CN106916160A - 葛根中一种能改善卷烟抽吸舒适性的异苯并呋喃类化合物制备方法 - Google Patents

葛根中一种能改善卷烟抽吸舒适性的异苯并呋喃类化合物制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种异苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用，所述异苯并呋喃类化合物是从传统中药材葛根中分离得到，化合物命名为化合物命名为2,2‑二甲基‑2H‑呋喃[3,4‑g]色烯‑8(6H)‑酮，英文名为：2,2‑dimethyl‑2H‑furo[3,4‑g]chromen‑8(6H)‑one，其分子式为C13H12O3，具有下述结构式：（Ⅰ），所述异苯并呋喃类化合物的制备方法，是以传统中药材葛根为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤得到。所述异苯并呋喃类化合物添加到卷烟滤嘴中，具有较好的效果；而且和对照相比较，卷烟抽吸的润感有提升、生津作用明显，抽吸舒适性得到明显改善。

Description

葛根中一种能改善卷烟抽吸舒适性的异苯并呋喃类化合物制 备方法
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种从中药材葛根中首次提取得到的异苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
葛根为豆科植物野葛的干燥根，习称野葛。秋、冬二季采挖，趁鲜切成厚片或小块；干燥。甘、辛，凉。有解肌退热，透疹，生津止渴，升阳止泻之功。常用于表证发热，项背强痛，麻疹不透，热病口渴，阴虚消渴，热泻热痢，脾虚泄泻。同时葛根也是一种重要的保健食品，含能增加口腔甜润感、生津作用功效成分，素有“亚洲人参”之美誉，葛粉称之为“长寿粉”，在日本被誉为“皇室特供食品”。
葛根中的主要化学成分为黄酮类，主要活性成分为大豆素、大豆甙、葛根素、葛根素-7-木糖甙等，也含有萜类、内酯、甾醇等其它结构类型的化合物。内酯是指同一分子中的羧基与羟基相互作用脱水而形成的酯类化合物，该类化合物在天然植物中普遍存在，在天然植物中也有广泛存在该类化合物的文献报道，除具有广泛的药理作用，内酯还是一类重要的香气化合物，天然存在于各种水果和香料植物中,该类化合物现已广泛用于各种饮料、焙烤食品等食用香精的配方中。
本发明从葛根中分离得到了一种苯并内酯类化合物，该化合物添加到卷烟过滤嘴中，对卷烟具有较好的效果；而且和对照相比较，卷烟抽吸的润感有提升、生津作用明显，抽吸舒适性得到明显改善。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种异苯并呋喃类化合物；第二目的在于提供所述异苯并呋喃类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述异苯并呋喃类化合物作为卷烟滤嘴添加剂的应用。
本发明的第一目的是这样实现的，所述的异苯并呋喃类化合物是从传统中药材葛根中分离得到，其分子式为C13H12O3具有下述结构：
该化合物为浅黄色胶状物，命名为：化合物命名为2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮，英文名为：2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromen-8(6H)-one。
本发明的第二目的是这样实现的，所述异苯并呋喃类化合物的制备方法，是以葛根块为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将葛根的根块粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~5次，每次30~60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用90%-95%甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，用量为浸膏c重量6~10倍量；以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的异苯并呋喃类化合物。
以上述方法制备得到的异苯并呋喃类化合物的结构通过以下方法进行测定；本发明化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS 显示其准分子离子峰为239.0677 [M+Na]+(计算值239.0684), 结合 1H NMR和 DEPT 谱确定其分子式为C13H12O3，不饱和度为8。红外光谱中显示了羰基 (1748 cm-1) 和芳环 (1610, 1563 和 1459 cm-1) 的共振吸收峰。而紫外光谱在 210、279、319 nm 有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13CNMR谱（表-1）显示其含有13个碳和12个氢，包括1个1,2,4,5-四取代的苯环 (C-4~C-7、C-4a和C-7a，H-4 和H-7)，1个谐二甲基色烯环(C-1'~C-5'，H-1'、H-2'和H6-4',5')，一个酯羰基(δ C 168.9 s)，以及一个氧化的亚甲基 (δ C 73.8 t，δ H 5.25 s)。进一步分析其HMBC相关信号，根据 H2-3 和C-1、C-4、C-4a、C-7a，H-7 和C-1、C-4a、C-7a，以及H-4 和C-3、C-4a、C-7a的HMBC相关(图5) 可推测化合物为苯并呋喃内酯结构。化合物的HMBC谱中可观察到H-1'和C-4、C-5、C-6；H-2'和 C-5，以及H-4和 C-1'的远程相关，可推测谐二甲基色烯环取代在化合物的C-5和C-6位，并且C-1'位碳连接在苯环的C-4位。至此，化合物的结构得到确定，并命名为化合物命名为：2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮。
化合物的红外、紫外和质谱数据： UV (甲醇)，λ max (log ε) 319 (3.27)、279(3.82)、210 (4.08) nm；IR (溴化钾压片)：ν max 3058、2951、1748、1610、1563、1459、1384、1255、1179、963、824 cm-1；1H 和 13C NMR 数据 (500 和125 MHz, (CDCl3)，见表-1；正离子模式 ESIMS m/z 239 [M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 239.0677 [M+Na]+ (计算值C13H12NaO3，239.0684)。
表-1. 本发明化合物的1H NMR 和13C NMR 数据 (CDCl3)
本发明的第三目的是这样实现的，所述异苯并呋喃类化合物作为卷烟滤嘴添加剂的应用。考虑到三醋酸甘油酯为卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂，而且本发明化合物溶于三醋酸甘油酯，在卷烟滤嘴成型过程中，本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中。
本发明异苯并呋喃类化合物是首次被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定为异苯并呋喃类化合物，并表征了其结构。本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加到卷烟过滤嘴中，具有较好的效果，以未添加该化合物的相同卷烟作为对照，进行感官评析。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。本发明化合物添加到卷烟滤嘴中，工艺上容易实现，不增加生产过程中的额外步骤，可明显提升卷烟抽吸品质，有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明异苯并呋喃类化合物的核磁共振碳谱（13C NMR）；
图2为本发明异苯并呋喃类化合物的核磁共振氢谱（1H NMR）；
图3为本发明异苯并呋喃类化合物的HSQC相关谱（1H NMR）；
图4为本发明异苯并呋喃类化合物的HMBC相关谱（1H NMR）；
图5为本发明异苯并呋喃类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所述的异苯并呋喃类化合物，是从传统中药材葛根中分离得到，其分子式为C13H12O3，具有下述结构：
命名为：化合物命名为2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮，英文名为：2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromen-8(6H)-one。
本发明所述异苯并呋喃类化合物的制备方法，是以葛根的根块为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将葛根的根块碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~5次，每次30~60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用80%-90%甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，用量为浸膏c重量6~10倍量；以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将以体积含量为将（8:2）的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液经高效液相色谱分离纯化，即得所述的异苯并呋喃类化合物。
所述A步骤的有机溶剂为70~100%的丙酮、90~100%的乙醇或90~100%的甲醇。
所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和 1:1。
所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以48-55%的甲醇为流动相，流速15~25 ml/min，以21.2×250 mm，5µm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为319 nm，每次进样10~100 µL，收集20~40 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明化合物添加到卷烟过滤嘴中，具有较好的效果；而且和对照相比较，卷烟抽吸的润感有提升、生津作用明显，抽吸舒适性得到明显改善。
本发明所述的葛根不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1
取干燥的葛根块4.4 kg，粗粉碎至30目，用70%的丙酮超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成120g的浸膏a；在浸膏a中加入250g水，用与水等体积的氯仿萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成80g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入240 g的80%甲醇水溶解，然后上柱，用90%甲醇水2至6升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到62 g浸膏c；浸膏c在浸膏c中加入120g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶62 g拌样，拌样后，用200目硅胶400 g装柱；用体积比分别为20:1, 9:1, 8:2, 7:3,6:4和 1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品C (8:2)部分12 g，再以50%的甲醇为流动相，流速20 ml/min，21.2×250 mm，5 µm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为319 nm，每次进样50 µL，收集38.6 min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述异苯并呋喃类化合物。
实施例2
取干燥的葛根块10 kg，粗粉碎至40目，用80%的甲醇冷浸提取4次，每次3天，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成300 g浸膏a；在浸膏a中加入350 g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成210 g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入600 g的80%甲醇水溶解，然后上柱，用90%甲醇水5至15升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到150 g浸膏c；浸膏c中加入300 g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶150 g拌样，用200目硅胶1 Kg装柱，拌样后上柱；用体积比分别为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4和 1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品B (8:2) 部分32 g，再以50%的甲醇为流动相，流速20 ml/min，21.2×250 mm，5µm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为319 nm，每次进样80µL，收集38.6 min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物，为浅黄色胶状物；
测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。
HRESI-MS 显示其准分子离子峰为239.0677 [M+Na]+(计算值239.0684), 结合 1HNMR和 DEPT 谱确定其分子式为C13H12O3，不饱和度为8。红外光谱中显示了羰基 (1748 cm-1) 和芳环 (1610, 1563 和 1459 cm-1) 的共振吸收峰。而紫外光谱在 210、279、319 nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR谱（表-1）显示其含有13个碳和12个氢，包括1个1,2,4,5-四取代的苯环 (C-4~C-7、C-4a和C-7a，H-4 和H-7)，1个谐二甲基色烯环(C-1'~C-5'，H-1'、H-2'和H6-4',5')，一个酯羰基 (δ C 168.9 s)和一个氧化的亚甲基 (δ C 73.8 t，δ H 5.25 s)。进一步分析其HMBC相关信号，根据 H2-3 和C-1、C-4、C-4a、C-7a，H-7 和C-1、C-4a、C-7a，以及H-4 和C-3、C-4a、C-7a的HMBC相关(图5) 可推测化合物为苯并呋喃内酯结构。化合物的HMBC谱中可观察到H-1'和 C-4、C-5、C-6；H-2'和 C-5，以及H-4和 C-1'的远程相关，可推测谐二甲基色烯环取代在化合物的C-5和C-6位，并且C-1'位碳连接在苯环的C-4位。至此，化合物的结构得到确定，并命名为化合物命名为：2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例3相同，确认实施2制备的化合物为所述异苯并呋喃类化合物——2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮。
实施例5
取实施例1-2制备的任一异苯并呋喃化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，试验情况如下：
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述异苯并呋喃化合物配成0.1 mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的8%均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。
实施例6
取实施例1-4中任一制备的异苯并呋喃化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述异苯并呋喃化合物用配成0.2 mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5%均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。

