CN108516998B - 一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用 - Google Patents

一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用，利用溴代四乙酰葡萄糖与糠醇进行糖苷化反应，然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，进而得到糠醇‑β‑D‑葡萄糖苷。本发明制备的焦甜香型烟用香味释放剂，以糠醇‑β‑D‑葡萄糖苷为主要成分，可有效释放目标香气成分。本发明的优点在于反应条件温和，后处理简单，通过简短的步骤，方便的制备了焦甜香型烟用香味释放剂。

Description

一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用
技术领域
本发明属于烟用香料技术领域，涉及卷烟加香方面的应用，特别是指一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用。
背景技术
在卷烟生产过程中，许多烟用香精香料都存在着挥发性强、香味易散失、效果不持久等问题。为了改善这类香精香料的缺点，烟用香味释放剂的应用是一个较好的解决途径。烟用香味释放剂是指本身没有香味和挥发性，但在卷烟燃吸的剧烈条件下，能够释放出挥发性香味成分，从而对烟气的香味产生贡献，这可以避免因直接添加增香剂造成的香味损失和破坏卷烟烟草的自然香韵等一系列问题。
糖苷是一类重要的烟用香味释放剂，是烟草中香味成分的主要存在形式之一，烟草中香味成分与葡萄糖等结合成糖苷后，不具挥发性或挥发性很低，因此糖苷具有运输芳香化合物的重要作用。
糖苷类香味释放剂的应用可以改善香料的挥发性、提高香气释放的均匀性。美国专利（USPatent第0555599号）公开了一种乙基香兰素-β-D-葡萄糖苷，这些香料在常温下不易挥发，没有气味，当卷烟燃吸时，热解并释放出目标香味，添加在卷烟中从而改善卷烟烟气的香味。薄荷醇葡萄糖苷（美国专利USPatent第4803002号）也被用于烟草加香中，可释放出薄荷味香气成分。Kapeer等研究了糖苷类香味释放剂在燃吸过程中的增香作用，认为燃吸过程中糖苷类并不是迅速完全裂解，而是缓慢释放苷元，从而使烟草香气每口浓度均匀（Kapeer G F, Niz S, Drawer T F. Bound aroma compounds in tobacco smokecondensate [J]. Z LebensmUnters Forsch, 1989, 188:512-516 ）。
利用糖苷类香味释放剂在卷烟加香上的应用目前仍处于初步发展阶段，糠醇-β-D-葡萄糖苷作为焦甜香型烟用香味释放剂的主要有效成分未见报道。
发明内容
本发明提出一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用，利用相转移催化反应制备糠醇-β-D-葡萄糖苷，作为焦甜香型烟用香味释放剂的主要有效成份，解决了现有卷烟香气质差、香气量小、杂气重，刺激性大的问题。
本发明的技术方案是这样实现的：
一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分，所述有效成分为糠醇-β-D-葡萄糖苷，其结构式为
Figure 875790DEST_PATH_IMAGE001
。
所述的焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，采用溴代四乙酰葡萄糖与糠醇进行糖苷化反应，然后用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化，从而得到糠醇-β-D-葡萄糖苷。
所述的焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，步骤为：
（1）向反应瓶中加入糠醇、无机碱和水，加热搅拌至55-65℃，然后加入相转移催化剂，之后缓慢滴加含有溴代四乙酰葡萄糖的氯仿溶液，滴加完毕后，继续在55-65℃条件下反应8-12 h，TLC监控反应进程，反应结束后，分液，水相用氯仿萃取，合并有机相，之后将有机相水洗至中性，然后用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，减压去除溶剂，硅胶柱层析，用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂洗脱，即得到糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷，该步反应的反应式为：
Figure 58509DEST_PATH_IMAGE002
；
