CN114437868B - 一种类茉莉花香气化合物及栀子花香型香 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种类茉莉花香气化合物及栀子花香型香，具有如下结构式：其中n＝3或4。本发明的类茉莉花香气化合物，具有强烈的茉莉花香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料；而利用类茉莉花香气化合物制得栀子花香型香其具备强烈的茉莉花香气特征，而不夹杂肉桂的香辛料气味，有助于提升香精的香气品质。
Description
技术领域
本发明涉及香料技术领域，具体涉及一种类茉莉花香气化合物及栀子花香型香。
背景技术
α-戊基桂醛和α-己基桂醛是合成香料中最富有花香的品种之一，带有清甜的茉莉花香气和愉快的油青气息。调香师主要是用这类物质调配制树兰花油，常与挥发的花香料共用，也可用于茉莉花香等香精，添加在化妆品中能够改善其气味，或用在洗发护发产品中。α-戊基桂醛和α-己基桂醛稀释后呈现类似肉桂的香辛料香气，这种特殊的香气在嗅觉体验中容易被辨识为廉价的日用化学品香精添加剂，而影响到消费者在产品体验的良好印象。因此，开发α-戊基桂醛和α-己基桂醛的类似物，使其具备强烈的茉莉花香气特征，而不夹杂肉桂的香辛料气味，有助于提升香精的香气品质。
发明内容
为了克服现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种类茉莉花香气化合物，该叶青香气化合物具有强烈的茉莉花香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料。
本发明的另一目的在于提供一种栀子花香型香，该栀子花香型香其具备强烈的茉莉花香气特征，而不夹杂肉桂的香辛料气味，有助于提升香精的香气品质。
本发明的目的通过下述技术方案实现：一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
其中n＝3或4。
优选的，n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至90-110℃反应1.5-2.5h，之后降温至55-65℃，在压力为750-850Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至100-120℃反应3-5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在240-260Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
本发明中通过上述方法制得α-正戊基-β-苯基丙烯腈带有清甜的茉莉花香气和愉快的油青气息；而该制备方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产。
优选的，n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至90-110℃反应3.0-3.5h，之后降温至55-65℃，在压力为750-850Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至100-120℃反应6-8h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在220-240Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
本发明中通过上述方法制得α-正己基-β-苯基丙烯腈具有强烈的强烈的茉莉花香气；而该制备方法简单高效，操作控制方便，生产的产品质量高，成本低，利于工业化生产。
优选的，所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为34.5-37.5g/mL。
优选的，步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为1.9-2.1:0.80-0.85:2.0-2.2:0.9-1.1:0.44-0.48。
本发明中需要严格控制盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐反应时的用量，能够有效保证最终得到的α-正戊基-β-苯基丙烯腈的纯度高、量最大，有效提升了原料的利用率。
优选的，步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为9-11:4.0-4.3:11.0-11.5:4.5-5.5:2.1-2.4。
本发明中需要严格控制盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐反应时的用量，能够有效保证最终得到的α-正己基-β-苯基丙烯腈的纯度高、量最大，有效提升了原料的利用率。
优选的，所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为4-6％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为4-6％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
优选的，所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为0.8-1.2:0.8-1.2:1。
本发明还提供了一种栀子花香型香，所述栀子花香型香包括权利要求1所述的类茉莉花香气化合物或由权利要求2制得α-正戊基-β-苯基丙烯腈和由权利要求3制得α-正己基-β-苯基丙烯。
优选的，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.4-8.8份、乙酸叶醇酯1.0-1.4份、叶醇2.3-2.8份、绿花芬1.3-1.8份、二氢茉莉酮0.2-0.6份、女贞醛0.1-0.3份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.0-2.4份、α- 正己基-β-苯基丙烯腈3.2-3.6份、佳乐麝香3.0-3.4份、玫瑰麝香0.2-0.6份、芳樟醇8.6-9.0份、四氢芳樟醇6.0-6.4份、香叶醇4.1-4.5份、橙花醇1.0-1.4份、甲基紫罗兰酮2.6-3.0份、吲哚0.1-0.4份、十一烯醛0.2-0.6份、苯乙醇6.0-6.4份、乙酸苯乙酯4.2-4.6份、乙酸苄酯7.6-8.0份、乙酸3,5,5-三甲基己酯5.5-6.0份、乙酸苏合香酯4.2-4.6份、铃兰醛3.4-3.8份、紫苏醛1.0-1.4份、洋茉莉基丙醛1.1-1.5 份、桃醛3.0-3.4份、依兰油1.2-1.6份和1,2-丙二醇11-15份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
