CN103626675A - 西佛碱及其制备方法和作为卷烟自由基清除剂的应用 - Google Patents

西佛碱及其制备方法和作为卷烟自由基清除剂的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种西佛碱及其制备方法和作为卷烟自由基清除剂的应用。所述西佛碱的结构式如下式（I）所示，本发明提供了所述西佛碱的制备方法和应用。本发明设计合成的抗氧化剂具有很强的抗氧化、抑制自由基的形成和清除自由基的能力，应用于香烟烟丝中，能够起到抑制和清除自由基的作用，减少吸烟对人体带来的危害。

Description

西佛碱及其制备方法和作为卷烟自由基清除剂的应用
技术领域
本发明涉及化合物合成制备技术领域和烟草技术领域，具体涉及一种抗氧化剂，更具体地，涉及一种西佛碱及其制备方法和作为卷烟自由基清除剂的应用。 
背景技术
众所周知，吸烟对人体有害。吸烟会引起一些可怕的疾病，如支气管和肺部疾病和心血管疾病，但是仍有许多人吸烟。 
过去人们一直认为吸烟的毒性来自尼古丁，但它并不是吸烟的唯一毒性物质。吸烟的过程是一个复杂的燃烧过程，在吸烟产生的气相物质和焦油中存在着大量的自由基，可以直接或间接地攻击人体组织而引起各种疾病。 
正常状况下，人体内产生的自由基可以靠自身作用而清除掉，所以自由基的产生和清除处于平衡状态。但是当人体受到外来较多自由基的攻击时，自由基的产生和清除代谢平衡被打破，出现氧应激，导致人体内的组织损伤，引起疾病。   
如果能够通过在卷烟中添加一些能有效阻止自由基形成的物质，在烟气中就能够减少自由基的形成量。当所添加的物质挥发，随烟气吸进入人体，协助人体内维持自由的代谢平衡，对于防止人体发生疾病和保持身体健康将十分有益。
发明内容
本发明的目的是针对抑制卷烟给人体带来的自由基物质的技术不足，提供一种可抑制香烟中有害物质的抗氧化剂，具有清除自由基以抑制有害物质的形成，达到减害之目的。 
本发明的要解决的另一技术问题是提供所述抗氧化剂的制备方法。 
本发明还有一个目的是提供所述抗氧化剂在卷烟方面的应用。 
本发明的目的通过以下技术方案予以实现： 
首先提供一种西佛碱，其结构式如式（I）所示：
      
Figure 949104DEST_PATH_IMAGE001
（I），
     所述的n为1、2、3、4或5，
     所述的R1、R2、R3和R4为-H或-OH。
     优选地，所述的R1、R2、R3和R4中有2个或3个基团为-OH。 
     所述的n优选为2、3或4。 
     本发明提供了所述西佛碱在清除卷烟自由基方面的应用。 
优选地，以下式（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）或（Ⅴ）所示结构的化合物在清除自由基方面应用效果尤为突出： 
Figure 2013105365214100002DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅱ）、
Figure 709249DEST_PATH_IMAGE003
（Ⅲ）、
Figure 2013105365214100002DEST_PATH_IMAGE004
（Ⅳ）
或（Ⅴ）。
所述应用于卷烟清除自由基的西佛碱可以根据其结构式结合本技术领域合成原理采用其他方法制备得到；本发明同时提供了一种优选的所述西佛碱的制备方法，设计的合成路线为： 
具体是将二胺类化合物和羟基醛按摩尔比为1:2的比例在溶剂条件下于室温搅拌反应3～4个小时，静置，抽滤，洗涤，烘干即得。
所述溶剂优选无水甲醇。 
    所述的二胺类化合物为。
Figure 112866DEST_PATH_IMAGE007
所述的n优选为1、2、3、4或5。 
所述的羟基醛为，所述的R1、R2、R3和R4为-H或-OH。 
本发明采用所述制备方法简单易行地制备得到的西佛碱在清除卷烟自由基方面具有很好的应用。 
基于所述的西佛碱，本发明提供一种卷烟自由基清除剂，包括上述的西佛碱。 
本发明的有益效果： 
本发明提供了一种新的抗氧化剂，能解决吸烟过程中人体内自由基代谢失衡的问题，实现吸烟消费者的人体内自由基的代谢平衡，抑制香烟有害物质。
本发明设计科学合理的合成线路，简单易行地制备得到西佛碱，制备条件温和，收率高，合成得到的抗氧化剂具有很强的抗氧化、抑制自由基的形成和清除自由基的能力，应用于香烟烟丝中，能够发挥抑制和清除自由基的作用，减少吸烟对人体带来的危害。 
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步说明本发明。除非特别说明，本发明采用的试剂、设备和方法为本技术领域常规市购的试剂、设备和常规使用的方法。 
实施例1   西佛碱的合成 
合成路线设计如下：
Figure 719428DEST_PATH_IMAGE009
制备步骤如下：
S1.在100mL锥形瓶中先加入无水甲醇作为溶剂，以1:2的摩尔比先后加入二胺类反应物和羟基醛，室温下搅拌3～4小时，以TLC（薄层层析方法）跟踪反应进程； 
S2.S1反应完全时有固体析出，静置，抽滤得固体，用无水甲醇洗涤所得固体3次，红外烘干，得产物。
制备得到的化合物的结构式如下： 
 
