CN111763569B - 可变香味的香精香料及其合成方法 - Google Patents
可变香味的香精香料及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111763569B CN111763569B CN202010660960.6A CN202010660960A CN111763569B CN 111763569 B CN111763569 B CN 111763569B CN 202010660960 A CN202010660960 A CN 202010660960A CN 111763569 B CN111763569 B CN 111763569B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- fragrance
- glycoside
- perfume
- heated
- ionol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 title description 8
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims abstract description 41
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 34
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000006206 glycosylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 19
- CNOPDZWOYFOHGN-UHFFFAOYSA-N beta-ionol Natural products CC(O)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C CNOPDZWOYFOHGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N Aglycone of yadanzioside D Natural products COC(=O)C12OCC34C(CC5C(=CC(O)C(O)C5(C)C3C(O)C1O)C)OC(=O)C(OC(=O)C)C24 TWCMVXMQHSVIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N Astrantiagenin E-methylester Natural products CC12CCC(O)C(C)(CO)C1CCC1(C)C2CC=C2C3CC(C)(C)CCC3(C(=O)OC)CCC21C PLMKQQMDOMTZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- CNOPDZWOYFOHGN-BQYQJAHWSA-N Beta-Ionol Chemical compound CC(O)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C CNOPDZWOYFOHGN-BQYQJAHWSA-N 0.000 claims abstract description 9
- PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N homoegonol Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC2=CC(CCCO)=CC(OC)=C2O1 PFOARMALXZGCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 241000207199 Citrus Species 0.000 claims abstract description 4
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 claims abstract description 4
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000015912 Impatiens biflora Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- 244000235659 Rubus idaeus Species 0.000 claims abstract description 3
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 claims abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 beta-ionol glycoside Chemical class 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 8
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000318403 Houstonia Species 0.000 claims description 4
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000003147 glycosyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 abstract description 16
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 abstract description 16
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 abstract description 10
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 abstract description 6
- 230000013595 glycosylation Effects 0.000 abstract description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 6
