CN107759456A - 金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107759456A CN107759456A CN201711026081.2A CN201711026081A CN107759456A CN 107759456 A CN107759456 A CN 107759456A CN 201711026081 A CN201711026081 A CN 201711026081A CN 107759456 A CN107759456 A CN 107759456A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- diphenyl ether
- honeysuckle
- silica gel
- ether compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C49/255—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B3/00—Preparing tobacco in the factory
- A24B3/12—Steaming, curing, or flavouring tobacco
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种二苯醚类化合物及其制备方法和应用。该化合物是从金银花中经浸膏提取、硅胶柱层析和高压液相色谱分离纯化后得到,分子式为C20H22O5,具有下述结构式:命名为:金银花二苯醚‑C。实验证明该化合物具有良好的清除自由基活性和抗氧化活性,可以制备香精香料抗氧化剂,用于抑制香精香料氧化变质,延长香精香料的保质期。
Description
技术领域
本发明属于植物化学技术领域,具体是涉及一种从金银花中首次提取得到的二苯醚类化合物,该化合物具有良好的抗氧化活性。同时,本发明还涉及该化合物的制备方法,以及该化合物在抑制香精香料氧化变质、延长香精香料保质期方面的应用。
背景技术
天然抗氧化剂是一类重要的食品添加剂,研究表明:食品中的天然抗氧化剂除了具有延缓食品氧化变质的效果外,还具有保护细胞膜、排出细胞内的自由基、预防心脏病和癌症、增进脑力、延缓衰老等多种功效。目前发现具有抗氧化性质的天然物质结构类型主要有:黄酮、单宁、维生素类、蒽醌、含氮化合物、植酸、幽醇、苯丙素、香豆素、枯类、烯酸等,以天然抗氧化剂取代合成抗氧化剂是食品行业的发展趋势。天然植物是一种极有潜力的天然抗氧化剂资源,从天然植物中寻找新的清除体内自由基的抗氧化剂也将是现代医药、保健行业的发展方向。
金银花,又名忍冬(拉丁文:LoniceraJapanicaThunb),为忍冬科多年生半常绿木本药食同源植物。由于初开为白色,后转为黄色,因此得名金银花。金银花自古被誉为清热解毒的良药,它性甘、寒气芳香,甘寒清热而不伤胃,芳香透达又可祛邪。金银花既能宣散风热,还善清解血毒,用于各种热性病,如身热、发疹、发斑、热毒疮痈、咽喉肿痛等症,均效果显著。随着社会的进步和科学技术的发展,人们对金银花综合开发利用的研究也越来越深入。从原始的药用价值发展为保健养生食品、美容护肤等产品的开发生产,继而发展到旅游观光和生态农业工程建设。国内外研究表明,金银花中的主要化学成分有:有机酸类、苯丙素、黄酮、甾醇、三萜皂苷、环烯醚萜苷类和萜类挥发油等。
本发明从金银花中分离得到了一种二苯醚类化合物,活性研究表明该化合物具有较好的抗氧化活性,该化合物及其用途尚未见到相关报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新的二苯醚类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种制备所述二苯醚类化合物的方法。
本发明的目的还在于提供所述的二苯醚类化合物在卷烟生产中的应用。
本发明的目的通过以下技术方案予以实现。
除非另有说明,本发明所采用的百分数均为质量百分数。
一种二苯醚类化合物,分子式为C20H22O5,具有下述结构式:
该化合物是从金银花中提取分离得到,命名为:金银花二苯醚-C;英文名为:Japanicadiphenyl ether C。
一种制备所述二苯醚类化合物的方法,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:将干燥的金银花粉碎至30~50目,用有机溶剂超声提取3~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;所述的有机溶剂为60%~90%的丙酮、80%~100%的乙醇或80%~100%的甲醇;有机溶剂用量为金银花重的3~10倍;
(2)硅胶柱层析:浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~300目,硅胶用量为浸膏重量2~8倍量;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,收集各部分洗脱液并浓缩,合并相同的部分;
(3)高压液相色谱分离纯化:将柱层析洗脱液的8:2部分浓缩到干,用纯甲醇溶解后进行高压液相色谱分离纯化,紫外检测器检测波长为280nm,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所需的二苯醚类化合物。
步骤(2)中,浸膏在上硅胶柱层析前,先用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解,然后用浸膏重量0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样。
步骤(3)中,所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为61%的甲醇,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样500μL,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干。