Figure 2013105365214100002DEST_PATH_IMAGE010
Figure 650475DEST_PATH_IMAGE011
Figure 2013105365214100002DEST_PATH_IMAGE012
Figure 342487DEST_PATH_IMAGE013
所合成的化合物结构表征如下：
化合物1：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.09 (s, 2H), 7.17 (s, 2H), 6.94 (d, J = 8.1 Hz, Hz, 2H), 6.73 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.73(s, 4H), 3.18(s, 2H, OH); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ161.3, 145.6, 127.4, 121.4, 115.3, 113.4, 60.8, 48.6。 为淡黄色粉末状固体，收率65%。
化合物2： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.68 (s, 2H, braod, OH), 10.01 (s, 2H, braod, OH), 8.36 (s, 2H), 7.16 (s, 2H), 6.26 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.16 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 3.78(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ165.8, 164.5, 161.8, 133.3, 111.1, 106.9, 102.5, 57.7。为橙黄色粉末状固体，收率46%。 
化合物3： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.33 (s, 2H), 6.67 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.22 (d, J=8.7 Hz, 2H), 3.81(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ166.1, 155.5, 148.9, 132.7, 122.9, 110.8, 106.8, 56.4。 为黄色粉末状固体，收率76%。 
化合物4：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.44 (s, 2H, braod, OH), 10.11 (s, 2H, braod, OH), 8.21 (s, 2H), 7.11 (s, 2H), 6.62 (d, J = 8.1 Hz 2H), 6.46 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 3.18(s, 4H)。为黄色粉末状固体，收率55%。 
化合物5：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.10 (s, 2H), 7.30 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.64 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.43 (s, 2H), 3.53(t, J = 7.2 Hz, 4H), 3.22(s, 2H, OH), 2.12(s, 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ162.3, 162.0, 159.0, 127.1, 120.4, 115.3, 103.4, 60.8, 32.6。为白色粉末状固体，收率51%。 
化合物6：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.79 (s, 2H, braod, OH), 10.22 (s, 2H, braod, OH), 8.16 (s, 2H), 7.26 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 6.26 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.19 (s, 2H), 3.58( t, J = 7.2 Hz, 4H), 3.42(s, 2H, OH), 2.10(s, 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ163.2, 162.1, 159.8, 127.0, 121.5, 116.0, 102.7, 59.8, 32.8。为黄色粉末状固体，收率45%。 
化合物7： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.27 (s, 2H), 6.87 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.22 (d, J=8.4 Hz, 2H), 3.81(s, 4H), 2.03 (s, 2H)。为黄色粉末状固体，收率41%。 
 化合物8：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.02 (s, 2H, braod, OH), 10.23 (s, 2H, braod, OH), 8.11 (s, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.66 (d, J = 7.8 Hz 2H), 6.49 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 3.38(t, J = 7.2 Hz, 4H), 2.12(s, 2H)。为黄色粉末状固体，收率67%。 
化合物9：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.09 (s, 2H), 7.23 (s, 2H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.76 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.51 (s, 4H), 1.62 (s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ160.2, 145.8, 126.9, 121.7, 115.3, 113.2, 59.6, 28.4。为淡黄色粉末状固体，收率72%。 
化合物10：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.32 (s, 2H), 7.15 (s, 2H), 6.25 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.15 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.53(s, 4H), 1.65(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ165.7, 164.6, 162.3, 133.3, 110.8, 106.8, 102.7, 56.0, 28.0。得淡黄色粉末状固体，收率77%。 
化合物11：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.29 (s, 2H), 6.65 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.19 (d, J=8.4 Hz, 2H), 3.56(s, 4H), 1.68(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ164.8, 158.1, 148.5, 132.9, 122.8, 110.2, 106.6, 53.9, 48.6, 27.7。得淡黄色粉末状固体，收率71%。 
化合物12：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.02 (s, 2H, braod, OH), 10.23 (s, 2H, braod, OH), 8.11 (s, 2H), 7.10 (s, 2H), 6.60 (s, 4H), 3.65(t, J = 7.5 Hz, 4H), 1.72(s, 2H)。为黄色粉末状固体，收率65%。 
化合物13：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.21 (s, 2H), 7.03 (s, 2H), 6.98 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.76 (d, J=8.1 Hz, 2H), 3.51 (s, 4H), 1.64-1.61 (m, 4H), 1.62 (s, 4H),; 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ161.6, 150.8, 147.9, 131.7, 125.3, 117.8, 115.5, 56.0, 32.1, 25.4。得淡黄色粉末状固体，收率72%。 
化合物14：1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.60 (s, 2H, braod, OH), 10.12 (s, 2H, braod, OH), 8.21 (s, 2H), 7.26 (t, J = 8.1 Hz, 2H), 6.36 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 6.26 (s, 2H), 3.68(t, J= 7.2 Hz, 4H), 1.75-1.66(m, 4H), 1.30(s, 2H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ163.9, 162.5, 161.5, 132.1, 111.0, 106.3, 101.8, 54.7, 33.1, 25.2。为黄色粉末状固体，收率59%。 
化合物15：1H NMR (300 MHz, DMSO-d6): 8.23 (s, 2H), 6.87 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.22 (d, J=8.4 Hz, 2H), 3.61(t, J = 6.8 Hz, 4H), 1.71-1.64 (m, 4H), 1.01(s, 2H)。 
化合物16： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.44 (s, 2H, braod, OH), 10.13 (s, 2H, braod, OH), 8.18 (s, 2H), 7.20 (s, 2H), 6.65 (d, J = 7.8 Hz 2H), 6.59 (d, J= 7.8 Hz, 2H), 3.38(t, J = 7.2 Hz, 4H), 1.69-1.63(m, 2H), 1.28(s, 4H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ160.9, 152.9, 152.4, 126.2, 119.0, 116.3, 115.3, 56.8, 33.0, 25.2。为黄色粉末状固体，收率71%。 
化合物17： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.07 (s, 2H), 7.19 (d, J=1.8 Hz, 2H), 6.95 (dd, J1 = 7.8 Hz, J2 =1.8 Hz, 2H), 6.74 (d, J=7.8 Hz, 2H), 3.46(t, J=6.6 Hz, 4H), 1.56(d, J=6.3 Hz, OH), 1.33(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ160.0, 149.2, 145.7, 127.1, 121.5, 115.3, 113.2, 59.7, 30.6, 26.6。为淡黄色粉末状固体，收率75 %。 
化合物18： mp 197.0-198.0℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.30 (s, 2H), 7.14 (dd, J1 = 8.4 Hz, J2 =3.0 Hz, 2H), 6.23 (dd, J1 = 8.4 Hz, J2 =2.1 Hz, 2H), 6.14 (d, J=2.1 Hz, 2H), 3.47(s, 4H), 1.58(s, 4H), 1.35(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ166.0, 164.4, 162.2, 133.3, 110.9, 106.7, 102.7, 56.1, 30.3, 26.1。为淡黄色粉末状固体，收率73%。 
化合物19： mp 230.4-231.0℃; 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 8.27 (s, 2H), 6.64 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.17 (d, J=8.7 Hz, 2H), 3.51(t, J=6.6 Hz, 4H), 1.60(d, J=6.0 Hz, 4H), 1.38(s, 4H); 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ164.6, 158.9, 148.4, 133.0, 122.8, 110.1, 106.5, 53.9, 30.1, 25.9。得淡黄色粉末状固体，收率78%。 
化合物20： 1H NMR (300 MHz, DMSO-d 6): 13.14 (s, 2H, braod, OH), 10.25 (s, 2H, braod, OH), 8.16 (s, 2H), 7.10 (s, 2H), 6.61 (s, 4H), 3.58(t, J = 7.5 Hz, 4H), 1.67-1.62(m, 2H), 1.30(s, 4H). 13C NMR (75 MHz, DMSO-d 6): δ161.4, 152.8, 152.4, 126.2, 119.0, 116.3, 115.0, 56.8, 32.1, 26.8。为黄色粉末状固体，收60%。 
实施例2   抑制、清除自由基的活性实验 
参考文献[金鸣、蔡亚欣，等。邻二氮菲-Fe2+氧化法检测H2O2、Fe2+产生的羟基自由基，生物化学与生物物理进展，1996,23（6）：553-555]介绍的方法并进行适当改进，采用Fenton反应完成测定。
操作步骤：在10mL容量瓶中，依次加入5mmol/L的邻二氮菲1.5mL，PH 为7.4，0.5mol/L 的磷酸缓冲液3mL，7.5mmol/L 的FeSO41.0mL，立即混匀。再加入待测样品 3mL，0.1% H2O21.0mL，用蒸馏水定容至10mL。混匀后于37℃水浴中加热1 小时，然后在510nm 波长下测定其吸光值。 
计算方法： 自由基清除率  EC50 ＝（As－A0）/（A1 －A0） 
其中，As为加了待测样品和H2O2的溶液所测得的吸光值，A1为没有加样品和H2O2的溶液所测得的吸光值，A0为没有加样品，但加了H2O2的溶液所测得的吸光值。测定结果见表1。
表1 
Figure 2013105365214100002DEST_PATH_IMAGE001
从上表看出，20种化合物都具有优良的清除HO自由基的能力，而且除化合物1和2外，其余化合物的EC50值均低于对照品维生素C的EC50值，说明它们清除HO自由基的能力均高于维生素C，具有较高的开发利用价值。
从化合物的结构比较看以看出，这类化合物的清除HOR1、R2、R3和R4中有2个或3个基团为-OH；更优选有3个基团为-OH且n优选为3、4、5或6。 
实施例3   应用卷烟的实验 
选择某品牌卷烟叶组分成两组，将本发明化合物在烟丝卷制过程中分别加入烟丝。加入的化合物的量占烟丝总质量的0.012%。具体是将化合物溶于乙醇中，把溶有化合物的乙醇均匀喷洒于烟丝上，乙醇随后挥发。烟丝经卷制成检测样品卷烟。以同品牌不添加本化合物的卷烟作为空白对照组，卷烟经平衡处理后挑选与平均质量和平均吸阻相近的卷烟，采用电子自旋共振法检测气相自由基。对照组卷烟平均气相自由基为9.52左右（自旋数1014/支），本发明卷烟平均气相自由基为7.22～7.36左右，气相自由基清除率为22.68～24.15%。