（2）将步骤（1）制得的糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷溶于无水甲醇中，冰浴冷却至0-5℃，然后滴加0.5-1.5mol/L的甲醇钠的甲醇溶液，在此温度下反应1-5h，TLC监控反应进程，反应结束后停止反应，将反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，经氯仿和甲醇混合溶剂洗脱后，得到糠醇-β-D-葡萄糖苷；该步反应的反应式为：
Figure 526662DEST_PATH_IMAGE003
。
所述步骤（1）中无机碱为碳酸钾、碳酸钠或氢氧化钠。
所述步骤（1）中相转移催化剂为四丁基溴化铵或十六烷基三甲基溴化铵。
所述步骤（1）中的反应产物经过硅胶层析柱进行提纯，淋洗液采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂。
所述步骤（2）中的反应产物经过硅胶析柱进行提纯，淋洗液采用氯仿和甲醇混合溶剂。
所述步骤（1）中糠醇、无机碱、相转移催化剂、溴代四乙酰葡萄糖的物质的量比为1：（2-3）：（0.2-0.5）：（1-2）。
所述步骤（2）中糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷、甲醇钠的物质的量比为2: （0.5-2）。
糠醇-β-D-葡萄糖苷作为焦甜香型烟用香味释放剂的主要香味前体物的应用。
焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的应用，焦甜香型烟用香味释放剂的各组分的质量分数为去离子水5-15%、丙三醇10-20%、糠醇-β-D-葡萄糖苷2-10%、葡萄糖1-5%、余量为丙二醇。
所述的焦甜香型烟用香味释放剂通过以下方法制得：称取各组分，在常温下搅拌混合均匀，即得焦甜香型烟用香味释放剂。
通过上述方法所合成的糠醇-β-D-葡萄糖苷的特点在于：
（1）糠醇-β-D-葡萄糖苷具有良好的热稳定性，产物的糖苷键在200℃左右发生断裂。
（2）糠醇-β-D-葡萄糖苷热裂解能够产生糠醇、糠醛等呋喃类香味成分。呋喃类化合物具有浓郁的焦甜香香味，可以减少苦味与刺激性，增加甜味与烤香味，常用于配制焦甜香型烟用香精中。
所合成的糠醇-β-D-葡萄糖苷上述的热解性质，证明了其可用于烟草加香，增加烟草的焦甜香味。也即糠醇-β-D-葡萄糖苷可以做为焦甜香型烟用香味释放剂的主要香味前体物。
焦甜香型烟用香味释放剂的原料组成及质量百分比为：去离子水5-15%、丙三醇10-20%、糠醇-β-D-葡萄糖苷2-10%、葡萄糖1-5%、余量为丙二醇。
所述的焦甜香型烟用香味释放剂通过以下方法制得：称取各组分，在常温下搅拌混合均匀，即得焦甜香型烟用香味释放剂。
通过上述方法所合成的焦甜香型烟用香味释放剂在烟草加香中的应用效果如下：
（1）将所合成的焦甜香型烟用香味释放剂按100-500 ppm的添加量加入卷烟中，能够改善卷烟的香气质和香气量，减轻杂气，降低刺激性，纯净余味。
（2）所合成的焦甜香型烟用香味释放剂具有良好的卷烟加香稳定性。卷烟样品敞开放置1个月后，产物的加香效果基本维持不变。样品卷烟主流烟气粒相物的气相质谱分析表明，添加焦甜香型烟用香味释放剂的卷烟样品放置前后，特征香味成分的释放量几乎保持不变。
本发明的有益效果在于：本发明制备焦甜香型烟用香味释放剂，原料简单易得，反应条件温和，后处理简单。本发明所合成的糠醇-β-D-葡萄糖苷具有稳定性高、不易挥发等特点，在卷烟燃吸时可释放出糠醇、糠醛等香味成分。以糠醇-β-D-葡萄糖苷为主要成分制备的焦甜香型香味释放剂应用于卷烟加香中，能够改善卷烟的感官品质，而且具有良好的加香稳定性。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。本发明以下结合实施例做进一步描述：
实施例1
一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，步骤为：
（1）糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（II）的合成
