CN106883243B - 葛根中一种具有清除自由基效果的异苯并呋喃类化合物及其烟草用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种异苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用,所述异苯并呋喃类化合物是从传统中药材葛根中分离得到,化合物命名为5‑甲氧基‑2,2‑二甲基‑2H‑呋喃[3,4‑g]色烯‑8(6H)‑酮,英文名为:5‑methoxy‑2,2‑dimethyl‑2H‑furo[3,4‑g]chromen‑8(6H)‑one,其分子式为C14H14O4,具有下述结构式:所述异苯并呋喃类化合物的制备方法,是以传统中药材葛根为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤得到。所述异苯并呋喃类化合物经抗氧化活性和清除自由基活性筛选,具有较强的抗氧化和清除自由基活性。将该化合物用于卷烟生产,能够有效的清除卷烟烟气中的自由基。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体涉及一种从中药材葛根中首次提取得到的异苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
葛根为豆科植物野葛的干燥根,习称野葛。秋、冬二季采挖,趁鲜切成厚片或小块;干燥。甘、辛,凉。有解肌退热,透疹,生津止渴,升阳止泻之功。常用于表证发热,项背强痛,麻疹不透,热病口渴,阴虚消渴,热泻热痢,脾虚泄泻。同时葛根也是一种重要的保健食品,其药用价值极高,素有“亚洲人参”之美誉,葛粉称之为“长寿粉”,在日本被誉为“皇室特供食品”。
葛根中的主要化学成分为黄酮类,主要活性成分为大豆素、大豆甙、葛根素、葛根素-7-木糖甙等,也含有萜类、内酯、甾醇等其它结构类型的化合物。内酯是指同一分子中的羧基与羟基相互作用脱水而形成的酯类化合物,该类化合物在天然植物中普遍存在,在天然植物中也有广泛存在该类化合物的文献报道。除具有广泛的药理作用外,内酯还是一类重要的香气化合物,天然存在于各种水果和香料植物中,该类化合物现已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。
本发明从葛根中分离得到了一种苯并内酯类化合物,活性研究表明该化合物具有较好的抗氧化活性,尤其是将其用作烟草添加剂,具有很好的清除自由基抗氧化活性的效果,对提高卷烟品质具有积极意义。目前葛根中发现内酯类化合物的清除卷烟烟气自由基效果还未见相关文献报道过。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种异苯并呋喃类化合物;第二目的在于提供所述异苯并呋喃类化合物的制备方法;第三目的在于提供所述异苯并呋喃类化合物作为抗氧化剂的应用。
本发明的第一目的是这样实现的,所述的异苯并呋喃类化合物是从传统中药材葛根中分离得到,其分子式为C14H14O4,具有下述结构:
该化合物为浅黄色胶状物,命名为:化合物命名为5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮,英文名为:5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromen-8(6H)-one。
本发明的第二目的是这样实现的,所述异苯并呋喃类化合物的制备方法,是以葛根块为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将葛根的根块粉碎到20~40目,用有机溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
B、有机溶剂萃取:在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
C、MCI脱色:在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解,上MCI柱,用90%-95%甲醇水洗脱,合并有机相,减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析:浸膏c上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
E、高效液相色谱分离:将以体积含量将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化,即得所述的异苯并呋喃类化合物。
以上述方法制备得到的异苯并呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定;本发明化合物为浅黄色胶状物;HRESI-MS 显示其准分子离子峰为269.0783 [M+Na]+(计算值269.0790), 结合 1H NMR和 DEPT 谱确定其分子式为C14H14O4,不饱和度为8。红外光谱中显示了羰基 (1742 cm-1) 和芳环(1610, 1558 和 1462 cm-1) 的共振吸收峰。而紫外光谱在210、282、320 nm 有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(表-1)显示其含有14个碳和14个氢,包括1个1,2, 3,4,5-五取代的苯环 (C-4~C-7、C-4a和C-7a;H-7),1个谐二甲基色烯环(C-1'~C-5',H-1'、H-2'和H6-4',5'),一个酯羰基 (δ C168.9 s),一个氧化的亚甲基 (δ C 73.8 t,δ H 5.25 s),以及一个甲氧基(d C 61.3 q,d H3.87 s)。进一步分析其HMBC相关信号,根据 H2-3 和C-1、C-4、C-4a、C-7a,以及H-7 和C-1、C-4a、C-7a的HMBC相关(图3) 可推测化合物为苯并呋喃内酯结构。化合物的HMBC谱中可观察到H-1'和 C-4、C-5、C-6;H-2'和 C-5的远程相关,可推测谐二甲基色烯环取代在化合物的C-5和C-6位,并且C-1'位碳连接在苯环的C-5位。根据甲氧基氢(d H 3.87)和C-4的HMBC相关,可证实甲氧基取代在苯环的C-4位。至此,化合物的结构得到确定,并命名为:5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮。