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 abstract description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 abstract description 2
- 125000003563 glycoside group Chemical group 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 8
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 8
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 description 7
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical compound OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 5
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 4
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000002373 hemiacetals Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JDXJKLGWPNXSHL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-cyclohexanedione Chemical compound CC1CCCC(=O)C1=O JDXJKLGWPNXSHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- 229930182474 N-glycoside Natural products 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000036541 health Effects 0.000 description 2
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Chemical compound C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 2-amino-2-deoxy-D-galactopyranose Chemical compound N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006994 Koenigs-Knorr glycosidation reaction Methods 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical compound C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N Trichloroacetonitrile Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C#N DRUIESSIVFYOMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHNDHXQDJQEEE-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrazine Chemical compound NN.CC(O)=O YFHNDHXQDJQEEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000000348 glycosyl donor Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- CEAJFNBWKBTRQE-UHFFFAOYSA-N methanamine;methanol Chemical compound NC.OC CEAJFNBWKBTRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003378 silver Chemical class 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/30—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances
- A24B15/36—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances by organic substances containing a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0069—Heterocyclic compounds
- C11B9/0096—Heterocyclic compounds containing at least two different heteroatoms, at least one being nitrogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
本发明公开了可变香味的香精香料及其合成方法。该香精香料为糖苷，所述糖苷的苷元选自β‑紫罗兰醇、叶醇、癸醇中的任意多种。本申请香精香料的糖苷化不会破坏香料的本味，同时能够降低香料在常温下的挥发。香料在加热至160℃~210℃时能够释放强烈的覆盆子和紫罗兰香味以及似油的、凤仙花的香味，在加热至200~250℃时能够释放出绿叶的青香香气，在加热至270℃~320℃时能够释放出柑橘香味及橙花香味。本发明在逐渐加热的过程中，香味丰富且充足，不同香味之间过度柔和，具有较好的嗅香感受和评吸感受，能够在电加热低温卷烟中取得较好的效果。
Description
技术领域
本发明涉及香精香料领域，特别是涉及可变香味的香精香料及其合成方法。
背景技术
随着人们的健康意识逐渐提高，越来越多的人意识到了传统卷烟的危害性，降低危害性的一个重要措施就是降低所吸入的焦油量，电加热低温卷烟也是因此获得了大众的认可。但是在现阶段，电加热低温卷烟降低焦油危害是以牺牲口感和香韵为代价的，如何在提高健康性的同时保证抽吸的良好体验，是当前需要解决的问题。对此，向烟丝中添加合适的香料是一个有效合理的解决方法。
