CN102065711B - 桉树提取物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供使桉树特有的气味减少且能够以高纯度和高收率获得作为生理活性物质有效的成分的桉树提取物的制备方法。通过从桉属植物除去精油成分，将其残渣用水或有机溶剂水溶液提取，将所得的提取残渣进一步用有机溶剂水溶液或有机溶剂提取，从而以比现有的提取方法更高的含量制备桉树中所含的作为生理活性物质的大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C，制备味道和外观、物性方面良好的提取物。
Description
技术领域
本发明涉及桉树提取物的制备方法，具体涉及下述新的桉树提取物的制备方法：从桉属植物除去精油成分，将其残渣用水或有机溶剂水溶液提取，将所得的提取残渣进一步用有机溶剂水溶液或有机溶剂提取，从而获得高收率的大果桉醛类。
背景技术
桉属植物是原产于澳大利亚、新西兰的乔木，在日本各地也有栽培。从叶得到的精油(桉树油)有清凉感，作为药用被用于鼻炎、支气管炎之外，还被用于巴布剂、牙膏、防虫剂等。此外，本植物具有生长速度极快的特点，适合于物质生产。以往，从桉树的提取物分离有效的生理活性物质，确定其部分化学结构，命名为大果桉醛类，揭示有以从桉属植物采集为特征的新的大果桉醛类及其制造方法(专利文献1)。此外，提取对于龋齿、牙周病这两者的预防、治疗有效的成分时，发现从桉属植物除去精油成分(桉树油)后的残渣用极性溶剂提取而得的提取物及其所含的间苯三酚衍生物对于龋齿、牙周病的各病原菌具有非常强的抗菌活性，而且还兼具作为牙周病病原菌的牙龈卟啉单胞菌所产生的胶原酶的抑制效果(专利文献2)。
如上所述，桉树提取物除了抗菌效果、抗炎症效果之外还具有神经酰胺产生的促进效果、发质改善剂等多种效果，但同时桉树提取物具有特有的气味，该气味较强，达到提取物的掺入量即使是微量也可感觉到气味的程度，所以一直以来对于用于化妆品或药品、准药品(医薬部外品，quasi-drug)等用途时无法掺入足以起到效果的量的问题也作出了各种努力。例如，关于桉树提取物的制造方法，揭示有通过控制作为导致桉树特有气味的物质的1，8-桉树脑(1，8-cineole)与大果桉醛A的比来减少气味的制造方法(专利文献3)、对于将桉属植物用极性溶剂提取而得的提取物溶液添加吸附剂来除去颜色和气味的方法(专利文献4)。另一方面，为了提高植物原料的有效成分的收率，揭示有下述方法：在低温下对桉属植物原料进行水提取，将所得的残渣用碱液再提取而得的提取液与在先前的低温水提取液中添加吸附剂进行处理而得的溶液混合来制造多酚类的方法(专利文献5)。
如上所述，揭示有各种制备桉树提取物的方法，但难以通过简便的工序并以高收率获得作为有效成分的高浓度的大果桉醛类，而且所得的提取物在味道和外观、物性方面不足，缺乏通用性。
专利文献1：日本专利第3365782号公报
专利文献2：日本专利第2804232号公报
专利文献3：日本专利特开2006-036672号公报
专利文献4：日本专利特开2001-348307号公报
专利文献5：日本专利特开2000-256345号公报
发明的揭示
本发明提供适合于针对饮食品的用途的使桉树特有的味道(苦味、涩味)减少且能够以高纯度和高收率获得作为生理活性物质有效的成分的桉树提取物的制备方法。
为了解决上述课题而反复认真研究后发现，从桉属植物除去精油成分，将其残渣用水或有机溶剂水溶液提取，将所得的提取残渣进一步用有机溶剂水溶液或有机溶剂提取，从而可获得高收率的大果桉醛类，藉此完成了本发明。
即，本发明主要具有以下的技术内容。
(1)一种桉树提取物的制备方法，其特征在于，包括：从桉属植物除去精油成分，将其残渣用水或有机溶剂水溶液提取的第一工序；将第一工序中得到的提取残渣进一步用有机溶剂水溶液或有机溶剂提取的第二工序。
(2)如上述(1)所述的桉树提取物的制备方法，其特征在于，第一工序中使用的水或有机溶剂水溶液为浓度在30重量％以下的溶液，第二工序中使用的有机溶剂水溶液或有机溶剂为浓度高于30重量％的有机溶剂溶液。
(3)如上述(1)或(2)所述的桉树提取物的制备方法，其特征在于，所得的提取物包含大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C作为有效成分。
(4)一种饮食品，其特征在于，掺入通过上述(1)～(3)中的任一项所述的方法得到的桉树提取物。
