CN114685524B - 一种色酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种色酮类化合物，其特征在于，其具有下述结构：
Figure DDA0003592816040000011
命名为：6‑(2,2‑二甲基‑2H‑色烯)‑2‑异丙基‑8‑羟基‑4H‑色烯‑4‑酮；其分子式为C17H18O4。本发明还公开了所述色酮类化合物的制备方法及用于加热卷烟滤嘴加香、改善加热卷烟抽吸品质用途。

Description

一种色酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从晾晒烟中首次提取得到的色酮类化合物。同时，本发明化合物添加到加热卷烟过滤嘴中，可以提升烟气柔和度，增加生津感，提高综合感官品质。
背景技术
烟草是目前世界上化学成分最为复杂的植物之一，烟草中次生代谢产物种类非常丰富，经过几十年的研究，目前从烟草中分离鉴定得到的单体化合物多达3000多种，而且烟草中还有许多成分尚未鉴定出来，有待科技工作者进行进一步的深入研究。虽然吸烟有害健康已形成共识，但吸烟仍然吸引着成千上万的消费者。除尼古丁的成瘾性外，烟草中还有丰富的香味物质，内给予消费者愉快的感受也发挥着重要作用。
色酮(chromone)又名苯并-γ-吡喃酮，是一类广泛存在且具有生物活性的物质，因该类化合物大多有色而得名色酮。早在十九世纪末，人们便已经从广泛分布于地中海东部国家的伞形科阿米芹的果实中提取出了Khellin，并被作为第一个色酮类药物临床应用。由于植物色酮成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的色酮类化合物，都引起了化学家的广泛关注。
本发明从烟草中分离得到了一种具有改善加热卷烟抽吸品质功能的色酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。本发明化合物添加到加热卷烟过滤嘴中，具有较好的增香效果；和对照相比较，可有效改善加热卷烟的抽吸柔和性，增强生津感。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种色酮类化合物；第二目的在于提供所述色酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述色酮类化合物在加热卷烟滤嘴加香中的应用，用于改善加热卷烟抽吸品质。
本发明的第一目的是这样实现的，所述的色酮类化合物是从烟草中分离得到，其分子式为C17H18O4，其具有下述结构：
Figure BDA0003592816020000021
命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2-异丙基-8-羟基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2-isopropyl-8-hydroxy-4H-chromen-4-one；该化合物为浅黄色胶状物。
本发明的第二目的是这样实现的，所述色酮类化合物的制备方法，是以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤；具体为：
(1)浸膏提取：将烟草粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入其重量1～2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
(3)MCI脱色：在浸膏b加入其重量3～5倍的甲醇水溶解，上MCI柱，用90-95v/v％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
(4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
(5)高效液相色谱分离：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化；即得所述的色酮类化合物。
优选地，步骤(1)的有机溶剂为70～100v/v％的丙酮、90～100v/v％的乙醇或90～100v/v％的甲醇。
优选地，步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚中一种或几种。
优选地，步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.5倍的80～100目硅胶拌样。
优选地，步骤(4)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
优选地，步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以52v/v％的甲醇为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样50～200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
以上述方法制备得到的色酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；本发明化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为309.1109[M+Na]+(计算值309.1103),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C17H18O4，不饱和度为9。红外光谱中显示了羟基(3396cm-1)，羰基(1658cm-1)和芳环(1612、1562、1441cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在215、240、268和354nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱(数据归属见表1)显示其含有17个碳和18个氢的信号，分别为一组1,2,3,4,5-五取代的苯环信号(C-5～C-10，H-5)，一组α,β-不饱和羰基(C-2～C-4,H-3)，一组谐二甲基色烯结构片段(-CH＝CH-C(CH3)2-O-，C-1′～C-5′，H-1′、H-2和H6-5′,6′)，一个异丙基(-CH-(CH3)2，C-11～C-13，H-11和H6-12,13),一个酚羟基。根据上述信号，苯环和α,β-不饱和双键应该形成一个色酮环，以满足化合物中的9个不饱和度，因此可推测本发明化合物为色酮类化合物。该推测可进一步根据H-3和C-10，H-5和C-4、C-9、C-10的HMBC相关得到确认。
化合物的母核得到确认后,其他剩余信号(谐二甲基色烯、异丙基和酚羟基)可看做取代基。通过H-11和C-2、C-3，H6-12,13和C-3,以及of H-3和C-11的HMBC相关，可推断异丙基取代在C-2位。通过H-1′和C-5、C-6、C-7，H-2′和C-6，H-5和C-1′的远程相关，可证实谐二甲基色烯取代在C-6和C-7位，并且C-1′和苯环连接。此外，酚羟基取代在C-8可通过酚羟基氢(δH 10.70)和C-7、C-8、C-9的HMBC相关得到证实。至此，化合物的结构得到确认，该化合物命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2-异丙基-8-羟基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2-isopropyl-8-hydroxy-4H-chromen-4-one。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇),λmax(logε)215(4.02)、240(3.68)、268(3.50)、354(3.76)，IR(溴化钾压片)νmax 3396、2952、2885、1658、1612、1562、1441、1274、1165、1057、885cm-1；1H NMR和13C NMR数据(C5D5N,500和125MH)，见表-1；ESI-MS(正离子模式)m/z 309[M+Na]+；HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+309.1109(计算值309.1103，C17H18NaO4)。
表1化合物的1H NMR和13C NMR数据(CDCl3)
Figure BDA0003592816020000041
本发明的第三目的在于提供所述色酮类化合物在加热卷烟滤嘴加香中的应用，用于改善加热卷烟抽吸品质。本发明的第三目的是这样实现的，考虑到三醋酸甘油酯为加热卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂，而且本发明化合物溶于三醋酸甘油酯，在加热卷烟滤嘴成型过程中，本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中，在工艺上容易实现，而且不增加生产过程中的额外步骤。因此本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加。
供添加用加热卷烟为A牌号加热卷烟样品，用三醋酸甘油酯将上述色酮类化合物配成0.2mg/mL、0.5mg/mL和1.0mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5％-8％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的加热卷烟卷接制成加热卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同加热卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，滤嘴中添加了本发明化合物的加热卷烟抽吸的柔和性得到改善，生津感明显，抽吸品质得到明显提升。
本发明的有益效果为：
1、本发明的色酮类化合物首次从烟草中分离得到，作为烟草内源香气成分，色酮类化合物用于改善加热卷烟抽吸品质，使用安全，和产品自身的风格协调性好，不会造成卷烟风格特征的明显改变。
2、本发明化合物制备原料来源广泛，提取分离制备成本低，后续的产业化容易实现。而且，本发明化合物结构简单，人工合成容易实现，可通过合成工艺实现量化生产，为加热卷烟品质改善提供新型添加剂。本发明色酮类化合物可以在其他方面有应用、如制备抗癌药物中的应用。
3、本发明化合物可溶于三醋酸甘油酯进行添加。由于三醋酸甘油酯为卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂，通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中，在工艺上容易实现，而且不增加生产过程中的额外步骤。
4、本发明化合物用于改善加热卷烟抽吸品质，添加量少，在加热卷烟滤棒中少量添加就有较好的改善品质效果，能改善加热卷烟抽吸的柔和性，增强加热卷烟的生津感，改善卷烟抽吸品质。
附图说明
图1本发明色酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)。
图2为本发明色酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)。
图3本发明色酮类化合物的关键HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所述的色酮类化合物，是从烟草中分离得到，其分子式为C17H18O4，具有下述结构：
Figure BDA0003592816020000051
命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2-异丙基-8-羟基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2-isopropyl-8-hydroxy-4H-chromen-4-one；为浅黄色胶状物。
本发明所述色酮类化合物的制备方法，是以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
(1)浸膏提取：将烟草粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入其重量1～2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
(3)MCI脱色：在浸膏b加入其重量3～5倍的甲醇水溶解，上MCI柱，用90-95v/v％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
(4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
(5)高效液相色谱分离：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化；即得所述的色酮类化合物。
其中，步骤(1)的有机溶剂为70～100v/v％的丙酮、90～100v/v％的乙醇或90～100v/v％的甲醇。
其中，步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚中一种或几种。
其中，步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.5倍的80～100目硅胶拌样。
其中，步骤(4)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
其中，步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以52v/v％的甲醇为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样50～200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明所使用的烟草原料不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1
取干燥的烟草5.6kg，粗粉碎至30目，用70％的丙酮超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成156g的浸膏a；在浸膏a中加入250g水，用与水等体积的氯仿萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成96g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入500g的80％甲醇水溶解，然后上柱，用90％甲醇水2至6升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到65g浸膏c；浸膏c在浸膏c中加入120g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶65g拌样，拌样后，用200目硅胶500g装柱；用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C(8:2)部分12.6g，再以52％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述新化合物。
实施例2
取干燥的烟草10kg，粗粉碎至40目，用80％的甲醇冷浸提取4次，每次3天，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成360g浸膏a；在浸膏a中加入400g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成260g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入800g的80％甲醇水溶解，然后上柱，用90％甲醇水5至15升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到168g浸膏c；浸膏c中加入350g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶180g拌样，用200目硅胶1Kg装柱，拌样后上柱；用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C(8:2)部分36.5g，再以52％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物，为浅黄色胶状物；测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。本发明化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为309.1109[M+Na]+(计算值309.1103),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C17H18O4，不饱和度为9。红外光谱中显示了羟基(3396cm-1)，羰基(1658cm-1)和芳环(1612、1562、1441cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在215、240、268和354nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有17个碳和18个氢的信号，分别为一组1,2,3,4,5-五取代的苯环信号(C-5～C-10，H-5),一组α,β-不饱和羰基(C-2～C-4,H-3),一组谐二甲基色烯结构片段(-CH＝CH-C(CH3)2-O-，C-1′～C-5′，H-1′、H-2和H6-5′,6′)，一个异丙基(-CH-(CH3)2，C-11～C-13，H-11和H6-12,13),一个酚羟基。根据上述信号，苯环和α,β-不饱和双键应该形成一个色酮环，以满足化合物中的9个不饱和度，因此可推测本发明化合物为色酮类化合物。该推测可进一步根据H-3和C-10，H-5和C-4、C-9、C-10的HMBC相关得到确认。
化合物的母核得到确认后,其他剩余信号(谐二甲基色烯、异丙基和酚羟基)可看做取代基。通过H-11和C-2、C-3，H6-12,13和C-3,以及of H-3和C-11的HMBC相关，可推断异丙基取代在C-2位。通过H-1′和C-5、C-6、C-7，H-2′和C-6，H-5和C-1′的远程相关，可证实谐二甲基色烯取代在C-6和C-7位，并且C-1′和苯环连接。此外，酚羟基取代在C-8可通过酚羟基氢(δH 10.70)和C-7、C-8、C-9的HMBC相关得到证实。至此，化合物的结构得到确认，该化合物命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2-异丙基-8-羟基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2-isopropyl-8-hydroxy-4H-chromen-4-one。如图1和图2所示。图3本发明色酮类化合物的关键HMBC相关。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定与实施3相同，确认实施2制备的化合物为所述色酮类化合物：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2-异丙基-8-羟基-4H-色烯-4-酮。
实施例5
取实施例1-4中任一制备的色酮类化合物进行加热卷烟滤嘴的加香效果试验，供添加用加热卷烟为云南中烟A品牌加热卷烟样品，用三醋酸甘油酯将上述色酮类化合物用配成0.5mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的7％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的加热卷烟卷接制成加热卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同加热卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，滤嘴中添加了本发明化合物的加热卷烟抽吸的柔和性得到改善，生津感明显，抽吸品质得到明显提升。
实施例6
取实施例1-4中任一制备的色酮类化合物进行加热卷烟滤嘴的加香效果试验，供添加用加热卷烟为云南中烟B品牌加热卷烟样品，用三醋酸甘油酯将上述色酮类化合物用配成1.0mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的加热卷烟卷接制成加热卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同加热卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，滤嘴中添加了本发明化合物的加热卷烟，其烟气柔和细腻，有较明显生津感，可以明显提升产品综合感官品质。
本领域的技术人员容易理解，以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种色酮类化合物，其特征在于，其具有下述结构：
Figure FDA0004248227500000011
其分子式为C17H18O4。
2.一种根据权利要求1所述色酮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：以烟草为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤；具体为：
(1)浸膏提取：将烟草粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入其重量1～2倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
(3)MCI脱色：在浸膏b加入其重量3～5倍的甲醇水溶解，上MCI柱，用90-95v/v％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
(4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
(5)高效液相色谱分离：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化；即得所述的色酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)的有机溶剂为70～100v/v％的丙酮、90～100v/v％的乙醇或90～100v/v％的甲醇。
4.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚中一种或几种。
5.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～1.5倍的80～100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(4)的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
7.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(5)的高效液相色谱分离纯化是以52v/v％的甲醇为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为354nm，每次进样50～200μL，收集30.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。
8.根据权利要求1所述的色酮类化合物用于改善加热卷烟抽吸品质用途。
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