本发明中的栀子花香型香其具备强烈的茉莉花香气特征，而不夹杂肉桂的香辛料气味，有助于提升香精的香气品质。
本发明的有益效果在于：本发明的类茉莉花香气化合物，具有强烈的茉莉花香气，可以很好的作为日用化学品香精中重要的合成香原料。
本发明的一种栀子花香型香，该栀子花香型香其具备强烈的茉莉花香气特征，而不夹杂肉桂的香辛料气味，有助于提升香精的香气品质。
附图说明
图1是本发明的实施例6中制得α-正戊基-β-苯基丙烯腈气相色谱图；
图2是本发明的实施例6中制得α-正己基-β-苯基丙烯腈气相色谱图。
具体实施方式
为了便于本领域技术人员的理解，下面结合实施例及附图1-2对本发明作进一步的说明，实施方式提及的内容并非对本发明的限定。
实施例1
一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至90℃反应1.5h，之后降温至55℃，在压力为750Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至100℃反应3h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在240Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至90℃反应3.0h，之后降温至55℃，在压力为750Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至100℃反应6h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在220Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为34.5g/mL。
步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为1.9:0.80:2.0:0.9:0.44。
步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为9:4.0:11.0:4.5:2.1。
所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为4％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为 4％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为 0.8:0.8:1。
一种栀子花香型香，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.4份、乙酸叶醇酯1.0份、叶醇2.3份、绿花芬1.3份、二氢茉莉酮0.2份、女贞醛0.1份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.0份、α-正己基-β-苯基丙烯腈3.2份、佳乐麝香3.0份、玫瑰麝香0.2份、芳樟醇8.6份、四氢芳樟醇6.0份、香叶醇4.1份、橙花醇1.0份、甲基紫罗兰酮2.6份、吲哚0.1份、十一烯醛0.2份、苯乙醇6.0份、乙酸苯乙酯4.2份、乙酸苄酯7.6份、乙酸3,5,5-三甲基己酯5.5份、乙酸苏合香酯4.2份、铃兰醛3.4份、紫苏醛1.0份、洋茉莉基丙醛1.1份、桃醛3.0 份、依兰油1.2份和1,2-丙二醇11份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
实施例2
一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至95℃反应1.8h，之后降温至58℃，在压力为780Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至105℃反应3.5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在245Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至95℃反应3.2h，之后降温至58℃，在压力为780Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至105℃反应6.5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在225Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为35.5g/mL。
步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为1.95:0.82:2.05:0.95:0.45。
步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为9.5:4.1:11.2:4.8:2.2。
所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为4.5％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为 4.5％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为 0.9:0.9:1。
一种栀子花香型香，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.5份、乙酸叶醇酯1.1份、叶醇2.4份、绿花芬1.4份、二氢茉莉酮0.3份、女贞醛0.15份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.1份、α-正己基-β- 苯基丙烯腈3.3份、佳乐麝香3.1份、玫瑰麝香0.3份、芳樟醇8.7份、四氢芳樟醇6.1份、香叶醇4.2份、橙花醇1.1份、甲基紫罗兰酮2.7份、吲哚0.2份、十一烯醛0.3份、苯乙醇6.1份、乙酸苯乙酯4.3份、乙酸苄酯7.7份、乙酸3,5,5- 三甲基己酯5.6份、乙酸苏合香酯4.3份、铃兰醛3.5份、紫苏醛1.1份、洋茉莉基丙醛1.2份、桃醛3.1份、依兰油1.3份和1,2-丙二醇12份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
