CN106565450B - 一种从白云参中提取的新型查耳酮类化合物、其制备方法及用途 - Google Patents

一种从白云参中提取的新型查耳酮类化合物、其制备方法及用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种从白云参中提取的新型查耳酮类化合物、其制备方法及用途，所述查耳酮类化合物是从云南传统藏药白云参中分离得到，化合物命名为3,4′‑二甲氧基‑4‑羟基‑2‑(3‑甲基‑2‑氧代丁烯‑3‑烯基)‑查耳酮，英文名为：3,4′‑dimethoxy‑4‑hydroxyl‑2‑(3‑methyl‑2‑oxobut‑3‑enyl)‑chalcone，其分子式为C22H22O5。制备方法是以传统藏药白云参为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高压液相色谱分离步骤而分离得到。本发明化合物添加到卷烟滤嘴中，具有较好的改善感官抽吸效果，和对照组相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。

Description

一种从白云参中提取的新型查耳酮类化合物、其制备方法及 用途
技术领域
本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从白云参中提取的新型查耳酮类化合物、其制备方法及用途。
背景技术
白云参又名假秦艽、雪山甘草、白洋参、白元参、土甘草、白玄参、辛参等；丽江纳西语称“粗弓”；为唇形科(Lamiaceae)糙苏属草本植物，根茎肥厚，疙瘩状串联；产于滇西、西藏东部，四川西部北海拔2700～3000米的林间草地、林下或草坡上，是滇西北特产的甜味植物。白云参为云南藏族民间常用的传统藏药，以根块入药，民间用以治咽喉肿痛、肚胀(食物中毒)、肚痛、腹泻及风寒感冒等；具有清咽利喉、镇咳祛痰、健胃开脾等功效。
查耳酮类化合物为中草药的一类化学成分，是植物体内合成黄酮和异黄酮的前体，结构上由一个开环黄酮的α,β-不饱羰基系统链接两个芳环组成。由于查耳酮结构具有较大的柔性，能与不同的生物受体结合，所以含有查耳酮结构的化合物具有广泛的生物活性，故人们对查耳酮类成分的研究日益重视。查耳酮也是一类重要的高效甜味剂，如：新橙皮苷二氢查尔酮的甜度是蔗糖的1600倍，柚皮苷二氢查尔酮甜度是蔗糖的500倍，三叶苷的甜度是蔗糖的300倍；因此从查耳酮类化合物中寻找改善卷烟抽吸品质的化学成分前景非常广阔。
本发明从传统藏药白云参中分离得到了一种查耳酮类化合物，该化合物通过增塑剂添加到卷烟过滤嘴中，和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。
发明内容
本发明的第一方面在于提供一种查耳酮类化合物；第二方面在于提供所述查耳酮类化合物的制备方法；第三方面在于提供所述查耳酮类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用，用于改善卷烟抽吸品质。
本发明的第一方面在于提供一种查耳酮类化合物，所述的查耳酮类化合物是从传统藏药白云参中分离得到，其分子式为C22H22O5具有下述结构：
该化合物为浅黄色胶状物，命名为：3,4′-二甲氧基-4-羟基-2-(3-甲基-2-氧代丁烯-3-基)-查耳酮，英文名为：3,4′-dimethoxy-4-hydroxyl-2-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-chalcone。
本发明的第二方面在于提供所述查耳酮类化合物的制备方法，所述查耳酮类化合物的制备方法，是以白云参的根块为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将白云参粉根块粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液，过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入为浸膏a的1～2重量倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b中加入为浸膏b的3～5重量倍的甲醇溶解，上MCI柱，用90-95wt％甲醇水溶液洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，其用量为浸膏c重量的6～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并保留时间相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将体积比9:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的查耳酮类化合物。
上述MCI柱为中压色谱分离凝胶色谱柱，HCl-GEL CHP-50为装填材料，购买与日本三菱公司。
以上述方法制备得到的查耳酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；本发明化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为389.1360[M+Na]+(计算值389.1365)，结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C22H22O5，不饱和度为12。红外光谱中显示了羟基(3409cm-1)、羰基(1685和1662cm-1)和芳环(1610、1534和1460cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在358、254和210nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR数据显示该化合物中有22个碳和22质子信号；包括一个1，2，3，4-四取代的苯环(C-1～C-6、H-5、和H-6)，一个1，4-二取代的苯环(C-1′～C-6′、H2-2′，6′和H2-3′，5′)，一个3-甲基-2-氧代丁烯-3-基结构片段(C-1″～C-5″，H2-1″、H2-4″和H3-5″)，一个羰基碳(C-χ)，一组双键(C-α和C-β，H-α和H-β)，两个甲氧基(δC 61.2q和56.0q；δH 3.85s和3.81s)，以及1个酚羟基(δH 10.98)。根据典型的核磁共振信号(两个苯环，羰基和α,β-不饱和双键)，以及H-α与C-1、C-1'、C-χ、C-β，H-β与C-1、C-2、C-6、C-χ、C-α，H2-2′,6′与C-χ，H-6与C-β的HMBC相关(图-3)可证实该化合物为查耳酮类化合物。化合物的母体结构得到确认后，剩余的信号：3-甲基-2-氧代丁烯-3-基、两个甲氧基和酚羟基可确定为母核上的取代基。化合物中可观察到H-1″(δH 4.62)和C-1(δC 129.8s)、C-2(δC 130.3s)、C-3(δC 149.2s)的HMBC相关，这可证实3-甲基-2-氧代丁烯-3-基结构片段取代在母核的C-2位。根据两个甲氧基氢(δH3.85和3.81)与C-3(δC 149.2)和C-4′(δC 166.1)的HMBC相关，可证实两个甲氧基分别取代在母核的C-3和C-4′位。酚羟基取代在C-4位可由酚羟基氢(δH 10.98)与C-3(δC 149.2)、C-4(δC146.5)和C-5(δC 114.1)的HMBC相关得到确认。至此，本发明化合物的结构可得到确定，并命名为3,4′-二甲氧基-4-羟基-2-(3-甲基-2-氧代丁烯-3-烯基)-查耳酮。
化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λmax(logε)210(4.05)、254(3.27)、358(3.54)nm；IR(溴化钾压片)：νmax 3409、3136、3078、2954、2830、1685、1662、1610、1534、1460、1338、1157、1074、826、761cm-1；1H和13C NMR数据(500和125MHz,(CD3)2CO)，见表-1；正离子模式ESIMS m/z 389[M+Na]+；正离子模式HRESIMS m/z 389.1360[M+Na]+(计算值C22H22NaO5，389.1365)。
表-1.本发明化合物的1H NMR和13C NMR数据(CD3)2CO)
本发明的第三方面在于提供所述查耳酮类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用，考虑到三醋酸甘油酯为卷烟滤嘴成型最常用的增塑剂，而且本发明化合物溶于三醋酸甘油酯，在卷烟滤嘴成型过程中，本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加到过滤嘴中，在工艺上容易实现，而且不增加生产过程中的额外步骤。因此本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加。
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述查耳酮化合物用配成0.1mg/mL、0.2mg/mL和0.3mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5％-8％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。
附图说明
图1本发明查耳酮类化合物的核磁共振碳谱(13C NMR)；
图2为本发明查耳酮类化合物的核磁共振氢谱(1H NMR)；
图3本发明查耳酮类化合物的关键HMBC相关。
具体实施方式
下面结合附图对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或改进，均落入本发明的保护范围。
本发明所述的查耳酮类化合物，是从传统藏药白云参中分离得到，其分子式为C22H22O5，具有下述结构：
命名为：3,4′-二甲氧基-4-羟基-2-(3-甲基-2-氧代丁烯-3-基)-查耳酮，英文名为：3,4′-dimethoxy-4-hydroxyl-2-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-chalcone。
本发明所述查耳酮类化合物的制备方法，是以白云参的根块为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将白云参粉根块粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液，过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入为浸膏a的1～2重量倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b中加入为浸膏b的3～5重量倍的甲醇溶解，上MCI柱，用90-95wt％甲醇水溶液洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，其用量为浸膏c重量的6～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并保留时间相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将体积比9:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的查耳酮类化合物。
所述A步骤的有机溶剂为70～99wt％的丙酮水溶液、90～99wt％的乙醇水溶液或90～99wt％的甲醇水溶液。
所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，用为浸膏c的1.5～3重量倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用为浸膏c的0.8～1.2重量倍的80～100目硅胶拌样。
所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20：1，9：1，8：2，7：3，6：4和1：1。
所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以58-65wt％的甲醇水溶液为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样10～100μL，收集20～40min的色谱峰，多次累加后蒸干。
本发明查耳酮类化合物在可用于改善卷烟烟气的甜润感、突出生津感作用，提升卷烟的抽吸品质。
本发明所述的决明属植物不受地区和品种限制，均可以实现本发明。除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
实施例1
取干燥的白云参根块4.4kg，粗粉碎至30目，用70％的丙酮水溶液超声提取4次，每次60分钟，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成120g的浸膏a；在浸膏a中加入250g水，用与水等体积的氯仿萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成80g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入240g的80％甲醇水溶液溶解，然后上柱，用90％甲醇水溶液2至6升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到62g浸膏c；在浸膏c中加入120g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶62g拌样，拌样后，用200目硅胶400g装柱；用体积比分别为20：1，9：1，8：2，7：3，6：4和1：1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并保留时间相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品B(9：1)部分12g，再以62％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样50μL，收集35.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述查尔酮类化合物。
实施例2
取干燥的白云参根块10kg，粗粉碎至40目，用80％的甲醇水溶液冷浸提取4次，每次3天，提取液合并；提取液过滤，减压浓缩至体积的1/4；静置，滤除沉淀物，浓缩成300g浸膏a；在浸膏a中加入350g水，用与水等体积的乙酸乙酯萃取5次，合并萃取相，减压浓缩成210g浸膏b；浸膏b用MCI装柱，在浸膏b中加入600g的80％甲醇水溶液溶解，然后上柱，用90％甲醇水溶液5至15升洗脱，收集洗脱液，减压浓缩得到150g浸膏c；浸膏c中加入300g的丙酮溶解，然后加入100目硅胶150g拌样，用200目硅胶1Kg装柱，拌样后上柱；用体积比分别为20：1，9：1，8：2，7：3，6：4和1：1的氯仿-丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并保留时间相同的部分，得到6个部分A-F，其中，对收集到的样品B(9:1)部分32g，再以62％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样80μL，收集35.2min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述新化合物。
实施例3
取实施例1制备的化合物，为浅黄色胶状物；测定方法为：用核磁共振，结合其它波谱技术鉴定结构。本发明化合物为浅黄色胶状物；以上述方法制备得到的查耳酮类化合物的结构通过以下方法进行测定；本发明化合物为浅黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为389.1360[M+Na]+(计算值389.1365)，结合1H NMR和DEPT谱确定其分子式为C22H22O5，不饱和度为12。红外光谱中显示了羟基((3409cm-1)、羰基(1685和1662cm-1)和芳环(1610、1534和1460cm-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在358、254和210nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。化合物的1H和13C NMR数据显示该化合物中有22个碳和22质子信号；包括一个1，2，3，4-四取代的苯环(C-1～C-6、H-5、和H-6)，一个1，4-二取代的苯环(C-1′～C-6′、H2-2′，6′和H2-3′，5′)，一个3-甲基-2-氧代丁烯-3-基结构片段(C-1″～C-5″，H2-1″、H2-4″和H3-5″)，一个羰基碳(C-χ)，一组双键(C-α和C-β，H-α和H-β)，两个甲氧基(δC 61.2q和56.0q；δH 3.85s和3.81s)，以及1个酚羟基(δH 10.98)。