CN102617658A - β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用 - Google Patents
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Abstract
一种β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:首先采用溴代四乙酰葡萄糖与β-紫罗兰醇进行糖苷化反应,然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化,进而得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷。将β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷加入卷烟中,能有效丰富卷烟烟气的香韵,改善烟气的香气质、香气量、杂气、细腻柔和程度。本发明的优点在于:通过本发明所述的合成方法能够成功实现β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的化学合成,反应条件温和,后处理简单,安全可靠,适于实施工业化生产。本发明所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷应用于烟草加香中,能够有效改善烟草的感官品质,而且具有良好的卷烟加香稳定性和均匀性。
Description
技术领域
本发明涉及β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备及其在烟草中加香应用。β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在常温下具有良好的热稳定性,加热到160℃开始裂解,热裂解能够产生巨豆三烯、β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯、二氢异佛尔酮、异佛尔酮和3-氧代-β-紫罗兰酮等多种香味成分。β-紫罗兰醇葡糖苷应用于烟草中具有良好的加香效果。
背景技术
糖苷是许多天然香味成分的前体物质,具有良好的稳定性,在一定条件下可以释放出相应的香味化合物。糖苷类潜香物质的研究是开发性质稳定,能够在使用过程中均匀释放香气的新型香原料的重要途径。此类潜香物质的应用能够在加工、储存过程中避免香味物质的挥发,但在加热条件下能发生裂解,释放出相应的致香成分,从而达到稳定释放,适用于高温加工工艺生产,因此在食品、烟草和医药等领域具有良好的应用前景(Xie W C, Tan Z C, Gu X H, et al. Thermal decomposition of two synthetic glycosides by TG, DSC and simultaneous Py-GC-MS analysis [J]. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2007, 87(2):505-510;Xie W C, Tang J, Gu X H, et al. Thermal decomposition study of menthyl-glycoside by TGA/SDTA,DSC and simultaneous Py-GC–MS analysis [J]. J.Anal. Appl. Pyrolysis, 2007, 78: 180-184)。β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷天然存在于百香果等植物中,是其重要的香味前体,能够释放出具有玫瑰样和覆盆子样香气的巨豆三烯类化合物(Herderich M, Winterhalter P, Schreier P. β-ionyl-β-D-glucopyranoside: A Natural Precursor of Isomeric Megastigma-4,6,8-trienes in Purple Passionfruit (Passiflora edulis Sims) [J]. Natural Product letters, 1993,2(3): 227-230.)。由于β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷天然存在的含量极小,天然提取与分离的难度大,成本高,无法实现其真正应用。
发明内容
本发明的目的正是基于上述现有技术状况而提供的一种β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用,是通过化学合成法制备能释放出烟草特征香味成分的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷,并将其应用于烟草加香,改善烟草的感官品质。
本发明针对β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的特性,提供了一种适于工业化生产的制备方法,同时将产物在烟草中进行了应用,掌握了其烟草加香特性。β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的分子结构如下:
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的:本发明的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,首先采用溴代四乙酰葡萄糖与β-紫罗兰醇进行糖苷化反应,然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化,进而得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷。其具体步骤如下:
(1)糖苷化反应:将β-紫罗兰醇溶于0.1~1.0M的NaOH水溶液中,充分分散后,向反应体系中缓慢滴加含有相当于β-紫罗兰醇30%~80%(摩尔分数)量的溴代四乙酰葡萄糖和相当于β-紫罗兰醇20%~100%(摩尔分数)量的相转移催化剂(如十六烷基三甲基溴化铵、四丁基溴化铵等)的二氯甲烷混合溶液,滴加完毕后,继续20℃~60℃条件下反应5~24h。反应结束后,加入适量二氯甲烷萃取,并依次用碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、冰水洗涤后,分离出有机相,除去二氯甲烷后得到粗产物。将粗产物进行梯度洗脱硅胶柱层析,洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂,洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。收集Rf =0.61的组分(TLC展开剂为:石油醚(60℃-90℃):乙酸乙酯=4:1),即得到β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷,产率约为16%。产物的结构表征结果为:①FT-IR(KBr),ν/cm-1: 2995(ν(C-H):-CH3,-CH2-),1743(ν(C=O):-COOCH3),1651(ν(C=C)),1439(δas(C-H):-CH3,-CH2-),1373(δs(C-H):-CH3),1121(ν(C-O-C)),1036(ν(C-O-C));②ESI-MS,m/z:547(M+Na)+;③1H-NMR(CDCl3),δ:0.85(6H;H-11,H-12),1.26(4H; H-2,H-3),1.41(3H;H-13),1.65(3H;H-10),1.89(2H; H-4),2.01(12H; 4H-Ac),4.03(2H;H-6'),4.11(1H;H-5'),4.18(1H;H-9),4.35(1H;H-4'),4.81(1H;H-3'),5.08(1H;H-2'),5.23(1H;H-1',J1-2=8.02Hz),5.41(1H;H-8),6.11(1H;H-7)。H-1'的J1-2=8.02Hz,说明产物为β构型糖苷。该步反应的反应式如下:
(2)脱乙酰化反应:将β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷充分分散于甲醇中,并向其中缓慢滴加相当于β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷5%~25%(质量分数)量的甲醇钠的甲醇溶液,滴加完毕后,继续搅拌反应1~3h。反应结束后,除去甲醇,残留物进行梯度洗脱硅胶柱层析,洗脱剂为乙酸乙酯和甲醇混合溶剂,洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。收集Rf =0.51的组分(TLC展开剂为:乙酸乙酯:甲醇 =8:1),即得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷,产率约为90%。产物的结构表征结果为:①FT-IR(KBr),ν/ cm-1:3390(ν(O-H):,2941(ν(C-H):-CH3,-CH2-),1651(ν(C=C)), 1445(δas(C-H):-CH3,-CH2-),1379(δs(C-H):-CH3),1076(ν(C-O-C)),1036(ν(C-O-C));②ESI-MS,m/z:379(M+Na)+,735(2M+Na)+;③1H-NMR(MeOD),δ:0.88(6H;H-11,H-12),1.29(4H; H-2,H-3),1.46(3H;H-13),1.69(3H;H-10),1.99(2H; H-3),3.21(2H;H-6'),3.27(1H;H-5'),3.34(1H;H-9),3.67(1H;H-4'),3.85(1H;H-3'),4.40(1H;H-2'),4.50(1H;H-1',J1-2=7.45Hz),5.32(1H;H-8),6.11(1H;H-7)。H-1'的J1-2=7.45Hz,说明产物为β构型糖苷。该步反应的反应式如下:
通过上述方法所合成β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的特点在于:
(1)β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷具有良好的热稳定性,热重(TGA)分析表明,产物的糖苷键在160℃左右发生断裂。
(2)β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷热裂解能够产生巨豆三烯、β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯、二氢异佛尔酮、异佛尔酮和3-氧代-β-紫罗兰酮等多种香味成分。
所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的上述热解性质,证明了其在烟草加香中的应用可能性。
通过上述方法制备的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在烟草加香中应用效果如下:
(1)将所合成 的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷按10-500ppm的添加量加入卷烟中,能有效丰富卷烟烟气的香韵,改善烟气的香气质、香气量、杂气、细腻柔和程度,产物具有良好的烟草加香效果。样品卷烟主流烟气粒相物的GC/MS分析表明,添加β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷后,主流烟气中能够有效释放出β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮和巨豆三烯等特征香味成分,同时还能增加巨豆三烯酮的释放量。
(2)所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷具有良好的烟草加香稳定性。卷烟样品敞开放置1月后,产物的加香效果基本维持不变。样品卷烟主流烟气粒相物的GC/MS分析表明,添加β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的卷烟样品放置前后,特征香味成分的释放量几乎保持不变。
(3)添加所合成 的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的卷烟前后段的香气品质具有良好一致性。样品卷烟的逐口烟气粒相物的GC/MS分析表明,特征香味成分各口数的释放量具有良好的均匀性。
本发明的优点在于:通过本发明所述的合成方法能够成功实现β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的化学合成,反应条件温和,后处理简单,安全可靠,适于实施工业化生产。本发明所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷具有良好的热稳定性,热裂解能够产生巨豆三烯、β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯、二氢异佛尔酮、异佛尔酮和3-氧代-β-紫罗兰酮等多种香味成分;应用于卷烟中,能够有效有效释放出β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮和巨豆三烯等特征香味成分,同时还能增加巨豆三烯酮的释放量,从而明显改善烟草的感官品质,而且具有良好的卷烟加香稳定性和均匀性。
附图说明
图1为本发明所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的热重分析(TGA)图。
具体实施方式
本发明以下结合实施例做进一步描述:
实施例1:β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷的合成
将2.91g(15mmol)β-紫罗兰醇,0.5g(12.5 mmol)NaOH溶于30mL水中,充分分散后,向其中缓慢滴加40mL含有4.11g(10mmol)溴代四乙酰葡萄糖和3.22g (10mmol)四丁基溴化铵(也可为十六烷基三甲基溴化铵)的二氯甲烷溶液。滴加完毕后,继续室温反应12h。反应结束后,加入200mL二氯甲烷萃取,并分出有机相,依次用2×100mL饱和碳酸氢钠溶液、2×100mL 饱和氯化钠溶液、2×100mL冰水洗涤,无水硫酸钠干燥有机相,旋蒸除去二氯甲烷,将浆状物进行梯度洗脱硅胶柱层析。洗脱剂的梯度比例依次为石油醚:乙酸乙酯=1:0;30:1;20:1;15:1;10:1;8:1;6:1。收集Rf =0.61的组分(TLC展开剂为:石油醚(60℃-90℃):乙酸乙酯=4:1),即得到β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷0.84g,产率约为16%。
实施例2:β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的合成及其热性质