实施例3
一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至100℃反应2.0h，之后降温至60℃，在压力为800Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至110℃反应4h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在250Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至100℃反应3.3h，之后降温至60℃，在压力为800Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至110℃反应7h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在230Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为36.5g/mL。
步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.0:0.83:2.1:1.0:0.46。
步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为10:4.2:11.3:5.0:2.3。
所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为5％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为 5％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为 1.0:1.0:1。
一种栀子花香型香，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.6份、乙酸叶醇酯1.2份、叶醇2.5份、绿花芬1.5份、二氢茉莉酮0.4份、女贞醛0.2份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.2份、α-正己基-β- 苯基丙烯腈3.4份、佳乐麝香3.2份、玫瑰麝香0.4份、芳樟醇8.8份、四氢芳樟醇6.2份、香叶醇4.3份、橙花醇1.2份、甲基紫罗兰酮2.8份、吲哚0.3份、十一烯醛0.4份、苯乙醇6.2份、乙酸苯乙酯4.4份、乙酸苄酯7.8份、乙酸3,5,5- 三甲基己酯5.7份、乙酸苏合香酯4.4份、铃兰醛3.6份、紫苏醛1.2份、洋茉莉基丙醛1.3份、桃醛3.2份、依兰油1.4份和1,2-丙二醇13份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
实施例4
一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至105℃反应2.3h，之后降温至63℃，在压力为830Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至115℃反应4.5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在255Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至105℃反应3.4h，之后降温至63℃，在压力为830Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至115℃反应7.5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在235Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为37g/mL。
步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.05:0.84:2.15:1.05:0.47。
步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为10.5:4.2:11.4:5.3:2.4。
所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为5.5％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为 5.5％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为 11:1.1:1。
一种栀子花香型香，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.7份、乙酸叶醇酯1.3份、叶醇2.7份、绿花芬1.7份、二氢茉莉酮0.5份、女贞醛0.25份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.3份、α-正己基-β- 苯基丙烯腈3.5份、佳乐麝香3.3份、玫瑰麝香0.5份、芳樟醇8.9份、四氢芳樟醇6.3份、香叶醇4.4份、橙花醇1.3份、甲基紫罗兰酮2.9份、吲哚0.4份、十一烯醛0.5份、苯乙醇6.3份、乙酸苯乙酯4.5份、乙酸苄酯7.9份、乙酸3,5,5- 三甲基己酯5.8份、乙酸苏合香酯4.5份、铃兰醛3.7份、紫苏醛1.3份、洋茉莉基丙醛1.4份、桃醛3.3份、依兰油1.5份和1,2-丙二醇14份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
实施例5
一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至110℃反应2.5h，之后降温至65℃，在压力为850Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至 100-120℃反应5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在260Pa压力下收集汽温为170℃的馏分，得到α-正戊基-β- 苯基丙烯腈。
