CN107759554A - 一种羟丙基异黄酮类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种羟丙基异黄酮类化合物及其制备方法和应用。化合物命名为：6‑羟基‑7‑(3‑羟丙基)‑4′‑甲氧基‑异黄酮，英文名为：6‑hydroxy‑7‑(3‑hydroxypropyl)‑4′‑methoxy‑isoflavone，其分子式为C19H18O5，具有下述结构式：所述的羟丙基异黄酮类化合物是以木瓜为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离后得到。该化合物添加到卷烟滤嘴中，和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感有提升、生津作用明显，刺激性得到降低，抽吸舒适性得到明显改善。

Description

一种羟丙基异黄酮类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于植物化学技术领域，具体是涉及一种首次从药食同源植物木瓜中提取得到的羟丙基异黄酮类化合物，该化合物具有改善卷烟抽吸舒适性的作用。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法，以及该化合物在卷烟生产中的应用。
背景技术
木瓜(学名：Chaenomelessinensis(Thouin)Koehne)，为蔷薇科木瓜属植物贴梗海棠的果实。椭圆形，长10－15厘米，暗黄色，木质，味酸甜，芳香浓郁。它有开胃、丰胸美容、治疗风湿痛等保健作用。木瓜还可以制作果脯、果酒、泡酒等。也可以做菜，做各式木瓜鸡、木瓜鱼、木瓜炖猪脚等等。其味道鲜美，是具美味、药用价值为一身的绿色水果。木瓜营养丰富，富含维生素、有机酸、黄酮、三萜类、皂苷类、糖类、鞣质等多种功效成分，具有保肝，抗菌，抗肿瘤等作用。可治风湿痹痛，肢体酸重，筋脉拘挛，吐泻转筋，脚气水肿。木瓜提取物也常用作烟用添加剂，在卷烟中添加木瓜提取物具有柔和烟气，降低烟气刺激性，增补烟香、丰满烟气的作用。
异黄酮类化合物泛指两个具有酚羟基的苯环(A-与B-环)通过中央三碳原子相互连结而成的一系列化合物，其基本母核为3-苯基色原酮。异黄酮类化合物结构中常连接有酚羟基、甲氧基、甲基、异戊烯基等官能团。此外，它还常与糖结合成苷。异黄酮的功效是多方面的，它是一种很强的抗氧剂，阻止氧化的能力是维生素E的十倍以上，这种抗氧化作用可以阻止细胞的退化、衰老，也可阻止癌症的发生。异黄酮还可以改善血液循环，降低胆固醇，改善心脑血管疾病。另外，异黄酮类化合物也有突出的改善味觉功效，有些异黄酮类化合物的味觉表现非常特别，入口后有一种自然的甜味。葛根所含的异黄酮就是其能回甘的主要原因，而且异黄酮含量越高，回甘就越明显，气味越醇厚。
本发明从药食同源植物木瓜中分离得到一种羟丙基异黄酮类化合物，该化合物及其在卷烟生产中的应用尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的羟丙基异黄酮类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述羟丙基异黄酮类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的羟丙基异黄酮类化合物在卷烟生产中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明，本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种羟丙基异黄酮类化合物，其分子式为C19H18O5，具有下述结构式：
该化合物为浅黄色胶状物，命名为：6-羟基-7-(3-羟丙基)-4′-甲氧基-异黄酮，英文名为：6-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-4′-methoxy-isoflavone。
一种制备所述羟丙基异黄酮类化合物的方法，以木瓜为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱分离得到，具体包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将干燥的木瓜粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；
(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用与加入水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；所述的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚；
(3)MCI脱色：在浸膏b中加入重量比3～5倍量的、体积浓度80％的甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后上MCI柱，用体积浓度80％～90％的甲醇水溶液洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
(4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，硅胶用量为浸膏c重量的6～10倍量；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1；
(5)高效液相色谱分离：将柱层析洗脱液7:3的部分采用高效液相色谱分离纯化，收集30.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的羟丙基异黄酮类化合物。
步骤(4)中，浸膏c在上硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏c重量0.8～2.0倍的80～100目硅胶拌样。
步骤(5)中，所述的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度54％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样10～100μL，收集30.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
所制备的化合物的结构通过以下方法进行鉴定：
