CN107721960B - 一种从山楂中提取的黄酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种从山楂中提取的黄酮类化合物及其制备方法和应用。该化合物的分子式为C19H18O5，具有下述结构式：
Figure DDA0001401403060000011
命名为：2′‑羟基‑7‑(3‑羟丙基)‑8‑甲氧基‑黄酮，英文名：2′‑hydroxy‑7‑(3‑hydroxypropyl)‑8‑methoxy‑flavone。以山楂为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到。实验结果显示该化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性，作为香料抗氧化剂使用，能有效抑制其氧化变质，显著延长其保质期，且不影响卷烟抽吸品质。

Description

一种从山楂中提取的黄酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体是涉及一种首次从山楂中提取得到的黄酮类化合物，该化合物具有良好的抗氧化活性。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法，以及该化合物在抑制香料氧化变质方面的应用。
背景技术
山楂(Crataeguspinnatifida)，又名山里果、山里红，为蔷薇科山楂属落叶小乔木，在我国南北各地地均有分布，生于海拔100-1500米的山坡林边或灌木丛中。山楂果实酸甜可口，含丰富的维生素、山楂酸、柠檬酸、黄酮类等，能生津止渴，亦可入药，是一种非常受人们喜爱的果实。经常吃山楂可以帮助减肥瘦身、强心降脂、降血压、生津开胃等功效。山楂干果还具有非常高的药用价值；民间中成药焦兰仙、保和丸、山楂丸等均以山楂为其主要成分。山楂入药归脾、胃、肝经，有消食化积、活血散瘀的功效。
国内外研究表明，山楂中的主要化学成分有：黄酮类、有机酸类、三萜类、原花青素等。黄酮类物质是山楂中的主要活性成分，目前，从山楂中分离得到100余种黄酮类化合物。黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为2-苯基色原酮。黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。黄酮还可以改善血液循环，降低胆固醇，改善心脑血管疾病。国内外研究证实，黄酮类化合物的功效作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的黄酮类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。
本发明从山楂中分离得到一种具有良好抗氧化活性的黄酮类化合物，该化合物及其在抑制香料氧化变质方面的应用尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的黄酮类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述黄酮类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的黄酮类化合物在抑制香料氧化变质中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明，本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种从山楂中提取分离得到的黄酮类化合物，其分子式为C19H18O5，具有下述结构式：
Figure BDA0001401403040000021
该化合物为黄色胶状物，命名为：2′-羟基-7-(3-羟丙基)-8-甲氧基-黄酮，英文名：2′-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-8-methoxy-flavone。
一种制备所述黄酮类化合物的方法，以山楂为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到，具体包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将山楂粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；
(2)硅胶柱层析：浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏重量2～10倍量；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：将柱层析洗脱液8:2的部分经高效液相色谱分离纯化，收集25～35min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的黄酮类化合物。
步骤(2)中，浸膏在上硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
步骤(2)中，所述的梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1。
步骤(3)中，所述的高效液相色谱分离纯化是以50％～60％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样150～300μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明所述的黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定。该化合物为黄色胶状物，化合物的1H和13C NMR谱数据(如表1)显示其含有19个碳和18个氢，包括1个1,2,3,4-四取代的苯环(C-5～C-10，H-5、H-6)，1个1,2-二取代的苯环(C-1'～C-6'，H-3'～H-6')，1个α,β-不饱和羰基(C-2、C-3、C-4，H-3)，1个羟丙基(C-1”～C-3”，H2-1”～H2-3”)，1个甲氧基(δC 60.9q，δH 3.81s)，以及1个酚羟基(δH 10.92s)。根据典型的2个苯环、α,β-不饱和羰基和双键信号，可推测该化合物为黄酮类化合物。根据H-3和C-2、C-4、C-10、C-1′，H-5和C-4、C-9、C-10，以及H-6′和C-2的HMBC相关(如图2)可进一步确认化合物为黄酮类结构。
化合物的母体确定后，其余的取代基，羟丙基、甲氧基和酚羟基可视为黄酮上的取代基。化合物的HMBC谱中(如图3)可观察到甲氧基氢(δH 3.81)与C-8(δC 153.8)的HMBC相关，可推测该甲氧基分别取代在C-8位；根据H2-1”(δH 2.68)与C-6(δC 126.7)、C-7(δC130.9)、C-8(δC 153.8)，H2-2”(δH1.85)与C-7(δC 130.9)，以及H-6(δH 6.72)和C-1”(δC28.4)的HMBC相关，可证实羟丙基取代在C-7位。酚羟基取代在C-2'可通过酚羟基氢(δH10.92)和C-1'(δC 119.6)、C-2'(δC 158.1)和C-3'(δC 116.6)的HMBC相关得到确认。另外典型的苯环上质子信号[H-5，7.55(d)8.2；H-6,δH6.72(d)8.2s，H-3′，δH 6.92(d)7.6；H-4′，δH7.33(t)7.6；H-5′，δH 6.87(t)7.6；H-6′，δH 7.71(d)7.6]也可证实化合物1的B环为7,8-位二取代，C环为2'-位单取代。至此，化合物的结构得到确定，并命名为：2′-羟基-7-(3-羟丙基)-8-甲氧基-黄酮。
表-1 化合物1的核磁共振数据(500/125MHz，溶剂为CDCl3)
Figure BDA0001401403040000051
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)358(3.68)、256(3.80)和210(4.22)nm；IR(溴化钾压片)：νmax3418、2839、1664、1610、1551、1441、1167、1259和1062cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CDCl3)，见表-1；正离子模式ESIMS m/z349[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z349.1059[M+Na]+(C19H18NaO5，计算值349.1052)。
对所述的黄酮类化合物进行抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔，加入待测样品l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
A空白：空白对照组吸光度值；A样品：加样品组吸光度值。
样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为4.02μg/L，表明该化合物具有良好的抗氧化活性。
将所述的黄酮类化合物添加到香料中，添加量为0.01％，0.02％和0.05％，观察其质变情况。结果表明：对照香料的保质期仅为14个月，添加0.01％，0.02％和0.05％的本发明化合物后，其保质期可分别延长到20个月、25个月和30个月，说明所述的黄酮类化合物具有很好的延缓香料中香气成分的氧化，具有延长其保质期的功效。因此，所述的黄酮类化合物能够用于抑制香料的氧化变质。
所述的黄酮类化合物在制备香料抗氧化剂中的应用。
本发明从天然植物山楂中提取的黄酮类化合物，具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性，能显著延长香料的保质期。该化合物来源于天然药食同源植物山楂，山楂在国内种植广泛，原料来源广，具有长期的食用历史，安全无毒。另外，本发明化合物结构简单，提取、分离容易实现，工业上容易推广应用，且不影响卷烟抽吸品质，为天然植物资源的综合利用提供了新途径。
附图说明
图1为本发明黄酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图2为本发明黄酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图3为本发明黄酮类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但附图和实施例并不是对本发明技术方案的限定，所有基于本发明教导所作出的变化或等同替换，均应属于本发明的保护范围。
本发明所述的山楂不受产地和限制，均可以实现本发明。
实施例1
山楂样品取于辽宁辽阳，品种为辽阳山里红，取干燥的山楂果实5.4kg，粗粉碎至30目，用70％的丙酮超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成218g的浸膏；在浸膏中加入500g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶510g拌样，拌样后，用200目硅胶1.2kg装柱；用体积比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C(8:2)部分22.5g，再以56％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述黄酮类化合物。
实施例2