向反应瓶中加入糠醇0.98 g（10 mmol），无水碳酸钾3.2 g（23 mmol），水30 mL，加热搅拌至60 ℃，然后加入四丁基溴化铵0.64 g（2 mmol），之后缓慢滴加含有6.6 g（16mmol）溴代四乙酰葡萄糖的氯仿溶液30 mL，滴加完毕后，继续在60 ℃条件下反应10 h，TLC监控反应进程，反应结束后，分液，水相用氯仿萃取3次（3×15 mL），合并有机相，之后将有机相水洗至中性，然后用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，减压去除溶剂，硅胶柱层析，展开剂[V(乙酸乙酯):V(石油醚)=3 : l]，即得到糠醇-β-D-四乙酰糖苷0.72 g。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (s, 3H, H-Ac), 1.93 (s, 3H, H-Ac),1.95 (s, 3H, H-Ac), 2.01(s, 3H, H-Ac), 3.19 (dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’),3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31(m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’), 3.66 (dd, J =12.0, 5.5 Hz, 1 H, H-6’), 3.87 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1 H, H-6’), 4.31 (d,J 1-2= 7.8 Hz, 1 H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1), 4.80 (d, J = 12.7Hz, 1 H, H-1), 6.38 (m, 1 H, H-3), 6.44 (m, 1 H, H-4), 7.49 (m, 1 H, H-5)。H-1’的J 1-2=7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
（2）糠醇-β-D-葡萄糖苷（I）的合成及热解性质
化合物（II）1.1 g（2.6 mmol） 糠醇-β-D-四乙酰吡喃葡萄糖苷溶于无水甲醇（20mL）中，冰浴冷却至0 ℃，然后滴加1 mol/L的CH3ONa/CH3OH溶液1.3 mL，在此温度下反应2h，TLC监控反应进程，反应结束后停止反应，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，展开剂[V(氯仿) : V(甲醇)=4 : l]，得白色固体0.61 g。
1H NMR (600 MHz, DMSO) δ: 3.18(dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.27(m,1H, H-3’), 3.32(m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’) 3.67 (dd, J = 12.0, 5.5 Hz,1 H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, ,2.0 Hz, 1 H, H-6’), 4.33 (d, J 1-2= 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1), 4.80 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1),6.37 (m, 1 H, H-3), 6.41 (m, 1 H, H-4), 7.47 (m, 1 H, H-5)。H-1’的J 1-2 = 7.8Hz，说明产物为β构型糖苷。
对实施例1所合成的糠醇-β-D-葡萄糖苷的热重分析表明，糠醇-β-D-葡萄糖苷的糖苷键断裂温度为210℃。
所合成的糠醇-β-D-葡萄糖苷的Py-GC/MS分析结果如下表：
Figure 125134DEST_PATH_IMAGE004
Py-GC/MS分析表明，所合成的糠醇-β-D-葡萄糖苷热裂解能够产生糠醇、糠醛等呋喃类香味成分。糠醇-β-D-葡萄糖苷有效的保留了目标香气成分，其可作为烟用香味释放剂。
实施例2
一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，步骤为：
（1）糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（II）的合成
向反应瓶中加入糠醇0.98 g（10 mmol），无水碳酸钾2.8 g（20mmol），水30 mL，加热搅拌至55 ℃，然后加入四丁基溴化铵1.6 g（5 mmol），之后缓慢滴加含有4.1 g（10mmol）溴代四乙酰葡萄糖的氯仿溶液30 mL，滴加完毕后，继续在55 ℃条件下反应8 h，TLC监控反应进程，反应结束后，分液，水相用氯仿萃取3次（3×15 mL），合并有机相，之后将有机相水洗至中性，然后用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，减压去除溶剂，硅胶柱层析，展开剂[V(乙酸乙酯):V(石油醚)=3 : l]，即得到糠醇-β-D-四乙酰糖苷0.65 g。