该化合物为浅黄色胶状物，HRESI-MS显示其准分子离子峰为349.1046[M+Na]+(计算值349.1052)，结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C19H18O5，不饱和度为11。红外光谱中显示了羟基(3416)、羰基(1655)和芳环(1614、1563和1480cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、260、338nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。
化合物的1H和13C NMR谱数据(如表1、图1和图2)显示其含有19个碳和18个氢，包括1个1,2,4,5-四取代的苯环(C-5～C-10，H-5、H-8)，1个1,4-二取代的苯环(C-1'～C-6'，H-2',6'和H-3',5')，1个α,β-不饱和羰基(C-2、C-3、C-4，H-3)，1个3-羟基丙基(C-1”～C-3”，H2-1”～H2-3”)，1个甲氧基(δC 56.4q，δH 3.79s)，以及1个酚羟基(δH 10.76s)。根据典型的2个苯环、α,β-不饱和羰基信号，可推测该化合物为异黄酮类化合物。根据H-2和C-3、C-4、C-9、C-1′，H-5和C-4、C-9、C-10，H-8和C-6、C-7、C-9、C-10，以及H-2',6′和C-3的HMBC相关(如图2)可进一步确认化合物为异黄酮类结构。化合物的母体确定后，其余的取代基，3羟基丙基、甲氧基和酚羟基可视为黄酮上的取代基。化合物的HMBC谱中(如图3)可观察到甲氧基氢(δH3.79)与C-4'(δC 160.3)的HMBC相关，可推测该甲氧基取代在C-4'位；根据H2-1”(δH2.72)与C-6(δC 150.2)、C-7(δC 130.3)和C-8(δC116.7)，H2-2”(δH1.87)与C-7(δC 130.3)，以及H-8(δH 6.70)和C-1”(δC28.9)的HMBC相关，可证实3-羟基丙基取代在C-7位。酚羟基取代在C-6可通过酚羟基氢(δH 10.76)和C-5(δC 114.1)、C-6(δC 150.2)和C-7(δC 130.3)的HMBC相关得到确认。另外典型的苯环上质子信号[H-5，δH 7.07s；H-8,δH6.70s；H-2′,6′，δH7.72(d)8.8；H-3′,5′，δH6.79(d)8.8]也可证实化合物的A环为6,7-位二取代，B环为4'-位单取代。至此，化合物的结构得到确定，并命名为：6-羟基-7-(3-羟丙基)-4′-甲氧基-异黄酮。
表-1.本发明化合物的1H NMR和13C NMR数据(C5D5N)
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)338(3.28)、260(3.64)、210(4.31)nm；IR(溴化钾压片)：νmax3416、3052、2930、1655、1614、1563、1480、1439、1148、1065cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(C5D5N)，见表-1；正离子模式ESIMS m/z349[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z349.1046[M+Na]+(计算值C19H18O5，349.1052)。
用三醋酸甘油酯将所述的羟丙基异黄酮类化合物配成0.1～0.2mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5-8％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒与常规卷烟卷接，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。感官评析结果表明：和对照相比较，本发明化合物添加到卷烟滤嘴中，抽吸的甜润感有提升、生津作用明显，刺激性得到降低，抽吸舒适性得到明显改善。因此该化合物可以作为制备卷烟滤嘴添加剂的应用。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
1、木瓜在国内种植广泛，原料来源广，具有长期的食用历史，安全无毒。
2、本发明化合物结构简单，也可通过人工合成进行生产，较易实现，为烟草工业提供新的添加剂。该化合物可溶于三醋酸甘油酯，在卷烟滤嘴成型过程中进行添加，不需增加额外的工序，便于推广应用。
3、将本发明化合物添加到卷烟滤嘴中，能够明显提升卷烟抽吸品质，甜润感提升、生津作用明显，刺激性得到降低，有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明羟丙基异黄酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图2为本发明羟丙基异黄酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图3为本发明羟丙基异黄酮类化合物的关键HMBC相关图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的详细说明，但附图和实施例并不是对本发明技术方案的限定，所有基于本发明教导所作出的变化或等同替换，均应属于本发明的保护范围。
实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的常规技术或条件进行，或者按照产品说明书进行。所用材料或设备未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。
所采用的木瓜不受地区和品种限制，均可以实现本发明。
实施例1
木瓜样品采于湖北恩施，取干燥的木瓜块4.9kg，粗粉碎至30目，用70％的丙酮超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成150g的浸膏a；在浸膏a中加入250g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成63.8g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入240g的80％甲醇水溶解，然后上柱，用90％甲醇水2至6升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到38.2g浸膏c；在浸膏c中加入85g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶50g拌样，拌样后，用200目硅胶250g装柱；用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品D(7:3)部分13.6g，再以54％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样50μL，收集30.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述羟丙基异黄酮类化合物。