n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至110℃反应3.5h，之后降温至65℃，在压力为850Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至120℃反应8h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在240Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为37.5g/mL。
步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为2.1:0.85:2.2:1.1:0.48。
步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为11:4.3:11.5:5.5:2.4。
所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为6％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为 6％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为 1.2:1.2:1。
一种栀子花香型香，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.8份、乙酸叶醇酯1.4份、叶醇2.8份、绿花芬1.8份、二氢茉莉酮0.6份、女贞醛0.3份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.4份、α-正己基-β-苯基丙烯腈3.6份、佳乐麝香3.4份、玫瑰麝香0.6份、芳樟醇9.0份、四氢芳樟醇6.4份、香叶醇4.5份、橙花醇1.4份、甲基紫罗兰酮3.0份、吲哚0.4份、十一烯醛0.6份、苯乙醇6.4份、乙酸苯乙酯4.6份、乙酸苄酯8.0份、乙酸3,5,5-三甲基己酯6.0份、乙酸苏合香酯4.6份、铃兰醛3.8份、紫苏醛1.4份、洋茉莉基丙醛1.5份、桃醛3.4 份、依兰油1.6份和1,2-丙二醇15份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
实施例6
一种类茉莉花香气化合物，具有如下结构式：
n＝3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺73份、将盐酸羟胺加入200mL水中配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量82.5mL吡啶，将吡啶加入步骤S1中得到的盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将208.6mLα-戊基桂醛加入，升温至100℃反应2.0h，之后降温至60℃，在压力为800Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将100mL甲苯和47.5mL乙酸酐加入母液中，并加热至110℃反应5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在250Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
制得α-正戊基-β-苯基丙烯腈具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz,CD3Cl)：7.68-7.55(m,2H),7.46-7.27(m,3H),7.09(s,1H), 1.95(t,2H,4.4Hz),1.36-1.22(m,6H),0.85(t,3H,4.4Hz)。
3C NMR(100MHz,CD3Cl):144.3,135.8,128.8,128.5,127.7,117.8,111.7,31.5,27.8, 26.2,22.5,14.0。
质谱图如图1所示，质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)222.1(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为 [C14H17NNa]+(M+Na+)222.1253,实际测得数值为222.1288。
n＝4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至100℃反应3.3h，之后降温至60℃，在压力为800Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至110℃反应7h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在230Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
制得α-正己基-β-苯基丙烯腈具有以下NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz,CD3Cl)：7.67-7.54(m,2H),7.46-7.26(m,3H),7.09(s,1H), 1.96(t,2H,4.4Hz),1.35-1.23(m,8H),0.87(t,3H,4.4Hz)。
3C NMR(100MHz,CD3Cl):144.2,135.7,128.8,128.5,127.7,117.7,111.9,31.9,28.8,27.3,26.8,22.8,14.1。
质谱图如图2所示，质谱分析数据如下：
MS(ESI,m/z)236.1(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为 [C15H19NNa]+(M+Na+)236.1410,实际测得数值为236.1423。
步骤S2中，所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入 200mL浓度为5％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入200mL浓度为5％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