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (s, 3H, H-Ac), 1.93 (s, 3H, H-Ac),1.95 (s, 3H, H-Ac), 2.01(s, 3H, H-Ac), 3.19 (dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’),3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31(m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’), 3.66 (dd, J =12.0, 5.5 Hz, 1 H, H-6’), 3.87 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1 H, H-6’), 4.31 (d,J 1-2= 7.8 Hz, 1 H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1), 4.80 (d, J = 12.7Hz, 1 H, H-1), 6.38 (m, 1 H, H-3), 6.44 (m, 1 H, H-4), 7.49 (m, 1 H, H-5)。H-1’的J 1-2=7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
（2）糠醇-β-D-葡萄糖苷（I）的合成及热解性质
化合物（II）1.1 g（2.6 mmol） 糠醇-β-D-四乙酰吡喃葡萄糖苷溶于无水甲醇（20mL）中，冰浴冷却至5 ℃，然后滴加0.5 mol/L的CH3ONa/CH3OH溶液1.3 mL，在此温度下反应2h，TLC监控反应进程，反应结束后停止反应，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，展开剂[V(氯仿) : V(甲醇)=4 : l]，得白色固体0.57g。
1H NMR (600 MHz, DMSO) δ: 3.18(dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.27(m,1H, H-3’), 3.32(m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’) 3.67 (dd, J = 12.0, 5.5 Hz,1 H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, ,2.0 Hz, 1 H, H-6’), 4.33 (d, J 1-2= 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1), 4.80 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1),6.37 (m, 1 H, H-3), 6.41 (m, 1 H, H-4), 7.47 (m, 1 H, H-5)。H-1’的J 1-2 = 7.8Hz，说明产物为β构型糖苷。
实施例3
一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法，步骤为：
（1）糠醇-β-D-四乙酰葡萄糖苷（II）的合成
向反应瓶中加入糠醇0.98 g（10 mmol），无水碳酸钾4.2 g（30 mmol），水30 mL，加热搅拌至65 ℃，然后加入四丁基溴化铵1.6 g（5 mmol），之后缓慢滴加含有8.2 g（20mmol）溴代四乙酰葡萄糖的氯仿溶液30 mL，滴加完毕后，继续在65 ℃条件下反应12 h，TLC监控反应进程，反应结束后，分液，水相用氯仿萃取3次（3×15 mL），合并有机相，之后将有机相水洗至中性，然后用无水Na2SO4干燥过夜，过滤，减压去除溶剂，硅胶柱层析，展开剂[V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1 : l]，即得到糠醇-β-D-四乙酰糖苷0.70g。
