CN101982467A - 一种五味子所含木脂素类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种木脂素类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有新颖通式(I)的结构。系将五味子样品粉碎,用95%的乙醇超声提取3次,合并提取液并浓缩成浸膏,浸膏用硅胶柱层析初分;然后采用高效液相半制备色谱进一步分离,即可获得到该新化合物,命名为滇藏五味子酚A(Schineglphenol A)。对该化合物进行了抗氧化活性检测和清除卷烟主流烟气中自由基的效果试验,实验结果显示化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基效果。
Description
技术领域
本发明涉及一种天然化合物,更具体地说,本发明涉及一种从五味子中提取的新颖的木脂素类化合物。同时,本发明还涉及所述化合物的制备方法及其应用。
背景技术
随着社会进步和科学技术的发展,有关研究数据显示吸烟对人体健康有一定的影响,吸烟与健康的矛盾日益引起人们的重视。多年来,国内外烟草企业纷纷研究、应用各种先进的生产工艺技术,逐步降低卷烟烟气中的有害成分,减轻吸烟对人体健康的影响。医学和自由基生物学研究表明:自由基是对人体健康有一定危害作用,而且卷烟烟气中含有一定量自由基,降低吸烟过程中产生的自由基是生产低危害香烟的有效举措。天然植物中含有大量的抗氧化活性成分,这些成分可通过提供H+减少自由基的产生,并可打断自由基氧化链反应,有效的清除卷烟烟气自由基。
五味子是多年生落叶藤本植物,在我国分布很广泛。五味子根、茎、叶均可药用,具有收敛固涩,益气生津,补肾宁心等多种功效。除药用外,目前用五味子提取清除卷烟烟气自由基也有文献报道。本发明从采于云南丽江的滇藏五味子中分离得到一种具有显著抗氧化活性的木脂素类化合物,该化合物具有明显清除卷烟烟气中自由基的效果。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的木脂素类化合物。
本发明的另一目的是提供一种从五味子中提取所述化合物的方法。
本发明进一步的目的是提供所述化合物在清除卷烟主流烟气中自由基方面的用途。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
*除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
A.本发明从滇藏五味子中分离出了一种新的木脂素类化合物,该化合物用下述结构式表示:
该化合物的命名为:滇藏五味子酚A(Schineglphenol A)。
B.本发明提供了所述化合物的制备方法,该方法包括以下步骤:
(1)将五味子样品粉碎,用95%的乙醇超声提取3次,合并提取液并浓缩成浸膏,浸膏用粗硅胶拌样;
(2)样品装柱后用氯仿-丙酮为淋洗液,硅胶柱层析分离,TLC监测合并相同的部分,其中,氯仿∶丙酮=3∶2的洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以55%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18column(9.4×250mm,5μm)半制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样50μL,收集18.6min色谱峰,多次累加后蒸干;
(3)样品再次用纯甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得到所需化合物。
C.对所述化合物进行了抗氧化活性检测,该化合物具有显著的抗氧化活性。
D.对所述化合物进行了清除卷烟主流烟气中自由基的效果试验,化合物显示有确切的清除自由基效果。
与现有技术相比,本发明具有以下突出的优点:
(1)五味子我国分布广泛,原料充足易得;且所述的化合物在五味子中含量较高,本发明具有良好的推广应用前景;
(2)采用了常规柱层析和高效液相色谱结合的制备方法,操作流程简单合理,所获得的化合物纯度高,后续的工业化生产容易实现;
(3)该化合物具有良好的抗氧化活性和清除卷烟烟气中的自由基效果,可为烟草工业降低卷烟烟气有害成分提供有价值的新化合物或先导性化合物。
附图说明
图1是本发明化合物高分辨质谱(HRESIMS);
图2是本发明化合物的核磁共振炭谱(13C NMR);
图3是本发明化合物的核磁共振氢谱(1H NMR);
图4是本发明化合物的主要HBMC相关(→)。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例,对本发明作进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
实施例1
——化合物提取分离