步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物先用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
上述方法制备得到的化合物的结构通过以下方法进行测定:
该化合物为浅黄色胶状物,其高分辨质谱HRESIMS(正离子采集)显示准分子离子峰为m/z65.1361,(计算值365.1365)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C20H22O5,不饱和度为10。红外光谱中显示了羟基(3420cm-1)、羰基(1699cm-1)和芳环(1615、1462和1347cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在206和280nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在20个碳(包括4个氧化的芳香族季碳)和20个氢,包括一个1,3,5-三取代的苯环(C-1~C-6;H-2,H-4和H-6),一个1,3,4,5-四取代的苯环(C-1'~C-6';H-2'和H-6'),一个3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段(C-8'~C-12';H2-8',H2-11'和H3-12'),1个甲基(C-7'和H3-7'),1个羟甲基(C-7和H2-7),1个甲氧基(δC56.2q;δH3.85s),以及1个酚羟基(δH 10.38s)。化合物分子式中有4个氧,两个苯环上有4个氧化的季碳,除去甲氧基、酚羟基和羰基氧,另外一个氧通过醚键连接两个苯环才能支持分子中存在的四个氧化的芳香族季碳。因此可推测该化合物为二苯醚类化合物。化合物的母体得到确认后,其它的信号甲基、甲氧基、3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段和酚羟基可认为是母核上的取代基。根据羟甲基氢信H2-7号和C-4、C-5、C-6的HMBC相关,以及H-4和H-6与C-7的HMBC相关,可证实羟甲基取代在母核的C-5位;从甲基氢信号H3-7'号和C-4'、C-5'、C-6'的HMBC相关,以及H-6'与C-7'的HMBC相关,可证实该甲基取代在母核的C-5'位。根据甲氧基氢(δH3.85)与C-3'的HMBC相关,可证实该甲氧基取代在C-3'位。根据H2-8'和C-4'的HMBC相关可证实3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段取代在C-4'位,根据酚羟基氢(δH 10.38)与C-2、C-3和C-4的HMBC相关,可证实该酚羟基取代在C-3位。苯环上典型的质子信号H-2(δH6.46s)、H-4(δH 6.42s)、H-6(δH 6.54s)、H-2'(δH6.26(d)2.4)和H-6'(δH 6.32(d)2.4),也支持母核上的上述取代基模式。至此,化合物的结构得到确定,系统命名为:1-(4-(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)phenoxy)-2-methoxy-6-methylphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one。化合物另取俗名为:金银花二苯醚-C;英文名为:Japanicadiphenyl ether C。
化合物的红外、紫外和质谱数据:UV(甲醇),λmax(logε)280(3.55)和206(4.52)nm;IR(溴化钾压片):νmax3420、2936、2855、1699、1615、1462、1347、1158、1042、870cm-1;1H和13CNMR数据(500和125MHz,(CCl3),见表-1;正离子模式ESIMS m/z379[M+Na]+;正离子模式HRESIMS m/z365.1361[M+Na]+(C20H22O5,计算值365.1365)。
表-1化合物(1)的核磁共振数据(500/125MHz,溶剂为CCl3)
对所述的二苯醚类化合物进行抗氧化活性测试,抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示;以50μg/mL为初筛浓度,测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar96孔板,加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔,加入待测样品l0μL/孔,空白孔加l0μL生理盐水,充分混匀,用封板膜封板后室温下避光静置30分钟,于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值,测定波长为517nm;样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(%)=(A空白-A样品)/A空白×100%
A空白:空白对照组吸光度值;A样品:加样品组吸光度值。
样品平行5次检测,计算半数清除浓度IC50测定结果为4.11μg/L,表明该化合物具有良好的抗氧化活性。
将所述的二苯醚类化合物添加到香精香料中,添加量为0.01%,0.02%和0.05%,观察其质变情况。结果表明:对照香精香料的保质期仅为15个月,添加0.01%,0.02%和0.05%的本发明化合物后,其保质期可分别延长到18个月、25个月和30个月,说明所述的二苯醚类化合物具有良好的清除自由基活性和抗氧化活性。因此,该化合物能够用于抑制香精香料氧化变质,延长香精香料的保质期。
与现有技术相比,本发明具有以下突出优点:
本发明化合物从传统药食同源植物金银花中分离得到,金银花具有悠久的食用历史,已被广泛应用于保健饮料和食品,对动物无毒,使用安全。目前金银花分布非常广泛,除黑龙江、内蒙古、宁夏、青海、新疆、海南和西藏无自然生长外,全国各省均有分布。在我国广东、广西、四川、云南、福建等地有规模化栽培基地,原料来源广泛,成本低。本发明化合物具有良好的清除自由基活性和抗氧化活性,毒理学检测结果表明该化合物安全无毒,提取工艺简单、容易实现;该化合物添加于香精香料中,能有效抑制香精香料的氧化变质,显著延长其保质期,且不会给卷烟产品带来不良影响,不影响卷烟吸味品质。
