CN113277947A - 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用 - Google Patents

烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113277947A
CN113277947A CN202110623652.0A CN202110623652A CN113277947A CN 113277947 A CN113277947 A CN 113277947A CN 202110623652 A CN202110623652 A CN 202110623652A CN 113277947 A CN113277947 A CN 113277947A
Authority
CN
China
Prior art keywords
hydroxyphenyl
propionic acid
reaction
hydroxypropyl ester
solvent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202110623652.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113277947B (zh
Inventor
贺增洋
舒俊生
邹鹏
王文斌
徐华军
王薛
郭高飞
刁洪林
邵宁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Tobacco Anhui Industrial Co Ltd
Original Assignee
China Tobacco Anhui Industrial Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Tobacco Anhui Industrial Co Ltd filed Critical China Tobacco Anhui Industrial Co Ltd
Priority to CN202110623652.0A priority Critical patent/CN113277947B/zh
Publication of CN113277947A publication Critical patent/CN113277947A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113277947B publication Critical patent/CN113277947B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/732—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids of unsaturated hydroxy carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
    • A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
    • A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
    • A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
    • A24B3/14—Forming reconstituted tobacco products, e.g. wrapper materials, sheets, imitation leaves, rods, cakes; Forms of such products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/29—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by introduction of oxygen-containing functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/56—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals

Abstract

本发明公开了烟用单体香料3‑(2‑羟基苯基)丙酸‑2羟基丙酯的制备方法及其应用，其结构式为：

Description

烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯及其合成方法 与应用
技术领域
本发明属于香精香料领域，具体涉及烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用。
背景技术
酯类化合物广泛存在于果、花等植物中，大多具有果香、花香、蜜甜香或酒香香气，深受广大消费者的喜爱。酯类香料在香料中占有特别重要的地位，无论是品种的数目，还是工业生产的数量，酯类都是最大的一类香料。酯类香料与卷烟自身香气有较好的协调性，经研究表明，脂肪酸、芳香酸、脂肪醇、萜醇等酯化产物构成了存在于大部分烟叶与烟气中的酯类化合物，在卷烟调香过程中，酯类香料是不可或缺的一种香料，广泛用于调配各类香精板块。
二氢香豆素广泛应用于卷烟调香领域，具有很明显的豆香及甜香香韵，但在香精板块中很不稳定，在储存期内会逐渐发生分解，使整体香气发生变化。近年来，通过衍生化法提升香料化学稳定性的研究越来越多。衍生化法合成的新化合物除了可以保持香料原有的香气外，也可以赋予香料新的香气特征。如丙酸麦芽酚酯作为商品化的麦芽酚酯类香料，除具有麦芽酚的香气外，还有甜的烤面包香和水果香；异丁酸香兰酯除具有甜的香草气息外，还有淡的水果样气息。
关于二氢香豆素衍生物的研究，目前主要集中在与醇类香料反应制备潜香香料，这类香料在室温下没有香气，只有在燃烧过程才会裂解产生香味物质，但由于燃烧时温度太高，产物比较复杂。专利CN 111685360A公开了一种δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物及其制备和在卷烟中的应用，是由二氢香豆素与一元醇(香叶醇、香茅醇等)反应获得，这类香料在卷烟抽吸时发生分子内裂解，部分释放出二氢香豆素和一元醇类香料的同时，会产生其他副产物香料，致使香气不纯正，影响感官质量。且该香料的合成方法只能实现二氢香豆素与一元醇的反应，针对于二元醇，由于分子内含有两个羟基且反应活性几乎没有差别，致使此类方法反应很复杂，限制了其进一步拓展。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化学结构稳定、香气保持较好且具有特殊香气的新型烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯及其合成方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯，结构式如式(1)所示：
Figure BDA0003101161690000021
本发明所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的合成反应式如下：
Figure BDA0003101161690000022
合成方法包括如下步骤：
步骤1、中间体A1的合成
向圆底烧瓶中加入二氢香豆素、碱和溶剂，然后加热搅拌回流0.5～2h，TLC点板监测反应完成情况；待二氢香豆素全部消失后，再向圆底烧瓶中加入环氧溴丙烷，于室温下搅拌反应1-3h；反应结束后，向反应液中加入饱和NaCl溶液，乙醚萃取，有机相用无水Na2SO4干燥，旋去溶剂后通过硅胶柱色谱分离得到中间体A1；
步骤2、烟用香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的合成
取所述中间体A1与催化剂及还原剂加入到圆底烧瓶中，并加入乙醇作为反应溶剂，40-60℃下反应1-4h；反应结束后直接抽滤得到滤液，旋去溶剂后通过硅胶柱色谱分离得到所述烟用香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯。
进一步地，步骤1中，所述的溶剂优选为乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜和石油醚中的至少一种，更优选为N,N-二甲基甲酰胺。
进一步地，步骤1中，所述的碱优选为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、DBU和三乙胺中的至少一种，更优选为氢氧化钾。
进一步地，步骤1中，二氢香豆素、碱和环氧溴丙烷的摩尔比优选为1：1-1.5：1-1.5，更优选为1：1.1：1.1。
进一步地，步骤2中，所述的催化剂优选为Pd/C。
进一步地，步骤2中，所述的还原剂优选为HCOONH4、NaBH4或H2，更优选为HCOONH4。
进一步地，步骤2中，所述中间体A1与催化剂的摩尔比优选为1：0.005-0.001，更优选为1：0.005。
进一步地，步骤2中，所述中间体A1与还原剂的摩尔比优选为1：1-3，更优选为1：2。
进一步地，步骤1中，通过硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比5-30:1构成，优选为10:1。
进一步地，步骤2中，通过硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比1-10:1构成，优选为1:1。
本发明的烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯在使用时，可以溶解在醇或醇水混合溶剂中，然后均匀喷洒到烟丝或造纸法薄片上，所述烟用单体香料的添加量占烟丝或造纸法薄片重量的0.0001％-0.1％，更优选为0.001％。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：
1、本发明采用两步法合成出了新型香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯，其兼具豆香、甜香及果香香韵，且结构稳定、香气保持较好，作为烟草增香剂添加至卷烟中可以提升卷烟香气的丰富性和稳定性，赋予卷烟豆香、甜香和果香香韵，增加烟气浓度，使烟气细腻柔和。
2、本发明的反应步骤简单，产品总收率达到82％，纯度达99％以上，原料简单易得，便于工业化生产。
3、本发明的3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯具有很明显的增香作用，加入卷烟中烟气细腻柔和，甜感增加，干燥感和刺激性下降，在卷烟中起到增香、增浓、柔和烟气的作用，提高卷烟抽吸的舒适感和甜润感。
4、本发明的单体香料含两个羟基，可以与水分子形成多个氢键，阻碍水分的流失，从而达到保润效果。
5、相比现有的潜香香料必须在燃烧后释放香气，本发明所获得的单体香料本身具有香气，其香气在卷烟抽吸过程中可均匀释放且保持稳定。本发明的单体香料除可以用于卷烟中，也可以用于日化香精如皂用香精、合成洗涤剂香精等领域。
附图说明
图1为3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的1H NMR谱图。
图2为3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的13C NMR谱图。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合附图对本发明的具体实施方式做详细的说明。以下内容仅仅是对本发明的构思所做的举例和说明，所属本技术领域的技术人员对所描述的具体实施案例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式代替，只要不偏离发明的构思或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。
实施例1
本实施例按如下步骤合成3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯：
步骤1：向100mL圆底烧瓶中加入二氢香豆素(50mmol，7.41g)、氢氧化钾(55mmol，3.09g)和DMF(40mL)，然后加热回流2h后，再向圆底烧瓶中加入环氧溴丙烷(55mmol，7.53g)，并于30℃下搅拌反应2h。反应结束后，向反应液中倒入饱和食盐水，再用乙醚萃取，有机相用无水Na2SO4干燥，旋干后通过硅胶柱色谱(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)分离得到中间体，产率为94％。
