的药草醇。
5.根据权利要求2所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,所述将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应的步骤包括:在氮气保护下,向溶有所述草酰氯的溶液中,滴加所述药草醇,滴加结束后,继续反应0.5h~3.0h。
6.根据权利要求5所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,所述溶有所述草酰氯的溶液中的溶剂为无水四氢呋喃。
7.根据权利要求2、5或6所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,所述将草酰氯与药草醇在氮气保护下进行反应的步骤之后,还包括:将反应后的溶液进行蒸馏,然后在150Pa~210Pa压强下收集155℃~178℃的馏分,得到纯化后的麝香化合物。
8.根据权利要求2所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,还包括阿弗曼酯的制备步骤,所述阿弗曼酯的制备步骤包括:将二氢月桂烯与甲酸在酸性催化剂的作用下,在90℃~100℃下进行加热反应8h~12h,得到阿弗曼酯。
9.根据权利要求8所述的麝香化合物的制备方法,其特征在于,所述将二氢月桂烯与甲酸在酸性催化剂的作用下,在90℃~100℃下进行加热反应8h~12h的步骤之后,还包括:将反应后的溶液进行蒸馏,在260Pa压强下收集温度为80℃~85℃的馏分,得到纯化后的阿弗曼酯。
10.一种日用香精,其特征在于,包括权利要求1所述的麝香化合物或由权利要求2~9任一项所述的麝香化合物的制备方法制备得到的麝香化合物。
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