Claims (8)

1.一种异苯并呋喃类化合物，其特征在于所述异苯并呋喃类化合物是从传统中药材葛根中分离得到，命名为：化合物命名为2,2-二甲基-2H-呋喃[3,4-g]色烯-8(6H)-酮，英文名为：2,2-dimethyl-2H-furo[3,4-g]chromen-8(6H)-one，其分子式为C13H12O3，具有下述结构：
。
2.一种权利要求1所述异苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于以葛根为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将葛根粉碎到20~40目，用有机溶剂超声提取2~5次，每次30~60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1~2倍量的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3~5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b加入重量比3~5倍量的甲醇水溶解，上MCI柱，用90%-95%甲醇水洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c;
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160~200目，用量为浸膏c重量6~10倍量；以体积配比为1:0~0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将8:2的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的异苯并呋喃类化合物。
3.根据权利要求2所述的异苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述A步骤的有机溶剂为70~100%的丙酮、90~100%的乙醇或90~100%的甲醇。
4.根据权利要求2所述的异苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
5.根据权利要求2所述的异苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，用重量比1.5~3倍量的丙酮或者甲醇溶解，然后用浸膏重0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样。
6. 根据权利要求2所述的异苯并呋喃类化合物的制备方法，其特征在于所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20:1, 9:1, 8:2, 7:3, 6:4 和 1:1。
7. 根据权利要求2所述的异苯并呋喃类类化合物的制备方法，其特征在于所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以48-55%的甲醇为流动相，流速15~25 ml/min，以21.2×250mm，5µm 的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为319 nm，每次进样10~100µL，收集20~40 min的色谱峰，多次累加后蒸干。
8.一种权利要求1所述的异苯并呋喃类化合物作为卷烟滤嘴添加剂的应用。
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