所用的五味子样品为滇藏五味子,采于云南丽江。取五味子样品2.0kg,粉碎后用95%的乙醇3.0L超声提取3次,合并提取液并浓缩成浸膏,得浸膏126g,浸膏用粗硅胶拌样,装柱进行硅胶柱层析,氯仿∶丙酮(1∶0→0∶1)梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分(纯氯仿、氯仿-丙酮20∶1、氯仿-丙酮9∶1、氯仿-丙酮8∶2、氯仿-丙酮3∶2、氯仿-丙酮1∶1、氯仿-丙酮20∶1、纯丙酮),其中氯仿-丙酮(3∶2)洗脱部分11.8g用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以55%的甲醇为流动相,ZorbaxSB-C18 column(9.4×250mm,5μm)半制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样50μL,收集18.6min色谱峰,多次累加后蒸干,所得样再次用纯甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得到本发明所须的化合物。
实施例2
——化合物的结构鉴定
所述的化合物为黄色胶状物;紫外光谱(溶剂为甲醇),λmax(logε)326(2.58),282(4.15),205(4.95)。红外光谱(溴化钾压片)vmax3410,3054,2962,2932,2875,2834,1610,1595,1518,1460,1415,1378,1330,1267,1240,1228,1185,1143,1026,972,823cm-1。HRESIMS(见附图1)显示其准分子离子峰m/z 441.1895[M+Na]+(计算值441.1889),结合NMR谱确定其分子式为C23H30O7,不饱和度为9。1H和13C NMR谱(见附图2和附图3,数据归属见表1)显示分子中有2个苯环(苯环上有4个次甲基双键炭),2个甲基,4个甲氧基,1个亚甲二氧基,1个氧化的亚甲基和3个次甲基;结合对比文献数据可证实该化合物为新异木脂素类化合物;进一步经HMBC相关(附图-4)证实两个苯环均连在C-7位,两个甲基连在C-8、C-8’位,而C-9位为氧化的亚甲基。对于苯环上的取代,4个甲氧基分别取代在C-3’,C-4’,C-5’和C-5位,而亚甲二氧基取代在C-3和C-4位。化合物的结构最终得到确认。
表1.化合物的1H和13C NMR数据
实施例3
——化合物抗氧化活性检测
抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示;以50μg/mL为初筛浓度,测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板,加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔,加入待测样品10μL/孔,空白孔加10μL生理盐水,充分混匀,用封板膜封板后室温下避光静置30分钟,于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值,测定波长为517nm;样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(%)=(A空白-A样品)/A空白×100%
A空白:空白对照组吸光度值;A样品:加样品组吸光度值。
样品平行5次检测,计算半数清除浓度IC50测定结果为8.26μg/L,表明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。
实施例4
——用该化合物的清除卷烟烟气中的自由基
1.卷烟的叶组为云南某品牌卷烟的叶组(上部烟叶为18%,中部烟叶为42%,下部烟叶为26%,膨胀梗丝8%,烟草薄片6%)。采用醋酸纤维嘴棒,嘴棒成型纸透气度为4500CU;卷烟纸克重为50g/m2、透气度为80CU的,水松纸透气度为200CU。成品卷烟烟支的重量为0.93+0.02g,圆周为24.5mm,长度为84mm(其中嘴棒长度为25mm)。
2.试验化合物用添加到卷烟过滤嘴丝束中,每支卷烟添加量为0.5~5.0mg,并以未添加试验化合物的卷烟为对照。
卷烟用RM200型20孔道自动吸烟机在标准条件下吸烟,主流烟气粒相物用44mm剑桥滤片捕集,气相部分用采样管捕集;粒相自由基用含0.05mol/LN-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为萃取剂从剑桥滤片溶出,并洗涤剑桥滤片,定容得粒相自由基测试液。气相自由基用自由基采样管,以0.05mol/LN-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为吸收剂采集,卷烟抽吸完后取出气相自由基采样管,同时用少量吸收剂分3次冲洗通气内管外部和采样管内壁,合并吸收液和洗涤液,得气相自由基样品液。
用顺磁共振仪测定自由基,ESR分析实验条件:中心磁场=3.385T,扫宽=0.500T,微波频率=1.5GHz,扫描时间=2min,扫描次数=5,放大倍数=103~105(根据峰高进行调整),样品用量20μL;根据ESR图谱中峰面积计算气相及粒相自由基数量的变化。