通过本发明，能够以比以往的提取方法高的含量制备桉树中所含的作为生理活性物质的大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C，因此应用于制品时可减少桉树提取物的添加量，能够使生产率提高。此外，因为大果桉醛类以外的成分减少，所以可制备味道和外观、物性方面非常良好的提取物。另外，本发明的制备方法仅仅是溶剂提取，不需要使用柱等特别的分离纯化手段，可简便且高纯度地制备，因此在时间和成本方面非常有利。
实施发明的最佳方式
以下，对本发明的制备方法进行详细说明。
作为本发明所用的桉属植物的原料，只要是桃金娘科桉属植物即可，无特别限定，可单独使用或2种以上组合使用。作为提取的植物体的部位，无特别限定，较好是容易采集的枝叶，特别好是叶。此外，它们可以是新鲜材料，也可以干燥品，还可以经过磨碎等处理。
首先，将桉属植物、例如桉树叶用粉碎机等适当的粉碎装置粉碎，较好是采用通常在精油提取中使用的水蒸气蒸馏装置来除去精油成分。该精油成分的除去也可以通过使用正己烷、石油醚等低极性溶剂在常温下提取来实现。
对于这样得到的脱精油后的精油提取残渣，使用水或有机溶剂水溶液作为第一提取溶剂实施第一提取工序。作为该第一提取溶剂，可与水一起使用的有机溶剂可例举例如石油醚、正己烷、甲苯、二氯乙烷、氯仿、醚、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇等，较好是碳数1～5的低级醇，即甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇等。此外，使用的水或有机溶剂水溶液中的有机溶剂浓度为30重量％以下的浓度，较好是0～20重量％的低浓度。此外，作为提取条件，可以对于脱精油提取残渣以2～100倍量的有机溶剂水溶液在20～100℃进行10分钟～24小时的浸渍或加热回流，较好是进行加热回流。
接着，将其通过吸滤等进行固液分离，对于除去滤液而得的提取残渣，再使用有机溶剂水溶液或有机溶剂作为第二提取溶剂实施第二提取工序。作为该第二提取溶剂，可以使用与第一提取溶剂所使用的有机溶剂水溶液同样的有机溶剂。但是，该第二工序的有机溶剂水溶液或有机溶剂的浓度为高于30重量％的浓度，较好是40～100重量％的高浓度，最好是50～80重量％的浓度。
此外，作为提取条件，与第一提取工序中所用的条件相同，可以对于第一提取残渣以2～100倍量的有机溶剂水溶液或有机溶剂在20～100℃进行10分钟～24小时的浸渍或加热回流，较好是进行加热回流。
将所得的提取液通过吸滤等再次进行固液分离，除去有机溶剂后进行冷冻干燥等，从而获得目标提取物。还有，如果2次的提取工序中的提取温度低于20℃，则无法充分提取大果桉醛类，收率变差，所以不理想。同样地，如果第一提取溶剂的浓度为高于30重量％的高浓度，则混入大果桉醛类以外的杂质，所以从纯化这一目的的角度来看不理想；同样地，如果第二提取溶剂的浓度为30重量％以下的低浓度，则大果桉醛类的收率下降，所以不理想。
通过上述工序，可以从桉树叶以高收率获得作为生理活性物质的大果桉醛类。
作为所得的大果桉醛类的具体例子，可例举下述结构式的物质。
化合物1 大果桉醛A
化合物2 大果桉醛B
化合物3 大果桉醛C
公知该大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C除了抗病毒作用、HIV反转录酶抑制作用之外对于抗龋齿、牙周病效果也有效。通过使用本发明的提取物的制备方法，与以往的提取方法、例如采用60重量％乙醇提取的一次的有机溶剂提取方法相比，能够以约3～5重量％的高浓度获得大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C，浓度是以往的2倍以上。
通过本发明的制备方法得到的以高收率包含有效成分的提取物可考虑各种用途，因为气味、味道良好且安全性高，所以可以进行掺入口香糖、糖果、压片糖、漱口剂、牙膏等食品和卫生用品等日常的应用。将通过本发明得到的提取物掺入食品或卫生用品的情况下，较好是以0.001～10重量％的比例添加。
实施例
以下，例举比较例、实施例和试验例、应用例来进行说明，这些例子并不限定本发明的范围。
<比较例>
桉树叶通过水蒸气蒸馏脱精油后使其干燥，将干燥后的叶粉碎，相对于10g干燥叶粉末添加100ml水或10～100重量％乙醇水溶液，在60～90℃回流约1小时来进行提取。过滤分离所得的提取液，除去提取液的有机溶剂后冷冻干燥，从而制成提取物。使提取物溶解，通过以下的HPLC条件进行了定量分析。
HPLC分析条件：
I.大果桉醛A、大果桉醛B
柱：Cadenza CD-C18(4.6×250mm，3μm，英塔科特株式会社(インタクト社))
流动相：A 0.1％(v/v)三氟乙酸乙腈溶液
B 0.1％(v/v)三氟乙酸水溶液
A∶B＝75∶25
流速：1.0ml/分钟柱温：40℃
检测器：UV(275nm)注入量：20μl
II.大果桉醛C
流动相：A 0.5％(v/v)乙酸甲醇溶液
B 0.5％(v/v)乙酸水溶液
A∶B＝88∶12
其他条件与I相同
通过比较例的制备方法提取时，有机溶剂水溶液的浓度不同的桉树提取物1～9中的大果桉醛类的含量的比较结果示于以下的表1。
[表1]
根据表1的结果，确认以30重量％以下的乙醇浓度提取时，大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C几乎都残存于桉树叶中。
<实施例1>
桉树叶通过水蒸气蒸馏脱精油后使其干燥，将干燥后的叶粉碎，相对于10g干燥叶粉末添加100ml水或30重量％乙醇水溶液(第一提取溶剂)，在70～90℃回流约1小时来进行提取。然后，过滤除去提取液，对于所得的提取残渣再添加100ml 40～100重量％乙醇水溶液或乙醇(第二提取溶剂)，在70～90℃回流约1小时来进行提取。过滤分离提取液，除去有机溶剂后冷冻干燥，从而制成提取物。使提取物溶解，通过前文所示的HPLC条件进行了定量分析。
通过实施例1的制备方法提取时，有机溶剂水溶液的浓度不同的桉树提取物10～18中的大果桉醛类的含量的比较结果示于以下的表2。
[表2]
由表2可确认，对于作为第一提取溶剂以0～30重量％的水或乙醇水溶液提取后的残渣，作为第二提取溶剂添加50～100重量％的乙醇水溶液或乙醇，再次提取而制成的桉树提取物中包含大量的大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C。
<试验例>
使用比较例和实施例1中制成的各提取物进行口香糖和糖果的试制，进行加工特性和味道的评价。其结果示于以下的表3。对于桉树提取物，以确认在口腔内显示抗菌活性的0.2重量％的浓度为基准掺入口香糖。
1.口香糖试制
木糖醇 45重量％
麦芽糖醇 33
胶基 14
香料 1
各提取物 0.2
其他 余量
合计 100重量％
2.糖果试制
砂糖 50重量％
糖稀 33
柠檬酸 14
香料 1
各提取物 0.2
水 余量
合计 100重量％
[表3]
良好：加工特性方面，呈成形、外观好的状态。味道方面，呈没有桉树独有的苦味、涩味且没有涩感的状态。
不良：加工特性方面，呈无法成形的状态。味道方面，呈无法抑制桉树独有的苦味、涩味的状态。
-：加工特性差而无法成形，所以无法进行味道评价。
口香糖或糖果、压片糖等尺寸受到限制的食品形态的情况下，有效成分呈更高浓度是非常有用的。
由表3推测，实施例1中作为第一提取溶剂以0～30重量％的水或乙醇水溶液提取，所得的残渣再作为第二提取溶剂以50～80重量％乙醇水溶液提取，所制成的桉树提取物中的大果桉醛含量高，且可以抑制桉树特有的味道(苦味、涩味)，从加工特性、味道方面来看适合于食品，特别是口香糖和糖果、压片糖。
<应用例>
使用通过实施例1的方法制成的桉树提取物(提取物11、13、16、17)，按照以下的配方制成口香糖、糖果、压片糖。
口香糖1的配方
木糖醇 45重量％
麦芽糖醇 33
胶基 14
香料 1
提取物11 0.2
其他 余量
合计 100重量％
口香糖2的配方
木糖醇 45重量％
麦芽糖醇 33
胶基 14
香料 1
提取物13 0.3
其他 余量
合计 100重量％
糖果的配方
砂糖 50重量％
糖稀 33
柠檬酸 14
香料 1
提取物16 0.5
水 余量
合计 100重量％
压片糖的配方
砂糖 76.1重量％
葡萄糖 19.0
蔗糖脂肪酸酯 0.2
香料 0.2
提取物17 0.5
水 余量
合计 100重量％
产业上利用的可能性
通过本发明，桉树提取物能够以比现有方法更高的含量制备作为生理活性物质的大果桉醛类，且桉树特有的味道得到抑制，因此对于向标准中存在限制的饮食品的掺入特别有效。
Claims (4)
1.一种桉树提取物的制备方法，其特征在于，包括：从桃金娘科桉属植物除去精油成分，将其残渣用水或有机溶剂的浓度为0～30重量％的水溶液提取的第一工序；将第一工序中得到的提取残渣进一步用有机溶剂的浓度为50～100重量％的水溶液或有机溶剂提取的第二工序，所述有机溶剂为乙醇。
2.如权利要求1所述的桉树提取物的制备方法，其特征在于，第一工序中使用水或有机溶剂浓度在0～20重量％的水溶液，第二工序中使用的有机溶剂水溶液为浓度在50～80重量％的溶液。
3.如权利要求1或2所述的桉树提取物的制备方法，其特征在于，所得的提取物包含大果桉醛A、大果桉醛B和大果桉醛C作为有效成分。
4.一种饮食品，其特征在于，掺入通过权利要求1～3中的任一项所述的方法得到的桉树提取物。
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|---|---|---|---|---|
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| CN111286406A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-06-16 | 浙江黛君生物医药科技有限公司 | 桉树精油的提取方法、桉树精油和应用 |
| CN112159318B (zh) * | 2020-09-25 | 2022-05-24 | 中国科学院昆明植物研究所 | 一种具有抗病毒活性的大叶桉酮及其制备方法和用途 |
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| CN117179305A (zh) * | 2022-04-25 | 2023-12-08 | 辽宁寨香生态农业股份有限公司 | 一种含中草药全有效成分的杂粮主食 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2804232B2 (ja) * | 1994-10-11 | 1998-09-24 | 株式会社ロッテ | 抗う蝕、歯周病剤およびこれを含有する口腔用組成物 |
| CN1321573C (zh) * | 1998-03-12 | 2007-06-20 | 王子制纸株式会社 | 杀菌剂 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3365782B2 (ja) | 1990-11-22 | 2003-01-14 | 株式会社ロッテ | 新規マクロカルパール類及びその製造法 |
| JP3547835B2 (ja) * | 1995-03-27 | 2004-07-28 | 株式会社ロッテ | 喉炎症・溶血毒の予防・治療剤およびこれを含有する口腔用組成物 |
| JP2000256345A (ja) | 1999-03-02 | 2000-09-19 | T Hasegawa Co Ltd | ポリフェノール類の製造方法 |
| JP2001348307A (ja) | 1999-07-21 | 2001-12-18 | Oji Paper Co Ltd | ユーカリ抽出物の製造方法 |
| JP2003159194A (ja) * | 2001-11-29 | 2003-06-03 | Oji Paper Co Ltd | おしりふき用ウエットティッシュ |
| JP2004065769A (ja) * | 2002-08-08 | 2004-03-04 | Oji Paper Co Ltd | 吸水性物品 |
| CA2521991A1 (en) * | 2003-04-11 | 2004-10-28 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Arthritis preventing or treating agent |
| JP2006036672A (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-09 | Kao Corp | ユーカリ抽出物 |
| JP4578993B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2010-11-10 | Ａｚエレクトロニックマテリアルズ株式会社 | ポリシラザン処理溶剤およびこの溶剤を用いるポリシラザンの処理方法 |
| FR2904557B1 (fr) * | 2006-08-01 | 2010-04-30 | Pf Medicament | Nouvel extrait d'eucalyptus, son procede de preparation et ses utilisations therapeutiques |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2804232B2 (ja) * | 1994-10-11 | 1998-09-24 | 株式会社ロッテ | 抗う蝕、歯周病剤およびこれを含有する口腔用組成物 |
| CN1321573C (zh) * | 1998-03-12 | 2007-06-20 | 王子制纸株式会社 | 杀菌剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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