化合物的红外、紫外和质谱数据: UV (甲醇),λmax (logε) 320 (3.20)、282(3.77)、210 (4.03) nm;IR (溴化钾压片):ν max 3062、2948、1742、1610、1558、1462、1351、1260、1176、1060、910、795cm-1;1H 和13C NMR 数据 (500和125MHz, (CDCl3),见表-1;正离子模式 ESIMS m/z 269 [M+Na]+;正离子模式HRESIMS m/z 269.0783 [M+Na]+ (计算值C14H14NaO4,269.0790)。
表-1. 本发明化合物的1H NMR 和13C NMR 数据 (CDCl3)
本发明的第三目的是这样实现的,所述的异苯并呋喃类化合物作为抗氧化剂的应用。所述的异苯并呋喃类化合物应用于卷烟生产中,用于清除卷烟烟气中的自由基。
本发明异苯并呋喃类化合物是首次被分离出来的,通过核磁共振和质谱测定方法确定为异苯并呋喃类化合物,并表征其结构为:
该化合物经抗氧化活性和清除自由基活性测试,其半数清除浓度IC50测定结果为4.20µg/L,具有良好的抗氧化活性;卷烟中的添加实验表明,添加该化合物的卷烟气相自由基降低率为15~22%,粒相自由基降低率在18~23%之间,具有很好的清除自由基活性。本发明化合物结构简单活性好,可作为抗氧化剂应用,同时该化合物应用于卷烟生产中,对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果,有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明异苯并呋喃类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR);
图2为本发明异苯并呋喃类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图3为本发明异苯并呋喃类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明,但不以任何方式对本发明加以限制,基于本发明教导所作的任何变换或改进,均落入本发明的保护范围。
本发明所述的异苯并呋喃类化合物,是从传统中药材葛根中分离得到,其分子式为C14H14O4,具有下述结构:
命名为:化合物命名为5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮,英文名为:5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromen-8(6H)-one。
本发明所述异苯并呋喃类化合物的制备方法,是以葛根的根块为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将葛根的根块碎到20~40目,用有机溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
B、有机溶剂萃取:在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
C、MCI脱色:在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解,上MCI柱,用80%-90%甲醇水洗脱,合并有机相,减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析:浸膏c上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
E、高效液相色谱分离:将以体积含量为将(8:2)的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化,即得所述的异苯并呋喃类化合物。
所述A步骤的有机溶剂为70~100%的丙酮、90~100%的乙醇或90~100%的甲醇。
所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前,用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和1:1。
所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以52-60%的甲醇为流动相,流速15~25ml/min,以21.2×250mm,5µm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为320nm,每次进样10~100µL,收集30~45 min的色谱峰,多次累加后蒸干。
本发明化合物添加到卷烟过滤嘴中,具有较好的增香效果;而且和对照相比较,卷烟抽吸的润感有提升、生津作用明显,抽吸舒适性得到明显改善。
本发明所述的决明属植物不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例1
取干燥的葛根块4.4kg,粗粉碎至30目,用70%的丙酮超声提取4次,每次60分钟,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成120g的浸膏a;在浸膏a中加入250g水,用与水等体积的氯仿萃取5次,合并萃取相,减压浓缩成80g浸膏b;浸膏b用MCI装柱,在浸膏b中加入240g的80%甲醇水溶解,然后上柱,用90%甲醇水2至6升洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到62g浸膏c;浸膏c在浸膏c中加入120g的丙酮溶解,然后加入100目硅胶62g拌样,拌样后,用200目硅胶400g装柱;用体积比分别为20:1, 9:1, 8:2, 7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品C(8:2)部分12g,再以55%的甲醇为流动相,流速20ml/min,21.2×250mm,5µm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为320nm,每次进样50µL,收集37.2min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述异苯并呋喃类化合物。
实施例2
取干燥的葛根块10kg,粗粉碎至40目,用80%的甲醇冷浸提取4次,每次3天,提取液合并;提取液过滤,减压浓缩至体积的1/4;静置,滤除沉淀物,浓缩成300 g浸膏a;在浸膏a中加入350g水,用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次,合并萃取相,减压浓缩成210 g浸膏b;浸膏b用MCI装柱,在浸膏b中加入600 g的80%甲醇水溶解,然后上柱,用90%甲醇水5至15升洗脱,收集洗脱液,减压浓缩得到150 g浸膏c;浸膏c中加入300 g的丙酮溶解,然后加入100目硅胶150 g拌样,用200目硅胶1 Kg装柱,拌样后上柱;用体积比分别为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和 1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分,得到6个部分A-F,其中,对收集到的样品B (8:2) 部分32 g,再以55%的甲醇为流动相,流速20 ml/min,21.2×250 mm,5 µm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为320 nm,每次进样80 µL,收集37.2 min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所述新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物,为浅黄色胶状物。测定方法为:用核磁共振,结合其它波谱技术鉴定结构。HRESI-MS 显示其准分子离子峰为269.0783 [M+Na]+(计算值269.0790),结合 1H NMR和 DEPT 谱确定其分子式为C14H14O4,不饱和度为8。红外光谱中显示了羰基(1742 cm-1) 和芳环 (1610, 1558 和 1462 cm-1) 的共振吸收峰。而紫外光谱在 210、282、320 nm 有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(表-1)显示其含有14个碳和14个氢,包括1个1,2, 3,4,5-五取代的苯环 (C-4~C-7、C-4a和C-7a;H-7),1个谐二甲基色烯环(C-1'~C-5',H-1'、H-2'和H6-4',5'),一个酯羰基 (δ C168.9 s),一个氧化的亚甲基 (δ C 73.8 t,δ H 5.25 s),以及一个甲氧基(d C 61.3 q,d H3.87 s)。进一步分析其HMBC相关信号,根据 H2-3 和C-1、C-4、C-4a、C-7a,以及H-7 和C-1、C-4a、C-7a的HMBC相关(图3) 可推测化合物为苯并呋喃内酯结构。化合物的HMBC谱中可观察到H-1'和 C-4、C-5、C-6;H-2'和 C-5的远程相关,可推测谐二甲基色烯环取代在化合物的C-5和C-6位,并且C-1'位碳连接在苯环的C-5位。根据甲氧基氢(d H 3.87)和C-4的HMBC相关,可证实甲氧基取代在苯环的C-4位。至此,化合物的结构得到确定,并命名为:5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮。
实施例4
取实施例2制备的化合物,为浅黄色胶状物。测定方法与实施例3相同,确认实施2制备的化合物为所述异苯并呋喃类化合物——5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮。
实施例5
取实施例1~2所制备的任一异苯并呋喃类化合物进行抗氧化活性试验,抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示,试验情况如下:
以50µg/mL为初筛浓度,测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板,加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190µL/孔,加入待测样品l0µL/孔,空白孔加l0µL生理盐水,充分混匀,用封板膜封板后室温下避光静置30分钟,于 UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值,测定波长为517nm;样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(%)= (A空白-A样品) / A空白×100%