山楂样品取于云南大理，取干燥的山楂6.0kg，粗粉碎至35目，用70％的丙酮超声提取4次，每次50分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成180g的浸膏；在浸膏中加入405g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶210g拌样，拌样后，用200目硅胶1.4kg装柱；用体积比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C(8:2)部分48.6g，再以56％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样500μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述黄酮类化合物。
实施例3
对实施例1制备得到的黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；该化合物为黄色胶状物，化合物的1H和13C NMR谱数据(如表1)显示其含有19个碳和18个氢，包括1个1,2,3,4-四取代的苯环(C-5～C-10，H-5、H-6)，1个1,2-二取代的苯环(C-1'～C-6'，H-3'～H-6')，1个α,β-不饱和羰基(C-2、C-3、C-4，H-3)，1个羟丙基(C-1”～C-3”，H2-1”～H2-3”)，1个甲氧基(δC 60.9q，δH 3.81s)，以及1个酚羟基(δH 10.92s)。根据典型的2个苯环、α,β-不饱和羰基和双键信号，可推测该化合物为黄酮类化合物。根据H-3和C-2、C-4、C-10、C-1′，H-5和C-4、C-9、C-10，以及H-6′和C-2的HMBC相关(如图2)可进一步确认化合物为黄酮类结构。
化合物的母体确定后，其余的取代基，羟丙基、甲氧基和酚羟基可视为黄酮上的取代基。化合物的HMBC谱中(如图3)可观察到甲氧基氢(δH 3.81)与C-8(δC 153.8)的HMBC相关，可推测该甲氧基分别取代在C-8位；根据H2-1”(δH 2.68)与C-6(δC 126.7)、C-7(δC130.9)、C-8(δC 153.8)，H2-2”(δH1.85)与C-7(δC 130.9)，以及H-6(δH 6.72)和C-1”(δC28.4)的HMBC相关，可证实羟丙基取代在C-7位。酚羟基取代在C-2'可通过酚羟基氢(δH10.92)和C-1'(δC 119.6)、C-2'(δC158.1)和C-3'(δC 116.6)的HMBC相关得到确认。另外典型的苯环上质子信号[H-5，7.55(d)8.2；H-6,δH6.72(d)8.2s，H-3′δH 6.92(d)7.6；H-4′，δH7.33(t)7.6；H-5′，δH 6.87(t)7.6；H-6′，δH 7.71(d)7.6]也可证实化合物1的B环为7,8-位二取代，C环为2'-位单取代。至此，化合物的结构得到确定，并命名为：2′-羟基-7-(3-羟丙基)-8-甲氧基-黄酮。
实施例4
重复实施例3，有以下不同点：取实施例2制备的化合物进行测定，为黄色胶状物，确认实施例2制备的化合物为相同的黄酮类化合物——2′-羟基-7-(3-羟丙基)-8-甲氧基-黄酮。
实施例5
对实施例1化合物进行了抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×10 5mol/L)190μL/孔，加入待测样品l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(％)＝(A空白-A样品)/A空白×100％
A空白：空白对照组吸光度值；A样品：加样品组吸光度值。
样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为4.02μg/L，表明化合物具有良好的抗氧化活性。
实施例6
化合物的延长香料保质期效果测试：
把实施例1和2所得任一黄酮类化合物添加到卷烟调香用香料中，添加量为0.01％，0.02％和0.05％，观察其质变情况。结果表明：对照香料的保质期仅为14个月，添加0.01％，0.02％和0.05％的本发明化合物后，其保质期可分别延长到其保质期可分别延长到20个月、25个月和30个月，说明本发明化合物具有很好的延缓香料中香气成分的氧化，具有延长其保质期的功效。

Claims (2)

1.一种从山楂中提取分离黄酮类化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将山楂粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；
(2)硅胶柱层析：浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏重量2～10倍量；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；所述的梯度洗脱，氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1和0:1；
(3)高效液相色谱分离：将柱层析洗脱液8:2的部分经高效液相色谱分离纯化，即得所述的黄酮类化合物；所述的高效液相色谱分离纯化是以50％～60％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样150～300μL，收集28.6min的色谱峰，多次累加后蒸干；
所述的黄酮类化合物具有下述结构式：
Figure FDA0002388796160000011
其分子式为C19H18O5，命名为：2′-羟基-7-(3-羟丙基)-8-甲氧基-黄酮，英文名：2′-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-8-methoxy-flavone。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，浸膏在上硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏重量0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样。
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