实施例2
木瓜样品采于云南大理，取干燥的木瓜块10kg，粗粉碎至40目，用95％的甲醇超声提取5次，每次30分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成980g浸膏a；在浸膏a中加入1.5kg水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成460g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入1.5kg的80％甲醇水溶解，然后上柱，用90％甲醇水5至15升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到280g浸膏c；浸膏c中加入450g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶350g拌样，用200目硅胶1.7kg装柱，拌样后上柱；用体积比分别为20:1,9:1,8:2,7:3,6:4和1:1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品D(7:3)部分42.5g，再以54％的甲醇为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样80μL，收集30.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述羟丙基异黄酮类化合物。
实施例3
实施例1制备得到的羟丙基异黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；化合物为浅黄色胶状物，HRESI-MS显示其准分子离子峰为349.1046[M+Na]+(计算值349.1052)，结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C19H18O5，不饱和度为11。红外光谱中显示了羟基(3416)、羰基(1655)和芳环(1614、1563和1480cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、260、338nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。
化合物的1H和13C NMR谱数据(如表1、图1和图2)显示其含有19个碳和18个氢，包括1个1,2,4,5-四取代的苯环(C-5～C-10，H-5、H-8)，1个1,4-二取代的苯环(C-1'～C-6'，H-2',6'和H-3',5')，1个α,β-不饱和羰基(C-2、C-3、C-4，H-3)，1个3-羟基丙基(C-1”～C-3”，H2-1”～H2-3”)，1个甲氧基(δC 56.4q，δH 3.79s)，以及1个酚羟基(δH 10.76s)。根据典型的2个苯环、α,β-不饱和羰基和双键信号，可推测该化合物为异黄酮类化合物。根据H-2和C-3、C-4、C-9、C-1′，H-5和C-4、C-9、C-10，H-8和C-6、C-7、C-9、C-10，以及H-2',6′和C-3的HMBC相关(如图2)可进一步确认化合物为异黄酮类结构。化合物的母体确定后，其余的取代基，3-羟基丙基、甲氧基和酚羟基可视为黄酮上的取代基。化合物的HMBC谱中(如图3)可观察到甲氧基氢(δH3.79)与C-4'(δC 160.3)的HMBC相关，可推测该甲氧基取代在C-4'位；根据H2-1”(δH2.72)与C-6(δC 150.2)、C-7(δC 130.3)和C-8(δC116.7)，H2-2”(δH1.87)与C-7(δC130.3)，以及H-8(δH 6.70)和C-1”(δC28.9)的HMBC相关，可证实3羟基丙基取代在C-7位。酚羟基取代在C-6可通过酚羟基氢(δH 10.76)和C-5(δC 114.1)、C-6(δC 150.2)和C-7(δC130.3)的HMBC相关得到确认。另外典型的苯环上质子信号[H-5，δH 7.07s；H-8,δH6.70s；H-2′,6′，δH 7.72(d)8.8；H-3′,5′，δH 6.79(d)8.8]也可证实化合物的A环为6,7-位二取代，B环为4'-位单取代。至此，化合物的结构得到确定，并命名为：6-羟基-7-(3-羟丙基)-4′-甲氧基-异黄酮。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定方法与实施例3相同，确认实施2制备的化合物为所述羟丙基异黄酮类化合物——6-羟基-7-(3-羟丙基)-4′-甲氧基-异黄酮。
实施例5
取实施例1-2任一制备的羟丙基异黄酮类化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，试验情况如下：
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述羟丙基异黄酮化合物配成0.1mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的8％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感有提升、生津作用明显，刺激性得到降低，抽吸舒适性得到明显改善。
实施例6
取实施例1-2任一制备的羟丙基异黄酮类化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“红山茶软”，用三醋酸甘油酯将上述羟丙基异黄酮类化合物用配成0.2mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感有提升、生津作用明显，刺激性得到降低，抽吸舒适性得到明显改善。

Claims (7)

1.一种羟丙基异黄酮类化合物，分子式为C19H18O5，具有下述结构式：