将1.0g β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷加入20mL甲醇中,充分搅拌,形成均匀悬浮液,搅拌下向其中缓慢滴加1mL含0.05g甲醇钠的甲醇溶液,反应体系将出现先变澄清后又析出浅黄色沉淀的现象。滴加完毕,继续搅拌反应1h。反应结束后,旋蒸除去甲醇,残留物进行梯度洗脱硅胶柱层析。洗脱剂的梯度比例依次为乙酸乙酯: 甲醇=1:0;40:1;30:1;20:1;15:1;10:1;8:1。收集Rf =0.51的组分(TLC展开剂为:乙酸乙酯:甲醇 =8:1),即得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷0.61g,产率约为90%。
所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的热重分析(TGA)结果如图1所示。
TGA分析表明,β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的糖苷键断裂温度为160℃,最快失重温度为195℃。
Py-GC/MS分析表明,所合成的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷热裂解能够产生巨豆三烯、β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮、二氢猕猴桃内酯、二氢异佛尔酮、异佛尔酮和3-氧代-β-紫罗兰酮等多种香味成分。
实施例3:β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的烟草加香应用
将β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷溶于乙醇中,按50ppm的添加量注射到预平衡过的烤烟型空白卷烟中,在温度22℃、相对湿度60%的条件下平衡48小时后,对卷烟添加前后香气特性、烟气特性及口感特性的变化情况进行感官评价。感官评价结果表明,β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷具有良好的卷烟加香效果,能够有效丰富卷烟烟气香韵,明显改善烟气的香气质、香气量、杂气、细腻柔和程度,而且卷烟烟支前后段的香气品质具有良好的一致性。样品卷烟敞开放置1个月后的感官评价表明,放置前后样品卷烟的感官品质变化不明显。
添加β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的卷烟样品主流烟气特征香味成分的释放情况以及敞开放置1个月后特征香味成分的释放量变化如下表:
由表可以看出,与空白卷烟相比,添加β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷后主流烟气粒相中新产生了β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮和四种异构的巨豆三烯,而且巨豆三烯酮四种异构体的释放量也都有所提高。样品卷烟放置1个月后,主流烟气中各种特征香味成分的释放量几乎保持不变,这也证明了β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在烟草香应用上具有良好的稳定性。
添加β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的卷烟样品主流烟气特征香味成分的逐口释放情况如下表:
由表可以看出,添加β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的卷烟的特征香味成分各口数的释放量具有良好的均匀性。
Claims (8)
1.一种β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:首先采用溴代四乙酰葡萄糖与β-紫罗兰醇进行糖苷化反应,然后采用甲醇钠的甲醇溶液进行脱乙酰化,进而得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷,具体步骤如下:
(1)糖苷化反应:将β-紫罗兰醇溶于0.1-1.0M的NaOH水溶液中,充分分散后,向反应体系中缓慢滴加含有相当于β-紫罗兰醇30%-80%摩尔分数量的溴代四乙酰葡萄糖和相当于β-紫罗兰醇20%-100%摩尔分数量的相转移催化剂的二氯甲烷混合溶液,滴加完毕后,继续20℃-60℃条件下反应5-24h;反应结束后,加入二氯甲烷萃取,并依次用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液、冰水洗涤后,分离出有机相,除去二氯甲烷后得到粗产物;将粗产物进行梯度洗脱硅胶柱层析,收集Rf =0.61的组分,即得到β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷;
(2)脱乙酰化反应:将β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷充分分散于甲醇中,并向其中缓慢滴加相当于β-紫罗兰醇-β-D-四乙酰葡糖苷5%-25%的甲醇钠的甲醇溶液,滴加完毕后,继续搅拌反应1-3h;反应结束后,除去甲醇,残留物进行梯度洗脱硅胶柱层析,收集Rf =0.51的组分,即得到β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷。
2.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:相转移催化剂为十六烷基三甲基溴化铵或者是四丁基溴化铵。
3.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:糖苷化反应步骤中梯度洗脱用的洗脱剂为石油醚和乙酸乙酯混合溶剂,洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。
4.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:收集Rf =0.61的组分,所用TLC展开剂为:石油醚:乙酸乙酯=4:1。
5.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:脱乙酰化反应步骤中的梯度洗脱用的洗脱剂为乙酸乙酯和甲醇混合溶剂,洗脱过程中按极性由小到大的顺序调整二者的比例。
6.根据权利要求1所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法,其特征在于:收集Rf =0.51的组分,所用TLC展开剂为:乙酸乙酯:甲醇 =8:1。
7.一种权利要求1中所述的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在烟草加香中的应用,其特征在于:将β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷加入卷烟中,能够有效有效释放出β-紫罗兰醇、β-紫罗兰酮和巨豆三烯等特征香味成分,同时还能增加巨豆三烯酮的释放量,从而有效丰富卷烟烟气的香韵,改善烟气的香气质、香气量、杂气、细腻柔和程度。
8.根据权利要求7中的β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷在烟草加香中的应用,其特征在于:β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷按10-500ppm的添加量加入到卷烟中。
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