步骤2：取上述制得的中间体A1(5mmol,1.11g)与甲酸铵(10mmol,1.24g)和5％Pd/C(0.025mmol，55mg)加入到50mL圆底烧瓶中，并加入20mL乙醇作为反应溶剂。反应液于50℃下反应4h。反应结束后直接抽滤得到滤液，旋干后通过硅胶柱色谱(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝1:1)分离得到3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯产物，其为无色油状物，产率为87％。两步反应总产率为82％。
实施例2
本实施例按如下步骤合成3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯：
步骤1：向100mL圆底烧瓶中加入二氢香豆素(50mmol，7.41g)、氢氧化钾(55mmol，3.09g)和DMF(40mL)，然后加热回流2h后，再向圆底烧瓶中加入环氧溴丙烷(55mmol，7.53g)，并于30℃下搅拌反应2h。反应结束后，向反应液中倒入饱和食盐水，再用乙醚萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，旋干后通过硅胶柱色谱(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)分离得到中间体，产率为94％。
步骤2：取上述制得的中间体A1(5mmol,1.11g)、NaBH4(10mmol，378mg)和5％Pd/C(0.025mmol，55mg)加入到50mL圆底烧瓶中，并加入20mL乙醇作为反应溶剂。反应液于50℃下反应4h。反应结束后直接抽滤得到滤液，旋干后通过硅胶柱色谱(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝1:1)分离得到3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯产物，其为无色油状物，产率为79％。两步反应总产率为74％。
一、目标产物的结构表征
经核磁共振氢谱、碳谱判定目标化合物结构，如附图所示，具体数据为：淡黄色油状物，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.10(dd,J＝12.8,7.6Hz,2H),6.86(dd,J＝12.8,7.6Hz,2H),5.12-4.94and 4.04-3.96(m,1H),4.11and 3.64(2x dd,J＝11.2,2.6Hz,1H),3.92and3.56(2x“dd,J＝11.2,7.6Hz,1H),2.92(dd,J＝13.2,6.8Hz,2H),2.83-2.71(m,2H),1.18(dd,J＝13.2,6.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ174.9,174.8,154.2,130.4,127.9,127.0,120.7,120.6,116.4,72.5,69.9,65.9,65.5,35.1,34.8,25.3,25.2,18.9,16.1.
二、香气评价
取0.01g单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯溶于丙二醇中，配制成质量浓度为1％的溶液。用闻香纸蘸取少量溶液，在无外界气味干扰下进行香气评价。经调香专业人员评价后认为该香料单体具有豆香、果香和甜香香韵。
三、目标产物在烟草中的加香评价
将单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯溶于95％乙醇中，配制成质量浓度为1％的溶液。分别取0.5g、1.0g、5.0g、10g上述溶液均匀喷洒至100g空白烟丝中，放置2小时后卷制成样品卷烟。将样品卷烟放置在温度22℃±1℃，60％±2％的恒温恒湿箱中平衡48小时后，与在相同条件下放置的未加香样品对照评吸。感官评价结果如下表：
Figure BDA0003101161690000051
以上仅为本发明的示例性实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所做的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯，其特征在于，所述3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的结构式如式(1)所示：
Figure FDA0003101161680000011
2.一种权利要求1所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1、中间体A1的合成
向圆底烧瓶中加入二氢香豆素、碱和溶剂，然后加热搅拌回流0.5～2h，TLC点板监测反应完成情况；待二氢香豆素全部消失后，再向圆底烧瓶中加入环氧溴丙烷，于室温下搅拌反应1-3h；反应结束后，向反应液中加入饱和NaCl溶液，乙醚萃取，有机相用无水Na2SO4干燥，旋去溶剂后通过硅胶柱色谱分离得到中间体A1；
步骤2、烟用香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯的合成
取所述中间体A1与催化剂及还原剂加入到圆底烧瓶中，并加入乙醇作为反应溶剂，40-60℃下反应1-4h；反应结束后直接抽滤得到滤液，旋去溶剂后通过硅胶柱色谱分离得到所述烟用香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤1中，所述的溶剂为乙醚、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、乙酸乙酯、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜和石油醚中的至少一种，所述的碱为氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、DBU和三乙胺中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤1中，二氢香豆素、碱和环氧溴丙烷的摩尔比为1：1-1.5：1-1.5。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤2中，所述的催化剂为Pd/C，所述的还原剂为HCOONH4、NaBH4或H2。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤2中，所述中间体A1与催化剂的摩尔比为1：0.005-0.001，所述中间体A1与还原剂的摩尔比为1：1-3。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤1中，通过硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比5-30:1构成。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤2中，通过硅胶柱色谱分离所用洗脱剂由石油醚与乙酸乙酯按体积比1-10:1构成。
9.一种权利要求1所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯在卷烟中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于：将所述烟用单体香料3-(2-羟基苯基)丙酸-2羟基丙酯溶解在醇或醇水混合溶剂中，然后均匀喷洒到烟丝或造纸法薄片上，所述烟用单体香料的添加量占烟丝或造纸法薄片重量的0.0001％-0.1％。
CN202110623652.0A 2021-06-04 2021-06-04 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用 Active CN113277947B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110623652.0A CN113277947B (zh) 2021-06-04 2021-06-04 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110623652.0A CN113277947B (zh) 2021-06-04 2021-06-04 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113277947A true CN113277947A (zh) 2021-08-20
CN113277947B CN113277947B (zh) 2023-10-03