A空白:空白对照组吸光度值;A样品:加样品组吸光度值。
样品平行5次检测,计算半数清除浓度IC50测定结果为4.20µg/L,表明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。
实施例6
取实施例1~2所制备的任一异苯并呋喃类化合物进行清除卷烟烟气自由基效果测试:
(1)卷烟的叶组为:上部烟叶为15%,中部烟叶为48%,下部烟叶为23%,膨胀梗丝8%,烟草薄片6%;采用醋酸纤维嘴棒,嘴棒成型纸透气度为4500CU;卷烟纸克重为50g/m2、透气度为80CU的,水松纸透气度为200CU。成品卷烟烟支的重量为0.93+0.02g,圆周为24.5mm,长度为84 mm(其中嘴棒长度为25mm)。
(2)将所述化合物添加到卷烟过滤嘴丝束中,每支卷烟添加量为0.5~5.0mg,并以未添加试验化合物的卷烟为对照。
(3)卷烟用RM200型20孔道自动吸烟机在标准条件下吸烟,主流烟气粒相物用44mm剑桥滤片捕集,气相部分用采样管捕集;粒相自由基用含0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为萃取剂从剑桥滤片溶出,并洗涤剑桥滤片,定容得粒相自由基测试液。气相自由基用自由基采样管,以0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为吸收剂采集,卷烟抽吸完后取出气相自由基采样管,同时用少量吸收剂分3次冲洗通气内管外部和采样管内壁,合并吸收液和洗涤液,得气相自由基样品液。
(4)用顺磁共振仪测定自由基,ESR分析实验条件:中心磁场=3.385 T,扫宽=0.500T,微波频率=1.5GHz,扫描时间=2min,扫描次数=5,放大倍数=103~105(根据峰高进行调整),样品用量20µL;根据ESR图谱中峰面积计算气相及粒相自由基数量的变化。
(5)实验结果:
实验结果表明:进行5次实验,和对照样相比,添加该化合物的卷烟气相自由基降低率为15~22%,粒相自由基降低率在18~23%之间,该化合物对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果。
Claims (9)
1.一种异苯并呋喃类化合物,其特征在于所述异苯并呋喃类化合物是从中药材葛根中分离得到,其分子式为C14H14O4,化合物命名为5-甲氧基-2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮,英文名为:5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromen-8(6H)-one,具有下述结构:
。
2.一种权利要求1所述异苯并呋喃类化合物的制备方法,其特征在于以葛根为原料,经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离步骤,具体为:
A、浸膏提取:将葛根粉碎到20~40目,用有机溶剂超声提取2~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤,减压浓缩提取液,静置,滤除沉淀物,浓缩成浸膏a;
B、有机溶剂萃取:在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水,然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次,合并有机溶剂萃取相,减压浓缩成浸膏b;
C、MCI脱色:在浸膏b中加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解,上MCI柱,用90%-95%甲醇水洗脱,合并有机相,减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析:浸膏c上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~200目,用量为浸膏c重量6~10倍量;以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱,收集梯度洗脱液、浓缩,经TLC监测,合并相同的部分;
E、高效液相色谱分离:将D步骤洗脱液的8:2部分经高效液相色谱分离纯化,即得所述的异苯并呋喃类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述A步骤的有机溶剂为70~100%的丙酮、90~100%的乙醇或90~100%的甲醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前,用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解,然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和1:1。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以52-60%的甲醇为流动相,流速15~25ml/min,以21.2×250mm,5µm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为320nm,每次进样10~100µL,收集30~45min的色谱峰,多次累加后蒸干。
8.权利要求1所述的一种异苯并呋喃类化合物在制备抗氧化剂中的应用。
9.权利要求1所述的一种异苯并呋喃类化合物在清除卷烟烟气中的自由基中的应用。
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