CN103349356B - 烟用增香保润剂1-l-亮氨酸-1-脱氧-d-果糖及其制备方法 - Google Patents

烟用增香保润剂1-l-亮氨酸-1-脱氧-d-果糖及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种烟用増香保润剂1‑L‑亮氨酸‑1‑脱氧‑D‑果糖，其结构式为：

Description

烟用增香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖及其制备方法
技术领域
本发明属于保润剂技术领域，具体涉及一种烟用增香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖及其制备方法。
背景技术
保润剂是在烟卷制造过程中，为了增强烟草的耐加工性，减少加工时的糙碎、损耗，同时保持韧性和水分，而加入的一种添加剂。传统保润剂的主要成分通常为甘油和丙二醇等多羟基物质，此类保润剂的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，主要是依据其中的极性基团与水分子的亲和力来达到烟丝保湿的目的，然而，这种保润剂结合能力较弱，并不能发挥良好的保润作用，并且对成品卷烟含水率的维持、吸食舒适度的改善效果也不太理想；另外，这些保润剂主要依靠其吸湿性对烟草产生保润作用，却无防潮效果；此外，甘油价格不仅相对较高，更主要的是其使用量不能过大，否则会严重影响吸食的口感。效果较差的木糖醇、山梨醇类的保润剂长时间存放时会有沉淀、温度较低易凝固，因此不便于生产使用。
发明内容
本发明的目的在于提供一种烟用增香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖，本发明的另一目的在于提供该烟用増香保润剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖，其结构是为:
。
所述烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法，包括以下步骤：先将D-甘露糖在无水甲醇中回流20-60min，然后依次加入亮氨酸和柠檬酸，接着再回流反应5-9h，反应结束后经后处理得产物，其中，投料比按照每1mol D-甘露糖添加1.0-1.4mol 亮氨酸、0.02-0.05mol 柠檬酸和3000-5000mL无水甲醇计。
上述制备方法中，所述后处理的方法为将反应液冷却至20-30℃后，过滤掉未反应的D-甘露糖和氨基酸，减压浓缩后经柱层析得产物。
本发明设计的合成路线如下：
。
本发明以D-甘露糖为起始原料，通过简单的反应处理，成功合成了一种烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖，本发明方法合成路线合理，反应的原料和试剂在使用上遵从廉价易得原则，均为普通市售原料。
利用物理保润性能测试和内在感官质量评价对烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖进行分析，发现其对卷烟具有很好的物理保润作用，并且可降低卷烟刺激性和杂气，提高卷烟烟气圆润感和舒适性，对烟草制品作用明显，具有显著地工业价值和推广应用的广阔前景。
附图说明
图1为所得产物的红外光谱图；
图2为所得产物的高分辨质谱图；
图3为所得产物的核磁共振氢谱图；
图4为所得产物的核磁共振碳谱图；
图5为实施例3所得1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖、山梨醇、甘油、丙二醇和D-甘露糖的物理保润效果对比图。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明做进一步的详细说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
以下为实施例中所用部分试剂和仪器。
D-甘露糖、亮氨酸（99.5%，阿拉丁化学试剂公司）；铁氰化钾、氢氧化钠、浓盐酸、无水甲醇、无水乙醇（AR，天津市凯通化学试剂有限公司）；Amberlite IR-120(H)离子交换树脂（Alfa Aesar）。
Thermo Nicolet Avatar370红外光谱仪（美国Nicolet公司）；Bruker AvanceAMX-400核磁共振谱仪（美国Bruker公司）；BS200SWE1型电子天平（感量：0.0001g，北京赛多丽丝天平有限公司）；R-215型旋转蒸发仪（瑞士BUCHI公司）；V-700真空泵（瑞士BUCHI公司）；DLSB -20/60℃低温冷却循环泵（上海美强仪器设备有限公司）；KDM型调温电热套（山东华鲁电热仪器有限公司）。
在洗脱时需要用特定的方法随时监测洗脱液，所述特定方法为取1mL的质量分数为0.1%铁氰化钾水溶液与0.1mL被检测液进行混合，然后用1mol/L的NaOH溶液将其PH值调至碱性（酚酞变红），接着将混合液在室温下放置5min后，再加入1mL硫酸铁磷酸溶液（配制方法为：在75mL浓度为85%磷酸中加入5g无水硫酸铁和100mL水），如果变蓝说明含有还原性物质Amadori化合物。
实施例1
1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法，其包括如下步骤：
称取D-甘露糖0.06mol于500mL三口烧瓶中，加入180mL无水甲醇，磁力搅拌并回流20min，然后依次加入0.06mol亮氨酸和0.0012mol柠檬酸，然后再次回流反应5h后结束反应。待反应液冷却至室温后过滤掉未反应的D-甘露糖和氨基酸，然后经减压浓缩、强酸性离子交换树脂柱层析分离和重结晶得到白色目标产物8.795g，产率为40.03%。
分离时先将合成样品水溶液加到树脂柱中，随后，先用蒸馏水洗脱掉未反应的D-甘露糖和不带电物质等杂质，然后改用1mol/L的HCl水溶液洗，并用特定方法随时监测洗脱液，当监测液变蓝时，表明有目标产物洗脱出，然后开始收集馏分直至检测液不变蓝时为止，合并洗脱液并减压浓缩，然后在乙醇中进行重结晶得白色目标产物。
实施例2
1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法，其包括如下步骤：
称取D-甘露糖0.06mol于500mL三口烧瓶中，加入240mL无水甲醇，磁力搅拌并回流40min，然后依次加入0.072mol亮氨酸和0.0024mol柠檬酸，然后再次回流反应7h后结束反应。待反应液冷却至室温后过滤掉未反应的D-甘露糖和氨基酸，然后经减压浓缩、强酸性离子交换树脂柱层析分离和重结晶得到白色目标产物14.964g，产率为68.11%。
分离时先将合成样品水溶液加到树脂柱中，随后，先用蒸馏水洗脱掉未反应的D-甘露糖和不带电物质等杂质，然后改用1mol/L的HCl水溶液洗，并用特定方法随时监测洗脱液，当监测液变蓝时，表明有目标产物洗脱出，然后开始收集馏分直至检测液不变蓝时为止，合并洗脱液并减压浓缩，然后在乙醇中进行重结晶得白色目标产物。
实施例3
1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法，其包括如下步骤：
称取D-甘露糖0.06mol于500mL三口烧瓶中，加入300mL无水甲醇，磁力搅拌并回流60min，然后依次加入0.084mol亮氨酸和0.003mol柠檬酸，然后再次回流反应9h后结束反应。待反应液冷却至室温后过滤掉未反应的D-甘露糖和氨基酸，然后经减压浓缩、强酸性离子交换树脂柱层析分离和重结晶得到白色目标产物10.546g，产率为48.00%。
分离时先将合成样品水溶液加到树脂柱中，随后，先用蒸馏水洗脱掉未反应的D-甘露糖和不带电物质等杂质，然后改用1M的HCl水溶液洗，并用特定方法随时监测洗脱液，当监测液变蓝时，表明有目标产物洗脱出，然后开始收集馏分直至检测液不变蓝时为止，合并洗脱液并减压浓缩，然后在乙醇中进行重结晶得白色目标产物。
（一）1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的结构表征
1、红外光谱
对所合成的产品采用美国Nicolet公司Thermo Nicolet Avatar370型红外光谱分析仪进行分析，结果见图1。如图所示，由于受氨基影响，羰基吸收峰向波数略低的方向移动，因此1619cm-1为氨基酸羰基特征吸收峰；3461cm-1和3419cm-1处的吸收峰表明了-NH或-OH的存在；1262cm-1为C-O-C反对称伸缩振动，1127cm-1的C-O-C对称伸缩振动；1183cm-1、1101cm-1和1082cm-1为吡喃果糖环上的C-O-C键振动偶合。由上所述，可知此红外光谱与1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的结构相吻合。
2、高分辨质谱
由于该化合物极性比较强，并且对热比较敏感，故采用电喷雾离子源（ESI）高分辨率质谱（HR-MS）进行质谱分析（高分辨率质谱仪Exactive Orbitrap，美国Thermo公司）。溶剂选用50%的甲醇水溶液为流动相，结果见图2。
通过对其正离子模式图分析，可以得到样品分子离子峰[M+H]+为294.39735，加氢分子式为C12H24NO7，可判断其准分子为C12H23NO7，其相对分子量为293.38941，而1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的理论分子式为C12H23NO7，其理论相对分子量293.38912，因此，样品分子元素组分与1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的元素组分一致。根据N规律，分子中含有奇数个氮原子，符合理论氮原子个数。
3、核磁共振氢谱
对所合成的产品采用美国Bruker公司Bruker Avance AMX-400型核磁共振仪，得到产物的1H-NMR图谱（D2O为溶剂）如图3所示。由于1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖存在多种同分异构体，但最主要成分仅为其中一种，因此在1H-NMR图谱中含量极少的其他同分异构体基本无杂峰干扰。由图可知，由低场到高场，积分简比为2:1:3:2:3:6，由于1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖中的羟基和亚氨基中所含的6个氢均为活泼氢，在溶剂D2O中与D进行交换，因此其在图谱中未能显现，而1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖分子式中剩余氢原子数目为17，恰同图谱中显示的17个氢的积分比数字之和一致，故积分比等于质子数目之比。δ：4.008ppm和4.040ppm为葡萄糖环上2H6′与邻位碳原子上H5′偶合而裂分的双峰，其J5′6′=1.6Hz，δ=4.024ppm；3.875-3.907ppm为H1 与邻位碳原子偶合而裂分的四重峰，其J=1.6Hz，δ=3.891ppm；3.721-3.778ppm为葡萄糖环上H3′、H4′和H5′与邻位碳原子偶合裂分而形成的多重峰；3.235-3.342ppm为葡萄糖环上2H1′与邻位碳原子上H偶合裂分而形成的多重峰，其J=1.3Hz，δ=3.289ppm；1.784-1.758ppm为H3与邻位碳原子上H偶合裂分而形成的多重峰，其J=2.6Hz，δ=1.771ppm；1.680-1.721ppm为H2与邻位碳原子上H偶合而裂分的多重峰，其J=1.3Hz，δ=1.709ppm；0.958ppm和0.966ppm为6个甲基氢（3个H4和3个 H5）与相邻碳原子上H3偶合裂分而形成的双重峰，其J=0.8Hz，δ=0.962ppm。由以上的核磁共振氢谱所述，该物质与1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的化学结构吻合。
4、核磁共振碳谱
图4为所合成的产品的13C-NMR，图中给出的12条谱峰代表了分子中12种化学环境不同的碳原子，根据谱峰强度判断δ由低场到高场碳原子数目简比为1:1:1:1:1:1:1:1:1:1:1:1，其数字之和为12，与1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖分子式中碳原子数目一致。由图可初步将碳归属为：174.384ppm为C6，95.618ppm为C2′，70.123ppm为C4′，69.605ppm为C5′，69.207ppm为C3′，64.169ppm为C6′，62.513ppm为C1，52.628ppm为C1′，39.251ppm为C2，24.852ppm为C3，22.351ppm和21.551ppm分别为C4和C5。由上所述，此13C-NMR基本同目标物1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的结构吻合。
综上所述，结合红外光谱（IR）、高分辨率质谱(HR-MS)、核磁共振氢谱（1H-NMR）和核磁共振碳谱（13C-NMR）可确定所得化合物即为1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖。
（二）1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖在烟草中的应用研究
1、1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的物理保润性能测试
为考察1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖对卷烟的物理保润性能，以“黄金叶”品牌空白卷烟为载体，将实施例3所得1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖同丙二醇、甘油、D-甘露糖和山梨醇一起分别进行物理保润性能对比测试研究，分别配制成质量分数为10%的上述化合物水溶液。先将1000g混合均匀空白卷烟烟丝置于温度22±1℃、相对湿度60±2%环境中平衡48h。然后等量称取6份烟丝，每份100g，分别向五份烟丝中分别均匀施加2g上述多羟基化合物水溶液，对照空白样为烟丝施加2g水。然后将6份烟丝分别置于22±1℃，相对湿度40±2%的环境下考察其解湿过程，并对即时含水率的变化进行分析，考察其物理保润效果。1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖、丙二醇、甘油、D-甘露糖和山梨醇的物理保润性能效果见图5。