典型的核磁共振信号(两个苯环，羰基和α,β-不饱和双键)，以及H-α与C-1、C-1'、C-χ、C-β，H-β与C-1、C-2、C-6、C-χ、C-α，H2-2′,6′与C-χ，H-6与C-β的HMBC相关(图-3)可证实该化合物为查耳酮类化合物。化合物的母体结构得到确认后，剩余的信号：3-甲基-2-氧代丁烯-3-基、两个甲氧基和酚羟基可确定为母核上的取代基。化合物中可观察到H-1″(δH 4.62)和C-1(δC 129.8s)、C-2(δC 130.3s)、C-3(δC 149.2s)的HMBC相关，这可证实3-甲基-2-氧代丁烯-3-基结构片段取代在母核的C-2位。根据两个甲氧基氢(δH 3.85和3.81)与C-3(δC 149.2)和C-4′(δC 166.1)的HMBC相关，可证实两个甲氧基分别取代在母核的C-3和C-4′位。酚羟基取代在C-4位可由酚羟基氢(δH10.98)与C-3(δC 149.2)、C-4(δC 146.5)和C-5(δC 114.1)的HMBC相关得到确认。至此，本发明化合物的结构可得到确定，并命名为3,4′-二甲氧基-4-羟基-2-(3-甲基-2-氧代丁烯-3-烯基)-查耳酮。
实施例4
取实施例2制备的化合物，为浅黄色胶状物。测定与实施3相同，确认实施2制备的化合物为所述查耳酮类化合物——3,4′-二甲氧基-4-羟基-2-(3-甲基-2-氧代丁烯-3-基)-查耳酮。
实施例5
取实施例1-4中任一制备的查耳酮化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述查耳酮化合物用配成0.1mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的8％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。
实施例6
取实施例1-4中任一制备的查耳酮化合物进行卷烟滤嘴的添加效果试验，
供添加用卷烟为红云红河集团的卷烟“紫云”，用三醋酸甘油酯将上述查耳酮化合物用配成0.2mg/mL的溶液。按滤嘴丝束重量的5％均匀的喷洒到滤嘴丝束上，制成滤棒，然后将该滤棒通过常规的卷烟卷接制成卷烟，进行感官评析，并以未添加该化合物的相同卷烟作为对照。评析结果表明：和对照相比较，卷烟抽吸的甜润感显著提升、生津感突出，抽吸舒适性得到明显改善。

Claims (6)

1.一种查耳酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述查耳酮类化合物命名为：3,4′-二甲氧基-4-羟基-2-(3-甲基-2-氧代丁烯-3-基)-查耳酮，英文名为：
3,4′-dimethoxy-4-hydroxyl-2-(3-methyl-2-oxobut-3-enyl)-chalcone，其分子式为C22H22O5，具有下述结构：
所述查耳酮类化合物的制备方法，以白云参根块为原料，经浸膏提取、有机溶剂萃取、MCI脱色、硅胶柱层析、高效液相色谱制备分离步骤，具体为：
A、浸膏提取：将白云参粉根块粉碎到20～40目，用有机溶剂超声提取2～5次，每次30～60分钟，合并提取液，过滤，减压浓缩提取液，静置，滤除沉淀物，浓缩成浸膏a；
B、有机溶剂萃取：在浸膏a中加入为浸膏a的1～2重量倍的水，然后用与水等体积的有机溶剂萃取3～5次，合并有机溶剂萃取相，减压浓缩成浸膏b；
C、MCI脱色：在浸膏b中加入为浸膏b的3～5重量倍的甲醇溶解，上MCI柱，用90-95wt％甲醇水溶液洗脱，合并有机相，减压浓缩成浸膏c；
D、硅胶柱层析：浸膏c上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，其用量为浸膏c重量的6～10倍量；以体积配比为1:0～0:1的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并保留时间相同的部分；
E、高效液相色谱分离：将体积比9:1的氯仿-丙酮洗脱得到的洗脱液，经高效液相色谱分离纯化，即得所述的查耳酮类化合物。
2.根据权利要求1所述的查耳酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述A步骤的有机溶剂为70～99wt％的丙酮水溶液、90～99wt％的乙醇水溶液或90～99wt％的甲醇水溶液。
3.根据权利要求1所述的查耳酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述B步骤的有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯乙醚或石油醚。
4.根据权利要求1所述的查耳酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述D步骤中浸膏c在经硅胶柱层析前，用为浸膏c的1.5～3重量倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用为浸膏c的0.8～1.2重量倍的80～100目硅胶拌样。
5.根据权利要求1所述的查耳酮类化合物的制备方法，其特征在于，所述D步骤的氯仿和丙酮混合有机溶剂的体积配比为20：1、9：1、8：2、7：3、6：4和1：1。
6.根据权利要求1所述的查耳酮类类化合物的制备方法，其特征在于，所述E步骤的高效液相色谱分离纯化是以58-65wt％的甲醇为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为358nm，每次进样10～100μL，收集20～40min的色谱峰，多次累加后蒸干。
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