Claims (10)

1.一种西佛碱，其特征在于，其结构式如式（I）所示：
                                                     
（I）
     所述的n为1、2、3、4、5或6；
     所述的R1、R2、R3和R4为氢或-OH。
2.根据权利要求1所述的西佛碱，其特征在于，所述的n为3、4、5或6。
3.根据权利要求1所述的西佛碱，其特征在于，所述的R1、R2、R3和R4中有2个或3个基团为-OH。
4.权利要求1、2或3所述的西佛碱在清除卷烟自由基方面的应用。
5.根据权利要求4所述的应用，其特征在于，所述西佛碱为式（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）或（Ⅴ）所示结构的化合物：
Figure 2013105365214100001DEST_PATH_IMAGE002
（Ⅱ）、
Figure 82512DEST_PATH_IMAGE003
（Ⅲ）、
Figure 2013105365214100001DEST_PATH_IMAGE004
（Ⅳ）、
Figure 862249DEST_PATH_IMAGE005
或（Ⅴ）。
6.一种卷烟自由基清除剂，其特征在于，包括根据权利要求1、2或3所述的西佛碱。
7.权利要求1、2或3所述的西佛碱的制备方法，其特征在于，将二胺类化合物和羟基醛按摩尔比为1:2的比例室温下搅拌反应3～4个小时，静置，抽滤，洗涤，烘干即得，
    所述的二胺类化合物为
Figure 2013105365214100001DEST_PATH_IMAGE006
，
所述的羟基醛为
Figure 319775DEST_PATH_IMAGE007
。
8.权利要求7所述制备方法制备得到的西佛碱。
9.权利要求8所述西佛碱在清除卷烟自由基方面的应用。
10.一种卷烟自由基清除剂，其特征在于，包括根据权利要求8所述的西佛碱。
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