附图说明
图1为本发明二苯醚类化合物的核磁共振碳谱;
图2为本发明二苯醚类化合物的核磁共振氢谱;
图3为本发明二苯醚类化合物的主要HMBC相关图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下结合附图及实施例对本发明做进一步的详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。实施例中未注明具体技术或条件者,按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者,均为可以通过购买获得的常规产品。
本发明所用金银花原料不受地区和品种限制,均可以实现本发明。
实施例1-化合物的制备
金银花样品来源于云南昆明,品种树形金银花3号。将干燥的金银花取样2.5kg粉碎以95%的甲醇提取5次,每次提取30分钟,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏165g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用180g的100目粗硅胶拌样,1.2kg的160目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以61%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样500μL,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例2-化合物的制备
金银花样品来源于云山东临沂,品种为北花一号,将干燥的金银花样品粉碎到30目,取样4.2kg,以95%的乙醇提取4次,每次提取45分钟,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏302g。浸膏用重量比2.0倍量的纯甲醇溶解后用320g的80目粗硅胶拌样,1.8kg的200目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以61%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样500μL,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例3-化合物的制备
金银花样品来源于四川峨眉,品种为山东藤本大毛花将金银花取样5.8kg粉碎,以75%的丙酮用超声提取3次,每次提取50分钟,提取液合并,过滤,减压浓缩成浸膏,得浸膏427g。浸膏用重量比1.6倍量的纯甲醇溶解后用480g的90目粗硅胶拌样,3.2kg的180目硅胶装柱进行硅胶柱层析,用体积配比为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1、1:2的氯仿-丙酮梯度洗脱,TLC监测合并相同的部分,得到8个部分,其中体积配比为8:2的氯仿-丙酮洗脱部分用安捷仑1100半制备高效液相色谱分离,以61%的甲醇为流动相,Zorbax SB-C18(21.2×250mm,5μm)制备柱为固定相,流速为20ml/min,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样500μL,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干;所得产物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用Sephadex LH-20凝胶柱层析分离,即得该新化合物。
实施例4-化合物结构的鉴定
取实施例1-3制备的化合物,通过以下方法测定化合物结构,结果如图1、2和3所示:
化合物为浅黄色胶状物,其高分辨质谱HRESIMS(正离子采集)显示准分子离子峰为m/z65.1361,(计算值365.1365)。结合1H和13C NMR谱确定化合物分子式为C20H22O5,不饱和度为10。红外光谱中显示了羟基(3420cm-1)、羰基(1699cm-1)和芳环(1615、1462和1347cm-1)的共振吸收峰。紫外光谱在206和280nm有最大吸收证实化合物中存在芳环结构。化合物的1H、13C NMR和DEPT数据(表-1)显示化合物中存在20个碳(包括4个氧化的芳香族季碳)和20个氢,包括一个1,3,5-三取代的苯环(C-1~C-6;H-2,H-4和H-6),一个1,3,4,5-四取代的苯环(C-1'~C-6';H-2'和H-6'),一个3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段(C-8'~C-12';H2-8',H2-11'和H3-12'),1个甲基(C-7'和H3-7'),1个羟甲基(C-7和H2-7),1个甲氧基(δC 56.2q;δH3.85s),以及1个酚羟基(δH 10.38s)。化合物分子式中有4个氧,两个苯环上有4个氧化的季碳,除去甲氧基、酚羟基和羰基氧,另外一个氧通过醚键连接两个苯环才能支持分子中存在的四个氧化的芳香族季碳。因此可推测该化合物为二苯醚类化合物。化合物的母体得到确认后,其它的信号甲基、甲氧基、3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段和酚羟基可认为是母核上的取代基。根据羟甲基氢信H2-7号和C-4、C-5、C-6的HMBC相关,以及H-4和H-6与C-7的HMBC相关,可证实羟甲基取代在母核的C-5位;从甲基氢信号H3-7'号和C-4'、C-5'、C-6'的HMBC相关,以及H-6'与C-7'的HMBC相关,可证实该甲基取代在母核的C-5'位。根据甲氧基氢(δH3.85)与C-3'的HMBC相关,可证实该甲氧基取代在C-3'位。根据H2-8'和C-4'的HMBC相关可证实3-甲基丁基-3-烯-2-酮结构片段取代在C-4'位,根据酚羟基氢(δH 10.38)与C-2、C-3和C-4的HMBC相关,可证实该酚羟基取代在C-3位。苯环上典型的质子信号H-2(δH 6.46s)、H-4(δH 6.42s)、H-6(δH 6.54s)、H-2'(δH6.26(d)2.4)和H-6'(δH 6.32(d)2.4),也支持母核上的上述取代基模式。至此,化合物的结构得到确定,系统命名为:1-(4-(3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)phenoxy)-2-methoxy-6-methylphenyl)-3-methylbut-3-en-2-one。化合物另取俗名为:金银花二苯醚-C;英文名为:Japanicadiphenyl ether C。
实施例5
取实施例1-3制备的二苯醚类化合物进行抗氧化活性和防止香精香料氧化变质效果试验,试验情况如下:
对所述的二苯醚类化合物进行抗氧化活性测试,抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示;以50μg/mL为初筛浓度,测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar96孔板,加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(6.5×105mol/L)190μL/孔,加入待测样品l0μL/孔,空白孔加l0μL生理盐水,充分混匀,用封板膜封板后室温下避光静置30分钟,于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值,测定波长为517nm;样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:
DPPH清除率(%)=(A空白-A样品)/A空白×100%
A空白:空白对照组吸光度值;A样品:加样品组吸光度值。
样品平行5次检测,计算半数清除浓度IC50测定结果为4.11μg/L,表明该化合物具有良好的抗氧化活性。
将所述的二苯醚类化合物添加到香精香料中,添加量为0.01%,0.02%和0.05%,观察其质变情况。结果表明:对照香精香料的保质期仅为15个月,添加0.01%,0.02%和0.05%的本发明化合物后,其保质期可分别延长到18个月、25个月和30个月,说明所述的二苯醚类化合物具有具有良好的清除自由基活性和抗氧化活性。因此,该化合物能够用于抑制香精香料氧化变质,延长香精香料的保质期。
Claims (7)
1.一种二苯醚类化合物,分子式为C20H22O5,具有下述结构式:
该化合物命名为:金银花二苯醚-C;英文名:Japanicadiphenyl ether C。
2.一种制备权利要求1所述二苯醚类化合物的方法,包括以下步骤:
(1)浸膏提取:将干燥的金银花粉碎至30~50目,用有机溶剂超声提取3~5次,每次30~60分钟,合并提取液、过滤浓缩成可流动的粘稠状浸膏;所述的有机溶剂为60%~90%的丙酮、80%~100%的乙醇或80%~100%的甲醇;有机溶剂用量为金银花重的3~10倍;
(2)硅胶柱层析:浸膏上硅胶柱层析,装柱硅胶为160~300目,硅胶用量为浸膏重量2~8倍量;以氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱,氯仿-丙酮溶液的体积配比分别为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2,收集各部分洗脱液并浓缩,合并相同的部分;
(3)高压液相色谱分离纯化:将柱层析洗脱液的8:2部分浓缩到干,用纯甲醇溶解后进行高压液相色谱分离纯化,紫外检测器检测波长为280nm,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干,即得所需的二苯醚类化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,浸膏在上硅胶柱层析前,先用重量比1.5~3倍量的纯甲醇或纯乙醇或纯丙酮溶解,然后用浸膏重量0.8~1.5倍的80~100目硅胶拌样。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2mm×250mm,5μm的C18色谱柱,流速为20mL/min,流动相为61%的甲醇,紫外检测器检测波长为280nm,每次进样500μL,收集33.9min的色谱峰,多次累加后蒸干。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,经高压液相色谱分离纯化后得到的化合物先用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析分离,以进一步分离纯化。
6.权利要求1所述的二苯醚类化合物在抑制香精香料氧化变质,延长香精香料保质期中的应用。
7.权利要求1所述的二苯醚类化合物在制备香精香料抗氧化剂中的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711026081.2A CN107759456B (zh) | 2017-10-27 | 2017-10-27 | 金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711026081.2A CN107759456B (zh) | 2017-10-27 | 2017-10-27 | 金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107759456A true CN107759456A (zh) | 2018-03-06 |
CN107759456B CN107759456B (zh) | 2020-06-16 |
Family
ID=61270754
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201711026081.2A Active CN107759456B (zh) | 2017-10-27 | 2017-10-27 | 金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107759456B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113150866A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-07-23 | 广东顺大食品调料有限公司 | 一种桂花香精及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106434372A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-02-22 | 广东海洋大学 | 珊瑚来源真菌土曲霉菌株c21‑10的应用 |
-
2017
- 2017-10-27 CN CN201711026081.2A patent/CN107759456B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106434372A (zh) * | 2016-09-29 | 2017-02-22 | 广东海洋大学 | 珊瑚来源真菌土曲霉菌株c21‑10的应用 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
O.I.ZHURAVLEVA, 等: "New Diorcinol J Produced by Co-Cultivation of Marine Fungi Aspergillus sulphureus and Isaria felina", 《CHEMISTRY OF NATURAL COMPOUNDS》 * |
SHA-SHA HU,等: "Prenylated diphenyl ethers from the mantis-associated fungus Aspergillus versicolor GH-2", 《TETRAHEDRON LETTERS》 * |
和顺琴,等: "忍冬科植物金银花的研究现状", 《云南化工》 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113150866A (zh) * | 2021-05-08 | 2021-07-23 | 广东顺大食品调料有限公司 | 一种桂花香精及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107759456B (zh) | 2020-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105152880B (zh) | 一种用超临界流体色谱制备的烟草倍半萜-f及其用途 | |
CN106858710B (zh) | 一种能改善卷烟抽吸效果的苯并异呋喃类化合物及其制备方法与应用 | |
CN107501065A (zh) | 一种芦荟中的具有抗菌活性的多取代基萘类化合物及其制备方法与应用 | |
CN108912136A (zh) | 一种具有降刺生津功效的苯并异呋喃酮类化合物、其制备方法及用途 | |
CN107118195B (zh) | 一种能延长烟草净油保质期的异黄酮类化合物及其制备方法与应用 | |
CN106565649B (zh) | 一种苯并内酯类化合物、其制备方法及在卷烟滤嘴加香中的应用 | |
CN105949065A (zh) | 一种倍半萜类化合物、其制备方法及其在制备抗烟草花叶病毒药物中的应用 | |
CN106957322B (zh) | 一种能改善卷烟抽吸喉部舒适性的异苯并呋喃类化合物及其制备方法与应用 | |
CN107129428A (zh) | 一种蒽醌类化合物及其制备方法和应用 | |
CN101973883B (zh) | 一种烟草中的酚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN106916160B (zh) | 葛根中一种能改善卷烟抽吸舒适性的异苯并呋喃类化合物制备方法 | |
CN107759456A (zh) | 金银花中提取的二苯醚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107759552A (zh) | 一种具有抗氧化活性的黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107759554A (zh) | 一种羟丙基异黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN101982467A (zh) | 一种五味子所含木脂素类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107032976A (zh) | 一种具有抗氧化活性的蒽醌类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107721960B (zh) | 一种从山楂中提取的黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107540532A (zh) | 一种金银花中的具有抗菌活性的二苯醚类化合物及其制备方法与应用 | |
CN107573315B (zh) | 一种山楂中的黄酮类化合物及其制备方法与应用 | |
CN107759454A (zh) | 一种二苯醚类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107141275B (zh) | 一种具有抗氧化活性的芳基苯并呋喃类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107778275B (zh) | 一种从玫瑰废渣中提取的异黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107445934A (zh) | 一种黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107903234A (zh) | 一种从木瓜中提取的异黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN109438406A (zh) | 一种提取自柄腺山扁豆中的色酮衍生物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |