CN114751913B - 一种色酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种色酮类化合物及其制备方法和应用，所述色酮类化合物是从晾晒烟中分离得到，化合物命名为6‑(2,2‑二甲基‑2H‑色烯)‑2,8‑二甲基‑4H‑色烯‑4‑酮，英文名为：6‑(2,2‑dimethyl‑2H‑chromene)‑2,8‑dimethyl‑4H‑chromen‑4‑one，其分子式为C16H16O3，具有下述结构：所述色酮类化合物制备方法是以晾晒烟为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而分离得到。本发明化合物添加到加热卷烟滤嘴中，具有较好的增香效果，能赋予加热卷烟豆香香味，增加香气的丰富性，改善加热卷烟抽吸品质。

Description

一种色酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从晾晒烟中首次提取得到的色酮类化合物及其提取方法。同时，本发明还涉及该化合物添加到加热卷烟薄片的应用。
背景技术
所有烟草制品，不论是卷烟、雪茄烟，还是水烟，斗烟及嚼烟，所赋予人们的生进强度(劲头)、香、味等，大都来源于烟叶的天然成份。然而在其加工制造过程中，为了有效地克服烟叶自身质量的局限，矫正、弥补、提高烟草制品的香味，遮盖杂气，减少刺激性和辛辣味，广泛地应用了加香加料技术。卷烟生产中更是把这一技术看做是一项决定产品风格和质量优劣的重要措施。新型烟草制品(novel tobacco products)是相对传统烟草制品而言，指含有烟草或能产生烟雾、味道，能带给人抽吸的快感，满足生理上的需求，但又不属于诸如卷烟、自卷烟、斗烟、水烟、雪茄、小雪茄、嚼烟、鼻烟以及口含烟草制品的其他类别的烟草制品。目前主要产品有电子烟、加热卷烟、口含烟等。在新型烟草制造过程中，加香加料技术同样是提升产品品质，赋予产品风格特征的主要内容。
烟草中含有丰富的香味化合物，烟草中的香气成分一直是国内外研究热点，在国外用植物化学的方法研究烟草香气成分主要集中在上世纪80年代，烟草科研工作者就从烟草中鉴定了一系列的挥发性、半挥发性香气成分，包括：羧酸类50种，醇类33种，醛类20种，酰胺类11种，酯类48种，醚类9种，亚胺类l0种，酮类78种，内酯类39种，酚类l0种，氮杂环类l5种。和外源加香成分相比，由于烟草内源香气成分来自烟草，使用安全，和产品自身的风格协调性好。目前，为了从烟草属植物中获得新香气化合物，国内外学者在该领域进行了持续研究。
为了解决以上问题，提出本发明。
发明内容
为了从烟草中发现更多的香气成分，为烟草制品品质改善提供新的香源分子；本发明从晾晒烟中分离得到了一种具有改善加热卷烟抽吸品质功能的色酮类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。本发明化合物添加到加热卷烟薄片中，具有较好的增香效果；和对照相比较，能赋予加热卷烟豆香香味，增加香气的丰富性。
本发明的第一方面提供一种色酮类化合物；第二方面提供所述色酮类化合物的制备方法；第三方面提供所述色酮类化合物在加热卷烟薄片加香中的应用，用于赋予加热卷烟豆香香味，改善加热卷烟抽吸品质。
本发明的第一方面提供内容通过以下技术方案实现：
一种色酮类化合物，所述的色酮类化合物是从晾晒烟中分离得到，其分子式为C16H16O3，具有下述结构：
该化合物为浅黄色胶状物，命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2,8-二甲基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2,8-dimethyl-4H-chromen-4-one。
本发明的第二方面提供内容通过以下技术方案实现：
本发明第一方面所述色酮类化合物的制备方法，是以晾晒烟为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将晾晒烟粉碎到20～40目，用第一有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用与水等体积的第二有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b加入重量比3～5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用90％-95％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的色酮类化合物。
优选地，所述步骤A的第一有机溶剂为体积百分数为70～100％的丙酮、90～100％的乙醇或90～100％的甲醇。
优选地，所述步骤B的第二有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
优选地，所述步骤D中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～2.0倍的80～100目硅胶拌样。
优选地，所述步骤D的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4或1:1。
优选地，所述步骤E的高效液相色谱分离纯化是以58％的甲醇为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为352nm，每次进样100～200μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
以上述方法制备得到的色酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；本发明化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为279.0992[M+Na]+(计算值279.0997),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C16H16O3，不饱和度为9。红外光谱中显示了羟基羰基(1660cm-1)和芳环(1612、1564、1435cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在215、238和265、352nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱(数据归属见表1)显示其含有16个碳和16个氢的信号，分别为：一组1,2,3,4,5-五取代的苯环信号(C-5～C-10，H-5),一组α,β-不饱和羰基(C-2～C-4，H-3)，一组谐二甲基色烯结构片段(-CH＝CH-C(CH3)2-O-，C-1'～C-5'，H-1'、H-2和H6-5',6')，两个甲基C-11和，H3-11和H3-12。根据上述信号，苯环和α,β-不饱和双键应该形成一个色酮环，以满足化合物中的9个不饱和度，因此可推测本发明化合物为色酮类化合物。该推测可进一步根据H-3和C-10，H-5和C-4、C-9、C-10的HMBC相关得到确认。
表1.化合物的1H NMR和13C NMR数据(CDCl3)
化合物的母核得到确认后,其他剩余信号(谐二甲基色烯和两个甲基)可看做取代基。通过H3-11和C-2、C-3，以及H-3和C-11的HMBC相关，可推断C-11甲基取代在C-2位。通过H-1'和C-5、C-6、C-7，H-2'和C-6，H-5和C-1'的远程相关，可证实谐二甲基色烯取代在C-6和C-7位，并且C-1'和苯环连接。此外，另外一个甲基(C-12)取代在C-8可通过H3-12和C-7、C-8、C-9的HMBC相关得到证实。至此，化合物的结构得到确认，该化合物命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2,8-二甲基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2,8-dimethyl-4H-chromen-4-one。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇),λmax(logε)215(4.10)、238(3.71)、265(3.54)、352(3.73)；IR(溴化钾压片)νmax 2956、1660、1612、1564、1435、1273、1167、1060、892cm-1；1H NMR和13C NMR数据(C5D5N,500和125MH)，见表-1；ESI-MS(正离子模式)m/z 279[M+Na]+；HR-ESI-MS(正离子模式)m/z[M+Na]+279.0992(计算值279.0997，C16H16NaO3)。
本发明的第三方面提供内容通过以下技术方案实现：
本发明第一方面所述的色酮类化合物用丙二醇配制成体积百分比为0.5％的溶液，添加到加热卷烟薄片中，添加量为薄片重量的0.5～1％。薄片制成加热卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同加热卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，添加本发明化合物能赋予加热卷烟豆香香味，增加香气的丰富性。
本发明所述的晾晒烟不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
1、本发明从晾晒烟中分离得到新的色酮类化合物，其分子式为C16H16O3，所述色酮类化合物命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2,8-二甲基-4H-色烯-4-酮。
2、本发明化合物制备原料来源广泛，采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法，化合物制备操作流程简单，所获得的本发明化合物纯度高，后续的工业化生产容易实现。
3、本发明化合物结构简单，人工合成容易实现，可通过合成工艺实现量化生产，为加热卷烟品质改善提供新型添加剂。
4、本发明化合物从晾晒烟中分离得到，由于化合物是烟草内源香气成分，化合物使用安全，和产品自身的风格协调性好，不会造成对卷烟风格的明显改变。另外，本发明色酮类化合物用于加热卷烟时，添加量少，在少量添加的情况下就有较好的增香效果；能赋予加热卷烟豆香香味，增加香气的丰富性，改善加热卷烟抽吸品质。
附图说明
图1本发明色酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图2为本发明色酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图3本发明色酮类化合物的关键HMBC相关；
图4本发明色酮类化合物的结构式。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。实施例中未注明具体条件的实验方法,通常按照常规条件以及手册中所述的条件,或按照制造厂商所建议的条件所用的通用设备、材料、试剂等,如无特殊说明,均可从商业途径得到。以下实施例和对比例中所需要的原料均为市售。
本发明所述的色酮类化合物，是从晾晒烟中分离得到，其分子式为C16H16O3，具有下述结构：
命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2,8-二甲基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2,8-dimethyl-4H-chromen-4-one。
本发明所述色酮类化合物的制备方法，是以晾晒烟为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将晾晒烟粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b加入重量比3～5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用80％-90％甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，用量为浸膏c重量3～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量为将(8:2)的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的色酮类化合物。
所述A步骤的有机溶剂为70～100％的丙酮、90～100％的乙醇或90～100％的甲醇。
所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5～3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8～2.0倍的80～100目硅胶拌样。
所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1。
所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以58％的甲醇为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为352nm，每次进样100～200μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
实施例1
取干燥的晾晒烟6.0kg，粗粉碎至30目，用70％的丙酮超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成168g的浸膏a；在浸膏a中加入250g水，用与水等体积的氯仿萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成102g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入500g的80％甲醇水溶解，然后上柱，用90％甲醇水2至6升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到74g浸膏c；浸膏c在浸膏c中加入120g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶80g拌样，拌样后，用200目硅胶500g装柱；用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C(8:2)部分12.6g，再以58％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为352nm，每次进样200μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述新化合物。
实施例2
取干燥的晾晒烟11.5kg，粗粉碎至40目，用80％的甲醇冷浸提取4次，每次3天，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成385g浸膏a；在浸膏a中加入450g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成272g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入800g的80％甲醇水溶解，然后上柱，用90％甲醇水5至15升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到170g浸膏c；浸膏c中加入350g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶180g拌样，用200目硅胶1Kg装柱，拌样后上柱；用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C(8:2)部分36.5g，再以58％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为352nm，每次进样200μL，收集28.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物，为浅黄色胶状物；测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。本发明化合物为浅黄色胶状物。HRESI-MS显示其准分子离子峰为279.0992[M+Na]+(计算值279.0997),结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C16H16O3，不饱和度为9。红外光谱中显示了羟基羰基(1660cm-1)和芳环(1612、1564、1435cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在215、238和265、352nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱(数据归属见表1)显示其含有16个碳和16个氢的信号，分别为：一组1,2,3,4,5-五取代的苯环信号(C-5～C-10，H-5),一组α,β-不饱和羰基(C-2～C-4，H-3),一组谐二甲基色烯结构片段(-CH＝CH-C(CH3)2-O-，C-1'～C-5'，H-1'、H-2和H6-5',6')，两个甲基C-11和，H3-11和H3-12。根据上述信号，苯环和α,β-不饱和双键应该形成一个色酮环，以满足化合物中的9个不饱和度，因此可推测本发明化合物为色酮类化合物。该推测可进一步根据H-3和C-10，H-5和C-4、C-9、C-10的HMBC相关得到确认。
化合物的母核得到确认后,其他剩余信号(谐二甲基色烯和两个甲基)可看做取代基。通过H3-11和C-2、C-3，以及H-3和C-11的HMBC相关，可推断C-11甲基取代在C-2位。通过H-1'和C-5、C-6、C-7，H-2'和C-6，H-5和C-1'的远程相关，可证实谐二甲基色烯取代在C-6和C-7位，并且C-1'和苯环连接。此外，另外一个甲基(C-12)取代在C-8可通过H3-12和C-7、C-8、C-9的HMBC相关得到证实。至此，化合物的结构得到确认，该化合物命名为：6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2,8-二甲基-4H-色烯-4-酮，英文名为：6-(2,2-dimethyl-2H-chromene)-2,8-dimethyl-4H-chromen-4-one。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定与实施3相同，确认实施2制备的化合物为所述色酮类化合物——6-(2,2-二甲基-2H-色烯)-2,8-二甲基-4H-色烯-4-酮。
实施例5
取实施例1-4中任一制备的色酮类化合物进行加热卷烟薄片的加香效果试验，
供添加用加热卷烟为云南中烟A品牌加热卷烟样品。本发明化合物用丙二醇配制成0.5％的溶液，添加到加热卷烟薄片中，添加量为薄片重量的0.5～1％。薄片制成加热卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同加热卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，添加本发明化合物能赋予加热卷烟豆香香味，增加香气的丰富性。
实施例6
取实施例1-4中任一制备的色酮类化合物进行加热卷烟滤嘴的加香效果试验，供添加用加热卷烟为云南中烟B品牌加热卷烟样品。本发明的第三目的是这样实现的，本发明化合物用丙二醇配制成0.5％的溶液，添加到加热卷烟薄片中，添加量为薄片重量的0.5～1％。薄片制成加热卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同加热卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，添加本发明化合物能赋予加热卷烟豆香香味，增加香气的丰富性。

Claims (8)

1.一种色酮类化合物，其特征在于，具有下述结构：
。
2.一种权利要求1所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，以晾晒烟为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤得到所述的色酮类化合物，具体为：
A、浸膏提取：将晾晒烟粉碎到20~40目，用第一有机溶剂超声提取2~5次，每次30~60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，然后用与水等体积的第二有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用90-95%甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，用量为浸膏c重量3~10倍量；以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的色酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤A的第一有机溶剂为体积百分数为70~100%的丙酮、90~100%的乙醇或90~100%的甲醇。
4.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤B的第二有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或石油醚。
5.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤D中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8~2.0倍的80~100目硅胶拌样。
6.根据权利要求2所述的色酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤D的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4 或 1:1。
7.根据权利要求2所述的色酮类类化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤E的高效液相色谱分离纯化是以58%的甲醇为流动相，流速20 ml/min，以21.2×250 mm，5 μm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为352 nm，每次进样100~200μL，收集28.2 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
8.一种权利要求1所述的色酮类化合物用于加热卷烟的应用，其特征在于，将所述的色酮类化合物用于加热卷烟薄片加香，以赋予加热卷烟豆香香味，改善加热卷烟抽吸品质。
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