3.实验结果表明:进行5次实验,和对照样相比,添加该化合物的卷烟气相自由基降低率为16-20%,粒相自由基降低率在15.5-18.7%之间,该化合物对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果。
Claims (5)
2.一种权利要求1所述化合物的制备方法,其特征在于:该方法采用以下步骤:
(1)将五味子样品粉碎,用95%的乙醇超声提取3次,合并提取液并浓缩成浸膏,浸膏用粗硅胶拌样,扮样硅胶装柱进行硅胶柱层析。
(2)样品用氯仿-丙酮为淋洗液,硅胶为固定相柱层析分离,TLC监测合并相同的部分,其中,氯仿∶丙酮=3∶2的洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以55%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18 column(9.4×250mm,5μm)半制备柱为固定相,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样50μL,收集18.6min色谱峰,多次累加后蒸干。
(3)样品再次用纯甲醇溶解,再以甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得到所需化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所用的五味子原料为采于云南丽江的滇藏五味子。
4.权利要求1所述的木脂素类化合物作为抗氧化剂方面的用途。
5.权利要求1所述的木脂素类化合物在清除卷烟烟气中的自由基中的应用。
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CN102653534A (zh) * | 2012-04-24 | 2012-09-05 | 云南烟草科学研究院 | 一种香料烟的木脂素类化合物、制备方法及其应用 |
CN103012118A (zh) * | 2013-01-15 | 2013-04-03 | 云南民族大学 | 一种木脂素类化合物及其制备方法和应用 |
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CN112075662A (zh) * | 2020-10-19 | 2020-12-15 | 甘肃烟草工业有限责任公司 | 一种天然玫瑰木依兰草载香凝胶滤棒的制备方法及在卷烟中的应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1634031A (zh) * | 2004-10-22 | 2005-07-06 | 中国科学院昆明植物研究所 | 治疗艾滋病的药物及其应用 |
CN101318950A (zh) * | 2008-07-18 | 2008-12-10 | 中国科学院昆明植物研究所 | 联苯环辛二烯类木脂素的制备方法和其应用 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1634031A (zh) * | 2004-10-22 | 2005-07-06 | 中国科学院昆明植物研究所 | 治疗艾滋病的药物及其应用 |
CN101318950A (zh) * | 2008-07-18 | 2008-12-10 | 中国科学院昆明植物研究所 | 联苯环辛二烯类木脂素的制备方法和其应用 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102653534A (zh) * | 2012-04-24 | 2012-09-05 | 云南烟草科学研究院 | 一种香料烟的木脂素类化合物、制备方法及其应用 |
CN102653534B (zh) * | 2012-04-24 | 2013-12-04 | 云南烟草科学研究院 | 一种香料烟的木脂素类化合物、制备方法及其应用 |
CN103012118A (zh) * | 2013-01-15 | 2013-04-03 | 云南民族大学 | 一种木脂素类化合物及其制备方法和应用 |
CN103012118B (zh) * | 2013-01-15 | 2014-08-20 | 云南民族大学 | 一种木脂素类化合物及其制备方法和应用 |
CN103626675A (zh) * | 2013-11-04 | 2014-03-12 | 广东中烟工业有限责任公司 | 西佛碱及其制备方法和作为卷烟自由基清除剂的应用 |
CN112075662A (zh) * | 2020-10-19 | 2020-12-15 | 甘肃烟草工业有限责任公司 | 一种天然玫瑰木依兰草载香凝胶滤棒的制备方法及在卷烟中的应用 |
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