由图5可以看出，添加1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖、丙二醇、甘油、山梨醇和D-甘露糖五种多羟基化合物的烟丝与空白烟丝相比，水分散失速率较缓慢，这是由于多羟基化合物所含有的亲水基团羟基可以和水形成氢键而将水束缚起来，延缓了水分的散失，提高了烟丝的物理保润性能；其中添加1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的物理保润性能最好，其次是丙二醇和甘油、最后是山梨醇和D-甘露糖。
2、1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的感官保润性能测试
以20%乙醇水溶液作溶剂，将1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖配成质量分数1%的溶液。分别取0.100g、0.500g、1.000g、5.000g、10.000g和20.000g上述含1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的溶液，然后均匀喷加到六份未加香加料的100g “黄金叶”品牌空白卷烟烟丝中，手工卷制，各挑选出100支同一重量卷烟，置于温度22℃±1℃，湿度60%±2%的恒温恒湿箱中平衡48h，评吸。对照样为“黄金叶”品牌空白卷烟，对照样同样在相同温、湿度条件下平衡48h。
表1评吸结果表明，1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖对卷烟的主要作用表现为使烟气明显变柔和细腻，口感舒适性提升，杂气和刺激性降低。当其用量较小时，就对卷烟有较为明显的作用；当其用量超过0.05‰时，出现香气量下降和余味变差的问题；当其用量为0.05‰时吸食品质最好。因此，在100g “黄金叶”品牌卷烟中添加0.005g1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖时效果最佳，即最适宜用量为0.05‰。
表1 1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的加香评吸结果
添加量（‰） 评吸结果
0.01 香气质、杂气、刺激程度、干燥程度和余味均稍有提升，细腻柔和程度稍有改善改善。
0.05 香气质、杂气、刺激程度、干燥程度和余味均略有提升，细腻柔和程度改善较为明显。
0.30 香气质、杂气、刺激程度、干燥程度和回甜均略有提升，细腻柔和程度改善较为明显，香气量略有下降。
0.50 刺激程度、干燥程度和余味均略有提升，杂气稍有增加，细腻柔和程度、刺激程度有所改善，余味略有变差。
1.00 刺激程度、干燥程度略有提升，细腻柔和程度、回甜有较大提高，透发性和余味有变差趋势。
2.00 刺激程度、干燥程度略有提升，香气特性和余味均变差，细腻柔和程度和回甜有显著提升。

Claims (4)

1.一种烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法，其特征在于，烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的结构式为：
；
包括以下步骤：
将D-甘露糖在无水甲醇中回流20-60min，接着加入亮氨酸和柠檬酸回流反应5-9h，反应结束经后处理得产物；其中，投料比按照每1mol D-甘露糖添加1.0-1.4mol 亮氨酸、0.02-0.05mol 柠檬酸和3000-5000mL无水甲醇计。
2.如权利要求1所述烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法，其特征在于，后处理的方法为将反应液冷却至20-30℃后，过滤掉未反应的D-甘露糖和氨基酸，减压浓缩后经柱层析得产物。
3.采用权利要求1或2所述烟用増香保润剂1-L-亮氨酸-1-脱氧-D-果糖的制备方法制备的化合物作为烟用保润剂的应用。
4.如权利要求3所述的应用，其特征在于：添加量为0.001%、0.005%、0.03%、0.05%、0.1%或0.2%。
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