该化合物命名为：6-羟基-7-(3-羟丙基)-4′-甲氧基-异黄酮，英文名为：6-hydroxy-7-(3-hydroxypropyl)-4′-methoxy-isoflavone。
2.制备权利要求1所述羟丙基异黄酮类化合物的方法，具体包括以下步骤：
(1)浸膏提取：将干燥的木瓜粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液、过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；所述的有机溶剂为70％～100％的丙酮、90％～100％的乙醇或90％～100％的甲醇；
(2)有机溶剂萃取：在浸膏a中加入重量比1～2倍量的水，然后用与加入水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；所述的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、乙醚或石油醚；
(3)MCI脱色：在浸膏b中加入重量比3～5倍量的、体积浓度80％的甲醇水溶液，待浸膏b完全溶解后上MCI柱，用体积浓度80％～90％的甲醇水溶液洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
(4)硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，硅胶用量为浸膏c重量的6～10倍量；以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4和1:1；
(5)高效液相色谱分离：将柱层析洗脱液7:3的部分采用高效液相色谱分离纯化，收集30.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的羟丙基异黄酮类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，浸膏c在上硅胶柱层析前，先用重量比1.5～3倍量的丙酮或甲醇溶解，然后用浸膏c重量0.8～2.0倍的80～100目硅胶拌样。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(5)中，所述的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度54％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为338nm，每次进样10～100μL，收集30.2min的色谱峰，多次累加后蒸干。
5.权利要求1所述的羟丙基异黄酮类化合物在改善卷烟抽吸舒适性中的应用。
6.权利要求1所述的羟丙基异黄酮类化合物在制备卷烟滤嘴添加剂中的应用。
7.根据权利要求6所述的羟丙基异黄酮类化合物在制备卷烟滤嘴添加剂中的应用，其特征在于：用三醋酸甘油酯将所述的羟丙基异黄酮类化合物配成0.1～0.2mg/mL的溶液，再按丝束重量的5～8％均匀地喷洒到卷烟滤嘴丝束上，按常规工艺制成滤棒。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108084137A (zh) * 2017-12-15 2018-05-29 云南中烟工业有限责任公司 一种羟丙基异黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN114685524A (zh) * 2022-04-12 2022-07-01 云南中烟工业有限责任公司 一种色酮类化合物及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101538260A (zh) * 2009-04-28 2009-09-23 云南烟草科学研究院 一种异黄酮类化合物及其制备方法和应用
US20170107242A1 (en) * 2014-03-24 2017-04-20 Institut National De La Recherche Agronomique Novel flavonoids o-a-glucosylated on the b cycle, method for the production thereof and uses
CN107118194A (zh) * 2017-06-02 2017-09-01 云南中烟工业有限责任公司 一种能改善卷烟抽吸喉部舒适性的异黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN107118195A (zh) * 2017-06-02 2017-09-01 云南中烟工业有限责任公司 一种能延长烟草净油保质期的异黄酮类化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101538260A (zh) * 2009-04-28 2009-09-23 云南烟草科学研究院 一种异黄酮类化合物及其制备方法和应用
US20170107242A1 (en) * 2014-03-24 2017-04-20 Institut National De La Recherche Agronomique Novel flavonoids o-a-glucosylated on the b cycle, method for the production thereof and uses
CN107118194A (zh) * 2017-06-02 2017-09-01 云南中烟工业有限责任公司 一种能改善卷烟抽吸喉部舒适性的异黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN107118195A (zh) * 2017-06-02 2017-09-01 云南中烟工业有限责任公司 一种能延长烟草净油保质期的异黄酮类化合物及其制备方法与应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108084137A (zh) * 2017-12-15 2018-05-29 云南中烟工业有限责任公司 一种羟丙基异黄酮类化合物及其制备方法与应用
CN114685524A (zh) * 2022-04-12 2022-07-01 云南中烟工业有限责任公司 一种色酮类化合物及其制备方法和应用

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