CN108912136B - 一种具有降刺生津功效的苯并异呋喃酮类化合物、其制备方法及用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种苯并异呋喃酮类化合物，具有如下结构：
Figure DDA0001757482210000011
该化合物的命名为5‑(3‑羟丙基)‑2,2‑甲基‑2H‑呋喃(3,4‑h)色烯‑7(9H)‑酮，其分子式为C16H18O4，该化合物为浅黄色胶状物。本发明还涉及该化合物的制备方法及将该化合物添加到卷烟滤嘴中的应用。

Description

一种具有降刺生津功效的苯并异呋喃酮类化合物、其制备方 法及用途
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种从雪山甘草中首次提取得到具有降刺生津功效的苯并异呋喃酮类化合物、其制备方法及用于卷烟滤嘴中的用途。
背景技术
雪山甘草又名假秦艽，为唇形科，糙苏属，多年生草本植物，分布于云南西北部，四川西南部及西藏东部。生于海拔2700-3000m的林间草地、林下或草坡上。假秦艽为我国藏族民间常用的藏药，具有清热解毒，理气健脾之功效。常用于消化不良，腹胀，咽喉疼痛，解食物中毒等。前期研究报道假秦艽中含有二萜、环烯醚萜、酚酸等活性成分。其根含的甜味物质白元参甙，为二萜甙类化合物，甜度为蔗糖的600倍，而且甜味可保持1小时以上，是理想的天然甜味剂。
呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。苯并呋喃是广泛存在于天然及非天然产物中的化合物。由于其具有很强的生物活性，引起了人们的密切关注。有研究证实，苯并呋喃类化合物的功效作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的苯并呋喃化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。
本发明首次从雪山甘草中提取得到了一种新的苯并异呋喃酮类化合物，并将该化合物用于卷烟滤嘴中。
发明内容
本发明首次从雪山甘草中提取得到了一种新的苯并异呋喃酮类化合物。值得一提的是，将该化合物添加到卷烟滤嘴中，具有明显的生津作用，能增加烟气的回甘效果，还能降低卷烟抽吸的刺激性，柔和烟气的效果明显。
本发明第一方面涉及一种苯并异呋喃酮类化合物，其具有下述结构：
Figure BDA0001757482190000021
该化合物的命名为5-(3-羟丙基)-2,2-甲基-2H-呋喃(3,4-h)色烯-7(9H)-酮，其分子式为C16H18O4，该化合物为浅黄色胶状物；英文名称为5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-2H-furo(3,4-h)chromen-7(9H)-one。
本发明第二方面涉及所述的苯并异呋喃酮类化合物的制备方法，以产于云南丽江的雪山甘草为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析和高效液相色谱分离而制得，具体包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将雪山甘草样品粉碎到30-50目，用溶剂超声提取2～5次，所用溶剂的质量为雪山甘草质量的2～6倍，提取时间为30～60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20～60分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏；其中所述溶剂是选自体积浓度为70％以上的丙酮水溶液或丙酮、体积浓度为90～100％的乙醇水溶液和体积浓度为90～100％的甲醇水溶液中的一种；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用重量是浸膏1.5～3倍的丙酮或者重量是浸膏1.5～3倍的甲醇溶液溶解后与重量是浸膏0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与重量是浸膏3～10倍的160～200目硅胶混合后干法装柱，然后以体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的洗脱液并浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：将步骤(2)收集到的用体积比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液采用高效液相色谱分离纯化，具体的，以体积浓度为53％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorb ax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为326nm，每次进样150～250μL，收集31.5min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的苯并异呋喃酮类化合物。
在优选的实施方案中，本发明还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高效液相色谱分离之后得到的所述苯并异呋喃酮类化合物再次用甲醇溶解，并以甲醇溶液为流动相，通过Sephadex LH-20凝胶柱进行层析分离，即得到进一步提纯的所述苯并异呋喃酮类化合物。
本发明第三方面涉及将所述的苯并异呋喃酮类化合物添加到卷烟滤嘴中的应用。具体通过以下方式得以实现：
考虑到三醋酸甘油酯为卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂，而且本发明的苯并异呋喃酮类化合物溶于三醋酸甘油酯，在卷烟滤嘴成型过程中，可通过三醋酸甘油酯将本发明的苯并异呋喃酮类化合物添加到卷烟过滤嘴中。
用三醋酸甘油酯将本发明中的苯并异呋喃酮类化合物配成0.5mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5-8％均匀喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评吸，并以未添加苯并异呋喃酮类化合物的相同卷烟作为对照样。评吸结果表明：和对照样比较，本发明中的苯并异呋喃酮类化合物添加到卷烟滤嘴中，具有明显的生津作用，并能增加烟气的回甘效果，降低卷烟抽吸的刺激性，柔和烟气的效果明显。
本发明的有益效果：
1、本发明中的苯并异呋喃酮类化合物是首次以产于云南丽江的雪山甘草为原料分离得到，原料来源广泛，提取方法简单，化合物的制备容易实现，为烟草工业提供新型添加剂。本发明中的苯并异呋喃酮类化合物的分子结构简单，容易实现人工合成。所获得的本发明化合物纯度较高，后续的工业化生产容易实现。本发明中的苯并异呋喃酮类化合物是首次报道。
2、本发明的苯并异呋喃酮类化合物溶于三醋酸甘油酯，在卷烟滤嘴成型过程中，可通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中，不增加额外的工序，在卷烟中的应用容易实现。
3、本发明的苯并异呋喃酮类化合物添加到卷烟滤嘴中，能够与烟草本香协调，能降低卷烟抽吸的刺激性，具有明显的生津作用，烟气回甘作用和柔和烟气的效果非常明显。
附图说明
图1为本发明的苯并异呋喃酮类化合物的核磁共振碳谱。
图2为本发明的苯并异呋喃酮类化合物的核磁共振氢谱。
图3为本发明的苯并异呋喃酮类化合物的主要HMBC、1H-1H COSY相关。
具体实施方式
本发明制备的苯并异呋喃酮类化合物的结构通过以下方法进行测定：
本发明化合物为浅黄色胶状物。HRESI-MS显示其准分子离子峰为297.1109[M+Na]+(计算值297.1103)，结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C16H18O4，不饱和度为8。红外光谱中显示了羰基(1750cm-1)和芳环(1612、1546和1457cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、280、326nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(图1、图2、表1)显示其含有16个碳和18个氢，包括1个1,2,3,4,5-五取代的苯环(C-4～C-7、C-4a和C-7a，H-4)，1个偕二甲基色烯环(C-1'～C-5'，H-1'、H-2'和H6-4',5')，一个酯羰基(δC 169.3s)，以及一个3-羟基丙基(C-6'～C-8'，H2-6'～H2-8')。根据H2-3和C-1、C-4、C-4a、C-7a，H-7和C-1、C-4a、C-7a的HMBC相关(图3)可推测化合物为苯并异呋喃内酯结构。根据H-6'/H-7'/H-8'的1H-1H COSY相关，以及H-6'和C-7'、C-8'，H-7'和C-6'、C-8'，H-8'和C-6'、C-7'的HMBC相关，可证实化合物中存在3-羟基丙基；根据H-1'/H-3'的1H-1H COSY相关，以及H-1'和C-2'、C-3'，H-2'和C-3'、C-4',5'，H6-4',5'和C-2'、C-3'的HMBC相关，可证实存在偕二甲基色烯环。化合物中基本骨架和基团确定后，可进一步根据化合物的HMBC相关确定其取代基位置。根据H2-6'和C-5、C-6、C-7，H2-7'和C-6，以及H-7和C-'6的HMBC相关，可确定3-羟基丙基取代在C-6位；根据H-1'和C-4、C-5、C-6；H-2'和C-5的HMBC相关，可推测偕二甲基色烯环取代在化合物的C-4和C-5位，并且C-1'位碳连接在苯环的C-5位。至此，化合物的结构得到确定，并命名化合物为：5-(3-羟丙基)-2,2-甲基-2H-呋喃(3,4-h)色烯-7(9H)-酮。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)326(3.42)、280(3.57)、210(3.92)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3430、3044、2942、1750、1612、1546、1457、1345、1260、1151、1055、912、829cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CDCl3)，见表1；正离子模式ESIMSm/z 297[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 297.1109[M+Na]+(计算值C16H18NaO4，297.1103)。
表1化合物的核磁共振数据(500/125MHz，溶剂为CDCl3)
Figure BDA0001757482190000051
下面结合实施例对本发明作进一步的详细描述。
实施例1
雪山甘草样品采集于丽江玉龙雪山，将样品粉碎到40目。然后将粉碎后的样品用体积浓度为70％丙酮溶液超声提取3次，每次所用提取溶剂的质量为雪山甘草质量的2.5倍，每次提取时间为40分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏。所得浸膏先用重量是浸膏1.8倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏的0.9倍的80目硅胶拌样，之后上样进行柱层析，装柱硅胶为160目，所用硅胶的重量为浸膏重量6倍量；以体积比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分。将体积比为8:2的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体方法是：以体积浓度为53vol/vol％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为326nm，每次进样180μL，收集31.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得所述的苯并异呋喃酮类化合物。
实施例2
雪山甘草样品采集于丽江老君山，将样品粉碎到45目。然后将粉碎后的样品用体积浓度为95％乙醇超声提取4次，每次所用提取溶剂的质量为雪山甘草质量的3.5倍，每次提取时间为50分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏。所得浸膏先用重量是浸膏2.5倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏1.2倍的100目硅胶拌样，之后上样进行柱层析，装柱硅胶为180目，所用硅胶的重量为浸膏重量8倍量；以体积比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分。将体积比为8:2的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体方法是：以体积浓度为53vol/vol％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为326nm，每次进样150μL，收集31.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物进一步纯化，步骤为：再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得所述的苯并异呋喃酮类化合物。
实施例3
雪山甘草样品采集于丽江哈巴雪山，将样品粉碎到50目。然后将粉碎后的样品用体积浓度90％甲醇超声提取4次，每次所用提取溶剂的质量为雪山甘草质量的4.0倍，每次提取时间为45分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏。所得浸膏先用重量是浸膏2.8倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏1.0倍的90目硅胶拌样，之后上样进行柱层析，装柱硅胶为200目，所用硅胶的重量为浸膏重量7.5倍量；以体积比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分。将体积比为8:2的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体方法是：以体积浓度为53vol/vol％甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为326nm，每次进样200μL，收集31.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物进一步纯化，步骤为：再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得所述的苯并异呋喃酮类化合物。
实施例4
雪山甘草样品采集于丽江小凉山，将样品粉碎到45目。然后将粉碎后的样品用体积浓度95％甲醇超声提取3次，每次所用提取溶剂的质量为雪山甘草质量的3.5倍，每次提取时间为38分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏。所得浸膏先用重量是浸膏2.5倍的甲醇溶解，然后用重量是浸膏1.0倍的90目硅胶拌样，之后上样进行柱层析，装柱硅胶为160目，所用硅胶的重量为浸膏重量6.5倍量；以体积比为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分。将体积比为8:2的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体方法是：以体积浓度为53％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHTGF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为326nm，每次进样200μL，收集31.5min的色谱峰，多次累加后蒸干。所得产物进一步纯化，步骤为：再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离，即得所述的苯并异呋喃酮类化合物。
实施例5
实施例1方法制备得到的苯并异呋喃酮类化合物的结构通过以下方法进行测定：
本发明化合物为浅黄色胶状物。HRESI-MS显示其准分子离子峰为297.1109[M+Na]+(计算值297.1103)，结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C16H18O4，不饱和度为8。红外光谱中显示了羰基(1750cm-1)和芳环(1612、1546和1457cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、280、326nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(图1、图2和表1)显示其含有16个碳和18个氢，包括1个1,2,3,4,5-五取代的苯环(C-4～C-7、C-4a和C-7a，H-4)，1个偕二甲基色烯环(C-1'～C-5'，H-1'、H-2'和H6-4',5')，一个酯羰基(δC 169.3s)，以及一个3-羟基丙基(C-6'～C-8'，H2-6'～H2-8')。根据H2-3和C-1、C-4、C-4a、C-7a，H-7和C-1、C-4a、C-7a的HMBC相关(图3)可推测化合物为苯并异呋喃内酯结构。根据H-6'/H-7'/H-8'的1H-1H COSY相关，以及H-6'和C-7'、C-8'，H-7'和C-6'、C-8'，H-8'和C-6'、C-7'的HMBC相关，可证实化合物中存在3-羟基丙基；根据H-1'/H-3'的1H-1H COSY相关，以及H-1'和C-2'、C-3'，H-2'和C-3'、C-4',5'，H6-4',5'和C-2'、C-3'的HMBC相关，可证实存在偕二甲基色烯环。化合物中基本骨架和基团确定后，可进一步根据化合物的HMBC相关确定其取代基位置。根据H2-6'和C-5、C-6、C-7，H2-7'和C-6，以及H-7和C-'6的HMBC相关，可确定3-羟基丙基取代在C-6位；根据H-1'和C-4、C-5、C-6；H-2'和C-5的HMBC相关，可推测偕二甲基色烯环取代在化合物的C-4和C-5位，并且C-1'位碳连接在苯环的C-5位。至此，化合物的结构得到确定，并命名化合物为：5-(3-羟丙基)-2,2-甲基-2H-呋喃[3,4-h]色烯-7(9H)-酮。
实施例6
取实施例2-4制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例5相同，确认实施例2-4制备的化合物为所述苯并异呋喃酮类化合物——5-(3-羟丙基)-2,2-甲基-2H-呋喃[3,4-h]色烯-7(9H)-酮。
实施例7
取实施例1-4中任一制备的苯并异呋喃酮化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，试验情况如下：
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述苯并异呋喃酮类化合物配成0.15mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的7.5％均匀喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评吸，并以未添加苯并异呋喃酮类化合物的相同卷烟作为对照样。评吸结果表明：本发明的苯并异呋喃酮类化合物能够与烟草本香协调，能降低卷烟抽吸的刺激性，具有明显的生津作用，烟气回甘作用和烟气的效果明显。
实施例8
取实施例1-4中任一制备的苯并异呋喃酮类化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验：
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“红山茶软”，用三醋酸甘油酯将上述异苯并异呋喃酮类化合物配成0.2mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的6.5％均匀喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评吸，并以未添加苯并异呋喃酮类化合物的相同卷烟作为对照样。评吸结果表明：本发明苯并异呋喃酮类化合物能够与烟草本香协调，能降低卷烟抽吸的刺激性，具有明显的生津作用，烟气回甘作用和柔和烟气的效果明显。
以上实施例显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，在不脱离本发明精神和范围的前提下，所做出的任何变化和改进都落入本发明要求保护的范围内。

Claims (2)

1.一种苯并异呋喃酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述苯并异呋喃酮类化合物具有下述结构：
Figure FDA0002176475100000011
该化合物的分子式为C16H18O4；
所述苯并异呋喃酮类化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将雪山甘草样品粉碎到30-50目，用溶剂超声提取2～5次，所用溶剂的质量为雪山甘草质量的2～6倍，提取时间为30～60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至刚有沉淀物析出，静置20～60分钟，滤除沉淀物，之后将所得滤液减压浓缩成浸膏；其中所述溶剂是选自体积浓度为70％以上的丙酮水溶液或丙酮、体积浓度为90～100％的乙醇水溶液和体积浓度为90～100％的甲醇水溶液中的一种；
(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的浸膏用重量是浸膏1.5～3倍的丙酮或者重量是浸膏1.5～3倍的甲醇溶解后与重量是浸膏0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与重量是浸膏3～10倍的160～200目硅胶混合后干法装柱，然后以体积比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1的一系列氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；收集各梯度的洗脱液并浓缩，经TLC检测，合并相同的部分；
(3)高效液相色谱分离：将步骤(2)收集到的用体积比为8:2的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液采用高效液相色谱分离纯化，具体的，以体积浓度为53％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为326nm，每次进样150～250μL，收集31.5min的色谱峰，多次累加后蒸干即得到所述的苯并异呋喃酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，还包括以下进一步提纯的步骤：将在所述高效液相色谱分离之后得到的所述苯并异呋喃酮类化合物再次用甲醇溶液溶解，并以甲醇溶液为流动相，通过Sephadex LH-20凝胶柱进行层析分离，即得到进一步提纯的所述苯并异呋喃酮类化合物。
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