1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 1.91 (s, 3H, H-Ac), 1.93 (s, 3H, H-Ac),1.95 (s, 3H, H-Ac), 2.01(s, 3H, H-Ac), 3.19 (dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’),3.26 (m, 1H, H-3’), 3.31(m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’), 3.66 (dd, J =12.0, 5.5 Hz, 1 H, H-6’), 3.87 (dd, J = 12.0, 2.0 Hz, 1 H, H-6’), 4.31 (d,J 1-2= 7.8 Hz, 1 H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1), 4.80 (d, J = 12.7Hz, 1 H, H-1), 6.38 (m, 1 H, H-3), 6.44 (m, 1 H, H-4), 7.49 (m, 1 H, H-5)。H-1’的J 1-2=7.8 Hz，说明产物为β构型糖苷。
（2）糠醇-β-D-葡萄糖苷（I）的合成及热解性质
化合物（II）1.1 g（2.6 mmol） 糠醇-β-D-四乙酰吡喃葡萄糖苷溶于无水甲醇（20mL）中，冰浴冷却至0 ℃，然后滴加1 mol/L的CH3ONa/CH3OH溶液2.6 mL，在此温度下反应2h，TLC监控反应进程，反应结束后停止反应，反应液直接旋蒸除去甲醇，残留物进行硅胶柱层析分离，展开剂[V(氯仿) : V(甲醇)= 1∶1]，得白色固体0.59g。
1H NMR (600 MHz, DMSO) δ: 3.18(dd, 1H, J=7.8, 9.0 Hz, H-2’), 3.27(m,1H, H-3’), 3.32(m, 1H, H-4’), 3.38 (m, 1H, H-5’) 3.67 (dd, J = 12.0, 5.5 Hz,1 H, H-6’), 3.88 (dd, J = 12.0, ,2.0 Hz, 1 H, H-6’), 4.33 (d, J 1-2= 7.8 Hz, 1H, H-1’), 4.63 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1), 4.80 (d, J = 12.7 Hz, 1 H, H-1),6.37 (m, 1 H, H-3), 6.41 (m, 1 H, H-4), 7.47 (m, 1 H, H-5)。H-1’的J 1-2 = 7.8Hz，说明产物为β构型糖苷。
应用例1
焦甜香型烟用香味释放剂的制备及加香应用
(1)采用实施例1制备的糠醇-β-D-葡萄糖苷为主要成分；
(2)物料及用量（质量单位：克）糠醇-β-D-葡萄糖苷2.5，葡萄糖1.0、丙三醇15、去离子水10、丙二醇71.5；
(3)按配方投料于反应釜中，常温下搅拌均匀后即得焦甜香型烟用香味释放剂。
应用例2
焦甜香型烟用香味释放剂的制备及加香应用
(1)采用实施例2制备的糠醇-β-D-葡萄糖苷为主要成分；
(2)物料及用量（质量单位：克）糠醇-β-D-葡萄糖苷2，葡萄糖5、丙三醇10、去离子水5、丙二醇78；
(3)按配方投料于反应釜中，常温下搅拌均匀后即得焦甜香型烟用香味释放剂。
应用例3
焦甜香型烟用香味释放剂的制备及加香应用
(1)采用实施例3制备的糠醇-β-D-葡萄糖苷为主要成分；
(2)物料及用量（质量单位：克）糠醇-β-D-葡萄糖苷10，葡萄糖2.5、丙三醇20、去离子水15、丙二醇52.5；
(3)按配方投料于反应釜中，常温下搅拌均匀后即得焦甜香型烟用香味释放剂。
将实施例1制备的焦甜香型烟用香味释放剂溶于无水乙醇中，并按200 ppm的添加量注射到预平衡过的空白卷烟中，在温度（22±1）℃、相对湿度（60±3）%的恒温恒湿箱中平衡48小时以上。对样品卷烟和空白卷烟进行感官评吸，感官评价结果表明化合物焦甜香型烟用香味释放剂应用于卷烟加香中，能够改善卷烟的香气质和香气量，减轻杂气，降低刺激性，纯净余味。
样品卷烟敞开放置1个月后，进行感官评价，结果表明，放置前后样品卷烟的感官品质变化不明显。添加焦甜香型烟用香味释放剂的样品卷烟，
与空白卷烟及样品卷烟放置1个月后，其主流烟气特征香味成分的释放情况如下表：
Figure DEST_PATH_IMAGE006
由表可以看出，与空白卷烟相比，添加焦甜香型烟用香味释放剂后主流烟气粒相物中糠醛、糠醇、5-甲基糠醛等特征香味成分的释放量有明显增加。样品卷烟放置1个月后，主流烟气中各种特征香味成分的释放量几乎保持不变，这也证明了焦甜香型烟用香味释放剂在卷烟加香上的稳定性。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种化合物在制备焦甜香型烟用香味释放剂的应用，其特征在于：所述化合物为糠醇-β-D-葡萄糖苷，其结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
；
所述焦甜香型烟用香味释放剂的各组分的质量分数为去离子水5-15%、丙三醇10-20%、糠醇-β-D-葡萄糖苷2-10%、葡萄糖1-5%、余量为丙二醇。
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