通常的烟用香料主要是萜类、醛类、酮类、醇类有机物，能够按照特定量添加进烟丝释放不同的香味。但该类香料在常温下呈液态，沸点较低，通常在70~200℃之间，具有很强的挥发性，容易在运输和存储过程中产生较大的挥发损失。同时，较差的热稳定性使其无法在生产过程中直接加入烟丝中，只能由使用者在抽吸前自行加入，极大地影响了使用体验。这些因素制约了传统烟用香料在电加热低温卷烟中的应用，寻找或制作合适的香料具有较大的意义。
中国专利文献CN104479872A公开一种烟用香料配方，该发明所述香料由6-甲基-3，5-庚二烯-2-酮、3-甲基-1，2-环己二酮、3-乙基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮、3，4-二甲基环戊烯醇酮等9种酮类香料按照一定的比例溶解在乙醇等溶剂中组成，能够提升烟气的焦甜香特征。
以上现有技术中，尽管包含多种香味，但这几种酮类致香物质各具有的特性香味混杂释香，无法在不同阶段选择性释香，导致难以形成单一口味的选择性抽吸。
发明内容
本发明目的是提供可变香味的香精香料及其合成方法，能够有效实现不同致香物质的选择性释香，从而满足同时对各单一口味的选择性抽吸所需。
本发明人已经发现，香料以β-紫罗兰醇、叶醇、癸醇三种致香物质为原料，合成糖苷物质是β-紫罗兰醇糖苷、叶醇糖苷以及癸醇糖苷多种的混合物。糖苷化合物的热解温度有着较明显的差异，因此本发明所述香料在加热至160℃~210℃时能够释放强烈的覆盆子和紫罗兰香味以及似油的、凤仙花的香味，在加热至200℃~250℃时能够释放出绿叶的青香香气，在加热至270℃~320℃时能够释放出柑橘香味及橙花香味，由此，满足了分阶段对单一口味的选择性抽吸所需。除此，在先释香的残留香味会一定程度地混入在后释香的香味中，赋予了在后释香的口味的多元层次感，提高了抽吸品质。基于此，完成了本申请的创造。
根据本发明的第一方面，提供了一种可变香味的香精香料，其为糖苷，所述糖苷的苷元选自β-紫罗兰醇、叶醇、癸醇中的任意多种。
已属于公知常识的是，糖苷（glycosdie）是指糖的半糖半缩醛结构上的羟基与其他含羟基的化合物（如醇、酚类）失水缩合而成缩醛式衍生物。非糖的部分称之为苷元（或者非糖基）。
已属于公知常识的是，糖苷（glycosdie）是指糖的半糖半缩醛结构上的羟基与其他含羟基的化合物（如醇、酚类）失水缩合而成缩醛式衍生物。非糖的部分称之为苷元（或者非糖基）。
作为本申请的糖基，可为单糖，例如葡萄糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖、木糖、半乳糖胺等，或者二糖，例如乳糖，麦芽糖等，优选为葡糖糖。
作为本申请的香精，除了包含糖苷，还可根据需要添加本领域常规的一些助剂或者助溶剂等。
获得上述糖苷的合成方法，可采用已知方法，如Koenigs-Knorr法，即即采用卤代苷作为糖基给体，在催化剂的作用下与受体发生糖苷化反应。
或者Kahne糖苷化反应(亚砜法)，即将糖基亚砜和三氟甲磺酸酐溶于甲苯中，降至低温，加入一些亲核试剂（如醇，酚或胺）的甲苯溶液，反应得到相应的O-或N-糖苷。可以在没有邻基参与的情况下可以得到α-立体选择性的产物或在没有化学助剂的情况下得到β-立体选择性的产物。通过活化的糖基亚砜制备高立体选择性的O-, S-,或N-糖苷的反应被称为Kahne糖苷化反应(亚砜法)。
也可以参照US 3201385、期刊“Flavour and Fragrance Journal，1989年14卷，163-167”。这些方法所获得糖苷对香精的品质不会产生明显的影响。
基于制备操作简单、无污染、反应过程可控等因素考虑，本申请另一方面提供一种上述糖苷的合成方法，该合成方法的反应原理为公知的Schmidt糖苷化反应。
根据本申请的再一个实施方案，合成方法，其包括：
将糖基三氯乙酰亚胺酯、所述苷元进行Schmidt糖苷化反应，收集糖苷；
使所述糖苷进行除酸；
以及，将经过所述除酸的糖苷进行除醇。
此处，糖基三氯乙酰亚胺酯的获得方式可采用公知形式。例如，以糖（可以是无取代糖或乙酰基取代糖）、三氯乙腈为反应物在氢化钠的催化下反应即可，所涉及的反应式如下：
。
又例如，以单糖为原料经全苯甲酰基化、例如苄胺、甲胺甲醇溶液、醋酸肼等弱碱性物质保护；或者，经全苯甲酰基化、溴代、银盐促进水解，所涉及的反应路线如下：
。
再例如，可参照中国期刊文献“糖苷化试剂-糖基三氯乙酰亚胺酯的高效制备，李晓东等，沈阳药科大学学报2011年9月第9期28卷”。
Schmidt糖苷化反应的反应为公知原理，其反应机理表示如下：
。
即，第一步、Lewis酸进攻糖基三氯乙酰亚胺酯的亚胺基，以形成配合物过渡物，该配合物过渡物中由于Lewis酸的金属原子的存在亚胺基的N原子处于缺电子；第二步、在糖半缩醛六元环侧基（通常是乙酰基）的帮助下，脱去三氯乙酰胺和糖基正离子；第三步、苷元的羟基作为亲核物质与糖基正离子结合，生产糖苷。
Schmidt糖苷化反应所需要的Lewis酸可为常见的三氟化硼乙醚、氯化锌、三甲硅基三氟甲磺酸脂的具体实例。Schmidt糖苷化反应的温度可为-25℃~-15℃，时间可为2~5h。
已知晓的是，Schmidt糖苷化反应在无水环境下进行。形成无水的除水剂除水剂为无水氯化钙、4A分子筛、活性氧化铝、硅胶粉中的一种或几种的组合。
从Schmidt糖苷化反应的反应产物中分离出糖苷的方式可以是：将所述Schmidt糖苷化反应产物先以Schmidt糖苷化反应所用反应溶剂进行萃取；将所述萃取的萃取相除水；将经所述除水后物质通过柱层析。
此处，除水包括先使用饱和碳酸钠洗涤、再使用饱和食盐水洗涤。
此处，Schmidt糖苷化反应的反应溶剂为氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙腈其中的一种或至少二种。
前文“除酸”的目的是出去路易斯酸所产生的酸性。除酸的优选方式是添加阳离子树脂。阳离子树脂为罗门哈斯离子交换树脂、均球氢型树脂、漂莱特树脂中一种或至少二种。
在一种可选的实现方式中，阳离子树脂的用量为0.5~3.0，以糖苷的投入质量为1计。当然，在没有特别考虑效果的情况下或者后续除去便捷性，也可加入弱碱。
在所述除酸之后、除醇之前还包括：将过滤液相进行萃取；将所述萃取的萃取相浓缩；将浓缩物通过经柱层析。
此处，萃取所此采用的萃取剂可为乙酸乙酯等。
前文除醇，是为了除去未反应的苷元。在一个典型的实施方案中，除醇在100~120℃温度、4~5KPa压力以及添加携带剂条件下进行。
此处，携带剂可列举出乙二醇和/或丙三醇。携带剂的用量为0.4~0.6，以乙酰亚胺酯基糖苷的投入质量为1。
本发明的有益效果为：本申请的香精香料，能够分多个阶段在不同的温度下释放香味，不同香味之间过度柔和，对电加热低温卷烟的抽吸体验有着显著地提升。糖苷型香料还具备降低刺激、去除杂味的作用，能够进一步改善电加热低温卷烟的口感。
具体实施方式
为使本申请实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本申请的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
实施例1
将14.9 g三氯乙酰亚胺酯糖（30mmol）、1.2gβ-紫罗兰醇、1g叶醇、1.5g癸醇溶于75ml干燥的二氯甲烷中，加入5g 4 A分子筛并在室温下搅拌10 min 。搅拌完成后冷却至-20 ℃，加入7.05g（50mmol）三氟化硼乙醚继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，再次加入150 ml二氯甲烷，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，41℃减压浓缩除去多余的二氯甲烷。经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)＝4：1]，得到香料中间产物。
将中间产物与2倍质量的罗门哈斯离子交换树脂混合，室温下搅拌3小时，过滤，滤饼用乙酸乙酯淋洗，合并淋洗液与滤液，水洗至中性。中性洗液用乙酸乙酯重复萃取，分离，合并有机相，干燥除水后，在40℃下浓缩，浓缩物经柱层析分离纯化（石油醚：乙酸乙酯=3：1）；
将上一步所得混合物升温至 100℃，加入乙二醇，乙二醇与葡萄糖摩尔比为0.6：1，在 5KPa的压力下反应，直至再无残留醇蒸出，得到香味随温度变化的糖苷类香料。
实施例2
将14.9 g三氯乙酰亚胺酯糖（30mmol）、0.5gβ-紫罗兰醇、1.5g叶醇、2g癸醇溶于75ml干燥的丙酮中，加入10g 无水氯化钙并在室温下搅拌15 min 。搅拌完成后冷却至-20℃，加入7.05g（50mmol）三氟化硼乙醚继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，再次加入150 ml丙酮，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，58℃减压浓缩除去多余的丙酮。经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)＝4：1]，得到香料中间产物。
将中间产物与1.5倍质量的均球氢型阳离子交换树脂混合，室温下搅拌3小时，过滤，滤饼用乙酸乙酯淋洗，合并淋洗液与滤液，水洗至中性。中性洗液用乙酸乙酯重复萃取，分离，合并有机相，干燥除水后，在40℃下浓缩，浓缩物经柱层析分离纯化（石油醚：乙酸乙酯=3：1）；
将上一步所得混合物升温至120℃，加入乙二醇，乙二醇与葡萄糖摩尔比为0.4：1，在 4KPa的压力下反应，直至再无残留醇蒸出，得到香味随温度变化的糖苷类香料。
实施例3
将29.8 g三氯乙酰亚胺酯糖（60mmol）、4g β-紫罗兰醇、2.4g叶醇、1g癸醇溶于150ml干燥的甲醇中，加入15g 活性氧化铝并在室温下搅拌15 min 。搅拌完成后冷却至-20℃，加入16g三甲硅基三氟甲磺酸脂继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，再次加入300 ml甲醇，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，41℃减压浓缩除去多余的甲醇。经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)＝4：1]，得到香料中间产物。
将中间产物与2.5倍质量的漂莱特阳离子交换树脂混合，室温下搅拌3小时，过滤，滤饼用乙酸乙酯淋洗，合并淋洗液与滤液，水洗至中性。中性洗液用乙酸乙酯重复萃取，分离，合并有机相，干燥除水后，在合适的温度下浓缩，浓缩物经柱层析分离纯化（石油醚：乙酸乙酯=3：1）；
将上一步所得混合物升温至 110℃，加入丙三醇，丙三醇与葡萄糖摩尔比为0.5：1，在 4.5KPa的压力下反应，直至再无残留醇蒸出，得到香味随温度变化的糖苷类香料。
实施例4
将29.8 g三氯乙酰亚胺酯糖（60mmol）、2g β-紫罗兰醇、3g叶醇、1.5g癸醇溶于150ml干燥的甲醇中，加入5g 4A分子筛并在室温下搅拌15 min 。搅拌完成后冷却至-20℃，加入16g氯化锌继续保温反应2 h，TLC检测反应进程。反应结束后，再次加入300 ml甲醇，振荡，分离，有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤3次，饱和食盐水洗涤3次，分出有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，41℃减压浓缩除去多余的甲醇。经硅胶柱层析分离提纯[V(石油醚)：V(乙酸乙酯)＝3：1]，得到香料中间产物。
将中间产物与2.5倍质量的漂莱特阳离子交换树脂混合，室温下搅拌3小时，过滤，滤饼用乙酸乙酯淋洗，合并淋洗液与滤液，水洗至中性。中性洗液用乙酸乙酯重复萃取，分离，合并有机相，干燥除水后，在合适的温度下浓缩，浓缩物经柱层析分离纯化（石油醚：乙酸乙酯=3：1）；
将上一步所得混合物升温至 110℃，加入丙三醇，丙三醇与葡萄糖摩尔比为0.5：1，在 4.5KPa的压力下反应，直至再无残留醇蒸出，得到香味随温度变化的糖苷类香料。
对比例1
本例的香精香料为由2g β-紫罗兰醇、3g叶醇、1.5g癸醇和29.8 g三氯乙酰亚胺酯糖 物理混合形成。
评价
将上述实施例所制得香料2g置于电加热低温卷烟中，按照10℃/s的升温速率对电加热低温卷烟进行加热，评测其香味及持续时间。
表1
表2
从以上表格可以看出，本申请实施例能在200℃、250℃、300℃产生紫罗兰香味、青香香味和柑橘香味（或橙花香味）；而对比例形成的是复合花香味；本申请实施例的持续时间也明显高于对比例1。这可能是糖苷的形成的释香部分是需要克服糖苷键的断裂等，而对比例1的释香却是各致香成分的直接挥发，即糖苷的形成有效抑制了释香的过快。
此外，本领域的技术人员能够理解，尽管在此的一些实施例包括其他实施例中所包括的某些特征而不是其他特征，但是不同的实施例的特征的组合意味着处于本申请的范围之内并且形成不同的实施例。例如，在权利要求书中，所要求的保护的实施例的任意之一都可以以任意的组合方式来使用。
本领域普通技术人员可以理解：以上各实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制，尽管参照前述各实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换，而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请权利要求所限定的范围。
Claims (10)
1.一种可变香味的香精香料，其特征为，其为β-紫罗兰醇糖苷、叶醇糖苷以及癸醇糖苷的混合物；
β-紫罗兰醇糖苷、叶醇糖苷以及癸醇糖苷中，苷元分别为β-紫罗兰醇、叶醇、癸醇，糖基均为糖基三氯乙酰亚胺酯；
所述香料在加热至160℃~210℃时能够释放强烈的覆盆子和紫罗兰香味以及似油的、凤仙花的香味，在加热至200℃~250℃时能够释放出绿叶的青香香气，在加热至270℃~320℃时能够释放出柑橘香味及橙花香味。
2.一种如权利要求1所述香精香料的合成方法，其特征为，其包括：
将糖基三氯乙酰亚胺酯、所述苷元进行Schmidt糖苷化反应，收集糖苷；
使所述糖苷进行除酸；
以及，将经过所述除酸的糖苷进行除醇。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征为，所述糖苷的分离包括：将所述Schmidt糖苷化反应产物先以Schmidt糖苷化反应所用反应溶剂进行萃取；将所述萃取的萃取相除水；将经所述除水后物质通过柱层析。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征为，所述除水包括先使用饱和碳酸钠洗涤、再使用饱和食盐水洗涤。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征为，所述Schmidt糖苷化反应的反应溶剂为氯仿、二氯甲烷、甲醇、丙酮、乙腈其中的一种或至少二种。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征为，所述除酸采用阳离子树脂，所述阳离子树脂为罗门哈斯离子交换树脂、均球氢型树脂、漂莱特树脂中一种或至少二种。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征为，所述阳离子树脂的用量为0.5~3.0，以糖苷的投入质量为1计。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征为，在所述除酸之后、除醇之前还包括：将过滤液相进行萃取；将所述萃取的萃取相浓缩；将浓缩物通过经柱层析。
9.根据权利要求2所述的合成方法，其特征为，所述除醇在100~120℃温度、4~5KPa压力以及添加携带剂条件下进行。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征为，所述携带剂的用量为0.4~0.6，以乙酰亚胺酯基糖苷的投入质量为1；
所述携带剂为乙二醇和/或丙三醇。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010660960.6A CN111763569B (zh) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 可变香味的香精香料及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202010660960.6A CN111763569B (zh) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 可变香味的香精香料及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111763569A CN111763569A (zh) | 2020-10-13 |
| CN111763569B true CN111763569B (zh) | 2023-08-25 |
Family
ID=72726628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202010660960.6A Active CN111763569B (zh) | 2020-07-10 | 2020-07-10 | 可变香味的香精香料及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN111763569B (zh) |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5573926A (en) * | 1989-09-07 | 1996-11-12 | Gist-Brocades, N.V. | Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature, and aroma components and aromas thereby obtained |
| US6262287B1 (en) * | 1997-05-15 | 2001-07-17 | Givaudan-Roure (International) Sa | Fragrance precursor compounds |
| CN102617658A (zh) * | 2012-03-09 | 2012-08-01 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用 |
| CN102942993A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-02-27 | 红塔烟草(集团)有限责任公司 | 一种香料烟增强烟用香精、制备方法及应用 |
| CN105254686A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-01-20 | 天津工业大学 | 一种烷基糖苷的制备方法 |
| CN106167508A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-11-30 | 上海应用技术学院 | 一种具有紫罗兰香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法 |
| CN108440618A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-08-24 | 郑州轻工业学院 | 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用 |
| CN111272906A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-12 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种卷烟主流烟气中花香成分的测定方法 |
-
2020
- 2020-07-10 CN CN202010660960.6A patent/CN111763569B/zh active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5573926A (en) * | 1989-09-07 | 1996-11-12 | Gist-Brocades, N.V. | Process for obtaining aroma components and aromas from their precursors of a glycosidic nature, and aroma components and aromas thereby obtained |
| US6262287B1 (en) * | 1997-05-15 | 2001-07-17 | Givaudan-Roure (International) Sa | Fragrance precursor compounds |
| CN102617658A (zh) * | 2012-03-09 | 2012-08-01 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用 |
| CN102942993A (zh) * | 2012-11-21 | 2013-02-27 | 红塔烟草(集团)有限责任公司 | 一种香料烟增强烟用香精、制备方法及应用 |
| CN105254686A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-01-20 | 天津工业大学 | 一种烷基糖苷的制备方法 |
| CN106167508A (zh) * | 2016-07-13 | 2016-11-30 | 上海应用技术学院 | 一种具有紫罗兰香味的葡萄糖苷化合物及其制备方法 |
| CN108440618A (zh) * | 2018-03-14 | 2018-08-24 | 郑州轻工业学院 | 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用 |
| CN111272906A (zh) * | 2020-03-31 | 2020-06-12 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种卷烟主流烟气中花香成分的测定方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111763569A (zh) | 2020-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Matsubara et al. | Structure and hypotensive effect of flavonoid glycosides in Citrus unshiu peelings | |
| Codington et al. | Pyrimidine Nucleosides. VII. Reactions of 2', 3', 5'-Trimesyloxyuridine1 | |
| JPS6333341A (ja) | 配糖体の処理方法 | |
| MX2013006631A (es) | Rebaudiosido d altamente soluble. | |
| CN102065711B (zh) | 桉树提取物的制备方法 | |
| CN103304530A (zh) | 一种香豆素类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN111447918A (zh) | 散沫花的地上部分的提取物及其制备方法 | |
| EP2594574B1 (en) | Method for purifying rebaudioside C | |
| CN108440618A (zh) | 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用 | |
| CN106883243B (zh) | 葛根中一种具有清除自由基效果的异苯并呋喃类化合物及其烟草用途 | |
| CN111763569B (zh) | 可变香味的香精香料及其合成方法 | |
| CN102617658B (zh) | β-紫罗兰醇-β-D-葡糖苷的制备方法及其在烟草加香中的应用 | |
| CN107700278B (zh) | 一种具有回甜润喉功效的卷烟纸添加剂及其应用 | |
| CN107827939A (zh) | 一种葡萄糖苷及其制备方法与它的用途 | |
| CN107467712A (zh) | 一种具有抗菌活性的烟草料液添加剂及其应用 | |
| KR980008081A (ko) | 저니코틴 담배추출물 제조방법 및 이를 포함하는 가향료와 제조방법 | |
| JP7214182B2 (ja) | フラボノイドの抽出方法及び単離方法、並びに、フラボノイド含有組成物の製造方法 | |
| CN108516998B (zh) | 一种焦甜香型烟用香味释放剂有效成分的制备方法及应用 | |
| JP3001531B1 (ja) | たばこ香喫味改良剤およびこれを含有するたばこ製品 | |
| SAWABE et al. | Structures and hypotensive effect of flavonoid glycosides in young Citrus unshiu peelings | |
| CN102617659A (zh) | α-紫罗兰醇葡糖苷的合成方法及其在卷烟中的加香应用 | |
| Singh et al. | CHEN, E | |
| CN107540532A (zh) | 一种金银花中的具有抗菌活性的二苯醚类化合物及其制备方法与应用 | |
| CN109879917A (zh) | 一种化橘红提取物加氢制备柚皮苷二氢查尔酮甜味剂的方法 | |
| CN107759456B (zh) | 金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |