CN106986850B - 抗氧化活性的异黄酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

抗氧化活性的异黄酮类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及抗氧化活性的异黄酮类化合物及其制备方法和应用，属于天然产物化学技术领域。所述异黄酮类化合物是从传统中药材葛根中分离得到，化合物命名为化合物命名为：4',8‑二羟基‑7‑羟甲基‑6‑甲氧基‑异黄酮，其分子式为C17H14O6。对该化合物进行了抗氧化活性，实验结果显示该化合物显示出较强的抗氧化活性。同时，本发明能用作烟草料液添加剂，能有效防止烟草料液的酸败，延长其保质期。

Description

抗氧化活性的异黄酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及抗氧化活性的异黄酮类化合物，具体涉及一种从葛根中首次提取得到的具有抗氧化活性的异黄酮类化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法、其作烟草料液添加剂的应用，属于天然产物化学技术领域。
背景技术
葛根为豆科植物野葛的干燥根，习称野葛。秋、冬二季采挖，趁鲜切成厚片或小块；干燥。甘、辛，凉。有解肌退热，透疹，生津止渴，升阳止泻之功。常用于表证发热，项背强痛，麻疹不透，热病口渴，阴虚消渴，热泻热痢，脾虚泄泻。同时葛根也是一种重要的保健食品，其药用价值极高，素有“亚洲人参”之美誉，葛粉称之为“长寿粉”，在日本被誉为“皇室特供食品”。
抗氧化剂是指能防止或延缓食品氧化性和延长贮存期的食品添加剂。随着食品安全性与保健功能日益成为人们关注的焦点，食品原料乃至食品添加剂的选择趋向天然、健康、具有生物活性的材料，天然植物成为了食品抗氧化剂的重要来源，用于抗氧化剂开发的天然物质资源非常广泛，具有抗氧化性质天然物质结构类型主要有：黄酮、单宁、维生素类、蒽醌、含氮化合物、植酸、幽醇、苯丙素、香豆素、枯类、烯酸等。本发明从葛根中分离得到了一种异黄酮化合物，活性研究表明该化合物具有较好的抗氧化活性。该化合物安全、无毒，抗氧化活性显著，该化合物至今尚未见到相关报道。
发明内容
基于这样的现状，本发明的目的在于提供一种具有显著抗氧化活性的异黄酮类化合物，还涉及其制备方法，并涉及该异黄酮类化合物在烟草料液添加剂中的应用，具体方案如下：
本发明从葛根提取的异黄酮类化合物，其分子式为C17H14O6，结构式如式(Ⅰ)所示：
该化合物为浅黄色胶状物，命名为：4',8-二羟基-7-羟甲基-6-甲氧基-异黄酮，英文名为：4',8-dihydroxy-7-hydroxymethyl-6-methoxy-isoflavone。
本发明涉及的上述异黄酮类化合物的方法，是以葛根块为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，包括以下步骤：
A、浸膏提取：以葛根块为原料，将葛根粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，溶剂的重量为葛根重的3～5倍，合并提取液、过滤，滤液减压浓缩至刚观察到有沉淀析出，静置3～5h，滤除沉淀物，浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，硅胶重量为浸膏重量6～10倍量；以体积配比依次为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；
C、高效液相色谱分离：将体积配比为1:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的异黄酮类化合物。
进一步地，所述A步骤的有机溶剂为体积浓度为70～100％的丙酮、90～100％的乙醇或90～100％的甲醇。
进一步地，所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
进一步地，所述C步骤的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度为35％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为332nm，每次进样10～100μL，收集41.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明涉及的上述异黄酮类化合物作为抗氧化剂方面的用途。
本发明涉及的上述异黄酮类化合物作为烟草料液添加剂的用途。
与现有技术相比，本发明有益效果如下：
本发明化合物结构简单，从天然植物中提取获人工合成工艺容易实现，具有很好的延长烟草料液保质其的效果。化合物来至传统药食来源植物葛根，毒理学检测结果表明化合物安全无毒。卷烟感官评吸结果也表明添加该化合物不影响卷烟抽吸品质，是理想的烟草料液抗氧化剂。作烟草料液添加剂，能有效防止烟草料液的酸败，延长其保质期。
附图说明
图1本发明异黄酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图2为本发明异黄酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图3本发明异黄酮类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所述的葛根来源不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
本发明中的其它溶液如果只给出了溶质，没有公开溶剂可认为是水。
实施例1-化合物制备
取干燥的葛根块2.6kg，粗粉碎至30目，每次用体积浓度为70％的丙酮超声提取4次，有机溶剂的重量为葛根重的3倍，每次60分钟，合并提取液、过滤，滤液减压浓缩至刚观察到有沉淀析出，静置3h，滤除沉淀物，浓缩成可流动的粘稠状浸膏62g。
浸膏在浸膏中加入120g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶62g拌样，拌样后，用200目硅胶400g装柱；用体积比依次为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品E(1:1)部分12g，再以体积浓度为35％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为332nm，每次进样50μL，收集41.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述异黄酮类化合物。
实施例2-化合物制备
取干燥的葛根块2.8kg，粗粉碎至35目，每次用体积浓度为95％的乙醇超声提取3次，有机溶剂的重量为葛根重的4倍，每次50分钟，合并提取液、过滤，滤液减压浓缩至刚观察到有沉淀析出，静置4h，滤除沉淀物，浓缩成可流动的粘稠状浸膏66g。
浸膏在浸膏中加入140g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶70g拌样，拌样后，用200目硅胶400g装柱；用体积比依次为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品E(1:1)部分12g，再以体积浓度为35％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为332nm，每次进样50μL，收集41.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述异黄酮类化合物。
实施例3-化合物制备
取干燥的葛根块2.8kg，粗粉碎至35目，每次用体积浓度为95％的甲醇超声提取5次，有机溶剂的重量为葛根重的5倍，每次50分钟，合并提取液、过滤，滤液减压浓缩至刚观察到有沉淀析出，静置4h，滤除沉淀物，浓缩成可流动的粘稠状浸膏60g。
浸膏在浸膏中加入140g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶70g拌样，拌样后，用200目硅胶400g装柱；用体积比依次为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品E(1:1)部分12g，再以体积浓度为35％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为332nm，每次进样50μL，收集41.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述异黄酮类化合物。
实施例4-化合物结构的鉴定
以上述方法制备得到的异黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；本发明化合物为黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为337.0688[M+Na]+(计算值337.0696),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C17H14O6，不饱和度为12。红外光谱中显示了羟基(3384cm-1)、羰基(1642cm-1)和芳环(1610、1552和1490cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、265和332nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(表-1)显示其含有17个碳和14个氢，包括1个异黄酮骨架(C-2～C-10和C-1′～C-6′，H-5、H-8、H-2′,6′和H-2′,6′)，一个甲氧基(δC 56.0q，δH 3.85s)、一个羟甲基(δC 53.4q，δH4.43s)和两个酚羟基(δH 10.87s和11.11s)。化合物的异黄酮骨架可进一步由H-5和C-4、C-6、C-7、C-9、C-10，H-2和C-1′、C-3、C-4、C-9，以及H-2′,6′和C-3的HMBC相关得到确认。进一步分析其HMBC相关谱，根据甲氧基氢(δH 3.85s)与C-6(δC 153.4)的HMBC相关可推测甲氧基取代在异黄酮母核的C-6。羟甲基取代在C-7位可由H2-1″(δH 4.43)与C-6(δC 153.4)、C-7(δC 128.6)和C-8(δC 148.2)的HMBC相关得到确定。两个酚羟基取代在C-4′和C-8位可由可由酚羟基氢(δH 10.87)与C-7(128.6)、C-8(148.2)、和C-9(145.0)的HMBC相关，以及另一个酚羟基(δH 11.11)与C-3′,5′(δC 115.6)和C-4′(δC 157.5)的HMBC相关确认。苯环上典型的质子信号H-5(δH 6.60s)、H-2,6[δH 7.79(d,J＝8.8)]和H-3,5[(δH 6.83(d,J＝8.8)]也支持异黄酮母核上的上述取代基模式。至此，化合物的结构得到确定，并命名为化合物命名为：4',8-二羟基-7-羟甲基-6-甲氧基-异黄酮。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)332(3.42)、265(3.69)、210、(4.43)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3384、3062、2935、1642、1610、1552、1490、1435、1358、1247、1139、1053、954、838cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(C5D5N)，见表-1；正离子模式ESIMS m/z 337[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 337.0688[M+Na]+(计算值C17H14NaO6，337.0696)。
表-1.本发明化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
实施例5-化合物结构的鉴定
取实施例2-3制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定与实施4相同，确认实施2-3制备的化合物为所述异黄酮类化合物——4',8-二羟基-7-羟甲基-6-甲氧基-异黄酮。
实施例6-化合物抗氧化活性测试
对本发明化合物进行了抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL的乙醇溶液为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×10 5mol/L)190μL/孔，加入待测样品(本发明化合物)l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
A空白：空白对照组吸光度值；A样品：加样品组吸光度值。
样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50。测定结果表明，化合物的IC50值为3.86μg/L，优于维生素-C(IC50值为4.62)，本发明化合物表现出良好的抗氧化活性活性。
实施例7-化合物应用
化合物的延长烟草净油保质期效果：实验用料液为云烟软珍和软玉溪品牌卷烟用糖料，把本发明化合物添加到烟草净油中，添加量为烟草净油质量的0.01％，0.02％和0.05％，观察其质变情况。结果表明：对照烟草净油的保质期仅为1周(对照未添加本发明化合物)，添加0.01％，0.02％和0.05％的本发明化合物后，其保质期可分别延长到3个月、7个月和11个月，说明本发明化合物具有很好的延缓烟草料液的酸败，延长其保质期的功效。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种抗氧化活性的异黄酮类化合物的制备方法，所述的抗氧化活性的异黄酮类化合物如式（Ⅰ）所示，
式（Ⅰ）
其特征在于：包括如下步骤：
A、浸膏提取：以葛根块为原料，将葛根粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~5次，每次30~60分钟，每次溶剂的重量为葛根重的3～5倍，合并提取液、过滤，滤液减压浓缩至刚观察到有沉淀析出，静置3~5 h，滤除沉淀物，浓缩成可流动的粘稠状浸膏；
B、硅胶柱层析：浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，硅胶重量为浸膏重量6~10倍量；以体积配比依次为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；
C、高效液相色谱分离：将体积配比为1:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的异黄酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的抗氧化活性的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤的溶剂为体积浓度为70~100%的丙酮、90~100%的乙醇或90~100%的甲醇。
3.根据权利要求1所述的抗氧化活性的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析前，先用重量为浸膏重量的1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
4.根据权利要求1所述的抗氧化活性的异黄酮类化合物的制备方法，其特征在于所述的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度为35%的甲醇为流动相，流速15~25 ml/min，以21.2×250 mm，5μm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为332 nm，每次进样10~100 μL，收集41.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
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