步骤E2中，所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入 1L浓度为5％的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入1L浓度为5％的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
一种栀子花香型香，所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.6份、乙酸叶醇酯1.2份、叶醇2.5份、绿花芬1.7份、二氢茉莉酮0.5份、女贞醛0.2份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.2份、α-正己基-β- 苯基丙烯腈3.4份、佳乐麝香3.2份、玫瑰麝香0.4份、芳樟醇8.8份、四氢芳樟醇6.2份、香叶醇4.3份、橙花醇1.2份、甲基紫罗兰酮2.8份、吲哚0.2份、十一烯醛0.3份、苯乙醇6.2份、乙酸苯乙酯4.4份、乙酸苄酯7.8份、乙酸3,5,5- 三甲基己酯5.7份、乙酸苏合香酯4.5份、铃兰醛3.6份、紫苏醛1.2份、洋茉莉基丙醛1.3份、桃醛3.2份、依兰油1.4份、1,2-丙二醇13份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香。
以下为测试部分：
1、香气评价：
选15位5年以上工作经验的调香师对实施例6中制得栀子花香型香的香气做出如下评价：15位调香师一致认为该栀子花香型香具备强烈的茉莉花香气特征，而不夹杂肉桂的香辛料气味。
上述实施例为本发明较佳的实现方案，除此之外，本发明还可以其它方式实现，在不脱离本发明构思的前提下任何显而易见的替换均在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种栀子花香型香，其特征在于：所述栀子花香型香通过如下步骤制得：按照重量份称取二氢茉莉酮酸甲酯8.4-8.8份、乙酸叶醇酯1.0-1.4份、叶醇2.3-2.8份、绿花芬1.3-1.8份、二氢茉莉酮0.2-0.6份、女贞醛0.1-0.3份、α-正戊基-β-苯基丙烯腈2.0-2.4份、α-正己基-β-苯基丙烯腈3.2-3.6份、佳乐麝香3.0-3.4份、玫瑰麝香0.2-0.6份、芳樟醇8.6-9.0份、四氢芳樟醇6.0-6.4份、香叶醇4.1-4.5份、橙花醇1.0-1.4份、甲基紫罗兰酮2.6-3.0份、吲哚0.1-0.4份、十一烯醛0.2-0.6份、苯乙醇6.0-6.4份、乙酸苯乙酯4.2-4.6份、乙酸苄酯7.6-8.0份、乙酸3,5,5-三甲基己酯5.5-6.0份、乙酸苏合香酯4.2-4.6份、铃兰醛3.4-3.8份、紫苏醛1.0-1.4份、洋茉莉基丙醛1.1-1.5份、桃醛3.0-3.4份、依兰油1.2-1.6份和1,2-丙二醇11-15份，再依次将原料加入反应器内密封，反复震荡摇匀，得到栀子花香型香；其中，所述α-正戊基-β-苯基丙烯腈和α-正己基-β-苯基丙烯腈为类茉莉花香气化合物，其具有如下结构式：
，其中n=3或4。
2.根据权利要求1所述的一种栀子花香型香，其特征在于：n=3时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
S1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
S2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至90-110℃反应1.5-2.5h，之后降温至55-65℃，在压力为750-850Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至100-120℃反应3-5h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在240-260Pa压力下收集汽温为166-170℃的馏分，得到α-正戊基-β-苯基丙烯腈。
3.根据权利要求1所述的一种栀子花香型香，其特征在于：n=4时，所述类茉莉花香气化合物通过如下步骤制得：
E1、称取盐酸羟胺，将盐酸羟胺配制成盐酸羟胺溶液，备用；
E2、称量盐酸羟胺溶液和吡啶，将吡啶加入盐酸羟胺溶液搅拌均匀，再将α-戊基桂醛加入，升温至90-110℃反应3.0-3.5h，之后降温至55-65℃，在压力为750-850Pa条件下除去吡啶和水，得到母液，再将甲苯和乙酸酐加入母液中，并加热至100-120℃反应6-8h，反应结束后冷却至室温，分液过滤除去水相，将得到有机相母液减压浓缩后再在220-240Pa压力下收集汽温为167-172℃的馏分，得到α-正己基-β-苯基丙烯腈。
4.根据权利要求2或3任一项所述的一种栀子花香型香，其特征在于：所配制的盐酸羟胺溶液的质量浓度为34.5-37.5g/mL。
5.根据权利要求2所述的一种栀子花香型香，其特征在于：步骤S2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为1.9-2.1:0.80-0.85:2.0-2.2:0.9-1.1:0.44-0.48。
6.根据权利要求3所述的一种栀子花香型香，其特征在于：步骤E2中，所述盐酸羟胺溶液、吡啶、α-戊基桂醛、甲苯和乙酸酐用量的体积比为9-11:4.0-4.3:11.0-11.5:4.5-5.5:2.1-2.4。
7.根据权利要求2或3任一项所述的一种栀子花香型香，其特征在于：所述分液过滤的具体操作均为：将母液转移至分液漏斗，加入浓度为4-6%的碳酸钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，再次向分液漏斗中加入浓度为4-6%的碳酸氢钠水溶液，充分震荡后，除去下层水相，获得上层有机相母液。
8.根据权利要求7所述的一种栀子花香型香，其特征在于：所述碳酸钠水溶液、碳酸氢钠水溶液和盐酸羟胺溶液用量的体积比为0.8-1.2:0.8-1.2:1。
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| 腈类化合物在香料工业中应用的展望;李正元;精细化工(第01期);33-37 * |
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