Family

ID=77283363

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110623652.0A Active CN113277947B (zh) 2021-06-04 2021-06-04 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113277947B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114380693A (zh) * 2022-03-10 2022-04-22 安徽中烟工业有限责任公司 一种甲基环戊烯醇酮香叶醇碳酸酯香料及其合成方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104082854A (zh) * 2014-07-10 2014-10-08 湖南中烟工业有限责任公司 3-(2-羟基苯基)丙酸在卷烟中的应用
CN106631781A (zh) * 2016-10-09 2017-05-10 湖北中烟工业有限责任公司 烟用潜香单体苯丙酸酯类的制备方法及其应用
CN106748779A (zh) * 2016-12-08 2017-05-31 贵州省烟草科学研究院 一种从烟草中提取饱和迷迭香酸的方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104082854A (zh) * 2014-07-10 2014-10-08 湖南中烟工业有限责任公司 3-(2-羟基苯基)丙酸在卷烟中的应用
CN106631781A (zh) * 2016-10-09 2017-05-10 湖北中烟工业有限责任公司 烟用潜香单体苯丙酸酯类的制备方法及其应用
CN106748779A (zh) * 2016-12-08 2017-05-31 贵州省烟草科学研究院 一种从烟草中提取饱和迷迭香酸的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114380693A (zh) * 2022-03-10 2022-04-22 安徽中烟工业有限责任公司 一种甲基环戊烯醇酮香叶醇碳酸酯香料及其合成方法与应用
CN114380693B (zh) * 2022-03-10 2023-11-17 安徽中烟工业有限责任公司 一种甲基环戊烯醇酮香叶醇碳酸酯香料及其合成方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN113277947B (zh) 2023-10-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110862366A (zh) 一种奶香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用
CN102942484B (zh) 一种薄荷基甲酸酯类化合物及其制备方法与应用
CN113277947B (zh) 烟用单体香料3-（2-羟基苯基）丙酸-2羟基丙酯及其合成方法与应用
EP0039232A1 (en) Substituted tricyclodecane derivatives, processes for preparing such derivatives, processes for using such derivatives and compositions using such derivatives
CA1062904A (en) Flavoring and fragrance compositions containing alpha-substituted acetaldehyde taken alone or taken together with ketone and methods for imparting, altering, modifying or enhancing the organoleptic properties of consumable materials using same
CN114516797B (zh) 一种甲基环戊烯醇酮薄荷醇碳酸酯香料及其合成方法与应用
US4609492A (en) Perfume composition containing an unsaturated aliphatic carboxylic acid
CN110938050B (zh) 一种低脂肪酸ddmp二酯甜味剂、制备方法及应用
CN106800543A (zh) 一种呋喃醇酯类焦甜香型化合物及其合成方法
CN110963987A (zh) 一种酸香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用
CN111072614A (zh) 一种脂蜡香型烟草甜味剂、制备方法及在卷烟中的应用
CN114380693B (zh) 一种甲基环戊烯醇酮香叶醇碳酸酯香料及其合成方法与应用
CN108516998B (zh) 一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用
CN113461536A (zh) 一种苯乙醇降龙涎碳酸酯潜香物及其制备方法和应用
JPS6143106A (ja) 現代ロ−ズ香料組成物
US4091823A (en) Cyclogeraniol and derivatives thereof as tobacco flavorants
US4014351A (en) Novel tobacco flavoring and aroma compositions and tobaccos containing alpha-substituted acetaldehyde
JP3480883B2 (ja) たばこ香喫味改善剤
EP3280704B1 (fr) Procede de synthese d'un precurseur d'un unique isomere de dairy-lactone
US4157350A (en) Process for preparing 1-(2,6,6-trimethyl-1,3-cyclohexadien-1-yl)-1,3-butanedione and intermediates
CN114315587B (zh) 一种香草酸芳樟酯及其制备方法和在烟草工业中的应用
CN114315586B (zh) 一种香草酸金合欢酯及其制备方法和在烟草工业中的应用
CN114539062A (zh) 烟酮碳酸酯及其合成方法与其在卷烟制备中的应用
CN111685362B (zh) 一种含有5-羟基酸醇酯的烟草薄片及其制备方法和应用
EP0461872A2 (en) Smoking compositions containing a vanillin-release beta-hydroxyester additive

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant